CN112142725A - 一类基于占吨酮的有机电致发光材料及其在制备oled中的应用 - Google Patents

一类基于占吨酮的有机电致发光材料及其在制备oled中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于有机光电材料技术领域，公开了一类基于占吨酮的有机电致发光材料及其在制备OLED中的应用。本发明的基于占吨酮的有机电致发光材料以占吨酮为核心，在两边接上相同或者不同的给电子基团，所得分子结构扭曲，聚集状态下分子间距较大，能够同时具有AIE和TADF特性；因此本发明材料具有高效固态发光、高电激发激子利用率、双极性的特征。基于此类材料可制备出高效率、低效率滚降的非掺杂有机电致发光器件，在有机电致发光领域具有广泛的应用前景，有望在平板显示和固态照明等领域广泛应用。

Description

一类基于占吨酮的有机电致发光材料及其在制备OLED中的 应用
技术领域
本发明属于有机光电材料技术领域，特别涉及一类基于占吨酮的有机电致发光材料及其在制备OLED中的应用。
背景技术
有机电致发光器件又称有机发光二极管(OLEDs)，是指有机半导体和发光材料在电场驱动下，载流子从两极注入并在发光层复合导致发光，是一类基于有机发光材料、将电能转换为光能的器件。使用传统荧光材料制备的OLEDs器件，其激子利用率仅能达到25％，剩余75％的三线态激子会以非辐射衰减形式回到基态而不发光，故其器件效率很低(J.Mater.Chem.2012,22,23726–23740；Chem.Mater.2011,23,2536–2544；Chem.Mater.2012,24,2178–2185；Adv.Mater.2013,25,2666–2671；Adv.Funct.Mater.2013,23,2329–2337；Adv.Funct.Mater.2014,24,3621–3630；J.Mater.Chem.C 2014,2,2028–2036；J.Mater.Chem.C2016,4,1228–1237)；基于磷光材料的OLEDs能够实现100％的激子利用率，但其含有贵金属、稳定性差、制备成本高等缺点限制了其在电致发光器件中的实际应用(J.Appl.Phys.2001,90,5048；Eur.J.Org.Chem.2013,2013,7653；Phys.Chem.Chem.Phys.2014,16,1719)。2012年，九州大学Adachi教授课题组所研发的第三代有机发光材料–纯有机热激活延迟荧光(TADF)材料，这类材料同样能充分利用电激发产生的单线态和三线态激子，实现100％的激子利用率，同时也能实现很高的器件效率，但效率滚降问题依然严重，且现有的纯有机TADF材料种类单一，同时这些TADF材料还受到聚集导致发光猝灭(ACQ)效应的影响，导致其固态发光效率不高，需要使用复杂的掺杂技术来改善这一技术问题，增加了制备成本，还会出现相分离问题而降低器件的使用寿命(Chem.Commun.2012,48,11392；Org.Electron.2016,29,160；Adv.Sci.2016,3,1600080；Angew.Chem.,Int.Ed.2014,53,6402；Adv.Funct.Mater.2016,26,7929；Adv.Mater.2017,29,1604856)。
在2001年，本发明人发现了一个新颖的现象：处于分散状态时，某些发光分子不发光或者发光很弱，但是当分子聚集之后，分子的发光强度显著增加，此称为“聚集诱导发光”(AIE)，这一现象与传统的ACQ现象完全相反。自此之后，越来越多的、覆盖全可见光色的、高效固态发光的AIE材料被开发出来。基于这类材料，科研工作者们已制备出相对高效的、器件结构简单的非掺杂OLEDs，且效率滚降程度小，但这类材料只能利用单线态激子来发光，故器件效率仍有很大的提升空间。因此，将TADF和AIE效应有机结合开发出的新型聚集诱导延迟荧光(AIDF)发光材料，不仅具有高的固态量子效率和100％的激子利用率，并且能够用于制备高效的非掺杂器件，基于该类发光材料有望制备出结构简单的高效率低滚降且使用寿命长的OLEDs器件。
发明内容
为了克服上述现有技术的缺点与不足，本发明的首要目的在于提供一类基于占吨酮的有机电致发光材料，该材料同时具有热激活延迟荧光(TADF)和聚集诱导发光(AIE)特性。
本发明另一目的在于提供上述基于占吨酮的有机电致发光材料在有机电致发光领域中的应用。
本发明的目的通过下述方案实现：
一类基于占吨酮的有机电致发光材料，具有如下所示结构：
Figure BDA0002708753360000021
其中，当Ar1和Ar2连接在2号和7号位点时，Ar1、Ar2分别选自下述式a～u所示结构中的其中一种，Ar1和Ar2是相同或不同的基团；
当Ar1和Ar2连接在3号和6号位点时，Ar1、Ar2分别选自下述式a～s所示结构中的其中一种，Ar1和Ar2是相同的基团；
当Ar1和Ar2连接在3号和6号位点时，Ar1、Ar2分别选自下述式a～v所示结构中的其中一种，Ar1和Ar2是不同的基团；
Figure BDA0002708753360000031
优选的，上述基于占吨酮的有机电致发光材料结构式如下
Figure BDA0002708753360000041
上述基于占吨酮的有机电致发光材料在制备OLED中的应用。
优选的，所述基于占吨酮的有机电致发光材料以掺杂或非掺杂方式作为OLED的发光层。
本发明以占吨酮为核心，在两边接上相同或者不同的给电子基团，所得分子结构扭曲，聚集状态下分子间距较大，有效地减弱分子间相互作用，减缓由Dexter能量转移而导致的激子湮灭过程，在聚集态下实现强烈的发光。此外，给电子(D)–吸电子(A)及扭曲的分子结构，有利于分离最高占据轨道(HOMO)和最低未占据轨道(LUMO)，使分子具有较小的单线态–三线态能级差(ΔEST)，通过反向系间窜越(RISC)过程实现三线态激子的充分利用，从而获得100％的内部量子效率(IQE)，所得材料能够同时具有AIE和TADF特性；因此本发明材料具有高效固态发光、高电激发激子利用率、双极性的特征。基于此类材料可制备出高效率、低效率滚降的非掺杂有机电致发光器件，在有机电致发光领域具有广泛的应用前景，有望在平板显示和固态照明等领域广泛应用。
