CN112939946A - 一种化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种化合物及其应用，所述化合物具有式I所示的结构，在化合物结构中引入一种新型的电负性基团，可以与富电性基团组合形成具有双极性的化合物，该系列化合物有合适的三线态能级及HOMO与LUMO能级，可作为磷光发光层主体材料使用，可以提高电流效率，降低驱动电压，延长使用寿命。此外，本发明的化合物也可以作为电子传输材料也拥有较好的性能；本发明的母核结构还可以进一步与其他吸电子基团(如三嗪基、嘧啶基、吡啶基等)相互连接，成为新型的电子传输材料。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，特别涉及一种化合物及其应用。
背景技术
当今，在光电器件中使用有机材料的方法得到了越来越多的关注，相较于无机材料，有机材料更加适用于柔性基板，这主要得益于有机材料所固有的柔性，在该类器件的基础上，可以根据需求对产品进行个性化设计，得到既美观又使用的光电子产品。示例性的，常见的该类器件包括有机发光二极管(OLED)、有机场效应管、有机传感器以及有机光伏电池等，其中关注较多的为OLED。
近几年OLED发展迅猛，已经在本领域取得了一定的成就，主要原因是OLED可以提供高饱和度的红、绿、蓝三原色，无需再使用额外的背光源便能够具有绚丽的色彩，同时具有轻薄、柔软的特定。OLED中包括多种有机材料组成的薄层结构，常见的有机薄层包括空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料、电子阻挡材料以及发光主体材料和染料等，通过空穴和电子的复合产生激子，实现发光。
为了满足各种各样的器件要求，本领域研究人员已经开发了多种有机功能材料以用于OLED中，以获得更高的器件性能，其中包括铱络合物，可以同时利用三线态激子和单线态激子进行发光，被称为磷光发光体，其能量转换效率可以比传统的荧光发光体提升高达四倍。此外，热激发延迟荧光(TADF)技术通过促进三线态激子朝单线态激子的转变，在不采用金属配合物的情况下，仍然可以有效地利用三线态激子而实现较高的发光效率。热激发敏化荧光(TASF)技术则采用具TADF性质的材料，通过能量转移的方式来敏化发光体，同样可以实现较高的发光效率。
随着OLED产品逐步进入市场，人们对这类产品的性能有越来越高的要求。当前使用的OLED材料和器件结构无法完全解决OLED产品效率、寿命、成本等各方面的问题。因此，本领域亟待开发更多种类、更高性能的OLED材料。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种化合物，所述化合物的三线态能级满足红光主体的要求，HOMO与LUMO能级与其他功能层相匹配，在器件中表现出良好的性能。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
本发明提供一种化合物，所述化合物具有式I所示的结构；
式I中，所述Z1～Z14独立地选自N、CR1或CH，且Z1～Z6中至少有一个为N，Z1～Z14中至少有一个为CR1；
所述R1独立地选自卤素、氰基、取代或未取代的C1～C10(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)链状烷基、取代或未取代的C3～C10(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)环烷基、取代或未取代的C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)烷氧基、硅烷基、羰基、酯基、氨基、取代或未取代的C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基、取代或未取代的C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基、取代或未取代的C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基氨基、取代或未取代的C3～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)杂芳基氨基中的一种，且至少有一个R1选自*-L1-Ar；所述R1独立地与相连接的苯环稠合成环或不稠合成环，*代表基团的连接键；
当Z1～Z14中有至少两个为CR1时，化合物中存在至少两个R1，这至少两个R1可以选择相同的基团，也可以选择不同的基团；
所述Ar独立地选自取代或未取代的C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基、取代或未取代的C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基、取代或未取代的C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基氨基、取代或未取代的C3～C30(例如C5、C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)杂芳基氨基中的一种；
