CN112321490A - 一种助剂及其制备方法 - Google Patents

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CN112321490A CN202011188288.1A CN202011188288A CN112321490A CN 112321490 A CN112321490 A CN 112321490A CN 202011188288 A CN202011188288 A CN 202011188288A CN 112321490 A CN112321490 A CN 112321490A
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Abstract

本发明涉及一种助剂及其制备方法，所述光稳定剂的制备方法为以下步骤：将碳酸二甲酯、五甲基哌啶胺以及催化剂Ⅰ进行混合反应，反应结束后过滤、蒸馏，得到五甲基哌啶氨基甲酸甲酯溶液；向五甲基哌啶氨基甲酸甲酯溶液中加入惰性溶剂、催化剂Ⅱ进行搅拌,待反应结束后，过滤、精馏，即可得到受阻胺类光稳定剂；本发明所提供的合成方法反应效率高，产品质量高。

Description

一种助剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种助剂及其制备方法，属于高分子材料改性助剂领域。
背景技术
Figure BDA0002752049050000011
异氰酸酯工业的合成方法为光气法，反应方程式如上。此法在工业上有广泛应用，例如在甲苯二异氰酸酯(TDI)、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、二苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)、二环己基甲烷二异氰酸酯(HMDI)、六亚甲基二异氰酸酯(HDI)的生产上。
光气有剧毒，是一种强刺激性气体，且被作为毒气应用在战争上。随着安全环保意识的加强，部分地区对光气工艺有所限制，这迫使人们寻找一种绿色安全的异氰酸酯合成方法。
Figure BDA0002752049050000012
上式中的物质为三丙酮胺，此物质在光稳定剂、阻聚剂、抗氧剂等方面有重要应用，以此开发出的产品有：光稳定剂770、光稳定剂944、阻聚剂701等。目前这些产品几乎没有活性，主要是以物理混合的方式分散在聚合物中。
本发明提供一种不同于目前三丙酮胺系列产品的一种新方案。本发明提供一种助剂及其制备方法，特别涉及一种新结构的受阻胺及其合成方法。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种助剂及其制备方法，特别涉及一种新结构的受阻胺及其合成方法，具有较高的结构原创性，同时所提供的合成方法反应收率高、原料安全环保、三废低及产物潜在应用广等优点。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
一种受阻胺类光稳定剂，结构式如下：
Figure BDA0002752049050000021
一种受阻胺类光稳定剂的制备方法，所述光稳定剂的制备方法为以下步骤：
反应Ⅰ：首先向反应釜中分别投入一定量碳酸二甲酯、五甲基哌啶胺及催化剂Ⅰ，开启搅拌并加热，直至反应液出现沸腾，反应压力为常压。同时反应副产物甲醇通过精馏柱不停精馏出反应体系，监测反应液中五甲基哌啶胺的含量，直至原料完全反应掉，若碳酸二甲酯不够，需要再补加碳酸二甲酯,直至五甲基哌啶胺完全反应掉。
