CN111943857A - 一种三芳胺类有机化合物及其应用 - Google Patents

一种三芳胺类有机化合物及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN111943857A
CN111943857A CN201910398287.0A CN201910398287A CN111943857A CN 111943857 A CN111943857 A CN 111943857A CN 201910398287 A CN201910398287 A CN 201910398287A CN 111943857 A CN111943857 A CN 111943857A
Authority
CN
China
Prior art keywords
general formula
compound
organic compound
group
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201910398287.0A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111943857B (zh
Inventor
赵四杰
张兆超
谢丹丹
王芳
吴秀芹
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jiangsu Sunera Technology Co Ltd
Original Assignee
Jiangsu Sunera Technology Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jiangsu Sunera Technology Co Ltd filed Critical Jiangsu Sunera Technology Co Ltd
Priority to CN201910398287.0A priority Critical patent/CN111943857B/zh
Publication of CN111943857A publication Critical patent/CN111943857A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111943857B publication Critical patent/CN111943857B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
    • C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/38—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms having only hydrogen or hydrocarbon radicals attached to the substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
    • C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
    • C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/74—Adamantanes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明涉及一种三芳胺类有机化合物及其应用，属于半导体技术领域，本发明提供化合物的结构如通式(I)所示：
Figure DDA0002058885550000011
本发明还公开了上述化合物的应用。本发明提供的化合物具有较强的空穴传输能力，在恰当的HOMO能级下，提升了空穴注入和传输性能；在合适的LUMO能级下，又起到了电子阻挡的作用，提升激子在发光层中的复合效率；作为OLED发光器件的发光功能层材料使用时，搭配本发明范围内的支链可有效提高激子利用率和辐射效率。

Description

一种三芳胺类有机化合物及其应用
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其涉及一种三芳胺类有机化合物及其应用。
背景技术
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。
为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电特性，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料要求材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构，则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料，空穴传输材料，发光材料，电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现，也可能完全迥异。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明申请人提供了一种三芳胺类有机化合物及其应用。本发明化合物具有较高的玻璃化转变温度和分子热稳定性，合适的HOMO能级，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
本发明的技术方案如下：一种三芳胺类有机化合物，该有机化合物的结构如通式(I)所示：
Figure BDA0002058885530000021
所述R表示为氘原子、氚原子、苯基、甲基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、萘基、联苯基、吡啶基、萘啶基或金刚烷基；
所述Ar1～Ar4分别独立地表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的萘啶基、通式(II)所示结构；且Ar1～Ar4中至少有一个表示为通式(II)所示结构；
Figure BDA0002058885530000022
通式(II)中，所述L表示为单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚吡啶基或亚萘啶基；
所述可取代基团的取代基任选自氰基、卤素原子、C1-10的烷基、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的5至30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种。
作为本发明的进一步改进，所述通式(I)可表示为通式(I-1)至通式(I-5)所示结构：
Figure BDA0002058885530000023
作为本发明的进一步改进，所述通式(I)可表示为通式(I-6)至通式(I-7)所示结构：
Figure BDA0002058885530000024
作为本发明的进一步改进，所述可取代基团的取代基任选自氰基、氟原子、甲基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、苯基、联苯基、萘基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺芴基、二苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻吩基、吡啶基、萘啶基或咔唑啉基中的一种或多种。
