CN111683650B - 阳离子化囊泡及其组合物 - Google Patents
阳离子化囊泡及其组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111683650B CN111683650B CN201780097571.3A CN201780097571A CN111683650B CN 111683650 B CN111683650 B CN 111683650B CN 201780097571 A CN201780097571 A CN 201780097571A CN 111683650 B CN111683650 B CN 111683650B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- cationized
- vesicle
- cosmetic
- active ingredient
- vesicles
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/14—Liposomes; Vesicles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- A61K8/8141—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- A61K8/8152—Homopolymers or copolymers of esters, e.g. (meth)acrylic acid esters; Compositions of derivatives of such polymers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/55—Phosphorus compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/55—Phosphorus compounds
- A61K8/556—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/67—Vitamins
- A61K8/676—Ascorbic acid, i.e. vitamin C
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/54—Polymers characterized by specific structures/properties
- A61K2800/542—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
- A61K2800/5426—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge cationic
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
本发明提供对皮肤和毛发具有吸附性、可包封各种有效成分、适于配合在化妆品中的囊泡组合物。具体地,提供用含有2‑甲基丙烯酰氧基乙基磷酸胆碱和特定阳离子单体的聚合物的阳离子化聚合物进行了阳离子化的阳离子化囊泡、或在阳离子化囊泡中保持化妆品有效成分的包封有效成分的阳离子化囊泡、以及含有它们的化妆品。
Description
技术领域
本发明涉及使用新的阳离子化物质进行了阳离子化的阳离子化囊泡 及其制造方法。特别是,本发明涉及阳离子化囊泡作为化妆品的利用。
背景技术
囊泡是指被双亲媒性分子自缔合形成的双层膜包围的小胞体,特别 是由类似于细胞膜的磷脂双层膜形成的囊泡被称为脂质体。囊泡(脂质 体)中可封入各种物质。脂质体可用于将封入内部的物质输送到细胞内, 正在作为药物递送技术(DDS:药物传递***)中的载体进行研究和开发。
使用类似于使用脂质体的DDS的技术的化妆品以纳米化妆品、纳米 胶囊等的名称进行广告。日本专利第5623076号(专利文献1)中记载 了利用溶血磷脂的囊泡组合物和包含该囊泡分散组合物的皮肤外用剂。 日本特开2012-206948(专利文献2)中记载了在酸性区域也稳定的脂质 体组合物和含有该组合物的化妆品和皮肤外用剂。日本特开2007-176820 和特开2007-176821(专利文献3和4)中,记载了使用可分散在水性介 质中以获得稳定脂质体的粉末状磷脂组合物来制备化妆品。
在如化妆品这样局部涂布使用的组合物中,为了提高有效成分向细 胞内的渗透,采取了各种措施。
阳离子化是指使物质带正电。皮肤由于带负电,因此容易吸附正性 物质。
日本专利第4950419号和专利第5220546号(专利文献5和6)中 记载了,以用于化妆品为目的,对成分进行设计以促进物质向皮肤或毛 发细胞中的细胞内渗透而得到的脂质体。
日本特开2006-35036(专利文献7)中记载了一种含有油性药剂的 粒子,其中,在水溶性固体基质中包含以油滴形式分离的油性药剂,并 且在水中含有显示阳离子性的乳化物质。
日本特开2016-108285(专利文献8)中记载了包封矿物质作为化妆 品有效成分的阳离子化囊泡。作为用于阳离子化的物质,据说优选对皮 肤和毛发的吸附性优异的阳离子化透明质酸。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:专利第5623076号“囊泡组合物和皮肤外用剂”
专利文献2:特开2012-206948“脂质体组合物、以及使用其的化妆 品、皮肤外用剂及其制造方法”