此时反应Ⅰ发生的主要反应如下所示：
Figure BDA0002752049050000022
反应Ⅱ：反应结束后，对反应液趁热过滤掉催化剂，然后进行常压蒸馏，把多余的碳酸二甲酯蒸出，此时余下的液体即为五甲基哌啶氨基甲酸甲酯。然后向釜中加入一定量的惰性溶剂与一定量的催化剂Ⅱ，打开搅拌与加热，保持在一定温度，同时反应副产物甲醇通过精馏柱不停精馏出反应体系，监测反应液中五甲基哌啶氨基甲酸甲酯的含量，直至完全反应掉。
此时反应Ⅱ发生的主要反应如下所示：
Figure BDA0002752049050000023
反应结束后，对反应液趁热过滤掉催化剂，然后对反应液进行负压精馏，分别蒸出惰性溶剂及产物。
本发明的总反应历程如下所示：
Figure BDA0002752049050000031
本发明所述在反应Ⅰ中碳酸二甲酯投料量与五甲基哌啶胺的投料量，碳酸二甲酯:五甲基哌啶胺的物质的量比为1～50:1，优选2～10:1；
本发明所述在反应Ⅰ中的催化剂Ⅰ可为：硝酸铅、硝酸钇、硝酸锌、硝酸铋、硝酸铜、硝酸锰、醋酸锰、醋酸锌、醋酸钇、硫酸铈、硫酸锌、硫酸铅、硬脂酸锌、甲醇钠、甲醇锂、甲醇钾、氨基锂、氨基钠、氨基钾、氧化镁、氧化钙、三氧化二镧、二氧化铈、氧化锌、二氧化钛、二氧化钛、氧化亚锡、二氧化锡、氧化亚铁、三氧化二铁、三氧化钼、氧化铅、三氧化二铅、四氧化三铅、二氧化铅、碳酸铅、钛酸四丁酯、钛酸四异丙酯、钛酸四异丁酯中的任意一种或几种。
优选甲醇钠、硝酸铅、三氧化二铁；
本发明所述在反应Ⅰ中的催化剂Ⅰ与五甲基哌啶胺的投料比，催化剂:五甲基哌啶胺的质量比为0～1:1，优选1～2:5～200；
本发明所述在反应Ⅰ中的反应温度在65～120℃，优选80～95℃；
本发明所述在反应Ⅱ中的惰性溶剂可为苯、甲苯、二甲苯、三甲苯、四甲苯、乙苯、丙苯、丁苯、戊苯、异丁苯、四氢萘、十氢萘、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、十一烷、十二烷、二恶烷、二异丁基酮、二甲基环己烷、三甲基环己烷、氯苯、二氯苯、三氯苯中的任意一种或几种；优选二甲苯、三甲苯、乙苯、丙苯、正辛烷、正壬烷、正癸烷、二异丁基酮、二甲基环己烷、三甲基环己烷、氯苯、二氯苯中的任意一种或几种。
本发明所述在反应Ⅱ中的惰性溶剂与五甲基哌啶氨基甲酸甲酯的比例，惰性溶剂:五甲基哌啶氨基甲酸甲酯的质量比为1～100:1～5；优选2～5:1；
本发明所述在反应Ⅱ中的催化剂Ⅱ可为：锌粉、氧化锌、硬脂酸锌、硬脂酸钙、高岭土、蒙脱石、沸石、硝酸铅、硝酸钇、硝酸锌、硝酸铋、硝酸铜、硝酸锰、醋酸锰、醋酸锌、醋酸钇、硫酸铈、硫酸锌、硫酸铅、硬脂酸锌、甲醇钠、甲醇锂、甲醇钾、氨基锂、氨基钠、氨基钾、氧化镁、氧化钙、三氧化二镧、二氧化铈、氧化锌、二氧化钛、二氧化钛、氧化亚锡、二氧化锡、氧化亚铁、三氧化二铁、三氧化钼、氧化铅、三氧化二铅、四氧化三铅、二氧化铅、碳酸铅、钛酸四丁酯、钛酸四异丙酯、钛酸四异丁酯中的任意一种或几种。
本发明所述在反应Ⅱ中的催化剂Ⅱ还可为有机金属盐：1，3，5-三嗪-2，4，6-三羧酸盐、1，3，5-三嗪-2，4-二羧酸盐、1，3，5-三嗪-2-羧酸盐、嘧啶-2-甲酸盐、嘧啶-4-甲酸盐、吡啶-2-甲酸盐、1，5-萘啶-4，8-二羧酸盐、1，8-萘啶-2，7-二羧酸盐、1，5-萘啶-2，6-二羧酸盐、1，3，5-三嗪-2，4，6-三亚磺酸盐、1，3，5-三嗪-2，4-二亚磺酸盐、1，3，5-三嗪-2-亚磺酸盐、嘧啶-2-亚磺酸盐、嘧啶-4-亚磺酸盐、吡啶-2-亚磺酸盐、1，5-萘啶-4，8-二亚磺酸盐、1，8-萘啶-2，7-二亚磺酸盐、1，5-萘啶-2，6-二亚磺酸盐、1，3，5-三嗪-2，4，6-三磺酸盐、1，3，5-三嗪-2，4-二磺酸盐、1，3，5-三嗪-2-磺酸盐、嘧啶-2-磺酸盐、嘧啶-4-磺酸盐、吡啶-2-磺酸盐、1，5-萘啶-4，8-二磺酸盐、1，8-萘啶-2，7-二磺酸盐、1，5-萘啶-2，6-二磺酸盐、2-二甲氨基-3-甲基丁酸盐、2-二甲氨基戊二酸盐、2-二甲氨基-3-苯基丙酸盐、2-二甲氨基-3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-丙酸盐、2，6-二二甲氨基己酸盐、2-二甲氨基丙酸盐、2-二甲氨基丁二酸盐、2-二甲氨基丙二酸盐、二甲氨基乙酸盐、2，2-二二甲氨基丙二酸盐、2-二甲氨基-3-(4-羟基苯基)-丙酸盐、2-二甲氨基-3-羟基丁酸盐、2-二甲氨基-4-甲基戊酸盐、2-二甲氨基-3-甲基戊酸盐、2-二甲氨基-3-(1-甲基-1H-咪唑-4-基)-丙酸盐、1-甲基吡咯烷-2-羧酸盐、2-二甲氨基-4-二甲氨基甲酰丁酸盐、2-二甲氨基-4-甲基磺酰丁酸盐、2-二甲氨基-3-二甲氨基甲酰丙酸盐中的任意一种或几种。
本发明所述在反应Ⅱ中的催化剂Ⅱ与五甲基哌啶氨基甲酸甲酯的投料比，催化剂Ⅱ:五甲基哌啶胺的质量比为0～1:1，优选1～2:5～200；
本发明所述进行反应Ⅱ时的温度为120～220℃，优选150～180℃；
由于采用了以上技术，本发明较现有技术相比，具有的有益效果如下：
1、本发明所提供的合成方法反应效率高，产品质量高；
2、本发明中使用的催化剂为甲基化后的氨基酸，易得廉价。
具体实施方式
下面结合具体实施方式，进一步阐明本发明。
实施例1：
首先向反应釜中分别投入2kg的碳酸二甲酯投料量、0.05kg硝酸铅及0.5kg的五甲基哌啶胺，开启搅拌并升温至95℃，直至反应液出现沸腾，反应压力为常压。同时反应副产物甲醇通过精馏柱不停精馏出反应体系，监测反应液中五甲基哌啶胺的含量，直至原料完全反应掉，若碳酸二甲酯不够，需要再补加碳酸二甲酯,直至五甲基哌啶胺完全反应掉。反应结束后，对反应液趁热过滤掉催化剂，然后进行常压蒸馏，把多余的碳酸二甲酯蒸出，此时余下的液体即为五甲基哌啶氨基甲酸甲酯，质量约0.64kg。然后向釜中加入2kg的三甲苯与0.05kg的1-甲基吡咯烷-2-羧酸锌，打开搅拌与加热，保持在170℃，同时反应副产物甲醇通过精馏柱不停精馏出反应体系，监测反应液中五甲基哌啶氨基甲酸甲酯的含量，直至完全反应掉。反应结束后，对反应液降温至常温，然后过滤掉催化剂，然后对滤液进行负压精馏，分别蒸出惰性溶剂及产物，在顶温125℃时收取产物0.52kg，收率超过90％。
实施例2：
首先向反应釜中分别投入10kg的碳酸二甲酯、0.1kg甲醇钠及0.5kg的五甲基哌啶胺，开启搅拌并升温至92℃，直至反应液出现沸腾，反应压力为常压。同时反应副产物甲醇通过精馏柱不停精馏出反应体系，监测反应液中五甲基哌啶胺的含量，直至原料完全反应掉，若碳酸二甲酯不够，需要再补加碳酸二甲酯,直至五甲基哌啶胺完全反应掉。反应结束后，对反应液降至常温，再加入水破坏催化剂，然后分液得有机层；然后对有机层进行常压蒸馏，把多余的碳酸二甲酯蒸出，此时余下的液体即为五甲基哌啶氨基甲酸甲酯，质量约0.65kg。然后向釜中加入10kg的甲苯与0.01kg的醋酸锰，打开搅拌与加热，保持在145℃，反应压力在0.2MPa，同时反应副产物甲醇通过精馏柱不停精馏出反应体系，监测反应液中五甲基哌啶氨基甲酸甲酯的含量，直至反应停止。反应结束后，对反应液降温至常温，然后过滤掉催化剂，然后对滤液进行负压精馏，分别蒸出惰性溶剂及产物，在顶温125℃时收取产物0.24kg，收率接近42％。
实施例3：
首先向反应釜中分别投入6kg的碳酸二甲酯、0.04kg硫酸铈及0.5kg的五甲基哌啶胺，开启搅拌并升温至93℃，直至反应液出现沸腾，反应压力为常压。同时反应副产物甲醇通过精馏柱不停精馏出反应体系，监测反应液中五甲基哌啶胺的含量，直至原料完全反应掉，若碳酸二甲酯不够，需要再补加碳酸二甲酯,直至五甲基哌啶胺完全反应掉。反应结束后，对反应液趁热过滤掉催化剂，然后进行常压蒸馏，把多余的碳酸二甲酯蒸出，此时余下的液体即为五甲基哌啶氨基甲酸甲酯，质量约0.55kg。然后向釜中加入6kg的四氢萘与0.03kg的氧化亚铁，打开搅拌与加热，保持在175℃，通过液下管向釜中缓慢通入干燥的氮气，此时反应副产物甲醇通过氮气流带出反应体系，监测反应液中五甲基哌啶氨基甲酸甲酯的含量，直至反应停止。反应结束后，对反应液降温至常温，然后过滤掉催化剂，然后对滤液进行负压精馏，分别蒸出惰性溶剂及产物，在顶温125℃时收取产物0.38kg，收率超过66％。
实施例4：
首先向反应釜中分别投入4kg的碳酸二甲酯、0.1kg氧化亚锡及0.5kg的五甲基哌啶胺，开启搅拌并升温至94℃，直至反应液出现沸腾，反应压力为常压。同时反应副产物甲醇通过精馏柱不停精馏出反应体系，监测反应液中五甲基哌啶胺的含量，直至原料完全反应掉，若碳酸二甲酯不够，需要再补加碳酸二甲酯,直至五甲基哌啶胺完全反应掉。反应结束后，对反应液趁热过滤掉催化剂，然后进行常压蒸馏，把多余的碳酸二甲酯蒸出，此时余下的液体即为五甲基哌啶氨基甲酸甲酯，质量约0.57kg。然后向釜中加入4kg的正癸烷与0.1kg的钛酸四丁酯，打开搅拌与加热，保持在180℃，同时反应副产物甲醇通过精馏柱不停精馏出反应体系，监测反应液中五甲基哌啶氨基甲酸甲酯的含量，直至完全反应掉。反应结束后，对反应液降温至常温，然后对滤液进行负压精馏，分别蒸出惰性溶剂及产物，在顶温125℃时收取产物0.48kg，收率超过83％。
实施例5：
首先向反应釜中分别投入2kg的碳酸二甲酯、0.2kg钛酸四异丙酯及0.5kg的五甲基哌啶胺，开启搅拌并升温至95℃，直至反应液出现沸腾，反应压力为常压。同时反应副产物甲醇通过精馏柱不停精馏出反应体系，监测反应液中五甲基哌啶胺的含量，直至原料完全反应掉，若碳酸二甲酯不够，需要再补加碳酸二甲酯,直至五甲基哌啶胺完全反应掉。反应结束后，对反应液降至常温，再加入水破坏催化剂，然后分液得有机层；然后对有机层进行常压蒸馏，把多余的碳酸二甲酯蒸出，此时余下的液体即为五甲基哌啶氨基甲酸甲酯，质量约0.62kg。然后向釜中加入2kg的二异丁基酮与0.2kg的1，3，5-三嗪-2，4，6-三羧酸镉，打开搅拌与加热，保持在172℃，同时反应副产物甲醇通过精馏柱不停精馏出反应体系，监测反应液中五甲基哌啶氨基甲酸甲酯的含量，直至完全反应掉。反应结束后，对反应液降温至常温，然后过滤掉催化剂，然后对滤液进行负压精馏，分别蒸出惰性溶剂及产物，在顶温125℃时收取产物0.5kg，收率超过86％。
实施例6：
首先向反应釜中分别投入1kg的碳酸二甲酯、0.02kg氨基钠及0.5kg的五甲基哌啶胺，开启搅拌并升温至100℃，直至反应液出现沸腾，反应压力为常压。同时反应副产物甲醇通过精馏柱不停精馏出反应体系，监测反应液中五甲基哌啶胺的含量，直至原料完全反应掉，若碳酸二甲酯不够，需要再补加碳酸二甲酯,直至五甲基哌啶胺完全反应掉。反应结束后，对反应液降至常温，再加入水破坏催化剂，然后分液得有机层；然后对有机层进行常压蒸馏，把多余的碳酸二甲酯蒸出，此时余下的液体即为五甲基哌啶氨基甲酸甲酯，质量约0.61kg。然后向釜中加入1kg的二氯苯与0.1kg的1，3，5-三嗪-2-亚磺酸铬，打开搅拌与加热，保持在190℃，同时反应副产物甲醇通过精馏柱不停精馏出反应体系，监测反应液中五甲基哌啶氨基甲酸甲酯的含量，直至完全反应掉。反应结束后，对反应液降温至常温，然后过滤掉催化剂，然后对滤液进行负压精馏，分别蒸出惰性溶剂及产物，在顶温125℃时收取产物0.49kg，收率接近85％。
添加3‰实施例中产物和3‰光稳定剂770老化对比的性能检测数据如下表：
Figure BDA0002752049050000071
本发明所合成的产物潜在应用广，可单独作接枝型光稳定剂，也可作为合成新品种光稳定剂的中间体。
上述实施例仅为本发明的优选技术方案，而不应视为对于本发明的限制，本发明的保护范围应以权利要求记载的技术方案，包括权利要求记载的技术方案中技术特征的等同替换方案为保护范围，即在此范围内的等同替换改进，也在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种受阻胺类光稳定剂，其特征在于，结构式如下：
Figure FDA0002752049040000011
2.根据权利要求1所述的一种受阻胺类光稳定剂的制备方法，其特征在于，所述制备方法的合成工艺路线为：
Figure FDA0002752049040000012
3.根据权利要求2所述的一种受阻胺类光稳定剂的制备方法，其特征在于，所述光稳定剂的制备方法为以下步骤：
(1)将碳酸二甲酯、五甲基哌啶胺以及催化剂Ⅰ进行混合反应，反应结束后过滤、蒸馏，得到五甲基哌啶氨基甲酸甲酯溶液；
(2)向五甲基哌啶氨基甲酸甲酯溶液中加入惰性溶剂、催化剂Ⅱ进行搅拌,待反应结束后，过滤、精馏，即可得到受阻胺类光稳定剂。
4.根据权利要求3所述的一种受阻胺类光稳定剂的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中碳酸二甲酯与五甲基哌啶胺的物质的量比为1～50:1；催化剂Ⅰ与五甲基哌啶胺的质量比为0～1:1；所述步骤(2)中惰性溶剂与五甲基哌啶氨基甲酸甲酯的质量比为1～100:1～5；催化剂Ⅱ与五甲基哌啶氨基甲酸甲酯的质量比为0～1:1。
5.根据权利要求3所述的一种受阻胺类光稳定剂的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中反应温度为65-120℃。
6.根据权利要求3所述的一种受阻胺类光稳定剂的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中反应温度为120～220℃。
7.根据权利要求3所述的一种受阻胺类光稳定剂的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中催化剂Ⅰ为硝酸铅、硝酸钇、硝酸锌、硝酸铋、硝酸铜、硝酸锰、醋酸锰、醋酸锌、醋酸钇、硫酸铈、硫酸锌、硫酸铅、硬脂酸锌、甲醇钠、甲醇锂、甲醇钾、氨基锂、氨基钠、氨基钾、氧化镁、氧化钙、三氧化二镧、二氧化铈、氧化锌、二氧化钛、二氧化钛、氧化亚锡、二氧化锡、氧化亚铁、三氧化二铁、三氧化钼、氧化铅、三氧化二铅、四氧化三铅、二氧化铅、碳酸铅、钛酸四丁酯、钛酸四异丙酯、钛酸四异丁酯中的任意一种或几种。
