CN111662711A - 一种红色荧光碳化聚合物点的制备方法及其应用 - Google Patents

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Abstract

一种红色荧光碳化聚合物点的制备方法及其应用，涉及一种红色荧光碳化聚合物点的制备方法及其应用。是要解决现有癌细胞的检测方法检测方法复杂，成本昂贵的问题。方法：一、以对苯二胺与叶酸为碳源，磷酸为氧化剂，加入到去离子水中形成混合液，将混合液装入聚四氟乙烯高温反应釜中，并放入烘箱中进行高温碳化反应得溶液A；二、将溶液A装入离心管中离心，取上层清液，为溶液B；三、将溶液B装入透析袋中透析，获得具有含有叶酸受体的癌细胞检测功能的红色荧光碳化聚合物点。本发明的成本低，生物毒性低，环境污染低。本发明用于生物成像领域。

Description

一种红色荧光碳化聚合物点的制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及一种红色荧光碳化聚合物点的制备方法及其应用。
背景技术
癌症已经成为全球最受关注的健康问题之一，早期诊断是控制和预防癌症的一种重要方法。如果能在疾病发展的初期就能有效地进行检测，那么将可以大大改善临床治疗的效果。目前被开发出来的用于检测肿瘤生物标志物的方法，如免疫分析法、免疫传感器等，因为这种光学成像方法对人体血液或体液样本的检测不能提供对癌细胞的视觉和实时监测，已不能满足临床的需要。虽然生物成像特别是单分子成像可以非常直观地提供生物体内与疾病相关的分子和细胞的演变过程。但是对于疾病的更早期诊断，生物成像的准确性和灵敏性尚待提高。
叶酸受体是一种已知的组织特异性受体，它在正常细胞中的含量很少，却大量存在于许多上皮性和非上皮性恶性肿瘤中，且随肿瘤分期的增加而含量增多。因此，越来越多的人开始关注叶酸受体的检测来确定肿瘤细胞的靶向性。
叶酸与荧光纳米粒子和分子结合，可用于叶酸受体的检测，在细胞成像中得到了广泛的应用。这项技术也是区分癌细胞和正常细胞的重要策略。近年来，半导体量子点因其优异的光学特性而被连接到叶酸上标记癌细胞。然而，大多数量子点对重金属有毒且不稳定，这限制了它们的生物医学应用。与传统量子点相比，碳化聚合物点具有荧光、无毒、稳定性好等优点，是一种潜在的生物显像剂。由于其发射可调、亲水性好、生物相容性好、表面改性容易等优点，越来越受到人们的重视。目前，大量的碳化聚合物点共轭结合叶酸的碳点被制作出来，但是通过一步法合成的含有叶酸基团的碳化聚合物点非常少，且并没有制备出具有长波长荧光的含有叶酸基团的碳化聚合物点。因此，面临的挑战仍然存在于制备出具有长波长荧光的含有叶酸基团的碳化聚合物点方面上。
发明内容
本发明是要解决现有癌细胞早期检测方法检测成本昂贵，检测方法困难的问题，提供一种红色荧光碳化聚合物点的制备方法及其应用。
本发明红色荧光碳化聚合物点的制备方法，其特征在于该方法包括以下步骤：
一、将碳源原料0.2-0.4g 对苯二胺与0.1-0.3g 叶酸以及氧化剂500-1000μL 磷酸加入30-50mL 去离子水中，在室温下超声溶解混合，形成混合液，将混合液装入聚四氟乙烯高温反应釜中，并放入烘箱中进行高温碳化反应，反应温度为100-240 ℃，反应5-8 h 结束，得到溶液A，即为具有含有叶酸受体的癌细胞检测功能的红色荧光碳化聚合物点；
二、将步骤一得到的溶液A装入离心管中，经过高速离心3-5次，去除底部大尺寸的粒子等杂质，取上层清液，为溶液B，用NaOH 溶液中和溶液B至pH=6-8 ，得到溶液C；
三、将步骤二得到的溶液C装入透析袋中，在水溶液条件下进行透析处理1~2天，除去未参与碳化反应的碳源原料等杂质，经冷冻干燥机冻干成固体粉末，获得具有叶酸受体癌细胞检测功能的红色荧光碳化聚合物点材料。