作为本发明的进一步改进，所述有机化合物具体结构为：
Figure BDA0002058885530000031
Figure BDA0002058885530000041
Figure BDA0002058885530000051
Figure BDA0002058885530000061
Figure BDA0002058885530000071
Figure BDA0002058885530000081
Figure BDA0002058885530000091
Figure BDA0002058885530000101
Figure BDA0002058885530000111
Figure BDA0002058885530000121
Figure BDA0002058885530000131
Figure BDA0002058885530000141
Figure BDA0002058885530000151
一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件至少一层功能层含有所述的三芳胺类有机化合物。
作为本发明的进一步改进，所述有机电致发光器件包括空穴传输层或电子阻挡层，所述空穴传输层或电子阻挡层含有所述的三芳胺类有机化合物。
所述有机电致发光器件包括空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、发光层和电子传输区域，空穴传输辅助层邻接发光层，所述空穴注入层包括P-掺杂材料和通式(I)所示结构，空穴传输层包括与空穴注入层相同的有机材料。
所述有机电致发光器件包括空穴注入层、空穴传输层、空穴传输辅助层、发光层和电子传输区域，空穴传输辅助层邻接发光层，所述空穴注入层包括P-掺杂材料和有机材料，空穴传输层包括与空穴注入层相同的有机材料，空穴传输辅助层包含通式(I)所示结构。
一种照明或显示元件，包括所述的有机电致发光器件。
与现有技术相比，本发明有益的技术效果在于：
(1)本发明的化合物具有较高的空穴迁移率，作为OLED发光器件的空穴传输层的材料，可提高激子在发光层中的复合效率，提高能量利用率，从而提高器件发光效率。
(2)本发明的化合物使得电子和空穴在发光层的分布更加平衡，在恰当的HOMO能级下，提升了空穴注入和传输性能；在合适的LUMO能级下，又起到了电子阻挡的作用，提升激子在发光层中的复合效率；可有效提高激子利用率，降低器件电压，提高器件的电流效率和寿命。本发明的化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；
其中，1为透明基板层，2为ITO阳极层，3为空穴注入层，4为空穴传输，5为电子阻挡层，6为发光层，7为电子传输或空穴阻挡层，8为电子注入层，9为阴极反射电极层，10为光取出层。
具体实施方式
下面结合附图和实施例，对本发明进行具体描述。
下述实施例中所有原料均采购于烟台万润精细化工股份有限公司。
实施例1：中间体M的合成
Figure BDA0002058885530000161
称取原料A和原料B，用甲苯溶解，再加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦和叔丁醇钠；在惰性气氛下，将上述反应物的混合溶液于反应温度95-110℃，反应10-24小时，冷却并过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体M；其中，所述原料B与原料A的摩尔比为1:(1.0-1.5)，所述Pd2(dba)3与原料B的摩尔比为(0.005-0.01):1，所述三叔丁基膦与原料B的摩尔比为(0.005-0.01):1，所述叔丁醇钠与原料B的摩尔比为(1-3):1。
以中间体M-1合成为例
Figure BDA0002058885530000162
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.012mol原料A-1，0.01mol原料B-1，150ml甲苯搅拌混合，然后加入5×10-5mol Pd2(dba)3，5×10-5mol三叔丁基磷，0.03mol叔丁醇钠，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示无胺基化合物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到中间体M-1，纯度99.8％，收率89.3％。
元素分析结构(分子式C24H18BrN)：理论值C,72.01；H,4.53；Br,19.96；N,3.50；测试值：C,71.98；H,4.55；Br,19.97；N,3.50。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为400.32，实测值为400.86。
以中间体M-1的合成方法制备中间体M，具体结构如表1所示。
表1
Figure BDA0002058885530000171
Figure BDA0002058885530000181
Figure BDA0002058885530000191
实施例2：化合物10的合成
Figure BDA0002058885530000192
在250ml的三口瓶中，通氮气保护下，加入0.01mol中间体M-1，0.012mol原料C-1，150ml甲苯搅拌混合，然后加入5×10-5mol Pd2(dba)3，5×10-5mol三叔丁基磷，0.03mol叔丁醇钠，加热至105℃，回流反应24小时，取样点板，显示无溴代物剩余，反应完全；自然冷却至室温，过滤，滤液旋蒸至无馏分，过中性硅胶柱，得到目标化合物，纯度99.8％，收率80.6％。
元素分析结构(分子式C57H44N2)：理论值C,90.44；H,5.86；N,3.70；测试值：C,90.39；H,5.88；N,3.73。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为756.99，实测值为756.08。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.77(d,J＝7.5Hz,1H),7.75–7.68(m,1H),7.62–7.51(m,9H),7.48–7.31(m,10H),7.31–7.23(m,5H),7.22–7.16(m,4H),7.13–7.05(m,6H),6.97(d,J＝1.6Hz,2H),1.57(s,6H).
实施例3：化合物15的合成
Figure BDA0002058885530000193
化合物15的合成步骤与化合物10的合成步骤相似，只是将中间体M-1用中间体M-2代替，原料C-1用原料C-2代替；
元素分析结构(分子式C59H48N2)：理论值C,90.27；H,6.16；N,3.57；测试值：C,90.24；H,6.17；N,3.59。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为785.05，实测值为784.21。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.72(dd,J＝7.3,1.7Hz,1H),7.65–7.56(m,8H),7.49(dd,J＝7.3,1.7Hz,1H),7.47–7.29(m,12H),7.29–7.17(m,5H),7.03(dt,J＝7.5,1.5Hz,2H),7.01–6.94(m,5H),6.91(ddq,J＝7.5,1.5,0.7Hz,2H),2.38–2.34(m,6H),1.58(s,6H).
