CN1119436A - 稠合含氮杂环化合物及其它们作为杀虫剂和杀菌剂等的应用 - Google Patents

稠合含氮杂环化合物及其它们作为杀虫剂和杀菌剂等的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及式(I)化合物，涉及它的制备方法，涉及含有它们的组合物以及涉及它们作为杀虫剂、杀菌剂和抗真菌剂的应用。式(I)中各基团和符号的定义见说明书。

Description

稠合含氮杂环化合物 及其它们作为杀虫剂和杀菌剂等的应用
业已发现，某些4—氨基—和4—烷氧基取代的喹啉类、噌啉类、1，5—二氮杂萘类、吡啶并嘧啶类和喋啶类化合物显示出杀菌、杀螨和杀虫活性(参见EP—A—326 328、EP—A—326 330、EP—A—326 331、EP—A—410 762、EP—A—414 386)。可是这些化合物在所有应用范围内的生物活性并不令人满意，特别是在使用低的施药剂量和药液浓度情况下。
结构式1a至1d是新的4—氨基—和4—烷氧基取代的稠合含氮杂环化合物，
Figure A9419145700131
结构式中各基团的定义见下文。已发现这些化合物对植物无药害，对温血动物低毒，同时很适合用以防治有害动物如昆虫、螨类、线虫、蠕虫和软体动物，防治属于兽药范围的体内外寄生虫和防治有害真菌。
因此，本发明涉及一种式I化合物及其盐，
Figure A9419145700141
式中符号A、B、D和E之中有2个都是CR1，余处的2个代号都是CH，或者都是氮，或者余下的2个符号之一是CH，另一个是氮，符号V和W各中一个是CR2，另一个是CH或者是氮，R1该基团可以彼此相同或不相同，它们是氢、卤素、(C1—C4)烷
基、(C1—C4)烷氧基、卤代(C1—C4)烷基或卤代(C1—C4)烷
氧基，其中优选的是，两个R1基因之一是氢；R2  是氢、卤素、(C1—C4)烷基、(C1—C4)烷氧基、卤代(C1—
C4)烷基或卤代(C1—C4)烷氧基；X是NR、氧、硫、SO或SO2，其中优选NR或氧；R是氢或(C1—C4)烷基，其中优选氢；Y是一个键，或是直链或支链的(C1—C4)烷二基；Q  是Q1Q1  是式II所示的环烷基
式中，n是2至7的一个整数；R1和R5彼此相同或不相同，它们是氢、(C1—C12)烷基、(C3—C8)环
烷基、(C3—C8)环烷基—(C1—C4)烷基、(C1—C8)烷氧基、
(C3—C8)环烷氧基、(C1—C4)烷氧基—(C1—C4)烷基、(C3—
C8)环烷基—(C1—C4)烷氧基、(C1—C8)烷氧羰基、(C1—
C4)烷氧基—(C1—C4)烷氧羰基、(C3—C8)环烷氧羰基、(C1—
C8)烷氧氨甲酰基、二(C1—C8)烷基氨甲酰基、N—哌啶子基
羰基、N—吗啉代基羰基、(C3—C8)环烷基氨甲酰基、(C1—
C8)烷基羰氧基、(C3—C8)环烷基羰氧基、(C1—C8)烷基羰基
氨基、(C3—C8)环烷基羰基氨基、三(C1—C8)烷基甲硅烷基，
其中优选二甲基—(C1—C8)烷基甲硅烷基或三乙基甲硅烷基、
二(C1—C8)烷基—(C3—C8)环烷基甲硅烷基，其中优选二甲
基环己基甲硅烷基、二(C1—C8)烷基—[苯基—(C1—C4)烷
基]甲硅烷基，其中优选二甲基—[苯基—(C1—C4)烷基]甲
硅烷基、二(C1—C8)烷基—(C1—C4)卤代烷基甲硅烷基，其
中优选二甲基—(C1—C4)卤代烷基甲硅烷基、二甲基苯基甲
硅烷基、(C1—C4)卤代烷基、卤素、(C1—C4)卤代烷氧基、
(C1—C4)卤代烷氧羰基、(C1—C4)卤代烷基氨甲酰基、(C3—
C8)卤代烷基羰氧基、(C3—C8)卤代烷基羰基氨基、杂芳基、苯
基、萘基、联苯基、苯基—(C1—C4)烷基、苄氧基、苄氧基
—(C1—C4)烷基、苄硫基、苯氧羰基、苄氧羰基、苯基氨甲
酰基、苄基氨甲酰基、苯甲酰氧基、苯乙酰氧基、苯甲酰基氨
基、苯乙酰基氨基、苯硫基或苯氧基，在上述最后提到的17个
基团中的苯环和杂芳环上可以没有取代基团，也可以有一个或
两个取代基团，这些取代基团可以彼此相同或不同，它们可以
是(C1—C8)烷基、(C3—C8)环烷基、(C1—C4)卤代烷基，其
中优选考虑三氟甲基、卤素、(C1—C4)二烷基氨基、(C1—C4)
烷硫基、(C1—C8)烷氧基、(C1—C4)卤代烷氧基、(C1—C4)烷
氧基—(C1—C4)烷氧基、H5C2—O—(CH2CH2O)x，这里x＝
2、3或4、2—(四氢—2H—吡喃—2—基氧基)—乙氧基、(C2—
C8)链烯基、(C2—C8)链炔基、苄氧基，在后者的苯环上，可
任选地具有一个或两个彼此相同或不同的如下取代基：(C1—
C4)烷基、(C1—C4)卤代烷基、(C1—C4)烷氧基、(C1—C4)卤
代烷氧基和卤素、它们还可以是三(C1—C4)烷基甲硅烷基甲
氧基，其中优选二甲基(C1—C4)烷基甲硅烷基甲氧基、(C3—
C8)环烷基—(C1—C4)烷氧基、1，3—二氧杂环戊烷—2—基
甲氧基、四氢呋喃—2—基甲氧基或四氢—2H—吡喃—2—基甲
氧基，彼此相同或不同且选自(C1—C8)烷基和(C1—C8)烷氧
基的两个相邻取代基R4和R5上的一个氢原子，有可能被把这
两个取代基连接起来的C—C键所取代，
其条件为，R4和R5不能同时都是氢，如果取代基R4和R5中之
一是氢，则另一个不能是甲基，如果A、B、D、V和W都是CH，
E是CF，X是0，Y是一个键，则Q不能是2—苯基环己基，或
者R4和R5若不属于上述说明的情况，则它们共同是键合在彼此相同或
不同碳原子上的亚(C1—C6)链烷二基，其中优选的是R4和R5
连同它们所结合的碳原子共同形成一个稠合的五元或六元环，
其中优选饱和的、等原子数的环，特别是环戊烷或环己烷体系，
其中一个或两个CH2基团可以被氧或硫置换，且一个或两个亚
乙烷基可以被亚乙烯基置换，或者Q可以是Q2Q2是式III所示的一个基团
Figure A9419145700171
式中R6是用Z—W表示的一个基团，Z是个键，或者羰基，或者磺酰基，W是芳基或杂芳基，其上没有取代基团或者有一个或两个取代基团，且这些取代基团可以彼此相同或不同，它们是(C1—C8)烷基、(C3—C8)环烷基、三氟甲基、卤素、(C1—C4)烷氧基、(C1—C4)卤代烷氧基、(C1—C4)二烷基氨基，或者(C1—C4)烷硫基。
本发明式I所示的化合物是游离碱或者成盐的形式，其中优选与一种酸的加成盐。其可被用于成盐的酸有无机酸，如盐酸、氢溴酸、硝酸、硫酸和磷酸，或者有机酸，如甲酸、乙酸、丙酸、丙二酸、草酸、反丁烯二酸、己二酸、硬脂酸、油酸、甲磺酸、苯磺酸或甲苯磺酸。
某些式I所示的化合物具有一个或多个不对称碳原子，因而会出现外消旋体和非对映体。本发明包括这些纯异构体及其它们的混合物。这些非对映体混合物可以用常规的方法分离为其组份，例如从合适的溶剂中选择性结晶，或者采用制备色谱。外消旋体可以用常规方法拆分为其对映体，例如选用一种具有光活性的酸成盐，借助于一种碱再让纯对映体游离出来。
如果Q1是式II所示的一个环烷基，除非取代基R4和R5是氢，否则它们相对于Y具有顺式或反式构型。优选地，取代基R4和R5中至少有一个相对于Y具有顺式构型。其中特别是当R5是氢的优选情况下，R4相对于Y具有顺式构型，R4可以是前述基团，也可以是甲基，及，当n为5时，是2—苯基。在式II所示化合物为顺式构型的上述基团中，如n为奇数，则R4优选处于(n＋1)/2＋1位；如n为偶数，则R4优选处于n/2＋1位。在结构式I所示的化合物为顺式构型时，特别优选的是这样的式II化合物，其中n为5(环己烷)，和R4在4位。
在前述结构式I中，“卤素”是指一个氟、氯、溴或碘原子，其中优先考虑氟、氯或溴原子；
“(C1—C4)烷基”是指具有1至4个碳原子的直链或支链烃基如甲基、乙基、丙基、1—甲基乙基、2—甲基丙基或1，1—二甲基乙基；
“(C1—C8)烷基”是指上述的烷基且如戊基、2—甲基丁基、1，1—二甲基丙基、己基、庚基、辛基或1，1，3，3—四甲基丁基；
“(C1—C12)烷基”是指上述的烷基且如壬基、异壬基、癸基、十一基或十二基；
“(C3—C8)环烷基”是指环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基；
“(C3—C8)环烷基—(C1—C4)烷基”是指被前述烃基，该烃基如在前述“(C1—C4)烷基”中所定义且被在“(C3—C8)环烷基”中定义的一个烃基取代，如环己基甲基、2—环己基乙基或2—环己基—2—丙基；
“(C1—C8)烷氧基”是指其烃基为“(C1—C8)烷基”中定义的烷氧基；
“(C1—C4)烷氧基—(C1—C4)烷基”是如1—甲氧基乙基、2—甲氧基乙基、2—乙氧基乙基、甲氧基甲基或乙氧基甲基、3—甲氧基丙基或4—丁氧基丁基；
“(C1—C4)卤代烷基”是指上述“(C1—C4)烷基”中提到的一个烷基，其上一个或多个氢原子被前述卤素原子替代，卤素选氯或氟，例如三氟甲基、2，2，2—三氟乙基、氯甲基或氟甲基、二氟甲基或1，1，2，2—四氟乙基；
“(C1—C4)卤代烷氧基”是指其卤代烃基为“(C1—C4)卤代烷基”中所定义的卤代烷氧基；
“苯基—(C1—C4)烷基”是指前述(C1—C4)烷基被苯基取代而形成的基团，如苄基、2—苯基乙基、1—苯基乙基、1—甲基—1—苯基乙基、3—苯基丙基或4—苯基丁基；
“二(C1—C4)烷基氨基”是指其烃基为前述“(C1—C4)烷基”中所定义的二烷基氨基，其中优选二甲基氨基和二乙基氨基；
“芳基”优先考虑(C6—C12)芳基，如苯基、萘基或联苯基，特别是苯基；
“杂芳基”是指前述的一个芳基，其中至少一个CH基团被N替代和/或至少两个相邻的CH基团被S、NH或O替代所形成的基团，如噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基和四唑基；
“(C3—C8)环烷氧基”是指其烃基为“(C3—C8)环烷基”中所定义的环烷氧基；
“(C1—C4)烷硫基”是指其烃基为“(C1—C4)烷基”中所定义的烷硫基；
“(C1—C4)烷硫基—(C1—C4)烷基”如甲硫基甲基、乙硫基甲基、丙硫基甲基、2—甲硫基乙基、2—乙硫基乙基或3—甲硫基丙基；
“苄氧基—(C1—C4)烷基”是指前述某个(C1—C4)烷基被苄氧基取代所形成的基团，如苄氧基甲基或2—苄氧基乙基；
“(C3—C8)环烷基—(C1—C4)烷氧基”是指前述的一个(C1—C4)烷氧基，它被前述一个(C3—C8)环烷基取代，如环丙基甲氧基或环己基甲氧基；
“三(C1—C8)烷基甲硅烷基”为优选具有两个甲基和一个前述(C1—C8)烷基的三烷基甲硅烷基，如三甲基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基或二甲基辛基甲硅烷基；
“二(C1—C8)烷基—(C1—C4)卤代烷基甲硅烷基”为优选具有两个甲基和一个上述(C1—C4)卤代烷基的甲硅烷基，如二甲基—3，3，3—三氟丙基甲硅烷基；
“(C1—C4)烷氧基—(C1—C4)烷氧基”可理解为如甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、2—乙氧基乙氧基、2—丁氧基乙氧基或2—甲氧基乙氧基；
“(C2—C8)链烯基”可理解为如烯丙基、1—甲基烯丙基、2—丁烯基或3—甲基—2—丁烯基；
“(C2—C8)链炔基”可理解为如炔丙基、2—丁炔基或2—戊炔基；
“三(C1—C4)烷基甲硅烷基甲氧基”为优选具有两个甲基的三烷基甲硅烷基甲氧基，其中的(C1—C4)烷基如上定义；
“二(C1—C8)烷基苯基—(C1—C4)烷基甲硅烷基”为优选具有两个甲基的三烷基甲硅烷基，其中的一个烷基如前述“苯基—(C1—C4)烷基”中所定义，优选二甲基苄基甲硅烷基。
如果R4和R5是亚(C1—C6)链烷二基，则它们优选位于同一个碳原子上而形成螺环体系，或者优选位于两个相邻的碳原子上，在后一情况下，它们特别是—(CH2)3—或—(CH2)4—。
上述说明适用于同系物或它们的衍生基团。
如果Q1是一个环烷基，其中n＝5，则R4和R5连同相邻的碳原子最好不形成环己烷体系。
如果A、B、D和E都不是氮，Y是一个(C1—C4)链烷二基和Q1是一个式II所示的环烷基，但其中不包括R5是氢和R4与Y彼此为顺式构型的情况，那末R4优选是前述的基团，但不包括卤素、(C1—C10)烷基、(C1—C4)卤代烷氧基、苯氧基、苯基和苄氧基。
如果A、B、D和E中至少一个是氮和Q1是一个式II所示的环烷基，但其中不包括R5是氢和R4与Y彼此为顺式构型的情况，那末R4优选是前述的基团，但不包括卤素、(C1—C4)烷基、(C1—C1)卤代烷基、(C1—C4)烷氧基和(C1—C4)卤代烷氧基。
优选的式I化合物中，R1和R2是氢、氯、氟、甲基或三氟甲基；X  是氢或NH；Y  是一个键；Q  是一个环戊烷或环丁烷环，其3位有取代基团；或是一个环己烷
或环庚烷环，其4位有取代基团；
杂环体系有如结构式Ia、Ic或Id所示，其中A、B、D和E之一是氮。
特别优选的式I化合物中，R1和R2是氢，且在式Ia所示化合物的情况下，R1也可以是氟；X  是氧或NH；Y  是一个键；Q  是一个4位有取代基的环己烷环；
杂环体系有如式Ia或Ic所示，其中A是氮、B、D和E都是CR1，或者其中E是氮，A、B和D都是CR1；或者如式Id所示，其中E是氮，A、B和D都是CR1，或者A是氮，B、D和E都是CR1。
另一些特别优选的式I所示化合物中，R1  是氢或氟，位于式Ia所示化合物的8位；R2  是氢；X   是氧或NH；Y   是一个键；Q   是一个4位有取代基的环己烷环，其中Y和R4优选是顺式构
型，这些取代基相同或不同，是(C3—C8)烷基、(C5—C8)环烷
基、(C1—C8)烷氧基、环己基氧基、环己基—(C1—C4)烷基或
苯基，该苯基上可以没有或有一个或两个取代基，这些取代基相
同或不同，它们是(C1—C8)烷基、环戊基、环己基、三氟甲基、
卤素、(C1—C4)二烷基氨基、(C1—C4)烷硫基、(C1—C8)烷氧
基或(C1—C4)烷氧基—(C1—C4)烷氧基，或者Q是八氢化茚基；
杂环体系有如式Ia或Ic所示，其中A是氮，B、D和E都是CR1；或者如式Id所示，其中E是氮，A、B和D都是CR1，或A是氮，B、D和E都是CH。
还有一些特别优选的式I所示化合物中，R1可以是氢，在式Ia所示化合物中也可以是位于8位的氟；R2  是氢；X   是氧或NH；Y   是一个键；Q   是一个4位有单取代基的环己烷环，优选为顺式构型，该取代基
为(C3—C8)烷基、(C5—C8)环烷基、(C1—C8)烷氧基、环己
基氧基、环己基—(C1—C4)烷基或苯基，该苯基上可以没有或
有一个取代基，它是(C1—C4)烷基、环戊基、环己基、氟、氯
或(C1—C8)烷氧基；且
杂环体系优选具有式Ia。
另外，本发明涉及结构式I所示化合物的制备方法，该方法包括，使式IV所示化合物
Figure A9419145700231
其中R1、R2、A、B、D、E、V和W均如式I中所定义，Z   是一个离去基团，如卤素、烷硫基、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧
基、烷基磺酰基或芳基磺酰基，式V所示的一个亲核试剂反应
             HX—Y—Q    (V)
式中
X、Y和Q如式I中所规定，如果适宜的话，将反应产物转化成
它的一种盐。
上述的取代反应原则上是已知的。离去基团Z可以有多种变化，如可以是卤素如氟、氯、溴或碘，或烷硫基如甲硫基或乙硫基，或烷基磺酰氧基如甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基或乙磺酰氧基，或芳磺酰氧基如苯基磺酰氧基或甲苯基磺酰氧基，或烷基磺酰基如甲基磺酰基或乙基磺酰基，或芳基磺酰基如苯磺酰基或甲苯磺酰基。
上述反应的温度范围为20至150℃，最好在碱的存在下，可选用适宜的惰性有机溶剂如N，N—二甲基甲酰胺、N，N—二甲基乙酰胺、二甲亚砜、N—甲基吡咯烷—2—酮、二噁烷、四氢呋喃、4—甲基—2—戊酮、甲醇、乙醇、丁醇、乙二醇、乙二醇二甲醚、甲苯、氯苯或二甲基。上述溶剂的混合物也被采用。
如果X是氧，则合宜的碱是碳酸盐、碳酸氢盐、或碱金属的或碱土金属的氢化物或氨化物，如碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、氨化钠或氢化钠；如果X是NH，则合宜的碱的例子是碱金属或碱土金属的碳酸盐、碳酸氢盐、氢氧化物、氨化物或氢化物，如碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、氢氧化钠、氨化钠或氢化钠、或有机碱，如三乙胺或吡啶。式V所示的化合物的另一种对应物也可以用作一种辅助碱。
式IV的起始化合物或者是已知的，或者可以用类似于已知的方法制备，如参见：喹啉类：Org.Synth.，Coll.Vol.3，272(1955)噌啉类：J.Org.Chem.11，419(1946)1，5—二氮杂萘：J.Amer.Chem.Soe.68，1317(1946)和British Patent 1，147，7601，6—二氮杂萘类：J.Chem.Soc.1960，17901，7—二氮杂萘类：J.Org.Chem.19，2008(1954)1，8—二氮杂萘类：Synthesis 1974，809吡啶并嘧啶类：EP—A—414，386喋啶类：J.Chem.Soc.1951，474。
用作起始物质的式V所示的亲核试剂，如果X是氧，可以用已知方法制备，如用一种合适的还原剂如复合的金属氢化物来还原羰基，或者用氢和一种加氢催化剂来还原一种醛或酮。合成环己醇的衍生物，也可以在一种加氢催化剂存在下，用氢与具适宜取代基团的苯酚反应而制得。
用作起始物质的式V所示的亲核试剂，如果X是NH，可以用已知方法制备，如用一种合适的还原剂如复合的金属氢化物，或在一种加氢催化剂存在下的氢来还原肟或腈，或用还原性的胺化作用，或者对一种醛或酮进行Leuckart—Wallach反应，或者对一种卤代烷或甲苯磺酸烷基酯进行Gabriel反应。为了合成环己胺衍生物，也可以在一种加氢催化剂存在下，用氢与适宜取代的苯胺反应。
该有效成分对植物无药害，对温血动物低毒，同时适合用于防治有害动物，特别是昆虫、螨类、蠕虫和软体动物，尤其特别适合用于防治昆虫和螨类，这些有害动物出现在农业、畜牧业、林业、仓贮物资保护和环境卫生各方面。它们有效地防治一般敏感的和具有抗药性的有害动物品系，且在有害动物全部的或个别的发育阶段有效。上述有害动物包括：
蜱螨目，如粗脚粉螨、隐喙蜱、喙蜱、鸡皮刺螨、醋栗瘿螨(Eriophyes ribis)、桔锈螨、牛蜱(Boophilus spp.)、扇头蜱、花蜱璃眼蜱、硬蜱、马痒螨、牛肤痒螨、疥螨、跗线螨、苜蓿苔螨、全爪螨、叶螨(Tetranychus spp.)、东方叶螨、小爪螨、真叶螨。
等足目，如Oniscus assellus、Armadium vulgar和一种鼠妇(Porcellioscaber)。
倍足亚纲，如Blaniulus guttulatus.
唇足亚纲，如一种地蜈蚣(Geophilus carpophagus)和蚰蜓。
缨尾目，如西洋衣鱼。
弹尾目，如一种棘跳虫(Onychiurus armatus)。
直翅目，如东方啡蠊、美洲大蠊、马得拉啡蠊、德国小蠊、家蟋蟀、蝼蛄、热带飞蝗、长额负蝗和群居型蚱蜢(Schistocercagregaria)。
等翅目，如白蚁。
虱目，如Phylloera vastatrix、瘿绵蚜(Pemphigus spp.)、人虱、血虱和颚虱。
食毛目，如兽鸟虱。
缨翅目，如温室条蓟马和烟蓟马。
半翅目，如扁盾蝽、一种红蝽(Dysdercus intermedius)、甜菜拟网蝽、臭虫、长红猎蝽和吸血猎蝽。
同翅目，如甘蓝粉虱、棉粉虱、温室白粉虱、棉蚜、甘蓝蚜、茶蔗隐瘤额蚜、Doralis fabae、Doralis pomi、苹绵蚜、桃大尾蚜、麦长管蚜、桃蚜(Myzus spp.)、忽布瘤额蚜、粟缢管蚜、微叶蝉、Euscelusbilobatus、黑尾叶蝉、李蜡蚧、砂皮球蚧、灰飞虱、褐稻虱、红圆蚧、春藤圆盾蚧、粉蚧和木虱。
鳞翅目，如红铃虫、松尺蠖、冬尺蛾、苹细蛾、樱桃巢蛾、小菜蛾、天幕毛虫、黄毒蛾、毒蛾、棉叶穿孔潜蛾、柑桔叶潜蛾、地老虎、切根虫、褐夜蛾、埃及金刚钻、实夜蛾、甜菜夜蛾、甘蓝夜蛾、小眼夜蛾、余纹夜蛾、粘虫、粉纹夜蛾、苹果蠹蛾、菜青虫、螟虫、一种野螟(Pyrausta nubilalis)、地中海粉斑螟、大蜡螟、亚麻黄卷蛾、一种烟卷蛾(Capua reticulana)、云杉卷叶蛾、葡萄果蠹蛾、茶长卷蛾和栎缘卷蛾。
鞘翅目，如家具窃蠹、谷蠹、一种豆象(Bruchidius obtectus)、菜豆象、家天牛、蓝毛臀萤叶甲、马铃薯甲虫、一种猿叶虫(Rhaedoncochleariae)、叶甲、油菜蓝跳甲、墨西哥豆瓢虫、隐食甲、锯谷盗、象甲、谷象、黑葡萄耳象、香蕉蛀基象甲、甘蓝荚象甲、苜蓿叶象甲、皮蠹、斑皮蠹、黑皮蠹、粉蠹、油菜露尾甲、珠甲、食黄珠甲、麦蛛甲、拟谷盗、黄粉虫、叩甲、大栗金龟、马铃薯鳃金龟和褐新西兰肋翅鳃角金龟。
膜翅目，如锯角叶蜂、实叶蜂、黑蚁、厨蚁和胡蜂。
双翅目，如伊蚊、按蚊、库蚊、黄猩猩果蝇、家蝇、厩蝇、红头丽蝇、绿蝇、金蝇、疽蝇、胃蝇、Hypobosca spp.、螫蝇、狂蝇、皮蝇、虻、Tannia spp.、一种毛蚊(Bibio hortulanus)、瑞典麦秆蝇、花蝇、甜菜潜叶蝇、地中海实蝇、油橄榄实蝇和欧洲大蚊。
蚤目，如东方鼠蚤和角叶蚤。
蛛形纲，如Scorpio maurus和黑寡妇球腹蛛。
蠕虫类，如血矛线虫属、毛圆线虫属、奥斯脱线虫属、古柏线虫属、夏柏线虫属、类圆线虫属、结节线虫属、Hyostrongulus、鉤口线虫属、蛔虫属、异刺线虫属和片形吸虫属，以及植物病原线虫，如普通根结线虫、抱囊线虫、茎线虫、滑刃线虫、穿孔线虫、Globodera、短体线虫、长针线虫和剑线虫。
腹足纲，如Deroceras spp.、阿勇蛞蝓、椎实螺、土蜗螺、琥珀螺、Biomphalaria spp.、Bulinus spp.、钉螺。
瓣鳃纲，如饰具。
本发明也涉及到含有式I化合物并添加适宜助剂的组合物，特别是杀虫剂和杀螨剂组合物。
本发明的组合物中按重量计一般含有结构式I活性物质1％至95％。
它们可以加工为各种剂型，以期达到预定的生物学和/或化学一物理学的性质。适合的剂型有：可湿性粉剂、乳油、水剂、乳剂、喷雾用溶液、油基或水基悬浮剂、悬乳剂、粉剂、包衣剂、微粒剂、喷雾法颗粒剂、包衣法颗粒剂、吸附法颗粒剂、水分散颗粒剂、超低容量剂、微囊剂、蜡剂或毒饵。
这些独特的剂型类别大体上是已知的和有文献介绍，如：Winnacker-Küchler，＂Chemische Technologie＂，[ChemicalTechnology]，Volume7，C.Hauser Verlag Munich，4th Ed.1986；van Falkenberg，＂Pesticides Formulations＂，MarcelDekker N.Y.，2nd Ed.1972-73；K.Martens，″Spray DryingHandbook＂，3rd Ed.1979，G.Goodwin Ltd.London.
剂型的所需助剂如惰性物质、表面活性剂、溶剂和其他添加物也是已知的，且有文献介绍，如：Watkins，＂Handbook of Insecticide Dust Diluents andCarriers＂，2nd Ed.，Darland Books，Caldwell N.J.；H.v.Olphen，″Introduction to Clay Colloid Chemistry＂，2ndEd.，J.Wiley & Sons，N.Y.；Marschen，＂Solvents Guide＂，2nd Ed.，Interscience，N.Y. 1950；McCutcheon’s＂Detergents and Emulsifiers Annual＂，MC Publ.Corp.，Ridgewood N.J.；Sisley and Wood，＂Encyclopedia of SurfaceActive Agents＂，Chem. Publ. Co. Inc.，N.Y. 1964；Schnfeldt，＂Grenzflchenaktive thylenoxidaddukte＂[Surface-Active Ethylene Oxide Adducts]，Wiss.Verlagsgesell.，Stuttgart 1967；Winnacker-Küchler，＂Chemische Technologie＂[Chemical Technology]，Volume 7，C. Hauser Verlag Munich，4th Ed.1986.
在这些制剂的基础上，也可以与其他农药有效成分、肥料和/或生长调节剂相混合，如以混剂或桶混的方式混合。可湿性粉剂是一种制剂，能在水中稳定地分散，它除有效成分以外还含有润湿剂，如聚氧乙烯化的烷基苯酚、聚氧乙烯化的脂肪醇、烷基磺酸盐或烷基苯酚基磺酸盐，以及分散剂，如木素磺酸钠、2，2’—二萘基甲醛缩合物—6，6’—二磺酸钠，还有稀释剂或惰性物质。
乳油制备是将有效成分溶入一种有机溶剂如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或其他高沸点的芳族化合物或烃，还加有一种或几种乳化剂。可用作乳化剂的有烷基芳基磺酸钙，如十二烷基苯磺酸钙，或非离子型乳化剂，如脂肪酸聚氧乙烯酯、烷基芳基聚氧乙烯醚、脂肪醇聚氧乙烯醚、环氧丙烷/环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、脱水山梨醇脂肪酸酯、脱水山梨醇脂肪酸酯聚氧乙烯醚或山梨醇聚氧乙烯酯。
粉剂的制备是通过研磨有效成分和可以分散得很细的固体物质，如滑石，天然粘土如高岭土、膨润土或叶蜡石，或硅藻土。颗粒剂的制备可以将有效成分喷洒到具有吸附性能的、已造好粒的惰性材料上，或者将有效成分的浓缩物粘合在载体的表面，载体如砂子、高岭石或已造好粒的惰性材料，需用的粘合剂如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠，或者选用矿物油。如果需要和肥料混合，适宜的有效成分也可以在生产肥料颗粒剂的传统方法中制成颗粒剂。
有效成分的含量例如在可湿性粉剂中约为10％至90％(以重量计)，余量用制剂中常用的成分补足。乳油中有效成分含量约5％至80％(以重量计)。粉剂中有效成分含量通常为5％至20％(以重量计)，喷雾用溶液约2％至20％(以重量计)。颗粒剂中有效成分含量部分依赖于活性化合物是液态还是固体，还依赖于采用的颗粒剂助剂、填料等。
另外，上述有效成分的制剂中，如有必要，还含有粘合剂和润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、溶剂、填料或载体，它们都是常用的。
使用时，作为商用形式的浓缩剂，如有必要，应以通常的方式稀释，如用水稀释可湿性粉剂、乳油、悬浮剂，有时还有微粒剂。粉剂或颗粒剂以及喷雾用溶液在使用前通常不必用其他惰性物质进一步稀释。
施药剂量随温度和湿度等外在条件而变化。它的变化可以有很宽的范围，如有效成分在0.0005和10.0kg/ha或更多之间，但最好在0.001和5kg/ha之间。
本发明的活性物质无论是商用制剂，还是这些制剂的应用形式，都可以与其他活性物质混合，如杀虫剂、诱致剂、不育剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、生长调节剂或除草剂。
农药包括如磷酸酯、氨基甲酸酯、羧酸酯、甲脒、锡化合物、微生物产生物等。
优先考虑用于混合物中的成分有：
1.含磷化合物类
乙酰甲胺磷、甲基吡噁磷、益棉磷、保棉磷、溴硫磷、乙基溴硫磷、毒虫畏、氯甲硫磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、内吸磷、异吸磷、砜吸磷、氯乙亚胺磷、二嗪磷、敌敌畏、百治磷、地虫磷(SD 208304)、乐果、乙拌磷、苯硫磷、乙硫磷、灭壳磷、乙氧嘧啶磷、伐灭磷、苯胺磷、杀螟硫磷、丰索磷、倍硫磷、地虫磷(fonofos)、安果、庚烯磷、氯唑磷、异拌磷、噁唑磷、马拉硫磷、虫螨畏、甲胺磷、杀扑磷、蔬果磷、速灭磷、久效磷、二溴磷、氧乐果、亚砜吸磷、对硫磷、甲基对硫磷、稻丰散、甲拌磷、伏杀磷、棉安磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、嘧啶磷、甲基嘧啶磷、丙溴磷、丙虫磷、胺丙畏、丙硫磷、吡唑硫磷、哒嗪硫磷、喹硫磷、甲丙硫磷、双硫磷、特丁磷、杀虫畏、二甲硫吸磷、***磷、敌百虫、蚜灭多；
2.氨基甲酸酯类
涕灭威、仲丁威、甲萘威、克百威、丁硫克百威、除线威、丙硫克百威、乙硫苯威、呋线威、异丙威、灭多威、蜱虱威、杀线威、抗蚜威、残杀威、硫双灭多威、久效威、棉铃威(OK 135)、1—甲硫基(亚乙基氨基)—N—甲基—N—(吗啉代硫基)氨基甲酸酯(UC 51717)；
3.羧酸酯类
丙烯菊酯、顺式氯氰菊酯、5—苄基—3—呋喃基甲基(E)(1R)—顺—2，2—二甲基—3(2—oxothiolan—3—ylidenemethyl)环丙烷羧酸酯、生物烯丙菊酯、生物烯丙菊酯((S)环戊基异构体)、生物苄呋菊酯、biphenate、(RS)—1—氰基—1—(6—苯氧基—2—吡啶基)—甲基(1RS)—反—3—(4—特丁基苯基)—2，2—二甲基环丙烷羧酸酯(NCl 85193)、乙氰菊酯、氯氟氰菊酯、cythithrin、氯氰菊酯、苯醚氰菊酯、溴氰菊酯、烯炔菊酯、高氰戊菊酯、五氟苯菊酯、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯(D异构体)、氯菊酯、苯醚菊酯((R)异构体)、炔酮菊酯、除虫菊酯(天然产物)、苄呋菊酯、七氟菊酯、高胺菊酯、四溴菊酯；
4.甲脒类
双甲脒、杀虫脒；
5.锡化合物类
三环锡、苯丁锡；
6.其他
齐墩螨素、苏云金杆菌、杀虫磺、乐杀螨、溴螨酯、噻嗪酮、毒杀芬、杀螟丹、乙酯杀螨醇、定虫隆、苯赛螨、chlorfentezine、2—萘基甲基环丙烷羧酸酯(R0 12—0470)、灭蝇胺、乙基N—[3，5—二氯—4—(1，1，2，3，3，3—六氟—1—丙氧基)苯基〕氨基甲酰基—2—氯苯并羰酰亚胺酸酯、滴滴涕、三氯杀螨醇、氟铃脲、除虫脲、噻螨胺、消螨通、消螨普、硫丹、醚菊酯、(4—乙氧苯基)(二甲基)[3—(3—苯氧苯基)丙基]硅烷、(4—乙氧苯基)[4—氟—3—苯氧苯基)丙基)二甲基硅烷、双氧威、2—氟—5—[4—(4—乙氧苯基)—4—甲基—1—戊基]二苯醚(MTI 800)、核多角体病毒、核颗粒体病毒、苯硫威、氟螨噻、氟螨脲、氟虫脲、丙体六六六、噻螨酮、伏蚁腙、2—硝基甲基—4，5—二氢化—6H—噻嗪(DS52618)、2—硝基甲基—3，4—二氢化噻唑(SD 35651)、噻虫醛(WL 108477)、壳螨特、伏虫隆、三氯杀螨砜、杀螨硫醚、杀虫环、杀铃脲、咪蚜胺。
由商用制剂配制的应用形式中，有效成分含量可以为0.00000001％至95％(以重量计)，最好在0.00001％和1％之间。
与这些应用形式相匹配，以常规方式施药。
本发明的活性物质也适合用作兽药或动物养殖业方面的体内外寄生虫。
本发明的活性物质可采用已知的形式施用，如口服用片剂、胶囊剂、药水、粒剂；皮肤用药为浸泡、喷雾、浇淋、洒淋和喷粉；消化道外用药，如注射。
本发明式I所示的新化合物特别适合用于畜禽养殖业(如牛、羊、猪和鸡、鹅等家禽)。在本发明的一个优选的实施方案中，本发明的新化合物可以以上述适宜的制剂形式、通过饮水或饲料给动物口服。因为随粪便排出的药剂也表现出效果，这种方法可以很简易地防止昆虫在动物粪便中发展。药剂适合的剂量和剂型特别依赖于饲养的动物的类型和发育阶段，也依赖于有害生物感染的程度，这可用惯常的方法容易地检测和确定。如这些新化合物用于牛可以采用0.01至1mg/kg体重剂量。
式I所示的化合物和它们在生理学上可接受的盐类也是有价值的医药。它们具有抗微生物作用，特别是抗真菌作用，适合用于防治人和动物，特别是哺乳动物的真菌感染。
式I所示的化合物对下列微生物具有很好的体外活性，皮癣菌如须发癣菌、一种小孢子菌(Microsporum canis)、絮状表皮癣菌；霉菌如黑曲霉；酯母菌如白色念珠菌、一种念珠菌(Candida tropicalis)、一种球拟酵母菌(Torulopsis glabrata)和一种毛孢子菌(Trichosporoncutaneum)；原生动物如***毛滴虫、牛毛滴虫。
用豚鼠口服、注射或者特别是局部施药，它们对皮肤真菌(如须发癣菌)的各种病原体有很好效果。
在被提到的人类医药方面，适应征有如皮肤真菌病和***侵染真菌病，它们是由须发癣菌和其他发癣菌属的种、小孢子菌属的种，絮状表皮癣菌、酵母菌、biphasic真菌和霉菌引致的。
在被提到的兽药方面，适应症有如所有的皮肤真菌病和***侵染的真菌病，特别是上述病原体引致的疾病。
本发明包括医药成药，其中除含有无毒惰性的适宜赋形剂之外，还含有一种或多种本发明的活性物质，或者该医药成药由一个或多个本发明的活性物质组成。本发明也包括制造这些成药的生产方法。
医药上无毒惰性的适宜赋形剂可以理解为任何类型的固体、半固体或液体的稀释剂、填料和配制助剂。
合适的成药形式如片剂、包衣片剂、胶囊剂、杂剂、水溶液、悬浮剂和乳剂，注射用各种无菌溶液、非水的乳剂、悬浮剂和溶液、软膏、膏剂、糊剂、洗剂、喷雾剂等。
上述医药成药中，治疗意义上的活性物质应优选含占全部混合物重量约0.01至99.0％，最好约为0.05至50％。
上述医药成药中，除了本发明的活性物质外，也可含有其他的医学上的活性物质。
上述医药成药是用已知方法以常规方式制备的，如用一种或多种活性物质与一种或多种赋形剂相混合。
因此，本发明也涉及到本发明的活性物质和医药成药的应用，这些医药成药含有一种或多种本发明的活性物质，在医药和兽药方面用于预防和/或治疗上述疾病。
这些活性物质或医药成药可以通过局部施用、口服、非肠胃、腹腔内和/或直肠给药。
一般而言，在医药和兽药两方面，本发明的一种或多种活性物质的以下给药量已证明是有效的，即体重75kg的成人或成年牧畜，每24小时、每公斤体重给药总量至少约0.05mg，优选至少0.1mg，特别好的为至少0.5mg，最多不超200mg，优选不超过100mg，特别好的不超过30mg，如合适，可以几个单剂量形式给药，以期达到预想的效果。总剂量可分为1至8、优选1至3个单剂量。
上述剂量有可能需要改变，根据如给药受体的种类和体重，疾病的性质和严重性，药剂和给药方式的类型，给药次数或间隔时间。因此，在某些情况下使用比上述剂量更少的活性物质就可以满足了；在另一些情况下，活性物质的上述剂量则要超过。活性物质的最佳给药剂量和类型可以由任何本专业技术人员根据其专业知识而很容易确定。
本发明式I所示化合物具有优异的杀真菌活性。侵染到植物组织中的真菌病原体可以用治疗的方式成功地予以控制。这对于某些真菌性病害特别重要，这些病害一旦发生了侵染，就不再能用其他传统杀菌剂有效地控制了。这些化合物的作用谱包括大量在经济上重要的植物病原真菌，如稻瘟病菌、Leptosphaeria nodorun、Drechslerateres、白粉病菌、苹果黑星病菌、蚕豆赤斑病菌、Pseudocercosporellaherpotrichoides、锈病菌以及典型的卵菌纲病菌，如马铃薯晚疫病菌和葡萄霜霉病菌。
因此，本发明也涉及到防治植物病原真菌的方法，包括，施用杀真菌有效量的式I所示化合物或施用含有杀真菌有效量的这些活性物质的组合物于植物病原真菌上、或被它们感染的植物体、土地或土层，或种子上，本发明也涉及用上述药剂处理过的种子或经药剂包衣的种子。
另外，本发明的化合物也适合用于工业领域，如木材防腐，油漆涂料防腐，金属加工用冷却润滑油防腐或钻孔和切削用油的防腐。
本发明的活性物质以它们商用制剂使用，即可以单用，也可以与文献中已恬的其他杀菌剂混用。
能与本发明式I所示化合物混用的、文献中已知的杀菌剂举例如下：aldimorph、andoprim(PM213)、敌菌灵、BAS480F、苯霜灵、邻碘酰苯胺、苯菌录、binapacryl、双苯***醇、糠菌唑、丁赛特、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、CGA173506、灭瘟唑、chlorthalonil、霜脲氰、环唑醇、酯菌胺、dichlofluanid、哒菌清、苄氯***醇、乙霉威、噁醚唑、difluconazole、二甲嘧酚、烯酰吗啉、烯唑醇、二硝巴豆酸酯、二噻农、十二环吗啉、多果定、克瘟散、乙嘧酚、土菌灵、氯苯嘧啶醇、甲呋酰苯胺、拌种咯、苯锈啶、丁苯吗啉、薯瘟锡、毒菌锡、氟啶胺、fluobenzimine、fluquinconazole、氟氯菌核利、氟硅唑、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、三乙膦酸铝、麦穗宁、fulsulfamide、呋霜灵、呋菌唑、拌种胺、谷种定、己唑醇、抑霉唑、酰胺唑、iprobenfos、异菌脲、稻瘟灵、铜化合物如氧氯化铜、8—羟基喹啉铜和氧化铜、代森锰锌、代森锰、嘧菌胺、metconazole、灭锈胺、甲霜灵、磺菌威、担菌胺、腈菌唑、代森钠、nitrothalidopropyl、氟苯嘧啶醇、甲呋酰胺、噁酰胺、氧化萎锈灵、戊菌唑、戊菌隆、辛唑酮、烯丙异噻唑、丙森锌、咪鲜安、二甲菌核利、丙酰胺、丙环唑、丙硫酰胺乙酯、吡喃灵、吡嘧磷、啶斑肟、咯喹酮、rabenzazole、RF7592、硫磺、戊唑醇、噻菌灵、噻菌腈、甲基硫菌灵、福美双、甲基立枯磷、甲苯氟磺胺、***酮、***醇、三环唑、十三吗啉、氟菌唑、嗪氨灵、稻纹散、乙烯菌核剂、代森锌、十二烷基磺酸钠、十二烷基硫酸钠、C13/C15醇磺酸酯钠盐、crtostearyl磷酸酯钠盐、磺基丁二酸二辛酯钠盐、异丙基萘磺酸钠、甲撑双萘磺酸钠、十六烷基三甲基氯化铵、长碳链的一级、二级或三级胺的盐、烷基丙烯基胺、十二烷基嘧啶溴化物、乙氧基化的四级脂肪胺、烷基二甲基苄基氯化铵、1—羟基乙基—2—烷基咪唑。
能用于混配的上述物质均是已知的活性物质，其中大部分在下列文献中有介绍：Ch.R Worthing，V.S.B.Walker，The PesticideManual，7th Edition(1983)，British Crop Protecion council.
以商业制剂配制的使用形式中的有效成分含量可以在很宽的范围内变动，使用形式中有效成分浓度在0.0001至95％之间(以重量计)，最好在0.001至1％之间。
按照适合于使用的形式，它们以常规施药方式之一使用。
下列实施例是作为本发明的说明，而不是作为限制。A.配制实施例
a)通过按取10重量份有效成分和重量90份作为惰性材料的滑石混合，再用锤磨机粉碎混合物而获得一种粉剂。
b)一种易于分散于水中的可温性粉剂，是通过取25重量份有效成分、65重量份作为惰性材料的含石英高岭土、作为润湿剂和分散剂的10重量份木素磺酸钾和1重量份油酰基甲基牛磺酸钠盐混合，再用碟式磨(pinned—dish mill)将混合物磨细。
c)一种易于分散于水中的悬浮剂，是通过取40重量份有效成分、7重量份硫代琥珀酸单酯、2重量份木素磺酸钠和5重量份水混合，再用砂磨机将混合物磨细至细度低于5微米。
d)一种乳油可以取15重量份有效成分、75重量份作为溶剂的环己酮和10重量份作为乳化剂的乙氧基化壬基苯酚(环氧乙烷聚合度为10)配制。
e)颗粒剂的制备可以取2至15重量份有效成分和一种惰性颗粒载体材料，如酸性白土、粒状的浮石和/或石英砂。采用由实施例b)的可湿性粉剂配制的、含30％固体的悬浮液，喷雾到酸性白土颗粒表面，再进行干燥和充分地混合。制成的颗粒剂中该可湿性粉剂约占5％重量，惰性载体材料约占95％。B.生物学的实施例
用作杀菌剂
实施例1：蚕豆赤斑病病原菌(Botrytis cinerea)
约14日龄的品种为“Herz Freya”或“Frank′s Ackerperle”的蚕豆，用本发明化合物的水悬浮药液处理至多余药液滴下。药液喷雾覆层干涸以后，用蚕豆赤斑病菌孢子悬浮液(1.5百万孢子/毫升)对植物接种。该植物在温度20—22℃、相对空气湿度约99％的人工气候箱中生长。植物被感染以叶片和茎枝上黑色病斑的形式表现出来。接种后约1周检查实验结果。植物的染病程度采用相对于未经药剂处理的、100％感病的对照植物的百分数来计算。
下列化合物以500毫克有效成分/升喷雾药液的剂量使用时完全抑制病害：
制备实施例号：3、7、19、23、25、26、45和80。
实施例2：葡萄霜霉病病原菌(Plasmopara viticola)
播种后约6周，品种为“Riesling/Ehrenfelder”的葡萄藤实生苗，用本发明化合物的水悬浮液处理至多余药液滴下。药液喷雾覆层干涸以后，用葡萄霜霉病菌的游动孢子囊悬浮液对植物接种，湿透的植物置于23℃和相对空气湿度80—90％的人工气候箱中4至5小时。
在温室中培养7天以后，该植物重新放入人工气候箱中过夜，以刺激真菌孢子形成。然后评价染病情况。染病程度采用与未经药剂处理的、100％感病的对照植物相比较，以感病叶面积的百分数来表示。
下列物质以500毫克有效成分/升喷雾药液的剂量使用时，完全抑制了病害：
制备实施例号：3、7、19、25、26、130和232。
实施例3：马铃薯晚疫病病原菌(Phytophthora infestans)。
品种为“Rheinlands Ruhm”，3—4叶期的番茄植物，用本发明化合物水悬浮液均匀喷湿至多余药液滴下。植物干了以后，用马铃薯晚疫病菌的游动孢子囊悬浮液接种，置于人工气候箱中，控制在理想的感染条件下2天。然后植物放在温室内生长直至观察到病症。接种后约1周检查染病程度。植物的染病程度采用与未经药剂处理的、100％感病的对照植物相比较，以感病叶面积的百分数来表示。
下列物质以500毫克有效成分/升喷雾药液的剂量使用时，完全抑制了病害：
制备实施例号：45
实施例4：Leptosphaeria nodorum
品种为“Jubilar”、2叶期的小麦植株，用本发明制剂的水悬浮液喷湿至多余药液滴下。药液喷雾覆层干涸以后，用Leptosphaeria nodo-rum的性孢子悬浮液对植株接种，在相对空气湿度100％的人工气候箱中潜伏几个小时。植株在相对空气湿度约为90％的温室中生长，直至病症变得显著。染病程度采用与未经药剂处理的、100％感病的对照植株相比较，以感病叶面积的百分数来测定。
下列物质以500毫克有效成分/升喷雾药液的剂量使用时，完全抑制了病害：
制备实施例号：130
实施例5：大麦白粉病病原菌(Erysiphe graminis)
3叶期的大麦植株用大麦白粉病菌(Erysiphe graminis f.sp.horder)的大量分生孢子接种，置于20℃和相对空气湿度为90至95％的温室中。接种后24小时，植株用上述化合物均匀喷湿。10天潜伏期以后，检验植株的大麦白粉病发生情况。染病程度以未经药剂处理的、100％感病的对照植株为基础，用感病叶面积的百分数来测定。
下列物质以500毫克有效成分/升喷雾药液的剂量使用时，完全抑制了病害：
制备实施例号：139
实施例6：大麦网斑病病原菌(Pyrenophora teres)
品种为“Igri”、2叶期的大麦植株，用本发明化合物的水悬浮液喷湿至多余药液滴下。药液喷雾覆层干涸以后，用大麦网斑病菌的孢子水悬浮液对植株接种，置于相对空气湿度为100％的人工气候箱中潜伏16小时。被感染的植株随后置于25℃和相对空气湿度为80％的湿度中生长。接种后约1周检验染病情况。染病程度与未经药剂处理的、100％感病的对照植株相比较，以感病叶面积的百分数来测定。
下列物质以500毫克有效成分/升喷雾药剂的剂量使用时，完全抑制了病害：
制备实施例号：139
用作杀虫剂和杀螨剂
实施例7
蚕豆蚜(Aphis fabae)虫口很多的蚕豆植株，用有效成分浓度为250ppm的可湿性粉剂水悬浮液喷雾，直至多余药液开始滴下。3天后检查蚜虫死亡率。下列化合物能达到100％死亡率：制备实施例号：4、5、1 0、20、27、28、130和139。
实施例8：
置有大马利筋长蝽卵的滤纸培养皿都用0.5毫升实验药剂的水稀释液处理。药液覆层干涸后，封盖好培养皿，其内保持最高的空气湿度。培养皿置于室温下，7日后检查杀卵活性。当处理药液有效成分含量为250ppm时，下列化合物达到100％死亡率：制备实施例号：3、10、19、23、27、45、130、1 39、208、215和280。
实施例9：
温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)虫口很多的菜豆植株，用可湿性粉剂的水悬浮液(有效成分含量250ppm)喷雾至多余药液开始滴下。将植株置于温室中14天以后，用显微镜检查，含有以下有效成分的制剂得到100％死亡率的结果：制备实施例号：4、5、10、19、20、24、27、28、130和139。
实施例10：
溶解于丙酮的有效成分饲喂烟草天蛾(Manduea sexta)的四龄幼虫。
制备实施例编号3或8(2×10-4克有效成分/虫)的有效成分施药后48小时，死亡率为100％。
实施例11：
玉米根叶甲(Diabrotica undecimpunctata)在滤纸上初产的卵，每个处理分别用可湿性粉剂的2毫升水悬浮液(有效成分含量为250ppm)喷雾，随后置于室温下观察。5天后检查卵死亡率。
制备实施例编号3、4、27、130、139和232化合物的制剂对玉米根叶甲的卵具有100％毒杀活性。
实施例12：
海灭翅夜蛾的3龄幼虫置于盛有人工饲料的培养皿中，培养皿连同幼虫用可湿性粉剂的2毫升水悬浮液喷协，药液浓度250ppm(相当于6000升药液/公顷)。
喷雾药液覆膜干涸后，将培养皿封盖好，置于21℃下5天。5天后，制备实施例号28的化合物使幼虫死亡率为100％。
实施例13：
棉叶螨严重感染的菜豆植株，用可湿性粉剂的含有250ppm有效成分的水稀释液喷雾。
7天后检查叶螨死亡率。下列化合物达到100％死亡率：制备实施例编号4、10、19、20、23、24、27、130、133和139。
用作为抗寄生虫剂
实施例14：
对微小牛蜱进行寄主体外试验。
下述实验证实本发明的化合物防治牛蜱间有效的。
制备有效成分的一种适宜制剂，将有效成分以10％(m/V)的量溶解在由二甲基甲酰胺(85g)、壬基苯酚聚乙二醇醚(3g)和乙氧基化的蓖麻油(7g)组成的混合物中，得到的乳剂用水稀释至500ppm实验用药液浓度。
将已饲喂饱和的微小牛蜱雌虫每10头一组处理，在这些有效成分稀释液中浸没5分钟。随后让牛蜱在滤纸上干燥，然后将它们背面粘固在一条胶带上以便于产卵。牛蜱置于28℃和空气湿度为90％的培养箱中。
作为对照的雌性牛蜱仅仅是浸没在水中。
处理两周以后，用抑制产卵作用来测量药剂效果。100％指没有牛蜱产卵，0指牛蜱都产了卵。
在这项实验中，化合物14、20、27和28以500ppm有效成分浓度，都达到100％产卵抑制作用。
用作抗真菌剂
实施例15：
对皮癣菌[须发癣菌(Trichophyton mentagrophytes)、深红色发癣菌(T.rubrum)、一种小孢子菌(Microsporum canis)]、酵母菌[白色念珠菌(Candida alincans)]和霉菌[黑曲霉(Aspergillusniger)]用一系列稀释药液实验进行抗真菌活性测定[Materials andmethods：microtitration Technology，published in Mykoson 27，14(1984)]。正如下表中能看到的，本发明的化合物表现出对这些真菌在体外实验中有很好的抗真菌性质。表
                                最小抑制浓度，μg/l
 制剂化合物编号  须发癣菌(100/25)  深红色发癣菌(101/58)   一种小孢子菌(150/353)     白色念珠菌(200/175)  黑曲霉(500/284)
 2723  7.811.95  0.971.95  0.061.95  7.813.50  7.8115.63
C.制备实施例
实施例1：
4—(4—苯基环己
Figure A9419145700441
3.3g(20mmol)4—氯喹啉和8.8g(50mmol)4—苯基环己胺(用4—苯基环己酮还原性胺化得到的顺/反式异构体混合物)在无溶剂情况下，于200℃搅拌8小时。混合物倾入水/二氯乙烷中，将有机相干燥和浓缩。粗产物用乙酸乙酯/甲醇19∶1在硅胶柱上层析。初流份是反式环己胺衍生物(400mg缓慢固化的无色油状液体)。混合的流份之后，最后获得400mg顺式异构体(缓慢固化的油状液体)。
NMR (CDCl3)顺式形式        5.20d NH
            4.97m(窄)NHCH反式形式        4.98d NH
            3.60m(宽)NHCH
实施例2：
4—(顺式—4—叔戊基环己氧基)喹啉
0.60g氢化钠(80％浓度)(20mmol)加到25ml二甲基甲酰胺中。然后加入3.4g(20mmol)顺式—4—叔戊基环己醇(用L—Selectride还原4—叔戊基环己酮而得到)，混合物在70℃搅拌反应，直至不再产生氢气。混合物冷却至室温以后，加入3.3g(20mmol)4—氯喹啉，该混合物在90℃加热5小时。溶剂逸去以后，残留物倾入水/二氯乙烷，有机相用水洗涤两次，干燥和浓缩。粗产物用乙酸乙酯在硅胶柱上层析，得到2.0g黄色油状液体。
1H NMR    4.8(m)OCH
实施例3：
4—(4—环己烷基环己烷氧基)喹啉
与实施例2相似，用0.75g(25mmol)氢化钠(80％浓度)、3.65g(20mmol)4—环己基环己醇[由4—环己基苯酚催化加氢获得(50℃，1 50bar，Rh/C)]和3.27g(20mmol)4—氯喹啉反应。然后用乙酸乙酯作为洗脱液，在硅胶柱上层析，最初获得0.33g反式异构体(缓慢固化的无色油状液体，熔点145至146℃)，混合流份之后，为0.41g顺式异构体(缓慢固化的无色油状液体，熔点94至96℃)。
1H NMR(CDCl)3
      反式形式：4.35m(宽)OCH
      顺式形式：4.8m(窄)OCH
制备实施例
用于表列实例中的缩写：
Figure A9419145700471
Figure A9419145700491
下表中的化合物用类似于实施例1或2中描述的过程来制备。
a)喹啉类
Figure A9419145700511
 化合物编号     R1    R2  X    E   Q  环烷的异构体     m.p.[℃]
      1     H     H  NH   -  T1     顺式
      2     H     H  NH   -  T2     顺式
      3     H     H  NH   -  T3    混合物     油
4 H H O - T3 混合物 86-87
      5    8-F     H  NH   -  T3     顺式     油
      6    8-F     H  O   -  T3     顺式
      7    7-Cl     H  NH   -  T3     顺式     油
      8    7-CF3     H  NH   -  T3     顺式     油
      9      H     H  NH   -  T4     顺式
      10      H     H  O   -  T4     顺式     油
      11      H     H  NH   -  T5     顺式     油
      12      H     H  O   -  T5     顺式     油
      13      H     H  NH   -  T6     顺式
      14      H     H  O   -  T6     顺式     油
      15      H     H  NH   -  T7     顺式
      16      H     H  O   -  T7     顺式
      17      H     H  NH   -  T8     顺式
化合物编号     R1     R2  X    E   Q 环烷的异构体     m.p.[℃]
    18     H     H  O   -  T8     顺式
    19     H     H  NH   -  T9    混合物     树脂
    20     H     H  O   -  T9     顺式      油
    21     H     H  NH   -  T10     顺式
    22     H     H  O   -  T10     顺式     51-53
    23     H     H  NH   -  T11    混合物     树脂
    24     H     H  O   -  T11     顺式     94-96
    25     H     H  NH   -  T12     顺式
    26     H     H  NH   -  T12     反式
    27     H     H  O   -  T12     顺式     99-100
    28    8-F     H  NH   -  T12     顺式    176-178
    29    8-F     H  O   -  T12     顺式
    30     H   2-CH3  NH   -  T12 混合物     树脂
    31     H     H  NH   -  T13     顺式
    32     H     H  O   -  T13     顺式
    33     H     H  NH   -  T14     顺式
    34     H     H  O   -  T14     顺式
    35     H     H  NH   -  T15     顺式
    36     H     H  O   -  T15     顺式
    37     H     H  NH   -  T16     顺式
    38     H     H  O   -  T16     顺式
化合物编号     R1     R2  X     E   Q 环烷的异构体     m.p.[℃]
    39     H     H  NH  CHCH3  T16     混合物     油
    40     H     H  O  CHCH3  T16     混合物     油
    41     H     H  NH    -  T17      顺式
    42     H     H  O    -  T17      顺式
    43     H     H  NH    -  T17      顺式
    44     H     H  O    -  T17      顺式
    45     H     H  NH    -  T18      顺式
    46     H     H  O    -  T18      顺式     油
    47     H     H  NH    -  T19      顺式
    48     H     H  O    -  T19      顺式     油
    49     H     H  NH    -  T20      顺式
    50     H     H  O    -  T20      顺式   139-140
    51     H     H  NH    -  T21      顺式
    52     H     H  O    -  T21      顺式
    53     H     H  NH    -  T22       -   144-145
    54     H     H  O    -  T22       -
    55     H     H  NH    -  T23       -
    56     H     H  O    -  T23       -
    57     H     H  NH    -  T24    混合物     油
    58     H     H  O    -  T24     顺式
    50     H     H  NH    -  T25     顺式
化合物编号     R1     R2  X   E   Q  环烷的异构体     m.p.[℃]
    60     H     H  O   -  T25     顺式
    61     H     H  NH   -  T26     顺式
    62     H     H  O   -  T26     顺式
    63     H     H  NH   -  T27    混合物
    64     H     H  O   -  T27     顺式
    65     H     H  NH   -  T28    混合物
    66     H     H  O   -  T28     顺式
    67     H     H  NH   -  T29    混合物
    68     H     H  O   -  T29     顺式
    69     H     H  NH   -  T30     顺式
    70     H     H  O   -  T30     顺式
    71     H     H  NH   -  T31     顺式
    72     H     H  O   -  T31     顺式
    73     H     H  NH   -  T32     顺式
    74     H     H  O   -  T32     顺式
    75     H     H  NH   -  T33     顺式
    76     H     H  O   -  T34     顺式
    77     H     H  NH   -  T35     顺式
    78     H     H  O   -  T35     顺式
    79     H     H  NH   -  T36     顺式
    80     H  2-CH3  NH   -  T9     顺式     油
化合物编号     R1     R2 X    E    Q 环烷的异构体     m.p.[℃]
    100     H     H  O   -  T36     顺式
    101     H     H  NH   -  T37     顺式
    102     H     H  O   -  T37     顺式
    103     H     H  NH   -  T38     顺式
    104     H     H  O   -  T38     顺式
    105     H     H  NH   -  T39     顺式
    106     H     H  O   -  T39     顺式
    107     H     H  NH   -  T40     顺式
    108     H     H  O   -  T40     顺式
    109     H     H  NH   -  T41     顺式
    110     H     H  O   -  T41     顺式
    111     H     H  NH   -  T42     顺式
    112     H     H  O   -  T42     顺式
    113     H     H  NH   -  T43     顺式
    114     H     H  O   -  T43     顺式
    115     H     H  NH   -  T44     混合物
    116     H     H  O   -  T44     顺式
    117     H     H  NH   -  T45     顺式
    118     H     H  O   -  T45     顺式
    119     H     H  NH   -  T46     顺式
    120     H     H  O   -  T46     顺式
b)1，5—二氮杂萘类
化合物编号  X    E   Q 环烷的异构体     m.p.[℃]
    120  NH   -  T1     顺式
    121  O   -  T1     顺式
    122  NH   -  T2     顺式
    123  O   -  T2     顺式
    124  NH   -  T3     顺式
    125  O   -  T3     顺式
    126  NH   -  T4     顺式
    127  O   -  T4     顺式
    128  NH   -  T5     顺式
    129  O   -  T5     顺式
130 NH - T6 顺式 油
    131  O   -  T6     顺式
    132  NH   -  T9     顺式
    133  O   -  T9     顺式     油
    134  NH   -  T10     顺式
    135  O   -  T10     顺式
化合物编号 X     E  Q 环烷的异构体     m.p.[℃]
    136  NH    -  T11     顺式
    137  O    -  T11     顺式
    138  NH    -  T12     顺式
    139  O    -  T12     顺式     111-112
    140  NH  CHCH3  T16    混合物
    141  NH    -  T18     顺式
    142  O    -  T18     顺式
    143  NH    -  T19     顺式
    144  O    -  T19     顺式
c)1，6—二氮杂萘类
Figure A9419145700581
化合物编号  X  E    Q  环烷的异构体     m.p.[℃]
    150  NH  -   T1     顺式
    151  O  -   T1     顺式
    152  NH  -   T2     顺式
    153  O  -   T2     顺式