本发明相对于现有技术，具有如下的优点及有益效果：
(1)本发明合成得到了新的基于占吨酮的有机电致发光材料，这类材料同时具有AIE和TADF特性。
(2)本发明的基于占吨酮的有机电致发光材料合成方法简单、原料易得、产率较高，得到的材料结构稳定，存放简单。
(3)本发明的基于占吨酮的有机电致发光材料，电致发光性能优异，可以广泛应用于有机电致发光等领域。
附图说明
图1为基于实施例1所得基于占吨酮的有机电致发光材料制备得到的非掺杂OLEDs器件的L–V–J曲线图。
图2为基于实施例1所得基于占吨酮的有机电致发光材料制备得到的非掺杂OLEDs器件的效率随亮度变化的曲线图。
图3为基于实施例2所得基于占吨酮的有机电致发光材料制备得到的掺杂和非掺杂OLEDs器件的L–V–J曲线图。
图4为基于实施例2所得基于占吨酮的有机电致发光材料制备得到的掺杂和非掺杂OLEDs器件的效率随亮度变化的曲线图。
图5为基于实施例3所得基于占吨酮的有机电致发光材料制备得到的掺杂和非掺杂OLEDs器件的L–V–J曲线图。
图6为基于实施例3所得基于占吨酮的有机电致发光材料制备得到的掺杂和非掺杂OLEDs器件的效率随亮度变化的曲线图。
图7为基于实施例4所得基于占吨酮的有机电致发光材料制备得到的非掺杂OLEDs器件的L–V–J曲线图。
图8为基于实施例4所得基于占吨酮的有机电致发光材料制备得到的非掺杂OLEDs器件的效率随亮度变化的曲线图。
图9为基于实施例5所得基于占吨酮的有机电致发光材料制备得到的掺杂和非掺杂OLEDs器件的L–V–J曲线图。
图10为基于实施例5所得基于占吨酮的有机电致发光材料制备得到的掺杂和非掺杂OLEDs器件的效率随亮度变化的曲线图。
图11为基于实施例6所得基于占吨酮的有机电致发光材料制备得到的掺杂和非掺杂OLEDs器件的L–V–J曲线图。
图12为基于实施例6所得基于占吨酮的有机电致发光材料制备得到的掺杂和非掺杂OLEDs器件的效率随亮度变化的曲线图。
图13为基于实施例7所得基于占吨酮的有机电致发光材料制备得到的掺杂和非掺杂OLEDs器件的L–V–J曲线图。
图14为基于实施例7所得基于占吨酮的有机电致发光材料制备得到的掺杂和非掺杂OLEDs器件的效率随亮度变化的曲线图。
图15为基于实施例12所得基于占吨酮的有机电致发光材料制备得到的掺杂和非掺杂OLEDs器件的L–V–J曲线图。
图16为基于实施例12所得基于占吨酮的有机电致发光材料制备得到的掺杂和非掺杂OLEDs器件的效率随亮度变化的曲线图。
图17为基于实施例14所得基于占吨酮的有机电致发光材料制备得到的掺杂和非掺杂OLEDs器件的效率随亮度变化的曲线图。
图18为基于实施例15所得基于占吨酮的有机电致发光材料制备得到的非掺杂OLEDs器件的L–V–J曲线图。
图19为基于实施例15所得基于占吨酮的有机电致发光材料制备得到的非掺杂OLEDs器件的效率随亮度变化的曲线图。
图20为基于实施例16所得基于占吨酮的有机电致发光材料制备得到的非掺杂OLEDs器件的L–V–J曲线图。
图21为基于实施例16所得基于占吨酮的有机电致发光材料制备得到的非掺杂OLEDs器件的效率随亮度变化的曲线图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式和保护范围不限于此。
下列实施例中使用的试剂均可从商业渠道获得。
实施例1：基于占吨酮的有机电致发光材料(BPXZ-XT)的制备
Figure BDA0002708753360000071
合成路线如下：
Figure BDA0002708753360000072
将3，6-二溴占吨酮(0.177g,0.5mmol)、吩噁嗪(0.22g，1.2mmol)、叔丁醇钠(0.288g,3mmol)和醋酸钯(0.018g,0.08mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.016g,0.08mmol)，最后加入20mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应8个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品BPXZ-XT，产率83％。
实施例2：基于占吨酮的有机电致发光材料(BSAF-XT)的制备
Figure BDA0002708753360000073
合成路线如下：
Figure BDA0002708753360000074
将3，6-二溴占吨酮(1.06g,3mmol)、10H-螺[[啶-9,9'-芴](2.38g,7.2mmol)、叔丁醇钠(1.15g,12mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.11g,0.12mmol)和四氟硼酸三叔丁基膦(0.14g,0.48mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，加入50 mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应8个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品BSAF-XT，产率58％。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.78(d,J＝8.3Hz,2H),7.85–7.77(m,6H),7.65–7.59(m,2H),7.47–7.37(m,8H),7.32–7.27(m,4H),7.00–6.92(m,4H),6.66–6.60(m,4H),6.49–6.41(m,8H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ158.02,156.28,147.79,140.50,139.30,129.99,128.45,128.13,127.74,127.55,127.39,125.73,125.25,121.87,121.35,121.10,120.00,114.54,56.73.HRMS(C63H38N2O2):m/z 854.2937[M+,calcd 854.2933].
实施例3：基于占吨酮的有机电致发光材料(BDPAC-XT)的制备
Figure BDA0002708753360000081
合成路线如下：
Figure BDA0002708753360000082
将3，6-二溴占吨酮(1.06g,3mmol)、9，10-二氢-9,9-二苯基吖啶(2.4g,7.2mmol)、叔丁醇钠(1.15g,12mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.11g,0.12mmol)和四氟硼酸三叔丁基膦(0.14g,0.48mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，加入50mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应8个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品BDPAC-XT，产率85％。
1H NMR(500MHz,CD2Cl2)δ8.36(d,J＝8.4Hz,2H),7.30–7.20(m,12H),7.19(d,J＝1.9Hz,2H),7.16–7.06(m,6H),7.02–6.90(m,16H),6.69–6.63(m,4H).13C NMR(126MHz,CD2Cl2)δ176.68,158.83,148.84,147.21,142.76,133.51,131.62,131.41,129.93,128.98,128.26,127.79,126.14,122.76,121.83,118.86,117.11,58.37.HRMS(C63H42N2O2):m/z858.3236[M+,calcd 858.3246]
实施例4：基于占吨酮的有机电致发光材料(BTMAC-XT)的制备
Figure BDA0002708753360000083
合成路线如下：
Figure BDA0002708753360000084
将3，6-二溴占吨酮(1.06g,3mmol)、9，10-二氢-3,6,9,9-四甲基吖啶(1.7g,7.2mmol)、叔丁醇钠(1.73g,18mmol)和醋酸钯(0.1g,0.48mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.097g,0.48mmol)，最后加入50mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应5个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品BTMAC-XT，产率48％。
1H NMR(500MHz,CD2Cl2)δ8.37(d,J＝8.6Hz,2H),7.41–7.29(m,8H),6.92–6.90(m,4H),6.66(d,J＝8.2Hz,4H),2.32(s,12H),1.59(s,12H).13C NMR(126MHz,CD2Cl2)δ175.45,158.34,149.53,138.64,135.54,132.43,129.02,127.18,126.10,121.73,119.45,118.32,113.49,54.27,54.05,53.83,53.62,53.40,37.08,29.95,21.06。
实施例5：基于占吨酮的有机电致发光材料(BSNO-XT)的制备
Figure BDA0002708753360000091
合成路线如下：
Figure BDA0002708753360000092
将3，6-二溴占吨酮(1.06g,3mmol)、10H-螺[吖啶-9,9'-氧杂蒽](2.5g,7.2mmol)、叔丁醇钠(1.15g,12mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.11g,0.12mmol)和四氟硼酸三叔丁基膦(0.14g,0.48mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，加入50mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应8个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品BSNO-XT，产率96％。
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ8.76(d,J＝8.3Hz,2H),7.74(d,J＝1.8Hz,2H),7.59–7.53(m,2H),7.24–7.14(m,12H),7.02–6.95(m,4H),6.96–6.88(m,8H),6.78–6.71(m,4H),6.38–6.32(m,4H).13C NMR(126MHz,CDCl3)δ175.96,158.00,148.52,147.68,138.37,132.63,131.81,131.17,130.10,129.95,127.75,127.69,127.10,123.72,121.94,121.59,121.31,116.07,113.94,44.69.HRMS(C63H38N2O4):m/z 886.2837[M+,calcd 886.2832]。
实施例6：基于占吨酮的有机电致发光材料(BDMCz-XT)的制备
Figure BDA0002708753360000093
合成路线如下：
Figure BDA0002708753360000101
将3，6-二溴占吨酮(0.106g,0.3mmol)、1,8-二甲基咔唑(0.14g,0.72mmol)、叔丁醇钠(0.115g,1.2mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.011g,0.012mmol)和四氟硼酸三叔丁基膦(0.014g,0.048mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，加入20mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应8个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品BDMCz-XT，产率86％。
1H NMR(500MHz,CD2Cl2)δ8.44(d,J＝8.3Hz,2H),8.02–7.96(m,4H),7.63–7.55(m,4H),7.14–7.17(m,4H),7.08(d,J＝7.3Hz,4H),1.95(s,12H).13C NMR(126MHz,CD2Cl2)δ177.17,157.12,149.84,141.89,130.44,129.16,127.96,125.58,123.34,122.88,122.27,121.73,119.31,20.85.
实施例7：基于占吨酮的有机电致发光材料(Cz-XT-DMAC)的制备
Figure BDA0002708753360000102
合成路线如下：
Figure BDA0002708753360000103
(1)将3，6-二溴占吨酮(0.318g,0.9mmol)、咔唑(0.05g,0.3mmol)、叔丁醇钠(0.057g,0.6mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.006g,0.006mmol)和四氟硼酸三叔丁基膦(0.007g,0.024mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，加入20mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应3个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到中间体2，产率24％。
(2)将中间体2(0.44g,1mmol)、9，10-二氢-9,9-二甲基吖啶(0.25g,1.2mmol)、叔丁醇钠(0.288g,3mmol)和醋酸钯(0.018g,0.08mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.016g,0.08mmol)，最后加入20mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应5个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品Cz-XT-DMAC，产率98％。
1H NMR(400MHz,CD2Cl2)δ8.58–8.52(m,2H),8.17(d,J＝7.8,Hz,2H),7.82–7.30(m,12H),7.14–6.96(m,4H),6.67–6.56(m,2H),1.67(s,6H).
实施例8：基于占吨酮的有机电致发光材料(Cz-XT-PXZ)的制备
Figure BDA0002708753360000111
合成路线如下：
Figure BDA0002708753360000112
(1)将3，6-二溴占吨酮(0.318g,0.9mmol)、咔唑(0.05g,0.3mmol)、叔丁醇钠(0.057g,0.6mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.006g,0.006mmol)和四氟硼酸三叔丁基膦(0.007g,0.024mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，加入20mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应3个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到中间体2，产率24％。
(2)将中间体2(0.22g,0.5mmol)、吩噁嗪(0.137g,0.75mmol)、叔丁醇钠(0.144g,1.5mmol)和醋酸钯(0.009g,0.04mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.008g,0.04mmol)，最后加入20mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应5个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品Cz-XT-PXZ，产率88％。
1H NMR(400MHz,CD2Cl2)δ8.59–8.52(m,2H),8.17(d,J＝7.6Hz,2H),7.90–7.27(m,10H),6.86–6.59(m,6H),6.21–6.05(m,2H).
实施例9：基于占吨酮的有机电致发光材料(Cz-XT-DPAC)的制备
Figure BDA0002708753360000113
合成路线如下：
Figure BDA0002708753360000114
(1)将3，6-二溴占吨酮(0.318g,0.9mmol)、咔唑(0.05g,0.3mmol)、叔丁醇钠(0.057g,0.6mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.006g,0.006mmol)和四氟硼酸三叔丁基膦(0.007g,0.024mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，加入20mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应3个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到中间体2，产率24％。
(2)将中间体2(0.132g,0.3mmol)、9，10-二氢-9,9-二苯基吖啶(0.15g,0.45mmol)、叔丁醇钠(0.057g,0.6mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.006g,0.006mmol)和四氟硼酸三叔丁基膦(0.007g,0.024mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，加入20mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应6个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品Cz-XT-DPAC，产率82％。
实施例10：基于占吨酮的有机电致发光材料(Cz-XT-SAF)的制备
Figure BDA0002708753360000121
合成路线如下：
Figure BDA0002708753360000122
(1)将3，6-二溴占吨酮(0.318g,0.9mmol)、咔唑(0.05g,0.3mmol)、叔丁醇钠(0.057g,0.6mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.006g,0.006mmol)和四氟硼酸三叔丁基膦(0.007g,0.024mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，加入20mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应3个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到中间体2，产率24％。
(2)将中间体2(0.132g,0.3mmol)、10H-螺[啶-9,9'-芴](0.149g,0.45mmol)、叔丁醇钠(0.057g,0.6mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.006g,0.006mmol)和四氟硼酸三叔丁基膦(0.007g,0.024mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，加入20mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应6个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品Cz-XT-SAF，产率72％。
实施例11：基于占吨酮的有机电致发光材料(Cz-XT-SNO)的制备
Figure BDA0002708753360000131
合成路线如下：
Figure BDA0002708753360000132
(1)将3，6-二溴占吨酮(0.318g,0.9mmol)、咔唑(0.05g,0.3mmol)、叔丁醇钠(0.057g,0.6mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.006g,0.006mmol)和四氟硼酸三叔丁基膦(0.007g,0.024mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，加入20mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应3个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到中间体2，产率24％。
(2)将中间体2(0.132g,0.3mmol)、10H-螺[吖啶-9,9'-氧杂蒽](0.156g,0.45mmol)、叔丁醇钠(0.057g,0.6mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.006g,0.006mmol)和四氟硼酸三叔丁基膦(0.007g,0.024mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，加入20mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应6个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品Cz-XT-SNO，产率85％。
实施例12：基于占吨酮的有机电致发光材料(DMCz-XT-DMAC)的制备
Figure BDA0002708753360000133
合成路线如下：
Figure BDA0002708753360000134
(1)将3，6-二溴占吨酮(1.4g,4.0mmol)、1,8二甲基咔唑(0.195g,1mmol)、叔丁醇钠(0.192g,2mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.018g,0.02mmol)和四氟硼酸三叔丁基膦(0.023g,0.08mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，加入20mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应3个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到中间体2，产率10％。
(2)将中间体2(0.7g,1.5mmol)、9，10-二氢-9,9-二甲基吖啶(0.376g,1.8mmol)、叔丁醇钠(0.432g,4.5mmol)和醋酸钯(0.027g,0.12mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.024g,0.12mmol)，最后加入20mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应5个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品DMCz-XT-DMAC，产率57％。
1H NMR(500MHz,CD2CL2)δ8.52(d,J＝8.5Hz,1H),8.43(d,J＝8.3Hz,1H),8.02–7.95(m,2H),7.69(d,J＝1.9Hz,1H),7.58–7.56(m,1H),7.54–7.49(m,3H),7.44–7.42(m,1H),7.19–7.16(t,2H),7.12–7.08(m,2H),7.06–7.01(m,4H),6.62–6.60(m,2H),1.97(s,6H),1.65(s,6H).13C NMR(126MHz,CD2CL2)δ176.03,158.51,156.11,148.99,148.62,140.95,140.70,133.71,129.54,128.05,127.02,126.78,125.68,124.63,124.60,122.59,122.55,122.01,121.27,120.78,120.63,118.40,117.04,116.81,36.85,30.53,19.91.
实施例13：基于占吨酮的有机电致发光材料(t-BuCz-XT-DMAC)的制备
Figure BDA0002708753360000141
合成路线如下：
Figure BDA0002708753360000142
(1)将3，6-二溴占吨酮(0.708g,2mmol)、3，6-二叔丁基咔唑(0.279g,1mmol)、叔丁醇钠(0.192g,2mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.018g,0.02mmol)和四氟硼酸三叔丁基膦(0.023g,0.08mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，加入20mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应3个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到中间体2，产率5％。
(2)将中间体2(0.276g,0.5mmol)、9，10-二氢-9,9-二甲基吖啶(0.125g,0.6mmol)、叔丁醇钠(0.144g,1.5mmol)和醋酸钯(0.009g,0.04mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.008g,0.04mmol)，最后加入20mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应5个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品t-BuCz-XT-DMAC，产率68％。
实施例14：基于占吨酮的有机电致发光材料(BTMCz-XT)的制备
Figure BDA0002708753360000151
合成路线如下：
Figure BDA0002708753360000152
将3，6-二溴占吨酮(1.06g,3mmol)、1,3,6,8-四甲基咔唑(1.6g,7.2mmol)、叔丁醇钠(1.15g,12mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.11g,0.12mmol)和四氟硼酸三叔丁基膦(0.14g,0.48mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，加入20mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应8个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品BTMCz-XT，产率78％。
1H NMR(500MHz,CD2Cl2)δ8.41(d,J＝8.3Hz,2H),7.74(d,J＝1.7Hz,4H),7.62(d,J＝1.8Hz,2H),7.51–7.53(m,2H),6.92(d,J＝1.6Hz,4H),2.45(s,12H),1.92(s,12H).13CNMR(126MHz,CD2Cl2)δ176.31,156.29,149.40,139.92,130.80,130.16,128.10,127.00,124.91,122.26,121.69,121.17,118.16,21.19,19.82.
实施例15：基于占吨酮的有机电致发光材料(BDFDMCz-XT)的制备
Figure BDA0002708753360000153
合成路线如下：
Figure BDA0002708753360000154
将3，6-二溴占吨酮(1.06g,3mmol)、3,6-二氟-1,8-二甲基咔唑(1.52g,6.6mmol)、叔丁醇钠(1.15g,12mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.11g,0.12mmol)和四氟硼酸三叔丁基膦(0.14g,0.48mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，加入20mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应8个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品BDFDMCz-XT，产率87％。
1H NMR(500MHz,CD2Cl2)δ8.46(d,J＝8.4Hz,2H),7.67(d,J＝1.9Hz,2H),7.60–7.54(m,6H),6.93–6.90(m,4H),1.96(s,12H).13C NMR(126MHz,CD2Cl2)δ177.02,159.75,157.86,157.17,149.30,139.45,128.98,128.31,126.03,126.00,125.95,125.92,125.20,125.13,123.52,122.17,119.49,118.52,118.32,104.76,104.57,20.76.
实施例16：基于占吨酮的有机电致发光材料(BDClDMAC-XT)的制备
Figure BDA0002708753360000161
合成路线如下：
Figure BDA0002708753360000162
将3，6-二溴占吨酮(1.06g,3mmol)、9，10-二氢-3,6-二氯-9,9-二甲基吖啶(2g,7.2mmol)、叔丁醇钠(1.73g,18mmol)和醋酸钯(0.1g,0.48mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.097g,0.48mmol)，最后加入50mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应5个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品BDClDMAC-XT，产率49％。
1H NMR(500MHz,CD2Cl2)δ8.58(d,J＝8.5Hz,2H),7.53(d,J＝1.9Hz,2H),7.45(d,J＝2.4Hz,4H),7.40–7.37(m,2H),7.01–6.99(m,4H),6.39(d,J＝8.8Hz,4H),1.66(s,12H).13C NMR(126MHz,CD2Cl2)δ175.81,158.33,147.59,139.43,139.17,133.26,130.05,127.22,126.84,126.13,125.85,121.78,119.42,116.76,37.03,30.71.
实施例17：基于占吨酮的有机电致发光材料(BClDMAC-XT)的制备
Figure BDA0002708753360000163
合成路线如下：
Figure BDA0002708753360000171
将3，6-二溴占吨酮(1.06g,3mmol)、9，10-二氢-3,氯-9,9-二甲基吖啶(1.75g,7.2mmol)、叔丁醇钠(1.73g,18mmol)和醋酸钯(0.1g,0.48mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.097g,0.48mmol)，最后加入50mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应5个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品BClDMAC-XT，产率64％。
实施例18：基于占吨酮的有机电致发光材料(BINSB-XT)的制备
Figure BDA0002708753360000172
合成路线如下：
Figure BDA0002708753360000173
将3，6-二溴占吨酮(1.06g,3mmol)、亚氨基芪(1.74g,9mmol)、叔丁醇钠(1.73g,18mmol)和醋酸钯(0.10g,0.48mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.097g,0.48mmol)，最后加入50mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应5个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品BINSB-XT，产率63％。
1H NMR(500MHz,CD2Cl2)δ7.76(d,J＝8.9Hz,2H),7.57–7.45(m,12H),7.43–7.40(m,4H),6.86(s,4H),6.24–6.22(m,2H),5.97(d,J＝2.4Hz,2H).13C NMR(126MHz,CD2Cl2)δ174.64,157.82,154.13,142.05,136.15,130.86,130.74,130.43,129.91,128.16,127.22,114.10,109.54,98.35.
实施例19：基于占吨酮的有机电致发光材料(BINDB-XT)的制备
Figure BDA0002708753360000174
合成路线如下：
Figure BDA0002708753360000181
将3，6-二溴占吨酮(1.06g,3mmol)、亚氨基二苄(1.76g,9mmol)、叔丁醇钠(1.73g,18mmol)和醋酸钯(0.1g,0.48mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.097g,0.48mmol)，最后加入50mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应5个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品BINDB-XT，产率57％。
1H NMR(500MHz,CD2Cl2)δ8.00–7.93(m,2H),7.42–7.38(m,4H),7.34–7.23(m,12H),6.58–6.55(m,2H),6.31(d,J＝2.4Hz,2H),2.99(s,8H).13C NMR(126MHz,CD2Cl2)δ174.43,158.34,154.40,142.75,138.26,131.61,129.45,128.39,127.84,127.80,113.28,110.42,98.83,30.90.
实施例20：基于占吨酮的有机电致发光材料(BaDMAC-XT)的制备
Figure BDA0002708753360000182
合成路线如下：
Figure BDA0002708753360000183
将3，6-二溴占吨酮(1.06g,3mmol)、金刚烷吖啶(2.17g,7.2mmol)、叔丁醇钠(1.73g,18mmol)和醋酸钯(0.1g,0.48mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.097g,0.48mmol)，最后加入50mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应5个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品BaDMAC-XT，产率25％。
实施例21：基于占吨酮的有机电致发光材料(Bt-BuDMAC-XT)的制备
Figure BDA0002708753360000184
合成路线如下：
Figure BDA0002708753360000191
将3，6-二溴占吨酮(1.06g,3mmol)、9,10-二氢-3,6-二叔丁基-9,9-二甲基吖啶(2.3g,7.2mmol)、叔丁醇钠(1.73g,18mmol)和醋酸钯(0.1g,0.48mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.097g,0.48mmol)，最后加入50mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应5个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品Bt-BuDMAC-XT，产率82％
实施例22：基于占吨酮的有机电致发光材料(BSMCz-XT)的制备
Figure BDA0002708753360000192
合成路线如下：
Figure BDA0002708753360000193
将3，6-二溴占吨酮(1.77g,5mmol)、1,-甲基咔唑(2.17g,12mmol)、叔丁醇钠(2.88g,30mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.733g,0.8mmol)和四氟硼酸三叔丁基膦(0.232g,0.8mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，加入50mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应8个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品BSMCz-XT，产率69％。
实施例23：基于占吨酮的有机电致发光材料(BPTZ-XT)的制备
Figure BDA0002708753360000194
合成路线如下：
Figure BDA0002708753360000195
将3，6-二溴占吨酮(1.06g,3mmol)、吩噻嗪(1.43g，7.2mmol)、叔丁醇钠(1.73g,18mmol)和醋酸钯(0.107g,0.48mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.097g,0.48mmol)，最后加入20mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应8个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品BPTZ-XT，产率23％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.12(d,J＝8.9Hz,2H),7.46–7.44(m,4H),7.40–7.30(m,8H),7.23–7.19(m,4H),7.02–6.99(m,2H),6.89(d,J＝2.3Hz,2H).
