CN111732552A - 一种钯催化合成1,3-噁唑-2-硫酮的方法 - Google Patents

一种钯催化合成1,3-噁唑-2-硫酮的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种钯催化合成1,3‑噁唑‑2‑硫酮的方法，以钯的金属前体和双膦配体为催化剂，催化乙烯基碳酸乙烯酯类化合物与异硫氰酸酯类化合物发生脱CO2环化反应合成1,3‑噁唑‑2‑硫酮：
Figure DDA0002499947190000011
式中，取代基R1和R2为芳基或取代芳基的一种，所述取代芳基为氟、氯、溴、硝基、三氟甲基、碳原子数为1‑4的烷基或碳原子数1‑4的烷氧基中一个至多个取代的取代芳基，所述R1还可以是噻吩基，或被氟、氯或溴中一个至多个取代的取代噻吩基。在催化条件下进行反应，催化剂商业可得，反应操作简便实用，反应条件温和，所产生的废弃物少。合成方法操作简便实用易行，收率高，后处理简单，环境友好，具有潜在的实际应用价值。

Description

一种钯催化合成1,3-噁唑-2-硫酮的方法
技术领域
本发明涉及杂环化合物化学合成技术领域，尤其涉及一种钯催化合成1,3-噁唑-2-硫酮的方法。
背景技术
1,3-噁唑-2-硫酮类化合物是一种重要的含氮、硫的五元杂环化合物，广泛应用于精细化工中间体和药物合成中，具有独特的生物活性，但目前合成这类化合物的方法有限，且往往存在收率低，原料范围有限，合成步骤繁琐，且制备过程中容易产生大量的废酸或废碱等问题。
乙烯基碳酸乙烯酯类化合物是近年来发展出的一种优秀的有机合成子，经过渡金属催化脱CO2发生环化反应，可以有效地用于合成五元至九元杂环化合物的合成中，并且产物的结构多样，容易进一步发生转化。结合以上背景，本发明使用钯催化乙烯基碳酸乙烯酯类化合物与异硫氰酸酯类化合物发生脱CO2环化反应合成1,3-噁唑-2-硫酮类化合物，是一种步骤简单、底物适用范围广泛的体系，具有重要的研究和应用价值。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明提供一种钯催化合成1,3-噁唑-2-硫酮的方法。
本发明提供一种钯催化合成1,3-噁唑-2-硫酮的方法，与相关技术相比，本发明的技术方案如下：
一种钯催化合成1,3-噁唑-2-硫酮的方法，以钯的金属前体和双膦配体为催化剂，催化乙烯基碳酸乙烯酯类化合物与异硫氰酸酯类化合物发生脱CO2环化反应合成1,3-噁唑-2-硫酮：
Figure BDA0002499947180000021
式中，取代基R1为芳基，或被氟、氯、溴、硝基、三氟甲基、碳原子数为1–4的烷基或碳原子数1–4的烷氧基中一个至多个取代的取代芳基，或噻吩基，或被氟、氯或溴中一个至多个取代的取代噻吩基；R2为芳基，或被氟、氯、溴、硝基、三氟甲基、碳原子数为1–4的烷基或碳原子数1–4的烷氧基中一个至多个取代的取代芳基。
具体描述本本发明合成1,3-噁唑-2-硫酮的方法为：
氮气保护下，将钯的金属前体和双膦配体加入有机溶剂后，在室温反应30分钟得到催化剂溶液。在氮气保护下向所得催化剂溶液中依次加入乙烯基碳酸乙烯酯类化合物与异硫氰酸酯类化合物，在40～100℃搅拌反应5～30小时，反应结束后按常规分离方法进行产物分离即可得到1,3-噁唑-2-硫酮。
所述钯的金属前体优选自双(二亚苄基丙酮)钯，三(二亚苄基丙酮)二钯，三(二亚苄基丙酮)二钯氯仿络合物。
所述双膦配体选自rac-BINAP(CAS号：98327-87-8)、DPPP(CAS号：6737-42-4)、(R)-TolBINAP(CAS号：99646-28-3)、(R)-XylBINAP(CAS号：137219-86-4)、(R)-SEGPHOS(CAS号：244261-66-3)、(R,R)-DIOP(CAS号：32305-98-9)，更优选双膦配体rac-BINAP(CAS号：98327-87-8)。
所述有机溶剂选自四氢呋喃、甲苯、1,4-二氧六环、二氯甲烷中的至少一种溶剂，更优选甲苯为溶剂。
所述1,3-噁唑-2-硫酮的合成方法的投料比例为：钯的金属前体、双膦配体、乙烯基碳酸乙烯酯类化合物、异硫氰酸酯类化合物摩尔比为：0.02～0.1:0.04～0.2:1～4:1。
所述反应温度40～100℃，更优选为50～70℃。