    154  NH  -   T4     顺式
    155  O  -   T4     顺式
    156  NH  -   T9     顺式
    157  O  -   T9     顺式       油
    158  NH  -   T11     顺式
    159  O  -   T11     顺式
    160  NH  -   T12     顺式
    161  O  -   T12     顺式     137-138
    162  NH  -   T18     顺式     155-156
    163  O  -   T18     顺式
    164 NH  -   T19     顺式
    165  O  -   T19     顺式
d)1，7—二氮杂萘类
化合物编号  X E  Q 环烷的异构体     m.p.[℃]
    170  NH -  T1     顺式
    171  O -  T1     顺式
    172  NH -  T2     顺式
    173  O -  T2     顺式
    174  NH -  T4     顺式
    175  O -  T4     顺式
    176  NH -  T9     顺式
    177  O -  T9     顺式
    178  NH -  T11     顺式
    179  O -  T11     顺式
    180  NH -  T12     顺式
    181  O -  T12     顺式
    182  NH -  T18     顺式
    183  O -  T18     顺式
    184  NH -  T19     顺式
    185  O -  T19     顺式
e)1，8—二氮杂萘类
Figure A9419145700601
化合物编号   X    E  Q 环烷的异构体     m.p.[℃]
    190  NH   -  T1     顺式
    191   O   -  T1     顺式
    192  NH   -  T2     顺式
    193   O   -  T2     顺式
    194  NH   -  T3     顺式
    195   O   -  T3     顺式
    196  NH   -  T4     顺式
    197   O   -  T4     顺式
    198  NH   -  T5     顺式
    199   O   -  T5     顺式
    200  NH   -  T6     顺式
    201   O   -  T6     顺式
    202  NH   -  T9     顺式
    203   O   -  T9     顺式
    204  NH   -  T10     顺式
    205   O   -  T10     顺式
化合物编号  X     E    Q  环烷的异构体     m.p.[℃]
    206  NH   -  T11     顺式
    207  O   -  T11     顺式
    208  NH   -  T12     顺式
    209  O   -  T12     顺式
    210  NH  CHCH3  T16    混合物
    211  NH   -  T18     顺式
    212  O   -  T18     顺式
    213  NH   -  T19     顺式
    214  O   -  T19     顺式
化合物号    215环烷的异构体   顺式；油
f)吡啶并〔3，2—d〕嘧啶类
化合物编号 X E Q 环烷的异构体 m.p.[℃]
    216  NH   -  T1     顺式
    217  O   -  T1     顺式
    218  NH   -  T2     顺式
    219  O   -  T2     顺式
    220  NH   -  T2     顺式
    221  O   -  T4     顺式
    222  NH   -  T9     顺式
    223  O   -  T9     顺式
    224  NH   -  T11     顺式
    225  O   -  T11     顺式
    226  NH   -  T12     顺式
    227  O   -  T12     顺式
    228  NH   -  T18     顺式
    229  O   -  T18     顺式
    230  NH   -  T19     顺式
    231  O   -  T19     顺式
    232  NH   -  T6     顺式     油
g)吡啶并〔4，3—d〕嘧啶类
化合物编号   X   E     Q 环烷的异构体     m.p.[℃]
    233  NH   -  T1     顺式
    234  O   -  T1     顺式
    235  NH   -  T2     顺式
    236  O   -  T2     顺式
    237  NH   -  T4     顺式
    238  O   -  T4     顺式
    239  NH   -  T9     顺式
    240  O   -  T9     顺式
    241  NH   -  T11     顺式
    242  O   -  T11     顺式
    243  NH   -  T12     顺式
    244 O   -  T12     顺式
    245  NH   -  T18     顺式
    246  O   -  T18     顺式
    247  NH   -  T19     顺式
    248  O   -  T19     顺式
h)吡啶并〔3，4—d〕嘧啶类
化合物编号  X   E     Q 环烷的异构体     m.p.[℃]
    250  NH   -    T1     顺式
    251  O   -    T1     顺式
    252  NH   -    T2     顺式
    253  O   -    T2     顺式
    254  NH   -    T4     顺式
    255  O   -    T4     顺式
    256  NH   -    T9     顺式
    257  O   -    T9     顺式
    258  NH   -    T11     顺式
    259  O   -    T11     顺式
    260  NH   -    T12     顺式
    261  O   -    T12     顺式
    262  NH   -    T18     顺式
    263  O   -    T18     顺式
    264 NH   -    T19     顺式
    265  O   -    T19     顺式
i)吡啶并〔2，3—d〕嘧啶类
Figure A9419145700651
化合物编号  X    E    Q 环烷的异构体     m.p.[℃]
    270  NH   -   T1     顺式
    271  O   -   T1     顺式
    272  NH   -   T2     顺式
    273  O   -   T2     顺式
    274  NH   -   T4     顺式
    275  O   -   T4     顺式
    276  NH   -   T9     顺式
    277  O   -   T9     顺式     油
    278  NH   -   T11     顺式
    279  O   -   T11     顺式
    280  NH   -   T12     顺式   213-214
    281  O   -   T12     顺式
    282  NH   -   T18     顺式
    283  O   -   T18     顺式
    284  NH   -   T19     顺式
    285  O   -   T19     顺式
j)蝶啶类
化合物编号 X E Q 环烷的异构体     m.p.[℃]
    290  NH   -  T1     顺式
    291  O   -  T1     顺式
    292  NH   -  T2     顺式
    293  O   -  T2     顺式
    294  NH   -  T4     顺式
    295  O   -  T4     顺式
    296  NH   -  T9     顺式
    297  O   -  T9     顺式
    298  NH   -  T11     顺式
    299  O   -  T11     顺式
    300  NH   -  T12     顺式
    301  O   -  T12     顺式
    302  NH   -  T18     顺式
    303  O   -  T18     顺式
    304  NH   -  T19     顺式
    305  O   -  T19     顺式
k)  噌啉类
Figure A9419145700671
化合物编号 X E Q 环烷的异构体     m.p.[℃]
    310  NH   -   T1     顺式
    311  O   -   T1     顺式
    312  NH   -   T2     顺式
    313  O   -   T2     顺式
    314  NH   -   T4     顺式
    315  O   -   T4     顺式
    316  NH   -   T9     顺式
    317  O   -   T9     顺式
    318  NH   -   T11     顺式
    319  O   -   T11     顺式
    320  NH   -   T12     顺式
    321  O   -   T12     顺式
    322  NH   -   T18     顺式
    323  O   -   T18     顺式
    324  NH   -   T19     顺式
    325  O   -   T19     顺式

Claims (28)

1.式I的化合物或其盐
Figure A9419145700021