所述L1独立地选自单键、取代或未取代的C1～C10(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)亚烷基、取代或未取代的C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)亚芳基、取代或未取代的C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)亚杂芳基中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)链状烷基、C3～C12(例如C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)环烷基、C1～C6(例如C2、C3、C4、C5等)烷氧基、C1～C6(例如C2、C3、C4、C5等)硫代烷氧基、C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基氨基、C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基氨基、C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)单环芳基、C10～C30(例如C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)稠环芳基、C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)单环杂芳基、C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。上述“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基。
本发明中，杂芳基的杂原子，通常指选自N、O、S。
本发明中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
本发明中，母核指的是含有氮杂原子的大共轭并环结构。
本发明提供了一种新型的化合物，引入一种新型的电负性基团，可以与富电性基团组合形成具有双极性的化合物。该系列化合物有合适的三线态能级及HOMO与LUMO能级，可作为磷光发光层主体材料使用，可以提高电流效率，降低驱动电压，延长使用寿命。
此外，本发明的化合物也可以作为电子传输材料也拥有较好的性能；本发明的母核结构还可以进一步与其他吸电子基团(如三嗪基、嘧啶基、吡啶基等)相互连接，成为新型的电子传输材料。
优选地，所述Z1～Z6中有1～2项为N。
优选地，所述化合物具有如下(1-1)至(1-9)所示结构中的一种：
所述Z15～Z19独立地选自CR1或CH；
所述R1、Z7～Z14具有与式I相同的选择范围。
优选地，所述Z1～Z6各自独立地选自N、CR1或CH，所述Z7～Z14各自独立地选自CR1或CH，且Z7～Z14不同时为CH，所述R1独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种，且至少有一个R1选自*-L1-Ar；
所述Ar具有与前文相同的限定范围；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
优选地，所述Z1～Z6各自独立地选自N、CR1或CH，所述Z7～Z14各自独立地选自CR1或CH，且至少一个R1与相连接的苯环稠合成环。
优选地，所述Z7～Z14均为CH。
优选地，所述化合物具有如下(2-1)至(2-13)所示结构中的一种，优选(2-10)所示的结构：
所述R11、R12、R13和R14独立地选自氢、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)链状烷基、取代或未取代的C3～C10(例如C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)环烷基、取代或未取代的C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)烷氧基、硅烷基、羰基、酯基、氨基、取代或未取代的C6～C30(例如C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)芳基、取代或未取代的C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基、取代或未取代的C6～C30(例如C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)芳基氨基、取代或未取代的C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基氨基中的一种；所述R11、R12、R13和R14独立地与相连接的苯环稠合成环或不稠合成环；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合；
所述L1和Ar均具有与式I中相同的意义。
R11、R12、R13和R14均代表单取代或最大可取代数量的取代基，R21～R27、R31、R32、R41、R42和R43同理。
优选地，所述化合物具有(2-10)所示结构。
优选地，所述R11、R12、R13和R14均为氢
优选地，所述Ar选自取代或未取代的如下基团中的一种：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三亚苯基、菲基、蒽基、屈基、荧蒽基、芘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吲哚基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基、吖啶基或氧杂蒽基；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
优选地，所述Ar具有式II所示的结构；
式II中，虚线代表基团的连接位点；
式II中，所述Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基或者取代或未取代的C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基中的一种；
式II中，所述L2选自单键、O、S、Se、CR23R24、NR25、SiR26R27中的一种；
