CN112028802B - 一种研磨法制备n,n-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法 - Google Patents
一种研磨法制备n,n-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
技术领域
本发明属于医药中间体制备技术领域,具体涉及一种研磨法制备 N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法。
背景技术
有机含硫化合物是非常重要的原料,广泛用于存在于医药农药、食品香料和功能材料结构中。碳-硫键偶联反应是制备有机含硫化合物的主要途径,也是有机反应中的一类重要的化学反应之一,吸引着越来越多的有机合成工作者的兴趣。传统构建碳-硫键方法是通过具有亲核性质的硫和具有亲电性的碳反应。但是,硫醇(酚)等参与的硫化过程中可能会遇到以下困难:①硫原子上孤对电子对金属催化剂具的毒化作用;②极易氧化生成副产物过硫化合物;③亲核性单一,不能满足反应多样性的要求。除此之外,大多数有机硫化物的使用,常常面临着刺激恶臭、有毒有害等生产缺点。本方法无需过渡金属催化剂,以无难闻气味和便宜易得的原料,经过三组分反应一步实现 N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的高效制备,具有成本低廉、原料简单易得,适用范围广泛、产率优秀,产物处理方便、符合环保的要求。本方法能够实现一锅二硫代脂类化合物的合成,在相关的医药合成领域具有重要的应用前景。
发明内容
针对现有技术中存在的问题,本发明目的在于在提供N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法。
本发明通过以下技术方案加以实现:
所述的一种研磨法制备式(Ⅳ)所示的N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法,其特征在于制备方法为:式(Ⅰ)所示的苯硫酚类化合物、式(Ⅱ)所示的二氯亚砜和式(Ⅲ)所示的N,N-二甲基苯甲酰基烯丙胺,常温、常压下在有机溶剂介质中,在有机碱的促进下,通过研磨充分反应,制得产物,所述产物通过后处理制得N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物;所述的有机碱为三乙胺(TEA),所述有机溶剂为二氯甲烷(DCE),
式(Ⅰ)R1选自下列之一:氢、甲基、甲氧基、烯丙基、醛基、苯基。
所述的一种研磨法制备N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法,其特征在于所述苯硫酚类化合物、二氯亚砜和溶剂二氯甲烷的比例为5mmol/6mmol/15mL。
所述的一种研磨法制备N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法,其特征在于所述苯硫酚类化合物、二氯亚砜和与三乙胺的比例为5mmol/6mmol/15mmol。
所述的一种研磨法制备N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法,其特征在于所述苯硫酚类化合物、二氯亚砜与N,N-二甲基苯甲酰基烯丙胺的当量比为1:(1-1.2):1。
所述的一种研磨法制备N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法,其特征在于所述反应温度为常温25℃,反应时间为10小时。
所述的一种研磨法制备N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法,其特征在于所述后处理的具体方法由以下步骤组成:
1)萃取:反应结束后,往反应物中加入10mL饱和氯化钠水溶液,然后用乙酸乙酯萃取3次,每次10mL,萃取液合并;
2)浓缩:将萃取液用无水硫酸钠干燥,旋转蒸发仪旋干,得浓缩物;
3)将浓缩物用柱层析硅胶吸附,加入到200-300目的层析硅胶柱中,以正己烷:乙酸乙酯按一定的比例快速柱层析,洗脱液合并,旋转蒸发仪旋干,油泵抽得产物N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物。
所述的一种研磨法制备N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法,其特征在于步骤2)中干燥时间为2小时。
所述的一种研磨法制备N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法,其特征在于步骤3)中正己烷和乙酸乙酯的比例为3:1-1:1。
本发明原料无难闻气味、简便易得;制备条件温和,反应在常压、常温下进行,节约成本,对设备的要求较低,易于推广;无需过渡金属催化剂催化,产物后处理方便;方法完全符合环保要求,所得产物在医药合成领域有非常重要的应用价值,适用于二硫代酯类化合物大规模工业化生产,具有极大的工业应用前景。
附图说明
图1为本发明中产物4a的1H-NMR谱;
图2为本发明中产物4b的1H-NMR谱;
图3为本发明中产物4c的1H-NMR谱;
图4为本发明中产物4d的1H-NMR谱;
图5为本发明中产物4e的1H-NMR谱;
图6为本发明中产物4f的1H-NMR谱;
图7为本发明中产物4g的1H-NMR谱;
图8为本发明中产物4h的1H-NMR谱;
图9为本发明中产物4i的1H-NMR谱;
图10为本发明中产物4j的1H-NMR谱;
图11为本发明中产物4k的1H-NMR谱;
图12为本发明中产物4l的1H-NMR谱;