     (I)其中符号A、B、D和E之中有两个都是CR1，且余下的两个都是CH或者都是氮，或者余下的两个符号之一是CH，而另一个是氮，且符号V和W之一是CR2，而另一个是CH或氮，R1相同或不相同，它们是氢、卤素、(C1—C4)烷基、(C1—C4)烷氧基、卤代—(C1—C4)烷基或卤代—(C1—C4)烷氧基，R2是氢、卤素、(C1—C4)烷基、(C1—C4)烷氧基、卤代—(C1—C4)烷基或卤代—(C1—C4)烷氧基，X是NR、氧、硫、SO或SO2，R是氢或(C1—C4)烷基，Y是一个单键或一个直链或支链的(C1—C4)烷二基，Q是Q1Q1是式II所示的环烷基(II)      其中n是2至7的整数；R4和R5相同或不同，它们是氢、(C1—C12)烷基、(C3—C8)环烷基、(C3—C8)环烷基—(C1—C4)烷基、(C1—C8)烷氧基、(C3—C8)环烷氧基、(C1—C4)烷氧基—(C1—C4)烷基、(C3—C8)环烷基—(C1—C4)烷氧基，(C1—C8)烷氧羰基、(C1—C4)烷氧基—(C1—C4)烷氧羰基、(C3—C8)环烷氧羰基、(C1—C8)烷基氨甲酰基、二(C1—C8)烷基氨甲酰基、N—哌啶子基羰基、N—吗啉代基羰基、(C3—C8)环烷基氨甲酰基、(C1—C8)烷基羰基氧基、(C3—C8)环烷基羰氧基、(C1—C8)烷基羰基氨基、C3—C8)环烷基羰基氨基、三(C1—C8)烷基甲硅烷基，其中优选二甲基—(C1—C8)烷基甲硅烷基或三乙基甲硅烷基、二(C1—C8)烷基—(C3—C8)环烷基甲硅烷基，其中优选二甲基环己基甲硅烷基、二(C1—C8)烷基—[苯基—(C1—C4)烷基]甲硅烷基，其中优选二甲基—[苯基—(C1—C4)烷基]甲硅烷基、二(C1—C8)烷基—(C1—C4)卤代烷基甲硅烷基，其中优选二甲基—(C1—C4)卤代烷基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、(C1—C4)卤代烷基、卤素、(C1—C4)卤代烷氧基、(C1—C4)卤代烷氧羰基、(C1—C4)卤代烷基氨甲酰基、(C3—C8)卤代烷基羰氧基、(C3—C8)卤代烷基羰基氨基、杂芳基、苯基、萘基、联苯基、苯基—(C1—C4)烷基、苄氧基、苄氧基—(C1—C4)烷基、苄硫基、苯氧羰基、苄氧羰基、苯基氨甲酰基、苄基氨甲酰基、苯甲酰氧基、苯乙酰氧基、苯甲酰基氨基、苯乙酰基氨基、苯硫基或苯氧基，在上述最  后17个基团和杂芳基中的苯环上可以没有取代基团，也可以有一个或两个取代基团，这些取代基团可以相同或不同，它们可以是(C1—C8)烷基、(C3—C8)环烷基、(C1—C4)卤代烷基，其中优选考虑三氟甲基、卤素、(C1—C4)二烷基氨基、(C1—C4)烷硫基、(C1—C8)烷氧基、(C1—C4)卤代烷氧基、(C1—C4)烷氧基—(C1—C4)烷氧基、H5C2—O—(CH2CH2O)x，其中x＝2、3或4、2—(四氢—2H—吡喃—2—基氧基)—乙氧基、(C2—C8)链烯基、(C2—C8)链炔基、苄氧基，后者的苯基上可以任选地具有一个或两个相同或不同的如下取代基团：(C1—C4)烷基、(C1—C4)卤代烷基、(C1—C4)烷氧基、(C1—C4)卤代烷氧基和卤素，或者它们是三(C1—C4)烷基甲硅烷基甲氧基，其中优选二甲基(C1—C4)烷基甲硅烷基甲氧基、(C3—C8)环烷基—(C1—C4)烷氧基、1，3—二氧杂环戊烷—2—基甲氧基、四氢呋喃—2—基甲氧基或四氢—2H—吡喃—2—基甲氧基，由彼此相同或不同的选自(C1—C8)烷基和(C1—C8)烷氧基的两个相邻取代基R4和R5上的氢原子有可能被把这两个取代基连接起来的C—C键所取代，其附加条件为，R4和R5不能同时都是氢，且如果取代基R4和R5中之一是氢，则另一个不能是甲基，且如果A、B、D、V和W都是CH，E是CF，X是0，Y是一个键，则Q不能是2—苯基环己基，或者R4和R5不属于上述情况，则它们共同为键合在相同或不同碳原子上
的(C1—C6)链烷二基，其中一个或两个CH2基团可以被氧或
硫替代，且一个或两个亚乙基可以被亚乙烯基替代，或者Q是Q2，且Q2是式III所示的基团
              (III)    
Figure A9419145700051
式中R6是式Z—W所示的一个基团，Z是一个单键，或羰基，或磺酰基，W是芳基或杂芳基，其上没有取代基团或者有一个或两个取代基团，这些取代基团可以相同或不同，它们是(C1—C8)烷基、(C3—C8)环烷基、三氟甲基、卤素、(C1—C4)烷氧基、(C1—C4)卤代烷氧基、(C1—C4)二烷基氨基或(C1—C4)烷硫基。
2.权利要求1的式I化合物或其盐，其中R1和R2是氢、氯、氟、甲基和/或三氟甲基，X是氢或NH，Y是一个单键，Q是一个环戊烷或环丁烷环，其3位有取代基团，或是一个环己烷或环庚烷环，其4位有取代基团，
该杂环化合物如式Ia、Ic或Id所示，
Figure A9419145700052
A、B、D和E表示的基团之一是氮。
3.权利要求1或2的式I化合物或其盐，其中R1和R2是氢，在式Ia化合物中，R1也可以是氟，X是氧或NH，Y是一个单键，Q是一个4位有取代基的环己烷环，
该杂环体系如式Ia和Ic所示，其中A是氮，B、D和E都是CR1，或者其中E是氮，A、B和D都是CR1，或如式Id所示，其中E是氮，A、B和D都是CR1，或者A是氮，B、D和E都是CR1。
4.权利要求1至3任何之一的式I化合物或其盐，其中R1是氢或氟，位于式Ia化合物的8位，R2是氢，X是氧或NH，Y是一个单键，Q是一个4位有取代基的环己烷环，这些取代基相同或不同，它们是(C3—C8)烷基、(C5—C7)环烷基、(C1—C8)烷氧基或苯基，该苯基上可以没有或有相同或不同的一个或两个取代基，它们选自(C1—C8)烷基、环戊基、环己基、三氟甲基、卤素、(C1—C4)二烷基氨基、(C1—C4)烷硫基、(C1—C8)烷氧基或(C1—C4)烷氧基—(C1—C4)烷氧基，或者Q是八氢化茚基，
该杂环体系如式Ia或Ic所示，其中A是氮，B、D和E都是CR1，或如式Id所示，其中E是氮，A、B和D都是CR1，或A是氮，B、D和E都是CH。
5.权利要求1至4中任何之一的式I化合物或其盐，其中R1可以是氢或，如在式Ia化合物中则也可以是位于8位的氟，R2是氢，X是氧或NH；Y是一个单键；Q是一个4位有单取代基的环己烷环，该取代基为(C3—C8)烷基、(C5—C8)环烷基、(C1—C8)烷氧基、环己基氧基、环己基—(C1—C4)烷基或苯基，该苯基上可以没有或有一个取代基，它可以是(C1—C4)烷基、环戊基、环己基、氟、氯或(C1—C8)烷氧基，其杂环体系优选式Ia化合物。
6.式I化合物或其盐
Figure A9419145700071
其中R1、R2、A、B、D、E、V、W、X和Y与权利要求1中的定义相同，Q是式II所示的环烷基
Figure A9419145700072
R4和R5相同或不同，它们是氢、(C1—C12)烷基、(C3—C8)环烷基、(C3—C8)环烷基—(C1—C4)烷基、(C1—C8)烷氧基、(C3—C8)环烷氧基、(C1—C4)烷氧基—(C1—C4)烷基、(C3—C8)环烷基—(C1—C4)烷氧基，(C1—C8)烷氧羰基、(C1—C4)烷氧基—(C1—C4)烷氧羰基、(C3—C8)环烷氧羰基、(C1—C8)烷氧氨甲  酰基、二(C1—C8)烷基氨甲酰基、N—哌啶子基羰基、N—吗啉代基羰基、(C3—C8)环烷基氨甲酰基、(C1—C8)烷基羰基氧基、(C3—C8)环烷基羰基氨基、(C1—C8)烷基羰基氨基、(C3—C8)环烷基羰基氨基、三(C1—C8)烷基甲硅烷基，其中优选二甲基—(C1—C8)烷基甲硅烷基或三乙基甲硅烷基、二(C1—C8)烷基—(C3—C8)环烷基甲硅烷基，其中优选二甲基环己基甲硅烷基、二(C1—C8)烷基—[苯基—(C1—C4)烷基]甲硅烷基，其中优选二甲基—[苯基—(C1—C4)烷基]甲硅烷基、二(C1—C8)烷基—(C1—C4)卤代烷基甲硅烷基，其中优选二甲基—(C1—C4)卤代烷基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、(C1—C4)卤代烷基、卤素、(C1—C4)卤代烷氧基、(C1—C4)卤代烷氧羰基、(C1—C4)卤代烷基氨甲酰基、(C3—C8)卤代烷基羰基氧基、(C3—C8)卤代烷基羰基氨基、杂芳基、苯基、萘基、联苯基、苯基—(C1—C4)烷基、苄氧基、苄氧基—(C1—C4)烷基、苄硫基、苯氧羰基、苄氧羰基、苯基氨甲酰基、苄基氨甲酰基、苯甲酰氧基、苯乙酰氧基、苯甲酰基氨基、苯乙酰基氨基、苯硫基或苯氧基，在上述最后17个基团和在杂芳基中的苯环上可以没有取代基团，也可以有一个或两个取代基团，这些取代基团可以相同或不同，它们可以是(C1—C8)烷基、(C3—C8)环烷基、(C1—C4)卤代烷基，其中优选三氟甲基、卤素、(C1—C4)二烷基氨基、(C1—C4)烷硫基、(C1—C8)烷氧基、(C1—C8)卤代烷氧基、(C1—C4)烷氧基—(C1—C4)烷氧基、H5C2—O—(CH2CH2O)x，其中x＝2、3或4、2—(四氢—2H—吡喃—2—基氧基)—乙氧基、(C2—C8)链烯基、(C2—C8)链炔基、苄氧基，后者的苯基上可以任选地具有一个或  两个相同或不同的如下取代基团：(C1—C4)烷基、(C1—C4)卤代烷基、(C1—C4)烷氧基、(C1—C4)卤代烷氧基和卤素，或者三(C1—C4)烷基甲硅烷基甲氧基，其中优选二甲基(C1—C4)烷基甲硅烷基甲氧基、(C3—C8)环烷基—(C1—C4)烷氧基、1，3—二氧杂环戊烷—2—基甲氧基、四氢呋喃—2—基甲氧基或四氢—2H—吡喃—2—基甲氧基，由彼此相同或不同的且选自(C1—C8)烷基和(C1—C8)烷氧基的两个相邻取代基R4和R5上的氢原子有可能被把这两个取代基连接起来的C—C键所取代，其先决条件为，R4和R5基团中，至少一个不是氢，而且R4和R5基团中至少一个相对于Y具有顺式构型。
7.权利要求6的式I化合物及其盐，其中R5是氢。
8.权利要求6或7的式I化合物及其盐，其中如n为奇数，则R4处于式II中环烷基的(n＋1)/2＋1位，如n为偶数，则R4处于n/2＋1位。
9.权利要求6至8的式I化合物，其中n为5。
10.权利要求6的式I化合物及其盐，其中Q如要求1至5之一中所定义的，是一个单环基团Q1，其余的参量也如权利要求1至5中任何之一的定义。
11.权利要求1至10中任何之一的式I化合物的制备方法，其中包括，使式IV化合物
Figure A9419145700091
其中R1、R2、A、B、D、E、V和W如同权利要求1中的定义，Z是一个离去基团，与式V所示的一个亲核试剂反应
       HX—Y—Q    (V)其中X、Y和Q如权利要求1或6中式I的相应定义，如果适当，将产物转变为它的一种盐。
12.一种组合物，含有权利要求1至10中任何之一的至少一种化合物和至少一种剂型助剂。
13.权利要求12的杀真菌组合物，含有杀菌有效量的权利要求1至10中任何之一的至少一种化合物，还含有用于这种应用形式的常规添加剂或助剂。
14.权利要求12的杀虫剂、杀螨剂或杀线虫剂组合物，含有权利要求1至10中任何之一的至少一种化合物，还含有用于这些应用形式的常规添加剂或助剂。
15.作物保护剂组合物，含有杀菌杀虫、杀螨或杀线虫有效量的权利要求1至10中任何之一的至少一种化合物，还含有至少一种其他活性物质，其中优选杀菌剂、杀虫剂、诱致剂、不育剂、杀螨剂、杀线虫剂和除草剂，同时还含有用于这种应用形式的常规添加剂和助剂。
16.一种组合物，用于木材保护或用作油漆涂料、金属加工用冷却润滑油或钻孔和切削用油的防腐剂，其中含有有效量的权利要求1至10中任何之一的至少一种化合物，同时还含有用于这些应用形式的常规助剂和添加剂。
17.用于控制体内外寄生虫的、如权利要求1至10中任何之一的化合物或权利要求12的组合物。
18.权利要求12至17中任何之一的组合物的制备方法，包括使有效物质与其他添加剂混配，并将该混合物制成适宜的使用形式。
19.权利要求1至10中任何之一的化合物或权利要求12、13、15和16中任何之一的组合物作为杀菌剂的应用。
20.权利要求1至10中任何之一的式I化合物或权利要求12、13和16中任何之一的组合物的应用，用作木材防腐剂或作为油漆涂料的、金属加工用冷却润滑油的或钻孔和切削用油的防腐剂。
21.一种控制植物病原真菌的方法，包括，将杀真菌有效量的权利要求1至10中任何这一的化合物或权利要求12、13、15和16中任何之一的组合物施用于这些真菌上或被它们感染的植物体、土地或土层上或植物的种子上。
22.一种控制昆虫、螨类和线虫的方法，包括，向这些昆虫、螨和线虫上或被它们侵染的植物、地面、土层上，施用有效量的，如权利要求1至10中任何之一的化合物或权利要求12、14、15中任何之一组合物。
23.权利要求1至10中任何之一的化合物或权利要求12、14和15中任何之一的组合物的应用，用于防治害虫、螨类和线虫。
24.一种药用组合物，含有抗真菌有效剂量的、如权利要求1至10中任何之一的化合的，还含有一种生理上可接受的赋形剂。
25.一种用作抗真菌剂的化合物或组合物，它们是分别如权利要求1至10中任何之一或权利要求24定义的。
26.预防真菌疾病的方法，其中包括，用权利要求1至10中任何之一的化合物、以抗真菌有效的剂量给药。
27.治疗真菌疾病的方法，其中包括，用权利要求1至10中任何之一的化合物的有效剂量给药。
28.种子，它采用权利要求1至10中任何之一的化合物或权利要求12、13、15和16中任何之一的组合物处理或包衣。
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