专利文献3:特开2007-176820“粉末状磷脂组合物”
专利文献4:特开2007-176821“粉末状磷脂组合物”
专利文献5:专利第4950419号“含有促进细胞内渗透的阳离子性 聚合物的脂质体”
专利文献6:专利第5220546号“含有促进细胞内渗透的脂族单胺 或阳离子性聚合物的水合层状相或脂质体、以及含有其的化妆品组合物 或药物组合物”
专利文献7:特开2006-35036“含有油性药剂的粒子”
专利文献8:特开2016-108285“阳离子化囊泡及其组合物”
发明内容
发明要解决的课题
阳离子化囊泡容易吸附在皮肤上,当用于包封化妆品有效成分时, 可将该成分有效地递送至皮肤,因此是作为化妆品材料优异的组合物。 本发明的课题是提供稳定性高、并且不仅能包封矿物质而且能包封其他 各种化妆品有效成分的阳离子化囊泡。
解决课题的手段
本发明人等对将囊泡阳离子化的阳离子化聚合物的组成,进行了反 复研究。通过使用改变以往的阳离子化聚合物的组成的新的阳离子化聚 合物,实现了:阳离子化囊泡的稳定性的提高、包封物的种类的多样化、 以及包封物的高浓度化,从而完成了本发明。
即,本发明涉及用于添加到化妆品中的阳离子化囊泡,其通过新的 阳离子化聚合物来阳离子化。本发明还涉及使用新的阳离子化聚合物的 囊泡的阳离子化方法。本发明还涉及使用新的阳离子化聚合物的阳离子 化囊泡的制造方法。本发明还涉及新的阳离子化聚合物。
阳离子化聚合物含有2-甲基丙烯酰氧基乙基磷酸胆碱和阳离子单体, 阳离子单体在该阳离子化聚合物中的比例优选为50%以上。
上述阳离子单体优选为(2-羟基-3-甲基丙烯酰氧基丙基)三甲基氯 化铵、或2-(甲基丙烯酰氧基)乙基三甲基氯化铵、或丙烯酸N,N-二甲氨 基乙酯氯化苄季盐。
上述阳离子化囊泡为单层囊泡或多层囊泡均可。
本发明还涉及在上述阳离子化囊泡中保持化妆品有效成分而成的包 封有效成分的阳离子化囊泡。
上述有效成分优选为带负电的物质,作为例子,可举出矿物质类、 氨基酸类、阴离子表面活性剂、维生素类(例如,维生素C及其衍生物) 等。
本发明还涉及Zeta电位为+20mV以上的上述阳离子化囊泡。
本发明还涉及Zeta电位为+20mV以上的包封上述有效成分的阳离子 化囊泡。
本发明还涉及经过冷冻干燥的上述阳离子化囊泡。
本发明还涉及经过冷冻干燥的、包封上述有效成分的阳离子化囊泡。
本发明还涉及一种化妆品,其含有:上述阳离子化囊泡、上述包封 有效成分的阳离子化囊泡、或者上述经过冷冻干燥的阳离子化囊泡或包 封有效成分的阳离子化囊泡。
上述化妆品还可以含有天然来源的物质。
本发明还涉及对皮肤和毛发具有吸附性的局部涂布的化妆品,其特 征在于,含有:上述阳离子化囊泡、或上述包封有效成分的阳离子化囊 泡、或上述经过冷冻干燥的阳离子化囊泡或包封有效成分的阳离子化囊 泡。
本发明还涉及美容施术方法,其包括将化妆品涂布在皮肤或毛发上, 所述化妆品含有:上述阳离子化囊泡、或上述包封有效成分的阳离子化 囊泡、或上述经过冷冻干燥的阳离子化囊泡或包封有效成分的阳离子化 囊泡。
上述美容施术方法既可以在沙龙(美容美发店)进行,也可以在家 里进行。
技术效果
本发明的阳离子化囊泡具有优异的皮肤渗透性和皮肤透过性,皮肤 刺激性低,因此适于配合在功能性化妆品中。另外,本发明的阳离子化 囊泡与以往公知的物质相比,稳定性提高,可包封的物质(例如,矿物 质等有效成分)的浓度增高,进而可包封的物质多样化。
根据本发明,能够有助于提供吸附、渗透和持续力优异的化妆品。
具体实施方式
1、囊泡
囊泡(vesicle)通过双亲媒性分子在水中的自缔合,形成为疏水性 尾部朝向内侧、亲水性头部朝向外侧的双层膜封闭的球状的结构体。
单层囊泡(SLV)也称为“单层囊泡”,是由1个脂质双层膜构成的 球体状的囊泡。
将形成双层膜被多重层叠的结构的囊泡称为多层囊泡(MLV)。MLV 也称为“多层囊泡”,由配置成同心圆状的多个脂质双层膜构成。
尽管有许多可形成囊泡的双亲媒性分子,特别地将磷脂形成的囊泡 称为脂质体。囊泡是由磷脂和表面活性剂构成的小胞体的统称。脂质体 就像具有与皮肤细胞相同的膜的胶囊那样,生物相容性优异。
磷脂的膜由来自蛋黄或大豆的磷脂、甘油磷脂、或环状磷脂酸构成, 最初带有负电。另外,磷脂既可以是合成的,也可以是市售的。
进而,为了调节由磷脂构成的脂质双分子膜的硬度和透过性,可以 将胆固醇和磷脂结合。
囊泡可以通过通常作为脂质体的制造方法已知的以往的制造方法来 制备。
作为脂质体的制造方法,作为公知的技术,可举出以下方法:Bangham(J.Mol.Biol.,13,238(1965))等人的方法或其变形例、超声波 处理法(Biochem.Biophys.Res.Commun.,94,1367(1980))、乙 醇注入法(J.Cell.Biol.,66,621(1975))、弗式压碎器法(FEBS Lett.,99,210(1979))、醚注入法(N.Y.Acad.Sci.,308,25O(1978))、胆酸(表面活性剂)法(Biochim.Biophys.Acta,455, 322(1976))、钙融合法(Biochim.Biophys.Acta,394,483(1978))、 冻融法(Arch.Biochem.Biophys.,212,186(1981))、逆相蒸发法 (Proc.N.A.S.USA,75,4194(1978))、使用玻璃滤器的方法(ThirdUS-Japan Symposium on Drug Delivery System(1995))、使 用等市售的试剂盒的方法等。
2、阳离子化
