CN111936924A - 液晶显示元件用密封剂、上下导通材料、及液晶显示元件 - Google Patents

液晶显示元件用密封剂、上下导通材料、及液晶显示元件 Download PDF

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Abstract

本发明的目的在于，提供对于挠性基板的粘接性、防透湿性、及低液晶污染性优异的液晶显示元件用密封剂。另外，本发明的目的在于，提供使用该液晶显示元件用密封剂而成的上下导通材料及液晶显示元件。本发明是一种液晶显示元件用密封剂，其含有固化性树脂、热塑性树脂和聚合引发剂，所述固化性树脂包含具有5元环以上的环状醚骨架的单官能(甲基)丙烯酸类化合物、和多官能(甲基)丙烯酸类化合物。

Description

液晶显示元件用密封剂、上下导通材料、及液晶显示元件
技术领域
本发明涉及对于挠性基板的粘接性、防透湿性、及低液晶污染性优异的液晶显示元件用密封剂。另外，本发明涉及使用该液晶显示元件用密封剂而成的上下导通材料及液晶显示元件。
背景技术
近年来，作为液晶显示单元等液晶显示元件的制造方法，从缩短生产节拍时间、液晶使用量的最优化的观点出发，使用了如专利文献1、专利文献2所公开那样的使用了光热并用固化型密封剂的被称为滴下工艺的液晶滴下方式。
在滴下工艺中，首先，通过分配而在两张带电极的透明基板中的一张上形成框状的密封图案。接下来，在密封剂未固化的状态下将液晶的微小滴滴下至透明基板的框内整个面，立即贴合另一张透明基板，对密封部照射紫外线等光来进行预固化。然后，在液晶退火时进行加热来进行主固化，制作液晶显示元件。如果在减压下进行基板的贴合，则能够以极高的效率来制造液晶显示元件，该滴下工艺现在成为了液晶显示元件的制造方法的主流。
以往，作为液晶显示元件的基板，主要使用的是玻璃基板，但是近年来，使用聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚酰亚胺、三乙酰纤维素等的挠性基板受到关注。但是，对于以往的密封剂来说，在使用这样的挠性基板的情况下，存在无法充分粘接的问题。另外，近年来，将面板弯曲而成的曲面显示器受到关注，但是，对于以往的密封剂来说，存在将基板弯曲时密封剂无法追随而容易产生显示不良的问题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2001-133794号公报
专利文献2：日本特开平5-295087号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明涉及对于挠性基板的粘接性、防透湿性、及低液晶污染性优异的液晶显示元件用密封剂。另外，本发明的目的在于，提供使用该液晶显示元件用密封剂而成的上下导通材料及液晶显示元件。
用于解决课题的手段
本发明为一种液晶显示元件用密封剂，其含有固化性树脂、热塑性树脂和聚合引发剂，所述固化性树脂包含具有5元环以上的环状醚骨架的单官能(甲基)丙烯酸类化合物、和多官能(甲基)丙烯酸类化合物。
以下，对本发明进行详述。
本发明人为了使液晶显示元件用密封剂应对挠性基板，针对在密封剂中配合热塑性树脂这方面进行了研究。但是，所得的密封剂虽然对于由聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)等构成的基板显现出某种程度的提高粘接性的效果，但是特别是对于由聚酰亚胺(PI)、三乙酰纤维素(TAC)构成的基板来说粘接性并不充分。因此，本发明人进一步针对作为固化性树脂而将具有特定结构的单官能(甲基)丙烯酸类化合物与多官能(甲基)丙烯酸类化合物组合使用这方面进行了研究。其结果，发现能够得到对于挠性基板的粘接性优异的液晶显示元件用密封剂，至此完成了本发明。
另外，本发明的液晶显示元件用密封剂能够成为防透湿性及低液晶污染性也优异的密封剂。
本发明的液晶显示元件用密封剂含有固化性树脂。
上述固化性树脂包含具有5元环以上的环状醚骨架的单官能(甲基)丙烯酸类化合物(以下，也称作“本发明所述的单官能(甲基)丙烯酸类化合物”)。通过作为上述固化性树脂而包含本发明所述的单官能(甲基)丙烯酸类化合物且含有后述的热塑性树脂，从而使得本发明的液晶显示元件用密封剂对于挠性基板的粘接性优异，即使将基板弯曲时也能够保持充分的粘接力。
需要说明的是，在本说明书中，上述“(甲基)丙烯酸类”是指丙烯酸类或甲基丙烯酸类，上述“(甲基)丙烯酸类化合物”是指具有(甲基)丙烯酰基的化合物，上述“(甲基)丙烯酰基”是指丙烯酰基或甲基丙烯酰基。另外，上述“单官能(甲基)丙烯酸类化合物”是指在1分子中具有1个(甲基)丙烯酰基的化合物，上述“多官能(甲基)丙烯酸类化合物”是指在1分子中具有2个以上(甲基)丙烯酰基的化合物。
本发明所述的单官能(甲基)丙烯酸类化合物具有5元环以上的环状醚骨架(以下，也简称为“环状醚骨架”)。上述环状醚骨架优选为碳数4以上的环状醚骨架。上述环状醚骨架的碳数的上限没有特别限制，实质的上限为6。
上述环状醚骨架优选为选自四氢呋喃骨架、1，3-二噁烷骨架、1，4-二噁烷骨架、1，2-氧硫杂环戊烷骨架、及吗啉骨架中的至少1种。