所述R23～R27独立地选自取代或未取代的C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)链状烷基、取代或未取代的C3～C10(例如C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)环烷基、取代或未取代的C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基、取代或未取代的C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基中的一种，所述R23与R24相互连接成环或不连接成环，所述R26与R27相互连接成环或不连接成环；
式II中，所述m为0或1；m为0即不存在L2，Ar为芳基氨基。
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
优选地，所述Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基，优选苯基；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
优选地，所述Ar具有式II-1、II-2或II-3所示的结构；
所述R21和R22独立地选自氢、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10等)烷氧基、硅烷基、羰基、酯基、氨基、取代或未取代的C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基、取代或未取代的C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基、取代或未取代的C6～C30(例如C10、C12、C14、C16、C18、C20、C26、C28等)芳基氨基、取代或未取代的C3～C30(例如C4、C6、C8、C12、C15、C18、C20、C23、C25、C28等)杂芳基氨基中的一种，所述R21和R22中任意相邻的基团相互连接成环或不连接成环；
所述X选自O、S、Se、CR23R24、NR25、SiR26R27中的一种；
所述R23～R27独立地选自取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，所述R23与R24相互连接成环或不连接成环，所述R26与R27相互连接成环或不连接成环；
其中，虚线代表基团的连接位点；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
优选地，所述Ar具有式II-2所示的结构。
优选地，所述Ar具有如下III-1至III-36所示的结构中的一种：
所述R21、R22、R31、R32、R33、R41、R42和R43独立地选自氢、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、硅烷基、羰基、酯基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种，所述R21、R22、R31、R32、R33、R41、R42和R43中任意相邻的基团相互连接成环或不连接成环；
其中，虚线代表基团的连接位点；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
优选地，L1独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种，优选单键、亚苯基、亚萘基、亚联苯基中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
优选地，所述化合物具有如下P1～P104所示的结构中的一种：
本发明的目的之二在于提供一种目的之一所述的化合物的应用，所述化合物应用于有机电致发光器件。
优选地，所述化合物用作所述有机电致发光器件的发光层材料，优选作为发光层主体材料。
本发明的目的之三在于提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括基板、第一电极、第二电极以及位于所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层中包含至少一种目的之一所述的化合物。
优选地，所述有机层包括发光层，所述发光层中含有至少一种目的之一所述的化合物。
优选地，所述化合物作为所述发光层的主体材料。
优选地，所述有机层还包括电子传输层，所述电子传输层中含有至少一种目的之一所述的化合物。
具体而言，有机电致发光器件(OLED)包括第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
在具体实施方式中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI-1至HI-3中的一种或多种化合物。
发光层包括可以发射不同波长光谱的发光染料(即掺杂剂，Dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层主体材料选自、但不限于GPH-1至GPH-80中的一种或多种的组合。
在本发明的一方面，发光层采用磷光电致发光的技术。其发光层磷光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的RPD-1至RPD-28的一种或多种的组合。
OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合：LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li和/或Ca。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明提供了一种新型的化合物，引入一种新型的电负性基团，可以与富电性基团组合形成具有双极性的化合物。该系列化合物有合适的三线态能级及HOMO与LUMO能级，可作为磷光发光层主体材料使用，可以提高电流效率，降低驱动电压，延长使用寿命。
