CN112912370A - 多环化合物及包含其的有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本说明书提供由化学式1表示的化合物及包含其的有机发光器件。
Description
技术领域
本说明书主张于2019年2月1日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2019-0013525号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。在这里，为了提高有机发光器件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由分别利用不同的物质构成的多层结构形成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机发光器件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机物层，电子从阴极注入有机物层，所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
在有机发光器件中使用的物质大部分是纯有机物质或者由有机物质与金属构成配合物的配位化合物。用于上述有机发光器件的物质根据用途可以分为空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质等。在这里，作为空穴注入物质或空穴传输物质，主要使用具有p-型的性质的有机物质，即容易被氧化且在氧化时具有电化学上稳定的状态的有机物。另一方面，作为电子注入物质或电子传输物质，主要使用具有n-型性质的有机物质，即容易被还原且在还原时具有电化学上稳定的状态的有机物。作为发光层物质，优选同时具有p-型性质和n-型性质的物质，即在氧化和还原状态下都具有稳定形态的物质，当形成激子时，优选将其转换为光的发光效率高的物质。
为了充分发挥上述有机发光器件具有的优异的特征，持续要求开发构成器件内有机物层的物质。
(专利文献1)韩国专利公开第10-2016-034804号
发明内容
技术课题
在本说明书中记载了化合物及包含其的有机发光器件。
课题的解决方法
本说明书的一实施方式提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在上述化学式1中，
X为O、S或Si，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的咔唑，
R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，R1至R8中的1个以上为氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
另外，本发明提供一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上述化学式1表示的化合物。
发明效果
本说明书中记载的化合物不仅容易制造，而且在作为有机发光器件的有机物层的材料包含时，可以得到具有较低的驱动电压、具有优异的效率和寿命特性的有机发光器件。
附图说明
图1图示了由基板1、阳极2、发光层3和阴极4构成的有机发光器件的例子。
图2图示了由基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4构成的有机发光器件的例子。
1：基板
2：阳极
3：发光层
4：阴极
5：空穴注入层
6：空穴传输层
7：发光层
8：电子传输层
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由下述化学式1表示的化合物。由下述化学式1表示的化合物与在不同位置取代有胺基的核结构相比，不仅容易制造，而且在五环的稠合杂环的特定位置结合有2个胺基，因此在适用于有机发光器件时，可以得到具有优异的器件效率、发光效率和寿命特性的器件。
另外，根据本说明书的一实施方式，将由下述化学式1表示的化合物适用为有机发光器件内的发光层的掺杂剂时，与主体的能量传递(energy transfer)容易，因此可以得到具有高发光效率和长寿命特性的器件。在下述化学式1中，包含1个胺基或不包含胺基的化合物不仅发光波长不适合用作发光层的掺杂剂，而且在适用于器件时，具有非常低的发光效率，下述化学式1的化合物与化学式1中结合有胺基的苯环的稠合位置不同的化合物相比，具有高的量子效率(QE，Quantum Efficiency)，因此在适用于器件时，具有显示出高的发光效率的优点。
另外，由下述化学式1表示的化合物通过在五环的稠合杂环中包含1个以上的非氢的取代基，电子稳定，从而可以得到在适用于器件时，可以得到具有优异的寿命特性的器件，在适用为发光层的掺杂剂时，容易调节波长，从而显示优异的发光效率和色相。
[化学式1]
在上述化学式1中，
X为O、S或Si，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的咔唑，
R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，R1至R8中的1个以上为氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
在本说明书中，当指出某一部分“包含/包括”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
在本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包括某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其它构件的情况。
在本说明书中，取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语的意思是指结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
在本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氘、卤素基团、氰基(-CN)、硝基、羟基、甲硅烷基、硼基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、芳氧基、环烷基、芳基、以及杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。上述“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为苯基萘基。即，苯基萘基可以为芳基，也可以被解释为在萘基上取代有苯基。
上述取代基的例示在下文中进行说明，但并不限定于此。
在本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟(-F)、氯(-Cl)、溴(-Br)或碘(-I)。
在本说明书中，甲硅烷基可以由-SiYaYbYc的化学式表示，上述Ya、Yb和Yc可以各自为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基。上述甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
在本说明书中，硼基可以由-BYdYe的化学式表示，上述Yd和Ye可以各自为氢、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、或者取代或未取代的芳基。上述硼基具体有二甲基硼基、二乙基硼基、叔丁基甲基硼基、二苯基硼基、苯基硼基等，但并不限定于此。
在本说明书中，上述烷基的碳原子数没有特别限定，但优选为1至60。根据一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至30。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至20。根据另一实施方式，上述烷基的碳原子数为1至10。
作为上述烷基的具体例，有甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基等，上述烷基可以为直链或支链，根据一个例子，丙基包括正丙基和异丙基，丁基包括正丁基、异丁基和叔丁基。
在本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，根据一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至30。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至20。根据另一实施方式，上述环烷基的碳原子数为3至6。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基(adamantane，
)等，但并不限定于此。
在本说明书中，烷氧基的烷基可以适用上述的关于烷基的说明。
在本说明书中，芳基没有特别限定，但优选为碳原子数6至60的芳基，可以为单环芳基或多环芳基。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至30。根据一实施方式，上述芳基的碳原子数为6至20。关于上述芳基，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不限定于此。作为上述多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、
基、芴基、荧蒽基、三亚苯基等，但并不限定于此。
在本说明书中，芴基可以被取代，2个取代基可以彼此结合而形成螺结构。
在上述芴基被取代的情况下，可以成为
(螺金刚烷芴)等螺芴基；
(9,9-二甲基芴基)；以及
(9,9-二苯基芴基)等被取代的芴基。但并不限定于此。
在本说明书中，杂环基是包含N、O、S、Si和Se中的1个以上作为杂原子的环基，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。根据一实施方式，上述杂环基的碳原子数为2至30。作为上述杂环基的例子例子，有吡啶基、喹啉基、噻吩基、二苯并噻吩基、呋喃基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、萘并苯并噻吩基等，但不仅限于此。
在本说明书中，杂芳基除了是芳香族以外，可以适用上述的关于杂环基的说明。
在本说明书中，烃环可以为芳香族、脂肪族、或芳香族和脂肪族的稠环，上述芳香族烃环除了是上述2价以外，可以适用上述的关于芳基的说明，上述脂肪族烃环除了是2价以外，可以适用上述的关于环烷基的说明。
根据本说明书的一实施方式，上述X为O、S或Si。上述X为O、S或Si时，与X为C的化合物相比，热稳定性优异，因此易于升华纯化和器件蒸镀，从而具有提高器件的寿命特性的优点。
根据本说明书的一实施方式，上述R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，R1至R8中的1个以上为氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
根据另一实施方式，上述R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的直链或支链的烷基、碳原子数3至30的环烷基、或者碳原子数6至30的芳基，R1至R8中的1个以上为氘、取代或未取代的碳原子数1至20的直链或支链的烷基、碳原子数3至30的环烷基、或者碳原子数6至30的芳基。
在另一实施方式中，上述R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基，R1至R8中的1个以上为氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数3至30的环烷基。
根据另一实施方式，上述R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的乙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环戊基、或者取代或未取代的环己基，R1至R8中的1个以上为氘、取代或未取代的乙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环戊基、或者取代或未取代的环己基。
在另一实施方式中，上述R1至R8彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基或环己基，R1至R8中的1个以上为氘、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基或环己基。
根据本说明书的一实施方式，上述R1和R6中的1个以上为氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，其余为氢。
根据另一实施方式，上述R1和R6中的1个以上为氘、取代或未取代的碳原子数1至20的直链或支链的烷基、碳原子数3至30的环烷基、或者碳原子数6至30的芳基，其余为氢。
根据另一实施方式，上述R1和R6中的1个以上为氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、或者取代或者未取代的碳原子数3至30的环烷基，其余为氢。
根据另一实施方式，上述R1和R6中的1个以上为氘、取代或未取代的乙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的叔丁基、取代或未取代的环戊基、或者取代或未取代的环己基，其余为氢。
根据另一实施方式，上述R1和R6中的1个以上为氘、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基或环己基，其余为氢。
在另一实施方式中，上述R1为氘、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基或环己基。
根据另一实施方式，上述R6为氘、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基或环己基。
在另一实施方式中，上述R1和R6彼此相同或不同，各自独立地为氘、乙基、异丙基、叔丁基、环戊基或环己基。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；取代或未取代的碳原子数1至40的烷基；取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基；取代或未取代的碳原子数1至40的烷氧基；取代或未取代的碳原子数6至60的芳基；或者取代或未取代的碳原子数2至60的包含O、S或N作为杂原子的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的咔唑。
在另一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；取代或未取代的碳原子数1至20的烷基；取代或未取代的碳原子数6至60的芳基；或者取代或未取代的碳原子数2至60的包含O、S或N作为杂原子的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的咔唑。
在另一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数1至20的烷基；被选自氘、卤素基团、氰基、原子数1至20的烷基、碳原子数3至20的三烷基甲硅烷基、以及碳原子数3至30的环烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数6至60的芳基；或者被选自碳原子数1至20的烷基、碳原子数3至30的环烷基、以及被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数2至60的包含O、S或N作为杂原子的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的咔唑。
根据另一实施方式，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的乙基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的螺金刚烷芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基，或者选自Ar1和Ar2、以及Ar3和Ar4中的1个以上彼此结合而形成取代或未取代的咔唑。上述“取代或未取代”是指被选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至20的直链或支链的烷基、碳原子数1至20的三烷基甲硅烷基、碳原子数3至30的环烷基、以及碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基取代或未取代。