阳离子化是指使物质带正电。由于阳离子化的囊泡带正电,因此期 望它们比未阳离子化的囊泡更容易吸附和渗透到皮肤中。本发明中,期 望将囊泡阳离子化至得到这样效果的程度。具体地,阳离子化的囊泡的 Zeta(ζ)电位为+20my以上,优选为+30mV以上。期望的是,在为了储 存而加入赋形剂进行冻干,然后将其重新溶解在水性溶剂中的情况下, 阳离子化囊泡的Zeta电位也能保持稳定。本说明书中,MLV和SLV都被 称为本发明的“阳离子化囊泡”,而不作特别的区别。另外,有时将阳 离子化MLV简称为“CMLV”,将阳离子化SLV简称为“CSLV”。
为了使囊泡阳离子化,使用阳离子化分子。一般而言,作为阳离子 化分子,使用阳离子化聚合物。阳离子化囊泡通过在制备囊泡时添加阳 离子化分子(阳离子化聚合物)以使囊泡阳离子化来得到。阳离子化聚 合物是指通过引入阳离子性基团而被阳离子化的高分子物质。阳离子化 聚合物本身需要具有生物相容性,此外,优选对皮肤和毛发具有保湿作 用。
本发明中,使用含有2-甲基丙烯酰氧基乙基磷酸胆碱(简称:MPC) 和特定的阳离子单体的聚合物的阳离子化聚合物。MPC兼具与细胞膜相 同的结构和可聚合的结构,对生物体的亲和性极高,是具有划时代意义 的生物相容性材料。
作为阳离子单体的例子,可举出:
MOETAC:2-(甲基丙烯酰氧基)乙基三甲基氯化铵;
本发明中用于将囊泡阳离子化的阳离子化聚合物的一实施方式是 MPC-ブレンマーQA共聚物。它是由MPC和形成的合成聚 合物,成分名(表示名称)为“聚季铵盐-64(Polyquaternium-64)”。 市售的典型的聚季铵盐-64是Lipidure C。
另外,本发明中,还优选使用实施例中制造的具有新组成的阳离子 化聚合物。这样的阳离子化聚合物的一实施方式是由MPC和 形成的阳离子化聚合物。另一实施方式是由MPC和MOETAC形成的阳 离子化聚合物。再一实施方式是由MPC和形成的阳离子化聚 合物。阳离子化聚合物中的MPC与阳离子单体的比率、以及阳离子化聚 合物的分子量可以进行各种各样的变化。本发明中,阳离子化聚合物中 的阳离子单体的比例优选为50%以上,更优选为55%以上。本发明人等证 实,阳离子单体的比例即使增加到82%,也能制造出阳离子化囊泡。另外, 阳离子化聚合物的分子量优选为60万以上。本发明人等证实,即使分子 量为200万,也能制造出阳离子化囊泡。
3、阳离子化囊泡在化妆品中的使用
当将包封化妆品有效成分的阳离子化囊泡添加到洗剂、美容液、乳 液、霜、洗发液(香波)等化妆品中使用时,可将该成分有效地递送至皮 肤。
由于SLV是透明的,因而适用于洗剂、美容液等,由于MLV是乳白 色的,因而适用于乳液、霜等。
阳离子化囊泡包封的物质可以根据化妆品的用途适宜选择。
带负电的物质一般难以封装在囊泡和阳离子化囊泡中。在本发明的阳离子化囊泡中,可包封带负电的物质作为化妆品成分。作为这样的被 包封的化妆品成分的例子,可举出矿物质类、氨基酸类、阴离子表面活 性剂、维生素C及其衍生物等带负离子的成分。本说明书中,将保持有 化妆品有效成分的阳离子化囊泡称为“包封有效成分的阳离子化囊泡”。
作为矿物质,例如可举出:日本特开2007-217356中记载的深海水 浓缩组合物、或日本特开2000-290159号中记载的深海水、或日本专利 3967357号中记载的汤之花(Yunohana)提取物。本说明书中,将封入 有深海水浓缩组合物或深海水或其干燥产物的海水干燥物、或汤之花提 取物的阳离子化囊泡称为“包封矿物质的阳离子化囊泡”。
例如,深海水浓缩物是通过包括以下工序(1)和(2)的制造方法得 到的NF膜透过水浓缩物:
(1)用可除去90%以上硫酸根离子的纳滤膜处理深海水,得到Brix (白利糖度)为2.8~3.6、Mg离子浓度为300~900mg/L、Ca离子浓度为 200~600mg/L、和SO4离子浓度为0~300mg/L的NF膜透过水的工序;和
(2)将工序(1)得到的NF膜透过水浓缩,得到Brix为30.0~55.0、 Mg离子浓度为10,000~100,000mg/L、Ca离子浓度为4,000~40,000mg/L、 和SO4离子浓度为0~1,000mg/L、以及Ca离子浓度∶Mg离子浓度=1∶0.25~1∶ 4的NF膜透过水浓缩物的工序。
在上述NF膜透过水的浓缩中,优选浓缩14~50倍、且NF膜透过水 浓缩物没有沉淀的水溶液状。进而,例如,优选的是,上述纳滤膜的孔 径为0.1~1nm,且向膜施加的压力为0.3~2.OMPa。
另外,例如,汤之花(Yunohana)提取物是通过包括以下工序(1) ~(3)的制造方法得到的、含有汤之花的臭氧氧化处理物的组合物:
(1)在恒定的温度和恒定的湿度下,将温泉的喷气在青粘土上结晶, 得到汤之花(温泉花),
(2)将汤之花溶解在水性溶剂中,然后
(3)对溶解物进行臭氧氧化处理,得到臭氧氧化处理物。
上述汤之花提取物优选含有(1)硫酸根离子25~40,000mg/L;(2) 3价铁离子5.0~8,000mg/L;和(3)铝离子;且2价铁离子:3价铁离 子的比例为4,900∶2,000以下。在此,2价铁离子的量相对于3价铁离 子1的量为0.5以下。
本说明书中,有时将深海水浓缩组合物、深海水、海水干燥物、汤 之花提取物也简称为“矿物质”。
本发明的阳离子化囊泡可包封的矿物质的浓度比以往提高。相对于 囊泡的总重量,按重量%计,可包封的矿物质的浓度为约0.0001%~约5%, 例如,约0.1%~约5%、约2%~约5%、约3%~约5%。
