CN112358868B - 一种有机电致发光组合物及其应用 - Google Patents

一种有机电致发光组合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种有机电致发光组合物及其应用，所述有机电致发光组合物包括化合物A和化合物B，所述化合物A和化合物B的热分解温度的温度差在20摄氏度以内，所述化合物A具有式I所示结构。本发明的有机电致发光组合物能够使有机光电子器件实现高效率和长寿命。

Description

一种有机电致发光组合物及其应用
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，涉及一种有机电致发光组合物及其应用。
背景技术
由于对平板显示器的需求增加，最近有机发光二极管(OLED)引起了关注。有机发光二极管通过向有机发光材料施加电流将电能转换为光，有机发光二极管的性能受到设置在电极之间的有机材料的影响。
目前，4，4’-N，N’-二咔唑-联苯(CBP)是最广为人知的磷光主体材料。虽然CBP材料提供良好的发光特征，但它们具有以下缺点：(1)热稳定性差，在真空中的高温沉积过程期间它们可能发生降解，导致器件的寿命减少。(2)有机电致发光装置的功率效率由[(π/电压)×电流效率]得到，并且功率效率与电压成反比。尽管包含磷光主体材料的有机电致发光装置提供比包含荧光材料的有机电致发光装置更高的电流效率(cd/A)，但是需要相当高的驱动电压。因此，在功率效率(lm/W)方面没有优点。
为了改善发光效率、驱动电压和/或寿命，已经提议用多主体发光材料的概念。然而，它们不令人满意地投入实际使用。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机电致发光组合物及其应用。本发明的有机电致发光组合物
为达到此发明目的，本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供一种有机电致发光组合物，所述有机电致发光组合物包括化合物A和化合物B，所述化合物A和化合物B的热分解温度差在20摄氏度以内，所述化合物A具有如下式I所示结构：
Figure BDA0002735445750000011
其中，Y1和Y2各自独立选自单键、N、CR11、O或S，
R1-R9、R11各自独立选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代C1-C10的烷基、取代或未取代C1-C10的环烷基、取代或未取代C2-C10的烯基、取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基、LOR12、LSR12、LNR13R14或LSi R15 R16R17，
R1-R9、R11各自独立存在或其中相邻2-4个基团通过化学键连接成环X，
R12-R17各自独立选自氢、取代或未取代C1-C10的烷基、取代或未取代C1-C10的环烷基、取代或未取代C6-C30的芳基或取代或未取代C3-C30的杂芳基，多个R12基团相同或不同，R13和R14不连接或连接成环C，
L、L1各自独立选自单键、取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基，Ar选自取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基；
n为1-2的整数。
取代基各自独立选自卤素、氰基、硝基、被至少一个R20取代或未取代的如下基团：C1-C4的烷基、C1-C4的烷氧基、C1-C4的烯基、C6-C30的芳基、C6-C30的芳氧基、C6-C30的硫代芳氧基、C6-C30的芳胺基、C3-C30的杂芳基、C3-C30的杂芳胺基中的一个，或这些体系的组合；
R20选自氘、氰基、硝基、卤素、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、苯基、联苯基、萘基、蒽基或菲基。
在本发明中，所述化合物A具有式I中所示的四个环构成的稠环结构，母核具有良好的电子迁移率，通过在母核特定位置处引入含N杂环取代基，可以增加LUMO电子云的扩散效应的方向上的电子迁移率，并且可以增加化合物的稳定性，同时表现出更快的电子传输特性，与其蒸镀温度差在20摄氏度以内的化合物B配合，可以平衡空穴和电子的迁移率，避免激子淬灭导致的效率滚降，使得应用于有机电致发光器件时，可以实现低驱动电压和高效率。
在本发明中，所述化合物A和化合物B的热分解温度差在20摄氏度以内，例如可以为20摄氏度、18摄氏度、15摄氏度、13摄氏度、10摄氏度、8摄氏度、5摄氏度、3摄氏度、1摄氏度等。
优选地，所述化合物A具有如下式II所示结构：
Figure BDA0002735445750000031
其中，X1-X5各自独立选自N或CR10，且至少一个为N；
R10选自氢、氘、卤素、氰基、被至少一个R20取代的如下基团：C1-C4的烷基、C1-C4的烷氧基、C1-C4的烯基、C6-C30的芳基、C6-C30的芳氧基、C6-C30的硫代芳氧基、C6-C30的芳胺基、C3-C30的杂芳基、C3-C30的杂芳胺基中的一个或这些体系的组合，相邻R10之间不连接或连接成环W；