在另一实施方式中，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的乙基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、或者下述化学式A，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的咔唑。上述“取代或未取代”是指被选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至20的直链或支链的烷基、碳原子数3至20的三烷基甲硅烷基、碳原子数3至30的环烷基、以及碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基取代或未取代。
[化学式A]
在上述化学式A中，
R30为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
n1为0至7的整数，所述n1为2以上时，2个以上的R30彼此相同或不同，
---------表示结合的位置。
根据另一实施方式，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地为乙基；被选自氘、卤素基团、氰基、甲基、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、环戊基和环己基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯基；被选自氘、卤素基团、氰基、甲基、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、环戊基和环己基中的1个以上的取代基取代或未取代的联苯基；被选自氘、卤素基团、氰基、甲基、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、环戊基和环己基中的1个以上的取代基取代或未取代的三联苯基；被选自氘、卤素基团、氰基、甲基、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、环戊基和环己基中的1个以上的取代基取代或未取代的萘基；被选自氘、卤素基团、氰基、甲基、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、环戊基和环己基中的1个以上的取代基取代或未取代的菲基；被选自氘、卤素基团、氰基、甲基、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、环戊基和环己基中的1个以上的取代基取代或未取代的芴基；被选自氘、卤素基团、氰基、甲基、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、环戊基和环己基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯并芴基；被选自氘、卤素基团、氰基、甲基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、环戊基和环己基中的1个以上的取代基取代或未取代的螺金刚烷芴基；被选自甲基、叔丁基、叔丁基苯基、环戊基和环己基中的1个以上的取代基取代或未取代的二苯并呋喃基；被选自甲基、叔丁基、叔丁基苯基、环戊基和环己基中的1个以上的取代基取代或未取代的二苯并噻吩基；或者被选自甲基、叔丁基、叔丁基苯基、环戊基和环己基中的1个以上的取代基取代或未取代的咔唑基，或者选自Ar1和Ar2、以及Ar3和Ar4中的1个以上彼此结合而形成被丁基取代或未取代的咔唑。
根据本说明书的一实施方式，上述Ar1至Ar4彼此相同或不同，各自独立地选自碳原子数1至10的烷基、以及下述结构，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的咔唑。
在上述结构中，
W为O、S或NR103，
R101至R103彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，
上述结构还可以被选自氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、以及取代或未取代的芳基中的1个以上的取代基取代，
在上述结构中，---------表示结合的位置。
根据本说明书的一实施方式，上述结构还可以被选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数3至20的三烷基甲硅烷基、碳原子数1至20的直链或支链的烷基、碳原子数3至30的环烷基和碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基取代。
根据另一实施方式，上述结构还可以被选自氘、卤素基团、氰基、三甲基甲硅烷基、甲基、异丙基、叔丁基、环戊基和环己基中的1个以上的取代基取代。
根据本说明书的一实施方式，上述R101至R103彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基。
在另一实施方式中，上述R101至R103彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的碳原子数1至20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
根据另一实施方式，上述R101至R103彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、碳原子数1至20的直链或支链的烷基、或者被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基。
在另一实施方式中，上述R101至R103彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、甲基、异丙基、叔丁基、或者被叔丁基取代或未取代的苯基。
根据本说明书的一实施方式，上述-N(Ar1)(Ar2)和-N(Ar3)(Ar4)彼此相同或不同，各自独立地由下述化学式1-A或1-B表示。
[化学式1-A]
[化学式1-B]
在上述化学式1-A和1-B中，
R11和R12彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
R20至R27彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
在上述结构中，---------表示结合的位置。
根据本说明书的一实施方式，上述R11和R12彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；取代或未取代的碳原子数1至40的烷基；取代或未取代的碳原子数3至60的环烷基；取代或未取代的碳原子数1至40的烷氧基；取代或未取代的碳原子数6至60的芳基；或者取代或未取代的碳原子数2至60的包含O、S或N作为杂原子的杂环基。
在另一实施方式中，上述R11和R12彼此相同或不同，各自独立地为氢；氘；取代或未取代的碳原子数1至20的烷基；取代或未取代的碳原子数6至60的芳基；或者取代或未取代的碳原子数2至60的包含O、S或N作为杂原子的杂环基。
在另一实施方式中，上述R11和R12彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数1至20的烷基；被选自氘、卤素基团、氰基、碳原子数1至20的烷基、碳原子数3至20的三烷基甲硅烷基、以及碳原子数3至30的环烷基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数3至60的芳基；或者被选自碳原子数1至20的烷基、碳原子数3至30的环烷基、以及被碳原子数1至20的烷基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基中的1个以上的取代基取代或未取代的碳原子数2至60的包含O、S或N作为杂原子的杂环基。
根据另一实施方式，上述R11和R12彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的乙基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的螺金刚烷芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的咔唑基。
根据另一实施方式，上述R11和R12彼此相同或不同，各自独立地为乙基；被选自氘、卤素基团、氰基、甲基、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、环戊基和环己基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯基；被选自氘、卤素基团、氰基、甲基、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、环戊基和环己基中的1个以上的取代基取代或未取代的联苯基；被选自氘、卤素基团、氰基、甲基、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、环戊基和环己基中的1个以上的取代基取代或未取代三联苯基；被选自氘、卤素基团、氰基、甲基、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、环戊基和环己基中的1个以上的取代基取代或未取代的萘基；被选自氘、卤素基团、氰基、甲基、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、环戊基和环己基中的1个以上的取代基取代或未取代的菲基；被选自氘、卤素基团、氰基、甲基、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、环戊基和环己基中的1个以上的取代基取代或未取代的芴基；被选自氘、卤素基团、氰基、甲基、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、环戊基和环己基中的1个以上的取代基取代或未取代的苯并芴基；被选自氘、卤素基团、氰基、甲基、异丙基、叔丁基、三甲基甲硅烷基、环戊基和环己基中的1个以上的取代基取代或未取代的螺金刚烷芴基；被选自甲基、叔丁基、叔丁基苯基、环戊基和环己基中的1个以上的取代基取代或未取代的二苯并呋喃基；被选自甲基、叔丁基、叔丁基苯基、环戊基和环己基中的1个以上的取代基取代或未取代的二苯并噻吩基；或者被选自甲基、叔丁基、叔丁基苯基、环戊基和环己基中的1个以上的取代基取代或未取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述R20至R27彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者取代或未取代的碳原子数1至20的烷基。
根据另一实施方式，上述R20至R27彼此相同或不同，各自独立地为氢、或者取代或未取代的叔丁基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式1-1或1-2表示。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在上述化学式1-1和1-2中，
X、R1至R8、以及Ar1至Ar3的定义与上述化学式1中的定义相同，
R30和R30'彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
n1和n1'各自为0至7的整数，上述n1和n1'各自为2以上时，2个以上的括号内的结构彼此相同或不同。
根据本说明书的一实施方式，上述R30和R30'为氢。
在本说明书的一实施方式中，上述n1和n1'各自为0或1。
根据本说明书的一实施方式，上述-N(Ar1)(Ar2)和-N(Ar3)(Ar4)彼此相同或不同，各自独立地由下述结构中的任一个表示。
在上述结构中，---------表示结合的位置。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物由下述化合物中的任一个表示。
本说明书的由化学式1表示的化合物的核结构可以如下述反应式1至4所示进行制造，可以在下述中间体E-1至E-4上通过该技术领域中已知的胺化反应来结合胺基。此外，可以利用该技术领域中已知的方法来结合额外的取代基，取代基的种类、位置和个数可以根据该技术领域中已知的技术而变更。
<反应式1>
1)
将上述中间体A-1(56.1g，175mmol)和3-溴萘-2,7-二醇[3-bromona phthalene-2,7-diol](44g，184mmol)、K2CO3(145g，1050mmol)投入到1,4-二
烷/水(4:1)(1500mL)中。在回流搅拌状态下投入2g的四(三苯基膦)钯(TTP)后，回流并搅拌12小时。反应结束时，将温度降低至常温后，用水和乙酸乙酯进行萃取并分离有机层。有机层用无水硫酸镁处理后，过滤并进行减压浓缩。固体用氯仿进行重结晶，从而制造了中间体B-1。(43.2g，收率70％，MS:[M+H]+＝353)
2)
投入上述中间体B-1(43.5g，135.6mmol)、CH3SO2OH(60mL)后，搅拌5小时。冷却至常温后，将反应物倒入水中后，将生成的固体过滤，并将生成的固体用氯仿和乙醇进行重结晶，从而制造了上述中间体C-1。(36.3g，收率88％，MS:[M+H]+＝335)
3)
将上述中间体C-1(36.3g，108mmol)和异丙基硼酸[isopropylboronicacid](10.5g，119mmol)、K2CO3(74.6g，540mmol)投入到1,4-二
烷/水(4:1)(1500mL)中。在回流搅拌状态下投入2g的四(三苯基膦)钯(TTP)、2g的DPPF(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁[1,1'-Ferrocendiylbis(diphenylp hosphine)])后，回流并搅拌12小时。反应结束时，将温度降至常温后，用水和乙酸乙酯进行萃取并分离有机层。有机层用无水硫酸镁处理后，过滤并进行减压浓缩。固体用氯仿进行重结晶，从而制造了中间体D-1。(19.6g，收率53％，MS:[M+H]+＝343)
4)
将上述中间体D-1(19.6g，57.3mmol)投入到四氢呋喃(1000mL)中，搅拌1小时后，投入K2CO3(23.7g，172mmol)、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酰氟[1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonyl fluoride](52g，172mmol)后，进一步搅拌24小时。反应结束时进一步加入水和四氢呋喃，萃取并分离有机层。有机层用无水硫酸镁处理后，过滤并进行减压浓缩。固体用氯仿和乙醇进行重结晶，从而制造了上述中间体E-1。(42.6g，收率85％，MS:[M+H]+＝915)
<反应式2>
1)
将上述化合物A-1(56.1g，175mmol)和3-溴萘-2,7-二醇[3-bromona phthalene-2,7-diol](44g，184mmol)、K2CO3(145g，1050mmol)投入到1,4-二
烷/水(4:1)(1500mL)中。在回流搅拌状态下投入2g的四(三苯基膦)钯(TTP)后，回流并搅拌12小时。反应结束时，将温度降至常温后，用水和乙酸乙酯进行萃取并分离有机层。有机层用无水硫酸镁处理后，过滤并进行减压浓缩。固体用氯仿进行重结晶，从而制造了中间体B-2。(43.2g，收率70％，MS:[M+H]+＝353)
2)
投入上述中间体B-2(48.1g，124.2mmol)、CH3SO2OH(70mL)后，搅拌5小时。冷却至常温后，将反应物倒入水中后，将生成的固体过滤，并将生成的固体用氯仿和乙醇进行重结晶，从而制造了上述中间体C-2。(37.1g，收率81％，MS:[M+H]+＝370)
3)
将上述中间体C-2(37.1g，100.6mmol)和环己基硼酸[cyclohexylboronic acid](28.3g，221.3mmol)、K2CO3(111.2g，804.8mmol)投入到1,4-二
烷/水(4:1)(1500mL)中。在回流搅拌状态下投入4g的四(三苯基膦)钯(TTP)、4g的DPPF(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁[1,1'-Ferrocendiylbis(diphenylphosphine)])后，回流并搅拌12小时。反应结束时，将温度降至常温后，用水和乙酸乙酯进行萃取并分离有机层。有机层用无水硫酸镁处理后，过滤并进行减压浓缩。固体用氯仿进行重结晶，从而制造了中间体D-2。(25.7g，收率55％，MS:[M+H]+＝465)
4)
将上述中间体D-2(25.7g，55.3mmol)投入到四氢呋喃(1000mL)中，搅拌1小时后，投入K2CO3(23g，165.9mmol)、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酰氟[1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonyl fluoride](52g，172mmol)后，进一步搅拌24小时。反应结束时进一步加入水和四氢呋喃，进行萃取并分离有机层。有机层用无水硫酸镁处理后，过滤并进行减压浓缩。固体用氯仿和乙醇进行重结晶，从而制造了上述中间体E-2。(49.6g，收率90％，MS:[M+H]+＝997)
<反应式3>
1)
将上述中间体C-2(37.1g，100.6mmol)和2,4,4,5,5-五甲基-1,3,2-二氧硼戊环[2,4,4,5,5-pentamethyl-1,3,2-dioxaborolane](31.4g，221.3mmol)、K2CO3(111.2g，804.8mmol)投入到1,4-二
烷/水(4:1)(1500mL)中。在回流搅拌状态下投入4g的四(三苯基膦)钯(TTP)、4g的DPPF(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁[1,1'-Ferrocendiylbis(diphenylphosphine)])后，回流并搅拌12小时。反应结束时，将温度降至常温后，用水和乙酸乙酯进行萃取并分离有机层。有机层用无水硫酸镁处理后，过滤并进行减压浓缩。固体用氯仿进行重结晶，从而制造了中间体D-3。(15.8g，收率48％，MS:[M+H]+＝329)
2)
将上述中间体D-3(18.2g，55.3mmol)投入到四氢呋喃(1000mL)中，搅拌1小时后，投入K2CO3(23g，165.9mmol)、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酰氟[1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonyl fluoride](52g，172mmol)后，进一步搅拌24小时。反应结束时进一步加入水和四氢呋喃，进行萃取并分离有机层。有机层用无水硫酸镁处理后，过滤并进行减压浓缩。固体用氯仿和乙醇进行重结晶，从而制造了上述中间体E-3。(44.9g，收率91％，MS:[M+H]+＝893)
<反应式4>
1)
将上述中间体C-2(37.1g，100.6mmol)和2-异丙基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环[2-isopropyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane](37.6g，221.3mmol)、K2CO3(111.2g，804.8mmol)投入到1,4-二
烷/水(4:1)(1500mL)中。在回流搅拌状态下投入4g的四(三苯基膦)钯(TTP)、4g的DPPF(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁[1,1'-Ferrocendiylbis(diphenylphosphi ne)])后，回流并搅拌12小时。反应结束时，将温度降至常温后，用水和乙酸乙酯进行萃取并分离有机层。有机层用无水硫酸镁处理后，过滤并进行减压浓缩。固体用氯仿进行重结晶，从而制造了中间体D-4。(19.3g，收率50％，MS:[M+H]+＝385)
2)
将上述中间体D-4(21.3g，55.3mmol)投入到四氢呋喃(1000mL)中，搅拌1小时后，投入K2CO3(23g，165.9mmol)、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酰氟[1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonyl fluoride](52g，172mmol)后，进一步搅拌24小时。反应结束时进一步加入水和四氢呋喃，进行萃取并分离有机层。有机层用无水硫酸镁处理后，过滤并进行减压浓缩。固体用氯仿和乙醇进行重结晶，从而制造了上述中间体E-4。(44.6g，收率85％，MS:[M+H]+＝949)
通过在由上述化学式1表示的化合物中导入各种取代基，从而可以合成具有各种能带隙的化合物。此外，在本说明书中，通过在如上所述的结构的核结构中导入各种取代基，从而还可以调节化合物的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecularorbital)和LUMO(最低未占有分子轨道，lowest unoccupied molecular orbital)能级。
在本说明书中，“能级”是指能量的大小。因此，即使从真空能级向负(-)方向表示能级时，能级也解释为是指该能量值的绝对值。例如，HOMO(最高占有分子轨道)能级是指从真空能级到最高占有分子轨道的距离。此外，LUMO(最低未占有分子轨道)能级是指从真空能级到最低未占有分子轨道的距离。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物可以具有2.6eV至2.9eV的带隙能量(band gap energy)。在将上述化合物作为有机发光器件的发光层的蓝色掺杂剂适用的情况下，具有适当的发光波长值，由此而可以得到具有高效率的器件。上述带隙能量可以通过后述的实验例1的方法来测定。
具体而言，带隙能量(band gap energy)值是指HOMO(最高占有分子轨道)能级和LUMO(最低未占有分子轨道)能级值之差，HOMO能级和LUMO能级可以如下所述进行测定。
为了确定化学物质的分子结构，使用密度泛函方法(density functionaltheory，DFT)对输入的结构进行优化。为了DFT计算而使用BPW91算法(Becke交换函数和Perdew相关函数，Becke exchange and Perdew correlation-correlation functional)与DNP(极化函数的双数值基组，double numerical basis set including polarizationfunctional)基础集(basis set)。BPW91算法公开在论文“A.D.Becke,Phys.Rev.A,38,3098(1988)”和“J.P.Perdew and Y.Wang,Phys.Rev.B,45,13244(1992)”中，DNP基础集公开在论文“B.Delley,J.Chem.Phys.,92,508(1990)”中。
为了用密度泛函方法实施计算，可以使用Biovia公司的“DMol3”程序包(package)。利用上述给出的方法来确定最佳分子结构时，可以作为结果得到电子可占有的能级。HOMO能量是指在求中性状态的能量时，在充满电子的分子轨道中能量最高的能级的轨道能量，LUMO能量相当于在未充满电子的分子轨道中能量最低的能级的轨道能量。
*HOMO/LUMO计算
在实验上，HOMO能级利用IP(电离势，Ionization Potential)值(下述式-1)，该值是利用UPS(紫外光电子能谱，ultraviolet photoemission spectroscopy)等而测定的，LUMO能级通常使用从HOMO能级减去光学能隙(Optical Gap)而得到的值(下述式-2)。
[式-1]
HOMO＝IP(电离势)
[式-2]
LUMO＝IP-光学能隙
在计算上，与理论性的中性状态(neutral state)下的HOMO、LUMO一同提供对应实验中实际测定的值并通过以下两种方法计算的值。
方法1)利用IP和光学能隙的方法
根据实验中的计算方法，利用下述式-3和式-4而求出X分子的IP和光学能隙。
[式-3]
IP(电离势)＝Ex+ 阳离子-Ex 中性
[式-4]
光学隙＝ES1 S0-ES0 S0
在上述式-3中，
是指在几何结构(geometry)被优化为阳离子(cation)、阴离子(anion)或中性(neutral)的结构中，电荷(charge)为0、X+或X-的能量。即，电子亲和势是指从中性结构的最稳定的结构的能量至阴离子的最稳定的能量的差，可以是指中性状态下增加一个电子时放出的能量。
在上述式-4中，S0是指基态(groudstate)的单重态，S1是指第一激发态(excitedstate)的单重态，ES1 S0是指基态的单重态能量与第一激发态的单重态能量之差，ES0 S0是指基态的单重态内部的能量差异。这时，ES0 S0是指由基态的单重态内部的几何结构(geometry)变化引起的能量差异。此外，假设S0与S1的结构变化不大的情况下，吸收(absorption)的能量与荧光(fluorescence)值相似。由此，光学能隙相当于S0-S1带隙(gap)。上述基态和激发态的能量以利用密度泛函进行计算而得到的值为基础。
方法2)利用固态(Solid state)IP和光学能隙的方法
由于在形成为层时，成为非单分子的固体状态(solid state)，因此考虑到分子形状等，将当时的效果如下述式-5所示进行修正，从而可以求出HOMO计算(HOMO calc.)值，将此值代入上述式-2的IP值而求出LUMO能级。但不能计算过渡金属(transition metal)。
[式-5]
HOMO计算＝IP+△(固体/分子)
在上述式-5中，△(固体/分子)是指单分子状态(molecule state)与固体状态(solid state)的能量之差，非球面度(Asphericity)、回转半径(Radius of gyration)、分子量(Molecular weight)等可以产生影响。
根据本说明书的有机发光器件，其特征在于，包括：第一电极、第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的1层以上的有机物层，上述有机物层中的1层以上包含由上面提到的化学式1表示的化合物。
本说明书的有机发光器件利用由上述的化学式1表示的化合物而形成一层以上的有机物层，除此以外，可以利用通常的有机发光器件的制造方法和材料而制造。
包含由上述化学式1表示的化合物的有机物层在制造有机发光器件时，不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有2层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本说明书的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行空穴传输和空穴注入的层、电子抑制层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时进行电子传输和电子注入的层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包括更少或更多数量的有机物层。
在本说明书的有机发光器件中，上述有机物层可以包括电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层可以包含由上述的化学式1表示的化合物。
在本说明书的有机发光器件中，上述有机物层可以包括空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层可以包含由上述的化学式1表示的化合物。
在本说明书的有机发光器件中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述的化学式1表示的化合物。
根据另一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述的化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂，上述掺杂剂的最大发光波长为430nm至470nm。本发明的化合物包含2个胺基，因此在上述范围中具有最大发光波长，但包含1个胺基的化合物在约410nm至430nm的范围内具有最大发光波长。
上述发光层还可以包含最大发光波长为400nm至440nm的主体，包含2个胺基的本发明的化合物在与上述主体的关系中容易进行能量转移(energy transfer)而具有优异的效率，但包含1个胺基的化合物在与上述主体的关系中无法顺利地实现能量转移，因此器件的效率降低。上述最大发光波长可以将待测定的化合物在甲苯溶液中以1x10-5M/L进行稀释后，在常温下测定。上述化合物的最大发光峰值利用JASCO公司的FP-8600而测定，激发(excitation)波长在300nm处的发光光谱为430nm～470nm，作为溶剂，使用了HPLC级无水甲苯(HPLC grade anhydrous Toluene)。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物作为蓝色掺杂剂包含在有机发光器件的发光层中。
根据另一实施方式，由上述化学式1表示的化合物作为热活化延迟荧光(TADF：Thermally Activated Delayed Fluorescence)器件用荧光掺杂剂包含在有机发光器件的发光层中。这时，上述化合物在发光层内会进行热活化延迟荧光发光。上述热活化延迟荧光发光是指从三重激发态(triplet excited state)向单重激发态(singlet excitedstate)诱导反向系间窜越，单重激发态的激子向基态(ground state)移动而引起荧光发光，可以得到高效率的有机发光器件。
根据本发明的一实施方式，包含由上述化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂，还可以包含下述结构的蒽系化合物等的主体，但并不限定于此。
在另一实施方式中，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述的化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂，还包含荧光主体或磷光主体，可以包含其它有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
作为另一个例子，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述的化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂，还包含荧光主体或磷光主体，可以与铱系(Ir)掺杂剂一同使用。
根据另一实施方式，上述有机物层包括发光层，上述发光层可以包含由上述化学式1表示的化合物作为发光层的主体。
作为另一个例子，上述有机物层包括发光层，上述发光层包含由上述的化学式1表示的化合物作为发光层的主体，还可以包含掺杂剂。
上述发光层包含主体和掺杂剂，上述掺杂剂的含量相对于主体100重量份，可以包含1重量份至20重量份，更优选地，可以包含1重量份至5重量份。
在本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，第二电极为阴极。
根据另一实施方式，上述第一电极为阴极，第二电极为阳极。
例如，上述有机发光器件可以具有如下所示的层叠结构，但不仅限于此。
(1)阳极/空穴传输层/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/阴极
(3)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(4)阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(5)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(6)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(7)阳极/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/阴极
(8)阳极/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(9)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/阴极
(10)阳极/空穴注入层/空穴传输层/电子抑制层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极
(11)阳极/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/阴极
(12)阳极/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/电子注入层/阴极
(13)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/阴极
(14)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴抑制层/电子传输层/电子注入层/阴极
本说明书的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但不仅限于此。
在图1中例示了在基板1上依次层叠有阳极2、发光层3和阴极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述发光层3中。
在图2中例示了在基板1上依次层叠有阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和阴极4的有机发光器件的结构。在如上所述的结构中，由上述化学式1表示的化合物可以包含在上述空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7和电子传输层8中的1层以上中。
例如，根据本说明书的有机发光器件可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发(e-beam evaporation)之类的PVD(physical vapor deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子抑制层、电子传输层和电子注入层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机电子器件。
上述有机物层可以为包括空穴注入层、空穴传输层、同时进行电子注入和电子传输的层、电子抑制层、发光层、电子传输层、电子注入层、同时进行电子注入和电子传输的层、空穴抑制层等的多层结构，但并不限定于此，也可以为单层结构。此外，上述有机物层可以使用各种高分子材料并通过不是蒸镀法的溶剂工序(solvent process)，例如旋涂法、浸涂法、刮涂法、丝网印刷法、喷墨印刷法或热转印法等方法而制造成更少数量的层。
在下面说明的构成有机发光器件的各层可以由1层或2层以上形成，2层以上的层可以由相同物质形成，或者可以由彼此不同的物质形成。
上述阳极是注入空穴的电极，作为阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO，Indium Tin Oxide)、氧化铟锌(IZO，Indium Zinc Oxide)等金属氧化物；ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
上述阴极是注入电子的电极，作为阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
上述空穴注入层是起到使从阳极到发光层的空穴的注入顺利的作用的层，空穴注入物质是可以在低电压下从阳极良好地注入空穴的物质，优选为空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
上述空穴传输层可以起到使空穴的传输顺利的作用。空穴传输物质是能够从阳极或空穴注入层接收空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
上述空穴传输层与发光层之间可以具备电子抑制层。上述电子抑制层可以使用该技术领域中已知的材料。
上述发光层可以发出红色、绿色或蓝色的光，可以由磷光物质或荧光物质构成。上述发光物质是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并
唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
作为发光层的主体材料，有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化生物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物(
)、嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
当发光层发出红色光时，作为发光掺杂剂，可以使用PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium，双(1-苯基异喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium，双(1-苯基喹啉)乙酰丙酮合铱)、PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium，三(1-苯基喹啉)合铱)、PtOEP(octaethylporphyrin platinum，铂八乙基卟啉)等磷光物质，或Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但不仅限于此。当发光层发出绿色光时，作为发光掺杂剂，可以使用Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium，面式三(2-苯基吡啶)合铱)等磷光物质，或Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum，三(8-羟基喹啉)铝)等荧光物质，但不仅限于此。当发光层发出蓝色光时，作为发光掺杂剂，可以使用(4,6-F2ppy)2Irpic等磷光物质、或螺-DPVBi(spiro-DPVBi)、螺-6P(spiro-6P)、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、PFO系高分子、PPV系高分子等荧光物质，但不仅限于此。
上述电子传输层与发光层之间可以具备空穴抑制层，可以使用该技术领域中已知的材料。
上述电子传输层可以起到使电子的传输顺利的作用。电子传输物质是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不仅限于此。
上述电子注入层可以起到使电子的注入顺利的作用。作为电子注入物质，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效果，具有对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所生成的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异的化合物。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
唑、
二唑、***、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物、以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的方式
<合成例>
合成例1.
将上述中间体E-3(13.4g，15.0mmol)和上述中间体1(6.8g，30.1mmol)投入到二甲苯(200mL)中。投入NatBuO(4.3g)、双(三叔丁基膦)钯[BTP](0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物1。(4.7g，收率42％，MS:[M+H]+＝744)
合成例2.
将上述中间体E-3(13.4g，15.0mmol)和上述中间体2(8.5g，30.1mmol)投入到二甲苯(200mL)中。投入NatBuO(4.3g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物2。(6.4g，收率50％，MS:[M+H]+＝856)
合成例3.
将上述中间体E-4(14.2g，15.0mmol)和上述中间体3(8.6g，30.1mmol)投入到二甲苯(200mL)中。投入NatBuO(4.3g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物3。(7.0g，收率51％，MS:[M+H]+＝920)
合成例4.
将上述中间体E-3(13.4g，15.0mmol)和上述中间体4(8.7g，30.1mmol)投入到二甲苯(200mL)中。投入NatBuO(4.3g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物4。(7.2g，收率55％，MS:[M+H]+＝874)
合成例5.
将上述中间体E-1(15.0g，17.2mmol)和上述中间体5(6.4g，34.3mmol)投入到二甲苯(200mL)中。投入NatBuO(5.0g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物5。(5.9g，收率50％，MS:[M+H]+＝681)
合成例6.
将上述中间体E-2(15.0g，15.0mmol)和上述中间体6(5.8g，30.1mmol)投入到二甲苯(200mL)中。投入NatBuO(4.3g)、BTP(0.2g)后，搅拌及回流5小时。冷却至常温后过滤，将生成的固体用乙酸乙酯重结晶3次，从而制造了上述化合物6。(7.1g，收率58％，MS:[M+H]+＝818)
在上述合成例中，例示了化合物1至6的合成过程，但结合有各种类型的取代基的中间体可以通过该技术领域已知的反应来合成，或者可以利用市售的中间体来合成除上述化合物1至6以外的化合物。
<实验例1>
将化合物1、化合物1-1、比较化合物1和比较化合物2利用如下所述的装置和条件测定的模拟结果值示于下述表4。基于下述表4的结果，可以预测化合物1和化合1-1的带隙能量(band gap energy)具有适合用作发光层的蓝色掺杂剂的值，但带隙能量超过2.9eV的比较化合物1和2的发光波长范围不适合用作蓝色掺杂剂，因此发光效率将非常低。
DFT计算(DFT calculation)：BPW91/DND(DMol3)
几何优化(Geometry optimization)：单点能量计算(Single point energycalculation)
UV计算(UV calculation)：ZINDO(G03)
带隙计算(Band gap calculation)：TD(G03)
固态IP计算(Solid state IP calculation)：QSPR(阿德里亚娜，Adriana)
[表4]
<实验例2>
实施例1.
将ITO(氧化铟锡)以
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂顺序进行超声波洗涤并干燥。
在这样准备的ITO透明电极上，将下述HAT以
的厚度进行热真空蒸镀而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上，作为空穴传输层，将下述HT-A真空蒸镀
将下述HT-B蒸镀
作为发光层，将作为掺杂剂的下述化合物1在作为主体的下述H-A中掺杂4wt％并以
厚度进行真空蒸镀。然后，将下述ET-A和下述Liq以1:1的比例蒸镀
在其之上，依次蒸镀
厚度的掺杂有10wt％的银(Ag)的镁(Mg)、以及
厚度的铝而形成阴极，从而制造了有机发光器件。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
LiF维持
的蒸镀速度，铝维持
至
的蒸镀速度。
实施例2至21和比较例1至9
在上述实施例1中，作为发光层的主体，使用下述表1至3中记载的化合物代替上述H-A，作为发光层的掺杂剂，使用下述表1至3中记载的化合物代替上述化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制造了有机发光器件。
对上述实施例1至21和比较例1至9的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测定驱动电压和发光效率，在20mA/cm2的电流密度下测定了相对于初始亮度成为95％的时间(LT95)。将其结果示于下述表1至3。
[表1]
[表2]
[表3]
基于上述表1至3，可以确认本申请实施例1至21与比较例1至9相比，器件的驱动电压低，效率和寿命非常优异。
具体而言，比较例1和3至7各自将在2个胺基之间结合有芘、萘并苯并呋喃、芴、二苯并芴或二萘并呋喃的化合物D-1、化合物D-3、化合物D-4、化合物D-5或化合物D-6作为发光层的掺杂剂使用，但可以确认与使用本申请化合物的器件相比，性能下降。
比较例2和8使用了胺基的结合位置与本申请化合物不同的化合物D-2，可以确认与使用了本申请化合物的器件相比，器件的性能下降，特别是，器件的寿命非常低。
另外，比较例9使用了化合物D-7，该化合物D-7与本申请化合物相比，核结构和胺基的结合位置相同，但在作为核结构的二萘并呋喃中未结合有除胺基以外的其他取代基，可以确认与使用了本申请化合物的器件相比，驱动电压高，效率和寿命下降。
Claims (13)
1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
其中，在所述化学式1中，
X为O、S或Si，
Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的咔唑，以及
R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，并且R1至R8中的1个以上为氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述-N(Ar1)(Ar2)和-N(Ar3)(Ar4)彼此相同或不同，并且各自独立地由下述化学式1-A或1-B表示：
化学式1-A
化学式1-B
其中，在所述化学式1-A和1-B中，
R11和R12彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
R20至R27彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，以及
其中在所述结构中，---------表示结合的位置。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为取代或未取代的乙基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的苯并芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、或者下述化学式A，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的咔唑，
化学式A
其中，在所述化学式A中，
R30为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
n1为0至7的整数，并且所述n1为2以上时，2个以上的R30彼此相同或不同，以及
---------表示结合的位置。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式1-1或1-2表示：
化学式1-1
化学式1-2
其中，在所述化学式1-1和1-2中，
X、R1至R8、以及Ar1至Ar3的定义与所述化学式1中的定义相同，
R30和R30'彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，以及
n1和n1'各自为0至7的整数，并且所述n1和n1'各自为2以上时，2个以上的括号内的结构彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar1至Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地选自碳原子数1至10的烷基、以及下述结构，或者与相邻的基团彼此结合而形成取代或未取代的咔唑，
其中，在所述结构中，
W为O、S或NR103，
R101至R103彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、取代或未取代的烷基、或者取代或未取代的芳基，
所述结构还可以被选自氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、以及取代或未取代的芳基中的1个以上的取代基取代，
其中在所述结构中，---------表示结合的位置。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述-N(Ar1)(Ar2)和-N(Ar3)(Ar4)彼此相同或不同，并且各自独立地由下述结构中的任一个表示：
其中在所述结构中，---------表示结合的位置。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物由下述化合物中的任一个表示：
8.一种有机发光器件，其中，包括：第一电极、第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，其中所述有机物层中的1层以上包含权利要求1至7中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括空穴注入层或空穴传输层，并且所述空穴注入层或所述空穴传输层包含所述化合物。
10.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括电子传输层或电子注入层，并且所述电子传输层或所述电子注入层包含所述化合物。
11.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物。
12.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包括发光层，所述发光层包含所述化合物作为所述发光层的掺杂剂，并且所述掺杂剂的最大发光波长为430nm至470nm。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中，所述发光层还包含最大发光波长为400nm至440nm的主体。
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