此外，本发明的化合物也可以作为电子传输材料也拥有较好的性能；本发明的母核结构还可以进一步与其他吸电子基团(如三嗪基、嘧啶基、吡啶基等)相互连接，成为新型的电子传输材料。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
本发明中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。本发明中所用溶剂和试剂，例如二氯甲烷、石油醚、乙醇、四氢呋喃、N，N-二甲基乙酰胺、喹唑啉、喹喔啉等等化学试剂，均可以从国内化工产品市场购买，例如购买自国药集团试剂公司、TCI公司、上海毕得医药公司、百灵威试剂公司等。另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
本发明通式I的化合物可以采用常见的Suzuki、Buchwald-Hartwig、氨基重氮化发应、亲电取代反应来合成，具体可以参照下面中间体M以及具体化合物的合成方法。
中间体M的合成：
将2'-(频哪醇酯-2-基)-[1,1'-联苯]-2-胺(1mol)、2-氯-4-二氯喹唑啉(1mol)、碳酸钾(1.2mol)、二氧六环(500mL)、四(三苯基膦)钯(1％)、水100mL加入到反应瓶中，加热至80℃反应5h，薄层层析法(TLC)监控反应完成，降温后有大量固体析出，过滤，滤饼乙醇洗涤干燥得中间体M1。
将M1(0.5mol)、醋酸(500mL)、铜粉(0.5mol)加入反应瓶中、降温至15℃滴加亚硝酸叔丁酯，滴加完毕后室温反应1h后加热至30摄氏度反应3h，TLC反应完成，加入水及二氯甲烷萃取，有机相浓缩后甲醇打浆后过滤得中间体M。
合成例1：化合物P1的合成
将M(30mmol)、7H-苯并咔唑(30mmol)、叔丁醇钠(40mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1％)、三叔丁基膦(2％)、甲苯200mL加入至反应瓶中，加热至120℃反应6h，TLC监控反应完全，降温后加入水和二氯甲烷萃取，有机相浓缩后甲苯重结晶得化合物P1。
合成例2：化合物P2的合成
将M(0.1mol)、对氯苯硼酸(0.12mol)、碳酸钾(0.2mol)、二氧六环(150mL)、四(三苯基膦)钯(1％)、水30mL加入到反应瓶中，加热至80℃反应5h，TLC监控反应完成，降温后有大量固体析出，过滤，滤饼乙醇洗涤干燥得中间体M2。
将M2(30mmol)、7H-苯并咔唑(30mmol)、叔丁醇钠(40mmol)、三(二亚苄基丙酮)二 钯(1％)、三叔丁基膦(2％)、甲苯200mL加入至反应瓶中，加热至120℃反应6h，TLC监控反应完全，降温后加入水和二氯甲烷萃取，有机相浓缩后甲苯重结晶得化合物P2。
合成例3：化合物P11的合成
与合成例2的不同之处在于将7H苯并咔唑替换成等物质的量的咔唑，得化合物P11。
合成例4：化合物P20的合成
与合成例1的不同之处在于将7H苯并咔唑替换成等物质的量的7H二苯并咔唑，得化合物P20。
合成例5：化合物P29的合成
与合成例1的不同之处在于将7H苯并咔唑替换成等物质的量的11,12-二氢-11-苯基吲哚并[2,3-A]咔唑，得化合物P29。
合成例6：化合物P50的合成
与合成例1的不同之处在于将7H苯并咔唑替换成等物质的量的14H-苯并[C]苯并噻吩并[2,3-A]咔唑，得化合物P50。
合成例7：化合物P58的合成
将1-溴-8-氯二苯并噻吩(100mmol)、联硼酸频哪醇酯(120mmol)、醋酸钾(150mmol)、[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(1mmol)、二氧六环300mL加入到反应瓶中，加热至回流反应4h，降温加入水及二氯甲烷萃取，柱层析纯化得到P58-A。
将P58-A(80mmol)、M(80mmol)、碳酸钾(0.1mol)、二氧六环(150mL)、四(三苯基膦)钯(1％)、水30mL加入到反应瓶中，加热至80℃反应5h，TLC监控反应完成，降温加入水及二氯甲烷萃取，有机相浓缩后甲醇打浆过滤，得中间体P58-B。
将P58-B(50mmol)、三苯胺-4-硼酸(50mmol)、磷酸钾(0.06mol)、二氧六环(150mL)、三(二亚苄基丙酮)二钯(1％)、S-Phos(2％)、水30mL加入到反应瓶中，加热至回流反应5h，TLC监控反应完成，降温加入水及二氯甲烷萃取，有机相浓缩后甲苯重结晶，得化合物P58。
为了验证上述分子结构的确定性，我们通过元素分析(测量仪器：赛默飞FLASH2000CHNS/O有机元素分析仪)及质谱信息(测量仪器：ZAB-HS型质谱仪测定，英国Micromass公司制造)对其进行了确认，具体如表1所示。
表1
| 化合物 | 元素分析(％) | 质谱 |
| P1 | C，87.26；H，4.27；N，8.47 | 495.2 |
| P2 | C，88.25；H，4.42；N，7.33 | 571.2 |
| P11 | C，87.49；H，4.43；N，8.08 | 521.2 |
| P20 | C，88.04；H，4.26；N，7.70 | 545.2 |
| P29 | C，86.51；H，4.30；N，9.18 | 610.2 |
| P50 | C，83.81；H，3.84；N，6.99；S，5.34 | 601.2 |
| P58 | C，85.09；H，4.44；N，5.93；S，4.54 | 705.2 |
实施例1
本实施例提供一种有机电致发光器件，具体制备方法如下：
