CN112723993A - 一种（2s,3s）-2,3-丁二醇的分离提纯方法及其应用 - Google Patents

一种（2s,3s）-2,3-丁二醇的分离提纯方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及化工技术领域，具体公开了一种（2S,3S）‑2,3‑丁二醇的分离提纯方法及其应用，所述（2S,3S）‑2,3‑丁二醇的分离提纯方法是通过将至少含有（2S,3S）‑2,3‑丁二醇的2,3‑丁二醇立体异构体混合物输送至反应容器，反应容器的输出端连接分段精馏塔，通过控制分段精馏塔不同塔段的温度，得到分离提纯的（2S,3S）‑2,3‑丁二醇；该方法不仅可以分离2,3‑丁二醇立体异构体混合物中的meso‑2,3‑丁二醇和（2S,3S）‑2,3‑丁二醇，使（2S,3S）‑2,3‑丁二醇达到纯度99%以上，而且，成本低，效率高，耗时短，解决了现有2,3‑丁二醇产品中的（2S,3S）‑2,3‑丁二醇存在光学纯度无法达到99wt%的问题，具有广阔的市场前景。

Description

一种(2S,3S)-2,3-丁二醇的分离提纯方法及其应用
技术领域
本发明涉及化工技术领域，具体是一种(2S,3S)-2,3-丁二醇的分离提纯方法及其应用。
背景技术
2,3-丁二醇是一种重要的邻二醇，具有3个立体异构体：(2R,3R)-2,3-丁二醇、meso(内消旋)-2,3-丁二醇与(2S,3S)-2,3-丁二醇。作为一种重要的平台化学物质，2,3-丁二醇可用于生产有价值的衍生物，如甲基乙基酮和1,3-丁二烯。光学活性异构体可以作为防冻剂。光学纯的(2S,3S)-2,3-丁二醇也可作为包含两个邻位立体中心的手性化合物的不对称合成的良好构建块。(2S,3S)-2,3-丁二醇是一种重要的手性化合物，在高价值手性化合物的不对称合成中起着良好的构建块的作用。
目前，(2S,3S)-2,3-丁二醇的制备方法中，生物催化是一种具有广泛前景的技术方案，具有绿色环保的优点。但是，以上技术方案中的方法存在以下缺点：现有的2,3-丁二醇产品中的(2S,3S)-2,3-丁二醇的浓度较低，而且光学纯度不高，无法达到99wt％，限制了其应用。因此，有必要开发一种提高(2S,3S)-2,3-丁二醇光学纯度的技术方案，这对于满足生产需求，也具有重要意义。
发明内容
本发明实施例的目的在于提供一种(2S,3S)-2,3-丁二醇的分离提纯方法，以解决上述背景技术中提出的现有2,3-丁二醇产品中的(2S,3S)-2,3-丁二醇存在光学纯度无法达到99wt％的问题。
为实现上述目的，本发明实施例提供如下技术方案：
一种(2S,3S)-2,3-丁二醇的分离提纯方法，包括以下步骤：
将至少含有(2S,3S)-2,3-丁二醇的2,3-丁二醇立体异构体混合物输送至反应容器中，反应容器的输出端连接塔段数量不小于2的分段精馏塔；
将所述反应容器内部温度加热至87-97℃，以使2,3-丁二醇立体异构体混合物进入分段精馏塔进行精馏，同时控制分段精馏塔中回流过程中的所述分段精馏塔的不同塔段的温度差是1-3℃，以得到多段馏分进行合并，得到分离提纯的(2S,3S)-2,3-丁二醇。
作为本发明进一步的方案：所述分段精馏塔的其中一个塔段的温度是70-78℃。
作为本发明再进一步的方案：所述分段精馏塔的其中一个塔段的温度是72-75℃。
本发明实施例的另一目的在于提供一种所述的(2S,3S)-2,3-丁二醇的分离提纯方法在醇类有机化合物立体异构体的分离和/或提纯中的应用。
本发明实施例的另一目的在于提供一种所述的(2S,3S)-2,3-丁二醇的分离提纯方法在手性化合物的不对称合成中的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明实施例提供了一种(2S,3S)-2,3-丁二醇的分离提纯方法，通过将至少含有(2S,3S)-2,3-丁二醇的2,3-丁二醇立体异构体混合物输送至反应容器，反应容器的输出端连接分段精馏塔，通过控制分段精馏塔中回流过程中的所述分段精馏塔的不同塔段的温度差，得到多段馏分并进行合并，得到分离提纯的(2S,3S)-2,3-丁二醇；本发明提供的方法不仅可以分离2,3-丁二醇立体异构体混合物中的meso-2,3-丁二醇和(2S,3S)-2,3-丁二醇，使(2S,3S)-2,3-丁二醇达到纯度99％以上，而且，成本低，效率高，耗时短，解决了现有2,3-丁二醇产品中的(2S,3S)-2,3-丁二醇存在光学纯度无法达到99wt％的问题，具有广阔的市场前景。
附图说明
图1为一实施例提供的(2S,3S)-2,3-丁二醇的分离提纯方法得到的产品的纯度检测色谱图。
图2为一实施例提供的(2S,3S)-2,3-丁二醇的分离提纯方法得到的产品的纯度检测色谱图的面积百分比报告图。
图3为一实施例提供的(2S,3S)-2,3-丁二醇的分离提纯方法得到的产品的手性检测色谱图。
图4为一实施例提供的(2S,3S)-2,3-丁二醇的分离提纯方法得到的产品的手性检测色谱图的面积百分比报告图。
图5为另一实施例提供的(2S,3S)-2,3-丁二醇的分离提纯方法得到的产品的纯度检测色谱图。
图6为另一实施例提供的(2S,3S)-2,3-丁二醇的分离提纯方法得到的产品的纯度检测色谱图的面积百分比报告图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步详细地说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
本发明实施例中，提供一种(2S,3S)-2,3-丁二醇的分离提纯方法，具体是一种通过精馏的方式将(2S,3S)-2,3-丁二醇的纯度提升到99wt％以上的方法，其包括以下步骤：
将至少含有(2S,3S)-2,3-丁二醇的2,3-丁二醇立体异构体混合物输送至反应容器(具体可以是反应釜，具体型号根据需求进行选择，这里并不作限定)中，反应容器的输出端连接塔段数量不小于2的分段精馏塔；
将所述反应容器内部温度加热至87-97℃，以使2,3-丁二醇立体异构体混合物进入分段精馏塔进行精馏，同时控制分段精馏塔中回流过程中的所述分段精馏塔的不同塔段的温度差是1-3℃，以得到多段馏分进行合并，得到分离提纯的(2S,3S)-2,3-丁二醇。
作为本发明的另一优选实施例，在所述的(2S,3S)-2,3-丁二醇的分离提纯方法中，是将所述反应容器内部温度加热至88-93℃。
优选的，将所述反应容器内部温度加热至90℃。
作为本发明的另一优选实施例，所述分段精馏塔的其中一个塔段的温度是70-78℃。
作为本发明的另一优选实施例，所述分段精馏塔的其中一个塔段的温度是72-75℃。
需要说明的是，所述至少含有(2S,3S)-2,3-丁二醇的2,3-丁二醇立体异构体混合物不仅可以是化工合成的至少含有(2S,3S)-2,3-丁二醇的2,3-丁二醇产品，也可以是采用现有的生物催化技术来制备的2,3-丁二醇样品，例如，中国专利申请号是CN111718965A公开的一种(2S,3S)-2,3-丁二醇的制备方法中的技术方案所获得的2,3-丁二醇样品，具体是利用重组大肠杆菌的全细胞从双乙酰中产生(2S,3S)-2,3-丁二醇，该工艺可能是(2S,3S)-2,3-丁二醇的一种有前途的生产方法。由于直接发酵生成(2S,3S)-2,3-丁二醇困难，研究人员已经开发了不同的(2S,3S)-2,3-丁二醇生产方法。ADRs过表达的大肠杆菌细胞与不对称还原的二乙酰结合已被证实是一种有前途的生产(2S,3S)-2,3-丁二醇的替代方法。但是，ADRs可以将二乙酰转化成乙酰酮，然后生成2,3-丁二醇，它有三种立体异构体：(2R,3R)-2,3-丁二醇、meso-2,3-丁二醇与(2S,3S)-2,3-丁二醇，其中(2R,3R)-2,3-丁二醇的纯度未达到99％，光学纯度不高，无法作为包含两个邻位立体中心的手性化合物的不对称合成的良好构建块。
作为本发明的另一优选实施例，所述分段精馏塔的塔段数量不小于二。具体的，是至少具有两个塔段的分段精馏塔。
优选的，所述分段精馏塔的塔段数量是二，分别第一塔段与第二塔段，对应的，当第一塔段的温度是75℃时，第二塔段的温度是72℃，即第一塔段的温度大于第二塔段的温度，第一塔段靠近塔底，第二塔段靠近塔顶，分段精馏塔的塔顶的温度较低，塔底的温度较高。
作为本发明的另一优选实施例，所述2,3-丁二醇立体异构体混合物是全回流方式进入分段精馏塔进行精馏。
作为本发明的另一优选实施例，所述精馏时的真空度是340-700Pa。
作为本发明的另一优选实施例，所述精馏时的回流比是0.09-0.17。
作为本发明的另一优选实施例，所述2,3-丁二醇立体异构体混合物中包含meso-2,3-丁二醇与(2S,3S)-2,3-丁二醇。
作为本发明的另一优选实施例，所述2,3-丁二醇立体异构体混合物中包含(2R,3R)-2,3-丁二醇、meso-2,3-丁二醇与(2S,3S)-2,3-丁二醇。
作为本发明的另一优选实施例，所述2,3-丁二醇立体异构体混合物中的(2S,3S)-2,3-丁二醇的纯度不大于98wt％。
优选的，所述2,3-丁二醇立体异构体混合物中的(2S,3S)-2,3-丁二醇的纯度是98wt％。
作为本发明的另一优选实施例，所述精馏使用的是60-80cm的精馏柱，所述精馏柱的填料为多层θ环填料。
优选的，所述精馏使用的是70cm的精馏柱。
本发明实施例通过所述(2S,3S)-2,3-丁二醇的分离提纯方法分离2,3-丁二醇产品中的meso-2,3-丁二醇和(2S,3S)-2,3-丁二醇，使(2S,3S)-2,3-丁二醇达到纯度99％以上，满足作为包含两个邻位立体中心的手性化合物的不对称合成的良好构建块的光学纯度要求。
作为本发明的另一优选实施例，在所述的(2S,3S)-2,3-丁二醇的分离提纯方法中，温度的控制需要采用循环水。
作为本发明的另一优选实施例，所述循环水可以是选自自来水、纯净水、矿泉水、蒸馏水、去离子水或软水等中的任意一种，这里并不作限定，可以根据需要进行选择。也可以是工业用水、地下水等。
在本发明实施例中，本发明实施例通过分段精馏塔将至少含有(2S,3S)-2,3-丁二醇的2,3-丁二醇立体异构体混合物进行精馏输，同时控制回流过程中分段精馏塔的不同塔段的温度差是1-3℃，以得到多段馏分，合并，得到分离提纯的(2S,3S)-2,3-丁二醇，不仅可以分离2,3-丁二醇立体异构体混合物中的meso-2,3-丁二醇和(2S,3S)-2,3-丁二醇，使(2S,3S)-2,3-丁二醇达到纯度99％以上，而且，成本低，效率高，耗时短，解决了现有2,3-丁二醇产品中的(2S,3S)-2,3-丁二醇存在光学纯度无法达到99wt％的问题。
本发明实施例的另一目的在于提供一种所述的(2S,3S)-2,3-丁二醇的分离提纯方法在醇类有机化合物立体异构体的分离和/或提纯中的应用。
作为本发明的另一优选实施例，所述醇类有机化合物是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链中的氢原子被羟基取代而成的化合物，且具有立体异构体，具体分为一元醇或多元醇，具体根据需求进行选择，这里并不作限定。
本发明实施例的另一目的在于提供一种所述的(2S,3S)-2,3-丁二醇的分离提纯方法在手性化合物的不对称合成中的应用。
作为本发明的另一优选实施例，在所述的(2S,3S)-2,3-丁二醇的分离提纯方法在手性化合物的不对称合成中的应用中，通过将手性化合物的不对称合成的原料进行分离提纯，以得到适用于手性化合物的不对称合成的光学纯度需求的产品。
以下通过列举具体实施例对本发明的(2S,3S)-2,3-丁二醇的分离提纯方法的技术效果做进一步的说明。
实施例1
一种(2S,3S)-2,3-丁二醇的分离提纯方法，原理是通过精馏分离(2S,3S)-2,3-丁二醇样品中的meso-2,3-丁二醇，具体包括以下步骤：
往反应釜中加入300g的(2S,3S)-2,3-丁二醇纯度98％的2,3-丁二醇样品(例如中国专利申请号是CN111718965A公开的一种(2S,3S)-2,3-丁二醇的制备方法中的技术方案所获得的2,3-丁二醇样品，即2,3-丁二醇立体异构体混合物)，反应釜的输出端连接分段精馏塔，分段精馏塔包括第一塔段与第二塔段，第一塔段靠近塔底，第二塔段靠近塔顶，分段精馏塔使用70cm精馏柱，填料为多层θ环填料，反应釜釜温设置为90℃，精馏条件如下表1所示，分别为不同顶温、实际釜温、第一塔段温度、第二塔段温度、回流比、真空度的试验组，收集多段馏分检测，合并合格馏，得到分离提纯的(2S,3S)-2,3-丁二醇。
表1精馏条件表
Figure BDA0002905832230000061
Figure BDA0002905832230000071
Figure BDA0002905832230000081
在本发明实施例中，合并合格馏分共170.5g，收率56.83％，将合并的产品进行色谱检测，得到纯度检测色谱图如图1所示，根据图1进行面积百分比计算，得到的面积百分比报告图如图2所示。结合表1数据可以看出，在使用本发明实施例中提供的(2S,3S)-2,3-丁二醇的分离提纯方法，不仅可以分离2,3-丁二醇立体异构体混合物中的meso-2,3-丁二醇和(2S,3S)-2,3-丁二醇，使(2S,3S)-2,3-丁二醇达到纯度99％以上，而且，成本低，效率高，耗时短。
实施例2
在本发明实施例中，对实施例1中的多段馏分检测具体包括采用气相色谱(GC)检测(2S,3S)-2,3-丁二醇转化率，具体的，GC转化率：色谱柱:DB-WAX 15m×0.25μm×0.25mm，列流:1.0mL/min，入口温度:190℃，检测器温度:300℃，分流比是28:1，注入量:1μ。
实施例3
在本发明实施例中，对实施例1中的多段馏分检测具体包括采用气相色谱(GC)检测(2S,3S)-2,3-丁二醇手性，具体的，GC手性：色谱柱:CP-Chirasil-Dex CB(CP7502)25m×0.25μm×0.25μm，列流:0.8mL/min，入口温度:250℃，检测器温度:300℃，分流比是28:1，注入量:1μL，列温度:80℃，分析时间:14分钟。因此，得到的合并的产品的手性检测色谱图如图3所示，根据图3进行面积百分比计算，得到的面积百分比报告图如图4所示。
实施例4
往反应釜中加入300g的实施例1中的(2S,3S)-2,3-丁二醇纯度98％的2,3-丁二醇样品，使用传统的蒸馏工艺，釜温95℃，真空度450Pa，得到的(2S,3S)-2,3-丁二醇产品进行检测，具体是采用气相色谱(GC)检测，色谱柱:DB-WAX 15m×0.25μm×0.25mm，列流:1.0mL/min，入口温度:190℃，检测器温度:300℃，分流比是28:1，注入量:1μ，得到的纯度检测色谱图如图5所示，根据图5进行面积百分比计算，得到的面积百分比报告图如图6所示，可以看出，产品纯度只有98％。
实施例5
一种(2S,3S)-2,3-丁二醇的分离提纯方法，其包括以下步骤：
将含有meso-2,3-丁二醇与(2S,3S)-2,3-丁二醇的2,3-丁二醇立体异构体混合物(2,3-丁二醇立体异构体混合物中的(2S,3S)-2,3-丁二醇的纯度是97wt％)输送至反应容器(具体可以是反应釜)中，反应容器的输出端连接塔段数量是3的分段精馏塔；
将所述反应容器内部温度加热至87℃，以使2,3-丁二醇立体异构体混合物进入分段精馏塔进行精馏，同时控制分段精馏塔中回流过程中的所述分段精馏塔的不同塔段的温度，精馏时的真空度是340Pa，精馏时的回流比是0.09，精馏使用的是60cm的精馏柱，所述精馏柱的填料为多层θ环填料，所述分段精馏塔的其中一个塔段的温度是70℃，一个塔段的温度是71℃，另一个塔段的温度是73℃，以得到多段馏分进行合并，得到分离提纯的(2S,3S)-2,3-丁二醇。
实施例6
一种(2S,3S)-2,3-丁二醇的分离提纯方法，其包括以下步骤：
将含有(2R,3R)-2,3-丁二醇、meso-2,3-丁二醇与(2S,3S)-2,3-丁二醇的2,3-丁二醇立体异构体混合物(2,3-丁二醇立体异构体混合物中的(2S,3S)-2,3-丁二醇的纯度是98wt％)输送至反应容器(具体可以是反应釜)中，反应容器的输出端连接塔段数量是2的分段精馏塔；
将所述反应容器内部温度加热至97℃，以使2,3-丁二醇立体异构体混合物进入分段精馏塔进行精馏，同时控制分段精馏塔中回流过程中的所述分段精馏塔的不同塔段的温度，精馏时的真空度是700Pa，精馏时的回流比是0.17，精馏使用的是80cm的精馏柱，所述精馏柱的填料为多层θ环填料，所述分段精馏塔的其中一个塔段的温度是78℃，另一个塔段的温度是75℃，以得到多段馏分进行合并，得到分离提纯的(2S,3S)-2,3-丁二醇。
实施例7
与实施例5相比，除了精馏使用的是75cm的精馏柱外，其他与实施例5相同。
实施例8
与实施例6相比，除了精馏使用的是70cm的精馏柱外，其他与实施例6相同。
实施例9
与实施例6相比，除了分段精馏塔的其中一个塔段的温度是72℃，另一个塔段的温度是73℃外，其他与实施例6相同。
实施例10
与实施例6相比，除了分段精馏塔的其中一个塔段的温度是75℃，另一个塔段的温度是72℃外，其他与实施例6相同。
实施例11
与实施例6相比，除了分段精馏塔的其中一个塔段的温度是78℃，另一个塔段的温度是74℃外，其他与实施例6相同。
实施例12
与实施例6相比，除了分段精馏塔的其中一个塔段的温度是72℃，另一个塔段的温度是74℃外，其他与实施例6相同。
实施例13
与实施例6相比，除了精馏时的真空度是350Pa，精馏时的回流比是0.10外，其他与实施例6相同。
实施例14
与实施例6相比，除了精馏时的真空度是380Pa，精馏时的回流比是0.09外，其他与实施例6相同。
实施例15
与实施例6相比，除了精馏时的真空度是500Pa，精馏时的回流比是0.17外，其他与实施例6相同。
实施例16
与实施例6相比，除了精馏时的真空度是680Pa，精馏时的回流比是0.15外，其他与实施例6相同。
实施例17
与实施例6相比，除了反应容器内部温度加热至87℃外，其他与实施例6相同。
实施例18
与实施例6相比，除了反应容器内部温度加热至92℃外，其他与实施例6相同。
实施例19
与实施例6相比，除了反应容器内部温度加热至88℃外，其他与实施例6相同。
实施例20
与实施例6相比，除了反应容器内部温度加热至93℃外，其他与实施例6相同。
需要说明的是，在2,3-丁二醇粗品中它有三种立体异构体，粗品中的杂质为meso-2,3-丁二醇，与(2S,3S)-2,3-丁二醇产品的沸点非常接近，本工艺通过精馏的方式将(2S,3S)-2,3-丁二醇的纯度提升到99％以上。解决了现有工艺中的以下问题：1、meso-2,3-丁二醇与(2S,3S)-2,3-丁二醇难分离；2、成本高，效率低，耗时间。3、(2S,3S)-2,3-丁二醇的纯度低于99％。
本技术通过精馏的方式可以将(2S,3S)-2,3-丁二醇的纯度提升到99％以上，具有广阔的市场前景。
上面对本发明的较佳实施方式作了详细说明，但是本发明并不限于上述实施方式，在本领域的普通技术人员所具备的知识范围内，还可以在不脱离本发明宗旨的前提下作出各种变化。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引申出的显而易见的变化或变动仍处于本发明的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种（2S,3S）-2,3-丁二醇的分离提纯方法，其特征在于，包括以下步骤：
将至少含有（2S,3S）-2,3-丁二醇的2,3-丁二醇立体异构体混合物输送至反应容器中，反应容器的输出端连接塔段数量不小于二的分段精馏塔；
将所述反应容器内部温度加热至87-97℃，以使2,3-丁二醇立体异构体混合物进入分段精馏塔进行精馏，同时控制回流过程中的分段精馏塔的不同塔段的温度差是1-3℃，以得到多段馏分进行合并，得到分离提纯的（2S,3S）-2,3-丁二醇。
2.根据权利要求1所述的（2S,3S）-2,3-丁二醇的分离提纯方法，其特征在于，在所述的（2S,3S）-2,3-丁二醇的分离提纯方法中，是将所述反应容器内部温度加热至88-93℃。
3.根据权利要求1所述的（2S,3S）-2,3-丁二醇的分离提纯方法，其特征在于，在所述的（2S,3S）-2,3-丁二醇的分离提纯方法中，所述分段精馏塔的其中一个塔段的温度是70-78℃。
4.根据权利要求1所述的（2S,3S）-2,3-丁二醇的分离提纯方法，其特征在于，在所述的（2S,3S）-2,3-丁二醇的分离提纯方法中，所述分段精馏塔的其中一个塔段的温度是72-75℃。
5.根据权利要求1所述的（2S,3S）-2,3-丁二醇的分离提纯方法，其特征在于，在所述的（2S,3S）-2,3-丁二醇的分离提纯方法中，所述精馏时的真空度是340-700Pa。
6.根据权利要求5所述的（2S,3S）-2,3-丁二醇的分离提纯方法，其特征在于，在所述的（2S,3S）-2,3-丁二醇的分离提纯方法中，所述精馏时的回流比是0.09-0.17。
7.根据权利要求1所述的（2S,3S）-2,3-丁二醇的分离提纯方法，其特征在于，在所述的（2S,3S）-2,3-丁二醇的分离提纯方法中，所述2,3-丁二醇立体异构体混合物中包含meso-2,3-丁二醇与（2S,3S）-2,3-丁二醇。
8.根据权利要求1所述的（2S,3S）-2,3-丁二醇的分离提纯方法，其特征在于，在所述的（2S,3S）-2,3-丁二醇的分离提纯方法中，所述2,3-丁二醇立体异构体混合物中包含（2R,3R）-2,3-丁二醇、meso-2,3-丁二醇与（2S,3S）-2,3-丁二醇。
9.一种如权利要求1-8任一所述的（2S,3S）-2,3-丁二醇的分离提纯方法在醇类有机化合物立体异构体的分离和/或提纯中的应用。
10.一种如权利要求1-8任一所述的（2S,3S）-2,3-丁二醇的分离提纯方法在手性化合物的不对称合成中的应用。
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