CN113004259A - 一种以蒽酮骨架为核心的化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明涉及一种以蒽酮骨架为核心的化合物及其应用,属于半导体技术领域。
背景技术
有机电致发光(Organic Light Emission Diodes,OLED)器件技术既可以用来制造新型显示产品,也可以用于制作新型照明产品,有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明,应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构,包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料,各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。OLED发光器件作为电流器件,当对其两端电极施加电压,并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷时,正负电荷进一步在发光层中复合,即产生OLED电致发光。
当前,OLED显示技术已经在智能手机,平板电脑等领域获得应用,进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展,但是,和实际的产品应用要求相比,OLED器件的发光效率和使用寿命等性能还需要进一步提升。目前对OLED发光器件提高性能的研究包括:降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升,不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新,更需要OLED光电功能材料不断研究和创新,创制出更高性能的OLED功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类,分别为电荷注入传输材料和发光材料。进一步,还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料,还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。
为了制作高性能的OLED发光器件,要求各种有机功能材料具备良好的光电性能,譬如,作为电荷传输材料,要求具有良好的载流子迁移率,高玻璃化转化温度等,作为发光层的主体材料具有良好双极性,适当的HOMO/LUMO能阶等。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构,产业上应用的OLED器件结构则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层,也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包括空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料等,材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外,对于不同结构的OLED器件搭配而言,所使用的光电功能材料具有较强的选择性,相同的材料在不同结构器件中的性能表现也可能完全迥异。
因此,针对当前OLED器件的产业应用要求以及OLED器件的不同功能膜层,器件的光电特性需求,必须选择更适合、性能更高的OLED功能材料或材料组合,才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前的OLED显示照明产业的实际需求而言,目前OLED材料的发展还远远不够,落后于面板制造企业的要求,作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题,本发明申请人提供了一种以蒽酮骨架为核心的有机化合物及其应用。本发明化合物具有蒽酮母核和咔唑衍生物支链,通过器件结构优化,可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
本发明提供的技术方案如下:一种以蒽酮骨架为核心的化合物,该化合物的结构如通式(1)所示:
通式(1)中,m、n、i、j分别表示0或1,且m+n+i+j≥1;
X表示为碳原子、氧原子或硫原子;
当X表示为碳原子时,k=1;
当X表示为氧原子或硫原子时,k=m=n=0;
Ar1-Ar4各自独立地表示为单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元亚杂芳基;Ar3与Ar4可相互连接成环;
Z表示为氮原子或C(R),Z每次出现相同或者不同;
A、B、C、D分别独立的表示为氢原子、通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构:且不同时表示为氢原子;
通式(2)中,Z1表示为氮原子或C(R2),Z1每次出现相同或者不同;
Ar表示为取代或未取代的C6-C30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基中的一种;且当Z1全表示为CH时,Ar表示为C6-C30芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种;
通式(3)中,Z2表示为氮原子或C(R3),Z2每次出现相同或者不同;
通式(4)中,Z3表示为氮原子或C(R4),Z3每次出现相同或者不同;
R、R2、R3、R4表示为氢原子、卤素、氰基、C1-C10的烷基、C1-C10的烷氧基、取代或未取代的C6-C30的芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基;
通式(3)中,当Z2全部表示为C(R3)时,至少一个R3表示含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基;
通式(4)中,R1表示为取代或未取代的C6-C30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5至30元杂芳基,且R1与通式(4)以并环方式连接;
所述可被取代基团的取代基任选自氰基、卤素、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C30芳基、5-30元杂芳基中的一种或几种;
所述杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子。
作为本发明的进一步改进,所述R1表示为以下结构(5)或结构(6)中的任意种:
X1、X2分别独立的表示为单键,-O-,-S-,-CR5R6-或者N-R7,且X1、X2不同时表示为单键;
R5、R6、R7分别独立的表示为取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基;
结构(5)、结构(6)和结构(7)与通式(4)通过“*”所标相邻位点并联。
作为本发明的进一步改进,所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚二甲基芴基、取代或未取代的亚二苯基芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基中的一种;
所述Ar表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二甲基芴基、取代或未取代的二苯基芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的氮杂咔唑基中的一种;
所述R、R2、R3、R4表示为氢原子、卤素、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基;
所述R1表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的取代或未取代的苯并咪唑基;
所述可被取代基团的取代基任选自氰基、氟原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、萘啶基、二联苯基、三联苯基、呋喃基、二苯并呋喃基、咔唑基或吡啶基中的一种或几种。
作为本发明的进一步改进,所述化合物结构通过通式(Ⅱ-1)-通式(Ⅱ-27)中的任一种表示:
作为本发明的进一步改进,所述化合物的具体结构为:
一种有机电致发光器件,包括阴极、阳极和有机功能层,所述有机功能层位于所述阴极和阳极之间,所述有机电致发光器件中的至少一层有机功能层含有所述的以蒽酮骨架为核心的化合物。
作为本发明的进一步改进,所述有机功能层包括发光层,所述发光层含有所述的以蒽酮骨架为核心的化合物。
作为本发明的进一步改进,所述有机功能层包括空穴阻挡层,所述空穴阻挡层含有所述的以蒽酮骨架为核心的化合物。
作为本发明的进一步改进,所述有机功能层包括电子传输层,所述电子传输层含有所述的以蒽酮骨架为核心的化合物。
一种照明或显示元件,所述照明或显示元件包括所述的有机电致发光器件。
与现有技术相比,本发明有益的技术效果在于:
(1)、本发明的化合物均以蒽酮骨架为母核,与咔唑衍生物支链相连,此结构刚性较强,空间位阻大,不易转动,使得本发明化合物材料的立体结构更加稳定。本发明化合物合适的LUMO能级能够有效地实现电子传输,提升激子在发光层中的复合效率,减少了能量损失,使发光层主体材料能量充分传递至掺杂材料,从而提升材料应用于器件后的发光效率。
(2)、本发明的化合物作为发光层主体材料使用时,使得电子和空穴在发光层的分布更加平衡,在恰当的HOMO能级下,提升了空穴注入和传输性能;作为OLED发光器件的发光功能层材料使用时,以蒽酮骨架为母核搭配本发明范围内的咔唑支链可有效提高激子利用率和高荧光辐射效率,降低高电流密度下的效率滚降,降低器件电压,提高器件的电流效率和寿命。
(3)、本发明化合物在蒽酮骨架基团上进行设计,增加咔唑衍生物取代基团,材料具有较高的Tg温度,和较好的稳定性;分子间作用力较小,使得本发明申请化合物具有较小的蒸镀温度,既保证了材料在量产时长时间蒸镀材料不分解,又降低了由于蒸镀温度的热辐射对Mask的形变影响,提高了材料的使用加工窗口。
(4)、本发明化合物中π共轭效应使得其有很强的电子传输能力,高的电子传输速率能够降低器件的起始电压,提高有机电致发光器件的效率;