本发明的有益效果如下：
1.在催化条件下进行反应，催化剂商业可得，反应操作简便实用，反应条件温和，所产生的废弃物少。
2.可以合成结构多样的1,3-噁唑-2-硫酮。
3.合成方法操作简便实用易行，收率高，后处理简单，环境友好，具有潜在的实际应用价值。
具体实施方式
下面将结合实施方式对本发明作进一步说明。
实施例1
本实施例提供一种钯催化合成1,3-噁唑-2-硫酮的方法，反应式为：
Figure BDA0002499947180000031
氮气保护下，在反应瓶中加入三(二亚苄基丙酮)二钯氯仿络合物(5mol％)和双膦配体rac-BINAP(10mol％)，然后加入有机溶剂甲苯(1.0mL)，室温搅拌30分钟。然后在氮气保护下向反应瓶中加入乙烯基碳酸乙烯酯1a和异硫氰酸苯酯2a，加热到60℃反应20小时，除去溶剂后直接柱层析分离得到纯的产物1,3-噁唑-2-硫酮3a。
在该实施例的方法中得到1,3-噁唑-2-硫酮46.7mg，收率为83％，表征分析数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.38-7.41(m,5H),7.29-7.27(m,3H),7.10-7.07(m,2H),6.16(dd,J＝17.6,10.8Hz,1H),5.61(d,J＝11.2Hz,1H),5.47(d,J＝17.6Hz,1H),4.93(d,J＝9.2Hz,1H),4.77(d,J＝9.2Hz,1H).13C{1H}NMR(101MHz,CDCl3)δ188.1,139.5,136.7,134.8,129.2,129.1,128.6,128.5,127.1,119.5,78.9,73.7.HRMS(ESI-MS)m/zcalcd forC17H15NOS(M+Na)+304.0767,found 304.0758.
实施例2
本实施例提供一种钯催化合成1,3-噁唑-2-硫酮的方法，反应式为：
Figure BDA0002499947180000041
氮气保护下，在反应瓶中加入三(二亚苄基丙酮)二钯氯仿络合物(5mol％)和双膦配体(R,R)-DIOP(10mol％)，然后加入有机溶剂甲苯(1.0mL)，室温搅拌30分钟。然后在氮气保护下向反应瓶中加入乙烯基碳酸乙烯酯1a(0.4mmol)和异硫氰酸苯酯2a(0.2mmol)，加热到90℃反应6小时，除去溶剂后直接柱层析分离得到纯的产物1,3-噁唑-2-硫酮3a。
在该实施例的方法中得到1,3-噁唑-2-硫酮40.5mg，收率为72％，表征分析数据同实施例1。
实施例3
本实施例提供一种钯催化合成1,3-噁唑-2-硫酮的方法，反应式为：
Figure BDA0002499947180000051
氮气保护下，在反应瓶中加入三(二亚苄基丙酮)二钯氯仿络合物(5mol％)和双膦配体DPPP(10mol％)，然后加入有机溶剂四氢呋喃(1.0mL)，室温搅拌30分钟。然后在氮气保护下向反应瓶中加入乙烯基碳酸乙烯酯1b(0.3mmol)和异硫氰酸酯2b(0.2mmol)，加热到50℃反应30小时，除去溶剂后直接柱层析分离得到纯的产物1,3-噁唑-2-硫酮3b。
在该实施例的方法中得到1,3-噁唑-2-硫酮60mg，收率为83％，表征分析数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.26(d,J＝8.8Hz,2H),7.06(d,J＝8.8Hz,2H),6.85-6.82(m,2H),6.78(d,J＝8.0Hz,1H),6.10(dd,J＝17.6,11.2Hz,1H),6.00(d,J＝1.2Hz,1H),5.99(d,J＝1.2Hz,1H),5.60(d,J＝11.2Hz,1H),5.45(d,J＝17.6Hz,1H),4.86(d,J＝9.2Hz,1H),4.71(d,J＝9.2Hz,1H).13C{1H}NMR(101MHz,CDCl3)δ188.0,148.6,148.4,135.2,134.8,134.2,132.7,129.8,129.3,121.1,119.6,108.5,107.4,101.8,79.0,73.5.HRMS(ESI-MS)m/zcalcd for C18H14ClNO3S(M+K)+:398.0015,found 398.0003.
实施例4：
本实施例提供一种钯催化合成1,3-噁唑-2-硫酮的方法，反应式为：
Figure BDA0002499947180000052
氮气保护下，在反应瓶中加入三(二亚苄基丙酮)二钯氯仿络合物(10mol％)和双膦配体(R)-SEGPHOS(20mol％)，然后加入有机溶剂甲苯(0.5mL)和四氢呋喃(0.5mL)，室温搅拌30分钟。然后在氮气保护下向反应瓶中加入乙烯基碳酸乙烯酯1c(0.6mmol)和异硫氰酸酯2c(0.2mmol)，加热到50℃反应30小时，除去溶剂后直接柱层析分离得到纯的产物1,3-噁唑-2-硫酮3c。
在该实施例的方法中得到1,3-噁唑-2-硫酮60mg，收率为87％，表征分析数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.37(d,J＝8.8Hz,2H),7.33(d,J＝8.4Hz,2H),6.94(d,J＝8.8Hz,2H),,6.81(d,J＝9.2Hz,2H),6.12(dd,J＝17.6,11.2Hz,1H),5.62(d,J＝10.8Hz,1H),5.44(d,J＝17.6Hz,1H),4.92(d,J＝9.2Hz,1H),4.73(d,J＝9.2Hz,1H),3.76(s,3H).13C{1H}NMR(101MHz,CDCl3)δ188.3,159.5,138.2,135.2,134.6,130.0,129.3,128.8,128.6,119.7,114.5,78.3,73.0,55.5.HRMS(ESI-MS)m/zcalcd for C18H16ClNO2S(M+Na)+:368.0482,found 368.0459.
实施例5
本实施例提供一种钯催化合成1,3-噁唑-2-硫酮的方法，反应式为：
Figure BDA0002499947180000061
氮气保护下，在反应瓶中加入三(二亚苄基丙酮)二钯氯仿络合物(5mol％)和双膦配体rac-BINAP(10mol％)，然后加入有机溶剂甲苯(1.0mL)，室温搅拌30分钟。然后在氮气保护下向反应瓶中加入乙烯基碳酸乙烯酯1d(0.4mmol)和异硫氰酸酯2c(0.2mmol)，加热到60℃反应20小时，除去溶剂后直接柱层析分离得到纯的产物1,3-噁唑-2-硫酮3d。
在该实施例的方法中得到1,3-噁唑-2-硫酮54mg，收率为85％，表征分析数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.34(d,J＝6.0Hz,1H),7.01-6.94(m,4H),6.81(d,J＝9.2Hz,2H),6.25(dd,J＝10.8,17.6Hz,1H),5.58(d,J＝11.2Hz,1H),5.51(d,J＝17.6Hz,1H),4.93(d,J＝9.2Hz,1H),4.89(d,J＝9.6Hz,1H),3.77(s,3H).13C{1H}NMR(101MHz,CDCl3)δ188.0,159.6,142.5,135.4,130.3,128.7,127.9,127.5,127.1,119.6,114.4,79.0,71.2,55.5.HRMS(ESI-MS)m/zcalcd for C16H15NO2S2(M+Na)+340.0436,found 340.0441.
实施例6
本实施例提供一种钯催化合成1,3-噁唑-2-硫酮的方法，反应式为：
Figure BDA0002499947180000071
氮气保护下，在反应瓶中加入三(二亚苄基丙酮)二钯(5mol％)和双膦配体rac-BINAP(10mol％)，然后加入有机溶剂甲苯(1.0mL)，室温搅拌30分钟。然后在氮气保护下向反应瓶中加入乙烯基碳酸乙烯酯1e(0.4mmol)和异硫氰酸酯2d(0.2mmol)，加热到60℃反应24小时，除去溶剂后直接柱层析分离得到纯的产物1,3-噁唑-2-硫酮3e。
在该实施例的方法中得到1,3-噁唑-2-硫酮62mg，收率为83％，表征分析数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.53(d,J＝8.8Hz,2H),7.28(d,J＝8.4Hz,2H),7.18(t,J＝8.0Hz,1H),7.10(d,J＝7.6Hz,1H),6.89(s,1H),6.81(d,J＝8.8Hz,1H),6.11(dd,J＝10.8,17.6Hz,1H),5.62(d,J＝11.2Hz,1H),5.44(d,J＝17.6Hz,1H),4.91(d,J＝8.8Hz,1H),4.70(d,J＝9.2Hz,1H),2.28(s,3H).13C{1H}NMR(101MHz,CDCl3)δ188.0,139.2,138.7,136.3,134.5,132.3,129.6,129.2,129.0,128.9,125.5,123.4,120.0,78.5,73.2,21.5.HRMS(ESI-MS)m/zcalcd for C18H16BrNOS(M+K)+411.9768,found 411.9755.
