CN112313318A - 含有α－甲氧基异丁酸酯化合物的香料组合物和作为香料的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种含有式(1)所示的化合物的香料组合物。式(1)中，R表示碳原子数2～3的直链状、支链状的烷基或碳原子数3～6的环状的烷基。

Description

含有α－甲氧基异丁酸酯化合物的香料组合物和作为香料的 用途
技术领域
本发明涉及含有α－甲氧基异丁酸酯化合物的香料组合物和作为香料的用途。
背景技术
已知异丁酸酯中有作为香料有用的化合物。例如非专利文献1中记载了各种异丁酸酯主要用作风味剂，具体而言记载了异丁酸甲酯有香甜的类似杏的香味、异丁酸丙酯有浓重的类似菠萝的香味、异丁酸丁酯有新鲜的类似苹果和香蕉的香味、异丁酸异戊酯有香甜的类似杏和菠萝的香味，这些均是果香的风味剂原材料。
另外，专利文献1中公开了α－烷氧基异丁酸的碳原子数4～12的直链或支链的饱和烷基酯作为香料是有用的，并且记载了α－乙氧基异丁酸正己酯具有类似薰衣草的香气，α－甲氧基异丁酸的异丁酯、正戊酯、正己酯的各酯具有香料特性，适合用于包含氯类漂白剂的洗剂。
另一方面，α－甲氧基异丁酸乙酯是公知的物质，例如在专利文献2～3等中公开了作为低毒性且安全性高的溶剂对蜡清洗剂、助熔剂清洗剂、抗蚀剂剥离剂等有用，公开了其气味“不会令人不愉快”，但关于其香气特性、包含该物质的香料组合物，进而作为香料使用的方法没有任何记载。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：美国专利第3368943号说明书
专利文献2：日本特开平8－231990号公报
专利文献3：日本特开平7－228895号公报
非专利文献
非专利文献1：“合成香料化学与商品知识增补新版”，化学工业日报社，2016年，580～582页
发明内容
本发明所要解决的课题是提供一种含有作为香料和调合香料原材料有用的α－甲氧基异丁酸酯化合物作为有效成分的香料组合物以及该化合物的作为香料的用途。
本发明人等合成各种化合物并对其香气反复深入地进行了研究，其结果发现了α－甲氧基异丁酸的特定的酯化合物作为香料和调合香料原材料有用。
即，本发明涉及如下所示。
＜1＞一种香料组合物，含有式(1)所示的化合物作为有效成分。
Figure BDA0002854796550000021
(式(1)中，R表示碳原子数2～3的直链状、支链状的烷基或碳原子数3～6的环状的烷基。)
＜2＞根据＜1＞所述的香料组合物，其中，式(1)中，R选自正丙基、异丙基和环戊基。
＜3＞式(1)所述的化合物的作为香料的用途。
Figure BDA0002854796550000022
(式(1)中，R表示碳原子数2～3的直链状、支链状的烷基或碳原子数3～6的环状的烷基。)
＜4＞根据＜3＞所述的用途，式(1)中，R选自正丙基、异丙基和环戊基。
＜5＞根据＜3＞或＜4＞所述的用途，其中，式(1)所示的化合物赋予类似薄荷的香味。
＜6＞根据＜3＞或＜4＞所述的用途，式(1)中，R为异丙基的化合物赋予类似二氢大马酮的果香调、花香调或木质调的香味。
根据本发明，能够提供一种含有作为香料和调合香料原材料有用的α－甲氧基异丁酸酯化合物作为有效成分的香料组合物以及该化合物的作为香料的用途。
具体实施方式
[香料组合物和用途]