实施例4：化合物49的合成
Figure BDA0002058885530000201
化合物49的合成步骤与化合物10的合成步骤相似，只是将中间体M-1用中间体M-3代替，原料C-1用原料C-3代替；
元素分析结构(分子式C53H52N2)：理论值C,88.78；H,7.31；N,3.91；测试值：C,88.75；H,7.32；N,3.93。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为717.01，实测值为716.33。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.74–7.69(m,1H),7.65–7.56(m,3H),7.52–7.46(m,1H),7.46–7.34(m,5H),7.32–7.23(m,7H),7.20(dd,J＝7.4,1.5Hz,1H),7.13–7.05(m,3H),7.09–6.99(m,4H),6.96(dd,J＝11.7,1.6Hz,3H),1.56(s,6H),1.36(s,18H).
实施例5：化合物56的合成
Figure BDA0002058885530000202
化合物56的合成步骤与化合物10的合成步骤相似，只是将中间体M-1用中间体M-4代替，原料C-1用原料C-4代替；
元素分析结构(分子式C59H44N2)：理论值C,90.73；H,5.68；N,3.59；测试值：C,90.67；H,5.70；N,3.63。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为781.01，实测值为780.05。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.05–8.00(m,1H),8.00–7.92(m,2H),7.91–7.85(m,1H),7.79(ddt,J＝17.8,7.5,1.6Hz,2H),7.72(dd,J＝7.3,1.6Hz,1H),7.67(t,J＝1.5Hz,1H),7.63(d,J＝7.5Hz,1H),7.61–7.45(m,11H),7.47–7.33(m,5H),7.32–7.24(m,3H),7.24–7.16(m,4H),7.13–7.05(m,3H),7.02–6.93(m,3H),1.58(s,6H).
实施例6：化合物63的合成
Figure BDA0002058885530000203
化合物63的合成步骤与化合物10的合成步骤相似，只是将中间体M-1用中间体M-5代替，原料C-1用原料C-5代替；
元素分析结构(分子式C59H50N2)：理论值C,90.04；H,6.40；N,3.56；测试值：C,90.01；H,6.41；N,3.58。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为787.06，实测值为786.37。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.05–8.00(m,1H),7.79(ddt,J＝17.7,7.6,1.6Hz,2H),7.72(dd,J＝7.3,1.8Hz,1H),7.63(d,J＝7.5Hz,1H),7.61–7.53(m,3H),7.53–7.27(m,17H),7.27–7.16(m,5H),7.06–7.00(m,2H),6.97(dd,J＝13.1,1.5Hz,3H),1.58(s,6H),1.36(s,9H).
实施例7：化合物86的合成
Figure BDA0002058885530000211
化合物86的合成步骤与化合物10的合成步骤相似，只是将中间体M-1用中间体M-6代替，原料C-1用原料C-6代替；
元素分析结构(分子式C56H48N2)：理论值C,89.80；H,6.46；N,3.74；测试值：C,89.75；H,6.48；N,3.77。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为749.01，实测值为748.27。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.76–7.68(m,2H),7.63(d,J＝7.5Hz,2H),7.61–7.55(m,2H),7.52–7.45(m,2H),7.45–7.33(m,7H),7.30(t,J＝1.5Hz,1H),7.21(dd,J＝7.4,1.5Hz,2H),7.06(s,8H),6.97(dd,J＝8.3,1.6Hz,4H),2.35(s,6H),1.58(s,12H).
实施例8：化合物91的合成
Figure BDA0002058885530000212
化合物91的合成步骤与化合物49的合成步骤相似，只是将中间体M-3用中间体M-7代替；
元素分析结构(分子式C54H44N2)：理论值C,89.96；H,6.15；N,3.89；测试值：C,89.91；H,6.17；N,3.92。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为720.96，实测值为720.15。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.75–7.68(m,2H),7.65–7.56(m,4H),7.53–7.45(m,2H),7.45–7.34(m,7H),7.32–7.24(m,5H),7.20(dd,J＝7.4,1.5Hz,2H),7.13–7.04(m,6H),6.96(dd,J＝12.2,1.5Hz,4H),1.56(s,12H).