8.根据权利要求3所述的一种受阻胺类光稳定剂的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中惰性溶剂为苯、甲苯、二甲苯、三甲苯、四甲苯、乙苯、丙苯、丁苯、戊苯、异丁苯、四氢萘、十氢萘、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷、十一烷、十二烷、二恶烷、二异丁基酮、二甲基环己烷、三甲基环己烷、氯苯、二氯苯、三氯苯中的任意一种或几种。
9.根据权利要求3所述的一种受阻胺类光稳定剂的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中催化剂Ⅱ为锌粉、氧化锌、硬脂酸锌、硬脂酸钙、高岭土、蒙脱石、沸石、硝酸铅、硝酸钇、硝酸锌、硝酸铋、硝酸铜、硝酸锰、醋酸锰、醋酸锌、醋酸钇、硫酸铈、硫酸锌、硫酸铅、硬脂酸锌、甲醇钠、甲醇锂、甲醇钾、氨基锂、氨基钠、氨基钾、氧化镁、氧化钙、三氧化二镧、二氧化铈、氧化锌、二氧化钛、二氧化钛、氧化亚锡、二氧化锡、氧化亚铁、三氧化二铁、三氧化钼、氧化铅、三氧化二铅、四氧化三铅、二氧化铅、碳酸铅、钛酸四丁酯、钛酸四异丙酯、钛酸四异丁酯中的任意一种或几种。
10.根据权利要求3所述的一种受阻胺类光稳定剂的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中催化剂Ⅱ为1，3，5-三嗪-2，4，6-三羧酸盐、1，3，5-三嗪-2，4-二羧酸盐、1，3，5-三嗪-2-羧酸盐、嘧啶-2-甲酸盐、嘧啶-4-甲酸盐、吡啶-2-甲酸盐、1，5-萘啶-4，8-二羧酸盐、1，8-萘啶-2，7-二羧酸盐、1，5-萘啶-2，6-二羧酸盐、1，3，5-三嗪-2，4，6-三亚磺酸盐、1，3，5-三嗪-2，4-二亚磺酸盐、1，3，5-三嗪-2-亚磺酸盐、嘧啶-2-亚磺酸盐、嘧啶-4-亚磺酸盐、吡啶-2-亚磺酸盐、1，5-萘啶-4，8-二亚磺酸盐、1，8-萘啶-2，7-二亚磺酸盐、1，5-萘啶-2，6-二亚磺酸盐、1，3，5-三嗪-2，4，6-三磺酸盐、1，3，5-三嗪-2，4-二磺酸盐、1，3，5-三嗪-2-磺酸盐、嘧啶-2-磺酸盐、嘧啶-4-磺酸盐、吡啶-2-磺酸盐、1，5-萘啶-4，8-二磺酸盐、1，8-萘啶-2，7-二磺酸盐、1，5-萘啶-2，6-二磺酸盐、2-二甲氨基-3-甲基丁酸盐、2-二甲氨基戊二酸盐、2-二甲氨基-3-苯基丙酸盐、2-二甲氨基-3-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)-丙酸盐、2，6-二二甲氨基己酸盐、2-二甲氨基丙酸盐、2-二甲氨基丁二酸盐、2-二甲氨基丙二酸盐、二甲氨基乙酸盐、2，2-二二甲氨基丙二酸盐、2-二甲氨基-3-(4-羟基苯基)-丙酸盐、2-二甲氨基-3-羟基丁酸盐、2-二甲氨基-4-甲基戊酸盐、2-二甲氨基-3-甲基戊酸盐、2-二甲氨基-3-(1-甲基-1H-咪唑-4-基)-丙酸盐、1-甲基吡咯烷-2-羧酸盐、2-二甲氨基-4-二甲氨基甲酰丁酸盐、2-二甲氨基-4-甲基磺酰丁酸盐、2-二甲氨基-3-二甲氨基甲酰丙酸盐中的任意一种或几种。
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