CN111685360B - 一种δ-羟基酸醇酯卷烟潜香物及其制备和在卷烟中的应用 - Google Patents
一种δ-羟基酸醇酯卷烟潜香物及其制备和在卷烟中的应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明属于卷烟加香领域,具体公开了一种δ‑羟基酸醇酯卷烟潜香物。本发明还提供了一种所述的δ‑羟基酸醇酯卷烟潜香物的制备方法和在卷烟中的应用。本发明先将醇类与δ‑内酯两种香料通过酯交换反应制得相应的δ‑羟基酸醇酯衍生物,该衍生物本身没有香气或香气很弱,在常温下能稳定存在,在受热条件下可以释放出两种香味的醇类香气和相应δ‑内酯香气。本发明技术方案能减少或避免加工、存放环节中单独使用醇和δ‑内酯时由于挥发或升华带来的香气物质损失,还能达到均匀控制释放两种香料的效果。该控制释放技术在烟草和日化领域有很广的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于香精香料技术及卷烟技术领域,具体涉及一种δ-羟基酸醇酯在卷烟中的加香用途。
背景技术
很多醇类香料在卷烟工业中发挥着独特的作用,但在应用中存在易挥发损失的特点。如薄荷醇是一种在食品和烟草等领域中广泛使用的凉味剂,但有易于升华或挥发、在人的口腔中凉味时间短和瞬时作用强烈的特点,在需经高温处理的烟草中应用受到限制。另外,如叶醇、苯乙醇等在卷烟中都有自身特有的赋香效果,也都存在易于挥发与损失的问题。
为增加醇类香料的耐加工性和实现其在较长时间内的控制释放,概括起来有以下几种方法:衍生物(衍生为酯类或糖苷类潜香物)法、包络复合物法、胶囊法和吸附剂法。
为降低薄荷醇的易挥发性,将其衍生为酯类或糖苷类是一种解决途径。按照衍生成的薄荷酯的结构分类,可分为单薄荷酯、双薄荷酯、多薄荷酯等。单薄荷酯包括乙酸薄荷酯、异戊酸薄荷酯、香兰素碳酸薄荷醇酯等;双薄荷酯包括顺丁烯二酸双薄荷酯、D-酒石酸双薄荷酯等;多薄荷酯包括硅酸三薄荷酯等[1]。这些薄荷酯有的本身具有温和的晾感,有的在高温裂解的条件下释放薄荷醇产生晾感。
薄荷醇、叶醇、苯乙醇、香叶醇等的糖苷合成研究都有报道。薄荷醇、苯乙醇、香叶醇等可被β-环糊精等包络制备成络合物[2,3],有的也可被包埋制备成缓释型微胶囊[4];用硅酸镁等硅酸盐作为薄荷醇的吸附剂也可减少薄荷醇的挥发[5]。
未见实现将δ-羟基酸醇酯应用于卷烟加香实现醇类香料和δ-内酯两类香料的控制释放的技术报道。
参考文献
[1]杨凯,毛超旭,陈治希,等.薄荷醇酯香料的合成研究进展[J].化学通报,2013,76(12):1091-1097.
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[4]孙鹏宇.缓释型胶囊薄荷醇制备工艺研究[D].江南大学,2013.
[5]刘立全,孙瑞申.薄荷醇吸附剂的研究[J].烟草科技,1988(3):22-25.
