CN111689989A - 一种新型含so2多杂环化合物及其应用 - Google Patents

一种新型含so2多杂环化合物及其应用 Download PDF

Info

Publication number
CN111689989A
CN111689989A CN202010661829.1A CN202010661829A CN111689989A CN 111689989 A CN111689989 A CN 111689989A CN 202010661829 A CN202010661829 A CN 202010661829A CN 111689989 A CN111689989 A CN 111689989A
Authority
CN
China
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
compound
aromatic group
group containing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202010661829.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111689989B (zh
Inventor
梁现丽
李仲庆
范洪涛
段陆萌
杭德余
曹占广
班全志
陈婷
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beijing Yanhua Jilian Optoelectronic Technology Co ltd
Original Assignee
Beijing Yanhua Jilian Optoelectronic Technology Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beijing Yanhua Jilian Optoelectronic Technology Co ltd filed Critical Beijing Yanhua Jilian Optoelectronic Technology Co ltd
Priority to CN202010661829.1A priority Critical patent/CN111689989B/zh
Publication of CN111689989A publication Critical patent/CN111689989A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111689989B publication Critical patent/CN111689989B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1051—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明属于有机电致发光显示技术领域，具体涉及一种新型含SO2多杂环化合物及其在有机电致发光器件中的应用。本发明提供的新型含SO2多杂环化合物的结构如式(I)所示。这类化合物具有良好的热稳定性，将其应用于OLED器件中，作为绿光主体材料使用，可以有效地提升器件的光电性能。含有所述含SO2多杂环化合物的OLED器件可以应用于显示或者照明领域。

Description

一种新型含SO2多杂环化合物及其应用
技术领域
本发明属于有机电致发光显示技术领域，具体涉及一种新型含SO2多杂环结构的有机材料，及其在有机电致发光(OLED)器件中的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED)材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用具有极大的研究价值和美好的应用前景。随着多媒体信息技术的发展，对平板显示器件性能的要求越来越高。目前主要的显示技术有等离子显示器件、场发射显示器件和有机电致发光显示器件(OLED)。其中，OLED具有自身发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、颜色丰富等一系列优点，与液晶显示器件相比，OLED不需要背光源，视角更宽，功耗低，其响应速度是液晶显示器件的1000倍，因此，OLED具有更广阔的应用前景。
自OLED第一次被报道以来，许多学者致力于研究怎样提高器件效率和稳定性。Forrest和Thompson研究组发现过渡金属配合物能应用于Ph OLEDs(phosphorescentOLEDs)，磷光材料存在很强的自旋轨道耦合作用，能同时利用单线态和三线态激子，使磷光电致发光器件内量子效率在理论上达到了100％。然而，磷光材料激发态寿命较长，当三线态激子浓度较高时容易形成三线态-三线态凐灭和三线态-极化子间凐灭。所以常常将磷光材料作为客体参入到主体材料中，以此来降低自身的浓度淬灭现象。因此，在磷光有机电致发光器件(Phosphorescent OLEDs，Ph OLEDs)中选择合适的主体材料也是一件重要的事。主体材料必备特性：(1)拥有高于客体染料的三线态能级；(2)具有较好的载流子迁移率且能与相邻层能级匹配；(3)具有高的热稳定性和成膜稳定性。
目前OLED显示和照明得到了广泛的商业化应用，客户终端的对OLED屏体光电要求的不断提升，为了应对这类需求，除了在OLED面板制程工艺上的精益求精，能够满足更高器件指标的OLED材料的开发就显得尤为重要。因此，开发稳定高效的主体材料，从而降低驱动电压，提高器件发光效率，具有很重要的实际应用价值。
发明内容
本发明的目的在于提供具有较高的三线态能级、具有较好的载流子迁移率且能与相邻能级匹配，具有较高的热稳定性和成膜稳定性的OLED主体材料，以及这种有机材料在OLED器件中的应用。