本发明所述的单官能(甲基)丙烯酸类化合物可以在1分子中具有1个上述环状醚骨架，也可以具有2个以上，但优选在1分子中具有1个上述环状醚骨架。
另外，本发明所述的单官能(甲基)丙烯酸类化合物优选在分子链的末端具有上述环状醚骨架。
作为本发明所述的单官能(甲基)丙烯酸类化合物，具体而言，例如可举出(甲基)丙烯酸四氢糠酯、下述式(1)表示的化合物、5-乙基-5-((甲基)丙烯酰氧基甲基)-1，3-二噁烷等。
Figure BDA0002697202090000031
式(1)中，n为1以上且6以下的整数。
本发明所述的单官能(甲基)丙烯酸类化合物与后述的多官能(甲基)丙烯酸类化合物的合计100重量份中的本发明所述的单官能(甲基)丙烯酸类化合物的含量的优选下限为3重量份，优选上限为95重量份。通过本发明所述的单官能(甲基)丙烯酸类化合物的含量为3重量份以上，从而所得的液晶显示元件用密封剂对于挠性基板的粘接性更优异。通过本发明所述的单官能(甲基)丙烯酸类化合物的含量为95重量份以下，从而所得的液晶显示元件用密封剂的防透湿性及低液晶污染性更优异。本发明所述的单官能(甲基)丙烯酸类化合物的含量的更优选下限为8重量份，更优选上限为80重量份，进一步优选下限为20重量份，进一步优选上限为65重量份，特别优选上限为60重量份。
上述固化性树脂包含多官能(甲基)丙烯酸类化合物。通过含有上述多官能(甲基)丙烯酸类化合物，从而使得本发明的液晶显示元件用密封剂的防透湿性及低液晶污染性优异。
作为上述多官能(甲基)丙烯酸类化合物，例如可举出多官能(甲基)丙烯酸酯化合物、多官能环氧(甲基)丙烯酸酯、多官能氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯等。其中，优选多官能环氧(甲基)丙烯酸酯。
需要说明的是，在本说明书中，上述“(甲基)丙烯酸酯”是指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，上述“环氧(甲基)丙烯酸酯”是指使环氧化合物中的至少1个环氧基与(甲基)丙烯酸反应而得的化合物。
作为上述多官能(甲基)丙烯酸酯化合物之中的2官能的(甲基)丙烯酸酯化合物，例如可举出1，3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、1，10-癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、2-正丁基-2-乙基-1，3-丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成双酚A二(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷加成双酚A二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成双酚F二(甲基)丙烯酸酯、二羟甲基二环戊二烯基二(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷改性异氰脲酸二(甲基)丙烯酸酯、2-羟基-3-(甲基)丙烯酰氧基丙基(甲基)丙烯酸酯、碳酸酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚醚二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚己内酯二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丁二烯二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
另外，作为上述多官能(甲基)丙烯酸酯化合物之中的3官能以上的(甲基)丙烯酸酯化合物，例如可举出三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷加成三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、己内酯改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、环氧乙烷加成异氰脲酸三(甲基)丙烯酸酯、甘油三(甲基)丙烯酸酯、环氧丙烷加成甘油三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酰氧基乙基磷酸酯、双三羟甲基丙烷四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯等。
作为上述多官能环氧(甲基)丙烯酸酯，例如可举出使多官能环氧化合物与(甲基)丙烯酸根据常规方法在碱性催化剂的存在下进行反应而得的多官能环氧(甲基)丙烯酸酯等。
作为成为用于合成上述多官能环氧(甲基)丙烯酸酯的原料的环氧化合物，例如可举出双酚A型环氧化合物、双酚F型环氧化合物、双酚S型环氧化合物、2，2’-二烯丙基双酚A型环氧化合物、氢化双酚型环氧化合物、环氧丙烷加成双酚A型环氧化合物、间苯二酚型环氧化合物、联苯型环氧化合物、硫醚型环氧化合物、二苯醚型环氧化合物、二环戊二烯型环氧化合物、萘型环氧化合物、苯酚酚醛型环氧化合物、邻甲酚酚醛型环氧化合物、二环戊二烯酚醛型环氧化合物、联苯酚醛型环氧化合物、萘酚酚醛型环氧化合物、缩水甘油胺型环氧化合物、烷基多元醇型环氧化合物、橡胶改性型环氧化合物、缩水甘油酯化合物等。