实施例9：化合物101的合成
Figure BDA0002058885530000213
化合物101的合成步骤与化合物10的合成步骤相似，只是将中间体M-1用中间体M-8代替，原料C-1用原料C-7代替；
元素分析结构(分子式C57H53DN2)：理论值C,89.13；H,7.22；N,3.65；测试值：C,89.10；H,7.23；N,3.67。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为768.08，实测值为768.24。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.97–7.88(m,2H),7.72(dq,J＝7.3,1.9Hz,2H),7.60(d,J＝7.5Hz,1H),7.54(dd,J＝7.4,1.6Hz,1H),7.51–7.22(m,14H),7.22–7.18(m,2H),7.16–7.10(m,2H),7.06–6.96(m,3H),6.71(dt,J＝8.1,1.6Hz,2H),1.58(s,6H),1.30(s,18H).
实施例10：化合物168的合成
Figure BDA0002058885530000221
化合物168的合成步骤与化合物63的合成步骤相似，只是将中间体M-5用中间体M-9代替；
元素分析结构(分子式C55H47DN2)：理论值C,89.51；H,6.69；N,3.80；测试值：C,89.46；H,6.71；N,3.83。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为738.01，实测值为738.10。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.75–7.68(m,1H),7.65(d,J＝7.5Hz,1H),7.62–7.54(m,2H),7.52–7.37(m,8H),7.37–7.29(m,10H),7.28–7.16(m,5H),7.08–7.01(m,2H),6.98(d,J＝1.5Hz,1H),6.72(d,J＝1.4Hz,2H),1.58(s,6H),1.36(s,9H).
实施例11：化合物186的合成
Figure BDA0002058885530000222
化合物186的合成步骤与化合物63的合成步骤相似，只是将中间体M-5用中间体M-10代替；
元素分析结构(分子式C57H43DN2)：理论值C,90.32；H,5.98；N,3.70；测试值：C,90.28；H,5.99；N,3.73。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为758.00，实测值为758.08。
HNMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.75–7.68(m,1H),7.65(d,J＝7.5Hz,1H),7.62–7.55(m,4H),7.59–7.51(m,3H),7.52–7.29(m,19H),7.28(t,J＝1.6Hz,1H),7.26–7.19(m,5H),6.98(d,J＝1.5Hz,1H),6.71(dt,J＝8.1,1.5Hz,2H),1.58(s,6H).
实施例12：化合物208的合成
Figure BDA0002058885530000223
化合物208的合成步骤与化合物63的合成步骤相似，只是将中间体M-5用中间体M-11代替；
元素分析结构(分子式C54H43DN2)：理论值C,89.84；H,6.28；N,3.88；测试值：C,89.82；H,6.29；N,3.89。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为721.97，实测值为722.13。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.75–7.68(m,2H),7.64(dd,J＝7.5,0.7Hz,2H),7.61–7.55(m,1H),7.53–7.45(m,2H),7.48–7.37(m,7H),7.37–7.20(m,10H),7.13–7.04(m,3H),6.97(dd,J＝5.5,1.4Hz,2H),6.71(dt,J＝8.0,1.5Hz,2H),1.56(d,J＝1.1Hz,12H).
实施例13：化合物217的合成
Figure BDA0002058885530000231
化合物217的合成步骤与化合物49的合成步骤相似，只是将中间体M-3用中间体M-12代替；
元素分析结构(分子式C55H42N2)：理论值C,90.38；H,5.79；N,3.83；测试值：C,90.33；H,5.81；N,3.86。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为730.95，实测值为730.28。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.05–8.00(m,1H),7.79(ddt,J＝17.4,7.5,1.6Hz,2H),7.75–7.68(m,1H),7.66–7.55(m,7H),7.55–7.31(m,9H),7.31–7.24(m,5H),7.21(ddd,J＝7.3,6.0,1.5Hz,2H),7.14–7.04(m,6H),7.01(dt,J＝6.0,1.5Hz,2H),6.95(d,J＝1.6Hz,1H),1.56(s,6H).
实施例14：化合物224的合成
Figure BDA0002058885530000232
化合物224的合成步骤与化合物49的合成步骤相似，只是将中间体M-3用中间体M-13代替；
元素分析结构(分子式C55H42N2)：理论值C,90.38；H,5.79；N,3.83；测试值：C,90.35；H,5.80；N,3.85。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为730.95，实测值为730.16。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.01–7.92(m,2H),7.91–7.86(m,1H),7.75–7.68(m,1H),7.66–7.61(m,2H),7.61–7.56(m,2H),7.59–7.31(m,11H),7.31–7.24(m,5H),7.23–7.15(m,3H),7.13–7.04(m,6H),6.99(dt,J＝5.5,1.5Hz,2H),6.95(d,J＝1.6Hz,1H),1.56(s,6H).