具体而言，本发明发现一类新型的可用于有机电致发光器件的含SO2多杂环结构化合物。该系列化合物的母核具有拉电子效应，与具有给电子能力的咔唑、呋喃、噻吩等五元杂环基团相连，可以作为绿光主体材料使用，同时具有良好的热稳定性，能够很好地应用于OLED器件中。该系列化合物用通式(Ⅰ)表示，将其应用于OLED器件中，可达到上述目的。
第一方面，本发明提供一种新型含SO2多杂环化合物，其具有式(I)所示结构：
Figure RE-GDA0002622777970000021
所述式(I)中，
R1～R12各自独立地任意选自氢原子、卤原子、直链或含支链的烷基、环烷基、氨基、烷胺基、取代或未被取代的含有苯环和/或芳杂环的芳香基团，且R1～R12中至少有一个基团为含五元杂环的芳香基团。
优选地，所述R1～R12中，至少有一个基团为取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团，所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团含有至少一个五元杂环，优选为含有一个、两个或三个五元杂环；所述五元杂环含有至少一个杂原子，优选为含有一个、两个或三个杂原子；所述杂原子任意地选自N原子、S原子和O原子；当所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团中含有多个杂原子时，各个杂原子可以彼此相同，可以部分相同，也可以各不相同。
作为本发明的优选方案，所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团选自：取代或未被取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的菲并咔唑基、取代或未被取代的吲哚并吲哚基、取代或未被取代的噻吩基、取代或未被取代的苯并噻吩基、取代或未被取代的苯并呋喃基、取代或未取代的萘并呋喃基。
作为本发明的优选方案，所述取代的含五元杂环的芳香基团中，取代基可以任意选自：苯基、萘基、联苯基、苯并基、萘并基、菲并基、吲哚并基(如N-苯代吲哚并基)、苯并噻吩并基、苯并呋喃并基。取代基的个数为1～5、优选为1～3的整数。
作为本发明的优选方案，所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团选自：
Figure RE-GDA0002622777970000031
Figure RE-GDA0002622777970000041
优选地，所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团选自：
Figure RE-GDA0002622777970000042
Figure RE-GDA0002622777970000051
更优选地，所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团选自：
Figure RE-GDA0002622777970000052
Figure RE-GDA0002622777970000061
在上述各取代基团中，“---”表示取代位。
作为本发明的优选方案，本发明提供以下结构所示的化合物：
Figure RE-GDA0002622777970000062
Figure RE-GDA0002622777970000071
Figure RE-GDA0002622777970000081
Figure RE-GDA0002622777970000091
Figure RE-GDA0002622777970000101
Figure RE-GDA0002622777970000111
Figure RE-GDA0002622777970000121
上述有机化合物以含SO2多杂环结构为母核，该母核结构具有良好的热稳定性，同时具有合适的HOMO和LUMO能级以及Eg，通过在母核结构中的合适位置引入具有较强给电子能力的基团，即通过在结构中引入具有较强给电子能力的咔唑、呋喃、噻吩等五元杂环结构，获得了一类新型结构OLED材料。将其应用于OLED器件中，作为绿光主体材料使用，可以有效地提升器件的光电性能。该器件可以应用于显示或者照明领域。
第二方面，本发明提供式(I)所示的有机化合物在制备有机电致发光器件中的应用。优选地，本发明提供所述有机化合物在有机电致发光器件中作为电致发光层的发光主体材料的应用；进一步优选地，所述电致发光材料为绿光主体材料。所述电致发光层的厚度可以为10～50nm，优选为20～40nm。
第三方面，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括含有本发明所述的化合物的电致发光层。
作为本发明的优选方案，所述有机电致发光器件由下至上依次包括透明基片、阳极层、空穴传输层、电致发光层(包含本发明所述的化合物作为绿光主体材料)、电子传输层、电子注入层和阴极层。优选地，所述电致发光层的厚度为10～50nm，优选为20～40nm。
第四方面，本发明提供了一种显示装置，包括所述有机电致发光器件。
第五方面，本发明提供了一种照明装置，包括所述有机电致发光器件。
本发明提供的新型OLED材料以含SO2多杂环结构化合物为母核，通过在母核结构中引入给电子基团，获得了一类具有较高的三线态能级、较好的载流子迁移率且能与相邻能级匹配，具有较高的热稳定性和成膜稳定性的新型OLED材料。该类材料可以被应用在有机电致发光领域，作为绿光主体材料使用，可以有效提高器件的光电性能。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围，凡其他未脱离本发明所揭示的精神下所完成的等效改变或修饰，均应包含在所属权利要求范围内。
根据本发明提供的制备方法，本领域技术人员可采用已知的常见手段来实现，如进一步选择合适的催化剂、溶剂，确定适宜的反应温度、时间、物料比等，本发明对此不作特别限定。如无特别说明，制备过程中使用的溶剂、催化剂、碱等原料均可以通过公开商业途径或者本领域已知的方法合成得到。
实施例1中间体M1的合成
Figure RE-GDA0002622777970000131
合成路线如下：
Figure RE-GDA0002622777970000132
