CN111978548A - 一种长链烷基及两性离子共改性硅油及其制备方法 - Google Patents

一种长链烷基及两性离子共改性硅油及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于改性硅油领域，具体涉及一种长链烷基及两性离子共改性硅油及其制备方法，其结构特征如下：
Figure DDA0002626809320000011
其中，R1为C6‑C18的烷基；R2为两性离子基团；m为5‑300的整数，结构特点在于分子链两端具有不同功能化基团，其中一端为长链烷烃基，另一端为两性离子基团，并提供了具体的制备方法。本发明公开的长链烷基及两性离子共改性的硅油，可用于织物处理剂、涂料添加剂、树脂改性剂以及化妆品等方面，不仅可以提高有机硅材料与基材的相容性，还赋予了材料抗病毒细菌吸附的特性。

Description

一种长链烷基及两性离子共改性硅油及其制备方法
技术领域
本发明属于改性硅油领域，具体涉及一种长链烷基及两性离子共改性硅油及其制备方法。
背景技术
有机硅材料主要指含有聚硅氧烷(Si-O-Si)主链且硅原子直接与有机基团相连接的聚合物材料，它具有优异的润滑性、脱模性、憎水性、消泡性以及生理惰性等特点。将改性硅油作为添加剂加入纺织助剂、涂料添加剂、树脂改进剂、化妆品等产品中，可赋予产品具有许多优异的性能，比如使织物更加舒适柔软，涂层更加耐磨鲜亮等。
氨基硅油是应用最为广泛的有机硅织物整理剂之一，处理后的织物具有优异的柔顺滑爽性、抗皱性以及抗静电，但是氨基的存在使得织物易变黄以及吸湿性较差等问题。针对以上问题，对氨基硅油的改性通常有聚醚改性、阳离子改性、烷基化改性等，改性后的硅油一定程度上改善了硅油泛黄或者吸湿性差的缺点，但是同时会使得硅油处理后的织物柔软性降低。此外常见的改性氨基硅油与聚丙烯类无纺布、熔喷布、塑料、树脂的相互作用力较弱，限制了有机硅材料的优异性能在口罩等医疗用品等领域的应用。因此，为了拓宽硅油的应用领域，制备新型改性氨基硅油是目前一个重要的研究方向。
发明内容
针对现有技术中的问题，本发明提供一种长链烷基及两性离子共改性硅油的制备方法，同时在硅油的两端分别引入长链烷基以及两性离子基团。
为实现以上技术目的，本发明的技术方案是：
一种长链烷基及两性离子共改性硅油，其结构特征如下：
Figure BDA0002626809300000011
其中，R1为C6-C18的烷基；R2为两性离子基团；m为5-300的整数。
进一步的，所述R2选自如下结构中的一种：
Figure BDA0002626809300000021
所述长链烷基及两性离子共改性硅油的制备方法按照如下步骤：
(1)在氮气保护下，将1,1,3,3-四甲基二硅氧烷降温至0-20℃，加入卡尔斯特催化剂，加入烯烃，恒温反应0.5-3小时；继续加入烯丙基取代的哌嗪类化合物，继续反应0.5-3小时，然后升温至40-80℃反应0.5-3小时，再升温至80-110℃，真空抽出未反应低沸物，得到长链烷烃及氨基改性封头剂；
(2)将上述封头剂与八甲基环四硅氧烷按照摩尔比1:1.25-75混合均匀，升温至40-150℃，加入20-100ppm催化剂，恒温反应2-20小时，加入催化剂3-10倍量的中和剂，升温至150-180℃，真空条件下，抽出低沸物，得到长链烷烃及氨基改性硅油；
(3)在回流冷凝及氮气保护下，将上述硅油与溶剂按质量比1:0.2-5混合，加热至25-75℃，滴加两性离子化试剂；回流反应6-36小时，通过抽真空方式除去溶剂及低沸物，即得到长链烷基及两性离子共改性硅油。
优选地，步骤(1)所述的烯烃为含有6-18个碳原子的直链端烯烃；所述的烯丙基取代的哌嗪类化合物为1-烯丙基哌嗪、1-烯丙基-4-甲基哌嗪、1-烯丙基-4-乙基哌嗪、1-烯丙基-4-胺乙基哌嗪；步骤(1)中所述烯烃先于烯丙基取代的哌嗪类化合物添加，烯烃与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷的摩尔比为0.9-1.1:1；所述的烯丙基取代的哌嗪类化合物与1,1,3,3-四甲基二硅氧烷的摩尔比为1.0-1.2:1。
优选地，步骤(2)中所述的催化剂为氢氧化钾、四甲基氢氧化铵、Cl3PNPCl2NPCl3.PCl6中的一种；所述的中和剂为碳酸氢钠、碳酸钠、磷酸酯中的一种。