发明内容
为解决现有加香技术存在加香手段单一、且容易挥发损失和突释的技术不足,本发明第一目的在于,提供一种δ-羟基酸醇酯卷烟潜香物,旨在通过所述的δ-羟基酸醇酯(本发明也称为5-羟基酸醇酯)的使用,丰富卷烟加香手段和提高醇类香料释放的均匀性,改善卷烟口感。
本发明第二目的在于,提供一种所述的δ-羟基酸醇酯卷烟潜香物的制备方法,旨在通过简单的方法制得所述的δ-羟基酸醇酯卷烟潜香物。
本发明第三目的在于,提供了所述的δ-羟基酸醇酯卷烟潜香物在卷烟中的应用。
本发明第四目的在于,提供一种添加有所述的δ-羟基酸醇酯卷烟潜香物δ- 羟基酸醇酯的卷烟。
一种δ-羟基酸醇酯卷烟潜香物,包含式1所示结构式的δ-羟基酸醇酯,
所述的δ-羟基酸醇酯在不低于120℃的温度下裂解成R1OH和式2结构的δ- 内酯;
R1OH和δ-内酯具有在卷烟上可接受的气味。
本发明创新地在卷烟的烟草端添加δ-羟基酸醇酯潜香物(也称为5-羟基酸醇酯),利用抽吸过程的化学作用,实现在抽吸过程中释放R1OH和δ-内酯两种香气。本发明采用δ-羟基酸醇酯作为潜香物的方法,可以减少或避免两类香料在加工、储存阶段的挥发性损失,可以有效解决香味物料的突释问题,降低前几口和最后几口之间的香味差距,显著改善抽吸口感。
本发明提供了一种全新地向卷烟中添加多种混合香气的思路,即通过一种特殊物料的自身解离,释放出多种香气。基于本发明创新地发明构思,本发明提供了一种5-羟基酸醇酯添加剂,并研究发现,该化合物在抽吸过程中可以发生分子内裂解,释放中两类香气物质,实现该两类香气物质的控释加香效果。
为了更好地发挥本发明5-羟基酸醇酯香气释放效果,改善在抽吸过程中自身解离的行为,本发明研究发现,可通过调控式1化合物中的取代基,通过基团之间分子内的相互作用,改善其在抽吸过程中的释放行为,改善混合加香效果。
作为优选,R2、R3为H、C1~C10的烃基;进一步优选,所述的R2为H; R3为C1~C7的烷基。更进一步优选,所述的R3为直链烷基。
或者,R2、R3环合形成饱和环状基团、部分不饱和环状基团或者芳香基团;优选地,所述的R2、R3环合成饱和环烷基或芳香基。进一步优选,所述的δ-羟基酸醇酯具有式1-A或式1-B结构:
所述的R4为H、C1~C4的烃基。
所述的δ-内酯包括δ-己内酯、δ-庚内酯、δ-辛内酯、δ-壬内酯、δ-癸内酯、δ- 十一内酯、二氢香豆素、八氢香豆素中的至少一种。
进一步优选,所述的R1-OH为叶醇、异戊醇、苯乙醇、香叶醇、香茅醇、大茴香醇、肉桂醇、薄荷醇、异胡薄荷醇中的至少一种。
作为优选,所述的δ-羟基酸醇酯卷烟潜香物在卷烟抽吸过程中裂解。
作为优选,所述的δ-羟基酸醇酯卷烟潜香物在120~260℃的温度下裂解。
本发明还提供了一种所述的δ-羟基酸醇酯卷烟潜香物的制备方法,将R1OH 和δ-内酯在酸或者碱为催化剂的催化下进行酯交换反应,即得。
本发明酯交换反应线路见方程式1:
方程式1
优选地,所述的R1OH为叶醇、异戊醇、苯乙醇、香叶醇、香茅醇、大茴香醇、肉桂醇、薄荷醇、异胡薄荷醇中的至少一种。
优选地,所述的δ-内酯为δ-己内酯、δ-庚内酯、δ-辛内酯、δ-壬内酯、δ-癸内酯、δ-十一内酯、二氢香豆素、八氢香豆素中的至少一种。
优选地,R1OH和δ-内酯摩尔比为5/1~1/2。1/1~1/3为较佳投入量,1/1.1~1/1.5为最佳投入量。
优选地,所述的酸为质子酸、路易斯酸、酸性离子交换树脂中的至少一种;所述的质子酸优选为对甲苯磺酸、柠檬酸、苯甲酸、乙酸中的至少一种。
所述的碱为碱金属氢氧化物。