包括如下具体步骤：
(1)在配有机械搅拌的2L三口瓶中，加入4-氯-1-氟-2-硝基苯(17.5g，0.1mol)、2-溴-4-氯苯胺(30.8g，0.15mol)，搅拌，氩气保护，升温至180℃，保温反应30小时以上，在反应过程中，反应液颜色逐渐变成红色，最后逐渐变成深红色。反应结束后，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得到30g橙红色固体M-01，收率83％。
(2)在配有机械搅拌的1L三口瓶中，加入M-01(36.0g，0.1mol)、九水合硫化钠(96g，0.4mol)、乙醇(200mL)、水(100mL)，氮气保护，加热至回流，回流反应3 小时，结束反应。分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得26.5g白色固体M-02，收率80％。
(3)在配有机械搅拌的1L三口瓶中，加入M-02(33.0g，0.1mol)和丙酮300mL，完全溶解，加入KOH(11.2g,0.2mol)溶于(50mL)水的溶液，然后向反应瓶中缓慢滴加 2-溴-4-氯苯甲酰氯(25.2g，0.1mol)，反应瓶中逐渐有固体析出，滴加完毕后常温反应2 小时，反应结束。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得到43.8g 白色固体M-03，收率79％。
(4)1L三口瓶中加入M-03(54.8g，0.1mol)，加入乙二醇醚200mL，氮气保护，逐渐加热至回流，固体逐渐溶解，磁力搅拌，保温反应3小时，反应结束。分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得到40g淡红色固体M-04，收率76％。
(5)在氮气保护下，2L三口瓶中加入M-04(53.0g，0.1mol)和THF 800mL，冷却至-78℃，在搅拌下缓慢滴加正丁基锂(100mL，0.25mol)，滴加时间约30mins，滴完用 50mL THF冲淋滴液漏斗，保温1.5小时得到M-05的反应液。在-78℃的低温体系中，缓慢滴加二氯化硫(16mL，0.25mol)，然后用少量THF冲洗滴液漏斗，加完后保温1小时，然后缓慢升温至室温，在室温下搅拌反应4小时，反应结束。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得到26.6g白色固体中间体M-06，收率66％。
(6)2L三口瓶中加入M-06(40.2g，0.1mol)和600mL二氯甲烷，开动搅拌，缓慢滴加(40mL，0.4mol，30％)过氧化氢水溶液，室温反应2小时，反应结束，加入100mL 饱和碳酸氢钠水溶液，搅拌分液，旋干得白色固体，二氯甲烷柱层析，过柱液旋干溶剂得 39.1g白色固体母核中间体M1，收率90％。
产物MS(m/e)：433.95；元素分析(C19H9Cl3N2O2S)：理论值C：52.38％，H： 2.08％，N：6.43％；实测值C：52.14％，H：1.96％，N：6.21％。
实施例2中间体M2的合成
Figure RE-GDA0002622777970000151
用
Figure RE-GDA0002622777970000152
分别代替
Figure RE-GDA0002622777970000153
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到中间体M2。
产物MS(m/e)：399.98；元素分析(C19H10Cl2N2O2S)：理论值C：56.87％，H： 2.51％，N：6.98％；实测值C：56.66％，H：2.27％，N：6.74％。
实施例3中间体M3的合成
Figure RE-GDA0002622777970000154
用
Figure RE-GDA0002622777970000155
代替
Figure RE-GDA0002622777970000156
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到中间体M3。
产物MS(m/e)：399.98；元素分析(C19H10Cl2N2O2S)：理论值C：56.87％，H： 2.51％，N：6.98％；实测值C：56.63％，H：2.28％，N：6.72％。
实施例4中间体M4的合成
Figure RE-GDA0002622777970000157
用
Figure RE-GDA0002622777970000158
代替
Figure RE-GDA0002622777970000159
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到中间体M4。
产物MS(m/e)：399.98；元素分析(C19H10Cl2N2O2S)：理论值C：56.87％，H： 2.51％，N：6.98％；实测值C：56.63％，H：2.28％，N：6.72％。
实施例5中间体M5的合成
Figure RE-GDA0002622777970000161
用
Figure RE-GDA0002622777970000162
分别代替
Figure RE-GDA0002622777970000163
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到中间体M5。
产物MS(m/e)：366.02；元素分析(C19H11ClN2O2S)：理论值C：62.21％，H： 3.02％，N：7.64％；实测值C：62.01％，H：2.87％，N：7.40％。
实施例6中间体M6的合成
Figure RE-GDA0002622777970000164
用
Figure RE-GDA0002622777970000165
分别代替
Figure RE-GDA0002622777970000166
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到中间体M6。