优选地步骤(3)中所述的溶剂为异丙醇、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺其中的一种或者两种混合溶剂；所述的两性离子化试剂为1,3-丙磺酸内酯、1,4-丁磺酸内酯，所述两性离子化试剂与硅油的质量比为0.05-0.5:1。
长链烷基及两性离子共改性硅油在织物处理剂中的应用
从以上描述可以看出，本发明具备以下优点：
本发明在硅油的两端分别引入长链烷基以及两性离子基团，长链烷基的引入实现改性硅油增强对聚烯烃等疏水材料的相容性；两性离子的引入增强了改性硅油抗黄变、吸湿性的功能，同时还具有抗菌能力。
本发明公开的长链烷基及两性离子共改性的硅油，可用于织物处理剂、涂料添加剂、树脂改性剂以及化妆品等方面，不仅可以提高有机硅材料与基材的相容性，还赋予了材料抗病毒细菌吸附的特性。
附图说明
图1是实施例1所制备的长链烷基及两性离子共改性硅油的红外谱图
具体实施方式
结合图1，详细说明本发明的一个具体实施例，但不对本发明的权利要求做任何限定。
实施例1
一种长链烷基及两性离子共改性硅油结构式如下：
Figure BDA0002626809300000031
其中，m为5-300的正整数。
上述长链烷基及两性离子共改性硅油的制备方法，包括如下步骤：
(1)在氮气保护下，将268g 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷加入容积为2L且装配有温度计、回流冷凝管、搅拌装置的反应器中，降温至5℃，加入10ppm卡尔斯特催化剂，以10g/min的速率加入336g正十二烯，恒温反应2小时；继续以10g/min的速率加入280g 1-甲基4-烯丙基哌嗪，继续反应2小时，然后升温至50℃反应2小时，再升温至100℃，抽真空抽出低沸物，得到长链烷烃及氨基改性封头剂；
(2)将44.2g上述封头剂与592g八甲基环四硅氧烷混合均匀，升温至105℃，加入30ppm四甲基氢氧化铵，恒温反应3小时，加入四甲基氢氧化铵3倍量的碳酸氢钠，升温至160℃，真空条件下，抽出低沸物，得到长链烷烃及氨基改性硅油；
(3)在回流冷凝及氮气保护下，将1000g上述硅油与250g异丙醇混合，加热至30℃，5g/min的速率滴加122g 1,3-丙磺酸内酯，回流反应8小时，通过抽真空方式除去溶剂及低沸物，即得到长链烷基及两性离子共改性硅油，粘度为105cst。如图1所示的是长链烷基及两性离子共改性硅油的红外谱图。
实施例2：
一种长链烷基及两性离子共改性硅油结构式如下：
Figure BDA0002626809300000041
其中，m为5-300的正整数。
上述长链烷基及两性离子共改性硅油的制备方法，包括如下步骤：
(1)在氮气保护下，将294.8g 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷加入容积为2L且装配有温度计、回流冷凝管、搅拌装置的反应器中，降温至0℃，加入15ppm卡尔斯特催化剂，以5g/min的速率加入221.76g正辛烯，恒温反应3小时；继续以5g/min的速率加入338.8g 1-甲基4-烯丙基哌嗪，继续反应3小时，然后升温至40℃反应3小时，再升温至80℃，抽真空抽出低沸物，得到长链烷烃及氨基改性封头剂；
(2)将38.7上述封头剂与1776g八甲基环四硅氧烷混合均匀，升温至150℃，加入20ppm氢氧化钾，恒温反应2小时，加入氢氧化钾10倍量的碳酸钠升温至180℃，真空条件下，抽出低沸物，得到长链烷烃及氨基改性硅油；
(3)在回流冷凝及氮气保护下，将1000g上述硅油与250g异丙醇/乙腈(4:1)混合，加热至60℃，5g/min的速率滴加100g 1,3-丙磺酸内酯，回流反应36小时，通过抽真空方式除去溶剂及低沸物，即得到长链烷基及两性离子共改性硅油，粘度为560cst。
实施例3：
一种长链烷基及两性离子共改性硅油结构式如下：
Figure BDA0002626809300000051
其中，m为5-300的正整数。
上述长链烷基及两性离子共改性硅油的制备方法，包括如下步骤：