另外,本发明的阳离子化囊泡可包封多种多样的物质。作为包封的 化妆品成分的例子,除了上述矿物质以外,可举出维生素C衍生物(例 如抗坏血酸磷酸酯钠)等。相对于囊泡的总重量,按重量%计,能够以约 0.1%~约5%的浓度包封维生素C衍生物。包封有效成分的阳离子化囊泡 可通过如下方法来制造:在约80℃(例如75~85℃)的温度下将包封的有效成分(例如,矿物质类、氨基酸类、阴离子表面活性剂、维生素C 及其衍生物等)、阳离子化聚合物、磷脂、表面活性剂、以及根据期望 的其他化妆品成分与水性溶剂(精制水或海水)搅拌混合后,逐渐冷却 至室温~约35℃左右。除此以外,可适宜使用作为上述脂质体的制造方 法公知的技术来制造。冷却的组合物还可以在高压(例如220MPa×5Pass) 下乳化,并过滤(例如用1.0μm过滤器过滤)。
在上述其他化妆品成分中,可举出:保湿成分、生药提取物、酪氨 酸酶、超氧化物歧化酶、脂肪酶这样的酶,视黄醇、抗坏血酸、生育酚、 吡哆醛、核黄素这样的维生素或其衍生物,β-胡萝卜素、叶绿素这样的 有机系色素,甘油、山梨糖醇、尿素、乳酸、丙二醇、聚乙二醇和共聚 物、葡萄糖衍生物等这样的保湿成分,石蜡、硬脂醇、鲸蜡醇、角鲨烷、 硅油、硬脂酸酯等这样的润肤成分,护理成分、去头皮屑成分、养发和 育发成分、紫外线吸收剂、抗氧化剂、香料、防腐剂等。它们也可以根 据需要组合使用2种以上。
本发明的化妆品可以通过在通常的洗剂、美容液、乳液、霜剂、洗 发液(香波)等的配方中添加1种或1种以上的包封有效成分的阳离子 化囊泡来制造。作为化妆品的形态没有特别限定,但优选涂布在皮肤或 毛发上使用。局部涂布使用还包括涂布在皮肤或毛发上后将其冲洗掉。 例如可制成:作为护肤类化妆品的洗面奶、清洁剂、护肤水、美容液、 面膜、按摩膏、乳液、保湿霜、唇膏等,作为彩妆类化妆品的粉底、白 粉、口红、腮红、眼影等,作为身体护理用化妆品的肥皂、液体清洁剂、 沐浴剂等,作为毛发护理类化妆品的洗发剂、护发素、毛发护理剂、头 发定型剂、头发滋补剂、头发修复剂、头皮护理剂等。在上述化妆品中,在不损害期望效果的范围内,可适宜配合一般用于化妆品的各种化妆品 成分(油脂类、蜡类、烃类、脂肪酸类、醇类、酯类、氨基酸类、维生 素类、表面活性剂、pH调节剂、防腐剂、香料、保湿剂、粉体、紫外线 吸收剂、增稠剂、色素、抗氧化剂、美白剂、消炎剂、抗皱剂、皮肤粗糙改善剂、粉刺用药剂、碱类、螯合剂、金属封锁剂(金属螯合剂)等)。
另外,如后述的实施例所示,在本发明的化妆品中,还可以含有天 然物来源的物质。作为这样的物质的例子,可列举如下。专利第4795475 号中记载的梅提取物,例如,梅子根提取物或梅子果实蒸馏水。日本专 利第2526362号中记载的梅子果汁发酵液。日本特开2012-116761号中 记载的源自植物的水蒸汽蒸馏水,例如,选自西番莲(Passifloraedulis Sims)、金橘(香檬(Citrus depressa Hayata))、香蕉、杂交番荔 枝(Annonaatemoya)、梅子、桶柑(Citrus Tankan Hayata)、柠檬- 莱姆、姜中的1种或2种以上的植物的水蒸汽蒸馏水。日本专利第3544505 号中记载的当归提取物。日本特开2009-029788号中记载的来自海水的 酵母培养物。
实施例
以下,通过实施例具体说明本发明。予以说明,这些实施例只是用 于说明本发明,并不限定本发明的范围。
[实施例1:阳离子化聚合物的制备]
将16.6g的MPC和33.4g的ブレンマQA溶解在200g水中,装入 四颈瓶中,吹入氮气30分钟后,在75℃下加入聚合引发剂(VA-061, 和光纯药工业制,0.55g),进行10小时聚合反应。一边搅拌一边将聚 合液滴入5L***中,过滤析出的沉淀,在室温下真空干燥48小时,得 到阳离子化聚合物粉末30.1g。由此,得到分子量70万、由45%MPC和 55%ブレンマQA(MPC/阳离子=45/55)构成的阳离子化聚合物(聚季 铵盐-64)。另外,采用同样的方法,得到分子量、以及MPC与ブレンマ -QA的比例不同的阳离子化聚合物、以及含有MPC和MOETAC或DMAEQ-BQ 的阳离子单体不同的阳离子化聚合物。
[实施例2:包封矿物质的阳离子化囊泡的制备和稳定性的评价]
由以下物质制备包封矿物质的阳离子化囊泡。
氢化环状溶血磷脂酸钠/氢化卵磷脂/胆固醇:1%;
包封物(表1中标为“矿物质”)和可溶解包封物的螯合剂;
实施例1制作的各种阳离子化聚合物:3%;
作为防腐剂的PCA椰油酰精氨酸乙酯盐:0.02%
作为带电负离子的原料的例子,使用矿物质(汤之花提取物)作为 包封物。对使用螯合剂包封了0.01%~1%矿物质(汤之花提取物)的、含 有各种阳离子化聚合物的包封矿物质的阳离子化囊泡,评价稳定性。测 定由聚季铵盐-64产生的阳离子化物质的有无时的Zeta电位波动。目测 判定聚集/沉淀。结果示于表1。关于粒径,当Z平均值或散射强度第1峰为200nm以上时,判断为粒径大。
通常的囊泡(EXTRASOME CP-7M,表中的13和127)的Zeta电位为 负。在已知的阳离子化囊泡(Lipidure C,表中的17)中,当包封0.01% 的矿物质时,稳定性显著受损,产生沉淀和聚集。使用阳离子比例50% 以上、分子量60万以上的阳离子化聚合物,得到了Zeta电位为+20mV 以上、稳定数天以上的包封矿物质的阳离子化囊泡。
[实施例3:包封矿物质的阳离子化囊泡的通过冷冻干燥的保存方法]
[实施例4:有用性试验]