(5)、本发明提供的化合物具有深的HOMO和LUMO能级以及高电子迁移率,通过其他取代基团的修饰,使HOMO和LUMO能级可以自由调整;较高的T1能级保证主客体之间的能量传递效率,并且作为空穴阻挡层材料时可以抑制发光层中的能量损失,故而既可以作为电子型发光主体材料使用,也可以作为空穴阻挡层材料和电子传输层材料使用;
(6)、本发明化合物的蒽酮骨架上连接的咔唑衍生物取代基,使得分子间的距离变大,分子间的核心之间相互作用力减弱,所以具有了较低的蒸镀温度,从而使得材料的工业加工窗口变宽;
(7)、本发明化合物基团刚性较强,具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点,具有高的玻璃化温度及热稳定性,所以,本发明化合物应用于OLED器件时,可保持材料成膜后的膜层稳定性,提高OLED器件使用寿命。本发明所述化合物作为有机电致发光功能层材料应用于OLED器件后,器件的电流效率,功率效率和外量子效率均得到很大改善;同时,对于器件寿命提升非常明显,在OLED发光器件中具有良好的应用效果,具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图;
其中,1为透明基板层,2为阳极层,3为空穴注入层,4为空穴传输层,5为电子阻挡层,6为发光层,7为空穴阻挡层,8为电子传输层,9为电子注入层,10为阴极层,11为CPL层。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的原理和特征进行描述,所举实施例只用于解释本发明,并非用于限定本发明的范围。
下述实施例中所有反应物均采购于烟台万润精细化工股份有限公司。
反应物B-1的制备
(1)在250mL的三口瓶中,通氮气保护下,加入0.01mol原料X-1,0.012mol原料X-2,150mL甲苯搅拌混合,然后加入0.03mol叔丁醇钠,5×10-5molPd2(dba)3,5×10-5mol三叔丁基膦,加热至105℃,回流反应24小时,反应完全;自然冷却至室温,过滤,滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa,85℃),过中性硅胶柱,得到中间体Y-1;
(2)250mL的三口瓶,在通入氮气的气氛下,加入0.02mol中间体Y-1、40mL四氢呋喃溶解完全,冷却至-78℃,然后向反应体系中加入15mL的1.6mol/L正丁基锂的四氢呋喃溶液,在-78℃下反应3h后加入0.024mol硼酸三异丙酯,反应2h,然后将反应体系升至0℃,加入50mL的2mol/L盐酸溶液,搅拌3h,反应完全,加入***萃取,萃取液加入无水硫酸镁干燥,旋蒸,用乙醇溶剂重结晶,得到中间体Y-2;
(3)250mL的三口瓶,在通入氮气的气氛下,加入0.01mol中间体Y-2、0.015mol原料X-3、用混合溶剂溶解(90mL甲苯、45mL乙醇),然后加入0.03mol Na2CO3水溶液(2M),通氮气搅拌1小时,然后加入0.0001mol Pd(PPh3)4,加热回流15小时,取样点板,反应完全。自然冷却,过滤,滤液旋蒸,过硅胶柱,得到中间体Y-3;
(4)250mL的三口瓶,在通入氮气的气氛下,加入0.02mol中间体Y-3、40mL四氢呋喃溶解完全,冷却至-78℃,然后向反应体系中加入15mL的1.6mol/L正丁基锂的四氢呋喃溶液,在-78℃下反应3h后加入0.024mol硼酸三异丙酯,反应2h,然后将反应体系升至0℃,加入50mL的2mol/L盐酸溶液,搅拌3h,反应完全,加入***萃取,萃取液加入无水硫酸镁干燥,旋蒸,用乙醇溶剂重结晶,得到反应物B-1,收率74.39%,HPLC纯度98.69%。
元素分析结构(分子式C48H32BN3O2):理论值:C,83.12;H,4.65;B,1.56;N,6.06;测试值:C,83.10;H,4.67;B,1.58;N,6.03。LC-MS:理论值为693.26,实测值为693.21。
反应物B-6的制备
(1)在250mL的三口瓶中,通氮气保护下,加入0.01mol原料X-4,0.012mol原料X-2,150mL甲苯搅拌混合,然后加入0.03mol叔丁醇钠,5×10-5molPd2(dba)3,5×10-5mol三叔丁基膦,加热至105℃,回流反应24小时,反应完全;自然冷却至室温,过滤,滤液进行减压旋蒸(-0.09MPa,85℃),过中性硅胶柱,得到中间体Y-4;
(2)250mL的三口瓶,在通入氮气的气氛下,加入0.01mol中间体Y-4、0.015mol原料X-5、用混合溶剂溶解(90mL甲苯、45mL乙醇),然后加入0.03mol Na2CO3水溶液(2M),通氮气搅拌1小时,然后加入0.0001mol Pd(PPh3)4,加热回流15小时,取样点板,反应完全。自然冷却,过滤,滤液旋蒸,过硅胶柱,得到反应物B-6,收率79.31%,HPLC纯度99.08%。
元素分析结构(分子式C36H23BN2O2):理论值:C,82.14;H,4.40;B,2.05;N,5.32;测试值:C,82.13;H,4.41;B,2.08;N,5.34。LC-MS:理论值为526.19,实测值为526.24。
实施例1化合物2的制备
250mL的三口瓶,在通入氮气的气氛下,加入0.01mol反应物A-1、0.015mol反应物B-1、用混合溶剂溶解(90mL甲苯、45mL乙醇),然后加入0.03mol Na2CO3水溶液(2M),通氮气搅拌1小时,然后加入0.0001mol Pd(PPh3)4,加热回流15小时,取样点板,反应完全。自然冷却,过滤,滤液旋蒸,过硅胶柱,得到化合物2;收率76.06%,HPLC纯度98.72%。
元素分析结构(分子式C61H37N3O2):理论值:C,86.81;H,4.42;N,4.98;测试值:C,86.82;H,4.40;N,4.99。LC-MS:理论值为843.29,实测值为843.22。
重复实施例1的制备过程合成以下化合物,不同之处在于使用下表1-1中所列出的反应物A和反应物B。
表1-1
为了对实施例1至24制备的化合物进行结构分析,利用LC-MS测量分子量,且通过在氘代氯仿溶剂中溶解制备的化合物并利用500MHz的NMR设备测量1H-NMR。
核磁数据如下表
表1-2
本发明化合物在发光器件中使用,可以作为发光层或者空穴阻挡层或者电子传输层材料使用。对本发明上述实施例制备的化合物分别进行HOMO、LUMO能级、三线态能级(T1)和玻璃化转变温度(Tg)的测试,检测结果如表2所示:
表2
注:三线态能级T1是由Horiba的Fluorolog-3系列荧光光谱仪测试,材料的测试条件为2*10-5mol/L的甲苯溶液;玻璃化转变温度Tg由示差扫描量热法(DSC,德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定,升温速率10℃/min;最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试***(IPS-3)测试,测试为氮气环境;Eg通过双光束紫外可见分光光度计(型号:TU-1901)进行测试,LUMO=HOMO+Eg。
由上表数据可知,本发明的有机化合物具有高的玻璃化转变温度,可应用于提高材料膜相态稳定性,进一步提高器件使用寿命;本发明的有机化合物具有合适的HOMO和LUMO能级,使得可以解决载流子的注入问题,可降低器件电压。本发明的有机化合物具有较高的T1能级,作为主体材料可以保证主客体之间的能量传递效率并且作为空穴阻挡层可以有效地抑制能量损失。因此,本发明的有机材料在应用于OLED器件的不同功能层后,可有效降低器件电压以及提高器件使用寿命。
下面将通过器件实施例1-24和器件比较例1-7说明本发明的化合物在OLED器件中的应用效果。器件实施例2-24、器件比较例1-7与器件实施例1相比,制作工艺完全相同,并且采用了相同的基板材料和电极材料,电极材料的膜厚也保持一致,所不同的是器件中发光层或空穴阻挡层或电子传输层材料发生了改变,各器件每层组成如表3所示,各器件的性能测试结果如表4所示。
器件实施例1
如图1所示,透明基板层1为透明PI膜,对阳极层2(ITO(15nm)/Ag(150nm)/ITO(15nm))进行洗涤,即依次进行清洗剂洗涤(SemiClean M-L20)、纯水洗涤、干燥,再进行紫外线-臭氧洗涤以清除阳极层表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的阳极层2上,利用真空蒸镀装置,蒸镀HT-1和P-1作为空穴注入层3,膜厚为10nm,HT-1和P-1的质量比为97:3。接着蒸镀HT-1作为空穴传输层4,厚度为130nm。随后蒸镀EB-1作为电子阻挡层5,厚度为40nm。上述电子阻挡层材料蒸镀结束后,制作OLED发光器件的发光层6,其结构包括OLED发光层6所使用化合物2和GH-2作为主体材料,GD-1作为掺杂材料,掺杂材料掺杂比例为6%(质量比),发光层膜厚为40nm。在上述发光层6之后,继续真空蒸镀HB-1,膜厚为5nm,此层为空穴阻挡层7。在上述空穴阻挡层7之后,继续真空蒸镀ET-1和Liq,ET-1和Liq质量比为1:1,膜厚为35nm,此层为电子传输层8。在电子传输层8上,通过真空蒸镀装置,制作膜厚为1nm的Yb层,此层为电子注入层9。在电子注入层9上,通过真空蒸镀装置,制作膜厚为15nm的Mg:Ag电极层,Mg、Ag质量比为1:9,此层为阴极层10使用。在阴极层10上,真空蒸镀CP-1作为CPL层11,厚度为70nm。得到有机电致发光器件1。
各器件每层组成如表3所示,各器件的性能测试结果如表4所示,各器件所用材料结构式如下:
如上所述地完成OLED发光器件后,用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来,测量器件的电压、电流效率,发光光谱以及器件的寿命。用同样的方法制备的器件实施例和比较例如表3所示;所得器件的电压、电流效率、颜色和10000nits亮度下的LT95寿命的测试结果如表4所示。
表3
表4
注:电压、电流效率和色坐标是在电流密度为10mA/cm2条件下测试的,使用IVL(电流-电压-亮度)测试***(苏州弗士达科学仪器有限公司);寿命测试***为日本***技研公司EAS-62C型OLED器件寿命测试仪;LT95指的是在10000nits下,器件亮度衰减到95%所用时间。
由表4的器件数据结果可以看出,与器件比较例1-7相比,本发明的有机发光器件无论是在器件效率还是器件寿命均相对于已知材料的OLED器件获得较大的提升。同时,本发明的有机发光器件电压相对于已知材料的OLED器件相比有所降低。
Claims (10)
1.一种以蒽酮骨架为核心的化合物,其特征在于,该化合物的结构如通式(1)所示:
通式(1)中,m、n、i、j分别表示0或1,且m+n+i+j≥1;
X表示为碳原子、氧原子或硫原子;
当X表示为碳原子时,k=1;
当X表示为氧原子或硫原子时,k=m=n=0;
Ar1-Ar4各自独立地表示为单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元亚杂芳基;Ar3与Ar4可相互连接成环;
Z表示为氮原子或C(R),Z每次出现相同或者不同;
A、B、C、D分别独立的表示为氢原子、通式(2)、通式(3)或通式(4)所示结构:且不同时表示为氢原子;
通式(2)中,Z1表示为氮原子或C(R2),Z1每次出现相同或者不同;
Ar表示为取代或未取代的C6-C30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基中的一种;当Z1全表示为CH时,Ar表示为C6-C30芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种;
通式(3)中,Z2表示为氮原子或C(R3),Z2每次出现相同或者不同;
通式(4)中,Z3表示为氮原子或C(R4),Z3每次出现相同或者不同;
R、R2、R3、R4表示为氢原子、卤素、氰基、C1-C10的烷基、C1-C10的烷氧基、取代或未取代的C6-C30的芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基;
通式(3)中,当Z2全部表示为C(R3)时,至少一个R3表示含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基;
通式(4)中,R1表示为取代或未取代的C6-C30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5至30元杂芳基,且R1与通式(4)以并环方式连接;
所述可被取代基团的取代基任选自氰基、卤素、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C6-C30芳基、5-30元杂芳基中的一种或几种;
所述杂原子任选自氧原子、硫原子或氮原子。
3.根据权利要求1所述的一种以蒽酮骨架为核心的化合物,其特征在于,所述Ar1、Ar2、Ar3、Ar4各自独立地表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚三联苯基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚二甲基芴基、取代或未取代的亚二苯基芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基中的一种;
所述Ar表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的二甲基芴基、取代或未取代的二苯基芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的氮杂咔唑基中的一种;
所述R、R2、R3、R4表示为氢原子、卤素、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、叔丁氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的二联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基;
所述R1表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的取代或未取代的苯并咪唑基;
所述可被取代基团的取代基任选自氰基、氟原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、萘啶基、二联苯基、三联苯基、呋喃基、二苯并呋喃基、咔唑基或吡啶基中的一种或几种。
6.一种有机电致发光器件,包括阴极、阳极和有机功能层,所述有机功能层位于所述阴极和阳极之间,其特征在于,所述有机电致发光器件中的至少一层有机功能层含有权利要求1~5任一项所述的以蒽酮骨架为核心的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件,所述有机功能层包括发光层,其特征在于,所述发光层含有权利要求1~5任一项所述的以蒽酮骨架为核心的化合物。
8.根据权利要求6所述的有机电致发光器件,所述有机功能层包括空穴阻挡层,其特征在于,所述空穴阻挡层含有权利要求1~5任一项所述的以蒽酮骨架为核心的化合物。
9.根据权利要求6所述的有机电致发光器件,所述有机功能层包括电子传输层,其特征在于,所述电子传输层含有权利要求1~5任一项所述的以蒽酮骨架为核心的化合物。
10.一种照明或显示元件,其特征在于,所述照明或显示元件包括权利要求6~9任一所述的有机电致发光器件。
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CB02 | Change of applicant information | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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