图13为本发明中产物4g的1H-NMR谱;
图14为本发明中产物4g的13C-NMR谱;
图15为本发明中产物4h的1H-NMR谱;
图16为本发明中产物4h的13C-NMR谱;
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明予以进一步详述。
本发明合成步骤,在25mL的圆底烧瓶中分别加入5mmol苯硫酚类化合物1、6mmol二氯亚砜2和5mmol的N,N-二甲基苯甲酰基烯丙胺3,然后依次加入15mL二氯甲烷、15mmol的三乙胺,反应在常温下研磨10小时。反应完全后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液,用乙酸乙酯萃取3次,每次10mL,合并有机相,用无水硫酸钠干燥后,蒸除溶剂,200-300目的硅胶柱层析得N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物4纯品,产率83-95%。具体实施例和表征数据如下,所有产物结构经过核磁共振和质谱结果对比得以确定。
实施例1:产物4a的制备
室温下,在25mL的圆底烧瓶中分别加入5mmol苯硫酚、6mmol 二氯亚砜和5mmol的N,N-二甲基苯甲酰基烯丙胺,然后依次加入15 mL二氯甲烷、15mmol的三乙胺,反应在常温下研磨10小时。反应完全后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液,用乙酸乙酯萃取3次,每次10mL,合并有机相,用无水硫酸钠干燥后,蒸除溶剂,200-300 目的硅胶柱层析得N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物4a纯品(839 mg,产率89%,淡黄色固体)。4a1H NMR图谱见图1,4a13C NMR图谱见图2。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.43-7.37(m,2H),7.29-7.23(m,1H), 7.10-7.05(m,2H),3.45(s,3H),3.33(s,3H);
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:187.9,154.2,129.3,126.0,122.9,43.3, 38.8;
HRMS(APCI):[M+H]+Calcd.m/z for C10H14NS2 212.0562,found m/z 212.0560.
实施例2:产物4b的制备
室温下,在25mL的圆底烧瓶中分别加入5mmol对甲基苯硫酚、 6mmol二氯亚砜和5mmol的N,N-二甲基苯甲酰基烯丙胺,然后依次加入15mL二氯甲烷、15mmol的三乙胺,反应在常温下研磨10小时。反应完全后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液,用乙酸乙酯萃取3次,每次10mL,合并有机相,用无水硫酸钠干燥后,蒸除溶剂,200-300目的硅胶柱层析得N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物 4b纯品(956mg,产率85%,淡黄色固体)。4b1H NMR图谱见图3, 4b13C NMR图谱见图4。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ:7.19(d,J=8.0Hz,2H),6.95(d,J=8.0 Hz,2H),3.46(s,3H),3.34(s,3H),2.36(s,3H);
13C NMR(150MHz,CDCl3)δ:188.3,152.0,135.7,129.9,122.5,43.4, 38.8,21.1;
HRMS(ESI):[M+H]+Calcd.for C11H16NS2m/z 226.0719,found m/z 226.0717.
实施例3:产物4c的制备
室温下,在25mL的圆底烧瓶中分别加入5mmol对烯丙基苯硫酚、6mmol二氯亚砜和5mmol的N,N-二甲基苯甲酰基烯丙胺,然后依次加入15mL二氯甲烷、15mmol的三乙胺,反应在常温下研磨10 小时。反应完全后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液,用乙酸乙酯萃取3次,每次10mL,合并有机相,用无水硫酸钠干燥后,蒸除溶剂,200-300目的硅胶柱层析得N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物4c纯品(1042mg,产率83%,淡黄色固体)。4c1H NMR图谱见图 5,4c13C NMR图谱见图6。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:6.98(d,J=8.2Hz,1H),6.82(bs,1H), 6.82(d,J=8.2Hz,1H),6.01(ddt,J=17Hz,10.1Hz,6.8Hz), 5.18-5.08(m,2H),3.84(s,3H),3.48(s,3H),3.42(d,J=6.8Hz,2H), 3.37(s,3H);
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:188.1,151.3,141.3,138.9,137.1,123.7, 116.2,120.5,113.0,56.0,43.4,40.2,38.7;
HRMS(ESI):[M+H]+Calcd.for C13H18NS2m/z 252.0875,found m/z 252.0873.