产物MS(m/e)：366.02；元素分析(C19H11ClN2O2S)：理论值C：62.21％，H：3.02％，N：7.64％；实测值C：62.01％，H：2.87％，N：7.41％。
实施例7中间体M7的合成
Figure RE-GDA0002622777970000167
用
Figure RE-GDA0002622777970000171
分别代替
Figure RE-GDA0002622777970000172
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到中间体M7。
产物MS(m/e)：366.02；元素分析(C19H11ClN2O2S)：理论值C：62.21％，H： 3.02％，N：7.64％；实测值C：62.03％，H：2.89％，N：7.42％。
实施例8中间体M8的合成
Figure RE-GDA0002622777970000173
用
Figure RE-GDA0002622777970000174
代替
Figure RE-GDA0002622777970000175
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到中间体M8。
产物MS(m/e)：399.98；元素分析(C19H10Cl2N2O2S)：理论值C：56.87％，H： 2.51％，N：6.98％；实测值C：56.63％，H：2.28％，N：6.72％。
实施例9中间体M9的合成
Figure RE-GDA0002622777970000176
合成路线如下：
Figure RE-GDA0002622777970000181
包括如下具体步骤：
(1)中间体M9-04的合成：
用
Figure RE-GDA0002622777970000182
分别代替
Figure RE-GDA0002622777970000183
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，先得到M9-04。
(2)中间体M9-06的合成：在N2保护下，2L三口瓶中加入M9-04(58.8g,0.1mol)，500ml无水THF，搅拌下用液氮乙醇浴将反应体系冷却到-78℃，然后在此温度下缓慢加入70ml正丁基锂的1.6M己烷溶液(0.11mol)，滴加完全后，在此温度下保温15分钟，然后加入升华硫粉(3.2g,0.1mol)，加完后在-78℃下搅拌反应1小时，然后反应体系缓慢升温到-20℃，并保持30分钟。接着将反应体系继续冷却到-78℃，并加入CuCl(10g，0.1mol)，在此温度下保温30分钟，然后撤去冷浴，使反应体系自然升到室温，搅拌2h，接着加热反应体系至回流，反应2h。冷却到室温，缓慢加入饱和氯化铵溶液，加入乙酸乙酯250ml，分离有机相，水相用乙酸乙酯萃取3遍，合并有机相，无水氯化镁干燥，旋干溶剂，柱色谱分离，得到中间体M9-06共19.0g，白色固体，收率约46％。
(3)中间体M9的合成：
1L三口瓶中加入M9-06(41.2g，0.1mol)和300mL二氯甲烷，开动搅拌，缓慢滴加(40mL，0.4mol，30％)过氧化氢水溶液，室温反应2小时，反应结束，加入100mL饱和碳酸氢钠水溶液，搅拌分液，旋干得白色固体，二氯甲烷柱层析，过柱液旋干溶剂得40.0g 白色固体母核中间体M9，收率90％。
产物MS(m/e)：443.93；元素分析(C19H10BrClN2O2S)：理论值C：51.20％，H： 2.26％，N：6.29％；实测值C：50.99％，H：2.06％，N：6.01％。
实施例10中间体M10的合成
Figure RE-GDA0002622777970000191
用
Figure RE-GDA0002622777970000192
分别代替
Figure RE-GDA0002622777970000193
选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例9相同，得到中间体M10。
产物MS(m/e)：443.93；元素分析(C19H10BrClN2O2S)：理论值C：51.20％，H： 2.26％，N：6.29％；实测值C：50.96％，H：2.02％，N：6.03％。
实施例11化合物I-12的合成
Figure RE-GDA0002622777970000194
合成路线如下：
Figure RE-GDA0002622777970000195
2L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入M1(43.4g，0.1mol)、(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(86.1g，0.3mol)、碳酸铯(117g，0.36mol)和二氧六环800ml，开动搅拌。再次氮气置换后加入(2.2g，11mmol)三叔丁基膦和(4.1g，4.5mmol)三(二亚苄基丙酮) 二钯。加完后，加热升温，控温80-90℃反应4个小时，反应结束后降温。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得到80.2g浅黄色固体，收率约76％。
产物MS(m/e)：1055.33；元素分析(C73H45N5O2S)：理论值C：83.01％，H： 4.29％，N：6.63％；实测值C：82.79％，H：4.03％，N：6.41％。
实施例12化合物I-20的合成
Figure RE-GDA0002622777970000201
(化合物I-20)的合成
合成路线如下：
Figure RE-GDA0002622777970000202
用M2代替M1，(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例11相同，得到64.5g淡黄色固体，收率约79％。
产物MS(m/e)：814.24；元素分析(C55H34N4O2S)：理论值C：81.06％，H：4.21％， N：6.87％；实测值C：80.86％，H：4.00％，N：6.61％。