实施例7
本实施例提供一种钯催化合成1,3-噁唑-2-硫酮的方法，反应式为：
Figure BDA0002499947180000081
氮气保护下，在反应瓶中加入双(二亚苄基丙酮)钯(5mol％)和双膦配体rac-BINAP(5mol％)，然后加入有机溶剂1,4-二氧六环(1.0mL)，室温搅拌30分钟。然后在氮气保护下向反应瓶中加入乙烯基碳酸乙烯酯1a(0.4mmol)和异硫氰酸酯2e(0.2mmol)，加热到70℃反应24小时，除去溶剂后直接柱层析分离得到纯的产物1,3-噁唑-2-硫酮3f。
在该实施例的方法中得到1,3-噁唑-2-硫酮27mg，收率为46％，表征分析数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.37-7.32(m,5H),7.20-7.14(m,2H),7.04(t,J＝7.2Hz,1H),6.85(d,J＝7.6Hz,1H),6.20(dd,J＝16.8,10.4Hz,1H),5.31(d,J＝10.4Hz,1H),5.23(d,J＝17.2Hz,1H),4.74(d,J＝9.6Hz,1H),4.63(d,J＝9.6Hz,1H),2.18(s,3H).13C{1H}NMR(101MHz,CDCl3)δ186.7,141.5,137.9,134.8,134.0,129.5,129.3,129.2,127.5,127.0,119.1,78.8,73.2,18.7.HRMS(ESI-MS)m/zcalcd for C18H17NOS(M+Na)+318.0923,found318.0931.
需要强调的是，上述1a-1e,2a-2e,3a-3f,均为反应式中对应的化合物编号，无其他特殊含义。
以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书内容所作的等效结构或等效流程变换，或直接或间接运用在其它相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。

Claims (8)

1.一种钯催化合成1,3-噁唑-2-硫酮的方法，其特征在于，以钯的金属前体和双膦配体为催化剂，催化乙烯基碳酸乙烯酯类化合物与异硫氰酸酯类化合物发生脱CO2环化反应合成1,3-噁唑-2-硫酮：
Figure FDA0002499947170000011
式中，取代基R1和R2为芳基或取代芳基的一种，所述取代芳基为氟、氯、溴、硝基、三氟甲基、碳原子数为1–4的烷基或碳原子数1–4的烷氧基中一个至多个取代的取代芳基，所述R1还可以是噻吩基，或被氟、氯或溴中一个至多个取代的取代噻吩基。
2.根据权利要求1所述的一种钯催化合成1,3-噁唑-2-硫酮的方法，其特征在于，在氮气保护下，将钯金属前体和双膦配体加入有机溶剂，在室温反应30分钟得到催化剂溶液，在氮气保护下向所得催化剂溶液中依次加入乙烯基碳酸乙烯酯类化合物与异硫氰酸酯类化合物，在40～100℃搅拌反应5～30小时，反应结束后按常规分离方法进行产物分离即可得到1,3-噁唑-2-硫酮。
3.根据权利要求1-2任一所述的一种钯催化合成1,3-噁唑-2-硫酮的方法，其特征在于，所述钯金属前体选自双(二亚苄基丙酮)钯，三(二亚苄基丙酮)二钯，三(二亚苄基丙酮)二钯氯仿络合物。
4.根据权利要求3所述的一种钯催化合成1,3-噁唑-2-硫酮的方法，其特征在于，双膦配体选自rac-BINAP，DPPP，(R)-TolBINAP，(R)-XylBINAP，(R)-SEGPHOS，(R,R)-DIOP。
5.根据权利要求4所述的一种钯催化合成1,3-噁唑-2-硫酮的方法，其特征在于，有机溶剂选自四氢呋喃、甲苯、1,4-二氧六环、二氯甲烷中的至少一种。
6.根据权利要求5所述的一种钯催化合成1,3-噁唑-2-硫酮的方法，其特征在于,投料比例为：钯的金属前体、双膦配体、乙烯基碳酸乙烯酯类化合物、异硫氰酸酯类化合物摩尔比为：0.02～0.1:0.04～0.2:1～4:1。
7.根据权利要求6所述的一种钯催化合成1,3-噁唑-2-硫酮的方法，其特征在于,反应温度40～100℃。
8.根据权利要求7所述的一种钯催化合成1,3-噁唑-2-硫酮的方法，其特征在于,反应温度50～70℃。
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