实施例15：化合物232的合成
Figure BDA0002058885530000241
化合物232的合成步骤与化合物10的合成步骤相似，只是将中间体M-1用中间体M-14代替，原料C-1用原料C-8代替；
元素分析结构(分子式C54H41N3)：理论值C,88.61；H,5.65；N,5.74；测试值：C,88.57；H,5.67；N,5.76。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为731.94，实测值为731.27。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.72(d,J＝1.4Hz,1H),8.63(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),8.05–8.00(m,1H),7.87(dt,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.79(ddt,J＝17.4,7.6,1.6Hz,2H),7.75–7.68(m,1H),7.63(d,J＝7.5Hz,1H),7.61–7.56(m,2H),7.56–7.33(m,12H),7.32(t,J＝1.5Hz,1H),7.30–7.24(m,2H),7.24–7.16(m,4H),7.14–7.04(m,3H),7.03(t,J＝1.5Hz,1H),6.99(t,J＝1.5Hz,1H),6.95(d,J＝1.6Hz,1H),1.56(s,6H).
实施例16：化合物240的合成
Figure BDA0002058885530000242
化合物240的合成步骤与化合物49的合成步骤相似，只是将中间体M-3用中间体M-15代替；
元素分析结构(分子式C52H39N3)：理论值C,88.48；H,5.57；N,5.95；测试值：C,88.46；H,5.58；N,5.96。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为705.90，实测值为705.16。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ9.14–9.10(m,1H),8.59(d,J＝7.5Hz,1H),8.01(dd,J＝7.5,1.4Hz,1H),7.87(dd,J＝1.9,1.2Hz,1H),7.85–7.76(m,3H),7.76–7.68(m,2H),7.63(d,J＝7.5Hz,1H),7.56(dd,J＝7.5,1.4Hz,1H),7.52–7.46(m,1H),7.46–7.36(m,4H),7.34(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.31–7.22(m,6H),7.19(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.14–7.04(m,6H),6.95(dd,J＝5.0,1.6Hz,3H),1.56(s,6H).
实施例17：化合物273的合成
Figure BDA0002058885530000243
化合物273的合成步骤与化合物49的合成步骤相似，只是将中间体M-3用中间体M-16代替；
元素分析结构(分子式C58H46N2)：理论值C,90.35；H,6.01；N,3.63；测试值：C,90.30；H,6.03；N,3.66。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为771.02，实测值为770.18。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.72(dd,J＝7.3,1.7Hz,1H),7.63(d,J＝7.5Hz,1H),7.61–7.52(m,5H),7.52–7.47(m,1H),7.46–7.24(m,17H),7.24–7.13(m,6H),7.13–7.05(m,3H),7.01–6.93(m,3H),2.37(d,J＝1.0Hz,3H),1.58(s,6H).
实施例18：化合物305的合成
Figure BDA0002058885530000251
化合物305的合成步骤与化合物63的合成步骤相似，只是将中间体M-5用中间体M-17代替；
元素分析结构(分子式C59H50N2)：理论值C,90.04；H,6.40；N,3.56；测试值：C,90.01；H,6.41；N,3.58。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为787.06，实测值为786.01。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.05–8.00(m,1H),7.79(ddt,J＝17.7,7.6,1.6Hz,2H),7.72(dd,J＝7.3,1.8Hz,1H),7.65–7.53(m,4H),7.53–7.24(m,18H),7.24–7.16(m,3H),7.13–7.03(m,5H),6.96(d,J＝1.5Hz,1H),1.58(s,6H),1.35(s,9H).
实施例19：化合物337的合成
Figure BDA0002058885530000252
化合物337的合成步骤与化合物63的合成步骤相似，只是将中间体M-5用中间体M-18代替；
元素分析结构(分子式C56H52N2)：理论值C,89.32；H,6.96；N,3.72；测试值：C,89.26；H,6.98；N,3.76。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为753.05，实测值为752.24。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.76–7.68(m,1H),7.63(d,J＝7.6Hz,1H),7.60–7.53(m,1H),7.53–7.45(m,1H),7.47–7.37(m,4H),7.37–7.15(m,10H),7.13–7.06(m,3H),7.03(dt,J＝7.5,1.5Hz,1H),6.96(dt,J＝2.7,1.3Hz,2H),6.94–6.87(m,2H),6.84(t,J＝1.5Hz,1H),6.64(t,J＝1.6Hz,1H),2.36(d,J＝0.7Hz,3H),2.18–2.05(m,3H),1.93(d,J＝7.0Hz,6H),1.79(t,J＝7.0Hz,6H),1.58(s,6H).