(1)在氮气保护下，将134g 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷加入容积为1L且装配有温度计、回流冷凝管、搅拌装置的反应器中，降温至20℃，加入10ppm卡尔斯特催化剂，以3g/min的速率加入92.4g正己烯，恒温反应0.5小时；继续以4.5g/min的速率加入138.6g 1-乙基4-烯丙基哌嗪，继续反应0.5小时，然后升温至40℃反应3小时，再升温至80℃，抽真空抽出低沸物，得到长链烷烃及氨基改性封头剂；
(2)将18.5g上述封头剂与2220g八甲基环四硅氧烷混合均匀，升温至40℃，加入50ppmCl3PNPCl2NPCl3.PCl6，恒温反应20小时，加入Cl3PNPCl2NPCl3.PCl67倍量的碳酸钠中和12小时，过滤除去无机盐，升温至160℃，真空条件下，抽出低沸物，得到长链烷烃及氨基改性硅油；
(3)在回流冷凝及氮气保护下，将200g上述硅油与1000g异丙醇/N,N二甲基甲酰胺(4:1)混合，加热至75℃，5g/min的速率滴加10g 1,3-丙磺酸内酯，回流反应36小时，通过抽真空方式除去溶剂及低沸物，即得到长链烷基及两性离子共改性硅油，粘度为880cst。
实施例4：
一种长链烷基及两性离子共改性硅油结构式如下：
Figure BDA0002626809300000052
其中，m为5-300的正整数。
上述长链烷基及两性离子共改性硅油的制备方法，包括如下步骤：
(1)在氮气保护下，将201g 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷加入容积为2L且装配有温度计、回流冷凝管、搅拌装置的反应器中，降温至20℃，加入10ppm卡尔斯特催化剂，以10g/min的速率加入379.5g正十八烯，恒温反应1小时；继续以4.5g/min的速率加入138.6g 1-烯丙基哌嗪，继续反应1小时，然后升温至75℃反应3时，再升温至110℃，抽真空抽出低沸物，得到长链烷烃及氨基改性封头剂；
(2)将51.3g上述封头剂与440g八甲基环四硅氧烷混合均匀，升温至110℃，加入20ppm四甲基氢氧化铵，恒温反应4小时，加入四甲基氢氧化铵4倍量的碳酸氢钠，升温至160℃，真空条件下，抽出低沸物，得到长链烷烃及氨基改性硅油；
(3)在回流冷凝及氮气保护下，将500g上述硅油与100g异丙醇混合，加热至50℃，5g/min的速率滴加250g 1,3-丙磺酸内酯，回流反应6小时，通过抽真空方式除去溶剂及低沸物，即得到长链烷基及两性离子共改性硅油，粘度为6cst。
实施例5：
一种长链烷基及两性离子共改性硅油结构式如下：
Figure BDA0002626809300000061
其中，m为5-300的正整数。
上述长链烷基及两性离子共改性硅油的制备方法，包括如下步骤：
(1)在氮气保护下，将167.5g 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷加入容积为1L且装配有温度计、回流冷凝管、搅拌装置的反应器中，降温至10℃，加入10ppm卡尔斯特催化剂，以10g/min的速率加入210g正十二烯，恒温反应2小时；继续以5g/min的速率加入175g 1-甲基4-烯丙基哌嗪，继续反应2小时，然后升温至40℃反应3时，再升温至100℃，抽真空抽出低沸物，得到长链烷烃及氨基改性封头剂；
(2)将44.2g上述封头剂与1480g八甲基环四硅氧烷混合均匀，升温至110℃，加入20ppm四甲基氢氧化铵，恒温反应4小时，加入四甲基氢氧化铵8倍量的碳酸钠，升温至150℃，真空条件下，抽出低沸物，得到长链烷烃及氨基改性硅油；
(3)在回流冷凝及氮气保护下，将1000g上述硅油与400g异丙醇混合，加热至60℃，5g/min的速率滴加100g 1,4-丁磺酸内酯，回流反应36小时，通过抽真空方式除去溶剂及低沸物，即得到长链烷基及两性离子共改性硅油，粘度为480cst。
实施例6：
一种长链烷基及两性离子共改性硅油结构式如下：
Figure BDA0002626809300000071
其中，m为5-300的正整数。
上述长链烷基及两性离子共改性硅油的制备方法，包括如下步骤：
(1)在氮气保护下，将147.4g 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷加入容积为1L且装配有温度计、回流冷凝管、搅拌装置的反应器中，降温至0℃，加入15ppm卡尔斯特催化剂，以5g/min的速率加入154g正癸烯，恒温反应3小时；继续以5g/min的速率加入168g 1-乙基4-烯丙基哌嗪，继续反应3小时，然后升温至60℃反应3时，再升温至110℃，抽真空抽出低沸物，得到长链烷烃及氨基改性封头剂；