本发明的香料组合物包含下述式(1)所示的化合物作为有效成分。另外，本发明的用途是下述式(1)所示的化合物的作为香料的用途。
以下，对于本发明详细进行说明。
＜式(1)所示的化合物＞
本发明的香料组合物和本发明的用途中使用的化合物由下述式(1)所示。(以下，也称为“本发明的异丁酸酯”。)
Figure BDA0002854796550000031
(式(1)中，R表示碳原子数2～3的直链状、支链状的烷基或碳原子数3～6的环状的烷基。)
式(1)中，作为R，具体而言可举出乙基、正丙基、异丙基、环丙基、环丁基、环戊基和环己基等。
上述式(1)所示的化合物作为香料和调合香料原材料是有用的，具有类似薄荷的香气，除此之外，还同时示出柑橘调、花香调、辛辣调等香气。
优选为R选自正丙基、异丙基和环戊基的化合物。
特别优选R为正丙基。
特别优选R为异丙基。
特别优选R为环戊基。
本发明中，作为式(1)所示的化合物，可例示以下的式(1－1)～(1－7)中的任一者所示的化合物，特别优选的化合物是以下的式(1－1)～(1－3)中任一者所示的化合物。
Figure BDA0002854796550000041
近年来，有对化学物质的毒性、对环境的影响极重视的倾向，这对于香料、香料组合物也不例外。以对人体的致敏性、对环境的积蓄性等为理由，有以往使用的香料的用途条件被严格限制，或禁止使用的案例增加的倾向。由此，存在下述状况：环境负荷少的香料和香料组合物比以往更强烈地被需求。因此，作为调合香料原材料，也优选生物分解性优异，生物积蓄性小。
式(1)所示的化合物包含生物分解性优异并且生物积蓄性小的化合物，从该观点考虑，R优选为选自正丙基、异丙基和环戊基中的基团。
对于式(1)所示的化合物而言，其自身如后所述那样，具有优异的香气，因此作为香料是有用的。另外，香料一般以单品形式使用的情况较少，多数情况是以根据目的配合多个香料而得到的调合香料(香料组合物)的形式使用。式(1)所示的化合物作为配合于调合香料(香料组合物)的香料(也称为“调合香料原材料”)是有用的，本发明的香料组合物含有式(1)所示的化合物作为有效成分。作为香料，可以单独使用1种上述式(1)所示的化合物，也可以并用2种以上。
另外，式(1)所示的化合物在不损害本发明的效果的范围内，并不排除含有少量的杂质、副产物、夹杂物等的情况。
式(1)所示的化合物具有类似薄荷的香气，并且具有柑橘调、花香调、辛辣调等香气，而且扩散性也优异。另外，式(1－2)所示的化合物具有类似二氢大马酮的果香调、花香调或木质调的香气，并且扩散性也优异。
可以通过将式(1)所示的化合物单独作为香料添加用于以各种香味化妆品类、保健卫生材料为代表的医药品、日用杂货品、食品等而赋予香气，另外，也可以将式(1)所示的化合物与其它的调合香料原材料等混合，制备后述的香料组合物(调合香料)，将其配合于各种的制品而赋予香气。这些中，从得到目标香气的观点考虑，优选将式(1)所示的化合物作为调合香料原材料配合于香料组合物中，制备含有式(1)所示的化合物作为有效成分的香料组合物，通过将该香料组合物配合于制品而赋予香气。
另外，式(1)所示的化合物优选用作香料，更优选用于赋予类似薄荷的香味。进而，式(1－2)所示的化合物更优选用于赋予类似二氢大马酮的果香调、花香调或木质调的香味。
＜香料组合物＞
本发明的香料组合物(调合香料)含有式(1)所示的化合物作为有效成分。应予说明，只要含有至少1种以上的式(1)所示的化合物就没有特别限定，也可以含有2种以上的式(1)所示的化合物。