使用荧光色素代替包封物,实施皮肤渗透性·透过性试验。使0.01% 钙黄绿素和包封0.01%钙黄绿素的SLV、MLV、CSLV、CMLV 300μL从装 有2mL PBS的12孔板中配置的EpiSkinTM-Large Model(EpiSkin)的角 质层一侧起发生作用,在37℃下持续培养6小时和24小时。作用后, 用精制水冲洗,将皮肤与不锈钢珠和精制水1mL一起转移至试管中,用TissueLyser粉碎皮肤。通过离心分离获得上清液,测定荧光强度 (Ex/Em=494/520nm),计算皮肤中的钙黄绿素的量,评价皮肤渗透效果。 另外,还同样地测定了12孔板PBS的荧光强度(Ex/Em=494/520nm), 评价透皮效果。
结果示于表2。与SLV和MLV相比,CSLV和CMLV的皮肤渗透效果、 皮肤透过效果均较高。
[表2]
[实施例5:电子显微镜观察]
关于SLV、MLV、CSLV、CMLV,通过透射型电子显微镜进行观察。确 认SLV、CSLV为单层,MLV、CMLV具有多层结构。
[实施例6:斑贴试验]
使用涂布有阳离子化聚合物、CSLV、CMLV的斑贴器胶带,由20名 日本人进行24小时封闭式斑贴试验。作为阴性对象、使用凡士林、生理 盐水、精制水,在剥离斑贴器胶带1小时后,根据阴性对象和以下判定 基准判定红斑状态,使用下式计算出皮肤刺激指数。基于皮肤刺激指数, 根据下表对检品进行分类。
皮肤刺激指数=评分总和/受试者数×100
[表3]
判定基准 | 评分 | 反应 |
- | 0 | 无反应 |
± | 0.5 | 轻度红斑 |
+ | 1.0 | 红斑 |
++ | 2.0 | 红斑+浮肿,丘疹 |
+++ | 3.0 | 红斑+浮肿+丘疹+小水疱 |
++++ | 4.0 | 大水疱 |
结果示于下表4。
[表4]
皮肤刺激指数 | 分类 |
5.0以下 | 安全品 |
5.0~15.0 | 允许品 |
15.0~30.0 | 要改良品 |
30.0以上 | 危险品 |
3种检品均分类为“安全品”。
[包封有效成分的阳离子化囊泡(预处理)的制造例]
包封矿物质的阳离子化囊泡1
[表5]
制造方法
将水相A加热至75℃,用乳化机乳化。
冷却至35℃后,进行高压处理(220MPa×5pass),得到包封矿物 质的阳离子化囊泡1。
包封矿物质的阳离子化囊泡2
[表6]
制造方法
将水相A加热至75℃,用乳化机乳化。
冷却至35℃后,进行高压处理(220MPa×5pass),得到包封矿物 质的阳离子化囊泡2。
包封维生素C衍生物的阳离子化囊泡
[表7]
制造方法
将水相A加热至75℃,用乳化机乳化。
冷却至35℃后,进行高压处理(220MPa×5pass),得到包封维生 素的阳离子化囊泡。
[化妆品的制造例]
乳霜
[表8]
制造方法
将水相A加热至75℃,搅拌溶解。
将油相B加热至85℃,搅拌溶解。
向水相A中加入霜(乳霜)、油相B,加热至80℃,用乳化机乳化。
冷却至45℃,再向其中加入水相C进行中和。
冷却至35℃,得到乳霜。
洗剂
[表9]
制造方法
将水相A加热至75℃,搅拌溶解。
将水相A冷却至40℃,向其中加入预处理的B,搅拌。
再向其中加入水相C进行中和。
冷却至35℃,得到洗剂。
美容液
[表10]
制造方法
将水相A加热至80℃,搅拌溶解。
冷却至40℃后,向其中加入水相B。
再向其中加入美容液预处理C。
冷却至35℃后,得到美容液。
矿物质霜
[表11]
制造方法
将水相A加热至80℃,搅拌溶解。
向其中加入预处理的B、C,加热至80℃,搅拌溶解。
将油相E加热至90℃,搅拌溶解。
向水相A中加入油相E,加热至80℃,用乳化机乳化。
冷却至45℃,再向其中加入水相F进行中和。
冷却至35℃,得到霜。
矿物质洗剂
[表12]
制造方法
将水相A加热至80℃,搅拌溶解。
冷却至40℃,向其中加入预处理的B、C,搅拌。
再向其中加入水相D进行中和。
冷却至35℃,得到矿物质洗剂。
洗发剂
[表13]
制造方法
将水相A加热至80℃,搅拌溶解。
将水相B加热至75℃,搅拌溶解而加入。
将水相C加热至60℃,搅拌溶解而加入。
冷却至40℃后,向其中加入水相D。
冷却至35℃,得到洗发剂。
身体乳(身体护理乳液)
[表14]
制造方法
将水相A加热至70℃,搅拌溶解。
将油相B加热至80℃,搅拌溶解。
向水相A中加入乳液预处理B、油相B,加热至75℃,用乳化机乳 化。
向其中加入水相C进行中和。
冷却至40℃,再向其中加入水相D。
冷却至35℃,得到身体乳。
Claims (10)
1.阳离子化囊泡,其是用由2-甲基丙烯酰氧基乙基磷酸胆碱和阳离子单体构成的阳离子化聚合物进行了阳离子化的、用于添加到化妆品中使用的阳离子化囊泡,其中,
阳离子单体为:(2-羟基-3-甲基丙烯酰氧基丙基)三甲基氯化铵、2-(甲基丙烯酰氧基)乙基三甲基氯化铵、或者,丙烯酸N,N-二甲氨基乙酯氯化苄季盐,
阳离子化聚合物中的阳离子单体的比例为50%以上82%以下,阳离子化聚合物的分子量为60万以上200万以下。
2.权利要求1所述的阳离子化囊泡,其为单层囊泡或多层囊泡。
3.包封有效成分的阳离子化囊泡,其在权利要求1或2所述的阳离子化囊泡中保持化妆品有效成分。
4.权利要求3所述的包封有效成分的阳离子化囊泡,其中,上述有效成分为矿物质。
5.权利要求3所述的包封有效成分的阳离子化囊泡,其中,上述有效成分为维生素C或维生素C衍生物。
6.权利要求1或2所述的阳离子化囊泡或权利要求3~5任一项所述的包封有效成分的阳离子化囊泡,其Zeta电位为+20mV以上。
7.权利要求1或2所述的阳离子化囊泡或权利要求3~5任一项所述的包封有效成分的阳离子化囊泡,其是经过冷冻干燥的。
8.化妆品,其为含有阳离子化囊泡的化妆品,其中,该阳离子化囊泡为权利要求1或2所述的阳离子化囊泡、或权利要求3~5任一项所述的包封有效成分的阳离子化囊泡、或权利要求7所述的经冷冻干燥的阳离子化囊泡或包封有效成分的阳离子化囊泡。
9.权利要求8所述的化妆品,其对皮肤和毛发具有吸附性,局部涂布。
10.美容施术方法,其包括将权利要求8所述的化妆品涂布在皮肤或毛发上。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/JP2017/044249 WO2019111415A1 (ja) | 2017-12-08 | 2017-12-08 | カチオン化ベシクル及びその組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN111683650A CN111683650A (zh) | 2020-09-18 |
CN111683650B true CN111683650B (zh) | 2021-11-05 |
Family
ID=66750856
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201780097571.3A Active CN111683650B (zh) | 2017-12-08 | 2017-12-08 | 阳离子化囊泡及其组合物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP3721866A4 (zh) |
JP (1) | JP6735426B2 (zh) |
KR (1) | KR102281703B1 (zh) |
CN (1) | CN111683650B (zh) |
WO (1) | WO2019111415A1 (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021075413A1 (ja) | 2019-10-15 | 2021-04-22 | 株式会社コーセー | 皮膚外用剤 |
KR102439800B1 (ko) * | 2020-09-10 | 2022-09-02 | 주식회사 엔에프씨 | 오징어 먹물 성분을 함유하는 나노 리포좀 구조 및 이를 활용한 염모제 조성물 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06178930A (ja) * | 1992-12-15 | 1994-06-28 | Pola Chem Ind Inc | 被膜安定化リポソーム及びその製造方法 |
JP2005336127A (ja) * | 2004-05-28 | 2005-12-08 | Doctor Program Kk | 皮膚外用剤 |
CN101291649A (zh) * | 2005-10-18 | 2008-10-22 | 株式会社太平洋 | 封装有活性组分的阳离子聚合物纳米胶囊及含有该胶囊的化妆品组合物 |
CN101730518A (zh) * | 2007-05-21 | 2010-06-09 | 阿奎耶科技公司 | 高带电的微胶囊 |
WO2010067617A1 (ja) * | 2008-12-12 | 2010-06-17 | 国立大学法人 北海道大学 | 脂質膜構造体 |
WO2011101153A1 (en) * | 2010-02-18 | 2011-08-25 | Lipotec, S.A. | Liposomes for the treatment of textile materials |
JP2012184182A (ja) * | 2011-03-04 | 2012-09-27 | Nof Corp | 化粧料用リポソーム及び化粧料 |
CN102933194A (zh) * | 2009-12-18 | 2013-02-13 | 欧莱雅公司 | 涉及能够原位缩合的化合物的美容处理方法 |
JP2015189762A (ja) * | 2014-03-30 | 2015-11-02 | 小林製薬株式会社 | 水中油型乳化組成物 |
JP2016108285A (ja) * | 2014-12-08 | 2016-06-20 | ワミレスコスメティックス株式会社 | カチオン化ベシクル及びその組成物 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5623076B2 (zh) | 1973-04-17 | 1981-05-28 | ||
JPS544505B2 (zh) | 1973-11-05 | 1979-03-07 | ||
JPS5218871A (en) | 1975-08-04 | 1977-02-12 | Giichi Endou | Method of winding confection with laver |
JP2526362B2 (ja) | 1993-09-29 | 1996-08-21 | ワミレスコスメティックス株式会社 | 化粧料 |
JP2000290159A (ja) | 1999-04-05 | 2000-10-17 | Wamiles Cosmetics Kk | 化粧品 |
FR2870741B1 (fr) | 2004-05-25 | 2008-03-14 | Coletica Sa | Phase lamellaires hydratees ou liposomes, contenant une monoamine grasse ou un polymere cationique favorisant la penetration intercellulaire, et composition cosmetique ou pharmaceutique la contenant. |
JP2006035036A (ja) | 2004-07-23 | 2006-02-09 | Kao Corp | 油性薬剤含有粒子 |
JP3967357B2 (ja) | 2005-01-12 | 2007-08-29 | ワミレスコスメティックス株式会社 | 皮膚外用用組成物及びそれを用いた美容施術方法 |
JP4610391B2 (ja) * | 2005-03-30 | 2011-01-12 | ピアス株式会社 | カチオン型高分子ミセル薬物担体を配合した皮膚外用剤、化粧料 |
JP2007176820A (ja) | 2005-12-27 | 2007-07-12 | Nippon Fine Chem Co Ltd | 粉末状リン脂質組成物 |
JP2007176821A (ja) | 2005-12-27 | 2007-07-12 | Nippon Fine Chem Co Ltd | 粉末状リン脂質組成物 |
JP5500757B2 (ja) | 2006-02-17 | 2014-05-21 | ワミレスコスメティックス株式会社 | 海洋深層水濃縮物含有組成物及びその製造方法 |
JP2009029788A (ja) | 2007-06-22 | 2009-02-12 | Wamiles Cosmetics Kk | 海水由来酵母培養物含有皮膚外用用組成物 |
JP4795475B1 (ja) | 2010-04-15 | 2011-10-19 | ワミレスコスメティックス株式会社 | ウメ抽出物を含む剤 |
JP2012116761A (ja) | 2010-11-29 | 2012-06-21 | Wamiles Cosmetics Kk | 植物由来水蒸気蒸留含有化粧料 |
JP5848511B2 (ja) | 2011-03-29 | 2016-01-27 | 株式会社コーセー | リポソーム組成物、並びにそれを用いた化粧料、皮膚外用剤及びその製造方法 |
DE102011076149A1 (de) * | 2011-05-19 | 2012-11-22 | Rovi Cosmetics International Gmbh | Ladungsgeber für ein vesikuläres Trägersystem eines UV-Schutzmittels für die Haut oder die Haare |
JP6559994B2 (ja) * | 2015-03-27 | 2019-08-14 | 株式会社コーセー | 毛髪化粧料 |
US20170042784A1 (en) * | 2015-08-10 | 2017-02-16 | Air Products And Chemicals, Inc. | Composition for penetrating sugar based delivery system |
-
2017
- 2017-12-08 KR KR1020207018915A patent/KR102281703B1/ko active IP Right Grant
- 2017-12-08 WO PCT/JP2017/044249 patent/WO2019111415A1/ja unknown
- 2017-12-08 CN CN201780097571.3A patent/CN111683650B/zh active Active
- 2017-12-08 JP JP2019557977A patent/JP6735426B2/ja active Active
- 2017-12-08 EP EP17934057.5A patent/EP3721866A4/en active Pending
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06178930A (ja) * | 1992-12-15 | 1994-06-28 | Pola Chem Ind Inc | 被膜安定化リポソーム及びその製造方法 |
JP2005336127A (ja) * | 2004-05-28 | 2005-12-08 | Doctor Program Kk | 皮膚外用剤 |
CN101291649A (zh) * | 2005-10-18 | 2008-10-22 | 株式会社太平洋 | 封装有活性组分的阳离子聚合物纳米胶囊及含有该胶囊的化妆品组合物 |
CN101730518A (zh) * | 2007-05-21 | 2010-06-09 | 阿奎耶科技公司 | 高带电的微胶囊 |
WO2010067617A1 (ja) * | 2008-12-12 | 2010-06-17 | 国立大学法人 北海道大学 | 脂質膜構造体 |
CN102933194A (zh) * | 2009-12-18 | 2013-02-13 | 欧莱雅公司 | 涉及能够原位缩合的化合物的美容处理方法 |
WO2011101153A1 (en) * | 2010-02-18 | 2011-08-25 | Lipotec, S.A. | Liposomes for the treatment of textile materials |
JP2012184182A (ja) * | 2011-03-04 | 2012-09-27 | Nof Corp | 化粧料用リポソーム及び化粧料 |
JP2015189762A (ja) * | 2014-03-30 | 2015-11-02 | 小林製薬株式会社 | 水中油型乳化組成物 |
JP2016108285A (ja) * | 2014-12-08 | 2016-06-20 | ワミレスコスメティックス株式会社 | カチオン化ベシクル及びその組成物 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Efficient Percutaneous Delivery of the AntimelanogenicAgent Glabridin Using Cationic Amphiphilic Chitosan Micelles;Haruyoshi Seino等;《PLOS ONE》;20161003;1-15 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN111683650A (zh) | 2020-09-18 |
EP3721866A4 (en) | 2021-07-28 |
JP6735426B2 (ja) | 2020-08-05 |
WO2019111415A1 (ja) | 2019-06-13 |
JPWO2019111415A1 (ja) | 2020-04-02 |
KR102281703B1 (ko) | 2021-07-23 |
EP3721866A1 (en) | 2020-10-14 |
KR20200098560A (ko) | 2020-08-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4758915B2 (ja) | 多重層リポソームおよびその製造方法 | |
Pinto et al. | Niosomes as nano-delivery systems in the pharmaceutical field | |
Mirtaleb et al. | Advances in biological nano-phospholipid vesicles for transdermal delivery: A review on applications | |
KR20170076223A (ko) | 하이드로젤 캡슐, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 화장료 조성물 | |
Kouassi et al. | Multifunctional active ingredient-based delivery systems for skincare formulations: A review | |
KR20070081192A (ko) | 오리자놀, 미강유 및 인지질이 내포된 리포좀을유효성분으로 함유하는 화장료 조성물 | |
CN111544317B (zh) | 一种抗衰老组合物阳离子纳米脂质体及其制备方法与应用 | |
KR20070113711A (ko) | 이데베논 나노캡슐을 함유하는 주름개선 화장료 조성물 및이의 제조방법 | |
KR100785484B1 (ko) | 고농도의 이데베논을 나노캡슐화한 기제 조성물, 이의제조방법 및 이를 함유한 화장료 | |
Nanda et al. | Nanocosmetics: fundamentals, applications and toxicity | |
JP2010132609A (ja) | カゼインナノ粒子 | |
CN111683650B (zh) | 阳离子化囊泡及其组合物 | |
CN107405279A (zh) | 含有水凝胶的化妆品 | |
KR20140069469A (ko) | 천연 복합 추출물의 나노캡슐을 포함하는 아토피 피부염 개선용 화장료 조성물 및 그 제조방법 | |
JP2003128512A (ja) | 化粧料用抗菌性組成物 | |
KR100757043B1 (ko) | 유용성 활성성분의 피부 흡수 증진을 위한 양이온성 고분자나노캡슐 및 이를 함유하는 화장료 조성물 | |
KR101594687B1 (ko) | 천연 리포좀 및 그 제조방법 | |
KR20040062379A (ko) | 자기회합성을 갖는 양친성 고분자를 사용하여 난용성물질을 포집시켜 제조한 나노입자 및 이를 함유하는 피부외용제 조성물 | |
JP2016108285A (ja) | カチオン化ベシクル及びその組成物 | |
Singh et al. | Phytosomes and herbosomes: a vesicular drug delivery system for improving the bioavailability of natural products | |
Honary et al. | Effect of process factors on the properties of doxycycline nanovesicles | |
KR20200047430A (ko) | 역미셀을 포함하는 경피 전달 시스템 | |
KR102321532B1 (ko) | 피부생리활성물질을 함유하는 리포좀 조성물 및 그의 제조방법 | |
CN106413690B (zh) | 皮肤外用剂和皮肤刺激降低剂 | |
CN114144159A (zh) | 包括死海提取物的纳米颗粒及其用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |