CN112574169A - 一种5-甲基-2-噻吩甲醛的制备方法 - Google Patents

一种5-甲基-2-噻吩甲醛的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN112574169A
CN112574169A CN202011455682.7A CN202011455682A CN112574169A CN 112574169 A CN112574169 A CN 112574169A CN 202011455682 A CN202011455682 A CN 202011455682A CN 112574169 A CN112574169 A CN 112574169A
Authority
CN
China
Prior art keywords
methyl
thiophenecarboxaldehyde
temperature
reaction
methylthiophene
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202011455682.7A
Other languages
English (en)
Inventor
卫平久
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wuhan Zhijingcheng Pharmaceutical Technology Co ltd
Original Assignee
Wuhan Zhijingcheng Pharmaceutical Technology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wuhan Zhijingcheng Pharmaceutical Technology Co ltd filed Critical Wuhan Zhijingcheng Pharmaceutical Technology Co ltd
Priority to CN202011455682.7A priority Critical patent/CN112574169A/zh
Publication of CN112574169A publication Critical patent/CN112574169A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/22Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom

Abstract

本发明涉及一种5‑甲基‑2‑噻吩甲醛的制备方法,A:将N,N‑二甲基甲酰胺放置在10‑15℃左右的容器中低温处理1‑2h备用,将2‑甲基噻吩在常温下放置在PH值为7‑8.5的环境下处理1‑4h备用,将处理好的2‑甲基噻吩缓慢滴加到盛有N,N‑二甲基甲酰胺的容器中,升高温度在45‑60℃,充分搅拌,保温反应3‑5h,反应过程中产生的尾气用氢氧化钠进行吸收。简而言之,本申请技术方案利用优秀的优化方案,解决了5‑甲基‑2‑噻吩甲醛制备时存在的问题。

Description

一种5-甲基-2-噻吩甲醛的制备方法
技术领域
本发明涉及导化学技术领域,具体涉及一种5-甲基-2-噻吩甲醛的制备方法。
背景技术
噻吩是一种重要的含硫五元杂环化合物,其作为一种关键的结构单元广泛存在于天然产物,药品和功能材料中。功能化噻唑的合成主要分为噻吩后功能化和噻吩环的构建两种方法。最近,过渡金属催化C-H键芳构化是合成噻吩及其衍生物的一个有效方法。功能化硫醇类化合物、硫代酰胺、二炔烃、噻重氮等原料通过分子间或分子内的环化反应广泛的用来合成多取代的噻唑,存在的问题是原料制备困难,且不易保存。然而,用简单易得的化合物通过多组分反应来构建噻吩环的报道非常少。
5-甲基-2-噻吩甲醛,密度为1.2±0.1g/cm3,沸点为218.3±0.0℃at 760mmHg,分子式为C6H6OS,分子量为126.176,闪点为87.8±0.0℃,外观性状为透明琥珀色液体,折射率为1.593,现在的5-甲基-2-噻吩甲醛制备过程中,废水中总氮、磷含量高,废水难处理,除此之外5-甲基-2-噻吩甲醛的转化率比较低下,由此可见,设计出一种2-噻吩甲醛新合成方法,对于目前化学领域来说是迫切需要的。
发明内容
有鉴于此,本发明的目的在于提供一种5-甲基-2-噻吩甲醛的制备方法,以解决现有技术传统转化率较低的问题。
本发明通过以下技术方案实现:
2、本发明提供了一种5-甲基-2-噻吩甲醛的制备方法,将2-甲基噻吩和N,N-二甲基甲酰胺放入反应器中,反应得到2-噻吩甲醛,其反应方程式为:
Figure BDA0002828724960000021
优选的,所述具体包括以下步骤:
A:将N,N-二甲基甲酰胺放置在10-15℃左右的容器中低温处理1-2h备用。
B:将2-甲基噻吩在常温下放置在PH值为7-8.5的环境下处理1-4h备用。
C:将处理好的2-甲基噻吩缓慢滴加到盛有N,N-二甲基甲酰胺的容器中。
D:升高温度在45-60℃,充分搅拌,保温反应3-5h,反应过程中产生的尾气用氢氧化钠进行吸收。
E;反应完毕后降温,控温20-30℃。
F;降温后,使用有机溶剂萃取,水层去回收二甲胺盐酸盐,有机相合并,用碱液洗涤,有机相脱溶得5-甲基-2-噻吩甲醛粗品。
G:将5-甲基-2-噻吩甲醛粗品进行水蒸气蒸馏,得5-甲基-2-噻吩甲醛成品。
优选的,所述步骤A中保持温度在12℃,低温处理1.5h。
优选的,所述步骤B中在PH值为7-8.5的环境下处理3h备用。
优选的,所述步骤D中升高温度在50℃,充分搅拌,保温反应4h。
优选的,所述步骤F中有机溶剂为氯仿,碱液为碳酸氢钠溶液。
优选的,所述步骤(1)发生取代反应,能发生取代反应的官能团有:醇羟基(-OH)、卤原子(-X)、羧基(-COOH)、酯基(-COO-)、肽键(-CONH-)。
本发明的有益效果在于:
该5-甲基-2-噻吩甲醛的制备方法通过A:将N,N-二甲基甲酰胺放置在10-15℃左右的容器中低温处理1-2h备用,B:将2-甲基噻吩在常温下放置在PH值为7-8.5的环境下处理1-4h备用,C:将处理好的2-甲基噻吩缓慢滴加到盛有N,N-二甲基甲酰胺的容器中,D:升高温度在45-60℃,充分搅拌,保温反应3-5h,反应过程中产生的尾气用氢氧化钠进行吸收,E;反应完毕后降温,控温20-30℃,F;降温后,使用有机溶剂萃取,水层去回收二甲胺盐酸盐,有机相合并,用碱液洗涤,有机相脱溶得5-甲基-2-噻吩甲醛粗品,G:将5-甲基-2-噻吩甲醛粗品进行水蒸气蒸馏,得5-甲基-2-噻吩甲醛成品,使得5-甲基-2-噻吩甲醛的转化率高达98%以上,并且废水中总氮、磷含量可以被氢氧化钠吸收。
本发明的其他优点、目标和特征在某种程度上将在随后的说明书中进行阐述,并且在某种程度上,基于对下文的考察研究对本领域技术人员而言将是显而易见的,或者可以从本发明的实践中得到教导。本发明的目标和其他优点可以通过下面的说明书来实现和获得。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚,下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。
因此,以下对提供的本发明的实施例的详细描述并非旨在限制要求保护的本发明的范围,而是仅仅表示本发明的选定实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
在本发明的上述描述中,需要说明的是,术语“一侧”、“另一侧”等指示的方位或位置关系为该发明产品使用时惯常摆放的方位或位置关系,仅是为了便于描述本发明和简化描述,而不是指示或暗示所指的装置或元件必须具有特定的方位、以特定的方位构造和操作,因此不能理解为对本发明的限制。此外,术语“第一”、“第二”等仅用于区分描述,而不能理解为指示或暗示相对重要性。
此外,术语“相同”等术语并不表示要求部件绝对相同,而是可以存在微小的差异。术语“垂直”仅仅是指部件之间的位置关系相对“平行”而言更加垂直,并不是表示该结构一定要完全垂直,而是可以稍微倾斜。
3、本发明提供一种技术方案:一种5-甲基-2-噻吩甲醛的制备方法,将2-甲基噻吩和N,N-二甲基甲酰胺放入反应器中,反应得到2-噻吩甲醛,其反应方程式为:
Figure BDA0002828724960000031
具体包括以下步骤:
A:将N,N-二甲基甲酰胺放置在10-15℃左右的容器中低温处理1-2h备用。
B:将2-甲基噻吩在常温下放置在PH值为7-8.5的环境下处理1-4h备用。
C:将处理好的2-甲基噻吩缓慢滴加到盛有N,N-二甲基甲酰胺的容器中。
D:升高温度在45-60℃,充分搅拌,保温反应3-5h,反应过程中产生的尾气用氢氧化钠进行吸收。
E;反应完毕后降温,控温20-30℃。
F;降温后,使用有机溶剂萃取,水层去回收二甲胺盐酸盐,有机相合并,用碱液洗涤,有机相脱溶得5-甲基-2-噻吩甲醛粗品。
G:将5-甲基-2-噻吩甲醛粗品进行水蒸气蒸馏,得5-甲基-2-噻吩甲醛成品。
步骤A中保持温度在12℃,低温处理1.5h。
步骤B中在PH值为7-8.5的环境下处理3h备用。
步骤D中升高温度在50℃,充分搅拌,保温反应4h。
步骤F中有机溶剂为氯仿,碱液为碳酸氢钠溶液。
步骤(1)发生取代反应,能发生取代反应的官能团有:醇羟基(-OH)、卤原子(-X)、羧基(-COOH)、酯基(-COO-)、肽键(-CONH-)。
最后说明的是,以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制,尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明,本领域的普通技术人员应当理解,可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换,而不脱离本发明技术方案的宗旨和范围,其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (7)

1.一种5-甲基-2-噻吩甲醛的制备方法,其特征在于:将2-甲基噻吩和N,N-二甲基甲酰胺放入反应器中,反应得到2-噻吩甲醛,其反应方程式为:
Figure FDA0002828724950000011
2.根据权利要求1所述的一种5-甲基-2-噻吩甲醛的制备方法,其特征在于:具体包括以下步骤:
A:将N,N-二甲基甲酰胺放置在10-15℃左右的容器中低温处理1-2h备用。
B:将2-甲基噻吩在常温下放置在PH值为7-8.5的环境下处理1-4h备用。
C:将处理好的2-甲基噻吩缓慢滴加到盛有N,N-二甲基甲酰胺的容器中。
D:升高温度在45-60℃,充分搅拌,保温反应3-5h,反应过程中产生的尾气用氢氧化钠进行吸收。
E;反应完毕后降温,控温20-30℃。
F;降温后,使用有机溶剂萃取,水层去回收二甲胺盐酸盐,有机相合并,用碱液洗涤,有机相脱溶得5-甲基-2-噻吩甲醛粗品。
G:将5-甲基-2-噻吩甲醛粗品进行水蒸气蒸馏,得5-甲基-2-噻吩甲醛成品。
3.根据权利要求2所述的一种5-甲基-2-噻吩甲醛的制备方法,其特征在于:所述步骤A中保持温度在12℃,低温处理1.5h。
4.根据权利要求2所述的一种5-甲基-2-噻吩甲醛的制备方法,其特征在于:所述步骤B中在PH值为7-8.5的环境下处理3h备用。
5.根据权利要求2所述的一种5-甲基-2-噻吩甲醛的制备方法,其特征在于,所述步骤D中升高温度在50℃,充分搅拌,保温反应4h。
6.根据权利要求2所述的一种5-甲基-2-噻吩甲醛的制备方法,其特征在于,所述步骤F中有机溶剂为氯仿,碱液为碳酸氢钠溶液。
7.根据权利要求1所述的一种5-甲基-2-噻吩甲醛的制备方法,其特征在于:所述步骤(1)发生取代反应,能发生取代反应的官能团有:醇羟基(-OH)、卤原子(-X)、羧基(-COOH)、酯基(-COO-)、肽键(-CONH-)。
CN202011455682.7A 2020-12-10 2020-12-10 一种5-甲基-2-噻吩甲醛的制备方法 Pending CN112574169A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011455682.7A CN112574169A (zh) 2020-12-10 2020-12-10 一种5-甲基-2-噻吩甲醛的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011455682.7A CN112574169A (zh) 2020-12-10 2020-12-10 一种5-甲基-2-噻吩甲醛的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN112574169A true CN112574169A (zh) 2021-03-30

Family

ID=75131596

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011455682.7A Pending CN112574169A (zh) 2020-12-10 2020-12-10 一种5-甲基-2-噻吩甲醛的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112574169A (zh)

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102627627A (zh) * 2012-04-23 2012-08-08 太原理工大学 一种2-噻吩甲醛的合成方法
CN102627626A (zh) * 2012-03-20 2012-08-08 河南省科学院化学研究所有限公司 一种2,3-二醛基噻吩的制备方法
CN102993163A (zh) * 2012-12-07 2013-03-27 青岛前线生物工程有限公司 3-甲基噻吩-2-甲醛的合成方法
CN111777590A (zh) * 2020-08-03 2020-10-16 连云港宏业化工有限公司 2-噻吩甲醛新合成方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102627626A (zh) * 2012-03-20 2012-08-08 河南省科学院化学研究所有限公司 一种2,3-二醛基噻吩的制备方法
CN102627627A (zh) * 2012-04-23 2012-08-08 太原理工大学 一种2-噻吩甲醛的合成方法
CN102993163A (zh) * 2012-12-07 2013-03-27 青岛前线生物工程有限公司 3-甲基噻吩-2-甲醛的合成方法
CN111777590A (zh) * 2020-08-03 2020-10-16 连云港宏业化工有限公司 2-噻吩甲醛新合成方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
SHOTA TANAKA ET AL.: "Generation of metalated thiophenes with Grignard reagent and catalytic secondary amine for the cross coupling reaction with aryl halides", 《TETRAHEDRON LETTERS》 *
WEIPING ZHOU ET AL.: "Multi-alkylthienyl appended porphyrins for efficient dye-sensitized solar cells", 《DYES AND PIGMENTS》 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Carpenter et al. The scope and limitations of carboxamide-induced. beta.-directed metalation of 2-substituted furan, thiophene, and 1-methylpyrrole derivatives. Application of the method to syntheses of 2, 3-disubstituted thiophenes and furans
Hellwig et al. Recent advances in the synthesis of selenophenes and their derivatives
Yan et al. Facile access to benzothiophenes through metal-free iodine-catalyzed intermolecular cyclization of thiophenols and alkynes
CN112574169A (zh) 一种5-甲基-2-噻吩甲醛的制备方法
Sheng et al. Silver salt enabled H/D exchange at the β-position of thiophene rings: synthesis of fully deuterated thiophene derivatives
Vallejos et al. Heteroarylisopropylamines as MAO inhibitors
CN102627627A (zh) 一种2-噻吩甲醛的合成方法
Wang et al. A facile and convenient one-pot synthesis of polysubstituted thiophenes from 1, 3-dicarbonyl compounds in water
CN107188899A (zh) 4,8‑二取代苯并双噻二唑化合物、衍生物及合成方法
CN112645925A (zh) 氯诺昔康中间体5-氯-3-甲基磺酰胺噻吩-2-羧酸甲酯的合成方法
CN111777590A (zh) 2-噻吩甲醛新合成方法
CN112358463A (zh) 一种2-噻吩甲醛新合成方法
JP2003505457A (ja) インドール誘導体
CN103351396A (zh) 一种4,4-二甲基-3,5,8-三氧杂双环[5,1,0]辛烷的制备方法
CN107141445A (zh) 一种聚2,5‑呋喃二甲酸乙二醇酯改性环氧树脂的制备方法
CN117729914A (zh) 血清素5-ht2b抑制化合物
Chambers et al. Translocation of the 5-alkoxy substituent of 2, 5-dialkoxyarylalkylamines to the 6-position: effects on 5-HT2A/2C receptor affinity
CA3197197A1 (en) Novel intermediate, method for preparing the same and application thereof
CN109232523B (zh) 一种3-酰基苯并噻吩衍生物及其制备方法
CN105218709A (zh) 降冰片烯类、苯乙烯类和马来酸酐三元共聚催化剂以及三元共聚方法
Van Wesemael et al. Gold (I)‐Catalyzed Carbothiolation via Rearrangement of S‐Propargyl Group: An Access to 3‐Allenyl or 3‐Indenyl Benzo [b] thiophenes
CN113336686B (zh) 一种混合型硫鎓盐的合成方法
CN106496417A (zh) 降冰片烯类、苯乙烯和丙烯腈三元共聚催化剂以及三元共聚方法
CN109665953A (zh) 一种制备安息香类化合物的方法
CN111138380B (zh) 一种苯并噻二唑类化合物连续合成的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20210330

RJ01 Rejection of invention patent application after publication