实施例20：化合物345的合成
Figure BDA0002058885530000261
化合物345的合成步骤与化合物63的合成步骤相似，只是将中间体M-5用中间体M-19代替；
元素分析结构(分子式C70H62N2)：理论值C,90.28；H,6.71；N,3.01；测试值：C,90.21；H,6.73；N,3.06。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为931.28，实测值为930.16。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.72(dd,J＝7.3,1.7Hz,2H),7.62(d,J＝7.5Hz,2H),7.60–7.52(m,2H),7.49–7.26(m,20H),7.25–7.15(m,4H),6.96(d,J＝1.5Hz,2H),6.89(d,J＝1.4Hz,2H),6.79(t,J＝1.5Hz,1H),2.18–2.05(m,3H),1.93(d,J＝7.0Hz,6H),1.79(t,J＝7.0Hz,6H),1.58(s,12H).
实施例21：化合物349的合成
Figure BDA0002058885530000262
化合物349的合成步骤与化合物232的合成步骤相似，只是将中间体M-14用中间体M-20代替；
元素分析结构(分子式C59H56N2)：理论值C,89.35；H,7.12；N,3.53；测试值：C,89.29；H,7.14；N,3.57。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为793.11，实测值为792.07。
1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.72(dd,J＝7.3,1.7Hz,1H),7.63(d,J＝7.5Hz,1H),7.62–7.55(m,4H),7.58–7.52(m,2H),7.49(dd,J＝7.3,1.7Hz,1H),7.45–7.31(m,7H),7.31–7.16(m,8H),7.13–7.05(m,3H),7.05–6.99(m,4H),6.95(d,J＝1.6Hz,1H),1.58(s,6H),1.36(d,J＝4.8Hz,18H).
本发明化合物在发光器件中使用，可以作为空穴传输层材料，也可以作为电子阻挡层材料使用。对本发明上述实施例制备的化合物分别进行热性能、T1能级、HOMO能级和空穴迁移率的测试，检测结果如表2所示：
表2
Figure BDA0002058885530000263
Figure BDA0002058885530000271
注：三线态能级T1是由日立的F4600荧光光谱仪测试，材料的测试条件为2*10- 5mol/mL的甲苯溶液；玻璃化转变温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试***(IPS-3)测试，测试为大气环境；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；空穴迁移率测试，将本发明材料制成单电荷器件，用SCLC方法测定。
由上表数据可知，本发明的有机化合物具有较为合适的HOMO能级，可应用于空穴传输层或电子阻挡层，本发明的有机化合物具有较高的空穴迁移率及较高的热稳定性，使得所制作的含有本发明有机化合物的OLED器件效率和寿命均得到提升。
以下通过器件实施例1-20和器件比较例1详细说明本发明合成的OLED材料在器件中的应用效果。本发明器件实施例2-20以及器件比较例1与器件实施例1相比器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是对器件中的空穴传输层材料或电子阻挡层材料做了更换。
器件实施例1
如图1所示，透明基板层1为透明PI膜，对ITO/Ag阳极层2(膜厚为100/10nm)进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除阳极层表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的ITO阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的化合物10和P-1作为空穴注入层3，化合物10和P-1的质量比为97:3。接着蒸镀130nm厚度的化合物10作为空穴传输层4。随后蒸镀40nm厚度的化合物EB-1作为电子阻挡层5。上述电子阻挡材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，其结构包括OLED发光层6所使用GH-1、GH-2作为主体材料，GD-1作为掺杂材料，掺杂材料掺杂比例为6％重量比，发光层膜厚为40nm。在上述发光层6之后，继续蒸镀膜厚为35nm的ET-1和Liq，ET-1和Liq质量比为1:1，此层为空穴阻挡/电子传输层7。在空穴阻挡/电子传输层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的Yb层，此层为电子注入层8。在电子注入层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为15nm的Mg：Ag电极层，Mg、Ag质量比为1:9，此层为阴极层9。在阴极层9上，真空蒸镀70nm的CP-1，作为CPL层10。相关材料的分子结构式如下所示：
Figure BDA0002058885530000281
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电流效率，发光光谱以及器件的寿命。用同样的方法制备的器件实施例和比较例如表3所示；所得器件的电流效率、颜色和10000nit亮度下的LT95寿命的测试结果如表4所示。所得器件的效率衰减系数
Figure BDA0002058885530000283
的测试结果如表5所示。所得器件的电流测试结果如表6所示。
表3
Figure BDA0002058885530000282
Figure BDA0002058885530000291
表4
Figure BDA0002058885530000301
注：寿命测试***为日本***技研公司的EAS-62C型OLED器件寿命测试仪。
由表4的器件数据结果可以看出，与器件比较例1相比，本发明的有机发光器件无论是在效率还是寿命均相对于已知材料的OLED器件获得较大的提升。
为了比较不同器件在高电流密度下效率衰减的情况，定义效率衰减系数
Figure BDA0002058885530000302
进行表示，它表示驱动电流为100mA/cm2时器件的最大效率μ100与器件的最大效率μm之差与最大效率之间的比值，
Figure BDA0002058885530000303
值越大，说明器件的效率滚降越严重，反之，说明器件在高电流密度下快速衰降的问题得到了控制。对器件实施例1-20和器件比较例1分别进行效率衰减系数
