CN112876464A - 一种杂环结构的有机材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机电致发光显示技术领域，具体涉及一种杂环结构的有机材料及其应用。所述有机材料的结构式如式(I)所示，可以作为电子传输材料使用，同时具有良好的热稳定性，能够很好地应用于OLED器件中，表现出低驱动电压和高发光效率。

Description

一种杂环结构的有机材料及其应用
技术领域
本发明属于有机电致发光显示技术领域，具体涉及一种杂环结构的有机材料及其应用。
背景技术
有机电致发光(OLED)材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用具有极大的研究价值和美好的应用前景。随着多媒体信息技术的发展，对平板显示器件性能的要求越来越高。目前主要的显示技术有等离子显示器件、场发射显示器件和有机电致发光显示器件(OLED)。其中，OLED具有自身发光、轻薄省电、全固化、视角宽、颜色丰富等一系列优点，与液晶显示器件相比，OLED不需要背光源，视角更宽，功耗低，其响应速度是液晶显示器件的1000倍，因此，OLED具有更广阔的应用前景。
目前常用的电子传输材料如AlQ3由于电子迁移率低，因而导致器件的工作电压较高，耗电严重；部分电子传输材料如LG201三线态能级不高，在使用磷光发光材料作为发光层时，需要增加激子阻挡层，否则效率会降低，还有一些材料如Bephen，容易结晶，导致寿命降低。因此，开发稳定高效的电子传输材料，从而降低驱动电压，提高器件发光效率，延长器件寿命，具有很重要的实际应用价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一种器件表现具有驱动电压低、发光效率高的新型OLED电子传输材料，以及这种有机材料在OLED器件中的应用。
为了开发具有前述性质的化合物，我们设计了一种新型的二氢萘并噻吩并二甲基芴结构化合物，该系列化合物的母核具有较强的吸电子能力，与吸电子基团相连，可以作为电子传输材料使用，同时具有良好的热稳定性，能够很好地应用于OLED器件中，该化合物用通式(Ⅰ)表示，将其应用于OLED器件中，可达到上述目的。即，本发明提出了一种杂环结构的有机材料，其具有如通式(Ⅰ)所示结构：
Figure BDA0002939283360000021
所述通式(I)中，R1～R8各自独立地代表氢原子、取代或未被取代的含有苯环和/或芳杂环的芳香基团，且R1～R8中至少有一个基团为取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团，并通过所述取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团上的C原子与通式(Ⅰ)所示的母核相连。
所述取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团可以是单环芳烃，也可以是多环芳烃；所述多环芳烃可以是多苯代脂烃、联苯型多环芳烃或稠环芳烃。
所述取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团可以不含有五元环，也可以含有至少一个五元环。
作为本发明的优选方案，所述取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团中至少一个环含有一个杂原子(所述环不限于单环体系，也可以是双环体系的两个环中任意一个环，或多环体系中的任意一个环)，优选的，所述杂原子任意地选自N原子、S原子和O原子。
作为本发明的优选方案，所述取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团中至少一个环含有两个杂原子(所述环不限于单环体系，也可以是双环体系的两个环中任意一个环，或多环体系中的任意一个环)，上述两个杂原子可以相同，也可以不同；优选的，所述两个杂原子均为N原子，或者均为S原子，或者均为O原子，或者为N原子和S原子，或者为N原子和O原子，或者为S原子和O原子。
作为本发明的优选方案，所述取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团中至少一个环含有三个杂原子(所述环不限于单环体系，也可以是双环体系的两个环中任意一个环，或多环体系中的任意一个环)，上述三个杂原子可以都相同，可以任意两个相同，也可以各不相同；优选的，所述三个杂原子均为N原子，或者均为S原子，或者均为O原子，或者两个为N原子其余一个为S原子，或者两个为N原子其余一个为O原子，或者两个为S原子其余一个为N原子，或者两个为S原子其余一个为O原子，或者两个为O原子其余一个为N原子，或者两个为O原子其余一个为S原子，或者分别为N原子、S原子和O原子。
作为本发明的一种优选方案，所述取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团选自：取代或未被取代的苯并二嗪基、取代或未被取代的恶二唑基、取代或未被取代的噻二唑基、取代或未被取代的***基、取代或未被取代的苯并恶唑基或萘并恶唑基、取代或未被取代的苯并噻唑基或萘并噻唑基、取代或未被取代的苯并咪唑基或萘并咪唑基、一个或多个吡啶基取代的含有至少一个苯环的芳香基、取代或未被取代的吡啶基、取代或未被取代的联吡啶基、取代或未被取代的邻菲罗啉基、取代或未被取代的苯并邻菲罗啉基、取代或未被取代的吡啶并邻菲罗啉基、取代或未被取代的吡咯并邻菲罗啉基、取代或未被取代的咪唑并邻菲罗啉基、取代或未被取代的吡唑并邻菲罗啉基、取代或未被取代的二嗪并邻菲罗啉基(所述二嗪可以是哒嗪、嘧啶或吡嗪)、一个或多个三嗪基取代的含有至少一个苯环的芳香基、取代或未被取代的哒嗪基、取代或未被取代的嘧啶基、取代或未被取代的吡嗪基、取代或未被取代的三嗪基、取代或未被取代的喹啉基、取代或未被取代的异喹啉基。
作为本发明的一种优选方案，所述取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团中，取代采用的取代基可以任意选自：烷基(如C1-C5的烷基)、苯基、烷基苯基、萘基、联苯基、苯并基、萘并基，吡啶基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、二嗪基、喹啉基、异喹啉基、芴基、氧芴基、硫芴基、咔唑基；取代基的个数选自1～5、优选为1～3的整数；取代基的取代位置可位于碳原子上，也可以位于杂原子上。
作为本发明的一种优选方案，所述取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团选自：
Figure BDA0002939283360000031
Figure BDA0002939283360000041
Figure BDA0002939283360000051
上述各取代基团中，“---”表示取代位。
作为本发明的一种优选方案，所述R1～R8中任意一个基团为取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团；
或者，所述R1～R8中任意两个基团为取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团；所述两个基团位于不同的苯环上，或者位于相同的苯环上，优选为所述两个基团位于不同的苯环上；所述两个基团彼此相同或不同。
作为本发明的一种优选方案，所述R1～R8中，除了代表所述取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团的基团外，其余基团均代表氢原子。
作为本发明的一种优选方案，通式(I)所示有机材料选自如下通式I-1～I-84所示的化合物：
Figure BDA0002939283360000061
Figure BDA0002939283360000071
Figure BDA0002939283360000081
Figure BDA0002939283360000091
上述有机化合物以二氢萘并噻吩并二甲基芴结构为母核，该母核结构具有较强的吸电子能力，同时具有良好的热稳定性，该结构具有合适的HOMO和LUMO能级和Eg；进一步通过在结构中引入吸电子基团，能够有效地增强电子注入能力，提高电子传输性能，能够很好地应用于OLED器件中，作为电子传输材料使用，可以有效地提升器件的光电性能。
本发明进一步提供了通式(Ⅰ)所示的有机化合物在有机电致发光器件中的应用。本发明优选所述有机化合物在有机电致发光器件中用作电子传输层的电子传输材料。所述电子传输层的厚度可以为10～50nm，优选为20～40nm。
作为本发明的一种优选方案，上述有机电致发光器件由下至上依次包括透明基片、阳极层、空穴传输层、电致发光层、电子传输层(通式Ⅰ所示的有机化合物)、电子注入层和阴极层。
本发明提供的新型OLED材料以二氢萘并噻吩并二甲基芴结构化合物为母核，该母核结构具有较强吸电子能力，通过在母体结构中引入吸电子基团，获得了一类新型OLED材料。该类材料具有较高的电子传输性能，较好的薄膜稳定性和适合的分子能级，可以被应用在有机电致发光领域，作为电子传输材料使用，可以有效提高器件的光电性能。所述器件可以应用在显示和照明领域。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围，凡其他未脱离本发明所揭示的精神下所完成的等效改变或修饰，均应包含在所属权利要求范围内。
根据本发明提供的制备方法，本领域技术人员可采用已知的常见手段来实现，如进一步选择合适的催化剂、溶剂，确定适宜的反应温度、时间、物料比等，本发明对此不作特别限定。如无特别说明，制备过程中使用的溶剂、催化剂、碱等原料均可以通过公开商业途径或者本领域已知的方法合成得到。
中间体M1～M16的合成
中间体M1和M2的合成
Figure BDA0002939283360000101
合成路线如下：
Figure BDA0002939283360000102
具体操作步骤为：
(1)向配有机械搅拌的2L三口瓶中，加入二氯甲烷(200mL)和三氯化铝(29.3g，0.22mol)，开启搅拌，加入4-溴邻苯二甲酸酐(22.6g，0.1mol)的二氯甲烷(150mL)溶液，室温下(25～30℃)搅拌30分钟，分批加入5,5-二甲基-5H-氟[3,2-b]噻吩(25.0g，0.1mol)，1小时内加完，然后室温(25～30℃)搅拌3小时。反应完成后，将反应液小心地用盐酸(0.2M，1L)淬灭，二氯甲烷萃取，并用NaOH水溶液(0.1M，3×200mL)水洗，水层用二氯甲烷萃取，减压蒸馏除去溶剂得到固体后直接投入下一步。
在2L三口瓶中加入上述得到固体，硝基苯(200mL)和五氯化磷(31.2g，0.15mol)，开启搅拌，然后加入三氯化铝(20.0g，0.15mol)，室温下搅拌1小时后升温至140℃搅拌4小时。反应完后在真空下蒸馏出溶剂得到黑色固体。后在二氯甲烷(500mL)中超声处理并过滤，将滤液真空浓缩得棕色固体，后柱层析(室温25～30℃，150g硅胶200～300目，淋洗剂：乙酸乙酯和庚烷，梯度淋洗)将产物M1-01与M2-01分开，分别浓缩过柱液得到黄棕色固体，后用乙醇重结晶进一步纯化产物，分别得到19.2g黄棕色固体M1-01，收率约42％；得到16.9g黄棕色固体M2-01，收率约37％。
(2)在2L三口瓶中加入M1-01(45.8g，0.1mol)和600mL二氯甲烷，开动搅拌，缓慢滴加(40mL，0.4mol，30％)过氧化氢水溶液，室温反应2小时，反应结束，加入100mL饱和碳酸氢钠水溶液，搅拌分液，旋干得白色固体，二氯甲烷柱层析，过柱液旋干溶剂得42.1g白色固体，中间体M1，收率86％。
产物MS(m/e)：489.99；元素分析(C25H15BrO4S)：理论值C：61.11％，H：3.08％；实测值C：61.16％，H：3.14％。
(3)将M2-01替换M1-01，同上步骤(2)得中间体M2。
产物MS(m/e)：489.99；元素分析(C25H15BrO4S)：理论值C：61.11％，H：3.08％；实测值C：61.09％，H：3.12％。
中间体M3和M4的合成
Figure BDA0002939283360000111
参照中间体M1和M2的合成方法，用
Figure BDA0002939283360000112
代替
Figure BDA0002939283360000113
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1和M2的合成方法相同，得到中间体M3和M4。
M3：产物MS(m/e)：489.99；元素分析(C25H15BrO4S)：理论值C：61.11％，H：3.08％；实测值C：61.20％，H：3.02％。
M4：产物MS(m/e)：489.99；元素分析(C25H15BrO4S)：理论值C：61.11％，H：3.08％；实测值C：61.09％，H：3.13％。
中间体M5的合成
Figure BDA0002939283360000121
参照中间体M1的合成方法，用
Figure BDA0002939283360000122
代替
Figure BDA0002939283360000123
用
Figure BDA0002939283360000124
代替
Figure BDA0002939283360000125
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1的合成方法相同，得到中间体M5。
M5：产物MS(m/e)：489.99；元素分析(C25H15BrO4S)：理论值C：61.11％，H：3.08％；实测值C：61.18％，H：3.14％。
中间体M6的合成
Figure BDA0002939283360000126
参照中间体M1的合成方法，用
Figure BDA0002939283360000127
代替
Figure BDA0002939283360000128
用
Figure BDA0002939283360000129
代替
Figure BDA00029392833600001210
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1的合成方法相同，得到中间体M6。
M6：产物MS(m/e)：489.99；元素分析(C25H15BrO4S)：理论值C：61.11％，H：3.08％；实测值C：61.08％，H：3.11％。
中间体M7的合成
Figure BDA0002939283360000131
参照中间体M1的合成方法，用
Figure BDA0002939283360000132
代替
Figure BDA0002939283360000133
用
Figure BDA0002939283360000134
代替
Figure BDA0002939283360000135
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1的合成方法相同，得到中间体M7。
M7：产物MS(m/e)：489.99；元素分析(C25H15BrO4S)：理论值C：61.11％，H：3.08％；实测值C：61.09％，H：3.16％。
中间体M8的合成
Figure BDA0002939283360000136
参照中间体M1的合成方法，用
Figure BDA0002939283360000137
代替
Figure BDA0002939283360000138
用
Figure BDA0002939283360000139
代替
Figure BDA00029392833600001310
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1的合成方法相同，得到中间体M8。
M8：产物MS(m/e)：489.99；元素分析(C25H15BrO4S)：理论值C：61.11％，H：3.08％；实测值C：61.15％，H：3.13％。
中间体M9和M10的合成
Figure BDA0002939283360000141
参照中间体M1和M2的合成方法，用
Figure BDA0002939283360000142
代替
Figure BDA0002939283360000143
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1和M2的合成方法相同，得到中间体M9和M10。
M9：产物MS(m/e)：489.99；元素分析(C25H15BrO4S)：理论值C：61.11％，H：3.08％；实测值C：61.19％，H：3.06％。
M10：产物MS(m/e)：489.99；元素分析(C25H15BrO4S)：理论值C：61.11％，H：3.08％；实测值C：61.13％，H：3.11％。
中间体M11和M12的合成
Figure BDA0002939283360000144
参照中间体M1和M2的合成方法，用
Figure BDA0002939283360000145
代替
Figure BDA0002939283360000146
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1和M2的合成方法相同，得到中间体M11和M12。
M11：产物MS(m/e)：489.99；元素分析(C25H15BrO4S)：理论值C：61.11％，H：3.08％；实测值C：61.17％，H：3.10％。
M12：产物MS(m/e)：489.99；元素分析(C25H15BrO4S)：理论值C：61.11％，H：3.08％；实测值C：61.05％，H：3.16％。
中间体M13和M14的合成
Figure BDA0002939283360000151
参照中间体M1和M2的合成方法，用
Figure BDA0002939283360000152
代替
Figure BDA0002939283360000153
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1和M2的合成方法相同，得到中间体M13和M14。
M13：产物MS(m/e)：489.99；元素分析(C25H15BrO4S)：理论值C：61.11％，H：3.08％；实测值C：61.15％，H：3.12％。
M14：产物MS(m/e)：489.99；元素分析(C25H15BrO4S)：理论值C：61.11％，H：3.08％；实测值C：61.17％，H：3.05％。
中间体M15和M16的合成
Figure BDA0002939283360000154
参照中间体M1和M2的合成方法，用
Figure BDA0002939283360000155
代替
Figure BDA0002939283360000156
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和中间体M1和M2的合成方法相同，得到中间体M15和M16。
M15：产物MS(m/e)：489.99；元素分析(C25H15BrO4S)：理论值C：61.11％，H：3.08％；实测值C：61.17％，H：3.11％。
M16：产物MS(m/e)：489.99；元素分析(C25H15BrO4S)：理论值C：61.11％，H：3.08％；实测值C：61.06％，H：3.13％。
实施例1化合物I-1的合成
Figure BDA0002939283360000161
合成路线如下：
Figure BDA0002939283360000162
在1L的三口瓶中，加入M1(49.0g，0.1mol)、(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸(25.0g，0.1mol)、碳酸钠(15.9g，0.15mol)、甲苯150mL、乙醇150mL、水150mL，反应体系用氮气置换保护后加入Pd(PPh3)4(11.5g，10mmol)。加热回流反应(体系内温度约78℃)3小时，停止反应。减蒸掉溶剂，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，石油醚/乙酸乙酯(2:1)柱层析，旋干溶剂，乙酸乙酯打浆，过滤得53.0g浅黄色固体I-1，收率约86％。
产物MS(m/e)：616.15；元素分析(C39H24N2O4S)：理论值C：75.96％，H：3.92％，N：4.54％；实测值C：75.91％，H：3.96％，N：4.50％。
实施例2化合物I-2的合成
Figure BDA0002939283360000163
合成路线如下：
Figure BDA0002939283360000164
用M2代替M1，(4-([[1,1'-联苯]-4-基)喹唑啉-2-基)硼酸代替(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1的合成方法相同，得到56.7g淡黄色固体I-2，收率约82％。
产物MS(m/e)：692.18；元素分析(C45H28N2O4S)：理论值C：78.02％，H：4.07％，N：4.04％；实测值C：78.06％，H：4.12％，N：3.89％。
实施例3化合物I-15的合成
Figure BDA0002939283360000171
合成路线如下：
Figure BDA0002939283360000172
用M3代替M1，菲[3,2-d]噻唑-9-基硼酸代替(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1的合成方法相同，得到44.5g淡黄色固体I-15，收率约69％。
产物MS(m/e)：645.11；元素分析(C40H23NO4S2)：理论值C：74.40％，H：3.59％，N：2.17％；实测值C：74.45％，H：3.63％，N：2.04％。
实施例4化合物I-28的合成
Figure BDA0002939283360000173
合成路线如下：
Figure BDA0002939283360000181
用M4代替M1，萘并[1,2-d]恶唑-2-基硼酸代替(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1的合成方法相同，得到41.7g淡黄色固体I-28，收率约72％。
产物MS(m/e)：579.11；元素分析(C36H21NO5S)：理论值C：74.60％，H：3.65％，N：2.42％；实测值C：74.65％，H：3.70％，N：2.28％。
实施例5化合物I-29的合成
Figure BDA0002939283360000182
合成路线如下：
Figure BDA0002939283360000183
用M5代替M1，(5-苯基吡啶-2-基)硼酸代替(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1的合成方法相同，得到47.5g淡黄色固体I-29，收率约84％。
产物MS(m/e)：565.13；元素分析(C36H23NO4S)：理论值C：76.44％，H：4.10％，N：2.48％；实测值C：76.48％，H：4.15％，N：2.33％。
实施例6化合物I-30的合成
Figure BDA0002939283360000184
合成路线如下：
Figure BDA0002939283360000191
用M6代替M1，(4-(吡啶-4-基)苯基)硼酸代替(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1的合成方法相同，得到49.2g淡黄色固体I-30，收率约87％。
产物MS(m/e)：565.13；元素分析(C36H23NO4S)：理论值C：76.44％，H：4.10％，N：2.48％；实测值C：76.49％，H：4.13％，N：2.36％。
实施例7化合物I-43的合成
Figure BDA0002939283360000192
合成路线如下：
Figure BDA0002939283360000193
用M7代替M1，(1,10-菲咯啉-5-基)硼酸代替(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1的合成方法相同，得到43.1g淡黄色固体I-43，收率约73％。
产物MS(m/e)：590.13；元素分析(C37H22N2O4S)：理论值C：75.24％，H：3.75％，N：4.74％；实测值C：75.28％，H：3.79％，N：4.61％。
实施例8化合物I-48的合成
Figure BDA0002939283360000201
合成路线如下：
Figure BDA0002939283360000202
用M8代替M1，苯并[f][1,10]菲咯啉-3-基硼酸代替(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1的合成方法相同，得到43.1g淡黄色固体I-48，收率约70％。
产物MS(m/e)：640.15；元素分析(C41H24N2O4S)：理论值C：76.86％，H：3.78％，N：4.37％；实测值C：76.91％，H：3.82％，N：4.23％。
实施例9化合物I-73的合成
Figure BDA0002939283360000203
合成路线如下：
Figure BDA0002939283360000204
用M9代替M1，(3-(4,6-二([[1,1'-联苯]-4-基]-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸代替(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1的合成方法相同，得到101.1g淡黄色固体I-73，收率约76％。
产物MS(m/e)：1330.42；元素分析(C91H58N6O4S)：理论值C：82.08％，H：4.39％，N：6.31％；实测值C：82.12％，H：4.43％，N：6.19％。
实施例10化合物I-74的合成
Figure BDA0002939283360000211
合成路线如下：
Figure BDA0002939283360000212
用M10代替M1，(4-([[1,1'：3'，1”-三联苯]-5'-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸代替(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1的合成方法相同，得到83.6g淡黄色固体I-74，收率约71％。
产物MS(m/e)：1178.36；元素分析(C79H50N6O4S)：理论值C：80.46％，H：4.27％，N：7.13％；实测值C：80.51％，H：4.32％，N：7.00％。
实施例11化合物I-75的合成
Figure BDA0002939283360000213
合成路线如下：
Figure BDA0002939283360000221
用M11代替M1，(4-([[1,1'-联苯]-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸代替(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1的合成方法相同，得到80.0g淡黄色固体I-75，收率约78％。
产物MS(m/e)：1026.30；元素分析(C67H42N6O4S)：理论值C：78.34％，H：4.12％，N：8.18％；实测值C：78.39％，H：4.17％，N：8.03％。
实施例12化合物I-76的合成
Figure BDA0002939283360000222
合成路线如下：
Figure BDA0002939283360000223
用M12代替M1，(4-苯基-6-(喹啉-3-基)-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸代替(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1的合成方法相同，得到73.2g淡黄色固体I-76，收率约75％。
产物MS(m/e)：976.26；元素分析(C61H36N8O4S)：理论值C：74.99％，H：3.71％，N：11.47％；实测值C：75.03％，H：3.76％，N：11.32％。
实施例13化合物I-81的合成
Figure BDA0002939283360000231
合成路线如下：
Figure BDA0002939283360000232
在1L的三口瓶中，加入M13(52.4g，0.1mol)、(4-苯基喹唑啉-2-基)硼酸(25.0g，0.1mol)、碳酸钠(15.9g,0.15mol)、甲苯150mL、乙醇150mL、水150mL，反应体系用氮气置换保护后加入Pd(PPh3)4(11.5g，10mmol)。加热回流反应(体系内温度约78℃)3小时，停止反应。减蒸掉溶剂，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，石油醚/乙酸乙酯(2:1)柱层析，旋干溶剂，乙酸乙酯打浆，过滤得56.6g浅黄色固体I-81-1，收率约87％。
1L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入I-81-1(65.0g，0.1mol)、萘并[2,1-d]噻唑-2-基硼酸(22.9g，0.1mol)、碳酸铯(39g，0.12mol)和二氧六环400ml，开动搅拌。再次氮气置换后加入(0.8g，4mmol)三叔丁基膦和(1.4g，1.5mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯。加完后，加热升温，控温80-90℃反应4个小时，反应结束后降温。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得66.3g浅黄色固体，收率约83％。
产物MS(m/e)：799.16；元素分析(C50H29N3O4S2)：理论值C：75.08％，H：3.65％，N：5.25％；实测值C：75.13％，H：3.70％，N：5.08％。
实施例14化合物I-82的合成
Figure BDA0002939283360000241
合成路线如下：
Figure BDA0002939283360000242
在1L的三口瓶中，加入M14(52.4g，0.1mol)、(4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)硼酸(31.4g，0.1mol)、碳酸钠(15.9g,0.15mol)、甲苯150mL、乙醇150mL、水150mL，反应体系用氮气置换保护后加入Pd(PPh3)4(11.5g，10mmol)。加热回流反应(体系内温度约78℃)3小时，停止反应。减蒸掉溶剂，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，石油醚/乙酸乙酯(2:1)柱层析，旋干溶剂，乙酸乙酯打浆，过滤得60.7g浅黄色固体I-82-1，收率约85％。
1L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入I-82-1(71.4g，0.1mol)、萘并[2,3-d]恶唑-2-基硼酸(21.3g，0.1mol)、碳酸铯(39g，0.12mol)和二氧六环400ml，开动搅拌。再次氮气置换后加入(0.8g，4mmol)三叔丁基膦和(1.4g，1.5mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯。加完后，加热升温，控温80-90℃反应4个小时，反应结束后降温。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得72.0g浅黄色固体，收率约85％。
产物MS(m/e)：847.21；元素分析(C55H33N3O5S)：理论值C：77.91％，H：3.92％，N：4.96％；实测值C：77.96％，H：3.97％，N：4.80％。
实施例15化合物I-83的合成
Figure BDA0002939283360000251
合成路线如下：
Figure BDA0002939283360000252
在1L的三口瓶中，加入M15(52.4g，0.1mol)、(4-([[1,1'-联苯]-4-基]-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸(35.3g，0.1mol)、碳酸钠(15.9g,0.15mol)、甲苯150mL、乙醇150mL、水150mL，反应体系用氮气置换保护后加入Pd(PPh3)4(11.5g，10mmol)。加热回流反应(体系内温度约78℃)3小时，停止反应。减蒸掉溶剂，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，石油醚/乙酸乙酯(2:1)柱层析，旋干溶剂，乙酸乙酯打浆，过滤得69.3g浅黄色固体I-83-1，收率约92％。
1L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入I-83-1(75.3g，0.1mol)、(4-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基)硼酸(35.3g，0.1mol)、碳酸铯(39g，0.12mol)和二氧六环400ml，开动搅拌。再次氮气置换后加入(0.8g，4mmol)三叔丁基膦和(1.4g，1.5mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯。加完后，加热升温，控温80-90℃反应4个小时，反应结束后降温。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得88.2g浅黄色固体，收率约86％。
产物MS(m/e)：1026.30；元素分析(C67H42N6O4S)：理论值C：78.34％，H：4.12％，N：8.18％；实测值C：78.38％，H：4.18％，N：8.00％。
实施例16化合物I-84的合成
Figure BDA0002939283360000261
合成路线如下：
Figure BDA0002939283360000262
在1L的三口瓶中，加入M16(52.4g，0.1mol)、(4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸(39.3g，0.1mol)、碳酸钠(15.9g,0.15mol)、甲苯150mL、乙醇150mL、水150mL，反应体系用氮气置换保护后加入Pd(PPh3)4(11.5g，10mmol)。加热回流反应(体系内温度约78℃)3小时，停止反应。减蒸掉溶剂，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，石油醚/乙酸乙酯(2:1)柱层析，旋干溶剂，乙酸乙酯打浆，过滤得69.8g浅黄色固体I-84-1，收率约88％。
1L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入I-84-1(79.3g，0.1mol)、(4-(二苯并[b，d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸(36.7g，0.1mol)、碳酸铯(39g，0.12mol)和二氧六环400ml，开动搅拌。再次氮气置换后加入(0.8g，4mmol)三叔丁基膦和(1.4g，1.5mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯。加完后，加热升温，控温80-90℃反应4个小时，反应结束后降温。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得87.5g浅黄色固体，收率约81％。
产物MS(m/e)：1080.31；元素分析(C70H44N6O5S)：理论值C：77.76％，H：4.10％，N：7.40％；实测值C：77.80％，H：4.15％，N：7.26％。
依据实施例1～实施例16的技术方案，只需要简单替换对应的原料，不改变任何实质性操作，可以合成I-1～I-84的其他化合物。
器件实施例用本发明的化合物作电子传输材料
本实施例提供了一组OLED绿光器件OLED-1，器件的结构为：
ITO/HATCN(1nm)/HT01(40nm)/NPB(20nm)/EML(30nm)/I-1(40nm)/LiF(1nm)/Al。
各功能层材料分子结构如下：
Figure BDA0002939283360000271
(1)将表面涂覆了ITO透明导电薄膜的玻璃基板在清洗液中超声清洗，在去离子水中超声处理，在丙酮：乙醇混合溶剂(体积比1：1)混合溶液中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全去除水分，用紫外灯进行刻蚀和臭氧处理，并用低能阳离子束轰击表面；
(2)把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HATCN作为第一空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为1nm；接着蒸镀第二空穴注入层HT01，蒸镀速率为0.1nm/s，厚度为40nm；然后蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为20nm；
(3)在空穴传输层之上真空蒸镀EML作为器件的发光层，EML包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，将作为发光层的主体材料放置在真空气相沉积设备的小室中，将作为掺杂剂的Ir(ppy)3放置在真空气相沉积设备的另一室中，调节主体材料蒸镀速率为0.1nm/s，Ir(ppy)3的浓度为10％，蒸镀总膜厚为30nm；
(4)在发光层上真空蒸镀本发明的化合物I-1形成膜厚为40nm的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s；
(5)在电子传输层上依次真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
按照与上相同的步骤，仅将步骤(4)中的I-1分别替换为I-2、I-15、I-28、I-29、I-30、I-43、I-48、I-73、I-74、I-75、I-76、I-81、I-82、I-83以及I-84，分别得到本发明提供的OLED-2～OLED-16。
按照与上相同的步骤，仅将步骤(4)中的I-1替换为商用化的Bphen(对比化合物)，得到本发明提供的对比例OLED-17。所述Bphen的结构具体为：
Figure BDA0002939283360000281
本发明对上述所得器件OLED-1～OLED-17的性能进行检测，检测结果如表1所示。
表1：OLED器件性能检测结果
Figure BDA0002939283360000282
由上可知，利用本发明提供的式I所示有机材料制备成的器件OLED-1～OLED-16的电流效率偏高，且在亮度相同的条件下，工作电压明显比Bphen作为电子传输材料的器件OLED-17偏低，其中，取代基中含有三嗪(其中一个环含有三个N原子)的有机材料做成的器件OLED-9～12、15、16电压最低，取代基中含有例如喹唑啉(其中一个环含有两个N原子)的有机材料做成的器件OLED1-4、13、14电压次之，取代基中含有例如吡啶(其中一个环含有一个N原子)的有机材料做成的器件OLED-5～8电压最高，但均优于商用化的对比例器件，是性能良好的电子传输材料。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (10)

1.一种杂环结构的有机材料，其特征在于，其结构式如式(I)所示：
Figure FDA0002939283350000011
式中：
R1～R8各自独立地代表氢原子、取代或未被取代的含有苯环和/或芳杂环的芳香基团，且R1～R8中至少有一个基团为取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团，并通过所述取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团上的C原子与通式(I)所示的母核相连。
2.根据权利要求1所述的杂环结构的有机材料，其特征在于，所述R1～R8中，任意一个基团为取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团；
或者，所述R1～R8中，任意两个基团为取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团；所述两个基团位于不同的苯环上，或者位于相同的苯环上；所述两个基团可以相同，也可以不同。
3.根据权利要求1或2所述的杂环结构的有机材料，其特征在于，所述取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团中至少一个环含有一个杂原子；
或，所述取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团中至少一个环含有两个杂原子；
或，所述取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团中至少一个环含有三个杂原子。
4.根据权利要求1-3任一项所述的杂环结构的有机材料，其特征在于，所述取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团选自：取代或未被取代的苯并二嗪基、取代或未被取代的恶二唑基、取代或未被取代的噻二唑基、取代或未被取代的***基、取代或未被取代的苯并恶唑基或萘并恶唑基、取代或未被取代的苯并噻唑基或萘并噻唑基、取代或未被取代的苯并咪唑基或萘并咪唑基、一个或多个吡啶基取代的含有至少一个苯环的芳香基、取代或未被取代的吡啶基、取代或未被取代的联吡啶基、取代或未被取代的邻菲罗啉基、取代或未被取代的苯并邻菲罗啉基、取代或未被取代的吡啶并邻菲罗啉基、取代或未被取代的吡咯并邻菲罗啉基、取代或未被取代的咪唑并邻菲罗啉基、取代或未被取代的吡唑并邻菲罗啉基、取代或未被取代的二嗪并邻菲罗啉基、一个或多个三嗪基取代的含有至少一个苯环的芳香基、取代或未被取代的哒嗪基、取代或未被取代的嘧啶基、取代或未被取代的吡嗪基、取代或未被取代的三嗪基、取代或未被取代的喹啉基、取代或未被取代的异喹啉基。
5.根据权利要求1-4任一项所述的杂环结构的有机材料，其特征在于，所述取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团中，取代采用的取代基可以任意选自：烷基、苯基、烷基苯基、萘基、联苯基、苯并基、萘并基，吡啶基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、二嗪基、喹啉基、异喹啉基、芴基、氧芴基、硫芴基、咔唑基；取代基的个数为1～5、优选为1～3的整数。
6.根据权利要求1或2所述的杂环结构的有机材料，其特征在于，所述取代或未被取代的含有杂原子且具有吸电子性质的芳香基团选自：
Figure FDA0002939283350000021
Figure FDA0002939283350000031
Figure FDA0002939283350000041
其中“---”表示取代位。
7.根据权利要求1所述的杂环结构的有机材料，其特征在于，式(I)选自如下通式I-1～I-84所示的化合物：
Figure FDA0002939283350000042
Figure FDA0002939283350000051
Figure FDA0002939283350000061
Figure FDA0002939283350000071
8.权利要求1-7任一项所述的有机材料在制备有机电致发光器件中的应用；
优选地，所述有机材料在有机电致发光器件中用作电子传输层的电子传输材料。
9.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件的电子传输层中含有权利要求1-7任一项所述的有机材料，优选的，所述电子传输层的厚度为10～50nm，更优选为20～40nm。
10.一种显示装置或照明装置，其特征在于，含有权利要求1～7任意一项所述的有机材料或权利要求9所述的有机电致发光器件。
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