CN112138506A - 一种低黏度ⅲ型多孔液体及制备方法 - Google Patents

一种低黏度ⅲ型多孔液体及制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种低黏度Ⅲ型多孔液体及制备方法，包括大尺寸位阻溶剂双阳离子离子液体(DILs)和金属‑有机框架化合物(MOFs)多孔材料，DILs的阴阳离子种类、尺寸、分子量、黏度特性和MOFs材料的金属配体、结构、孔道尺寸、粒径均可设计，该发明实现了一种无蒸汽压、黏度低、流动性好、热稳定性高、无毒、适用性广泛，且可用于气体吸附的低黏度Ⅲ型多孔液体及其制备方法。本发明具有的优点和积极效果：低黏度Ⅲ型多孔液体具有无蒸汽压、绿色环保、无毒、多孔材料浓度可控、黏度可控、热稳定性高，循环性好等优势。低黏度Ⅲ型多孔液体制备方法简便、步骤少、易操作。

Description

一种低黏度Ⅲ型多孔液体及制备方法
技术领域
本发明属于多孔材料技术领域，涉及一种低黏度Ⅲ型多孔液体及制备方法。
背景技术
金属-有机框架(Metal-organic Frameworks,MOFs)材料因具有独特孔隙结构被广泛应用于气体吸收、存储、捕获和分离等领域。然而，MOFs的固态特性使其在工业生产的运输和泵送连续***中严重受限。相反，液态吸附剂的流动性所带来的高效热传递、易热回收、易传输等优势而被广泛应用于工业生产中。若将MOFs材料与液态吸附剂的优势相结合开发一种新型材料，势必能为气体的捕集与分离提供一种新的解决方案。
2007年，James教授团队首次提出“多孔液体(Porous liquids，PLs)”概念，并将其分为三类，其中，Ⅲ型多孔液体也被称为“多孔框架材料型多孔液体”，主要指多孔框架材料稳定分散于位阻溶剂中形成的一种均一、稳定存在的具有永久孔隙的液体。在气体吸附领域，多孔液体同时结合了固体吸附剂多孔的特性和液体吸附剂的流动性优势。
多孔液体的低黏度特性是确保气体分子快速迁移和质量传输的必要因素。然而，多孔液体中MOFs量比的增大和大尺寸位阻溶剂通常带来其黏度的增大。高黏度对多孔液体的CO2吸附能力带来了不利的影响，如传质速率降低、输送功耗的增大等。
目前，多孔液体设计面临的最大挑战：在永久性保持孔道结构和孔隙率的前提下，尽可能提高其流动性，即设计低黏度的多孔液体仍然是一项难题，难点在于难以设计大尺寸位阻溶剂以满足低黏度多孔液体的设计要求。
双阳离子离子液体(Dication ionic liquids,DILs)是一类将两个阳离子基团通过一条具有链式结构的连接桥结合成具有双阳离子基团和两个游离的阴离子基团的离子液体。与传统离子液体相比，DILs不但具有低蒸汽压、液程宽、绿色无毒，而且具有更高热力学稳定性、高化学稳定性、易功能化、极性可调、亲/疏水性可调、易尺寸设计、制备方法简单等的特点。DILs良好的稳定性和选择性，使其被誉为一种“可设计性绿色溶剂”。DILs通过与小分子化合物进行阴离子交换以增大其阴离子尺寸和分子量，使其适于作为制备多孔液体的一类大尺寸位阻溶剂，减少多孔材料孔隙堵塞，并保持多孔液体的低黏度特性。同时离子液体以独特的结构特性使其在CO2吸附与催化转化领域发挥着重要的作用，因此，离子液体作为一种制备多孔液体的良好的位阻溶剂而被受到广泛的关注。
发明内容
要解决的技术问题
为了避免现有技术的不足之处，本发明提出一种低黏度Ⅲ型多孔液体及制备方法。
技术方案
一种低黏度Ⅲ型多孔液体，其特征在于：金属-有机骨架化合物MOFs多孔材料与位阻溶剂双阳离子离子液体DILs通过非共价键作用形成具有永久性孔隙结构的低黏度Ⅲ型多孔液体；所述MOFs与DILs的质量比为1:1～100。
所述MOFs中无机金属中心为Zn、Cr、Zr、Cu、Co、Ni、Fe、Mg、Ti中的一种或多种组合。
所述DILs的黏度25℃为100～8000mPa·s。
所述DILs的黏度25℃为100～2000mPa·s。
所述DILs按结构分为对称性DILs和非对称DILs，按基团种类分为咪唑基DILs、吡啶基DILs、胺基DILs、膦基DILs，位阻溶剂是一种DILs或多种DILs混合物或DILs与有机溶剂混合物。
所述MOFs与DILs的质量比为1:1～30。
所述MOFs材料的粒径为20～800nm，孔径大小为0.1～4nm。