上述多官能氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯例如可以通过使多官能异氰酸酯化合物与具有羟基的(甲基)丙烯酸衍生物在催化剂量的锡系化合物存在下进行反应而得。
作为上述多官能异氰酸酯化合物，例如可举出异佛尔酮二异氰酸酯、2，4-甲苯二异氰酸酯、2，6-甲苯二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、三甲基六亚甲基二异氰酸酯、二苯基甲烷-4，4’-二异氰酸酯(MDI)、氢化MDI、聚合MDI、1，5-萘二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯、联甲苯胺二异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯(XDI)、氢化XDI、赖氨酸二异氰酸酯、三苯基甲烷三异氰酸酯、三(异氰酸酯苯基)硫代磷酸酯、四甲基苯二亚甲基二异氰酸酯、1，6，11-十一烷三异氰酸酯等。
另外，作为上述多官能异氰酸酯化合物，也可以使用通过多元醇与过量的多官能异氰酸酯化合物的反应而得的链延长了的多官能异氰酸酯化合物。
作为上述多元醇，例如可举出乙二醇、丙二醇、甘油、山梨糖醇、三羟甲基丙烷、碳酸酯二醇、聚醚二醇、聚酯二醇、聚己内酯二醇等。
作为上述具有羟基的(甲基)丙烯酸衍生物，例如可举出单(甲基)丙烯酸羟基烷基酯、二元醇的单(甲基)丙烯酸酯、三元醇的单(甲基)丙烯酸酯或二(甲基)丙烯酸酯、环氧(甲基)丙烯酸酯等。
作为上述单(甲基)丙烯酸羟基烷基酯，例如可举出(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯等。
作为上述二元醇，例如可举出乙二醇、丙二醇、1，3-丙二醇、1，3-丁二醇、1，4-丁二醇、聚乙二醇等。
作为上述三元醇，例如可举出三羟甲基乙烷、三羟甲基丙烷、甘油等。
作为上述环氧(甲基)丙烯酸酯，例如可举出双酚A型环氧丙烯酸酯等。
另外，上述多官能(甲基)丙烯酸类化合物优选具有内酯的开环结构。通过上述多官能(甲基)丙烯酸类化合物具有内酯的开环结构，从而本发明的液晶显示元件用密封剂对于挠性基板的粘接性变得更优异。
在上述多官能(甲基)丙烯酸类化合物具有内酯的开环结构的情况下，作为该内酯，例如可举出γ-十一内酯、ε-己内酯、γ-癸内酯、σ-十二内酯、γ-壬内酯、γ-壬酸内酯、γ-戊内酯、σ-戊内酯、β-丁内酯、γ-丁内酯、β-丙内酯、σ-己内酯、7-丁基-2-氧杂卓酮等。其中，优选在开环时主骨架的直链部分的碳数为5～7的内酯，更优选为ε-己内酯。上述多官能(甲基)丙烯酸类化合物可以具有这些内酯之中的1种内酯的开环结构，也可以具有2种以上内酯的开环结构。
另外，在上述多官能(甲基)丙烯酸类化合物具有内酯的开环结构的情况下，该内酯的开环结构可以在1分子中仅为1个，也可以成为重复结构。在上述内酯的开环结构成为重复结构的情况下，重复数的优选上限为5。
上述多官能(甲基)丙烯酸类化合物之中，作为具有内酯的开环结构的多官能(甲基)丙烯酸类化合物，优选在上述多官能环氧(甲基)丙烯酸酯的骨架中导入了内酯的开环结构的化合物，更优选己内酯改性环氧(甲基)丙烯酸酯，进一步优选己内酯改性双酚A型环氧(甲基)丙烯酸酯。
上述多官能(甲基)丙烯酸类化合物可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
上述多官能(甲基)丙烯酸类化合物的重均分子量的优选下限为800，优选上限为2000。通过上述多官能(甲基)丙烯酸类化合物的重均分子量处于该范围，从而所得的液晶显示元件用密封剂的对于挠性基板的粘接性、涂布性、及防透湿性变得更优异。
需要说明的是，在本说明书中，上述重均分子量是利用凝胶渗透色谱(GPC)并将四氢呋喃用作溶剂来进行测定，且通过聚苯乙烯换算所求出的值。作为利用GPC来测定基于聚苯乙烯换算的数均分子量时的色谱柱，例如可举出Shodex LF-804(昭和电工公司制)等。
本发明的液晶显示元件用密封剂在不妨碍本发明的目的的范围内，可以在本发明所述的单官能(甲基)丙烯酸类化合物及上述多官能(甲基)丙烯酸类化合物的基础上还含有其他固化性树脂。
作为上述其他固化性树脂，例如可举出本发明所述的单官能(甲基)丙烯酸类化合物以外的其他单官能(甲基)丙烯酸类化合物、环氧化合物等。
作为上述其他单官能(甲基)丙烯酸类化合物，例如可举出单官能(甲基)丙烯酸酯化合物、单官能(甲基)丙烯酰胺化合物等。