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮:乙醇混合溶剂中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至<1×10-5Pa，在上述阳极层膜上按先后顺序真空热蒸镀10nm的HT-4:HI-3(97/3，w/w)混合物作为空穴注入层，60nm的化合物HT-4作为空穴传输层，40nm的化合物P1:RPD-8(100:3，w/w)二元混合物作为发光层，25nm的化合物ET-46:ET-57(50/50，w/w)混合物作为电子传输层，1nm的LiF作为电子注入层，150nm的金属铝作为阴极。所有有机层和LiF的蒸镀总速率控制在0.1nm/秒，金属电极的蒸镀速率控制在1nm/秒。
实施例2～7以及对比例1～3与实施例1的区别仅在于替换发光层主体材料，具体详见表2。
其中，对比例1～3采用的对比化合物的结构式如下所示：
化合物C3通过专利KR1020190061649A记载的方法制备得到。
性能测试：
(1)在同样亮度下，使用Photo Research公司的PR750型光辐射计、ST-86LA型亮度计(北京师范大学光电仪器厂)及Keithley4200测试***测定实施例和对比例制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的电流密度达到10mA/cm2时的电压即驱动电压，同时测出此时的亮度；亮度与电流密度的比值即为电流效率；
(2)LT95的寿命测试如下：使用亮度计在10000cd/m2亮度下，保持恒定的电流，测量有机电致发光器件的亮度降为9500cd/m2的时间，单位为小时。下表中电流效率和寿命数据为相对值，即相对于对比例1的值，对比例1的电流效率和寿命数据均记为1。
上述性能测试结果如表2所示。
表2
由表2可以看到，本发明提供的式I化合物用作有机电致发光器件的发光层主体材料时，器件同时具有较高的电流效率、较低的驱动电压和较长的使用寿命，其原因可能为本发明的化合物拥有较大的共轭结构，平面型比较好，有利于载流子的传输。
对比例1～3中的发光层主体材料的结构中均不包含本发明中特定的母核结构，其器件的综合性能相较于实施例明显降低。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细方法，但本发明并不局限于上述详细方法，即不意味着本发明必须依赖上述详细方法才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (17)
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式I所示的结构；
式I中，所述Z1～Z14独立地选自N、CR1或CH，且Z1～Z6中至少有一个为N，Z1～Z14中至少有一个为CR1或CH；
所述R1独立地选自卤素、氰基、取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、硅烷基、羰基、酯基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种，且至少有一个R1选自*-L1-Ar；所述R1独立地与相连接的苯环稠合成环或不稠合成环，*代表基团的连接键；
所述Ar独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种；
所述L1独立地选自单键、取代或未取代的C1～C10亚烷基、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Z1～Z6中有1～2项为N。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下(1-1)至(1-9)所示结构中的一种：
所述Z15～Z19独立地选自CR1或CH；
所述R1、Z7～Z14具有与权利要求1相同的限定范围。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Z1～Z6各自独立地选自N、CR1或CH，所述Z7～Z14各自独立地选自CR1或CH，且Z7～Z14不同时为CH，所述R1独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种，且至少有一个R1选自*-L1-Ar；
所述Ar具有与权利要求1相同的限定范围；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
5.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Z1～Z6各自独立地选自N、CR1或CH，所述Z7～Z14各自独立地选自CR1或CH，且至少一个R1与相连接的苯环稠合成环。
6.根据权利要求1～3中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Z7～Z14均为CH。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下(2-1)至(2-13)所示结构中的一种：
所述R11、R12、R13和R14独立地选自氢、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、硅烷基、羰基、酯基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种；所述R11、R12、R13和R14独立地与相连接的苯环稠合成环或不稠合成环；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合；
所述L1和Ar均具有与权利要求1相同的限定范围；
优选地，所述化合物具有(2-10)所示结构。
8.根据权利要求7所述的化合物，其特征在于，所述R11、R12、R13和R14均为氢。
