CN112812781B - 一种基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物，属于有机合成技术领域，具有如式(Ⅰ)所示的结构，式(Ⅰ)中，Fm表示苯环上的氢被氟原子所取代，m表示氟原子的取代个数，其取值为1～4；M表示‑NO2、‑Cl、‑CH3或H；R表示C2～16直链烷基。本发明提供的液晶化合物以双哌嗪‑苯并噁唑做为致晶单元，以烷基链为柔性基，氟原子作为侧向取代基，并且在端基引入不同的取代基，具有液晶态，表现出近晶相，可用于特种液晶材料，同时，双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物的制备方法，操作简单，产品收率和纯度高。如下式(Ⅰ)所示的结构：

Description

一种基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物及其制备方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物及其制备方法。
背景技术
在液晶材料的研究领域当中，杂环液晶材料由于杂原子改变液晶分子的正负电荷中心，从而使分子产生了新的偶极-偶极作用力。F、N、O原子具有大的电负性和富电子结构，将其引入到液晶分子当中，可以改变液晶分子的分子形状，偶极矩，从而改变液晶材料的相态。苯并噁唑具有平面刚性结构，含有N、O极性杂原子，可以改变分子的偶极矩，诱导分子产生液晶相。多年来苯并噁唑类液晶化合物的研究只是将苯并噁唑作为致晶单元，研究烷基链的长短对其液晶性的影响，但是，未见将苯并噁唑作为端基取代基研究此类化合的液晶性能的报道。
另外，侧向含氟液晶材料因其低粘度、高稳定性、高电压保持率等优点，越来越受到学者们的重视，但是该类化合物的制备方法鲜有报道。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供一种基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物及其制备方法。该化合物以烷基链为柔性基，在其两端基分别引入哌嗪-苯并噁唑做为致晶单元，氟原子作为侧向取代基，且以苯并噁唑为端基引入不同的取代基(-CH3、-NO2、-Cl、H)，具有液晶态，表现出近晶相，可用于特种液晶材料。
本发明第一个目的是提供一种基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物，具有如式(Ⅰ)所示的结构，
式(Ⅰ)中，
Fm表示苯环上的氢被氟原子所取代，m表示氟原子的取代个数，其取值为1～4；
M表示-NO2、-Cl、-CH3或H；
R表示C2～16直链烷基。
优选的，所述m取值为1或2。
优选的，所述R表示C4～8直链烷基。
优选的，所述液晶化合物包括如下化合物中的任意一种：
本发明第二个目的提供一种基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物的制备方法，包括以下制备步骤：
S1、在氮气或惰性气体保护下，以式(Ⅱ)化合物、哌嗪为原料、以碱为缚酸剂，以Pd为催化剂，加入到一定量溶剂中，在60～100℃反应4～10h，制得式(Ⅲ)化合物；
S2、以式(Ⅲ)化合物和X-R-X为原料，以碱为缚酸剂，均匀分散于溶剂，在60～100℃反应4～10h，制得式(Ⅳ)化合物；
S3、以式(Ⅳ)化合物、式(Ⅴ)化合物为原料，分散至溶剂中，在40～80℃反应4～10h后，加入环氧化试剂，继续反应4～8h，即得具有如式(Ⅰ)所述的基于氟哌嗪类苯并恶唑液晶化合物；
制备路线如下：
式(Ⅱ)、式(Ⅲ)、式(Ⅳ)、式(Ⅴ)、式(Ⅰ)及X-R-X中，
Fm表示苯环上的氢被氟原子所取代，m表示氟原子的取代个数，其取值均为1～4；
M表示-NO2、-Cl、-CH3或H；
R表示C2～16直链烷基；
X表示Br或I。
优选的，S1中，所述Pd催化剂为四(三苯基膦)钯、醋酸钯或三二亚苄基丙酮二钯；所述式(Ⅱ)化合物与所述Pd催化剂的摩尔比为1:0.001～0.02。
优选的，所述缚酸剂包括碳酸钾、碳酸钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾中的一种或多种。