作为上述单官能(甲基)丙烯酸酯化合物，例如可举出(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸异丁酯、(甲基)丙烯酸叔丁酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正辛酯、(甲基)丙烯酸异辛酯、(甲基)丙烯酸异壬酯、(甲基)丙烯酸异癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸异肉豆蔻酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸异冰片酯、(甲基)丙烯酸二环戊烯酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-丁氧基乙酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、甲氧基乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、乙基卡必醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸2，2，2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸2，2，3，3-四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1H，1H，5H-八氟戊酯、酰亚胺(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二甲基氨基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙基氨基乙酯、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基琥珀酸、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基六氢邻苯二甲酸、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基2-羟基丙基邻苯二甲酸酯、2-(甲基)丙烯酰氧基乙基磷酸酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等。
作为上述单官能(甲基)丙烯酰胺化合物，例如可举出二乙基(甲基)丙烯酰胺等。
对于作为上述其他固化性树脂的环氧化合物而言，可举出与成为用于合成上述多官能环氧(甲基)丙烯酸酯的原料的环氧化合物相同的环氧化合物。
本发明的液晶显示元件用密封剂含有热塑性树脂。
通过作为上述固化性树脂而包含本发明所述的单官能(甲基)丙烯酸类化合物且使用上述热塑性树脂，从而对于本发明的液晶显示元件用密封剂来说，对于挠性基板的粘接性优异，即使将基板弯曲时也能够保持充分的粘接力。
上述热塑性树脂的玻璃化转变温度(以下，也称为“Tg”)优选为30℃以下。通过上述热塑性树脂的Tg为30℃以下，从而所得的液晶显示元件用密封剂对于挠性基板的粘接性变得更优异。上述热塑性树脂的Tg的更优选上限为25℃，进一步优选上限为21℃，进一步更优选上限为10℃，特别优选上限为7℃，最优选上限为4℃。
另外，上述热塑性树脂的Tg的优选下限为-30℃。
需要说明的是，在本说明书中，上述玻璃化转变温度是指通过基于JIS K 7121的“塑料的转变温度测定方法”的差示扫描量热测定(DSC)而测得的值。
上述热塑性树脂的重均分子量的优选下限为5000，优选上限为10万。通过上述热塑性树脂的重均分子量为5000以上，从而所得的液晶显示元件用密封剂的防透湿性变得更优异。通过上述热塑性树脂的重均分子量为10万以下，从而所得的液晶显示元件用密封剂的涂布性及对于挠性基板的粘接性变得更优异。上述热塑性树脂的重均分子量的更优选下限为2万，更优选上限为8万。
作为上述热塑性树脂，例如可举出聚烯烃、聚酯、(甲基)丙烯酸类树脂、聚酰胺、聚氨酯、ABS树脂、AES树脂、AAS树脂、MBS树脂、阴离子/苯乙烯共聚物、苯乙烯/(甲基)丙烯酸甲酯共聚物、聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚苯醚、苯氧基树脂等。
作为上述聚烯烃，例如可举出聚乙烯、聚丙烯、乙烯/乙酸乙烯酯共聚物、乙烯/(甲基)丙烯酸共聚物、乙烯/(甲基)丙烯酸甲酯共聚物、乙烯/(甲基)丙烯酸乙酯共聚物、乙烯/乙烯基醇共聚物、乙烯/(甲基)丙烯酸乙酯/马来酸酐共聚物等。
作为上述(甲基)丙烯酸类树脂，例如可举出聚(甲基)丙烯酸甲酯等。
作为上述热塑性树脂，其中，优选聚酯、(甲基)丙烯酸类树脂，更优选聚酯，进一步优选共聚聚酯，特别优选饱和聚酯树脂、饱和共聚聚酯树脂。
这些热塑性树脂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
为了使所得的液晶显示元件用密封剂的固化物的柔软性及强韧性更优异，上述热塑性树脂优选为非结晶性树脂，从所得的液晶显示元件用密封剂对于挠性基板的粘接性变得更优异的方面出发，更优选为非结晶性聚酯。
作为上述非结晶性聚酯之中市售的非结晶性聚酯，例如可举出VYLON300(Tg7℃、重均分子量约55000)、VYLON500(Tg4℃、重均分子量约55000)、VYLON550(Tg-15℃、重均分子量约60000)、VYLON560(Tg7℃、重均分子量约40000)、VYLON630(Tg7℃、重均分子量约55000)、VYLON650(Tg10℃、重均分子量约55000)、VYLON670(Tg7℃、重均分子量约80000)(均为东洋纺织公司制)等。