实施例4:产物4d的制备
室温下,在25mL的圆底烧瓶中分别加入5mmol2,4,5-三甲基苯硫酚、6mmol二氯亚砜和5mmol的N,N-二甲基苯甲酰基烯丙胺,然后依次加入15mL二氯甲烷、15mmol的三乙胺,反应在常温下研磨10小时。反应完全后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液,用乙酸乙酯萃取3次,每次10mL,合并有机相,用无水硫酸钠干燥后,蒸除溶剂,200-300目的硅胶柱层析得N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物4d纯品(1088mg,产率86%,淡黄色固体)。4d1H NMR图谱见图7,4d13C NMR图谱见图8。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:6.91(s,2H),3.51(s,3H),3.40(s,3H), 2.31(s,3H),2.16(s,6H);
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:186.6,149.0,135.3,130.4,129.2,43.3, 38.4,20.9,16.5;
HRMS(APCI):[M+H]+Calcd.for C13H20NS2m/z 254.1032,found m/z 254.1030.
实施例5:产物4e的制备
室温下,在25mL的圆底烧瓶中分别加入5mmol3-甲氧基苯硫酚、 6mmol二氯亚砜和5mmol的N,N-二甲基苯甲酰基烯丙胺,然后依次加入15mL二氯甲烷、15mmol的三乙胺,反应在常温下研磨10小时。反应完全后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液,用乙酸乙酯萃取3次,每次10mL,合并有机相,用无水硫酸钠干燥后,蒸除溶剂,200-300目的硅胶柱层析得N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物 4e纯品(1085mg,产率90%,淡黄色固体)。4e1H NMR图谱见图9, 4e13C NMR图谱见图10。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.28(t,J=8.0Hz,1H),6.80(ddd,J= 8.4Hz,J=2.3,0.7Hz,1H),6.67(ddd,J=8.4Hz,J=2.3,0.7Hz,1H), 6.63(t,J=2.3Hz,1H),3.80(s,3H),3.46(s,3H),3.34(s,3H);
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:187.7,160.4,155.0,129.5,115.1,111.8, 108.9,55.5,43.3,38.8;
HRMS(ESI):[M+H]+Calcd.for C11H16NOS2m/z 242.0668,found m/z 242.0666.
实施例6:产物4f的制备
室温下,在25mL的圆底烧瓶中分别加入5mmol4-甲氧基苯硫酚、 6mmol二氯亚砜和5mmol的N,N-二甲基苯甲酰基烯丙胺,然后依次加入15mL二氯甲烷、15mmol的三乙胺,反应在常温下研磨10小时。反应完全后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液,用乙酸乙酯萃取3次,每次10mL,合并有机相,用无水硫酸钠干燥后,蒸除溶剂,200-300目的硅胶柱层析得N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物 4f纯品(1109mg,产率92%,淡黄色固体)。4f1H NMR图谱见图11, 4f13C NMR图谱见图12。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:6.97(d,J=9.0Hz,2H),6.89(d,J=9.0 Hz,2H),3.80(s,3H),3.45(s,3H),3.33(s,3H);
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:188.5,157.4,147.8,123.5,114.2,55.6, 43.37,38.72;
HRMS(ESI):[M+H]+Calcd.for C11H16NOS2m/z 242.0668,found m/z 242.0666.
实施例7:产物4g的制备
室温下,在25mL的圆底烧瓶中分别加入5mmol4-甲氧基苯硫酚、 6mmol二氯亚砜和5mmol的N,N-二甲基苯甲酰基烯丙胺,然后依次加入15mL二氯甲烷、15mmol的三乙胺,反应在常温下研磨10小时。反应完全后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液,用乙酸乙酯萃取3次,每次10mL,合并有机相,用无水硫酸钠干燥后,蒸除溶剂,200-300目的硅胶柱层析得N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物 4g纯品(1224mg,产率91%,无色固体)。4g1H NMR图谱见图13, 4g13C NMR图谱见图14。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:10.04(s,1H),7.39(d,J=3.1Hz,1H), 7.18(dd,J=8.9Hz,J=3.1Hz,1H),7.06(d,J=8.9Hz,1H),3.88(s,3 H),3.49(s,3H),3.43(s,3H);
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:188.1,187.8,157.6,149.6,129.6,125.4, 121.9,111.4,55.8,43.6,38.9;
HRMS(APCI):[M+H]+Calcd.for C12H16NO2S2m/z 270.0617,found m/z 270.0615.
实施例8:产物4h的制备
室温下,在25mL的圆底烧瓶中分别加入5mmol4-甲氧基苯硫酚、6mmol二氯亚砜和5mmol的N,N-二甲基苯甲酰基烯丙胺,然后依次加入15mL二氯甲烷、15mmol的三乙胺,反应在常温下研磨10 小时。反应完全后向体系中加入10mL饱和氯化钠水溶液,用乙酸乙酯萃取3次,每次10mL,合并有机相,用无水硫酸钠干燥后,蒸除溶剂,200-300目的硅胶柱层析得N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物4h纯品(1240mg,产率95%,淡黄色固体)。4h1H NMR图谱见图 15,4h13C NMR图谱见图16。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.94-7.89(m,1H),7.88-7.83(m,1H), 7.80(d,J=8.2Hz,1H),7.57-7.49(m,3H),7.25(d,J=7.5Hz,1H), 3.56(s,3H),3.53(s,3H)
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:188.0,150.0,134.6,128.2,127.5,126.5, 126.4,126.1,125.3,121.6,119.6,43.5,38.9;
HRMS(ESI):[M+H]+Calcd.for C14H16NS2m/z 262.0719,found m/z 262.0717。
Claims (8)
1.一种研磨法制备式(Ⅳ)所示的N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法,其特征在于制备方法为:式(Ⅰ)所示的苯硫酚类化合物、式(Ⅱ)所示的二氯硫化碳和式(Ⅲ)所示的N,N-二甲基苯甲酰基乙烯胺,常温、常压下在有机溶剂介质中,在有机碱的促进下,通过研磨充分反应,制得产物,所述产物通过后处理制得N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物;所述的有机碱为三乙胺,所述有机溶剂为二氯甲烷,
式(Ⅰ)R1选自下列之一:氢、甲基、甲氧基、烯丙基、醛基。
2.根据权利要求1所述的一种研磨法制备N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法,其特征在于所述苯硫酚类化合物、二氯硫化碳和溶剂二氯甲烷的比例为5 mmol/6mmol/15 mL。
3.根据权利要求1所述的一种研磨法制备N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法,其特征在于所述苯硫酚类化合物、二氯硫化碳和与三乙胺的比例为5 mmol/6 mmol/15mmol。
4.根据权利要求1所述的一种研磨法制备N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法,其特征在于所述苯硫酚类化合物、二氯硫化碳与N,N-二甲基苯甲酰基乙烯胺的摩尔比为1:(1-1.2):1。
5.根据权利要求1所述的一种研磨法制备N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法,其特征在于所述反应温度为25℃,反应时间为10小时。
6.根据权利要求1所述的一种研磨法制备N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法,其特征在于所述后处理的具体方法由以下步骤组成:
1)萃取:反应结束后,往反应物中加入10 mL饱和氯化钠水溶液,然后用乙酸乙酯萃取3次,每次10 mL,萃取液合并;
2)浓缩:将萃取液用无水硫酸钠干燥,旋转蒸发仪旋干,得浓缩物;
3)将浓缩物用柱层析硅胶吸附,加入到200-300目的层析硅胶柱中,以正己烷:乙酸乙酯按一定的比例快速柱层析,洗脱液合并,旋转蒸发仪旋干,油泵抽得产物N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物。
7.根据权利要求6所述的一种研磨法制备N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法,其特征在于步骤2)中干燥时间为2小时。
8.根据权利要求6所述的一种研磨法制备N,N-二甲基二硫代乙酸苯酯类化合物的方法,其特征在于步骤3)中正己烷和乙酸乙酯的比例为3:1-1:1。
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