Figure BDA0002058885530000304
的测定，检测结果如表5所示：
表5
Figure BDA0002058885530000305
Figure BDA0002058885530000311
从表5的数据来看，通过实施例和比较例的效率衰减系数对比我们可以看出，本发明的有机发光器件能够有效地降低效率滚降。
进一步的本发明材料制备的OLED器件在低温和高温下工作时效率也比较稳定，将器件实施例6、11、13和器件比较例1在-10～80℃区间进行效率测试，所得结果如表6所示。
表6
Figure BDA0002058885530000312
从表6的数据可知，器件实施例6、11、13为本发明材料和已知材料搭配的器件结构，和器件比较例1相比，不仅低温效率高，而且在温度升高过程中，效率平稳升高。
综上，以上仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种三芳胺类有机化合物，其特征在于，该有机化合物的结构如通式(I)所示：
Figure FDA0002058885520000011
所述R表示为氘原子、氚原子、苯基、甲基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、萘基、联苯基、吡啶基、萘啶基或金刚烷基；
所述Ar1～Ar4分别独立地表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的萘啶基、通式(II)所示结构；且Ar1～Ar4中至少有一个表示为通式(II)所示结构；
Figure FDA0002058885520000012
通式(II)中，所述L表示为单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚吡啶基或亚萘啶基；
所述可取代基团的取代基任选自氰基、卤素原子、C1-10的烷基、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的5至30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子中的一种或多种。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述通式(I)可表示为通式(I-1)至通式(I-5)所示结构：
Figure FDA0002058885520000013
Figure FDA0002058885520000021
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述通式(I)可表示为通式(I-6)至通式(I-7)所示结构：
Figure FDA0002058885520000022
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述可取代基团的取代基任选自氰基、氟原子、甲基、异丙基、叔丁基、金刚烷基、苯基、联苯基、萘基、二甲基芴基、二苯基芴基、螺芴基、二苯并呋喃基、咔唑基、二苯并噻吩基、吡啶基、萘啶基或咔唑啉基中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具体结构为：
Figure FDA0002058885520000023
Figure FDA0002058885520000031
Figure FDA0002058885520000041
Figure FDA0002058885520000051
Figure FDA0002058885520000061
Figure FDA0002058885520000071
Figure FDA0002058885520000081
Figure FDA0002058885520000091
Figure FDA0002058885520000101
Figure FDA0002058885520000111
Figure FDA0002058885520000121
Figure FDA0002058885520000131
Figure FDA0002058885520000141
Figure FDA0002058885520000151
Figure FDA0002058885520000161
Figure FDA0002058885520000171
Figure FDA0002058885520000181
Figure FDA0002058885520000191
6.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件至少一层功能层含有权利1-4任一项所述的三芳胺类有机化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，包括空穴传输层或电子阻挡层，其特征在于，所述空穴传输层或电子阻挡层含有权利要求1-5任一项所述的三芳胺类有机化合物。
8.一种照明或显示元件，其特征在于，包括权利要求6或7任一项所述的有机电致发光器件。
CN201910398287.0A 2019-05-14 2019-05-14 一种三芳胺类有机化合物及其应用 Active CN111943857B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910398287.0A CN111943857B (zh) 2019-05-14 2019-05-14 一种三芳胺类有机化合物及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910398287.0A CN111943857B (zh) 2019-05-14 2019-05-14 一种三芳胺类有机化合物及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111943857A true CN111943857A (zh) 2020-11-17
CN111943857B CN111943857B (zh) 2023-01-13

Family

ID=73335598

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910398287.0A Active CN111943857B (zh) 2019-05-14 2019-05-14 一种三芳胺类有机化合物及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111943857B (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113582855A (zh) * 2021-07-30 2021-11-02 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种二胺类有机化合物及其有机发光器件