需要说明的是，在本说明书中，上述“非结晶性”是指，通过基于JIS K 7121的“塑料的转变温度测定方法”的差示扫描量热测定(DSC)未发现明确的熔点峰的情形。
上述固化性树脂与上述热塑性树脂的合计100重量份中的上述热塑性树脂的含量的优选下限为10重量份，优选上限为70重量份。通过上述热塑性树脂的含量为10重量份以上，从而所得的液晶显示元件用密封剂对于挠性基板的粘接性变得更优异。通过上述热塑性树脂的含量为70重量份以下，从而所得的液晶显示元件用密封剂的涂布性及防透湿性变得更优异。上述热塑性树脂的含量的更优选下限为20重量份，更优选上限为60重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂含有聚合引发剂。
作为上述聚合引发剂，例如可举出通过光照射而产生自由基的光自由基聚合引发剂、通过加热而产生自由基的热自由基聚合引发剂等。
作为上述光自由基聚合引发剂，例如可举出二苯甲酮系化合物、苯乙酮系化合物、酰基氧化膦系化合物、二茂钛系化合物、肟酯系化合物、苯偶姻醚系化合物、噻吨酮等。
作为上述光自由基聚合引发剂，具体而言，例如可举出1-羟基环己基苯基酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉苯基)丁酮、1，2-(二甲基氨基)-2-((4-甲基苯基)甲基)-1-(4-(4-吗啉基)苯基)-1-丁酮、2，2-二甲氧基-1，2-二苯基乙烷-1-酮、双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦、2-甲基-1-(4-甲基硫代苯基)-2-吗啉基丙烷-1-酮、1-(4-(2-羟基乙氧基)-苯基)-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、1-(4-(苯基硫代)苯基)-1，2-辛烷二酮2-(O-苯甲酰肟)、2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等。
上述光自由基聚合引发剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
作为上述热自由基聚合引发剂，例如可举出由偶氮化合物、有机过氧化物等构成的热自由基聚合引发剂。其中，从抑制液晶污染的观点出发，优选由偶氮化合物构成的引发剂(以下，也称作“偶氮引发剂”)，更优选由高分子偶氮化合物构成的引发剂(以下，也称作“高分子偶氮引发剂”)。
上述热自由基聚合引发剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
需要说明的是，在本说明书中，上述“高分子偶氮化合物”是指具有偶氮基且通过热而生成能够使(甲基)丙烯酰基固化的自由基的、数均分子量为300以上的化合物。
上述高分子偶氮化合物的数均分子量的优选下限为1000，优选上限为30万。通过上述高分子偶氮化合物的数均分子量为该范围，从而能够在防止对液晶的不良影响的同时，易于向固化性树脂中混合。上述高分子偶氮化合物的数均分子量的更优选下限为5000，更优选上限为10万，进一步优选下限为1万，进一步优选上限为9万。
需要说明的是，在本说明书中，上述数均分子量是利用凝胶渗透色谱(GPC)并将四氢呋喃用作溶剂来进行测定，且通过聚苯乙烯换算所求出的值。作为利用GPC来测定基于聚苯乙烯换算的数均分子量时的色谱柱，可列举出例如Shodex LF-804(昭和电工公司制)等。
作为上述高分子偶氮化合物，例如可列举具有经由偶氮基将多个聚环氧烷、聚二甲基硅氧烷等单元键合而得的结构的化合物。
作为上述具有经由偶氮基将多个聚环氧烷等单元键合而得的结构的高分子偶氮化合物，优选具有聚环氧乙烷结构的化合物。
作为上述高分子偶氮化合物，具体而言，例如可举出4，4’-偶氮双(4-氰基戊酸)与聚亚烷基二醇的缩聚物、4，4’-偶氮双(4-氰基戊酸)与具有末端氨基的聚二甲基硅氧烷的缩聚物等。
作为上述高分子偶氮引发剂中市售的产品，例如可列举VPE-0201、VPE-0401、VPE-0601、VPS-0501、VPS-1001(均为富士胶片和光纯药公司制)等。
另外，作为并非高分子的偶氮引发剂，例如可举出V-65、V-501(均为富士胶片和光纯药公司制)等。
作为上述有机过氧化物，例如可举出过氧化酮、过氧化缩酮、过氧化氢、二烷基过氧化物、过氧化酯、二酰基过氧化物、过氧化二碳酸酯等。
上述聚合引发剂的含量相对于上述固化性树脂100重量份而言优选的下限为0.01重量份，优选的上限为10重量份。通过上述聚合引发剂的含量为该范围，从而使所得的液晶显示元件用密封剂在抑制液晶污染的同时，保存稳定性、固化性变得更优异。上述聚合引发剂的含量的更优选下限为0.1重量份，更优选上限为5重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂可以含有热固化剂。
作为上述热固化剂，例如可举出有机酸酰肼、咪唑衍生物、胺化合物、多元酚系化合物、酸酐等。其中，适合使用有机酸酰肼。
上述热固化剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