进一步的，步骤一中超声功率为60~100W。
进一步的，步骤二中所述离心速率为5000r/min~15000r/min。
进一步的，步骤三中所透析袋的规格为截留分子量为2000-4000。
上述方法制备的红色荧光碳化聚合物点在癌细胞早期检测中的应用。
本发明可实现对含有叶酸受体的癌细胞的检测。
本发明的原理：
本实验中通过对苯二胺上的氨基与叶酸上含有的羧基进行酰胺化反应，并在高温酸性环境下碳化形成表面含有叶酸功能基团的碳化聚合物点。
因为HeLa等癌细胞都带有叶酸受体，可被叶酸特异性识别并进行细胞内吞。通过制备出表面含有叶酸基团的碳化聚合物点，使其可以特异性识别含有叶酸受体的癌细胞，并被其通过内吞作用吞入细胞内，在紫外灯的照射下会呈现红色荧光，而普通细胞则没有荧光。
本发明的有益效果：
本发明方法以对苯二胺与叶酸为原材料，采用水热碳化法，制备出红色荧光碳化聚合物点。因此，可以利用本发明的表面含有叶酸的红色碳化聚合物点对癌细胞早期检测。
本发明通过一步水热法制备，方法简单，原料成本低且来源广泛，操作简单。由于以对苯二胺与叶酸为碳源，制备出的碳化聚合物点具有良好的生物相容性以及较低的生物毒性，且表面含有叶酸，可以特异性识别含有叶酸受体的癌细胞，并被其通过内吞作用吞入细胞内，并展现优异的红色荧光，因此本发明的红色荧光碳化聚合物点具有良好的荧光性能和生物适应性。
六、分别检测步骤五中所得细胞的生物活性以及荧光性质。
本实施例制备的碳化聚合物点可被激发出发射本方法所制备的硅纳米粒子尺寸均一、分散性良好，其合成方法简单，原料廉价易得、成本低，制得的产品无毒，具有较好的荧光性能，可对叶酸受体特异性识别，其对含有叶酸受体的癌细胞具有荧光检测功能。在生物成像领域具有广阔的应用前景。
附图说明
图1是实施例1制备的具有叶酸受体癌细胞检测功能的红色荧光碳化聚合物点的透射电镜图像；
图2为实施例1制备的具有叶酸受体癌细胞检测功能的红色荧光碳化聚合物点的紫外吸收、荧光激发、荧光发射光谱图；
图3为实施例1制备的具有叶酸受体癌细胞检测功能的红色荧光碳化聚合物点的XPS光谱图；
图4为实施例1制备的具有叶酸受体癌细胞检测功能的红色荧光碳化聚合物点用MTT法测试的细胞活性图；
图5为实施例1制备的具有叶酸受体癌细胞检测功能的红色荧光碳化聚合物点在细胞中对具有叶酸受体癌细胞检测的细胞成像图。
具体实施方式
本发明技术方案不局限于以下所列举具体实施方式，还包括各具体实施方式间的任意组合。
具体实施方式一：本实施方式具有叶酸受体癌细胞检测功能的红色荧光碳化聚合物点的制备方法，其特征在于该方法包括以下步骤：
一、将碳源原料0.2-0.4g 对苯二胺与0.1-0.3g 叶酸以及氧化剂500-1000μL 磷酸加入30-50mL 去离子水中，在室温下超声溶解混合，形成混合液，将混合液装入聚四氟乙烯高温反应釜中，并放入烘箱中进行高温碳化反应，反应温度为100-240 ℃，反应5-8 h 结束，得到溶液A，即为具有含有叶酸受体的癌细胞检测功能的红色荧光碳化聚合物点；
二、将步骤一得到的溶液A装入离心管中，经过高速离心3-5次，去除底部大尺寸的粒子等杂质，取上层清液，为溶液B，用NaOH 溶液中和溶液B至pH=6-8 ，得到溶液C；
三、将步骤二得到的溶液C装入透析袋中，在水溶液条件下进行透析处理1~2天，除去未参与碳化反应的碳源原料等杂质，经冷冻干燥机冻干成固体粉末，，获得具有叶酸受体癌细胞检测功能的红色荧光碳化聚合物点材料。
具体实施方式二：本实施方式与具体实施方式一不同的是：步骤一所述碳源原料0.2-0.3g 对苯二胺。其它与具体实施方式一相同。
具体实施方式三：本实施方式与具体实施方式一或二不同的是：步骤一中超声功率为60~100W。其它与具体实施方式一或二相同。
具体实施方式四：本实施方式与具体实施方式一至三之一不同的是：步骤一中反应温度为160~200 ℃。其它与具体实施方式一至三之一相同。
具体实施方式五：本实施方式与具体实施方式一至四之一不同的是：步骤一中反应6-8h结束。其它与具体实施方式一至四之一相同。
具体实施方式六：本实施方式与具体实施方式一至五之一不同的是：步骤一中所述磷酸量为600-900μL。其它与具体实施方式一至五之一相同。
具体实施方式七：本实施方式与具体实施方式一至六之一不同的是：步骤一中所述叶酸量为0.1-0.2g。其它与具体实施方式一至六之一相同。
具体实施方式八：本实施方式与具体实施方式一至七之一不同的是：步骤二中所述离心速率为5000r/min~15000r/min。其它与具体实施方式一至七之一相同。
具体实施方式九：本实施方式与具体实施方式一至八之一不同的是：步骤二中所述pH为6.5-7.5。其它与具体实施方式一至八之一相同。
具体实施方式十：本实施方式与具体实施方式一至九之一不同的是：步骤三中所透析袋的规格为截留分子量为2000-4000。其它与具体实施方式一至九之一相同。
下面对本发明的实施例做详细说明，以下实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方案和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
实施例1：
一、将碳源原料0.4g 对苯二胺与0.15g 叶酸以及氧化剂800μL 磷酸加入40mL 去离子水中，在室温下超声溶解混合，形成混合液，将混合液装入聚四氟乙烯高温反应釜中，并放入烘箱中进行高温碳化反应，反应温度为180 ℃，反应8 h 结束，得到溶液A，即为具有含有叶酸受体的癌细胞检测功能的红色荧光碳化聚合物点；
二、将步骤一得到的溶液A装入离心管中，经过高速离心3次，去除底部大尺寸的粒子等杂质，取上层清液，为溶液B，用NaOH 溶液中和溶液B至pH=6.6 ，得到溶液C；
三、将步骤二得到的溶液C装入透析袋中，在水溶液条件下进行透析处理2天，除去未参与碳化反应的碳源原料等杂质，经冷冻干燥机冻干成固体粉末，获得具有叶酸受体癌细胞检测功能的红色荧光碳化聚合物点材料。
四、将步骤三得到的具有叶酸受体癌细胞检测功能的红色荧光碳化聚合物点取0.01g 溶于100 ml去离子水中，观测并记录荧光光谱图。
五、在含有步骤四得到具有叶酸受体癌细胞检测功能的红色荧光碳化聚合物点溶液的细胞培养基中分别培养HeLa细胞、GES-1细胞。
六、分别检测步骤五中所得细胞的生物活性以及荧光性质。
图1为本实施例制备的具有叶酸受体癌细胞检测功能的红色荧光碳化聚合物点的透射电镜图像；由图1所示，所制备的具有叶酸受体癌细胞检测功能的红色荧光碳化聚合物点约为2-6 nm，尺寸比较均一，分散性良好。
图2本实施例制备的具有叶酸受体癌细胞检测功能的红色荧光碳化聚合物点的紫外吸收、荧光激发、荧光发射光谱，在300 nm，522 nm处分别有一个紫外吸收峰，荧光激发峰在522 nm，荧光发射峰在617 nm。
图3是本实施例制备具有叶酸受体癌细胞检测功能的红色荧光碳化聚合物点的XPS谱图，可得所制备的碳化聚合物点的元素分布为：38.6% (O)，8.6% (N)，44.5% (C)和8.3% (P)。
图4为本实施例制备的具有叶酸受体癌细胞检测功能的红色荧光碳化聚合物点用MTT法测试的细胞活性图。如图4所示，可以看出培养72 h后两种细胞存活率均超过85%，所以制备的碳化聚合物点对细胞的生物毒性低。