优选的，S1中，所述式(Ⅱ)化合物与所述缚酸剂的摩尔比为1：1～2；S2中，所述式(Ⅲ)化合物与所述缚酸剂的摩尔比为1：2～4。
优选的，所述环氧化试剂为2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌、醋酸碘苯或四乙酸铅；所述式(Ⅳ)化合物、所述(Ⅴ)化合物及所述环氧化试剂摩尔比为1：1:2～4。
优选的，所述溶剂为DMF、氯仿、二氯乙烷、三氯甲烷中的一种或多种。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
本发明提供的化合物以烷基链为柔性基，在其两端基分别引入哌嗪-苯并噁唑做为致晶单元，氟原子作为侧向取代基，且以苯并噁唑为端基引入不同的取代基(-CH3、-NO2、-Cl、H)，具有液晶态，表现出近晶相，可用于特种液晶材料，同时，合成双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物，操作简单，产品收率和纯度高。该类化合物近晶相液晶用作显示，被驱动后撤去电信号，仍能保持显示内容，具有记性效应。
附图说明
图1是本发明实施例1制备的液晶化合物的差示扫描量热曲线图。
具体实施方式
为了使本领域技术人员更好地理解本发明的技术方案能予以实施，下面结合具体实施例和附图对本发明作进一步说明，但所举实施例不作为对本发明的限定。
下述各实施例中所述实验方法和检测方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可在市场上购买得到。
本发明提供的化合物以烷基链为柔性基，在其两端基分别引入哌嗪-苯并噁唑做为致晶单元，氟原子作为侧向取代基，且以苯并噁唑为端基引入不同的取代基(-CH3、-NO2、-Cl、H)，具有液晶态，表现出近晶相，可用于特种液晶材料，同时，合成双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物，操作简单，产品收率和纯度高。
本发明提供一种基于基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物，具有如式(Ⅰ)所示的结构，
式(Ⅰ)中，
Fm表示苯环上的氢被氟原子所取代，m表示氟原子的取代个数，其取值为1～4；
M表示-NO2、-Cl、-CH3或H；
R表示C2～16直链烷基。
以下示出本发明基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物的具体例：
下面，我们提供制备上述化合物的具体合成方法。
实施例1
一种基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物，具有如下式(Ⅰa)所示的结构，
上述式(Ⅰa)所示的基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物的制备方法具体按照如下步骤：
(1)2-氟-4-哌嗪-苯甲醛的制备：
在氮气保护下，将哌嗪8.6g、2-氟-4-溴-苯甲醛20g、碳酸钾20.7g、三二亚苄基丙酮二钯0.9g，加入DMF中，搅拌，升温80℃，反应8h后，倒入水中，过滤，抽干制得2-氟-4-哌嗪-苯甲醛18.7g，收率90％，纯度96.8％；
反应方程式如下：
(2)4,4’双-[(1,4-二哌嗪)-2-氟苯甲醛]基-丁烷的制备：
在氮气保护下，将2-氟-4-哌嗪-苯甲醛18.7g，1,4-二溴丁烷9.7g，碳酸钾37.2g，加入到200mlDMF，反应4h后，搅拌，升温80℃，反应8h后，倒入水中，过滤，乙醇甲苯重结晶，制得4,4’双-[(1,4-二哌嗪)-2-氟苯甲醛]基-丁烷18g，收率：85.1％，纯度97.6％；
反应方程式如下：
(3)1,4-双{4-(4-(苯并[d]噁唑)-3-氟苯)-哌嗪)}基-丁烷，即式(Ia)的制备：
将4,4’双-[(-1,4-二哌嗪)-2-氟苯甲醛]基-丁烷18g、2-氨基酚8.4g、加入到二氯乙烷300ml中，升温至80℃，反应6h，加入2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌26.0g，继续反应，反应完全后，加入300ml水，水洗，分液，浓缩，重结晶，制得1,4-双{4-(4-(苯并[d]噁唑)-3-氟苯)-哌嗪)}基-丁烷15.1g，即为式(Ⅰa)所示的双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物，收率61％，纯度99.1％；
反应方程式如下：
该实施例所得1,4-双{4-(4-(苯并[d]噁唑)-3-氟苯)-哌嗪)}基-丁烷
采用DSC-60型差示扫描量热仪进行性能表征，结果见图1，由图1可见，所制备的1,4-双{4-(4-(苯并[d]噁唑)-3-氟苯)-哌嗪)}基-丁烷在升温和降温过程中都具有液晶相，液晶相区间为熔点：69℃；清亮点：83℃。1H-NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ(ppm)7.78(m,2H),7.38(m,2H),7.56(d,J＝8.8Hz,1H),6.78(S,1H),6.57(d,J＝8.8Hz,1H),3.46(m,8H),3.01(m,2H),1.75(m,2H)。
实施例2
一种基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物，具有如下式(Ⅰb)所示的结构，
上述式(Ⅰb)所示的基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物的制备方法具体按照如下步骤：
(1)2，3-二氟-4-哌嗪-苯甲醛的制备：
在氮气保护下，将哌嗪8.6g、2，3-二氟-4-溴-苯甲醛22g、碳酸钾27.6g、三二亚苄基丙酮二钯0.9g，加入DMF中，搅拌，升温80℃，反应8h后，倒入水中，过滤，抽干制得2，3-二氟-4-哌嗪-苯甲醛20.8g，收率92％，纯度97.3％；
反应方程式如下：
(2)4,4’双-[(1,4-二哌嗪)-2，3-二氟苯甲醛]基-丁烷的制备：
在氮气保护下，将2，3-二氟-4-哌嗪-苯甲醛20.8g，1,4-二溴丁烷10.0g，碳酸钾25.7g，加入到200mlDMF，反应4h后，搅拌，升温80℃，反应6h后，倒入水中，过滤，乙醇甲苯重结晶，制得4,4’双-[(1,4-二哌嗪)-2，3-二氟苯甲醛]基-丁烷20g，收率：86.3％，纯度97.3％；
反应方程式如下：
(3)1,4-双{4-(4-(5-甲基苯并[d]噁唑)-2，3-二氟苯)-哌嗪)}基-丁烷，即式(Ib)的制备：
将4,4’双-[(1,4-二哌嗪)-2，3-二氟苯甲醛]基-丁烷20g，2-氨基-5-甲基苯酚10.7g、加入到二氯乙烷300ml中，升温至70℃，反应8h，加入2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌17.9g，继续反应，反应完全后，加入300ml水，水洗，分液，浓缩，重结晶，制得1,4-双{4-(4-(5-甲基苯并[d]噁唑)-2，3-二氟苯)-哌嗪)}基-丁烷18.3g，即为式(Ⅰb)所示的双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物，收率65％，纯度98.7％；1H-NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ(ppm)7.68(d,J＝8.8Hz,1H),7.56(S,1H),7.25(d,J＝8.8Hz,1H),6.55(s,2H),3.44(m,8H),3.00(m,2H),1.76(m,2H)。
反应方程式如下：
实施例3
一种基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物，具有如下式(Ⅰf)所示的结构，
上述式(Ⅰf)所示的基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物的制备方法具体按照如下步骤：
(1)2，5-二氟-4-哌嗪-苯甲醛的制备：
在氮气保护下，将哌嗪8.6g、2，5-二氟-4-溴-苯甲醛22g、碳酸钾13.8g、三二亚苄基丙酮二钯1.8g，加入DMF中，搅拌，升温80℃，反应8h后，倒入水中，过滤，抽干制得2，3-二氟-4-哌嗪-苯甲醛19.9g，收率92％，纯度98.2％；
反应方程式如下：
(2)4,4’双-[(1,4-二哌嗪)-2，5-二氟苯甲醛]基-己烷的制备：
在氮气保护下，将2，5-二氟-4-哌嗪-苯甲醛19.9g，1,6-二溴己烷9.7g，碳酸钾24.3g，加入到200mlDMF，反应4h后，搅拌，升温80℃，反应8h后，倒入水中，过滤，乙醇甲苯重结晶，制得4,4’双-[(1,4-二哌嗪)-2，5-二氟苯甲醛]基-己烷21.1g，收率：89.8％，纯度97.7％；
反应方程式如下：
(3)1,4-双{4-(4-(5-硝基苯并[d]噁唑)-2，5-二氟苯)-哌嗪)}基-己烷，即式(If)的制备：
将4,4’双-[(1,4-二哌嗪)-2，5-二氟苯甲醛]基-己烷21.1g，2-硝基-5-甲基苯酚10.7g、加入到二氯乙烷300ml中，升温至80℃，反应6h，加入2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌26.6g，继续反应，反应完全后，加入300ml水，水洗，分液，浓缩，重结晶，制得1,4-双{4-(4-(5-硝基苯并[d]噁唑)-2，5-二氟苯)-哌嗪)}基-己烷17.6g，即为式(Ⅰf)所示的双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物，收率58％，纯度98.7％；1H-NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ(ppm)8.28(d,J＝8.8Hz,1H),8.10(S,1H),8.05(d,J＝8.8Hz,1H),7.35(d,J＝8.8Hz,1H),6.56(d,J＝8.8Hz,1H),3.46(m,8H),3.02(m,2H),1.28～1.35(m,4H)。
反应方程式如下：
实施例4
一种基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物，具有如下式(Ⅰg)所示的结构，
上述式(Ⅰg)所示的基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物的制备方法具体按照如下步骤：
(1)2，3-二氟-4-哌嗪-苯甲醛的制备：
在氮气保护下，将哌嗪8.6g、2，3-二氟-4-溴-苯甲醛22g、碳酸钾25.6g、三二亚苄基丙酮二钯1.8g，加入DMF中，搅拌，升温80℃，反应8h后，倒入水中，过滤，抽干制得2，3-二氟-4-哌嗪-苯甲醛19.5g，收率90％，纯度98.4％；
反应方程式如下：
(2)4,4’双-[(1,4-二哌嗪)-2，3-二氟苯甲醛]基-己烷的制备：
在氮气保护下，将2，3-二氟-4-哌嗪-苯甲醛19.5g，1,6-二溴己烷10.5g，碳酸钾17.8g，加入到200mlDMF，反应4h后，搅拌，升温80℃，反应8h后，倒入水中，过滤，乙醇甲苯重结晶，制得4,4’双-[(1,4-二哌嗪)-2，3-二氟苯甲醛]基-己烷19.3g，收率：84.2％，纯度98.3％；
反应方程式如下：
(3)1,4-双{4-(4-(5-氯苯并[d]噁唑)-2，3-二氟苯)-哌嗪)}基-己烷，即式(Ig)的制备：
将4,4’双-[(1,4-哌嗪)-2，3-二氟苯甲醛]基-己烷19.3g，2-氯-5-甲基苯酚12.4g、加入到二氯乙烷300ml中，升温至80℃，反应6h，加入2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌24.6g，继续反应，反应完全后，加入300ml水，水洗，分液，浓缩，重结晶，制得1,4-双{4-(4-(5-氯苯并[d]噁唑)-2，3-二氟苯)-哌嗪)}基-己烷17.6g，即为式(Ⅰg)所示的双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物，收率51％，纯度98.6％；1H-NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ(ppm)7.80(S,1H),7.71(d,J＝8.8Hz,1H),7.50(d,J＝8.8Hz,1H),7.36(d,J＝8.8Hz,1H),6.55(d,J＝8.8Hz,1H),3.44(m,8H),3.04(m,2H),1.29～1.36(m,4H)。
反应方程式如下：
。
本发明提供的化合物以烷基链为柔性基，在其两端基分别引入哌嗪-苯并噁唑做为致晶单元，氟原子作为侧向取代基，且以苯并噁唑为端基引入不同的取代基(-CH3、-NO2、-Cl、H)，具有液晶态，表现出近晶相，可用于特种液晶材料，同时，合成双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物，操作简单，产品收率和纯度高。该类化合物近晶相液晶用作显示，被驱动后撤去电信号，仍能保持显示内容，具有记性效应。
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内也视同包含这些改动和变型在内。

Claims (10)

1.一种基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物，其特征在于，具有如式(Ⅰ)所示的结构，
式(Ⅰ)中，
Fm表示苯环上的氢被氟原子所取代，m表示氟原子的取代个数，其取值为1～4；
M表示-NO2、-Cl、-CH3或H；
R表示C2～16直链烷基。
2.根据权利要求1所述的基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物，其特征在于，所述m取值为1或2。
3.根据权利要求1所述的基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物，其特征在于，所述R表示C4～8直链烷基。
4.根据权利要求1所述的基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物，其特征在于，所述液晶化合物包括如下化合物中的任意一种：
5.一种权利要求1所述的基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物的制备方法，其特征在于，包括以下制备步骤：
S1、在氮气或惰性气体保护下，以式(Ⅱ)化合物、哌嗪为原料、以碱为缚酸剂，以Pd为催化剂，加入到一定量溶剂中，在60～100℃反应4～10h，制得式(Ⅲ)化合物；
S2、以式(Ⅲ)化合物和X-R-X为原料，以碱为缚酸剂，均匀分散于溶剂，在60～100℃反应4～10h，制得式(Ⅳ)化合物；
S3、以式(Ⅳ)化合物、式(Ⅴ)化合物为原料，分散至溶剂中，在40～80℃反应4～10h后，加入环氧化试剂，继续反应4～8h，即得具有如式(Ⅰ)所述的基于双哌嗪类苯并恶唑液晶化合物；
制备路线如下：
式(Ⅱ)、式(Ⅲ)、式(Ⅳ)、式(Ⅴ)、式(Ⅰ)及X-R-X中，
Fm表示苯环上的氢被氟原子所取代，m表示氟原子的取代个数，其取值为1～4；
M表示-NO2、-Cl、-CH3或H；
R表示C2～16直链烷基；
X表示Br或I。
6.根据权利要求5所述的基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物的制备方法，其特征在于，S1中，所述Pd催化剂为四(三苯基膦)钯、醋酸钯或三二亚苄基丙酮二钯；所述式(Ⅱ)化合物与所述Pd催化剂的摩尔比为1:0.001～0.02。
7.根据权利要求5所述的基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物的制备方法，其特征在于，所述缚酸剂包括碳酸钾、碳酸钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾中的一种或多种。
8.根据权利要求7所述的基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物的制备方法，其特征在于，S1中，所述式(Ⅱ)化合物与所述缚酸剂的摩尔比为1：1～2；S2中，所述式(Ⅲ)化合物与所述缚酸剂的摩尔比为1：2～4。
9.根据权利要求5所述的基于双哌嗪类苯并噁唑液晶化合物的制备方法，其特征在于，所述环氧化试剂为2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌、醋酸碘苯或四乙酸铅；所述式(Ⅳ)化合物、所述(Ⅴ)化合物及所述环氧化试剂摩尔比为1：1:2～4。
10.根据权利要求5所述的基于双哌嗪类苯并恶唑液晶化合物制备方法，其特征在于，所述溶剂为DMF、氯仿、二氯乙烷、三氯甲烷中的一种或多种。
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