本发明的香料组合物含有式(1)所示的化合物作为有效成分即可，其它的成分没有特别限定，但优选进一步含有其它的调合香料原材料(以下，也称为“现有香料”)。
应予说明，“香料组合物(调合香料)”是指通过将该香料组合物添加于各种香味化妆品类、医药品、食品、饮料等从而用于赋予香气的组合物，或者是其本身就是用于香水等的组合物，在现有香料的基础上，可以根据需要含有溶剂等添加剂。
式(1)所示的化合物的配合量根据化合物的种类、目标香气的种类和香气的强度等而不同，但作为式(1)所示的化合物的量，在香料组合物中，优选为0.001质量％以上，更优选为0.01质量％以上，进一步优选为0.1质量％以上，优选为90质量％以下，更优选为70质量％以下，进一步优选为50质量％以下。
现有香料只要是以往公知的香料成分，就没有特别限制，可以使用广泛的范围的香料，例如可以从下述的化合物中单独选择或以任意的混合比率选择2种以上而使用。
例如柠檬烯、α－蒎烯、β－蒎烯、萜品烯、雪松烯、长叶烯、巴伦西亚桔烯等烃类；芳樟醇、香茅醇、香叶醇、橙花醇、萜品醇、二氢月桂烯醇、乙基芳樟醇、法呢醇、橙花叔醇、顺式－3－己烯醇、雪松醇、薄荷醇、冰片、β－苯基乙基醇、苄基醇、苯基己醇、2,2,6－三甲基环己基－3－己醇、1－(2－叔丁基环己氧基)－2－丁醇、4－异丙基环己烷甲醇、4－叔丁基环己醇、4－甲基－2－(2－甲基丙基)四氢－2H－吡喃－4－醇、2－甲基－4－(2,2,3－三甲基－3－环戊烯－1－基)－2－丁烯－1－醇、2－乙基－4－(2,2,3－三甲基－3－环戊烯－1－基)－2－丁烯－1－醇、异莰基环己醇、3,7－二甲基－7－甲氧基辛烷－2－醇等醇类；丁香酚、百里香酚、香兰素等酚类；甲酸芳樟酯、甲酸香茅酯、甲酸香叶酯、乙酸正己酯、乙酸顺式－3－己烯酯、乙酸芳樟酯、乙酸香茅酯、乙酸香叶酯、乙酸橙花酯、乙酸松油酯、乙酸诺卜酯、乙酸冰片酯、乙酸异冰片酯、乙酸邻叔丁基环己酯、乙酸对叔丁基环己酯、乙酸三环癸烯酯、乙酸苄酯、乙酸苏合香酯、乙酸肉桂酯、乙酸二甲基苄基原酯、3－戊基四氢吡喃－4－基乙酸酯、丙酸香茅酯、丙酸三环癸烯酯、丙酸烯丙基环己酯、乙基2－环己基丙酸酯、丙酸苄酯、丁酸香茅酯、正丁酸二甲基苄基原酯、异丁酸三环癸烯酯、2－壬烯酸甲酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸苄酯、肉桂酸甲酯、水杨酸甲酯、水杨酸正己酯、水杨酸顺式－3－己烯酯、惕格酸香叶酯、惕格酸顺式－3－己烯酯、茉莉酸甲酯、二氢茉莉酸甲酯、甲基－2,4－二羟基－3,6－二甲基苯甲酸酯、甲基苯基缩水甘油酸乙酯、邻氨基苯甲酸甲酯、果香酯(FRUITATE)等酯类；正辛醛、正癸醛、正十二醛、2－甲基十一醛、10－十一烯醛、香茅醛、柠檬醛、羟基香茅醛、二甲基四氢苯甲醛、4(3)－(4－羟基－4－甲基戊基)－3－环己烯－1－甲醛、2－环己基丙醛、对叔丁基－α－甲基氢肉桂醛、对异丙基－α－甲基氢肉桂醛、对乙基－α,α－二甲基氢肉桂醛、α－戊基肉桂醛、α－己基肉桂醛、胡椒醛、α－甲基－3,4－亚甲基二氧基氢肉桂醛等醛类；甲基庚烯酮、4－亚甲基－3,5,6,6－四甲基－2－庚酮、戊基环戊酮、3－甲基－2－(顺式－2－戊烯－1－基)－2－环戊烯－1－酮、甲基环戊烯酮、玫瑰酮、γ－甲基紫罗酮、α－紫罗酮、香芹酮、薄荷酮、樟脑、香柏酮、苄基丙酮、茴香基丙酮、甲基β－萘酮、2,5－二甲基－4－羟基－3(2H)－呋喃酮、麦芽酚(Maltol)、7－乙酰基－1,2,3,4,5,6,7,8－八氢－1,1,6,7－四甲基萘、麝香酮、灵猫酮、环十五烷酮、环十六烯酮等酮类；乙醛乙基苯基丙基缩醛、柠檬醛二乙基缩醛、苯基乙醛甘油缩醛、乙酰乙酸乙酯乙二醇缩醛类的缩醛类以及缩酮类；茴香脑、β－萘基甲基醚、β－萘基乙基醚、柠檬烯氧化物、玫瑰醚、1,8－桉叶素、外消旋体或光学活性的十二氢－3a,6,6,9a－四甲基萘[2,1－b]呋喃等醚类；香茅腈等腈类；γ－壬内酯、γ－十一内酯、σ－癸内酯、γ－茉莉内酯、香豆素、环十五内酯、环十六内酯、黄葵内酯、十三烷二酸环乙撑酯、11－氧杂十六内酯等内酯类；橙子、柠檬、佛手柑、橘子、胡椒薄荷、留兰香、薰衣草、洋甘菊、迷迭香、桉树、鼠尾草、罗勒、玫瑰、天竺葵、茉莉花、依兰、茴芹、丁香、生姜、肉豆蔻、小豆蔻、雪松、扁柏、檀香木、香根草、广霍香、岩玫瑰等的天然精油、天然提取物；合成香料等其它的香料物质等。
另外，香料组合物也可以包含聚氧乙烯月桂基硫酸醚等表面活性剂；二丙二醇、邻苯二甲酸二乙酯、乙二醇、丙二醇、肉豆蔻酸甲酯、柠檬酸三乙酯等溶剂；抗氧化剂；着色剂等作为调合香料原材料以外的构成成分。
式(1)所示的化合物具有类似薄荷的香气，并且具有柑橘调、花香调、辛辣调等香气，因而通过与现有香料组合，能够在赋予薄荷调的同时，赋予自然的柑橘调、花香调、辛辣调，因此对于向以各种香味化妆品类、保健卫生材料作为代表的医药品、日用杂货品、食品等进行添加并赋予香气而言是有用的。另外，式(1－2)所示的本发明的异丁酸酯具有类似二氢大马酮的果香调、花香调或木质调的香气，因此与现有香料组合等，对赋予香气是有用的。
作为能够添加含有式(1)所示的化合物的香料组合物来用于赋予香气以及用于对配合对象物的香气进行改良的制品，可举出香味化妆品类、健康卫生材料、杂货、饮料、食品、准医药品、医药品等各种制品，例如可作为如下制品的香气成分而使用：香水、古龙水类等芬香制品；洗发水、护发素类、生发液、发膏类、摩丝、啫喱、发蜡、喷雾剂等其它毛发用化妆品；化妆水、美容液、霜、乳液、面膜、粉底、香粉、口红、各种彩妆类等肌肤用化妆品；洗碗用洗剂、洗衣用洗剂、软化剂类、消毒用洗剂类、消臭洗剂类、室内芳香剂、家具保养剂、玻璃清洁剂、家具清洁剂、床清洁剂、消毒剂、杀虫剂、漂白剂、杀菌剂、忌避剂、其他的各种健康卫生用洗剂类；牙膏、鼠标刷洗剂、沐浴剂、止汗制品、烫发液等准医药品；卫生纸、擦手纸等杂货；医药品等；食品等。
上述制品中的香料组合物的配合量没有特别限定，根据待赋香的制品的种类、性质和感官效果等，香料组合物的配合量可以在广范围内进行选择。例如为0.00001质量％以上，优选为0.0001质量％以上，进一步优选为0.001质量％以上，例如香水等芬香的情况下可以为100质量％，优选为80质量％以下，进一步优选为60质量％以下，更进一步优选为40质量％以下。
[式(1)所示的化合物的制造方法]
式(1)所示的化合物的制造方法没有特别限制，可以从现有公知的方法中适当地选择而使用。
例如，通过使α－甲氧基异丁酸与醇在催化剂的存在下发生酯化反应，能够制造α－甲氧基异丁酸酯。将该反应的反应式示于下述式(2)。
Figure BDA0002854796550000081
式(2)中，R表示碳原子数2～3的直链状、支链状的烷基或碳原子数3～6的环状的烷基。
另外，通过使其它种类的α－甲氧基异丁酸酯与醇在催化剂的存在下发生酯交换反应，能够制造目标α－甲氧基异丁酸酯。将该反应的反应式示于下述式(3)。
Figure BDA0002854796550000082
式(3)中，R表示碳原子数2～3的直链状、支链状的烷基或碳原子数3～6的环状的烷基。R’只要是与R不同的烷基就没有特别限制。
另外，通过使α－卤代异丁酸酯与甲醇碱金属盐进行反应，可以制造目标α－甲氧基异丁酸酯。使该反应的反应式示于下述式(4)。
Figure BDA0002854796550000083
式(4)中，R表示碳原子数2～3的直链状、支链状的烷基、或碳原子数3～6的环状的烷基。M表示钠、钾、铯等碱金属元素，X表示氯、溴、碘等卤族元素。
另外，通过使α－羟基异丁酸酯或α－羟基异丁酸酯的烷醇碱金属盐与卤化甲基进行反应，能够制造目标α－甲氧基异丁酸酯。将该反应的反应式示于下述式(5)。α－羟基异丁酸酯的碱金属醇盐可以是另外合成的，也可以是通过反应体系中α－羟基异丁酸酯与碱金属氢化物等的反应而生成的。
Figure BDA0002854796550000084
式(5)中，R表示碳原子数2～3的直链状、支链状的烷基或碳原子数3～6的环状的烷基。M表示氢、或钠、钾、铯等碱金属元素，X表示氯、溴、碘等卤族元素。
对于这些反应中使用的催化剂、反应方式、反应条件和反应装置等，能够使用以往公知的催化剂、反应方法、反应条件和反应装置，没有特别限制。另外，对于对得到的式(1)的化合物进行精制的方法，能够采用以往公知的精制方法，不受任何限制。
实施例
以下，基于实施例，更详细进行说明本发明，本发明并不限于这些实施例。
＜气相色谱分析(GC分析)＞
装置：GC－2010(株式会社岛津制作所制，制品名)
检测器：FID
柱：DB－1(J&W制毛细管柱，制品名)(0.25mmφ×60m×0.25μm)
＜参考例1：α－甲氧基异丁酸的合成＞
在具备搅拌装置、回流冷却器的2000mL圆底烧瓶中投入丙酮(和光纯药工业株式会社制)697.3g、氯仿(和光纯药工业株式会社制)476.8g，冷却到－7℃。投入氢氧化钾(和光纯药工业株式会社制)20.2g，一边搅拌2小时一边反应后，缓慢地升温到20℃，进而搅拌30分钟结束反应。在将得到的反应生成物过滤、浓缩后，加入离子交换水得到白色沉淀。通过将白色沉淀过滤、清洗，进行减压干燥(60℃，30hPa.12小时)，得到1,1,1－三氯－叔丁醇(三氯叔丁醇)238.9g(基于GC分析的纯度(以下，也称为GC纯度)：95％)。
接下来，在具备搅拌装置、回流冷却器、滴液漏斗的2000mL四口圆底烧瓶中加入离子交换水95.0g、甲醇(和光纯药工业株式会社制)330.1g，一边进行冰冷，一边溶解氢氧化钾(和光纯药工业株式会社制)164.6g。使烧瓶升温而成为16℃时，从滴液漏斗滴下并加入使利用上述的方法制造的1,1,1－三氯－叔丁醇130.6g溶解于甲醇(和光纯药工业株式会社制)327.2g而成的溶液。控制滴下速度和冷却浴，以液温不超越30℃以上的方式保存，并且以约30分钟滴下全部的原料溶液。滴下结束后，利用油浴加热烧瓶，加热回流2小时进行反应。反应结束后，冷却至室温，加入10％硫酸水溶液500mL进行搅拌。过滤所生成的白色沉淀并分离后，用二乙基醚萃取滤液4次，用饱和氯化钠水溶液清洗3次，用无水硫酸钠干燥后，浓缩而得到油状的粗产物42.3g。将其减压蒸馏，作为46hPa，115℃的馏分，得到α－甲氧基异丁酸24.8g(GC纯度：99.8％)。
＜实施例1：α－甲氧基异丁酸正丙酯的合成＞
在具备冷却管、Dean-Stark装置的200mL玻璃制烧瓶中填充参考例1中得到的α－甲氧基异丁酸20.0g、正丙醇(和光纯药工业株式会社制)30.0g，对甲苯磺酸(和光纯药工业株式会社制)0.96g、甲苯(和光纯药工业株式会社制)10.0g。在常压下一边加热回流一边进行酯化反应，在利用Dean-Stark装置抽出所生成的水的同时进行5小时反应。利用氢氧化钠水溶液进行清洗、接着利用饱和氯化钠水溶液进行清洗后进行减压蒸馏，作为81hPa、94℃的馏分，得到α－甲氧基异丁酸正丙酯15.9g(GC纯度：99.9％)。将该反应的反应式示于下述式(6)。
Figure BDA0002854796550000101
＜实施例2～3：各种α－甲氧基异丁酸酯的合成＞
使用与实施例1相同的反应装置，将适量的α－甲氧基异丁酸与各种醇(异丙醇、环戊醇)在对甲苯磺酸这样的适当的催化剂的存在下，根据情况在己烷、甲苯这样的溶剂共存下，在加热的同时在适当的反应条件下发生酯化反应。利用Dean-Stark装置抽出通过反应而生成的水，并且使酯化反应完成，进行与实施例1相同的分离操作，分别得到以下的α－甲氧基异丁酸酯。将得到的α－甲氧基异丁酸酯的GC纯度一并标注。
α－甲氧基异丁酸异丙酯(GC纯度：99.9％)
α－甲氧基异丁酸环戊酯(GC纯度：98.2％)
对于由上述的方法得到的各种α－甲氧基异丁酸酯，将利用调香师进行香气评价的结果示于表1。
[表1]
表1
Figure BDA0002854796550000111
＜香料材料的生物分解性和生物浓缩性的评价＞
作为化合物的生物分解性的评价方法之一，有OECD测试指南301C，可以根据化合物和好氧性微生物共存的水溶液中的生物化学的氧需求量和实际的氧消耗速度来判断化合物的生物分解性的优劣。
由被验物质的化学结构容易且精度良好地推算基于该试验方法的化合物的生物分解的概率的方法，已知有“Biowin5”、“Biowin6”之类的计算软件。
另外，作为化合物的生物浓缩性的评价方法之一，有OECD测试指南305，向鱼暴露的情况下，能够根据化合物被鱼体摄取的量来判断浓缩度。作为由被验物质的化学结构容易且精度良好地推算基于该试验方法的化合物的生物浓缩度的方法，已知有“BCFWIN”之类的计算软件。
该软件作为***合众国环境保护厅(United States EnvironmentalProtection Agency,EPA)出于评价化学物质对环境的影响的目标而制作完成的“TheEstimations Programs Interface for Windows version 4.1”这一计算软件的模块之一，而被散发给公众，在Globally Harmonized System of Classification andLabelling of Chemicals(GHS)的化合物分类、美国合众国环境保护厅的新化学物质审查中被利用。使用该软件，评价现有的香料材料与本发明的化合物的生物分解性和生物浓缩性的差异。
作为与本发明的化合物类似的现有的香料材料的代表例，选择具有类似薄荷的香调的薄荷脑、薄荷酮、香芹酮和具有花香香调的(E)－α－二氢大马酮、(E)－β－大马酮，与本发明的化合物一起进行评价。将用于向软件输入的SMILES式和基于“Biowin5(线形预测模型)”、“Biowin6(非线形预测模型)”的易分解性的概率的输出结果示于表2。结果的数字越大，表示分解性越好，为0.5以上时判定为易分解性(表中，符号“A”)，小于0.5时判定为难分解性(表中，符号“B”)。
另外，作为基于“BCFWIN version3.01”的生物体浓缩性的评价，将基于“基于回归的方法(regression-based method)”及“Arnot-Gobas方法”这两种方法的输出结果示于表2。这两种方法都是数字越大表示从环境向鱼体浓缩得越厉害，成为通过食物链给环境带来负面影响的指标。。
从表2可得到如下结果：相对于类似的现有的香料材料即薄荷脑、薄荷酮、香芹酮、(E)－α－二氢大马酮、(E)－β－大马酮，本发明的化合物可以期待良好的生物分解性和低生物浓缩性。本发明的化合物作为香料被释放到环境后容易生物分解，并且不易生物体浓缩，显示出对环境的负荷更少的倾向。
[表2]
表2
Figure BDA0002854796550000131
＜实施例4：花香型的香料组合物＞
在具有表3所示的组成的香料组合物80.5质量份中加入实施例2中得到的α－甲氧基异丁酸异丙酯19.5质量份，调合香料组合物。
通过利用调香师进行香气评价，通过在具有表3所记载的组成的香料组合物中添加实施例2的α－甲氧基异丁酸异丙酯，绿调细腻感变得柔和，完整性良好，香味的强度和分量也提高。其结果是可得到赋予了类似酸橙的柑橘感、花香感、辛辣感、木质感和类似薄荷的清涼感的、具有清洁感的沉静的花香香气的花香型的香料组合物。认为该香料组合物的香气适于对男性用摩丝、男性用洗面奶、男性用润肤霜等赋予香气。
[表3]
表3
配合成分 质量份
佛手柑油(10％) 13.1
苯乙醇 9.6
α-紫罗酮 8.6
水杨酸己酯 8.6
依兰油(10％) 8.0
乙酸苄酯 7.4
羟基香茅醛 6.2
α-己基肉桂醛 5.3
乙酸苏合香酯 4.8
顺-茉莉酮 4.6
β-紫罗酮 2.2
γ-一一内酯 2.1
合计 80.5
＊表中具有括号记载的配合成分作为利用二丙二醇稀释而成的溶液使用。数字表示该溶液中含有的香料的质量％。
工业上的可利用性
本发明的α-甲氧基异丁酸酯化合物具有优异的香气，其本身作为香料使用受到期待，并且将该化合物作为调合香料原材料使用，得到香气性优异的香料组合物，通过配合于各种制品，发挥所希望的赋香性。
进而显示出：实施例中得到的化合物均具有优异的生物分解性和低生物浓缩性，对环境的负荷低，适于使用。

Claims (6)

1.一种香料组合物，含有式(1)所示的化合物作为有效成分，
Figure FDA0002854796540000011
式(1)中，R表示碳原子数2～3的直链状、支链状的烷基或碳原子数3～6的环状的烷基。
2.根据权利要求1所述的香料组合物，其中，式(1)中，R选自正丙基、异丙基以及环戊基。
3.式(1)所述的化合物的作为香料的用途，
Figure FDA0002854796540000012
式(1)中，R表示碳原子数2～3的直链状、支链状的烷基或碳原子数3～6的环状的烷基。
4.根据权利要求3所述的用途，其中，式(1)中，R选自正丙基、异丙基以及环戊基。
5.根据权利要求3或4所述的用途，其中，式(1)所示的化合物赋予类似薄荷的香味。
6.根据权利要求3或4所述的用途，其中，式(1)中R为异丙基的化合物赋予类似二氢大马酮的果香调、花香调或木质调的香味。
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