9.根据权利要求1、2、3或7中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Ar选自取代或未取代的如下基团中的一种：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、三亚苯基、菲基、蒽基、屈基、荧蒽基、芘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吲哚基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、芴基、吖啶基或氧杂蒽基；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
10.根据权利要求1、2、3或7中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Ar具有式II所示的结构；
式II中，虚线代表基团的连接位点；
式II中，所述Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种；
式II中，所述L2选自单键、O、S、Se、CR23R24、NR25、SiR26R27中的一种；
所述R23～R27独立地选自取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，所述R23与R24相互连接成环或不连接成环，所述R26与R27相互连接成环或不连接成环；
式II中，所述m为0或1；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
11.根据权利要求10所述的化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2独立地选自取代或未取代的C6～C30芳基，优选苯基；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
12.根据权利要求11所述的化合物，其特征在于，所述Ar具有式II-1、II-2或II-3所示的结构中的一种；
所述R21和R22独立地选自氢、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、硅烷基、羰基、酯基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种，所述R21和R22中任意相邻的基团相互连接成环或不连接成环；
所述X选自O、S、Se、CR23R24、NR25、SiR26R27中的一种；
所述R23～R27独立地选自取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基中的一种，所述R23与R24相互连接成环或不连接成环，所述R26与R27相互连接成环或不连接成环；
其中，虚线代表基团的连接位点；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合；
优选地，所述Ar具有式II-2所示的结构。
13.根据权利要求1、2、3或7所述的化合物，其特征在于，所述Ar具有如下III-1至III-35所示的结构中的一种：
所述R21、R22、R31、R32、R33、R41、R42和R43独立地选自氢、卤素、氰基、取代或未取代的C1～C10链状烷基、取代或未取代的C3～C10环烷基、取代或未取代的C1～C10烷氧基、硅烷基、羰基、酯基、氨基、取代或未取代的C6～C30芳基、取代或未取代的C3～C30杂芳基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基中的一种，所述R21、R22、R31、R32、R33、R41、R42和R43中任意相邻的基团相互连接成环或不连接成环；
其中，虚线代表基团的连接位点；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
14.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述L1独立地选自单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；优选单键或取代或者未取代的下述基团：亚苯基、亚萘基、亚联苯基中的一种；
当上述基团存在取代基时，所述取代基选自卤素、氰基、C1～C10链状烷基、C3～C10环烷基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基氨基、C3～C30杂芳基氨基、C6～C30单环芳基、C10～C30稠环芳基、C3～C30单环杂芳基、C6～C30稠环杂芳基中的一种或者至少两种的组合。
15.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有如下P1～P104所示的结构中的一种：
16.一种根据权利要求1～15中任一项所述的化合物的应用，其特征在于，所述化合物应用于有机电致发光器件；
优选地，所述化合物用作所述有机电致发光器件的发光层材料，优选作为发光层主体材料。
17.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括基板、第一电极、第二电极以及位于所述第一电极和第二电极之间的至少一层有机层，所述有机层中包含至少一种权利要求1～15中任一项所述的化合物；
优选地，所述有机层包括发光层，所述发光层中含有至少一种权利要求1～15中任一项所述的化合物；
优选地，所述化合物作为所述发光层的主体材料；
优选地，所述有机层还包括电子传输层，所述电子传输层中含有至少一种权利要求1～15中任一项所述的化合物。
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