CN114181094A (zh) * 2020-09-15 2022-03-15 材料科学有限公司 有机化合物及包含有机化合物的有机电致发光元件
KR20220036329A (ko) * 2020-09-15 2022-03-22 머티어리얼사이언스 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20120100123A (ko) * 2011-03-03 2012-09-12 덕산하이메탈(주) 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR20150131700A (ko) * 2014-05-16 2015-11-25 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN109096124A (zh) * 2017-06-21 2018-12-28 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
KR20190000269A (ko) * 2017-06-22 2019-01-02 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20120100123A (ko) * 2011-03-03 2012-09-12 덕산하이메탈(주) 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR20150131700A (ko) * 2014-05-16 2015-11-25 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN109096124A (zh) * 2017-06-21 2018-12-28 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
KR20190000269A (ko) * 2017-06-22 2019-01-02 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114181094A (zh) * 2020-09-15 2022-03-15 材料科学有限公司 有机化合物及包含有机化合物的有机电致发光元件
KR20220036329A (ko) * 2020-09-15 2022-03-22 머티어리얼사이언스 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102654217B1 (ko) 2020-09-15 2024-04-03 머티어리얼사이언스 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
CN113582855A (zh) * 2021-07-30 2021-11-02 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种二胺类有机化合物及其有机发光器件
CN113582855B (zh) * 2021-07-30 2024-01-26 长春海谱润斯科技股份有限公司 一种二胺类有机化合物及其有机发光器件

Also Published As

Publication number Publication date
CN111943857B (zh) 2023-01-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109836339B (zh) 一种三芳胺类有机化合物及其应用
CN109912431B (zh) 一种含萘的三芳胺类有机化合物及其应用
CN111662259A (zh) 一种含芘的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN111662225A (zh) 一种含芘的有机化合物及其应用
CN111662258A (zh) 一种含芘的有机化合物及其在oled上的应用
CN111662187A (zh) 一种含胺基的有机化合物及其应用
CN111943857B (zh) 一种三芳胺类有机化合物及其应用
CN111662190A (zh) 一种含芘或氮杂芘的有机化合物及其应用
CN111943941A (zh) 一种以杂蒽酮为核心的化合物及其应用
CN112479903B (zh) 一种以均苯为核心的有机化合物及其应用
CN113004259A (zh) 一种以蒽酮骨架为核心的化合物及其应用
CN112479978B (zh) 一种以咔唑衍生物为核心的有机化合物及其应用
CN110577508B (zh) 一种以三芳胺为核心的化合物及其应用
CN113135903A (zh) 一种芳香族二苯并呋喃类衍生物及其应用
CN110577523B (zh) 一种含三芳胺结构的化合物及其制备的有机电致发光器件
CN111362936A (zh) 一种以含烯键七元环为核心的化合物及其应用
CN109912592B (zh) 一种含有吡啶并吲哚的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
CN114057660B (zh) 一种含双三嗪结构的化合物及其应用
CN114685464A (zh) 一种含三嗪类结构的化合物及其应用
CN110003019B (zh) 一种以均苯为核心的高迁移率有机化合物及其应用
CN111253410A (zh) 一种以芴为核心的化合物及其应用
CN111362955A (zh) 一种有机化合物及其在oled器件上的应用
CN111233844A (zh) 一种以咔唑为核心的有机化合物及其制备方法和其应用
CN111362959A (zh) 一种以含烯键芴为核心的化合物及其应用
CN112552225B (zh) 一种以咔唑为核心的三芳胺类有机化合物及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB02 Change of applicant information
CB02 Change of applicant information

Address after: 214112 No.210 Xinzhou Road, Wuxi City, Jiangsu Province

Applicant after: Jiangsu March Technology Co.,Ltd.

Address before: 214112 No.210 Xinzhou Road, New District, Wuxi City, Jiangsu Province

Applicant before: JIANGSU SUNERA TECHNOLOGY Co.,Ltd.

GR01 Patent grant
GR01 Patent grant