实施例24：基于占吨酮的有机电致发光材料(m-BDMAC-XT)的制备
Figure BDA0002708753360000201
合成路线如下：
Figure BDA0002708753360000202
将2，7-二溴占吨酮(0.177g,0.5mmol)、9，10-二氢-9，9-二甲基吖啶(0.25g，1.2mmol)、叔丁醇钠(0.288g,3mmol)和醋酸钯(0.018g,0.08mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.016g,0.08mmol)，最后加入20mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应8个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品m-BDMAC-XT，产率94％。
实施例25：基于占吨酮的有机电致发光材料(m-BPXZ-XT)的制备
Figure BDA0002708753360000203
合成路线如下：
Figure BDA0002708753360000204
将2，7-二溴占吨酮(0.354g,1mmol)、吩噁嗪(0.44g，2.4mmol)、叔丁醇钠(0.576g,6mmol)和醋酸钯(0.036g,0.16mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入三叔丁基膦(0.032g,0.16mmol)，最后加入20mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应8个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品m-BPXZ-XT，产率52％。
实施例26：基于占吨酮的有机电致发光材料(m-BPhDMAC-XT)的制备
Figure BDA0002708753360000211
合成路线如下：
Figure BDA0002708753360000212
将2，7-二溴占吨酮(0.106g,0.3mmol)、9,9-二甲基-10-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)-9,10-二氢吖啶(0.296g，0.72mmol)、碳酸钾(0.166g,1.2mmol)和四三苯基膦钯(0.035g,0.03mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下加入20mL甲苯，加热至120℃，在此温度下反应8个小时。经二氯甲烷和水萃取，浓缩后做粉过柱，得到最终产物产品m-BPhDMAC-XT，产率35％。
实施例27：基于占吨酮的有机电致发光材料(BPXZ-XT)的OLEDs器件性能
利用实例1制备得到的基于占吨酮的有机电致发光材料BPXZ-XT作为发光材料制备得到的非掺杂器件，并对其器件性能进行测试表征结果见图1～2。
器件结构：ITO/HATCN(5nm)/TAPC(30nm)/TcTa(5nm)/BPXZ-XT(20nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(非掺杂结构)。
图1为基于实施例1所得材料的OLEDs器件的L–V–J曲线图，从图中可以看出，基于BPXZ-XT的非掺杂器件的最大亮度高并且启动电压低，为55030cd/m2和2.9V。图2为基于实施例1所得材料的非掺杂器件的效率随亮度变化的曲线图，从图中可以看出，基于BPXZ-XT的非掺杂器件其最大电流效率和功率分别为26.47cd/A和23.9lm W-1，基于BPXZ-XT的非掺杂器件其最大外量子效率8.92％，当亮度为1000cd/m2时，外量子效率维持在8.89％。
实施例28：基于占吨酮的有机电致发光材料(BSAF-XT)的OLEDs器件性能
利用实施例2制备得到的基于占吨酮的有机电致发光材料BSAF-XT(薄膜荧光量子产率＝59.9％)作为发光材料制备得到掺杂器件和非掺杂器件，并对其器件性能进行测试表征，结果见图3～4。
器件结构：ITO/HATCN(5nm)/NPB(30nm)/mCP(10nm)/20wt％emitter:PPF(20nm)/PPF(10nm)/TPBi(50nm)/LiF(1nm)/Al(掺杂结构)；
ITO/HATCN(5nm)/NPB(30nm)/mCP(10nm)/emitter(30nm)/TPBi(50nm)/LiF(1nm)/Al(非掺杂结构)。
图3为基于实施例2所得材料的OLEDs器件的L–V–J曲线图，从图中可以看出，基于BSAF-XT的掺杂和非掺杂器件的最大亮度高并且启动电压低，分别为74452cd/m2，3.5V和39218cd/m2，3.3V。图4为基于实施例2所得材料的掺杂和非掺杂器件的效率随亮度变化的曲线图，从图中可以看出，基于BSAF-XT的掺杂和非掺杂器件其最大电流效率和功率效率分别为86.1cd/A，59.9lm W-1和48.0cd/A，42.5lm W-1，基于BSAF-XT的掺杂和非掺杂器件其最大外量子效率分别为26.7％和15.4％，当亮度为1000cd/m2时，外量子效率分别维持在23.2％和14.5％。
实施例29：基于占吨酮的有机电致发光材料BDPAC-XT的OLEDs器件性能
利用实施例3制备得到的基于占吨酮的有机电致发光材料BDPAC-XT(薄膜荧光量子产率＝94.4％)作为发光材料制备得到掺杂器件和非掺杂器件，并对其器件进行测试表征，结果见图5～6。
器件结构：ITO/HATCN(5nm)/NPB(30nm)/mCP(10nm)/20wt％emitter:PPF(20nm)/PPF(10nm)/TPBi(50nm)/LiF(1nm)/Al(掺杂结构)；
ITO/HATCN(5nm)/NPB(30nm)/mCP(10nm)/emitter(20nm)/PPF(10nm)/TPBi(50nm)/LiF(1nm)/Al(非掺杂结构)。
图5为基于实施例3所得材料的OLEDs器件的L–V–J曲线图，从图中可以看出，基于BDPAC-XT的掺杂和非掺杂器件的最大亮度高并且启动电压低，分别为42291cd/m2，3.3V和18448cd/m2，3.5V。图6为基于实施例3所得材料的掺杂和非掺杂器件的效率随亮度变化的曲线图，从图中可以看出，基于BDPAC-XT的掺杂和非掺杂器件其最大电流效率和功率效率分别为79.0cd/A，60.2lm W-1和54.9cd/A，41.5lm W-1；基于BDPAC-XT的掺杂和非掺杂器件其最大外量子效率分别为26.5％和20.8％，当亮度为1000cd/m2时，外量子效率分别维持在25.6％和17.5％。
实施例30：基于占吨酮的有机电致发光材料BTMAC-XT的OLEDs器件性能
利用实例4制备得到的基于占吨酮的有机电致发光材料BTMAC-XT作为发光材料制备得到的非掺杂器件，并对其器件性能进行测试表征结果见图7～8。
器件结构：ITO/HATCN(5nm)/TAPC(20nm)/TCTA(5nm)/emitter(20nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(非掺杂结构)。
图7为基于实施例4所得材料的OLEDs器件的L–V–J曲线图，从图中可以看出，基于BTMAC-XT的非掺杂器件的最大亮度高并且启动电压低，为34501cd/m2和2.7V。图8为基于实施例4所得材料的非掺杂器件的效率随亮度变化的曲线图，从图中可以看出，基于BTMAC-XT的非掺杂器件其最大电流效率和功率分别为69.2cd/A和67.9lm W-1，基于BTMAC-XT的非掺杂器件其最大外量子效率19.5％，当亮度为1000cd/m2时，外量子效率维持在18.0％。
实施例31：基于占吨酮的有机电致发光材料(BSNO-XT)的OLEDs器件性能
利用实施例5制备得到的基于占吨酮的有机电致发光材料BSNO-XT(薄膜荧光量子产率＝64.4％)作为发光材料制备得到掺杂器件和非掺杂器件，并对其器件性能进行测试表征，结果见图9～10。
器件结构：ITO/HATCN(5nm)/NPB(30nm)/mCP(10nm)/20wt％emitter:PPF(20nm)/PPF(10nm)/TPBi(50nm)/LiF(1nm)/Al(掺杂结构)；
ITO/HATCN(5nm)/NPB(30nm)/mCP(10nm)/emitter(30nm)/TPBi(50nm)/LiF(1nm)/Al(非掺杂结构)。
图9为基于实施例5所得材料的OLEDs器件的L–V–J曲线图，从图中可以看出，基于BSNO-XT的掺杂和非掺杂器件的最大亮度高并且启动电压低，分别为59805cd/m2，3.7V和24093cd/m2，4.3V。图10为基于实施例5所得材料的掺杂和非掺杂器件的效率随亮度变化的曲线图，从图中可以看出，基于BSNO-XT的掺杂和非掺杂器件其最大电流效率和功率效率分别为84.8cd/A，70.1lm W-1和25.5cd/A，17.6lm W-1，基于BSNO-XT的掺杂和非掺杂器件其最大外量子效率分别为26.1％和8.7％，当亮度为1000cd/m2时，外量子效率分别维持在21.4％和8.0％。
实施例32：基于占吨酮的有机电致发光材料(BDMCz-XT)的OLEDs器件性能
利用实施例6制备得到的基于占吨酮的有机电致发光材料BDMCz-XT作为发光材料制备得到掺杂器件和非掺杂器件，并对其器件性能进行测试表征，结果见图11～12。
器件结构：ITO/HATCN(5nm)/NPB(30nm)/mCP(10nm)20wt％emitter:PPF(20nm)/PPF(10nm)/TPBi(50nm)/LiF(1nm)/Al(掺杂结构)；
ITO/HATCN(5nm)/TAPC(50nm)/TcTa(5nm)/emitter(20nm)/TmPyPB(60nm)/LiF(1nm)/Al(非掺杂结构)。
图11为基于实施例6所得材料的OLEDs器件的L–V–J曲线图，从图中可以看出，基于BDMCz-XT的掺杂和非掺杂器件的最大亮度高并且启动电压低，分别为18362cd/m2，3.6V和1152cd/m2，3.1V。图12为基于实施例6所得材料的掺杂和非掺杂器件的效率随亮度变化的曲线图，从图中可以看出，基于BDMCz-XT的掺杂和非掺杂器件其最大电流效率和功率效率分别为49.7cd/A，41.1lm W-1和13.3cd/A，13.0lm W-1，基于BDMCz-XT的掺杂和非掺杂器件其最大外量子效率分别为21.3％和4.7％，当亮度为1000cd/m2时，外量子效率分别维持在18.2％和0.9％。
实施例33：基于占吨酮的有机电致发光材料(Cz-XT-DMAC)的OLEDs器件性能
利用实施例7制备得到的基于占吨酮的有机电致发光材料Cz-XT-DMAC作为发光材料制备得到掺杂器件和非掺杂器件，并对其器件性能进行测试表征，结果见图13～14。
器件结构：ITO/HATCN(5nm)/NPB(30nm)/mCP(10nm)20wt％emitter:PPF(20nm)/PPF(10nm)/TPBi(50nm)/LiF(1nm)/Al(掺杂结构)；
ITO/HATCN(5nm)/NPB(30nm)/mCP(10nm)/emitter(20nm)/PPF(10nm)/TPBi(50nm)/LiF(1nm)/Al(非掺杂结构)。
图13为基于实施例7所得材料的OLEDs器件的L–V–J曲线图，从图中可以看出，基于Cz-XT-DMAC的掺杂和非掺杂器件的最大亮度高并且启动电压低，分别为69466cd/m2，3.6V和45619cd/m2，3.1V。图14为基于实施例7所得材料的掺杂和非掺杂器件的效率随亮度变化的曲线图，从图中可以看出，基于Cz-XT-DMAC的掺杂和非掺杂器件其最大电流效率和功率效率分别为89.2cd/A，77.8lm W-1和43.1cd/A，32.5lm W-1，基于Cz-XT-DMAC的掺杂和非掺杂器件其最大外量子效率分别为27.1％和13.3％，当亮度为1000cd/m2时，外量子效率分别维持在21.4％和13.1％。
实施例34：基于占吨酮的有机电致发光材料(DMCz-XT-DMAC)的OLEDs器件性能
利用实施例12制备得到的基于占吨酮的有机电致发光材料DMCz-XT-DMAC作为发光材料制备得到掺杂器件和非掺杂器件，并对其器件性能进行测试表征，结果见图15～16。
器件结构：ITO/HATCN(5nm)/NPB(30nm)/mCP(10nm)/30wt％emitter:mCP(20nm)(30nm)/TPBi(50nm)/LiF(1nm)/Al(掺杂结构)；
ITO/HATCN(5nm)/NPB(30nm)/mCP(10nm)/emitter(30nm)/TPBi(50nm)/LiF(1nm)/Al(非掺杂结构)。
图15为基于实施例12所得材料的OLEDs器件的L–V–J曲线图，从图中可以看出，基于DMCz-XT-DMAC的掺杂和非掺杂器件的最大亮度高并且启动电压低，分别为81127cd/m2，3.6V和63912cd/m2，2.7V。图16为基于实施例7所得材料的掺杂和非掺杂器件的效率随亮度变化的曲线图，从图中可以看出，基于DMCz-XT-DMAC的掺杂和非掺杂器件其最大电流效率和功率效率分别为50.3cd/A，33.5lm W-1和63.5cd/A，52.5lm W-1，基于DMCz-XT-DMAC的掺杂和非掺杂器件其最大外量子效率分别为15.4％和18.8％，当亮度为1000cd/m2时，外量子效率分别维持在14.8％和18.3％。
实施例35：基于占吨酮的有机电致发光材料(BTMCz-XT)的OLEDs器件性能
利用实施例14制备得到的基于占吨酮的有机电致发光材料BTMCz-XT作为发光材料制备得到掺杂器件和非掺杂器件，并对其器件性能进行测试表征，结果见图17。
器件结构：ITO/HATCN(5nm)/TAPC(50nm)/TcTa(5nm)/CBP:10wt％emitter(20nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(掺杂结构)；
ITO/HATCN(5nm)/TAPC(30nm)/TcTa(5nm)/emitter(20nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(非掺杂结构)。
图17为基于实施例14所得材料的OLEDs器件的效率-亮度曲线图，从图中可以看出，基于BTMCz-XT的掺杂和非掺杂器件其最大外量子效率分别为19.2％和2.0％，当亮度为1000cd/m2时，外量子效率分别维持在14.1％和1.5％。
实施例36：基于占吨酮的有机电致发光材料(BDFDMCz-XT)的OLEDs器件性能
利用实例15制备得到的基于占吨酮的有机电致发光材料BDFDMCz-XT作为发光材料制备得到的非掺杂器件，并对其器件性能进行测试表征结果见图18～19。
器件结构：ITO/HATCN(5nm)/TAPC(30nm)/TcTa(5nm)/emitter(20nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(非掺杂结构)。
图18为基于实施例15所得材料的OLEDs器件的L–V–J曲线图，从图中可以看出，基于BDFDMCz-XT的非掺杂器件的最大亮度高并且启动电压低，为1570cd/m2和3.3V。图19为基于实施例15所得材料的非掺杂器件的效率随亮度变化的曲线图，从图中可以看出，基于BDFDMCz-XT的非掺杂器件其最大电流效率和功率分别为15.6cd/A和12.4lm W-1，基于BDFDMCz-XT的非掺杂器件其最大外量子效率5.0％，当亮度为1000cd/m2时，外量子效率维持在2.7％。
实施例37：基于占吨酮的有机电致发光材料(BDClDMAC-XT)的OLEDs器件性能
利用实例16制备得到的基于占吨酮的有机电致发光材料BDClDMAC-XT作为发光材料制备得到的非掺杂器件，并对其器件性能进行测试表征结果见图20～21。
器件结构：ITO/HATCN(5nm)/TAPC(50nm)/TcTa(5nm)/emitter(20nm)/TmPyPB(40nm)/LiF(1nm)/Al(非掺杂结构)。
图20为基于实施例16所得材料的OLEDs器件的L–V–J曲线图，从图中可以看出，基于BDClDMAC-XT的非掺杂器件的最大亮度高并且启动电压低，为3663cd/m2和3V。图21为基于实施例16所得材料的非掺杂器件的效率随亮度变化的曲线图，从图中可以看出，基于BDClDMAC-XT的非掺杂器件其最大电流效率和功率分别为27.2cd/A和27.8lm W-1，基于BDClDMAC-XT的非掺杂器件其最大外量子效率8.9％，当亮度为1000cd/m2时，外量子效率维持在4.0％。
上述数据表明，本发明以占吨酮为核心，在两边接上相同或不同的给电子基团，可将AIE和TADF特性有机的结合在一个分子中，将这类材料作为发光层制备出的掺杂OLEDs器件效率高，效率滚降程度较小；基于这类材料制备出的结构简单的非掺杂OLEDs器件，具有更低的启动电压，较高的效率，且效率滚降程度更小。总之，这类材料在有机电致发光领域有很广阔的应用前景。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一类基于占吨酮的有机电致发光材料，其特征在于，具有如下所示结构：
Figure FDA0002708753350000011
其中，当Ar1和Ar2连接在2号和7号位点时，Ar1、Ar2分别选自下述式a～u所示结构中的其中一种，Ar1和Ar2是相同或不同的基团；
当Ar1和Ar2连接在3号和6号位点时，Ar1、Ar2分别选自下述式a～s所示结构中的其中一种，Ar1和Ar2是相同的基团；
当Ar1和Ar2连接在3号和6号位点时，Ar1、Ar2分别选自下述式a～v所示结构中的其中一种，Ar1和Ar2是不同的基团；
Figure FDA0002708753350000012
2.根据权利要求1所述的基于占吨酮的有机电致发光材料，其特征在于，所述的基于占吨酮的有机电致发光材料包括以下化合物中的一种或多种：
Figure FDA0002708753350000021
3.权利要求1～2任一项所述的基于占吨酮的有机电致发光材料在制备OLED中的应用。
4.根据权利要求3所述的应用，其特征在于，所述的基于占吨酮的有机电致发光材料以掺杂或非掺杂方式作为OLED的发光层。
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