实施例13化合物I-33的合成
Figure RE-GDA0002622777970000203
(化合物I-33)的合成
合成路线如下：
Figure RE-GDA0002622777970000211
用M3代替M1，(9-(萘-2-基)-9H-咔唑-3-基)硼酸代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例11相同，得76.8g浅黄色固体，收率约84％。
产物MS(m/e)：914.27；元素分析(C63H38N4O2S)：理论值C：82.69％，H：4.19％， N：6.12％；实测值C：82.43％，H：4.00％，N：5.96％。
实施例14化合物I-46的合成
Figure RE-GDA0002622777970000212
(化合物I-46)的合成
合成路线如下：
Figure RE-GDA0002622777970000213
用M4代替M1，(5-苯基-5H-苯并[b]咔唑-2-基)硼酸代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例11相同，得71.5g浅黄色固体，收率约78％。
产物MS(m/e)：914.27；元素分析(C63H38N4O2S)：理论值C：82.69％，H：4.19％， N：6.12％；实测值C：82.44％，H：3.98％，N：5.96％。
实施例15化合物I-59的合成
Figure RE-GDA0002622777970000214
(化合物I-59)的合成
合成路线如下：
Figure RE-GDA0002622777970000221
用M5代替M1，(4-(7H-二苯并[c,g]咔唑-7-基)苯基)硼酸代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例11相同，得47.8g浅黄色固体，收率约71％。
产物MS(m/e)：673.18；元素分析(C45H27N3O2S)：理论值C：80.22％，H：4.04％， N：6.24％；实测值C：80.01％，H：3.79％，N：6.02％。
实施例16化合物I-73的合成
Figure RE-GDA0002622777970000222
(化合物I-73)的合成
合成路线如下：
Figure RE-GDA0002622777970000223
用M6代替M1，(4-(10-苯基吲哚[3,2-b]吲哚-5(10H)-基)苯基)硼酸代替(9-苯基-9H-咔唑 -3-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例11相同，得51.6g浅黄色固体，收率约75％。
产物MS(m/e)：688.19；元素分析(C45H28N4O2S)：理论值C：78.47％，H：4.10％， N：8.13％；实测值C：78.22％，H：3.86％，N：7.91％。
实施例17化合物I-85的合成
Figure RE-GDA0002622777970000231
(化合物I-85)的合成
合成路线如下：
Figure RE-GDA0002622777970000232
用M7代替M1，(4-(11H-苯并[4,5]噻吩并[3,2-b]咔唑-11-基)苯基)硼酸代替(9-苯基-9H- 咔唑-3-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例11相同，得55.0g浅黄色固体，收率约81％。
产物MS(m/e)：679.14；元素分析(C43H25N3O2S2)：理论值C：75.97％，H：3.71％， N：6.18％；实测值C：75.69％，H：3.52％，N：5.98％。
实施例18化合物I-98的合成
Figure RE-GDA0002622777970000233
(化合物I-98)的合成
合成路线如下：
Figure RE-GDA0002622777970000234
用M8代替M1，(3-苯基苯并[b]噻吩-2-基)硼酸代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例11相同，得59.8g浅黄色固体，收率约80％。
产物MS(m/e)：748.13；元素分析(C47H28N2O2S3)：理论值C：75.38％，H：3.77％， N：3.74％；实测值C：75.10％，H：3.52％，N：3.51％。
实施例19化合物I-138的合成
Figure RE-GDA0002622777970000241
(化合物I-138)的合成
合成路线如下：
Figure RE-GDA0002622777970000242
包括如下具体步骤：
在1L的三口瓶中，加入M9(44.4g，0.1mol)、(4-(7H-二苯并[c,g]咔唑-7-基)苯基)硼酸(38.7g，0.1mol)、碳酸钠(21.2g,0.2mol)、甲苯150mL、乙醇150mL、水150mL，反应体系用氮气置换保护后加入Pd(PPh3)4(11.5g，10mmol)。加热回流反应(体系内温度约78℃)3小时，停止反应。减蒸掉溶剂，二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥，过滤，石油醚/乙酸乙酯(2:1)柱层析，旋干溶剂，乙酸乙酯打浆，过滤得58.0g浅黄色固体I-138-1，收率约82％。
1L三口瓶，配磁力搅拌，氮气置换后依次加入I-138-1(70.7g，0.1mol)、二苯并[b,d] 噻吩-2-基硼酸(22.8g，0.1mol)、碳酸铯(39g，0.12mol)和二氧六环400ml，开动搅拌。再次氮气置换后加入(0.8g，4mmol)三叔丁基膦和(1.4g，1.5mmol)三(二亚苄基丙酮) 二钯。加完后，加热升温，控温80-90℃反应4个小时，反应结束后降温。调至中性，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得到得64.1g浅黄色固体I-138，收率约75％。
产物MS(m/e)：823.21；元素分析(C57H33N3O2S2)：理论值C：79.98％，H：3.89％， N：4.91％；实测值C：79.73％，H：3.62％，N：4.69％。
实施例20化合物I-139的合成
Figure RE-GDA0002622777970000251
(化合物I-139)的合成
合成路线如下：
Figure RE-GDA0002622777970000252
用M10代替M9，(4-(10-苯基吲哚[3,2-b]吲哚-5(10H)-基)苯基)硼酸代替(4-(7H-二苯并[c,g]咔唑-7-基)苯基)硼酸，二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸代替二苯并[b,d]噻吩-2-基硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例19相同，得59.8g浅黄色固体I-139，收率约70％。
产物MS(m/e)：854.24；元素分析(C57H34N4O3S)：理论值C：80.07％，H：4.01％， N：6.55％；实测值C：79.78％，H：3.86％，N：6.32％。
依据实施例1～实施例20的技术方案，只需要简单替换对应的原料，不改变任何实质性操作，可以合成I-1～I-140的其他化合物。
实施例21用本发明化合物作绿光主体材料
本实施例提供了一组OLED绿光器件，器件的结构为：
ITO/HATCN(1nm)/HT01(40nm)/NPB(25nm)/EML(30nm)(含实施例11-20所提供的任一化合物)/Bphen(35nm)/LiF(1nm)/Al。
各功能层材料分子结构如下：
Figure RE-GDA0002622777970000253
本发明的OLED绿光器件OLED-1的制备过程为：
(1)将表面涂覆了ITO透明导电薄膜的玻璃基板在清洗液中超声清洗，在去离子水中超声处理，在丙酮∶乙醇混合溶剂(体积比1∶1)混合溶液中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全去除水分，用紫外灯进行刻蚀和臭氧处理，并用低能阳离子束轰击表面；
(2)把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HATCN作为第一空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为1nm；接着蒸镀第二空穴注入层HT01，蒸镀速率为0.1nm/s，厚度为40nm；然后蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为25nm；
(3)在空穴传输层之上真空蒸镀EML作为器件的发光层，EML包括本发明的绿光主体材料(I-12)和染料材料，利用多源共蒸的方法，将作为发光层的主体材料放置在真空气相沉积设备的小室中，将作为掺杂剂的Ir(ppy)3放置在真空气相沉积设备的另一室中，调节主体材料蒸镀速率为0.1nm/s，Ir(ppy)3的浓度为10％，蒸镀总膜厚为30nm；
(4)在发光层上真空蒸镀Bphen形成膜厚为35nm的电子传输层，其蒸镀速率为0.1nm/s；
(5)在电子传输层上依次真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
按照与上相同的步骤，仅将步骤(3)中的I-12分别替换为I-20、I-33、I-46、I-59、I-73、 I-85、I-98、I-138以及I-139，作为绿光主体材料使用，分别得到本发明提供的OLED-2～OLED-10。
按照与上相同的步骤，仅将步骤(3)中的I-12替换为CBP(对比化合物)，得到本发明提供的对比例OLED-11。所述CBP的结构具体为：
Figure RE-GDA0002622777970000261
本发明对上述所得器件OLED-1～OLED-11的性能进行检测，检测结果如表1所示。
表1：OLED器件性能检测结果
Figure RE-GDA0002622777970000262
Figure RE-GDA0002622777970000271
由上可知，利用本发明提供的式(I)所示有机材料制备成的器件OLED-1～OLED-10的电流效率偏高，且在亮度相同的条件下，工作电压明显比CBP作为主体材料的器件 OLED-11偏低，是性能良好的绿光主体材料。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (10)

1.式(I)所示的化合物：
Figure FDA0002578878130000011
其中，
R1～R12各自独立地任意选自氢原子、卤原子、直链或含支链的烷基、环烷基、氨基、烷胺基、取代或未被取代的含有苯环和/或芳杂环的芳香基团，且R1～R12中至少有一个基团为含五元杂环的芳香基团。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R1～R12中，至少有一个基团为取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团，所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团含有至少一个五元杂环，优选为含有一个、两个或三个五元杂环；所述五元杂环含有至少一个杂原子，优选为含有一个、两个或三个杂原子；所述杂原子任意地选自N原子、S原子和O原子；当所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团中含有多个杂原子时，所述杂原子可以相同或不同。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团选自：取代或未被取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的菲并咔唑基、取代或未被取代的吲哚并吲哚基、取代或未被取代的噻吩基、取代或未被取代的苯并噻吩基、取代或未被取代的苯并呋喃基、取代或未取代的萘并呋喃基。
4.根据权利要求1-3任一项所述的化合物，其中，所述取代的含五元杂环的芳香基团中，取代基任意选自：苯基、萘基、联苯基、苯并基、萘并基、菲并基、吲哚并基优选N-苯代吲哚并基、苯并噻吩并基、苯并呋喃并基；取代基的个数为1～5、优选为1～3的整数。
5.根据权利要求1-4任一项所述的化合物，其中，所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团选自：
Figure FDA0002578878130000012
Figure FDA0002578878130000021
Figure FDA0002578878130000031
优选地，所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团选自：
Figure FDA0002578878130000032
Figure FDA0002578878130000041
更优选地，所述取代或未被取代的含五元杂环的芳香基团选自：
Figure FDA0002578878130000042
Figure FDA0002578878130000051
在各取代基团中，“---”表示取代位。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，选自如下具体结构的化合物：
Figure FDA0002578878130000052
Figure FDA0002578878130000061
Figure FDA0002578878130000071
Figure FDA0002578878130000081
Figure FDA0002578878130000091
Figure FDA0002578878130000101
Figure FDA0002578878130000111
7.权利要求1-6任一项所述的化合物在制备有机电致发光器件中的应用；
优选地，权利要求1-6任一项所述的化合物在有机电致发光器件中作为电致发光层的发光主体材料的应用。
8.一种有机电致发光器件，其中，所述有机电致发光器件包括含有权利要求1-6任一项所述的化合物的电致发光层；
优选地，所述有机电致发光器件由下至上依次包括透明基片、阳极层、空穴传输层、含有权利要求1-6任一项所述的化合物的电致发光层、电子传输层、电子注入层和阴极层。
9.一种显示装置，其中，所述显示装置包括权利要求8所述的有机电致发光器件。
10.一种照明装置，其中，所述照明装置包括权利要求8所述的有机电致发光器件。
CN202010661829.1A 2020-07-10 2020-07-10 一种含so2多杂环化合物及其应用 Active CN111689989B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010661829.1A CN111689989B (zh) 2020-07-10 2020-07-10 一种含so2多杂环化合物及其应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010661829.1A CN111689989B (zh) 2020-07-10 2020-07-10 一种含so2多杂环化合物及其应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111689989A true CN111689989A (zh) 2020-09-22
CN111689989B CN111689989B (zh) 2021-11-02

Family

ID=72485802

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010661829.1A Active CN111689989B (zh) 2020-07-10 2020-07-10 一种含so2多杂环化合物及其应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111689989B (zh)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112321647A (zh) * 2020-11-05 2021-02-05 北京燕化集联光电技术有限公司 一种含苯并咪唑结构的铱配合物及其应用
CN112341499A (zh) * 2020-11-05 2021-02-09 北京燕化集联光电技术有限公司 一种含硫有机电致磷光发光材料及其应用
CN112961140A (zh) * 2021-02-08 2021-06-15 北京云基科技有限公司 一种萘醌杂环化合物及应用
CN113004261A (zh) * 2021-02-08 2021-06-22 北京云基科技有限公司 一种含多杂环结构的化合物及其应用
CN113004262A (zh) * 2021-02-08 2021-06-22 北京云基科技有限公司 一种有机材料及其应用
CN113004243A (zh) * 2021-02-08 2021-06-22 北京云基科技有限公司 一种含萘醌的杂环化合物及其应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20170237015A1 (en) * 2016-02-11 2017-08-17 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
WO2017210206A1 (en) * 2016-05-31 2017-12-07 The Scripps Research Institute Ultra-potent vina alkaloids: added molecular complexity further disrupts the tublin dimer-dimer interface
CN111039954A (zh) * 2019-11-28 2020-04-21 北京燕化集联光电技术有限公司 一种新型有机材料及其在器件中的应用

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20170237015A1 (en) * 2016-02-11 2017-08-17 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
WO2017210206A1 (en) * 2016-05-31 2017-12-07 The Scripps Research Institute Ultra-potent vina alkaloids: added molecular complexity further disrupts the tublin dimer-dimer interface
CN111039954A (zh) * 2019-11-28 2020-04-21 北京燕化集联光电技术有限公司 一种新型有机材料及其在器件中的应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
FANGDONG HU等: "Transition-metal-free synthesis of indole-fused dibenzo[b,f][1,4]oxazepines via Smiles rearrangement", 《ORG. BIOMOL. CHEM》 *
PENG SANG等: "Highly regioselective synthesis of fused seven-membered rings through copper-catalyzed cross-coupling", 《CHEMCOMM》 *

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112321647A (zh) * 2020-11-05 2021-02-05 北京燕化集联光电技术有限公司 一种含苯并咪唑结构的铱配合物及其应用
CN112341499A (zh) * 2020-11-05 2021-02-09 北京燕化集联光电技术有限公司 一种含硫有机电致磷光发光材料及其应用
CN112341499B (zh) * 2020-11-05 2022-07-12 北京燕化集联光电技术有限公司 一种含硫有机电致磷光发光材料及其应用
CN112961140A (zh) * 2021-02-08 2021-06-15 北京云基科技有限公司 一种萘醌杂环化合物及应用
CN113004261A (zh) * 2021-02-08 2021-06-22 北京云基科技有限公司 一种含多杂环结构的化合物及其应用
CN113004262A (zh) * 2021-02-08 2021-06-22 北京云基科技有限公司 一种有机材料及其应用
CN113004243A (zh) * 2021-02-08 2021-06-22 北京云基科技有限公司 一种含萘醌的杂环化合物及其应用
CN113004262B (zh) * 2021-02-08 2023-02-17 北京云基科技股份有限公司 一种有机材料及其应用
CN113004243B (zh) * 2021-02-08 2023-02-17 北京云基科技股份有限公司 一种含萘醌的杂环化合物及其应用
CN113004261B (zh) * 2021-02-08 2023-02-17 北京云基科技股份有限公司 一种含多杂环结构的化合物及其应用
CN112961140B (zh) * 2021-02-08 2023-02-17 北京云基科技股份有限公司 一种萘醌杂环化合物及应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN111689989B (zh) 2021-11-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111689989B (zh) 一种含so2多杂环化合物及其应用
CN111662298B (zh) 一种含多杂环化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN111689985B (zh) 一种含so2多杂环结构的化合物及其应用
CN111689971B (zh) 一种多杂环化合物及应用
CN111689984B (zh) 一种含多杂环结构的化合物及其应用
CN111662308B (zh) 一种so2多杂环结构化合物及其应用
CN111662309B (zh) 一种多杂环结构化合物及其应用
CN111747970B (zh) 一种含so2多杂环的化合物及其应用
CN111635421B (zh) 一种多杂环结构的有机材料及其应用
CN112079867B (zh) 一种含p多杂环结构化合物及其应用
CN111875618B (zh) 一种多杂环结构化合物及其应用
CN111635420B (zh) 一种新型多杂环化合物及其应用
CN113004262B (zh) 一种有机材料及其应用
CN112341465B (zh) 一种新型多杂环化合物及其应用
CN112745322B (zh) 一种有机材料及其在有机电致发光器件中的应用
CN111747961B (zh) 一种含多杂环的化合物及应用
CN111909172B (zh) 一种含氧多杂环化合物及其应用
CN111303012A (zh) 一种茚并荧蒽化合物及应用
CN111909171A (zh) 一种新型电子传输材料及其应用
CN112159430B (zh) 一种含po的多杂环结构化合物及其应用
CN112961142B (zh) 一种有机材料及其在oled器件中的应用
CN114773360B (zh) 一种有机材料及其在电致发光器件中的应用
CN111961063B (zh) 一种含氧多杂环化合物及其应用
CN112142798B (zh) 一种含po多杂环化合物及应用
CN112175009B (zh) 一种含p的多杂环结构化合物及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant