CN107573307A - 一种有机电致发光材料及有机发光器件 - Google Patents
一种有机电致发光材料及有机发光器件 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供一种有机电致发光材料及有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。解决现有技术中有机光电材料发光效率低、驱动电压较高等发光性能差的技术问题。本发明通过杂原子将两个芴环相连接，显著的提高了化合物的玻璃化转化温度，增加了载流子的平衡移动。实验结果表明，采用本发明所述有机电致发光材料制备的有机发光器件，发光效率最高可达到53.9cd/A，并且驱动电压最低可达到3.8V，是一种优异的OLED材料。
Description
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种有机电致发光材料及有机发光器件。
背景技术
有机电致发光材料已经发展了相当长的一段时间，荧光材料作为第一代发光材料经常被用在发光层中。除此之外，磷光材料作为第二代发光主体材料也受到相当的重视。
在使用磷光材料制备的有机发光器件中，大多使用CBP等含有咔唑基团材料当作发光层的主体发光材料。然而，这一类材料作为主体材料使用时，器件的驱动电压往往较高。此外，我们还发现，当此类磷光材料应用于平面显示中时在高亮度区中发光效率的滚降十分严重。
芴类化合物是一类重要的主体材料，由于其具有的刚性结构，因此材料的玻璃化转化温度和热稳定性均较高。但是，目前公开的这些芴类化合物作为主体材料的驱动电压、发光效率都比较差。
发明内容
为了解决现有技术中有机光电材料发光效率低、驱动电压较高等发光性能差的技术问题，本发明提供一种有机电致发光材料及有机发光器件。
本发明首先提供了一种有机电致发光材料，其结构通式如式I所示：
其中，X选自氧、硫、SO2、Si(CH3)2或者N-R2；
R1选自H、取代或未取代的C1-C20的脂肪族烃基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C8-C60稠环芳基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、取代或未取代的C7-C60芳醚基、取代或未取代的C7-C60芳硫醚基、取代或未取代的C4-C60的芳香族杂环基中的一种；
R2选自取代或未取代的C1-C20的脂肪族烃基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C8-C60稠环芳基、取代或未取代的C7-C60芳醚基、取代或未取代的C7-C60芳硫醚基、取代或未取代的C4-C60的芳香族杂环基中的一种。
优选的，R1选自H、取代或未取代的C1-C5的烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C8-C30稠环芳基、取代或未取代的C6-C30芳胺基、取代或未取代的C7-C30芳醚基、取代或未取代的C7-C30芳硫醚基、取代或未取代的C4-C30的芳香族杂环基中的一种；
R2选自取代或未取代的C1-C5的烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C8-C30稠环芳基、取代或未取代的C7-C30芳醚基、取代或未取代的C7-C30芳硫醚基、取代或未取代的C4-C30的芳香族杂环基中的一种。
优选的，所述有机电致发光材料，选自如下任一结构：
本发明还提供一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，至少一个有机化合物层包含至少一种本发明所述有机电致发光材料。
本发明的有益效果：
本发明提供一种有机电致发光材料及有机发光器件，该材料中含有芴类化合物结构，由于其具有的刚性结构，材料的玻璃化转化温度和热稳定性均较高。进一步的，本发明通过杂原子将两个芴环相连接，显著的提高了化合物的玻璃化转化温度，增加了载流子的平衡移动。实验结果表明，采用本发明所述有机电致发光材料制备的有机发光器件，发光效率最高可达到53.9cd/A，并且驱动电压最低可达到3.8V，是一种优异的OLED材料。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明首先提供一种有机电致发光材料，其结构通式如式I所示：
其中，X选自氧、硫、SO2、Si(CH3)2或者N-R2；
R1选自H、取代或未取代的C1-C20的脂肪族烃基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C8-C60稠环芳基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、取代或未取代的C7-C60芳醚基、取代或未取代的C7-C60芳硫醚基、取代或未取代的C4-C60的芳香族杂环基中的一种；
R2选自取代或未取代的C1-C20的脂肪族烃基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C8-C60稠环芳基、取代或未取代的C7-C60芳醚基、取代或未取代的C7-C60芳硫醚基、取代或未取代的C4-C60的芳香族杂环基中的一种。
优选的，R1选自H、取代或未取代的C1-C5的烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C8-C30稠环芳基、取代或未取代的C6-C30芳胺基、取代或未取代的C7-C30芳醚基、取代或未取代的C7-C30芳硫醚基、取代或未取代的C4-C30的芳香族杂环基中的一种；
R2选自取代或未取代的C1-C5的烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C8-C30稠环芳基、取代或未取代的C7-C30芳醚基、取代或未取代的C7-C30芳硫醚基、取代或未取代的C4-C30的芳香族杂环基中的一种。
优选的，所述有机电致发光材料，选自如下任一结构：
以上列举了本发明所述有机电致发光材料的一些具体的结构形式，但本发明所述有机电致发光材料并不局限于所列的这些化学结构，凡是以式I结构为基础、R1、X为如上所限定的基团都应该包含在内。
本发明所述的有机电致发光材料，可通过如下路线反应制备得到：
i)当X选自氧、硫、SO2、或者N-R2时，按照如下反应路线：
ii)当X为Si(CH3)2时，按照如下反应路线：
其中，R1选自H、取代或未取代的C1-C20的脂肪族烃基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C8-C60稠环芳基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、取代或未取代的C7-C60芳醚基、取代或未取代的C7-C60芳硫醚基、取代或未取代的C4-C60的芳香族杂环基中的一种；
R2选自取代或未取代的C1-C20的脂肪族烃基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C8-C60稠环芳基、取代或未取代的C7-C60芳醚基、取代或未取代的C7-C60芳硫醚基、取代或未取代的C4-C60的芳香族杂环基中的一种。
本发明对上述各类反应的反应条件没有特殊要求，以本领域技术人员熟知的此类反应的常规条件即可。本发明对上述各类反应中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。其中，所述R1的选择同上所述，在此不再赘述。
本发明还提供一种有机发光器件。所述有机发光器件为本领域技术人员所熟知的有机发光器件即可，本发明所述有机发光器件包括第一电极、第二电极和置于两电极之间的一个或多个有机化合物层，至少一个有机化合物层包含至少一种本发明所述的有机电致发光材料。所述有机化合物层优选包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一层。
实施例1：化合物的1合成
Step1.取1-0 100mmol，加入2当量的邻羧基苯硼酸，300mmol碳酸钠，1mmol四三苯基磷钯，甲苯，乙醇，水的混合溶剂，氩气置换三次，回流温度下反应10h，粗产品过硅胶柱，得到产品85mmol化合物1-1。
Step2.氮气保护下，反应器中加入甲磺酸10当量、中间体1-1 85mmol，室温下搅拌反应5h，后加入蒸馏水终止反应得到析出物，经硅胶柱层析/液相制备得到中间体1-241mmol。
Step3.取原料1-2 41mmol，加入溶剂三氟乙酸，三乙基硅烷10当量，混合物室温搅拌过夜，反应完成后将反应液投入水中，用EA萃取三次，用NaOH水溶液洗涤后，干燥浓缩，粗产品过硅胶柱得到产品1-3 30mmol。
Step4.取上步产品30mmol，加入溶剂DMSO，叔丁醇钾90mmol，80摄氏度搅拌1h。滴加碘甲烷150mmol，升温到90摄氏度反应过夜。粗产品过硅胶柱得到产品1 15mmol。
实施例2：化合物的2合成
Step1.取2-0 100mmol，加入2当量的邻羧基苯硼酸，300mmol碳酸钠，1mmol四三苯基磷钯，甲苯，乙醇，水的混合溶剂，氩气置换三次，回流温度下反应10h，粗产品过硅胶柱，得到产品85mmol化合物2-1。
Step2.氮气保护下，反应器中加入甲磺酸10当量、中间体2-1 85mmol，室温下搅拌反应5h，后加入蒸馏水终止反应得到析出物，经硅胶柱层析/液相制备得到中间体2-241mmol。
Step3.取原料2-2 41mmol，加入溶剂三氟乙酸，三乙基硅烷10当量，混合物室温搅拌过夜，反应完成后将反应液投入水中，用EA萃取三次，用NaOH水溶液洗涤后，干燥浓缩，粗产品过硅胶柱得到产品2-3 30mmol。
Step4.取上步产品30mmol，加入溶剂DMSO，叔丁醇钾90mmol，80摄氏度搅拌1h。滴加碘甲烷150mmol，升温到90摄氏度反应过夜。粗产品过硅胶柱得到产品2 15mmol。
实施例3：化合物的3合成
Step1.取2-0 100mmol，加入2当量的邻羧基苯硼酸，300mmol碳酸钠，1mmol四三苯基磷钯，甲苯，乙醇，水的混合溶剂，氩气置换三次，回流温度下反应10h，粗产品过硅胶柱，得到产品85mmol化合物2-1。
Step2.氮气保护下，反应器中加入甲磺酸10当量、中间体2-1 85mmol，室温下搅拌反应5h，后加入蒸馏水终止反应得到析出物，经硅胶柱层析/液相制备得到中间体2-241mmol。
Step3.取原料2-2 41mmol，加入溶剂三氟乙酸，三乙基硅烷10当量，混合物室温搅拌过夜，反应完成后将反应液投入水中，用EA萃取三次，用NaOH水溶液洗涤后，干燥浓缩，粗产品过硅胶柱得到产品2-3 30mmol。
Step4.取上步产品30mmol，加入溶剂DMSO，叔丁醇钾90mmol，80摄氏度搅拌1h。滴加碘甲烷150mmol，升温到90摄氏度反应过夜。粗产品过硅胶柱得到产品2-4 15mmol。
Step5.取上步产品2-4 15mmol，加入溶剂DCM，双氧水5当量，室温下搅拌1h。加入饱和亚硫酸氢钠水溶液淬灭反应，粗产品过硅胶柱得到产品310mmol。
实施例4：化合物的4合成
Step1，取100mmol的化合物4-0，加入氯仿。降温到5摄氏度左右，搅拌下缓慢滴加浓硝酸，控制温度不超过10摄氏度，反应2h。完成后加入冰水，产品用甲苯萃取，粗品过硅胶柱，得到产品80mmol 4-1。
Step2，取80mmol化合物4-1，加入无水乙醇，和适量钯碳催化剂，在氢气气氛下，室温反应24h。反应完成后过Celite柱子。旋干溶剂得到产品75mmol V。4-2。
Step3,向带有温度计的三口瓶中加入1.1当量的NaNO2，浓硫酸，氮气保护下降温到2摄氏度。将75mmol 4-2溶解在冰醋酸，缓慢滴加到上述混合液中，然后再5-8摄氏度反应2h。然后降温到-5℃，加入大量***，继续在-5℃搅拌25min。过滤，得到的滤饼用***洗涤。得到的固体再室温下加入CuBr与48％的HBr水溶液中，64摄氏度下回流2h，得到的固体过滤，用去离子水洗涤，干燥。得到的粗品过硅胶柱，得到产品45mmol 4-3。
Step4.取原料4-3 45mmol，加入溶剂三氟乙酸，三乙基硅烷10当量，混合物室温搅拌过夜，反应完成后将反应液投入水中，用EA萃取三次，用NaOH水溶液洗涤后，干燥浓缩，粗产品过硅胶柱得到产品4-4 30mmol。
Step5.取上步产品4-4 30mmol，加入溶剂DMSO，叔丁醇90mmol，80摄氏度搅拌1h。滴加碘甲烷120mmol，升温到90摄氏度反应过夜。粗产品过硅胶柱得到产品4-5 15mmol。
Step6，取产品4-5 15mmol，加入适量的无水THF溶解后，降温到-78℃，滴加3当量的正丁基锂，保温反应0.5小时，快速滴加硼酸三甲脂，缓慢升温到室温，反应过夜。反应完毕后，到入稀盐酸水溶液中中，有固体物质析出过滤，粗品过硅胶柱得到产品硼酸化合物，12mmol。
Step7，产品4-5 12mmol加入溶剂甲苯，上步产品硼酸化合物1当量，Pd2(dba)30.1mmol，叔丁醇钾30mmol，三叔丁基膦0.1mmol，氮气置换三次，回流温度下反应12h。反应完成后，旋干溶剂，粗品过硅胶柱，得到产品8mmol化合物4-7。
Step8，取产品4-7 8mmol，加入适量的无水THF溶解后，降温到-78℃，滴加3当量的正丁基锂，保温反应0.5小时，滴加二甲基氯硅烷，缓慢升温到室温，反应过夜。反应完毕后，反应液倒入水中，有固体物质析出过滤，粗品过硅胶柱得到产品4，5mmol。
实施例5：化合物的5合成
Step1.取5-0 100mmol，加入2当量的邻羧基苯硼酸，300mmol碳酸钠，1mmol四三苯基磷钯，甲苯，乙醇，水的混合溶剂，氩气置换三次，回流温度下反应10h，粗产品过硅胶柱，得到产品85mmol化合物5-1。
Step2.氮气保护下，反应器中加入甲磺酸10当量、中间体5-1 85mmol，室温下搅拌反应5h，后加入蒸馏水终止反应得到析出物，经硅胶柱层析/液相制备得到中间体5-241mmol。
Step3.取原料5-2 41mmol，加入溶剂三氟乙酸，三乙基硅烷10当量，混合物室温搅拌过夜，反应完成后将反应液投入水中，用EA萃取三次，用NaOH水溶液洗涤后，干燥浓缩，粗产品过硅胶柱得到产品5-3 30mmol。
Step4.取上步产品30mmol，加入溶剂DMSO，叔丁醇钾90mmol，80摄氏度搅拌1h。滴加碘甲烷150mmol，升温到90摄氏度反应过夜。粗产品过硅胶柱得到产品5 15mmol。
实施例6：化合物的31合成
Step1，取100mmol的化合物1，加入足量的溶剂氯仿和催化量的三氯化铁，降温到0摄氏度，滴加5当量的溴素的氯仿溶液，在此温度下反应24小时，用亚硫酸氢钠水溶液淬灭反应，蒸干有机溶剂，粗品过硅胶柱得到化合物1的溴代中间体，83mmol。
Step2，取83mmol的化合物1的溴代中间体，加入2当量的咔唑240mmol叔丁醇钾，0.8mmol Pd2(dba)3，甲苯，氩气置换三次，加入0.8mmol三叔丁基膦，再次氩气置换三次，回流温度下反应10h，粗产品过硅胶柱，得到产品75mmol化合物31。
实施例7：化合物的32合成
Step1，取100mmol的化合物2，加入足量的溶剂氯仿和催化量的三氯化铁，降温到0摄氏度，滴加5当量的溴素的氯仿溶液，在此温度下反应24小时，用亚硫酸氢钠水溶液淬灭反应，蒸干有机溶剂，粗品过硅胶柱得到化合物2的溴代中间体，83mmol。
Step2，取83mmol的化合物2的溴代中间体，加入2当量的咔唑240mmol叔丁醇钾，0.8mmol Pd2(dba)3，甲苯，氩气置换三次，加入0.8mmol三叔丁基膦，再次氩气置换三次，回流温度下反应10h，粗产品过硅胶柱，得到产品75mmol化合物32。
实施例8：化合物的33合成
Step1，取100mmol的化合物3，加入足量的溶剂氯仿和催化量的三氯化铁，降温到0摄氏度，滴加5当量的溴素的氯仿溶液，在此温度下反应24小时，用亚硫酸氢钠水溶液淬灭反应，蒸干有机溶剂，粗品过硅胶柱得到化合物3的溴代中间体，83mmol。
Step2，取83mmol的化合物3的溴代中间体，加入2当量的咔唑240mmol叔丁醇钾，0.8mmol Pd2(dba)3，甲苯，氩气置换三次，加入0.8mmol三叔丁基膦，再次氩气置换三次，回流温度下反应10h，粗产品过硅胶柱，得到产品75mmol化合物33。
实施例9：化合物的34合成
Step1，取100mmol的化合物4，加入足量的溶剂氯仿和催化量的三氯化铁，降温到0摄氏度，滴加5当量的溴素的氯仿溶液，在此温度下反应24小时，用亚硫酸氢钠水溶液淬灭反应，蒸干有机溶剂，粗品过硅胶柱得到化合物4的溴代中间体，83mmol。
Step2，取83mmol的化合物4的溴代中间体，加入2当量的咔唑240mmol叔丁醇钾，0.8mmol Pd2(dba)3，甲苯，氩气置换三次，加入0.8mmol三叔丁基膦，再次氩气置换三次，回流温度下反应10h，粗产品过硅胶柱，得到产品75mmol化合物34。
实施例10：化合物的35合成
Step1，取100mmol的化合物5，加入足量的溶剂氯仿和催化量的三氯化铁，降温到0摄氏度，滴加5当量的溴素的氯仿溶液，在此温度下反应24小时，用亚硫酸氢钠水溶液淬灭反应，蒸干有机溶剂，粗品过硅胶柱得到化合物5的溴代中间体，83mmol。
Step2，取83mmol的化合物5的溴代中间体，加入2当量的咔唑240mmol叔丁醇钾，0.8mmol Pd2(dba)3，甲苯，氩气置换三次，加入0.8mmol三叔丁基膦，再次氩气置换三次，回流温度下反应10h，粗产品过硅胶柱，得到产品75mmol化合物35。
本发明实施例制备得到的有机电致发光材料的FD-MS值见表1所示。
表1本发明实施例制备的化合物FD-MS值
| 实施例 | 化合物 | FD-MS |
| 1 | 1 | M/z:400.25，C30H24O(400.18) |
| 2 | 2 | M/z：:416.37，C30H24S(416.16) |
| 3 | 3 | M/z：448.09，C30H24O2S(448.15) |
| 4 | 4 | M/z：442.30，C32H30Si(442.21) |
| 5 | 5 | M/z:475.11，C36H29N(475.23) |
| 6 | 31 | M/z:730.03，C54H38N2O(730.30) |
| 7 | 32 | M/z:746.83，C54H38N2S(746.28) |
| 8 | 33 | M/z:778.36，C54H38N2O2S(778.27) |
| 9 | 34 | M/z:772.53，C56H44N2Si(772.33) |
| 10 | 35 | M/z:805.37，C60H43N3(805.35) |
对比应用实施例1：
取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为70nm。在空穴传输层上真空蒸镀CBP/Ir(ppy)3作为发光层，掺杂浓度为10wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀BPhen作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为50nm。在电子传输层上真空蒸镀Al/LiF层作为阴极，厚度为200nm。
应用实例1：
取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为70nm。在空穴传输层上真空蒸镀化合物1/Ir(ppy)3作为发光层，掺杂浓度为10wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀BPhen作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为50nm。在电子传输层上真空蒸镀Al/LiF层作为阴极，厚度为200nm。
应用实例2：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物2。测量该器件的发光性能，结果见表2。
应用实例3：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物3。测量该器件的发光性能，结果见表2。
应用实例4：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物4。测量该器件的发光性能，结果见表2。
应用实例5：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物5。测量该器件的发光性能，结果见表2。
应用实例6：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物31。测量该器件的发光性能，结果见表2。
应用实例7：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物32。测量该器件的发光性能，结果见表2。
应用实例8：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物33。测量该器件的发光性能，结果见表2。
应用实例9：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物34。测量该器件的发光性能，结果见表2。
应用实例10：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物35。测量该器件的发光性能，结果见表2。
测量实施例1：对比样品以及样品的发光性能
对比样品以及样品是采用Keithley SMU235，PR650评价驱动电压、发光效率，结果列于表2中：
表2本发明实施例制备的发光器件的发光特性
虽然本发明用示范性实施方案进行了特别的描述，但应该理解在不偏离权利要求所限定的本发明的精神与范围的情况下，本领域普通技术人员可对其进行各种形式和细节上的改变。
Claims (4)
1.一种有机电致发光材料，其结构通式如式I所示：
其中，X选自氧、硫、SO2、Si(CH3)2或者N-R2；
R1选自H、取代或未取代的C1-C20的脂肪族烃基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C8-C60稠环芳基、取代或未取代的C6-C60芳胺基、取代或未取代的C7-C60芳醚基、取代或未取代的C7-C60芳硫醚基、取代或未取代的C4-C60的芳香族杂环基中的一种；
R2选自取代或未取代的C1-C20的脂肪族烃基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C8-C60稠环芳基、取代或未取代的C7-C60芳醚基、取代或未取代的C7-C60芳硫醚基、取代或未取代的C4-C60的芳香族杂环基中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种有机电致发光材料，其特征在于，R1选自H、取代或未取代的C1-C5的烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C8-C30稠环芳基、取代或未取代的C6-C30芳胺基、取代或未取代的C7-C30芳醚基、取代或未取代的C7-C30芳硫醚基、取代或未取代的C4-C30的芳香族杂环基中的一种；
R2选自取代或未取代的C1-C5的烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C8-C30稠环芳基、取代或未取代的C7-C30芳醚基、取代或未取代的C7-C30芳硫醚基、取代或未取代的C4-C30的芳香族杂环基中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种有机电致发光材料，其特征在于，选自如下结构中的任意一种：
4.一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的一个或多个有机化合物层，其特征在于，至少一个有机化合物层包含至少一种如权利要求1、2或3中所述的有机电致发光材料。
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Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108503800A (zh) * | 2018-04-04 | 2018-09-07 | 华南协同创新研究院 | 一类含s,s-二氧-二苯并噻吩大环单元的聚合物及制备方法与应用 |
| WO2020175624A1 (ja) * | 2019-02-27 | 2020-09-03 | 国立大学法人九州大学 | 化合物、発光材料および有機半導体レーザー素子 |
| CN112778322A (zh) * | 2021-02-08 | 2021-05-11 | 山东盛华科技创业园有限公司 | 一种含n-苯基咔唑二酐类化合物及其合成方法 |
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-
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- 2017-10-25 CN CN201711005761.6A patent/CN107573307A/zh not_active Withdrawn
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