CN112851653A - 一种基于氮杂苯的有机化合物及其在oled上的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种基于氮杂苯的有机化合物及其在OLED器件上的应用,本发明化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性;在可见光领域吸收低、折射率高,在应用于OLED器件的CPL层后,可有效提升OLED器件的光取出效率。
Description
技术领域
本发明是基于申请日为2019.3.28,申请号为2019102425738的发明申请的分案申请;本发明涉及半导体技术领域,尤其是涉及一种含有氮杂苯结构的有机化合物及其在OLED上的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品,也可以用于制作新型照明产品,有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明,应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构,包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料,各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。OLED发光器件作为电流器件,当对其两端电极施加电压,并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷时,正负电荷进一步在发光层中复合,即产生OLED电致发光。
当前,OLED显示技术已经在智能手机,平板电脑等领域获得应用,进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。但是,由于OLED的外量子效率和内量子效率之间存在巨大差距,极大地制约了OLED的发展。因此,如何提高OLED的光取出效率成为研究热点。ITO薄膜和玻璃衬底的界面以及玻璃衬底和空气的界面处会发生全反射,出射到OLED器件前向外部空间的光约占有机材料薄膜EL总量的20%,其余约80%的光主要以导波形式限制在有机材料薄膜、ITO薄膜和玻璃衬底中。可见常规OLED器件的出光效率较低(约为20%),这严重制约了OLED的发展和应用。如何减少OLED器件中的全反射效应、提高光耦合到器件前向外部空间的比例(出光效率)引起人们的广泛关注。
目前,实现提高OLED外量子效率的一类重要方法是在基底出光表面形成如褶皱、光子晶体、微透镜陈列(MLA)和添加表面覆盖层等结构。前两种结构会影响OLED的辐射光谱角度分布,第三种结构制作工艺复杂,而使用表面覆盖层工艺简单,发光效率提高30%以上,尤为人们关注。根据光学原理,当光透射过折射率为n1的物质到折射率为n2的物质时(n1>n2),只有在arcsin(n2/n1)的角度内才能入射到折射率为n2的物质里,吸收率B可以用以下的公式计算:
设n1=n一般OLED有机材料=1.70,n2=n玻璃=1.46,则2B=0.49。假设向外传播的光全部被金属电极反射,则只有51%的光能被高折射率的有机膜和ITO层所波导,同样可以计算光从玻璃基底射出到空气时的透过率。因此从有机层发出的光射出器件的外部时,只有约17%的光能被人们所看见。因此,针对目前OLED器件光取出效率低的现状,需要在器件结构中增加一层CPL层,即光提取材料,根据光学吸收、折射原理,此表面覆盖层材料的折射率应该越高越好。
目前对OLED发光器件提高性能的研究包括:降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升,不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新,更需要OLED光电功能材料不断研究和创新,创制出更高性能的OLED功能材料。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题,本申请人提供了一种基于氮杂苯的有机化合物及其在OLED上的应用。本发明化合物含有氮杂苯结构,具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性,在可见光领域吸收低、折射率高,在应用于OLED器件的CPL层后,可有效提升OLED器件的光取出效率。
本发明的技术方案如下:
一种基于氮杂苯的有机化合物,所述有机化合物的结构如通式(1-5)所示:
通式(1-5)中,X1~X6分别独立的表示为N原子或C-H,N原子个数为1,且连接位点处的X1~X6表示为碳原子;
Ar2、Ar3分别独立的表示为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基中的一种;
Ar1表示为通式(4)、通式(5)所示结构;
通式(4)、通式(5)中,R3、R4分别独立的表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基中的一种;R3、R4相同或不同;
通式(5)中,R5表示为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基中的一种;
通式(1-5)中,R1、R2分别独立的表示为通式(8)所示结构:
X表示为氧原子或硫原子;
其中,Ar6、Ar7分别独立的表示为氢原子、氘原子;
所述可取代基团的取代基任选自氘原子、异丙基、甲氧基、金刚烷基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、萘啶基、呋喃基、噻吩基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二甲基芴基、二苯基芴基或螺芴基中的一种或几种。
所述X1~X6有且仅有一个表示为N原子,且Ar1表示为通式(5)所示结构。
所述基于氮杂苯的有机化合物的具体结构式为:
一种含有所述基于氮杂苯的有机化合物的有机电致发光器件,包括CPL层,所述CPL层含有所述基于氮杂苯的有机化合物。
一种照明或显示元件,所述元件含有所述的有机电致发光器件。
本发明有益的技术效果在于:
本发明的有机化合物的结构含有氮杂苯刚性基团,提升了材料结构稳定性;本发明材料在空间结构上,含有强电子性的苯并噁唑或苯并噻唑基团,并且基团相互交叉隔开,避免基团自由旋转,使得材料具有较高的密度,获得了较高的折射率;同时,使得本发明材料都具有很高的Tg温度;本发明材料在真空状态下的蒸镀温度一般都小于350℃,既保证了材料在量产时长时间蒸镀材料不分解,又降低了由于蒸镀温度的热辐射对蒸镀MASK的形变影响。
本发明材料在OLED器件中应用在CPL层,不参与器件的电子和空穴传输,但对材料的热稳定性、膜结晶性及光传输(高折射率)具有非常高的要求。如上分析,氮杂苯为刚性基团,提高了材料的稳定性;高的Tg温度,保证了材料在薄膜状态下不结晶;低的蒸镀温度,是材料可应用于量产的前提;高的折射率则是本发明材料能应用于CPL层的最主要因素。
本发明材料由于具有深的HOMO能级,高电子迁移率,可有效阻挡空穴或能量从发光层传递至电子层一侧,从而提高空穴和电子在发光层中的复合效率,从而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。本发明在应用于OLED器件的CPL层后,可有效提升OLED器件的光取出效率。综上,本发明所述化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果和产业化前景。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图;
其中,1、OLED器件基板,2、阳极层,3、空穴注入层,4、空穴传输层,5、电子阻挡层,6、发光层,7、空穴阻挡层/电子传输层,8、电子注入层,9、阴极层,10、CPL层。
具体实施方式
实施例1:
以中间体A2合成为例
(1)在250mL三口瓶中,通入氮气,加入0.02mol1-溴萘溶解于100ml四氢呋喃(THF)中,再将0.024mol双(频哪醇根基)二硼、0.0002mol(1,1’-双(二苯基膦)二茂铁)二氯钯(II)以及0.05mol乙酸钾加入,搅拌混合物,将上述反应物的混合溶液于反应温度80℃下加热回流5小时;反应结束后,冷却并加入100ml水、且将混合物过滤并在真空烘箱中干燥。将所获得的残余物过硅胶柱分离纯化,得到4-联苯硼酸频哪醇酯;HPLC纯度99.9%,收率92.7%。
元素分析结构(分子式C16H19BO2):理论值C,75.62;H,7.54;B,4.25;O,12.59;测试值:C,75.66;H,7.55;B,4.27;O,12.63。ESI-MS(m/z)(M+):理论值为254.14,实测值为254.22。
(2)在250mL三口瓶中,通入氮气,加入0.02mol原料4-溴-2,6-二氯吡啶,150mlDMF,0.024mol1-萘硼酸频哪醇酯,0.0002mol醋酸钯,搅拌,然后加入0.03mol K3PO4水溶液,加热至130℃,回流反应10小时,取样点板,反应完全。自然冷却,加水、将混合物过滤并在真空干燥箱中干燥,所得残余物过硅胶柱纯化,得到化合物中间体A2;HPLC纯度99.5%,收率88.3%。
元素分析结构(分子式C15H9Cl2N):理论值C,65.72;H,3.31;Cl,25.86;N,5.11;测试值:C,65.74;H,3.38;Cl,25.93;N,5.15。ESI-MS(m/z)(M+):理论值为273.01,实测值为273.11。
以中间体A2的合成方法制备中间体,具体结构如表1所示。
表1
实施例4:化合物26的合成:
在250mL三口瓶中,通入氮气,加入0.01mol中间体A3,150mlDMF,0.03mol中间体B1,0.0002mol醋酸钯,搅拌,然后加入0.02mol K3PO4水溶液,加热至150℃,回流反应24小时,取样点板,反应完全。自然冷却,用200ml二氯甲烷萃取,分层,萃取液用无水硫酸钠干燥,过滤,滤液旋蒸,过硅胶柱纯化,得到目标产物。
元素分析结构(分子式C49H32N4O2):理论值C,83.03;H,4.55;N,7.90;O,4.51;测试值:C,83.06;H,4.59;N,7.95;O,4.54。ESI-MS(m/z)(M+):理论值为708.25,实测值为708.29。
实施例25:化合物299的合成:
在250mL三口瓶中,通入氮气,加入0.01mol中间体A3,150mlDMF,0.03mol中间体B3,0.0002mol醋酸钯,搅拌,然后加入0.02mol K3PO4水溶液,加热至150℃,回流反应24小时,取样点板,反应完全。自然冷却,用200ml二氯甲烷萃取,分层,萃取液用无水硫酸钠干燥,过滤,滤液旋蒸,过硅胶柱纯化,得到目标产物。
元素分析结构(分子式C49H32N4S2):理论值C,79.43;H,4.35;N,7.56;S,8.65;测试值:C,79.42;H,4.32;N,7.67;S,8.66。ESI-MS(m/z)(M+):理论值为740.94,实测值为740.98。
本发明的有机化合物在发光器件中使用,作为CPL层材料,具有高的Tg(玻璃转化温度)温度,高折射率。对实施例制备的化合物分别进行热性能及折射率的测试,检测结果如表2所示。
表2
注:玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC,德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定,升温速率10℃/min;折射率是由椭偏仪(美国J.A.Woollam Co.型号:ALPHA-SE)测量,测试为大气环境。
由上表2数据可知,对比目前应用的Alq3等材料,本发明的有机化合物具有高的玻璃转化温度、高折射率,同时由于含有氮杂苯刚性基团,保证了材料的热稳定性。因此,本发明以氮杂苯为核心的有机材料在应用于OLED器件的CPL层后,可有效提高器件的光取出效率,并且保证了OLED器件的长寿命。
以下通过器件实施例9、10、43、49、51和器件比较例1详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明所述器件实施例10、43、49、51、器件比较例1与器件实施例9相比所述器件的制作工艺完全相同,并且所采用了相同的基板材料和电极材料,电极材料的膜厚也保持一致,所不同的是器件实施例10、43、49、51对器件中的CPL层材料或电子传输层做了变换,各实施例所得器件结构组成如表3所示,各实施例所得器件的性能测试结果如表4所示。
器件实施例9
透明基板层1/ITO阳极层2/空穴注入层3(HAT-CN,厚度10nm)/空穴传输层4(化合物HT-1,厚度130nm)/电子阻挡层5(EB-1,厚度40nm)/发光层6(GH1、GH2和GD-1按照45:45:10的重量比混掺,厚度40nm)/空穴阻挡/电子传输层7(ET-1和Liq,按照1:1的重量比混掺,厚度35nm)/电子注入层8(LiF,厚度1nm)/阴极层9(Mg和Ag,按照9:1的重量比混掺,厚度15nm)/CPL层10(化合物23,厚度70nm)。
具体制备过程如下:
如图1所示,透明基板层1为透明PI膜,对ITO阳极层2(膜厚为150nm)进行洗涤,即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥,再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的ITO阳极层2上,利用真空蒸镀装置,蒸镀膜厚为10nm的HAT-CN作为空穴注入层3使用。接着蒸镀130nm厚度的化合物HT-1作为空穴传输层4。随后蒸镀40nm厚度的化合物EB-1作为电子阻挡层5。上述空穴传输材料蒸镀结束后,制作OLED发光器件的发光层6,其结构包括OLED发光层6所使用GH-1、GH-2作为主体材料,GD-1作为掺杂材料,掺杂材料掺杂比例为10%重量比,发光层膜厚为40nm。在上述发光层6之后,继续真空蒸镀电子传输层材料为ET-1和Liq。该材料的真空蒸镀膜厚为35nm,此层为空穴阻挡/电子传输层7。在空穴阻挡/电子传输层7上,通过真空蒸镀装置,制作膜厚为1nm的氟化锂(LiF)层,此层为电子注入层8。在电子注入层8上,通过真空蒸镀装置,制作膜厚为15nm的Mg:Ag电极层,此层为阴极层9使用。在阴极层9上,真空蒸镀70nm的化合物23,作为CPL层10。如上所述地完成OLED发光器件后,用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来,测量器件的电流效率以及器件的寿命,结果如表4所示。
表3
表4
由表4的结果可以看出本发明所述以氮杂苯为核心的有机化合物应用于OLED发光器件制作后,与器件比较例1相比,光取出得到明显提升,相同电流密度下,器件亮度和器件效率都得到了提升,由于亮度及效率得到提升,OLED器件在定亮度下的功耗相对降低,使用寿命也得到提高。
为了说明本发明材料膜相态结晶稳定性能,将本发明材料化合物26和公知材料Alq3进行了膜加速结晶实验:采用真空蒸镀方式,分别蒸镀将化合物26和Alq3蒸镀在无碱玻璃上,并在手套箱(水氧含量<0.1ppm)中进行封装,将封装后样品在双85(温度85℃,湿度85%)条件下进行放置,定期用显微镜(LEICA,DM8000M,5*10倍率)观察材料膜的结晶状态,实验结果如表5所示。
表5
材料名称 | 化合物26 | Alq3 |
材料成膜后 | 表面形态光滑平整均匀 | 表面形态光滑平整均匀 |
实验72小时后 | 表面形态光滑平整均匀,无结晶 | 表面形成若干分散的圆形结晶面 |
实验600小时后 | 表面形态光滑平整均匀,无结晶 | 表面龟裂 |
以上实验说明,本发明材料的膜结晶稳定性远远高于公知材料,在应用于OLED器件后的使用寿命具有有益效果。
综上,以上所述仅为本发明的较佳实施例,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (4)
1.一种基于氮杂苯的有机化合物,其特征在于,所述有机化合物的结构如通式(1-5)所示:
通式(1-5)中,X1~X6分别独立的表示为N原子或C-H,N原子个数为1,且连接位点处的X1~X6表示为碳原子;
Ar2、Ar3分别独立的表示为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基中的一种;
Ar1表示为通式(4)、通式(5)所示结构;
通式(4)、通式(5)中,R3、R4分别独立的表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基中的一种;R3、R4相同或不同;
通式(5)中,R5表示为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基中的一种;
通式(1-5)中,R1、R2分别独立的表示为通式(8)所示结构:
X表示为氧原子或硫原子;
其中,Ar6、Ar7分别独立的表示为氢原子、氘原子;
所述可取代基团的取代基任选自氘原子、异丙基、甲氧基、金刚烷基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、萘啶基、呋喃基、噻吩基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二甲基芴基、二苯基芴基或螺芴基中的一种或几种。
2.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述X1~X6有且仅有一个表示为N原子,且Ar1表示为通式(5)所示结构。
4.一种含有权利要求1~3任一项所述有机化合物的有机电致发光器件,包括CPL层,其特征在于,所述CPL层含有所述基于氮杂苯的有机化合物。
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