CN113372361A - 一种有机化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机化合物及其应用,所述有机化合物具有式I所示结构,本发明提供的化合物的结构可以达到传输电子的目的、此类化合物具备较深的LUMO值,可以较顺利的注入电子,降低注入势垒,进一步降低电压;具备较高的三线态能级,可以将发光层激子限制在发光层,提高激子利用率,进一步提升器件效率;具备的螺环结构可以减少分子间堆叠,提高化合物溶解性等。应用本发明化合物制作OLED器件时可以呈现非晶性的薄膜形态,避免光散射或结晶诱导产生的降解或衰减;成膜的均匀性好,无针孔状。

Description

一种有机化合物及其应用
技术领域
本发明属于有机电致发光材料领域,涉及一种有机化合物及其应用。
背景技术
传统电致发光器件中使用的电子传输材料(ETL)是Alq3,但Alq3的电子迁移率比较低(大约在l0-6 cm2/Vs),使得器件的电子传输与空穴传输不均衡。市场上现有较多使用的电子传输材料像红菲略啉(batho-phenanthroline,BPhen)、浴铜灵(bathocuproine,BCP)和TmPyPB,大体上能符合有机电致发光面板的市场需求,但它们的玻璃化转变温度较低,一般小于85℃,器件运行时,产生的焦耳热会导致分子的降解和分子结构的改变,使面板效率较低和热稳定性较差。同时,这种分子结构对称化很规则,长时间后很容易结晶。一旦电子传输材料结晶,分子间的电荷跃迀机制跟正常运作的非晶态薄膜机制就会产生差异,导致电子传输的性能降低,使得整个器件的电子和空穴迀移率失衡,激子形成效率大大降低,并且激子形成会集中在电子传输层与发光层的界面处,导致器件效率和寿命严重下降。
因此,随着电发光器件产品化和实用化,人们希望得到传输效率更高、使用性能更好的ETL材料,在这一领域,研究人员做了大量的探索性工作。
LG化学的专利申请(W0 2007/011170Al和CN 101003508A)分别报道了一系列萘并咪唑和芘的衍生物,在电发光器件中用作电子传输和注入材料,提高了器件的发光效率。
柯达公司的专利申请(公开号US 2006/0204784和US 2007/0048545)中,提到混合电子传输层,采用一种低LUMO能级的材料与另一种低启亮电压的电子传输材料和其他材料如金属材料等掺杂而成。基于这种混合电子传输层的器件,效率和寿命等都得以提高。
因此,设计开发稳定高效的,能够同时具有高电子迁移率和高玻璃化温度,且与金属Yb或Liq有效掺杂的电子传输材料和/或电子注入材料,降低工作电压,提高器件效率,延长器件寿命,具有很重要的实际应用价值。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种有机化合物及其应用。
为达此目的,本发明采用以下技术方案:
本发明的目的之一在于提供一种有机化合物,所述有机化合物具有式I所示结构:
Figure BDA0003141794170000021
其中X选自-O、-S、-N(R1),R1选自取代或未取代的C1~C20的烷基、取代或未取代的C1~C20的烷氧基、取代或未取代的C1~C20的烷硫基、取代或未取代的C3~C20环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C5~C20的杂芳基;
Y选自-O或-S;
Z1-Z5独立地选自C或N原子;
R独立地选自氰基、取代或未取代的C6~C40的芳基,取代或未取代的C2~C40的杂芳基;
Ar独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1~C20的烷基、取代或未取代的C1~C20的烷氧基、取代或未取代的C1~C20的烷硫基、取代或未取代的C3~C20环状烷基、取代或未取代的C6~C40的芳基或取代或未取代的C2~C40的杂芳基;
n1选自1-5的整数(例如1、2、3、4、5),n2选自0-3的整数(例如0、1、2、3)。
在本发明中,所述C1~C20可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C19等。
所述C6~C40可以为C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C35、C38、C39等。
所述C3~C20可以为C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C19等。
所述C5~C20可以为C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C19等。
所述C2~C40可以为C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C35、C38、C39等。
本发明中,所述卤素包括F、Cl、Br或I。
本发明提供的化合物具有杂蒽螺芴并杂环的骨架结构,在此骨架上连接linker及R等其他基团,这样的结构使得其具有足够深的LUMO能级,利于电子传输,并降低电荷注入及传输的势垒,从而获得较低的器件电压;具有较为合适的HOMO能级,使其具备一定的空穴阻挡能力;具备较高的三线态能级,可以有效阻挡发光层激子,将其限制在发光层,提高激子利用率;化合物具备的螺环结构可以减少分子间堆叠,进一步提高化合物溶解性同时化合物具备较高的玻璃化温度Tg和热分解温度Td,使其呈现非晶性的薄膜形态,避免光散射或结晶诱导产生的降解或衰减,成膜的均匀性好,无针孔状,在器件工作中更稳定。
本发明的目的之二在于提供一种电子传输材料,其特征在于,所述电子传输材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之三在于提供一种空穴阻挡材料,所述空穴阻挡材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之四在于提供一种OLED器件,所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极与阴极之间的有机薄膜层,所述有机薄膜层的材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之五在于提供一种显示面板,所述显示面板包括如目的之四所述的OLED器件。
本发明的目的之六在于提供一种电子设备,所述电子设备包括如目的之五所述的显示面板。
相对于现有技术,本发明具有以下有益效果:
本发明提供的化合物具有杂蒽螺芴并杂环的骨架结构,在此骨架上连接linker及R等其他基团,这样的结构使得其具有足够深的LUMO能级,利于电子传输,并降低电荷注入及传输的势垒,从而获得较低的器件电压;具有较为合适的HOMO能级,使其具备一定的空穴阻挡能力;具备较高的三线态能级,可以有效阻挡发光层激子,将其限制在发光层,提高激子利用率;化合物具备的螺环结构可以减少分子间堆叠,进一步提高化合物溶解性,同时化合物具备较高的玻璃化温度Tg和热分解温度Td,使其呈现非晶性的薄膜形态,避免光散射或结晶诱导产生的降解或衰减,成膜的均匀性好,无针孔状,在器件工作中更稳定。
附图说明
图1为本发明OLED器件的结构示意图,其中1为基板、2为阳极、3为空穴注入层、4为空穴传输层、5为电子阻挡层、6为发光层、7为空穴阻挡层、8为电子传输层、9为电子注入层和10为阴极,箭头代表器件的出光方向。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了,所述实施例仅仅是帮助理解本发明,不应视为对本发明的具体限制。
本发明的目的之一在于提供一种有机化合物,所述有机化合物具有式I所示结构:
Figure BDA0003141794170000051
其中X选自-O、-S、-N(R1),R1选自取代或未取代的C1~C20的烷基、取代或未取代的C1~C20的烷氧基、取代或未取代的C1~C20的烷硫基、取代或未取代的C3~C20环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C5~C20的杂芳基;
Y选自-O或-S;
Z1-Z5独立地选自C或N原子;
R独立地选自氰基、取代或未取代的C6~C40的芳基,取代或未取代的C2~C40的杂芳基;
Ar独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1~C20的烷基、取代或未取代的C1~C20的烷氧基、取代或未取代的C1~C20的烷硫基、取代或未取代的C3~C20环状烷基、取代或未取代的C6~C40的芳基或取代或未取代的C2~C40的杂芳基;
n1选自1-5的整数(例如1、2、3、4、5),n2选自0-3的整数(例如0、1、2、3)。
在本发明中,所述C1~C20可以为C2、C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C19等。
所述C6~C40可以为C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C35、C38、C39等。
所述C3~C20可以为C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C19等。
所述C5~C20可以为C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C19等。
所述C2~C40可以为C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C35、C38、C39等。
本发明中,术语“芳基”包括单环或多环(例如2个、3个、4个或5个等稠合环)的芳基,示例性地包括但不限于:苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、蒽基、茚基、菲基、芘基、苊基、三亚苯基、
Figure BDA0003141794170000061
基、苊烯基或苝基等。
下文涉及到相同描述,均具有相同含义。
术语“杂芳基”中的杂原子包括O、S、N、P、B或Si等;杂芳基包括单环或多环(例如2个、3个、4个或5个等稠合环)的杂芳基,示例性地包括但不限于:吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并哒嗪基、吡啶并吡啶基、吡啶并吡嗪基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三氮唑基、恶二唑基、噻二唑基、苯并咪唑基或邻菲罗啉基等。下文涉及到相同描述,均具有相同含义。
本发明中,所述卤素包括F、Cl、Br或I。下文涉及到相同描述,均具有相同的含义。
本发明提供的化合物具有杂蒽螺芴并杂环的骨架结构,在此骨架上连接linker及R等其他基团,这样的结构使得其具有足够深的LUMO能级,利于电子传输,并降低电荷注入及传输的势垒,从而获得较低的器件电压;具有较为合适的HOMO能级,使其具备一定的空穴阻挡能力;具备较高的三线态能级,可以有效阻挡发光层激子,将其限制在发光层,提高激子利用率;化合物具备的螺环结构可以减少分子间堆叠,进一步提高化合物溶解性,同时化合物具备较高的玻璃化温度Tg和热分解温度Td,使其呈现非晶性的薄膜形态,避免光散射或结晶诱导产生的降解或衰减,成膜的均匀性好,无针孔状,在器件工作中更稳定。
在一个实施方式中,X选自-O。
在一个实施方式中,Ar选自氢或-CN。
在一个实施方式中,Z1-Z5中至少一个为N原子。例如Z1-Z5中一者为N原子,或者Z1-Z5中二者为N原子,或者Z1-Z5中三者为N原子。
在一个实施方式中,Z1-Z5均为C原子,即所述有机化合物具有式II所示结构:
Figure BDA0003141794170000081
其中R独立地选自氰基、取代或未取代的C6~C40(例如C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C35、C38、C39等)的芳基,取代或未取代的C2~C40(例如C3、C4、C5、C6、C8、C10、C12、C13、C14、C15、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30、C32、C35、C38、C39等)的杂芳基,n1选自1-5的整数(例如1、2、3、4、5),X、Y、Ar以及n2具有与式I中相同的限定范围。
在一个实施方式中,
Figure BDA0003141794170000082
选自
Figure BDA0003141794170000083
Figure BDA0003141794170000084
Figure BDA0003141794170000091
Figure BDA0003141794170000092
中的任意一种;其中R2为氰基或氮杂环基,m为0-4的整数(例如0、1、2、3、4),X1为O原子、S原子或者
Figure BDA0003141794170000093
X1-X10选自C或N,并且X1-X5中至少一个为N,X6-X10中至少一个为N;R3、R4独立地选自氢或氰基,n3为0-5的整数(例如0、1、2、3、4、5),n4为0-5的整数(例如0、1、2、3、4、5),R5为氢、氰基、氰基取代的苯基或氰基取代的吡啶基、
Figure BDA0003141794170000094
Figure BDA0003141794170000101
X11-X16选自C或N,并且X11-X16中至少两个为N,R6和R7独立地选自苯基、吡啶基、氰基取代的苯基或氰基取代的吡啶基,n6为0-5的整数(例如0、1、2、3、4、5),n7为0-5的整数(例如0、1、2、3、4、5),波浪线代表基团的连接位点。
在一个实施方式中,所述有机化合物为如下化合物中的任意一种:
Figure BDA0003141794170000102
Figure BDA0003141794170000111
Figure BDA0003141794170000121
Figure BDA0003141794170000131
Figure BDA0003141794170000141
Figure BDA0003141794170000151
本发明中,具有式I所示结构的有机化合物可以通过如下合成路线制备得到:
Figure BDA0003141794170000152
本发明的目的之二在于提供一种电子传输材料,其特征在于,所述电子传输材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之三在于提供一种空穴阻挡材料,所述空穴阻挡材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明的目的之四在于提供一种OLED器件,所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极与阴极之间的有机薄膜层,所述有机薄膜层的材料包括如目的之一所述的有机化合物。
在一个实施方式中,所述有机薄膜层包括电子传输层,所述电子传输层的材料包括如目的之一所述的有机化合物。
在一个实施方式中,所述有机薄膜层包括空穴阻挡层,所述空穴阻挡层的材料包括如目的之一所述的有机化合物。
本发明提供的OLED器件中,阳极材料可以为金属、金属合金、金属氧化物或导电性聚合物;其中,所述金属包括铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等,所述金属合金包括铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂中至少二者形成的合金,所述金属氧化物包括氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等等,所述导电性聚合物包括聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。除上述有助于空穴注入的材料及其组合,还包括已知的适合做阳极的材料。
所述OLED器件中,阴极材料可以为金属、金属合金或多层金属材料;其中,所述金属包括铝、镁、银、铟、锡、钛等,所述合金为铝、镁、银、铟、锡、钛中至少两者形成的合金,所述多层金属材料包括LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除上述有助于电子注入的材料及其组合,还包括已知的适合做阴极的材料。
所述OLED器件中,有机薄膜层包括至少一层发光层(EML),还可以包含其他功能层,例如可以包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子注入层(EIL)、电子注入层(EIL)中的任意一种或至少两种的组合。
所述OLED器件可以通过以下方法制备:在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极,在阳极上形成有机薄层,在有机薄层上形成阴极。其中,形成有机薄层可采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。
本发明的目的之五在于提供一种显示面板,所述显示面板包括如目的之四所述的OLED器件。
本发明的目的之六在于提供一种电子设备,所述电子设备包括如目的之五所述的显示面板。
以下示例性地列举几种本发明所述有机化合物的实施例:
化合物1-9的制备
(1)
Figure BDA0003141794170000171
氮气氛围下,于反应瓶中加入无水DMSO,然后依次加入反应物a-1(4mmol),反应物1-1(4mmol),碳酸铯(8mmol),升温至180℃,反应过夜。待反应完成后,冷却至室温,加二氯甲烷/H2O进行萃取,将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥,抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化,得到中间体b-1(收率75%)。
MALDI-TOF(m/z):C13H7BrN2O:计算值:285.97,实测值:286.20。
(2)
Figure BDA0003141794170000172
氮气氛围下,于反应瓶中以甲苯:乙醇:水=7:2:1的比例加入约80mL反应溶剂,然后依次加入K2CO3(5mmol)aq,中间反应物b-1(2mmol),反应物2-1(2mmol),以及Pd(PPh3)4(0.1mmol),升温至80℃,反应过夜。待反应完成后,冷却至室温,加二氯甲烷/H2O进行萃取,将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥,抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化,得到中间体c-1(收率76%)。
MALDI-TOF(m/z):C19H11BrN2O:计算值:362.01,实测值:362.25。
(3)
Figure BDA0003141794170000181
氮气氛围下,于无水THF中加入中间化合物c-1(1mmol),在-78℃下搅拌冷却,将1.6M的n-BuLi(1.1mmol)逐滴加入,并保持-78℃下反应2h;将化合物3-1(1.2mmol)缓慢滴加到低温反应液中,待滴加结束,低温下继续反应2h,随后室温过夜。加少量水淬灭,加DCM/H2O进行萃取,收集有机相并用无水Na2SO4干燥,抽滤收集滤液、旋除溶剂得到粗品;
将上述粗品于氮气条件下加入到醋酸中,搅拌加热,于120℃下反应2h,随后加入盐酸,于此温度下加热反应12h。冷却并进行萃取,收集有机相并旋除溶剂,经柱层析纯化,得到中间体d-1(收率68%)。
MALDI-TOF(m/z):C32H18N2O2:计算值:462.14,实测值:462.35。
(4)
Figure BDA0003141794170000191
氮气氛围下,于反应瓶中加入醋酸,然后加入反应物d-1(1mmol),N-碘代丁二酰亚胺(1.5mmol),三氟乙酸,升温反应过夜。待反应完成后,冷却并加入二氯甲烷/H2O进行萃取,将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥,抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化,得到中间体e-1(收率75%)。
MALDI-TOF(m/z):C32H17IN2O2:计算值:588.03,实测值:588.30。
(5)
Figure BDA0003141794170000192
氮气氛围下,于反应瓶中加入约1,4-二氧六环溶剂,然后依次加入K2CO3(2.5mmol)aq,中间化合物e-1(1mmol),反应物A1(1.2mmol),以及Pd(PPh3)4(0.05mmol),升温至100℃,反应过夜。待反应完成后,冷却至室温,加二氯甲烷/H2O进行萃取,将收集到的有机相用无水Na2SO4干燥,抽滤收集滤液、旋除溶剂并进行柱层析纯化,得到化合物1(收率75%)。
MALDI-TOF(m/z):C47H27N5O2:计算值:693.22,实测值:693.45。
元素分析(%):C47H27N5O2:计算值:C 81.37,H 3.92,N 10.09;测试值:C 81.36,H 3.91,N 10.12。
以下表1中化合物按照上述类似方法合成:
表1
Figure BDA0003141794170000201
Figure BDA0003141794170000211
化合物能级的模拟计算:
运用密度泛函理论(DFT),针对本发明实施例提供的有机化合物,通过Guassian09程序包(Guassian Inc.)在B3LYP/6-31G(d)计算水平下,优化并计算得到了分子前线轨道HOMO和LUMO的分布情况,同时基于含时密度泛函理论(TD-DFT)模拟计算了化合物分子的最低单线态能级S1和最低三线态能级T1,结果如下表2所示。
表2
Figure BDA0003141794170000212
Figure BDA0003141794170000221
从表2可以看出,本发明提供的化合物均具有较深的LUMO能级(-1.75至-1.95eV),可以降低电子传输的势垒,提高电子的注入能力,有效降低OLED的器件电压;化合物均具有较深的HOMO能级(-5.54至-5.77eV),这可以有效地阻挡空穴,使更多的空穴-电子在发光区进行复合;同时化合物均具有较高的三线态能级(ET1≥2.80eV),这可以阻挡发光层的激子,提高激子利用率。综上,本发明提供的化合物可以实现较高的发光效率。本发明提供的化合物还具有螺环结构,使分子具有较为扭曲的结构,能够降低分子的堆叠,避免其结晶化,使其在器件应用中更为稳定。
以下列举几种本发明所述有机化合物应用于OLED器件中的应用例:
应用例1:
本应用例提供一种OLED器件,其结构如图1所示,包括依次层叠的基板1、阳极2、空穴注入层3、空穴传输层4、电子阻挡层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8、电子注入层9和阴极10,图1中的箭头代表器件的出光方向。
上述OLED器件的具体制备步骤如下:
1)将带有氧化铟锡(ITO)阳极2(厚度为100nm)的玻璃基板1分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟,然后暴露在臭氧下约10分钟来进行清洁,将清洗后的玻璃基板安装到真空沉积设备上;
2)在ITO阳极2上,真空蒸镀化合物a,厚度为10nm,作为空穴注入层3;
3)在空穴注入层3上,真空蒸镀化合物b,厚度为40nm,作为空穴传输层4;
4)在空穴传输层4上,真空蒸镀化合物c,厚度为10nm,作为电子阻挡层5;
5)在电子阻挡层5上,真空共同蒸镀化合物d和化合物e,掺杂比例为5%(质量比),厚度为20nm,作为发光层6;
6)在发光层6上,真空蒸镀制备例1提供的化合物1,厚度为10nm,作为空穴阻挡层7;
7)在空穴阻挡层7上,真空蒸镀化合物f,厚度为30nm,作为电子传输层8;
7)在电子传输层8上,真空蒸镀化合物LiF,厚度为2nm,作为电子注入层9;
8)在电子注入层9上,真空蒸镀铝电极,厚度为100nm,作为阴极10。
上述OLED器件制备过程中使用的化合物如下:
Figure BDA0003141794170000241
OLED器件的性能评价:
根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度,得到在某一电流密度下(10mA/cm2)的工作电压V及电流效率CE(cd/A);通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95%时的时间而获得寿命LT95(h)(在50mA/cm2测试条件下);测试数据如表3所示。
表3
Figure BDA0003141794170000242
Figure BDA0003141794170000251
从表3可以看出,本发明提供的OLED器件具有较低的驱动电压、较高的发光效率以及较长的器件寿命,其中工作电压≤4.17V,电流效率CE≥14.4cd/A寿命LT95≥53h。其中,相对于对比例1,采用本发明化合物的OLED器件的工作电压降低,效率及寿命均提升,这可能得益于本发明的有机化合物具有较深的HOMO值,可以有效地阻挡空穴,将空穴限制在发光区与电子进行复合,有利于扩宽发光复合区域,提升器件发光效率;且LUMO能级较深,使得电子注入更为顺利,从而降低器件工作电压;同时本发明提供的所述有机化合物具有良好的热稳定性和成膜性,有利于器件的稳定性,提升器件寿命。
申请人声明,本发明通过上述实施例来说明本发明的有机化合物及其应用,但本发明并不局限于上述实施例,即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等,均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (14)

1.一种有机化合物,其特征在于,所述有机化合物具有式I所示结构:
Figure FDA0003141794160000011
其中X选自-O、-S、-N(R1),R1选自取代或未取代的C1~C20的烷基、取代或未取代的C1~C20的烷氧基、取代或未取代的C1~C20的烷硫基、取代或未取代的C3~C20环烷基、取代或未取代的C6~C20的芳基、取代或未取代的C5~C20的杂芳基;
Y选自-O或-S;
Z1-Z5独立地选自C或N原子;
R独立地选自氰基、取代或未取代的C6~C40的芳基,取代或未取代的C2~C40的杂芳基;
Ar独立地选自氢、氘、氰基、卤素、取代或未取代的C1~C20的烷基、取代或未取代的C1~C20的烷氧基、取代或未取代的C1~C20的烷硫基、取代或未取代的C3~C20环状烷基、取代或未取代的C6~C40的芳基或取代或未取代的C2~C40的杂芳基;
n1选自1-5的整数,n2选自0-3的整数。
2.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,X选自-O。
3.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,Ar选自氢或-CN。
4.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,Z1-Z5中至少一个为N原子。
5.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述有机化合物具有式II所示结构:
Figure FDA0003141794160000021
其中R独立地选自氰基、取代或未取代的C6~C40的芳基,取代或未取代的C2~C40的杂芳基,n1选自1-5的整数,X、Y、Ar以及n2具有与式I中相同的限定范围。
6.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,
Figure FDA0003141794160000022
选自
Figure FDA0003141794160000023
Figure FDA0003141794160000024
Figure FDA0003141794160000031
Figure FDA0003141794160000032
中的任意一种;其中R2为氰基或氮杂环基,m为0-4的整数,X1为O原子、S原子或者
Figure FDA0003141794160000033
X1-X10选自C或N,并且X1-X5中至少一个为N,X6-X10中至少一个为N;R3、R4独立地选自氢或氰基,n3为0-5的整数,n4为0-5的整数,R5为氢、氰基、氰基取代的苯基或氰基取代的吡啶基、
Figure FDA0003141794160000034
X11-X16选自C或N,并且X11-X16中至少两个为N,R6和R7独立地选自苯基、吡啶基、氰基取代的苯基或氰基取代的吡啶基,n6为0-5的整数,n7为0-5的整数,波浪线代表基团的连接位点。
7.根据权利要求1所述的有机化合物,其特征在于,所述有机化合物为如下化合物中的任意一种:
Figure FDA0003141794160000041
Figure FDA0003141794160000051
Figure FDA0003141794160000061
Figure FDA0003141794160000071
Figure FDA0003141794160000081
Figure FDA0003141794160000091
8.一种电子传输材料,其特征在于,所述电子传输材料包括如权利要求1~7任一项所述的有机化合物。
9.一种空穴阻挡材料,其特征在于,所述空穴阻挡材料包括如权利要求1~7任一项所述的有机化合物。
10.一种OLED器件,其特征在于,所述OLED器件包括阳极、阴极以及位于所述阳极与阴极之间的有机薄膜层,所述有机薄膜层的材料包括如权利要求1~7任一项所述的有机化合物。
11.根据权利要求10所述的OLED器件,其特征在于,所述有机薄膜层包括电子传输层,所述电子传输层的材料包括如权利要求1~7任一项所述的有机化合物。
12.根据权利要求10所述的OLED器件,其特征在于,所述有机薄膜层包括空穴阻挡层,所述空穴阻挡层的材料包括如权利要求1~7任一项所述的有机化合物。
13.一种显示面板,其特征在于,所述显示面板包括如权利要求10~12任一项所述的OLED器件。
14.一种电子设备,其特征在于,所述电子设备包括如权利要求13所述的显示面板。
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