(2)将42.6g上述封头剂与1184g八甲基环四硅氧烷混合均匀，升温至110℃，加入20ppm四甲基氢氧化铵，恒温反应4小时，加入四甲基氢氧化铵6倍量的磷酸酯，升温至150℃，真空条件下，抽出低沸物，得到长链烷烃及氨基改性硅油；
(3)在回流冷凝及氮气保护下，将1000g上述硅油与300g异丙醇混合，加热至50℃，5g/min的速率滴加150g 1,3-丙磺酸内酯，回流反应18小时，通过抽真空方式除去溶剂及低沸物，即得到长链烷基及两性离子共改性硅油，粘度为375cst。
将10g上述实施例中的硅油、3g脂肪醇聚氧乙烯醚AEO-3混合，高速机械搅拌混合，逐渐加入450g去离子水进行乳化，用醋酸调节乳液pH值至6.0，得到稳定乳液。将PP无纺布(长15cm,宽10cm)在乳液中浸渍3分钟，再进行轧制，90℃预烘干10分钟，然后130℃烘焙20分钟，冷却24小时后，进行抗黄变、亲水性测试。抗黄变性采用目测方法；亲水性测试，以水滴在织物表面消失试剂进行衡量，平行试验三次，取平均值。
硅油样品 黄变性能 水滴消失时间(s)
实施例1 无明显变黄 21.2
实施例2 无明显变黄 36.3
实施例3 无明显变黄 50.3
实施例4 无明显变黄 10.5
实施例5 无明显变黄 30.4
实施例6 无明显变黄 26.3
可以理解的是，以上关于本发明的具体描述，仅用于说明本发明而并非受限于本发明实施例所描述的技术方案。本领域的普通技术人员应当理解，仍然可以对本发明进行修改或等同替换，以达到相同的技术效果；只要满足使用需要，都在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种长链烷基及两性离子共改性硅油,其特征在于:所述硅油的结构特征如下：
Figure FDA0002626809290000011
其中，R1为C6-C18的烷基；R2为两性离子基团；m为5-300的整数。
2.根据权利要求1所述的长链烷基及两性离子共改性硅油,其特征在于:所述R2选自如下结构中的一种：
Figure FDA0002626809290000012
3.一种权利要求1-2任意一项所述的长链烷基及两性离子共改性硅油的制备方法,其特征在于:该硅油按照如下步骤制备:
在回流冷凝及氮气保护下，将长链烷烃及氨基改性硅油与溶剂按质量比1:0.2-5混合，加热至25-75℃，滴加两性离子化试剂；回流反应6-36小时，通过抽真空方式除去溶剂及低沸物，即得到长链烷基及两性离子共改性硅油。
4.根据权利要求3所述的长链烷基及两性离子共改性硅油的制备方法,其特征在于:所述溶剂采用异丙醇、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺其中的一种或者两种。
5.根据权利要求3所述的长链烷基及两性离子共改性硅油的制备方法，其特征在于：所述两性离子化试剂采用1,3-丙磺酸内酯或1,4-丁磺酸内酯。
6.根据权利要求3所述的长链烷基及两性离子共改性硅油的制备方法，其特征在于：所述两性离子化试剂与长链烷烃及氨基改性硅油的质量比为0.05-0.5:1。
7.根据权利要求3所述的长链烷基及两性离子共改性硅油的制备方法，其特征在于：所述长链烷烃及氨基改性硅油按照如下步骤制备：
将长链烷烃及氨基改性封头剂与八甲基环四硅氧烷按照摩尔比1:1.25-75混合均匀，升温至40-150℃，加入20-100ppm催化剂，恒温反应2-20小时，加入催化剂3-10倍量的中和剂，升温至150-180℃，真空条件下，抽出低沸物，得到长链烷烃及氨基改性硅油。
8.根据权利要求7所述的长链烷基及两性离子共改性硅油的制备方法，其特征在于：所述催化剂氢氧化钾、四甲基氢氧化铵、Cl3PNPCl2NPCl3.PCl6中的一种；所述的中和剂为碳酸氢钠、碳酸钠、磷酸酯中的一种。
9.一种权利要求1-8任意一项所述的长链烷基及两性离子共改性硅油在织物处理剂中的应用。
10.一种权利要求1-8任意一项所述的长链烷基及两性离子共改性硅油在涂料添加剂、树脂改性剂以及化妆品方面的应用。
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