作为上述有机酸酰肼，例如可举出癸二酸二酰肼、间苯二甲酸二酰肼、己二酸二酰肼、丙二酸二酰肼等。
作为上述有机酸酰肼中的市售品，例如可举出大塚化学公司制的有机酸酰肼、Ajinomoto Fine-Techno Co.，Inc.制的有机酸酰肼等。
作为上述大塚化学公司制的有机酸酰肼，例如可举出SDH、ADH等。
作为上述Ajinomoto Fine-Techno Co.，Inc.制的有机酸酰肼，例如可举出Amicure VDH、Amicure VDH-J、Amicure UDH、Amicure UDH-J等。
上述热固化剂的含量相对于上述固化性树脂100重量份而言优选的下限为1重量份，优选的上限为50重量份。通过上述热固化剂的含量为该范围，从而能够在不使所得的液晶显示元件用密封剂的涂布性等变差的情况下使热固化性变得更优异。上述热固化剂的含量的更优选的上限为30重量份。
出于粘度的提高、基于应力分散效果的粘接性的进一步提高、线膨胀率的改善、固化物的耐湿性的提高等目的，本发明的液晶显示元件用密封剂优选含有填充剂。
作为上述填充剂，可使用无机填充剂、有机填充剂。
作为上述无机填充剂，例如可举出二氧化硅、滑石、玻璃珠、石棉、石膏、硅藻土、绿土、膨润土、蒙脱土、绢云母、活性白土、氧化铝、氧化锌、氧化铁、氧化镁、氧化锡、氧化钛、碳酸钙、碳酸镁、氢氧化镁、氢氧化铝、氮化铝、氮化硅、硫酸钡、硅酸钙等。
作为上述有机填充剂，例如可举出聚酯微粒、聚氨酯微粒、乙烯基聚合物微粒、丙烯酸类聚合物微粒等。
上述填充剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
本发明的液晶显示元件用密封剂100重量份中的上述填充剂的含量的优选下限为10重量份，优选上限为70重量份。通过上述填充剂的含量为该范围，从而在不使涂布性等变差的情况下使粘接性的改善等效果变得更优异。上述填充剂的含量的更优选下限为20重量份，更优选上限为60重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂可以含有硅烷偶联剂。上述硅烷偶联剂主要具有作为用于将密封剂与基板等良好地粘接的粘接助剂的作用。
作为上述硅烷偶联剂，适合使用例如3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-巯基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷等。对于这些硅烷偶联剂来说，使与基板等的粘接性提高的效果优异，且通过与固化性树脂进行化学键合而能够抑制固化性树脂向液晶中流出。
上述硅烷偶联剂可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
本发明的液晶显示元件用密封剂100重量份中的上述硅烷偶联剂的含量的优选下限为0.1重量份，优选上限为10重量份。通过上述硅烷偶联剂的含量为该范围，从而抑制液晶污染的发生，并且使粘接性提高的效果更优异。上述硅烷偶联剂的含量的更优选下限为0.3重量份，更优选上限为5重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂可以含有遮光剂。通过含有上述遮光剂，从而本发明的液晶显示元件用密封剂可适合用作遮光密封剂。
作为上述遮光剂，例如可举出氧化铁、钛黑、苯胺黑、花青黑、富勒烯、碳黑、树脂包覆型碳黑等。其中，优选为钛黑。
作为上述钛黑，是对于紫外线区域附近、尤其是波长370nm以上且450nm以下的光的透射率高于对于波长300nm以上且800nm以下的光的平均透射率的物质。即，上述钛黑是具有下述性质的遮光剂：通过充分遮蔽可见光区域的波长的光而对本发明的液晶显示元件用密封剂赋予遮光性，另一方面，使紫外线区域附近的波长的光发生透射。因此，作为上述光自由基聚合引发剂或上述光阳离子聚合引发剂，通过使用能够利用上述钛黑的透射率变高的波长(370nm以上且450nm以下)的光来引发反应的引发剂，从而能够使本发明的液晶显示元件用密封剂的光固化性进一步增大。另外，另一方面，作为本发明的液晶显示元件用密封剂中含有的遮光剂，优选为绝缘性高的物质，作为绝缘性高的遮光剂，也适合为钛黑。
上述钛黑的每1μm的光密度(OD值)优选为3以上，更优选为4以上。上述钛黑的遮光性越高越好，对于上述钛黑的OD值来说，优选上限没有特别限定，通常为5以下。
上述钛黑即使未经表面处理也会发挥出充分的效果，但也可以使用表面被偶联剂等有机成分处理后的钛黑、或被氧化硅、氧化钛、氧化锗、氧化铝、氧化锆、氧化镁等无机成分覆盖的钛黑等经表面处理的钛黑。其中，从能够进一步提高绝缘性的观点出发，优选利用有机成分处理后的钛黑。
另外，使用作为遮光剂而配合了上述钛黑的本发明的液晶显示元件用密封剂所制造的液晶显示元件具有充分的遮光性，因此能够实现：无漏光而具有高对比度、且具有优异的图像显示品质的液晶显示元件。
作为上述钛黑之中市售的产品，例如可列举三菱综合材料公司制的钛黑、赤穗化成公司制的钛黑等。
作为上述三菱综合材料公司制的钛黑，可列举例如12S、13M、13M-C、13R-N、14M-C等。
作为上述赤穗化成公司制的钛黑，可列举例如Tilack D等。
上述钛黑的比表面积的优选下限为13m2/g，优选上限为30m2/g，更优选下限为15m2/g，更优选上限为25m2/g。
另外，上述钛黑的体积电阻的优选下限为0.5Ω·cm，优选上限为3Ω·cm，更优选下限为1Ω·cm，更优选上限为2.5Ω·cm。
上述遮光剂的一次粒径只要为液晶显示元件的基板间的距离以下，就没有特别限定，优选下限为1nm、优选上限为5000nm。通过使上述遮光剂的一次粒径为该范围，从而能够在不使所得的液晶显示元件用密封剂的涂布性等变差的情况下使遮光性更优异。上述遮光剂的一次粒径的更优选下限为5nm、更优选上限为200nm，进一步优选下限为10nm、进一步优选上限为100nm。
需要说明的是，上述遮光剂的一次粒径可以使用NICOMP380ZLS(PARTICLE SIZINGSYSTEMS公司制)并使上述遮光剂分散在溶剂(水、有机溶剂等)中来进行测定。
本发明的液晶显示元件用密封剂100重量份中的上述遮光剂的含量的优选下限为5重量份，优选上限为80重量份。通过上述遮光剂的含量为该范围，从而能够在不使所得的液晶显示元件用密封剂的粘接性、固化后的强度、以及描绘性大幅降低的情况下发挥出更优异的遮光性。上述遮光剂的含量的更优选下限为10重量份，更优选上限为70重量份，进一步优选下限为30重量份，进一步优选上限为60重量份。
本发明的液晶显示元件用密封剂可以进一步根据需要含有应力松弛剂、反应性稀释剂、触变剂、间隔物、固化促进剂、消泡剂、流平剂、阻聚剂等添加剂。
作为制造本发明的液晶显示元件用密封剂的方法，可列举例如使用混合机将固化性树脂、热塑性树脂、聚合引发剂、以及根据需要使用的硅烷偶联剂等添加剂进行混合的方法等。作为上述混合机，可列举例如均质分散机、均质混合机、通用混合机、行星式混合机、捏合机、三辊机等。
通过在本发明的液晶显示元件用密封剂中配合导电性微粒，从而能够制造上下导通材料。含有本发明的液晶显示元件用密封剂和导电性微粒的上下导通材料也是本发明之一。
作为上述导电性微粒，可以使用金属球、在树脂微粒的表面形成有导电金属层的微粒等。其中，在树脂微粒的表面形成有导电金属层的微粒因树脂微粒的优异弹性而能够在不损伤透明基板等的情况下进行导电连接，因此合适。
另外，使用本发明的液晶显示元件用密封剂或本发明的上下导通材料而成的液晶显示元件也是本发明之一。
本发明的液晶显示元件用密封剂可适合用于基于液晶滴下工艺的液晶显示元件的制造。作为通过液晶滴下工艺来制造本发明的液晶显示元件的方法，例如可举出以下的方法等。
首先，进行通过丝网印刷、分配器涂布等在基板上涂布本发明的液晶显示元件用密封剂并形成框状的密封图案的工序；接下来，进行在本发明的液晶显示元件用密封剂等未固化的状态下将液晶的微小滴滴加涂布在密封图案的框内整个面，并立即重叠另一基板的工序；然后，进行对密封图案部分照射紫外线等光而使密封剂光固化的工序，由此，通过进行上述工序的方法，能够得到液晶显示元件。另外，在使密封剂进行光固化的工序的基础上，还可以进行对密封剂进行加热而使其进行固化的工序。
作为上述基板，适合为挠性基板。
作为上述挠性基板，例如可举出由聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚酰亚胺(PI)、三乙酰纤维素(TAC)、聚酯、聚(甲基)丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚醚砜等构成的基板。本发明的液晶显示元件用密封剂特别是对于由聚酰亚胺(PI)、三乙酰纤维素(TAC)构成的挠性基板也具有优异的粘接性。
另外，本发明的液晶显示元件用密封剂也可以在粘接通常的玻璃基板时使用。
上述基板上通常形成有由氧化铟等构成的透明电极、由聚酰亚胺等构成的取向膜、无机质离子遮蔽膜等。
发明效果
根据本发明，能够提供对于挠性基板的粘接性、防透湿性、及低液晶污染性优异的液晶显示元件用密封剂。另外，根据本发明，能够提供使用该液晶显示元件用密封剂而成的上下导通材料及液晶显示元件。
具体实施方式
以下，示出实施例来更详细地对本发明进行说明，但本发明并不仅限定于这些实施例。
(实施例1～13、比较例1～4)
按照表1、2中记载的配合比，使用行星式搅拌机(THINKY公司制、“あわとり練太郎”)将各材料混合后，进一步使用三辊机进行混合，由此，制备出实施例1～13及比较例1～4的液晶显示元件用密封剂。
<评价>
针对实施例及比较例中得到的液晶显示元件用密封剂，进行以下的评价。将结果示于表1、2。
(对于PET基板的粘接性)
在25mm×60mm的聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)膜(Lintec Corporation制、“PET5011”)上以25mm的宽度且以达到厚度40μm的方式涂布实施例及比较例中得到的各液晶显示元件用密封剂，从而制作出试验片。针对所得的试验片，使用拉伸试验机(岛津制作所公司制、“EZ Graph”)，在25℃、剥离速度300mm/min的条件下测定180度剥离强度。
将180度剥离强度为10N/cm以上的情况设为“◎”，将180度剥离强度为5N/cm以上且低于10N/cm的情况设为“○”，将180度剥离强度为2N/cm以上且低于5N/cm的情况设为“△”，将180度剥离强度低于2N/cm的情况设为“×”，从而评价对于PET基板的粘接性。
(对于TAC基板的粘接性)
在25mm×60mm的三乙酰纤维素(TAC)膜(富士胶片公司制、“TD80UL”)上以25mm的宽度且以达到厚度40μm的方式涂布实施例及比较例中得到的各液晶显示元件用密封剂，从而制作出试验片。针对所得的试验片，使用拉伸试验机(岛津制作所公司制、“EZ Graph”)，在25℃、剥离速度300mm/min的条件下测定180度剥离强度。
将180度剥离强度为10N/cm以上的情况设为“◎”，将180度剥离强度为5N/cm以上且低于10N/cm的情况设为“○”，将180度剥离强度为2N/cm以上且低于5N/cm的情况设为“△”，将180度剥离强度低于2N/cm的情况设为“×”，从而评价对于TAC基板的粘接性。
(防透湿性)
使用涂布机以厚度达到200～300μm的方式将在实施例及比较例中得到的各液晶显示元件用密封剂涂布在平滑的脱模膜上。接下来，使用金属卤化物灯照射100mW/cm2的紫外线30秒钟，由此得到透湿度测定用膜。利用依照JIS Z 0208的防湿包装材料的透湿度试验方法(杯法)的方法制作透湿度试验用杯，并安装所得的透湿度测定用膜，投入到60℃、90％RH的恒温恒湿烘箱中而测定透湿度。将所得的透湿度的值低于500g/m2·24小时的情况设为“○”，将为500g/m2·24小时以上且低于800g/m2·24小时的情况设为“△”，将为800g/m2·24小时以上的情况设为“×”，从而评价防透湿性。
(低液晶污染性)
使间隔物微粒(积水化学工业公司制、“Micropearl SI-H050”)1重量份分散于在实施例及比较例中得到的各液晶显示元件用密封剂100重量份中。接下来，将分散有间隔物微粒的密封剂填充于分配用注射器(Musashi engineering CO.，LTD制、“PSY-10E”)，并进行脱泡处理。利用分配器(Musashi engineering CO.，LTD制、“SHOTMASTER300”)将脱泡处理后的密封剂以线宽成为1mm的方式涂布在2张带有经研磨的取向膜及透明电极的TAC膜(富士胶片公司制、“TD80UL”)中的一张上。
接下来，将液晶(Chisso Corporation制、“JC-5004LA”)的微小滴滴加涂布到TAC膜的密封剂的框内整个面，立即贴合另一张TAC膜。然后，使用金属卤化物灯对密封剂部分照射100mW/cm2的紫外线30秒钟，从而得到液晶显示元件。
针对所得的液晶显示元件，目视确认在成为在60℃、90％RH的环境下施加24小时电压的状态后的密封剂附近的液晶取向紊乱(显示不均)。
将在液晶显示元件中完全看不到显示不均的情况设为“○”，将在液晶显示元件的密封剂附近(周边部)看到显示不均的情况设为“△”，将显示不均不仅在周边部而且扩展至中央部的情况设为“×”，从而评价低液晶污染性。
需要说明的是，评价为“○”的液晶显示元件是在实际使用中完全没有问题的水平，“△”的液晶显示元件是根据显示设计而有可能出现问题的水平，“×”的液晶显示元件是无法耐受实际使用的水平。
[表1]
Figure BDA0002697202090000191
[表2]
Figure BDA0002697202090000201
产业上的可利用性
根据本发明，能够提供对于挠性基板的粘接性、防透湿性及低液晶污染性优异的液晶显示元件用密封剂。另外，根据本发明，能够提供使用该液晶显示元件用密封剂而成的上下导通材料和液晶显示元件。

Claims (9)

1.一种液晶显示元件用密封剂，其特征在于，含有固化性树脂、热塑性树脂和聚合引发剂，其中，
所述固化性树脂包含具有5元环以上的环状醚骨架的单官能(甲基)丙烯酸类化合物、和多官能(甲基)丙烯酸类化合物。
2.根据权利要求1所述的液晶显示元件用密封剂，其中，所述5元环以上的环状醚骨架为选自四氢呋喃骨架、1，3-二噁烷骨架、1，4-二噁烷骨架、1，2-氧硫杂环戊烷骨架及吗啉骨架中的至少1种。
3.根据权利要求1或2所述的液晶显示元件用密封剂，其中，所述5元环以上的环状醚骨架为碳数4以上的环状醚骨架。
4.根据权利要求1、2或3所述的液晶显示元件用密封剂，其中，所述具有5元环以上的环状醚骨架的单官能(甲基)丙烯酸类化合物与所述多官能(甲基)丙烯酸类化合物的合计100重量份中，所述具有5元环以上的环状醚骨架的单官能(甲基)丙烯酸类化合物的含量为3重量份以上且95重量份以下。
5.根据权利要求1、2、3或4所述的液晶显示元件用密封剂，其中，所述多官能(甲基)丙烯酸类化合物具有内酯的开环结构。
6.根据权利要求1、2、3、4或5所述的液晶显示元件用密封剂，其中，所述热塑性树脂为非结晶性聚酯。
7.根据权利要求1、2、3、4、5或6所述的液晶显示元件用密封剂，其中，所述固化性树脂与所述热塑性树脂的合计100重量份中，所述热塑性树脂的含量为10重量份以上且70重量份以下。
8.一种上下导通材料，其含有权利要求1、2、3、4、5、6或7所述的液晶显示元件用密封剂、和导电性微粒。
9.一种液晶显示元件，其是使用权利要求1、2、3、4、5、6或7所述的液晶显示元件用密封剂或权利要求8所述的上下导通材料而成的。
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