所述MOFs材料的粒径为80～200nm，孔径大小为0.5～1.8nm。
一种制备所述低黏度Ⅲ型多孔液体的方法，其特征在于步骤如下：
步骤1：按照MOFs与DILs的质量比为1:1～100，将MOFs多孔材料超声分散5～60mim于一种DILs或多种DILs混合物或DILs与有机溶剂混合物中；
步骤2：在20～50℃温度下磁力搅拌10～48h，溶剂自然挥发；在50～100℃温度下真空干燥24～48h，得低黏度Ⅲ型多孔液体。
所述步骤2搅拌速率：100～800r/min。
有益效果
本发明提出的一种低黏度Ⅲ型多孔液体及制备方法，包括大尺寸位阻溶剂双阳离子离子液体(DILs)和金属-有机框架化合物(MOFs)多孔材料，DILs的阴阳离子种类、尺寸、分子量、黏度特性和MOFs材料的金属配体、结构、孔道尺寸、粒径均可设计，该发明实现了一种无蒸汽压、黏度低、流动性好、热稳定性高、无毒、适用性广泛，且可用于气体吸附的低黏度Ⅲ型多孔液体及其制备方法。
本发明提出了一类以大尺寸DILs为位阻溶剂，将多孔MOFs与DILs通过非共价键(如分子间作用力、氢键、π-π共轭、静电作用力等)作用制备低黏度Ⅲ型多孔液体及其制备方法。
本发明制备的多孔液体可以作为有效的CO2的液体吸附剂，应用于气体吸附、分离和存储领域。
本发明具有的优点和积极效果：低黏度Ⅲ型多孔液体具有无蒸汽压、绿色环保、无毒、多孔材料浓度可控、黏度可控、热稳定性高，循环性好等优势。低黏度Ⅲ型多孔液体制备方法简便、步骤少、易操作。
附图说明
图1显示为本发明中低黏度Ⅲ型多孔液体制备流程图；
图2显示为本发明中DILs的典型阴、阳离子结构式；
图3显示为本发明中多孔液体ZIF-8/[C2BIm2][NTf2]2透射电子显微镜图。
具体实施方式
现结合实施例、附图对本发明作进一步描述：
本发明提供：(1)一系列低黏度大尺寸位阻溶剂DILs；(2)不同金属配体和纳米粒径的MOFs材料作为多孔孔腔；(3)将不同类型MOFs均匀分散于一种DILs或多种DILs混合物或DILs与有机溶剂混合物中，制备低黏度Ⅲ型多孔液体。
本发明中的DILs：按结构可分为对称型DILs和非对称型DILs；按基团可分为咪唑基DILs、吡啶基DILs、氨基DILs和膦基DILs。
一种低黏度Ⅲ型多孔液体及其制备方法，其特征在于：
该方法具体步骤为：
在一定温度下，按照一定质量比，以MOFs材料如ZIF-8、ZIF-9、ZIF-11、UIO-66、UIO-68、HKUST-1、MIL-53(Al、Fe、Cr)、MIL-101(Cr)中的一种或多种组合为多孔孔腔，将其分散于客体溶剂一种DILs或多种DILs混合物或DILs与有机溶剂的混合物，搅拌一定时间，溶剂自然挥发；一定温度下真空干燥，得到DILs负载的低黏度Ⅲ型多孔液体。
所述MOFs与DILs的质量比为1:1～100，优选为1:1～30。
超声时间：5～60mim。
搅拌温度：20～50℃。
搅拌时间：10～48h。
搅拌速率：100～800r/min。
真空干燥温度：50～100℃。
真空干燥时间：24～48h。
本发明中的MOFs材料的粒径为20～800nm，优选为80～200nm。
MOFs孔径为0.1～4nm，优选孔径为0.5～1.8nm。
实施例1
(1)称取1，2-二溴乙烷(2.8182g，15mmol)缓慢加入到溶于40mL乙酸乙酯的N-丁基咪唑(3.7255g，30mmol)溶液中，于50℃氮气保护下，磁力搅拌，冷凝回流，反应48小时，旋转蒸发除去乙酸乙酯溶剂，得到淡黄色黏稠离子液体粗产物，再用乙酸乙酯溶剂洗涤5次除去未反应原料，80℃下真空干燥48小时，得到1，2-双(N-丁基咪唑
Figure BDA0002690900540000051
盐)乙烷溴[C2BIm2]Br2备用。
(2)称取[C2BIm2]Br(2.1812g，5mmol)和LiNTf2(2.8709g，10mmol)分别溶于20mL和50mL去离子水中；于25℃氮气保护下，将LiNTf2水溶液逐滴加入至[C2BIm2]Br2水溶液中，磁力搅拌下，反应48小时；将混合液倒入分液漏斗，分层后除去上层水相，下层离子液体用去离子水洗至用AgNO3溶液滴定其洗涤液无沉淀出现，即Br-洗涤完全；将产物在80℃下真空干燥48小时，制备得低黏度的双阳离子离子液体1，2-双(N-丁基咪唑
Figure BDA0002690900540000052
盐)乙烷双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐[C2BIm2][NTf2]2。
(3)称取0.2984g的ZIF-8(148nm)溶于10mL甲醇溶剂中，超声30min，使其分散均匀。
(4)称取2.9924g的[C2BIm2][NTf2]2，于25℃下加入(1)中，磁力搅拌24h，搅拌速率400r/min，敞口自然挥发甲醇溶剂。
(5)真空干燥箱中60℃干燥48h，得到ZIF-8(148nm)/[C2BIm2][NTf2]2(10wt％)多孔液体备用。
(6)25℃下，多孔液体ZIF-8(148nm)/[C2BIm2][NTf2]2黏度为1236.3mPa·s。
实施例2
(1)称取1，6-二溴己烷(3.6588g，15mmol)缓慢加入到溶于50mL乙酸乙酯的2-甲基咪唑(2.46g，30mmol)溶液中，于50℃氮气保护下，磁力搅拌，冷凝回流，反应48小时，旋转蒸发除去乙酸乙酯溶剂，得到淡黄色黏稠离子液体粗产物，再用乙酸乙酯溶剂洗涤5次除去未反应原料，80℃下真空干燥48小时，得到1，6-双(2-甲基咪唑
Figure BDA0002690900540000062
盐)己烷溴[C6(2-mim)2]Br2备用。
(2)称取[C6(2-mim)2]Br2(2.039g，5mmol)和LiNTf2(2.8709g，10mmol)分别溶于20mL和50mL去离子水中；于25℃氮气保护下，将LiNTf2水溶液逐滴加入至[C6(2-mim)2]Br2水溶液中，磁力搅拌下，反应48小时；将混合液倒入分液漏斗，分层后除去上层水相，下层离子液体用去离子水洗至用AgNO3溶液滴定其洗涤液无沉淀出现，即Br-洗涤完全；将产物在80℃下真空干燥48小时，制备得到低黏度的双阳离子离子液体1，6-双(2-甲基咪唑
Figure BDA0002690900540000061
盐)己烷双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐[C6(2-mim)2]Br2[NTf2]2。
(3)称取0.1894g的ZIF-8(750nm)溶于15mL甲醇溶剂中，超声30min，使其分散均匀。
(4)称取3.8224g的[C6(2-mim)2][NTf2]2，于35℃下，加入(1)中，磁力搅拌24h，搅拌速率400r/min，敞口自然挥发甲醇溶剂。
(5)真空干燥箱中60℃干燥24h，得到ZIF-8(750nm)/[C6(2-mim)2][NTf2]2(4.95wt％)多孔液体备用。
(6)25℃下，多孔液体ZIF-8(750nm)/[C6(2-mim)2][NTf2]2黏度为912.3mPa·s。
实施例3
(1)称取3-溴丙基三甲基溴化铵(2.7164g，15mmol)缓慢加入到溶于50mL甲醇的N-丁基咪唑(1.8628g，15mmol)溶液中，于60℃氮气保护下，磁力搅拌，冷凝回流，反应48小时，旋转蒸发除去甲醇溶剂，得到淡黄色黏稠离子液体粗产物，再用乙酸乙酯溶剂洗涤5次除去未反应原料，80℃下真空干燥48小时，得到1-丁基-(3-丙基三甲基胺)咪唑
Figure BDA0002690900540000071
盐溴[C4ImC3N111]Br2备用。
(2)称取[C4ImC3N111]Br2(2.039g，5mmol)和LiNTf2(2.8709g，10mmol)分别溶于20mL和50mL去离子水中；于25℃氮气保护下，将LiNTf2水溶液逐滴加入至[C4ImC3N111]Br2水溶液中，磁力搅拌下，反应48小时；将混合液倒入分液漏斗，分层后除去上层水相，下层离子液体用去离子水洗至用AgNO3溶液滴定其洗涤液无沉淀出现，即Br-洗涤完全；将产物在80℃下真空干燥48小时，制备得到低黏度双阳离子离子液体1-丁基-(3-丙基三甲基胺)咪唑
Figure BDA0002690900540000072
盐双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐[C4ImC3N111][NTf2]2。
(3)称取0.1874g的ZIF-8(148nm)溶于10mL甲醇溶剂中，超声60min，使其分散均匀。
(4)称取4.8224g的[C4mimC3N111][NTf2]2，于35℃下加入(1)中，磁力搅拌24h，搅拌速率500r/min，敞口自然挥发甲醇溶剂。
(5)真空干燥箱中80℃干燥24h，得到ZIF-8(750nm)/[C4mimC3N111][NTf2]2(3.9wt％)多孔液体备用。
(6)25℃下，多孔液体ZIF-8(750nm)/[C4ImC3N111][NTf2]2黏度为827.5mPa·s。
实施例4
(1)称取1，6-二溴己烷(3.6588g，15mmol)缓慢加入到溶于50mL甲醇的三正丁基胺(5.559g，30mmol)溶液中，于60℃氮气保护下，磁力搅拌，冷凝回流，反应48小时，旋转蒸发除去甲醇溶剂，得到淡黄色黏稠离子液体粗产物，再用乙酸乙酯溶剂洗涤5次除去未反应原料，80℃下真空干燥48小时，得到1,6-三正丁基胺己烷溴盐[(N[C3C3C3])2C6]Br2备用。
(2)称取[(N[C3C3C3])2C6]Br2(3.0728g,5mmol)和LiNTf2(2.8709,10mmol)分别溶于20mL和50mL去离子水中；于25℃下，将LiNTf2水溶液逐滴加入至[(N[C3C3C3])2C6]Br2水溶液中，磁力搅拌下，反应48小时；将混合液倒入分液漏斗，分层后除去上层水相，下层离子液体用去离子水洗至用AgNO3溶液滴定其洗涤液无沉淀出现，即Br-洗涤完全；将产物在80℃下真空干燥48小时，制备得到低黏度的双阳离子离子液体1,6-三正丁基胺己烷双(三氟甲烷磺酰)亚胺盐[(N[C3C3C3])2C6][NTf2]2。
(3)称取0.1574g的UIO-66(169nm)溶于10mL甲醇溶剂中，超声40min，使其分散均匀。
(4)称取4.0254g的[(N[C3C3C3])2C6][NTf2]2，于35℃下加入(1)中，磁力搅拌24h，搅拌速率600r/min，敞口自然挥发甲醇溶剂。
(5)真空干燥箱中80℃干燥24h，得到UIO-66(169nm)/[(N[C3C3C3])2C6][NTf2]2(3.9wt％)多孔液体备用。
(6)25℃下，多孔液体UIO-66(169nm)/[(N[C3C3C3])2C6][NTf2]2黏度为982.6mPa·s。

Claims (10)

1.一种低黏度Ⅲ型多孔液体，其特征在于：金属-有机骨架化合物MOFs多孔材料与位阻溶剂双阳离子离子液体DILs通过非共价键作用形成具有永久性孔隙结构的低黏度Ⅲ型多孔液体；所述MOFs与DILs的质量比为1:1～100。
2.根据权利要求1所述低黏度Ⅲ型多孔液体，其特征在于：所述MOFs中无机金属中心为Zn、Cr、Zr、Cu、Co、Ni、Fe、Mg、Ti中的一种或多种组合。
3.根据权利要求1所述低黏度Ⅲ型多孔液体，其特征在于：所述DILs的黏度25℃为100～8000mPa·s。
4.根据权利要求1所述低黏度Ⅲ型多孔液体，其特征在于：所述DILs的黏度25℃为100～2000mPa·s。
5.根据权利要求1或3或4所述低黏度Ⅲ型多孔液体，其特征在于：所述DILs按结构分为对称性DILs和非对称DILs，按基团种类分为咪唑基DILs、吡啶基DILs、胺基DILs、膦基DILs，位阻溶剂是一种DILs或多种DILs混合物或DILs与有机溶剂混合物。
6.根据权利要求1所述低黏度Ⅲ型多孔液体，其特征在于：所述MOFs与DILs的质量比为1:1～30。
7.根据权利要求1所述低黏度Ⅲ型多孔液体，其特征在于：所述MOFs材料的粒径为20～800nm，孔径大小为0.1～4nm。
8.根据权利要求1所述低黏度Ⅲ型多孔液体，其特征在于：所述MOFs材料的粒径为80～200nm，孔径大小为0.5～1.8nm。
9.一种制备权利要求1任一项所述低黏度Ⅲ型多孔液体的方法，其特征在于步骤如下：
步骤1：按照MOFs与DILs的质量比为1:1～100，将MOFs多孔材料超声分散5～60mim于一种DILs或多种DILs混合物或DILs与有机溶剂混合物中；
步骤2：在20～50℃温度下磁力搅拌10～48h，溶剂自然挥发；在50～100℃温度下真空干燥24～48h，得低黏度Ⅲ型多孔液体。
10.根据权利要求9所述方法，其特征在于：所述步骤2搅拌速率：100～800r/min。
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