优选地,所述的催化剂的用量为δ-内酯物质的量的0.005倍至0.5倍。
进一步优选,所述的催化剂为酸,其用量优选为δ-内酯物质的量的0.01-0.05 倍。
进一步优选,所述的催化剂为碱,其用量优选为0.01-0.05倍。
优选地,酯交换反应的温度不高于80℃。反应可通过微波或者加热方式提供热源。
优选地,反应可用环己烷、石油醚、正己烷、四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯等作为反应介质,也可不用反应物以外的其他物质来作为反应溶剂。
本发明还提供了一所述的δ-羟基酸醇酯卷烟潜香物的应用,将其作为添加剂添加至卷烟的烟草端。
本发明采用δ-羟基酸醇酯作为R1OH和式2结构的δ-内酯的潜香物,创新地实现在抽吸过程中释放包含R1OH和δ-内酯等多元香气物质,如此可有效解决香味物料特别是低沸点香味物料在加工、存储等环节损失、此外,还有效解决香味物质释放不均匀的技术不足;有效改善口感、改善卷烟品质的均一性。
作为优选,所述的应用,所述的烟草端为燃烧型卷烟的燃烧段或者为加热不燃烧型卷烟的加热段。
本发明所述的δ-羟基酸醇酯卷烟潜香物,在抽吸过程中发生裂解反应见方程式2:
方程式2
优选的应用,将δ-羟基酸醇酯潜香物添加在燃烧型卷烟或加热不燃烧卷烟的烟丝端。所述的δ-羟基酸醇酯潜香物的添加量占烟丝重量的0.01mg/kg~100 mg/kg,优选的添加量为0.1mg/kg~10mg/kg。
本发明所述的应用,可采用现有方法,将本发明所述的δ-羟基酸醇酯潜香物添加至卷烟的烟草端,然后采用现有方法卷制成卷烟。
本发明还提供了一种具有双香料缓释的卷烟,其烟草端添加有所述的δ-羟基酸醇酯卷烟潜香物。
作为优选,所述的具有双香料缓释的卷烟,所述的烟草端为燃烧型卷烟的燃烧端或者不燃烧型卷烟的加热段。
有益效果
本发明所述的δ-羟基酸醇酯卷烟潜香物具有常温下稳定,在抽吸过程方可释放多种香气物料,可有效解决现有加香工艺存在的香气不均匀、制备工艺以及存储过程大量损失的技术不足。
本发明技术方案适用于燃烧型卷烟以及加热不燃烧烟草,具有广泛的应用价值。
本发明所提供的制备δ-羟基酸醇酯的方法仅需1步反应,在操作工艺上极为简便。反应条件温和,制备收率较高,适宜批量生产δ-羟基酸醇酯。
附图说明
图1:3-(2-羟基苯基)丙酸薄荷酯MS(EI)谱图;
图2:3-(2-羟基苯基)丙酸薄荷酯在200℃下的热裂解产物GC谱图;
图3:3-(2-羟基苯基)丙酸薄荷酯的TG-DSC曲线。
图4:3-(2-羟基环己基)丙酸薄荷酯MS(EI)谱图;
图5:5-羟基壬酸薄荷酯MS(EI)谱图;
图6:3-(2-羟基苯基)丙酸叶醇酯MS(EI)谱图;
图7:3-(2-羟基苯基)丙酸苯乙醇酯MS(EI)谱图。
具体实施方式
以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1
将L-薄荷醇1.56g、二氢香豆素1.48g、对甲苯磺酸20mg及正己烷50mL 混合于100mL单口瓶中,70℃下搅拌反应2h。GC-MS检测反应进程。反应毕静止一夜,抽滤得固体粗品1.90g,色谱纯度为92%。得率为75%。将粗品用正己烷重结晶一次可得色谱纯度为98%的3-(2-羟基苯基)丙酸薄荷酯,熔点 83~84℃,其质谱谱图见附图图1。
将3-(2-羟基苯基)丙酸薄荷酯进行热裂解分析,200℃下,其裂解产物为薄荷醇及二氢香豆素,见附图图2。
将3-(2-羟基苯基)丙酸薄荷酯进行热重分析,该潜香物在120℃左右开始裂解,随着温度的升高逐渐气化,失重速率也逐渐增大,当温度到达260℃左右,潜香物完全气化。其TG-DSC谱图见附图图3
将3-(2-羟基苯基)丙酸薄荷酯用无水乙醇稀释成0.1%的溶液,取低焦油卷烟配方的烟丝100g,按照5.0mg/kg的施加比例,准确称量0.1%的溶液,用无水乙醇补足到2.0g,后用喉头喷雾器均匀喷洒至上述烟丝,密封放置3小时,将烟丝卷制成试验卷烟。烟支平衡水份48小时,平衡条件为:温度22℃,相对湿度60%。对照为添加同样比例无水乙醇的烟丝卷制的卷烟,按照同样条件制作。
评吸结果为添加有样品的试验烟饱满感增加、口感改善、前后一致性很好、明显掩盖杂气。
实施例2
将L-薄荷醇1.86g、八氢香豆素1.54g、对甲苯磺酸20mg及环己烷50mL 混合于100mL单口瓶中,70℃下搅拌反应3h。GC-MS检测反应进程。反应毕减压除去溶剂,柱色谱分离提纯得3-(2-羟基环己基)丙酸薄荷酯1.15g。得率为37%。其质谱谱图见附图图4。
依实施例1将3-(2-羟基环己基)丙酸薄荷酯按2.0mg/kg的施加比例添加至烟丝并卷制成试验烟。抽吸过程中,发现3-(2-羟基环己基)丙酸薄荷酯分子内裂解均匀释放出了L-薄荷醇、八氢香豆素两种香气。该样品有增加饱满感、改善口感、掩盖杂气的作用,且前后一致性很好。
实施例3
称取L-薄荷醇2.30g、δ-壬内酯1.56g、氢氧化钠22mg及正己烷70mL混合于100mL单口瓶中,70℃下搅拌反应4h。GC-MS检测反应进程。反应毕减压除去溶剂,柱色谱分离提纯得5-羟基壬酸薄荷酯1.03g。得率为33%。其质谱谱图见附图图5。
依实施例1将5-羟基壬酸薄荷酯按2.0mg/kg的施加比例添加至烟丝并卷制成试验烟。抽吸过程中发现5-羟基壬酸薄荷酯分子内裂解均匀释放出了L-薄荷醇、δ-壬内酯两种香气。该样品有增强奶香、掩盖杂气的作用,且前后一致性很好。
实施例4
称取叶醇22.0g、二氢香豆素30.0g、柠檬酸50mg混合于250mL单口瓶中,70℃下搅拌反应4h。GC-MS检测反应进程,反应毕取样进行GC-MS检测结果为:酯交换反应产物3-(2-羟基苯基)丙酸叶醇酯所占峰面积比为87%。3- (2-羟基苯基)丙酸叶醇酯的质谱谱图见附图图6。
依实施例1将3-(2-羟基苯基)丙酸叶醇酯按2.0mg/kg的施加比例添加至烟丝并卷制成试验烟。
抽吸过程中发现3-(2-羟基苯基)丙酸叶醇分子内裂解均匀释放出了叶醇、二氢香豆素两种香气。该样品有增强清香、增强饱满感的作用,且前后一致性很好。
实施例5
将苯乙醇2.40g、二氢香豆素3.0g、正己烷50mL对甲苯磺酸20mg混合于100mL单口瓶中,70℃下搅拌反应4h。GC-MS检测反应进程,反应毕取样进行GC-MS检测结果为:酯交换反应产物3-(2-羟基苯基)丙酸苯乙醇酯所占峰面积比为75%。3-(2-羟基苯基)丙酸苯乙醇酯的质谱谱图见附图图7。
用柱色谱将3-(2-羟基苯基)丙酸苯乙醇酯提纯后,依实施例1将其按2.0 mg/kg的施加比例添加至烟丝并卷制成试验烟。抽吸过程中发现3-(2-羟基苯基) 丙酸苯乙醇酯分子内裂解均匀释放出了苯乙醇、二氢香豆素两种香气。该样品有使烟气柔和细腻、增强饱满感的作用,且前后一致性很好。
实施例6
将薄荷醇31.25g、δ-己内酯11.41g、二氢香豆素14.82g及柠檬酸0.4g混合于100mL单口瓶中,70℃下加热5小时,即制得包含5-羟基己酸薄荷醇酯和 3-(2-羟基苯基)丙酸薄荷醇酯的混合潜香物(本案例也合称为δ-羟基酸薄荷醇酯)。
采用实施例1类似方法,对其进行评吸实验。
对比例1
将苯乙醇2.40g、γ-己内酯2.30g、正己烷50mL对甲苯磺酸20mg混合于 100mL单口瓶中,70℃下搅拌反应4h。GC-MS检测反应进程,无酯交换反应发生。
Claims (14)
1.一种用于加热不燃烧型卷烟的δ-羟基酸醇酯卷烟潜香物,其特征在于,包含式1所示结构式的δ-羟基酸醇酯,
所述的δ-羟基酸醇酯能在120~260℃的温度下裂解成R1OH和δ-内酯;
所述的δ-羟基酸醇酯包括3-(2-羟基苯基)丙酸薄荷酯、3-(2-羟基环己基)丙酸薄荷酯、5-羟基壬酸薄荷酯、3-(2-羟基苯基)丙酸叶醇酯、3-(2-羟基苯基)丙酸苯乙醇酯、5-羟基己酸薄荷醇酯、5-羟基己酸香叶醇酯、3-(2-羟基环己基)丙酸苯乙醇酯、5-羟基己酸叶醇酯、3-(2-羟基苯基)丙酸香叶醇酯中的至少一种;
其中,所述的R1OH为薄荷醇、叶醇、苯乙醇 、香叶醇中的至少一种;所述的δ-内酯为二氢香豆素、八氢香豆素、δ-壬内酯、δ-己内酯中的至少一种。
2.如权利要求1所述的δ-羟基酸醇酯卷烟潜香物,其特征在于,所述的δ-羟基酸醇酯在卷烟抽吸过程中裂解。
3.一种如权利要求1~2任一项所述的δ-羟基酸醇酯卷烟潜香物的制备方法,其特征在于,将R1OH和δ-内酯在酸或者碱为催化剂的催化下进行酯交换反应,即得。
4.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,R1OH和δ-内酯摩尔比为5/1~1/2。
5.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述的酸为质子酸、路易斯酸、酸性离子交换树脂中的至少一种;所述的碱为碱金属氢氧化物。
6.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述的催化剂的用量为δ-内酯物质的量的0.005倍至0.5倍。
7.如权利要求6所述的制备方法,其特征在于,所述的催化剂的用量为δ-内酯物质的量的0.01~0.05倍。
8.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,酯交换反应的温度不高于80℃。
9.如权利要求3所述的制备方法,其特征在于,酯交换反应溶剂为环己烷、石油醚、正己烷、四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯中的一种,也可不添加反应物外的其他物质作为反应溶剂。
10.一种权利要求1~2任一项所述的δ-羟基酸醇酯卷烟潜香物或者权利要求3~9任一项所述制备方法制得的δ-羟基酸醇酯卷烟潜香物的应用,其特征在于,将其作为添加剂添加至卷烟的烟草端。
11.如权利要求10所述的应用,其特征在于,所述的烟草端为加热不燃烧型卷烟的加热段。
12.如权利要求11所述的应用,其特征在于,将δ-羟基酸醇酯潜香物添加在卷烟的烟丝端。
13.如权利要求12所述的应用,其特征在于,所述的δ-羟基酸醇酯潜香物的添加量占烟丝重量的0.01mg/kg~100 mg/kg。
14.一种具有双香料缓释功能的卷烟,其特征在于,其烟草端添加有权利要求1~2任一项所述的δ-羟基酸醇酯卷烟潜香物,或者添加有权利要求3~9任一项制备方法制得的δ-羟基酸醇酯卷烟潜香物;
所述的卷烟的烟草端为不燃烧型卷烟的加热段。
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