Y1、Y2、R1-R9、L1的限定同式I中限定；
优选地，X1-X5中有2-3个为N；
优选地，环W为被至少一个R20取代或未取代的如下基团：苯环、萘环、蒽环、菲环、吡啶环、苯并噻吩环、苯并呋喃环、茚环、吲哚环。
进一步优选地，所述化合物A为如下化合物II-1～II-3中的任意一种：
II-1：
Figure BDA0002735445750000032
II-2：
Figure BDA0002735445750000033
II-3：
Figure BDA0002735445750000034
其中，Y1、Y2、R1-R9、L1的限定同式I中限定，R10的限定同式II中限定，
Figure BDA0002735445750000041
表示相邻的两个R10连接成环；
优选地，Y1为N，Y2为CR11；
优选地，Y2为N，Y1为CR11。
优选地，Y1和Y2均为N。
优选地，所述Y1和Y2至少有一个为单键。
优选地，所述Y1为O，Y2为单键，或Y2为O，Y1为单键；
优选地，所述Y1为S，Y2为单键，或Y2为S，Y1为单键，
优选地，所述Y1为N，Y2为单键，或Y2为N，Y1为单键，
优选地，所述Y1为CR11，Y2为单键，或Y2为CR11，Y1为单键。
优选地，所述化合物A为如下化合物A-1～A-64、A'-1～A'-64以及A”-1～A”-24中的任意一种：
Figure BDA0002735445750000042
Figure BDA0002735445750000051
Figure BDA0002735445750000061
Figure BDA0002735445750000071
Figure BDA0002735445750000081
Figure BDA0002735445750000091
Figure BDA0002735445750000101
Figure BDA0002735445750000111
Figure BDA0002735445750000121
优选地，所述化合物B为咔唑类化合物。
优选地，所述化合物B具有如下式III所示结构：
Figure BDA0002735445750000122
其中，L2-L4各自独立选自单键、被至少一个R20取代或未取代C6-C30的芳基、被至少一个R20取代或未取代C3-C30的杂芳基；
Ar3选自被至少一个R20取代或未取代C6-C30的芳基、被至少一个R20取代或未取代C3-C30的杂芳基、NR13R14，
m为1-2的整数，m1为0-4的整数，m2为0-4的整数，n1为1-2的整数，n2为1-2的整数；L3为单键，n1为1；L4为单键，n2为1；
R18-R19各自独立选自氘、卤素、氰基、被至少一个R20取代或未取代C1-C10的烷基、被至少一个R20取代或未取代C1-C10的环烷基、被至少一个R20取代或未取代C2-C10的烯基、被至少一个R20取代或未取代C6-C30的芳基、被至少一个R20取代或未取代C3-C30的杂芳基、OR12、SR12、NR13R14；
n1×m1个R18相同或不同，n2×m2个R19相同或不同；
m1大于等于2时，R18单独存在或相邻两者成环；
m2大于等于2时，R19单独存在或相邻两者成环。
优选地，所述化合物B具有如下式IV所示结构：
Figure BDA0002735445750000131
其中，L2-L4、R18-R19、Ar3、m、m2、n1以及n2的限定同式III中限定，Z1选自O、S、NL5Ar5、CR21R22；
Ar5选自被至少一个R20取代或未取代C6-C30的芳基、被至少一个R20取代或未取代C3-C30的杂芳基、NR13R14，
L5选自单键、被至少一个R20取代或未取代C6-C30的芳基、被至少一个R20取代或未取代C3-C30的杂芳基，
R21、R22各自独立地为氢、被至少一个R20取代或未取代C1-C10的烷基、被至少一个R20取代或未取代C1-C10的环烷基、被至少一个R20取代或未取代C6-C30的芳基、被至少一个R20取代或未取代C3-C30的杂芳基；
R21、R22单独存在，或连接形成螺环。
m3为0-4的整数(例如0、1、2、3或4)，n3为1-2的整数，m1为0-2的整数。
优选地，所述化合物B具有如下式V所示结构：
Figure BDA0002735445750000132
其中，L2-L4、R18-R19、Ar3、m、m1、m2、m3、n1、n2以及n3的限定同式IV中限定；
Z2选自O、S、NL5Ar5、CR21R22；
Ar5选自被至少一个R20取代或未取代C6-C30的芳基、被至少一个R20取代或未取代C3-C30的杂芳基、NR13R14，
L5选自单键、被至少一个R20取代或未取代C6-C30的芳基、被至少一个R20取代或未取代C3-C30的杂芳基，
R21、R22各自氢、被至少一个R20取代或未取代C1-C10的烷基、被至少一个R20取代或未取代C1-C10的环烷基、被至少一个R20取代或未取代C6-C30的芳基、被至少一个R20取代或未取代C3-C30的杂芳基；
R21、R22单独存在，或连接形成螺环。
优选地，Ar3、Ar5各自独立选自被至少一个R20取代或未取代的苯基、被至少一个R20取代或未取代的联苯基、被至少一个R20取代或未取代的三联苯基、被至少一个R20取代或未取代的萘基、被至少一个R20取代或未取代的蒽基、被至少一个R20取代或未取代的三亚苯基、被至少一个R20取代或未取代的吡啶基、被至少一个R20取代或未取代的二苯并噻吩基、被至少一个R20取代或未取代的二苯并呋喃基、被至少一个R20取代或未取代的咔唑基、被至少一个R20取代或未取代的芴基、NR13R14或它们的组合，
R13、R14各自独立选自被至少一个R20取代或未取代的苯基、被至少一个R20取代或未取代的联苯基、被至少一个R20取代或未取代的三联苯基、被至少一个R20取代或未取代的萘基、被至少一个R20取代或未取代的蒽基、被至少一个R20取代或未取代的三亚苯基、被至少一个R20取代或未取代的吡啶基、被至少一个R20取代或未取代的二苯并噻吩基、被至少一个R20取代或未取代的苯并萘并呋喃基、被至少一个R20取代或未取代的苯并萘并噻吩基、被至少一个R20取代或未取代的苯并萘并咔唑基、被至少一个R20取代或未取代的苯并萘并芴基、被至少一个R20取代或未取代的二苯并呋喃基、被至少一个R20取代或未取代的咔唑基、被至少一个R20取代或未取代的芴基。
优选地，所述化合物B为如下化合物B-1～B-32中的任意一种：
Figure BDA0002735445750000151
Figure BDA0002735445750000161
Figure BDA0002735445750000171
本发明所述烷基可以为直链及支链中的任一种，可选的，所述烷基包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、2－丁基、异丁基、叔丁基。
本发明所述环烷基是指衍生自具有3至40个碳原子的单环或多环非芳族烃的取代基。这种环烷基的实例包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基、金刚烷等。
本发明所述芳基包括单环、多环、稠环类芳基，本发明所述芳基选自苯基、联苯基、联三苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、芴基、苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、亚三苯基、芘基、并四苯基、苝基、屈基、稠四苯基、荧蒽基或螺联二芴基。
本发明所述杂芳基包括单环、多环、稠环类杂芳基，选自呋喃基、苯硫基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、***基、四唑基、呋吖基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并间二氧杂环戊烯基、二氢吖啶基。
本发明所述取代基独立选自氘原子、卤素、硝基、氰基，或未取代的C1-C4的烷基、C6-C12的芳基、C3-C12的杂芳基、或由氘原子、卤素、氰基或硝基中的至少一个取代的C1-C4的烷基、C6-C12的芳基或C3-C12的杂芳基，所述取代基可独立存在，或相邻两者连接成环。
所述相邻基团连接成环是指位于同一环中相邻位置的2个取代基(例如R1和R2，R2和R3)之间可以通过化学键连接成环，所述相邻2-4者连接成环是指位于不同环上的连接位点间隔1～3(例如1、2或3)个的2个取代基之间可以通过化学键连接成环，本发明对具体的成环方式不做限定。
本发明中，所述卤素包括氟、氯、溴或碘。
本发明中涉及到“取代或未取代”且没有指明具体取代基时，取代基均具有与上述相同的选择范围。
在本发明中，所述取代或未取代的C1-C10的烷基为取代或未取代的C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10烷基；所述取代或未取代的C2-C10的烯基为取代或未取代的C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10烯基；所述取代或未取代的C6-C60的芳基为取代或未取代的C6、C7、C8、C10、C12、C15、C18、C20、C25、C28、C30、C33、C35、C40、C45、C50、C55、C60的芳基；所述取代或未取代的C3-C30的杂芳基为取代或未取代的C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9或C10杂芳基，其他类似限定基团依次类推。
优选地，所述有机电致发光组合物中，化合物A和化合物B的重量比为1:99-99:1，例如1:99、1:80、1:73、1:65、1:50、1:40、1:25、1:15、1:10、1:1、3:1、8:1、10:1、20:1、40:1、60:1、80:1、90:1或99:1等。
另一方面，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层包括如上所述的有机电致发光组合物。
在本发明中，所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一种或至少两种的组合，且至少含有发光层。
优选地，所述发光层包括主体材料和客体材料，所述主体材料包括如上所述的有机电致发光组合物。
优选地，所述客体材料为磷光掺杂剂。
在本发明中，掺杂剂可以是红色、绿色或蓝色掺杂剂。掺杂剂是少量以引起发光的材料，并且通常可以是诸如金属络合物的材料，其通过多次激发为三重态或多重态而发光。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其中的一种或多种。基于组合物的总量，掺杂剂的含量可为约0.1wt％至20wt％。
掺杂剂可以是例如磷光掺杂剂，且磷光掺杂剂的实例可以是包括Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合的有机金属化合物。其余功能层均为市售材料。
另一方面，本发明提供一种有机发光电致发光器件组，所述的有机电致发光器件组由至少两个如上所述的有机电致发光器件堆叠形成串联结构。
另一方面，本发明提供一种显示元件，所述显示元件包括如上所述的有机电致发光器件或如上所述的有机发光电致发光器件组。
另一方面，本发明提供一种照明元件，包括如上所述的有机电致发光器件或如上所述的有机发光电致发光器件组。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明中的化合物A具有式I中所示的四个环构成的稠环结构，母核具有良好的电子迁移率，通过在母核特定位置处引入含N杂环取代基，可以增加LUMO电子云的扩散效应的方向上的电子迁移率，并且可以增加化合物的稳定性，同时表现出更快的电子传输特性，与其蒸镀温度差在20摄氏度以内的化合物B配合，使得应用于有机电致发光器件时，可以实现低驱动电压和高效率。
附图说明
图1为本发明有机电致发光器件的结构示意图，其中1为基板，2为阳极层、3为空穴注入层、4为空穴传输层、5为发光层、6为电子传输层、7为电子注入层，8为阴极。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
合成实施例1
Figure BDA0002735445750000191
中间体1-A-8的合成：在100毫升的三颈瓶中加入原料1(0.01mol)，原料2(0.01mol)，醋酸(50毫升)搅拌回流8小时，反应结束后加水淬灭，用乙酸乙酯萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，除去有机溶剂后，粗产物用柱层析分离，(乙酸乙酯/己烷，1/10(体积比))，得到中间体1-A-8(产率48％)。
中间体2-A-8的合成：在100毫升的三颈瓶中加入中间体1-A-8(0.01mol)，双联频那醇基二硼(0.015mol),醋酸钾(0.2mol),(1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯钯(Ⅱ)(5mmol)，1，4-二氧六环(40ml)，120摄氏度下反应8小时。反应完成后，冷却至室温，水淬灭，用二氯甲烷萃取，萃取液用无水硫酸镁干燥，旋干，粗产物经硅胶柱层析分离，(乙酸乙酯/己烷，1/10(体积比))，得中间体2-A-8(产率85％)。
A-8的合成：取100毫升双颈圆底瓶，先分别加入中间体2-A-8(0.01mol)，原料3(0.01mol)，K2CO3(0.015mol)，乙醇(5毫升)，水(5毫升)，甲苯(40毫升)，四(三苯基膦)钯(5mmol)，混合物回流12小时。反应后冷却至室温。反应体系加入水，经二氯甲烷萃取，所得到的萃取液依序加入硫酸镁干燥、过滤及旋干；粗产物以层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得到A-8(产率88％)。
元素分析：C46H31N5理论值：C，84.51；H，4.78；N，10.71；实测值：C，84.56；H，4.76；N，10.68；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：653.2579；实测值：653.2572。
Figure BDA0002735445750000201
A-30的合成：同A-8的合成，区别在于用原料13替代原料3，得A-30(产率89％)。
元素分析：C38H24N4理论值：C，85.05；H，4.51；N，10.44；实测值：C，85.10；H，4.50；N，10.40；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：536.2001；实测值：536.2010。
合成实施例2
Figure BDA0002735445750000211
中间体1-A’-2的合成：在100毫升三颈瓶中，氮气保护下加入原料4(0.01mol)，原料5(0.01mol)，三氟甲磺酸铜(5mmol)，四氯乙烷(40毫升)，100℃下反应5小时，反应结束后加水猝灭，乙酸乙酯萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，过滤除去溶剂后，粗产物用层析纯化(乙酸乙酯/己烷，1/10)，得中间体1-A’-2(产率51％)。
中间体2-A’-2的合成：同中间体2-A-8的合成方法，区别在于用中间体1-A’-2(0.01mol)替代中间体1-A-8，得中间体2-A’-2(产率87％)
A’-2的合成：同A-8的合成方法，区别在于用中间体2-A’-2(0.01mol)替代中间体2-A-8，原料6(0.01mol)替代原料3，得A’-2(产率89％)
元素分析：C44H28N4理论值：C，86.25；H，4.61；N，9.14；实测值：C，86.28；H，4.62；N，9.10；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：612.2314；实测值：612.2321。
Figure BDA0002735445750000212
A’-61的合成：同A’-2的合成，区别在于用原料14替代原料6，得A’-61(产率91％)。
元素分析：C37H23N3理论值：C，87.20；H，4.55；N，8.25；实测值：C，87.15；H，4.57；N，8.28；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：509.1892；实测值：509.1897。
合成实施例3
Figure BDA0002735445750000221
中间体1-A”-5的合成：同中间体2-A-8的合成方法，区别在于用原料7(0.01mol)替代中间体1-A-8，得中间体1-A”-5(产率84％)
A”-5的合成：同A-8的合成方法，区别在于用中间体1-A”-5(0.01mol)替代中间体2-A-8，原料8(0.01mol)替代原料3，得A”-5(产率82％)
元素分析：C40H27N3S理论值：C，82.59；H，4.68；N，7.22；S，5.51；实测值：C，82.64；H，4.67；N，7.20；S，5.49；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：581.1926；实测值：581.1933。
合成实施例4
Figure BDA0002735445750000222
中间体1-A”-11的合成：同中间体2-A-8的合成方法，区别在于用原料9(0.01mol)替代中间体1-A-8，得中间体1-A”-11(产率84％)
A”-11的合成：同A-8的合成方法，区别在于用中间体1-A”-11(0.01mol)替代中间体2-A-8，原料10(0.01mol)替代原料3，得A”-11(产率82％)
元素分析：C47H35N3理论值：C，87.96；H，5.50；N，6.55；实测值：C，88.00；H，5.48；N，6.52；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：641.2831；实测值：641.2833。
合成实施例5
Figure BDA0002735445750000231
中间体1-A”-8的合成：同中间体2-A-8的合成方法，区别在于用原料11(0.01mol)替代中间体1-A-8，得中间体1-A”-8(产率84％)
A”-8的合成：同A-8的合成方法，区别在于用中间体1-A”-8(0.01mol)替代中间体2-A-8，原料12(0.01mol)替代原料3，得A”-8(产率82％)
元素分析：C43H28N4理论值：C，85.97；H，4.70；N，9.33；实测值：C，85.93；H，4.72；N，9.35；HRMS(ESI)m/z(M+)：理论值：600.2314；实测值：600.2321。
器件实施例以及对比例
实施例和对比例中提供的有机电致发光器件，结构如图1所示，自下而上依次包括设置在基板1上的阳极层2、空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7和阴极8。
其中，有机电致发光器件中阳极层选用ITO材料；
空穴注入层材料由下述所示结构的化合物HI-2与化合物W(N4,N4’-二苯基-N4,N4’-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)联苯基-4,4’-二胺)掺杂形成：其中HI-2与化合物W掺杂的质量比为3:97；
Figure BDA0002735445750000232
空穴传输层材料选用如下所述结构的化合物NPB：
Figure BDA0002735445750000241
发光层以主体材料和客体材料共掺杂形成，其中主体材料选用本发明所述有机电致发光组合物(包括化合物A和化合物B，具体如表1中所示)或对比例化合物，客体材料选用化合物RD-1，主体材料A、主体材料B和客体材料掺杂的质量比为48:48:4；其中化合物RD-1的化学结构如下所示：
Figure BDA0002735445750000242
电子传输层材料由下述所示结构的化合物ET-2与化合物LiQ掺杂形成：其中ET-2与LiQ掺杂的质量比为1:1；
Figure BDA0002735445750000243
电子注入层材料选用如下所述结构的化合物LiQ：
Figure BDA0002735445750000244
阴极层材料选用金属Mg和Ag的混合材料，其中，金属Mg和Ag的质量比为9:1。
对比例化合物：
Figure BDA0002735445750000251
上述有机电致发光器件的制备包括如下步骤：
1)基板清理：
将涂布了ITO透明电极的玻璃基板在水性清洗剂(所述水性清洗剂的成分及浓度：乙二醇类溶剂≤10wt％，三乙醇胺≤1wt％)中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮：乙醇混合溶剂(体积比1：1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水份，然后用紫外光和臭氧清洗；
2)蒸镀：
把上述带有阳极层的玻璃基板置于真空腔内，抽真空至1×10-6至2×10-4Pa，在上述阳极层膜上以共蒸的方式真空蒸镀空穴注入层材料，其中HI-2与化合物W按质量比调整速率，蒸镀总速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为10nm；
3)在空穴注入层之上蒸镀空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为80nm；
4)在空穴传输层之上蒸镀发光层，以共蒸的方式真空蒸镀发光主体材料和客体材料，主体材料与客体材料按质量比调整蒸镀速率，蒸镀总速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为40nm；
5)在发光层之上真空蒸镀一层电子传输层，按化合物ET-2与LiQ的质量比调整蒸镀速率，其蒸镀总速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
6)在电子传输层上真空蒸镀一层电子注入层，其蒸镀速率为0.05nm/s，蒸镀总膜厚为1nm；
7)在电子注入层上蒸镀阴极层，按金属Mg和Ag的质量比调整蒸镀速率，蒸镀总速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm。
仪器：器件的电流、电压、亮度、发光光谱等特性采用PR 650光谱扫描亮度计和Keithley K 2400数字源表***同步测试；
测试条件：电流密度为10mA/cm2，室温。
寿命测试：器件亮度下降至原始亮度的98％时记录时间(以小时计)。
对器件实施例1-10、对比例1-3中的所提供的有机电致发光器件进行测试，结果如表1所示：
表1器件性能测试结果
Figure BDA0002735445750000261
由表3可以看出，利用本发明所述的有机电致发光组合物作为器件的发光层主体材料，可以降低驱动电压、提高电流效率、延长器件的使用寿命；通过控制化合物A和化合物B的搭配以及组合比例，调整载流子迁移率，平衡的载流子迁移率能提高载流子在发光层内的复合几率，进而提高电流效率、寿命。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的有机电致发光组合物及其应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (26)

1.一种有机电致发光组合物，其特征在于，所述有机电致发光组合物包括化合物A和化合物B，所述化合物A具有如下式I所示结构：
Figure FDA0003608501170000011
其中，Y1和Y2各自独立选自单键、N、CR11、O或S，
R1-R9、R11各自独立选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代C1-C10的烷基、取代或未取代C1-C10的环烷基、取代或未取代C2-C10的烯基、取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基、LOR12、LSR12、LNR13R14或LSiR15R16R17，
R1-R9、R11各自独立存在或其中相邻2-4个基团通过化学键连接成环X，
R12-R17各自独立选自氢、取代或未取代C1-C10的烷基、取代或未取代C1-C10的环烷基、取代或未取代C6-C30的芳基或取代或未取代C3-C30的杂芳基，多个R12基团相同或不同，R13和R14不连接或连接成环C，
L、L1各自独立选自单键、取代或未取代C6-C30的芳基、取代或未取代C3-C30的杂芳基，
Ar选自取代或未取代C6-C60的芳基、取代或未取代C3-C60的杂芳基，
n为1-2的整数；
所述化合物B具有如下式III所示结构：
Figure FDA0003608501170000021
其中，L2-L4各自独立选自单键、被至少一个R20取代或未取代C6-C30的芳基、被至少一个R20取代或未取代C3-C30的杂芳基；
Ar3选自被至少一个R20取代或未取代C6-C30的芳基、被至少一个R20取代或未取代C3-C30的杂芳基、NR13R14，
m为1-2的整数，m1为0-4的整数，m2为0-4的整数，n1为1-2的整数，n2为1-2的整数；L3为单键，n1为1；L4为单键，n2为1；
R18-R19各自独立选自氘、卤素、氰基、被至少一个R20取代或未取代C1-C10的烷基、被至少一个R20取代或未取代C1-C10的环烷基、被至少一个R20取代或未取代C2-C10的烯基、被至少一个R20取代或未取代C6-C30的芳基、被至少一个R20取代或未取代C3-C30的杂芳基、OR12、SR12、NR13R14；
n1×m1个R18相同或不同，n2×m2个R19相同或不同；
m1大于等于2时，R18单独存在或相邻两者成环；
m2大于等于2时，R19单独存在或相邻两者成环；
取代基各自独立选自卤素、氰基、硝基、被至少一个R20取代或未取代的如下基团：C1-C4的烷基、C1-C4的烷氧基、C1-C4的烯基、C6-C30的芳基、C6-C30的芳氧基、C6-C30的硫代芳氧基、C6-C30的芳胺基、C3-C30的杂芳基、C3-C30的杂芳胺基中的一个，或这些体系的组合；
R20选自氘、氰基、硝基、卤素、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、苯基、联苯基、萘基、蒽基或菲基。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光组合物，其特征在于，所述化合物A具有如下式II所示结构：
Figure FDA0003608501170000031
其中，X1-X5各自独立选自N或CR10，且至少一个为N；
R10选自氢、氘、卤素、氰基、被至少一个R20取代的如下基团：C1-C4的烷基、C1-C4的烷氧基、C1-C4的烯基、C6-C30的芳基、C6-C30的芳氧基、C6-C30的硫代芳氧基、C6-C30的芳胺基、C3-C30的杂芳基、C3-C30的杂芳胺基中的一个或这些体系的组合，
相邻R10之间不连接或连接成环W；
Y1、Y2、R1-R9、L1的限定同式I中限定。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光组合物，其特征在于，X1-X5中有2-3个为N。
4.根据权利要求2所述的有机电致发光组合物，其特征在于，环W为被至少一个R20取代或未取代的如下基团：苯环、萘环、蒽环、菲环、吡啶环、苯并噻吩环、苯并呋喃环、茚环、吲哚环。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光组合物，其特征在于，所述化合物A为如下化合物II-1～II-3中的任意一种：
II-1：
Figure FDA0003608501170000041
II-2：
Figure FDA0003608501170000042
II-3：
Figure FDA0003608501170000043
其中，Y1、Y2、R1-R9、L1的限定同式I中限定，R10的限定同式II中限定，
Figure FDA0003608501170000044
表示相邻的两个R10连接成环。
6.根据权利要求4所述的有机电致发光组合物，其特征在于，Y1为N，Y2为CR11。
7.根据权利要求4所述的有机电致发光组合物，其特征在于，Y2为N，Y1为CR11。
8.根据权利要求4所述的有机电致发光组合物，其特征在于，Y1和Y2均为N。
9.根据权利要求4所述的有机电致发光组合物，其特征在于，所述Y1和Y2至少有一个为单键。
10.根据权利要求4所述的有机电致发光组合物，其特征在于，所述Y1为O，Y2为单键，或Y2为O，Y1为单键。
11.根据权利要求4所述的有机电致发光组合物，其特征在于，所述Y1为S，Y2为单键，或Y2为S，Y1为单键。
12.根据权利要求4所述的有机电致发光组合物，其特征在于，所述Y1为N，Y2为单键，或Y2为N，Y1为单键。
13.根据权利要求4所述的有机电致发光组合物，其特征在于，所述Y1为CR11，Y2为单键，或Y2为CR11，Y1为单键。
14.根据权利要求1所述的有机电致发光组合物，其特征在于，所述化合物A为如下化合物A-1～A-64、A'-1～A'-64以及A”-1～A”-24中的任意一种：
Figure FDA0003608501170000051
Figure FDA0003608501170000061
Figure FDA0003608501170000071
Figure FDA0003608501170000081
Figure FDA0003608501170000091
Figure FDA0003608501170000101
Figure FDA0003608501170000111
Figure FDA0003608501170000121
Figure FDA0003608501170000131
15.根据权利要求1所述的有机电致发光组合物，其特征在于，所述化合物B具有如下式IV所示结构：
Figure FDA0003608501170000132
其中，L2-L4、R18-R19、Ar3、m、m2、n1以及n2的限定同式III中限定，Z1选自O、S、NL5Ar5、CR21R22；
Ar5选自被至少一个R20取代或未取代C6-C30的芳基、被至少一个R20取代或未取代C3-C30的杂芳基、NR13R14，
L5选自单键、被至少一个R20取代或未取代C6-C30的芳基、被至少一个R20取代或未取代C3-C30的杂芳基，
R21、R22各自独立地为氢、被至少一个R20取代或未取代C1-C10的烷基、被至少一个R20取代或未取代C1-C10的环烷基、被至少一个R20取代或未取代C6-C30的芳基、被至少一个R20取代或未取代C3-C30的杂芳基；
R21、R22单独存在，或连接形成螺环；
m3为0-4的整数，n3为1-2的整数，m1为0-2的整数。
16.根据权利要求1所述的有机电致发光组合物，其特征在于，所述化合物B具有如下式V所示结构：
Figure FDA0003608501170000141
其中，L2-L4、R18-R19、Ar3、m、m1、m2、m3、n1、n2以及n3的限定同式IV中限定；
Z2选自O、S、NL5Ar5、CR21R22；
Ar5选自被至少一个R20取代或未取代C6-C30的芳基、被至少一个R20取代或未取代C3-C30的杂芳基、NR13R14，
L5选自单键、被至少一个R20取代或未取代C6-C30的芳基、被至少一个R20取代或未取代C3-C30的杂芳基，
R21、R22各自氢、被至少一个R20取代或未取代C1-C10的烷基、被至少一个R20取代或未取代C1-C10的环烷基、被至少一个R20取代或未取代C6-C30的芳基、被至少一个R20取代或未取代C3-C30的杂芳基；
R21、R22单独存在，或连接形成螺环。
17.根据权利要求1、15或16所述的有机电致发光组合物，其特征在于，Ar3、Ar5各自独立选自被至少一个R20取代或未取代的苯基、被至少一个R20取代或未取代的联苯基、被至少一个R20取代或未取代的三联苯基、被至少一个R20取代或未取代的萘基、被至少一个R20取代或未取代的蒽基、被至少一个R20取代或未取代的三亚苯基、被至少一个R20取代或未取代的吡啶基、被至少一个R20取代或未取代的二苯并噻吩基、被至少一个R20取代或未取代的二苯并呋喃基、被至少一个R20取代或未取代的咔唑基、被至少一个R20取代或未取代的芴基、NR13R14或它们的组合，
R13、R14各自独立选自被至少一个R20取代或未取代的苯基、被至少一个R20取代或未取代的联苯基、被至少一个R20取代或未取代的三联苯基、被至少一个R20取代或未取代的萘基、被至少一个R20取代或未取代的蒽基、被至少一个R20取代或未取代的三亚苯基、被至少一个R20取代或未取代的吡啶基、被至少一个R20取代或未取代的二苯并噻吩基、被至少一个R20取代或未取代的苯并萘并呋喃基、被至少一个R20取代或未取代的苯并萘并噻吩基、被至少一个R20取代或未取代的苯并萘并咔唑基、被至少一个R20取代或未取代的苯并萘并芴基、被至少一个R20取代或未取代的二苯并呋喃基、被至少一个R20取代或未取代的咔唑基、被至少一个R20取代或未取代的芴基。
18.根据权利要求1所述的有机电致发光组合物，其特征在于，所述化合物B为如下化合物B-1～B-32中的任意一种：
Figure FDA0003608501170000161
Figure FDA0003608501170000171
Figure FDA0003608501170000181
19.根据权利要求1所述的有机电致发光组合物，其特征在于，所述有机电致发光组合物中，化合物A和化合物B的重量比为1:99-99:1。
20.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，所述有机层包括如权利要求1-19中任一项所述的有机电致发光组合物。
21.根据权利要求20所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的至少一种或至少两种的组合，且至少含有发光层。
22.根据权利要求21所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层包括主体材料和客体材料，所述主体材料包括如权利要求1-19中任一项所述的有机电致发光组合物。
23.根据权利要求22所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述客体材料为磷光掺杂剂。
24.一种有机发光电致发光器件组，其特征在于，所述的有机电致发光器件组由至少两个如权利要求20-23中任一项所述的有机电致发光器件堆叠形成串联结构。
25.一种显示元件，其特征在于，所述显示元件包括如权利要求20-23中任一项所述的有机电致发光器件或如权利要求24所述的有机发光电致发光器件组。
26.一种照明元件，其特征在于，所述照明元件包括如权利要求20-23中任一项所述的有机电致发光器件或如权利要求24所述的有机发光电致发光器件组。
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