图5为本实施例制备的具有叶酸受体癌细胞检测功能的红色荧光碳化聚合物点在细胞中对具有叶酸受体癌细胞检测的细胞成像图。如图5 a所示，用本实施例制备的碳化聚合物点培养1 h的HeLa细胞中可检测出红色荧光；如图5 b所示，用本实施例制备的碳化聚合物点培养4 h的GES-1细胞并无荧光特性，如图5 c所示，用本实施例制备的碳化聚合物点培养12 h的GES-1细胞可检测出红色荧光。
本实施例制备的碳化聚合物点可被激发出发射波长较长的红色荧光，且具有很好的生物相容性，可特异性识别含有叶酸受体的癌细胞如HeLa细胞。
实施例2：
一、将碳源原料0.6g 对苯二胺与0.2g 叶酸以及氧化剂900μL 磷酸加入40mL 去离子水中，在室温下超声溶解混合，形成混合液，将混合液装入聚四氟乙烯高温反应釜中，并放入烘箱中进行高温碳化反应，反应温度为160 ℃，反应10 h结束，得到溶液A，即为具有含有叶酸受体的癌细胞检测功能的红色荧光碳化聚合物点；
二、将步骤一得到的溶液A装入离心管中，经过高速离心3次，去除底部大尺寸的粒子等杂质，取上层清液，为溶液B，用NaOH 溶液中和溶液B至pH=7 ，得到溶液C；
三、将步骤二得到的溶液C装入透析袋中，在水溶液条件下进行透析处理2天，除去未参与碳化反应的碳源原料等杂质，经冷冻干燥机冻干成固体粉末，获得具有叶酸受体癌细胞检测功能的红色荧光碳化聚合物点材料。
四、将步骤三得到的具有叶酸受体癌细胞检测功能的红色荧光碳化聚合物点取0.02 g溶于100 ml去离子水中，观测并记录荧光光谱图。
五、在含有步骤四得到具有叶酸受体癌细胞检测功能的红色荧光碳化聚合物点溶液的细胞培养基中分别培养HeLa细胞、GES-1细胞。波长较长的红色荧光，且具有很好的生物相容性，可特异性识别含有叶酸受体的癌细胞如HeLa细胞。
实施例3：
一、将碳源原料0.35g 对苯二胺与0.2g 叶酸以及氧化剂600μL 磷酸加入30mL 去离子水中，在室温下超声溶解混合，形成混合液，将混合液装入聚四氟乙烯高温反应釜中，并放入烘箱中进行高温碳化反应，反应温度为200 ℃，反应8 h 结束，得到溶液A，即为具有含有叶酸受体的癌细胞检测功能的红色荧光碳化聚合物点；
二、将步骤一得到的溶液A装入离心管中，经过高速离心3次，去除底部大尺寸的粒子等杂质，取上层清液，为溶液B，用NaOH 溶液中和溶液B至pH=6，得到溶液C；
三、将步骤二得到的溶液C装入透析袋中，在水溶液条件下进行透析处理2天，除去未参与碳化反应的碳源原料等杂质，经冷冻干燥机冻干成固体粉末，获得具有叶酸受体癌细胞检测功能的红色荧光碳化聚合物点材料。
四、将步骤三得到的具有叶酸受体癌细胞检测功能的红色荧光碳化聚合物点取0.01g 溶于100 ml去离子水中，观测并记录荧光光谱图。
五、在含有步骤四得到具有叶酸受体癌细胞检测功能的红色荧光碳化聚合物点溶液的细胞培养基中分别培养HeLa细胞、GES-1细胞。
六、分别检测步骤五中所得细胞的生物活性以及荧光性质。
本实施例制备的碳化聚合物点可被激发出发射波长较长的红色荧光，且具有很好的生物相容性，可特异性识别含有叶酸受体的癌细胞如HeLa细胞。

Claims (10)

1.一种红色荧光碳化聚合物点的制备方法，其特征在于该方法包括以下步骤：
一、将碳源原料0.2-0.4g 对苯二胺与0.1-0.3g 叶酸以及氧化剂500-1000μL 磷酸加入30-50mL 去离子水中，在室温下超声溶解混合，形成混合液，将混合液装入聚四氟乙烯高温反应釜中，并放入烘箱中进行高温碳化反应，反应温度为100-240 ℃，反应5-8 h 结束，得到溶液A，即为具有含有叶酸受体的癌细胞检测功能的红色荧光碳化聚合物点；
二、将步骤一得到的溶液A装入离心管中，经过高速离心3-5次，去除底部大尺寸的粒子等杂质，取上层清液，为溶液B，用NaOH 溶液中和溶液B至pH=6-8 ，得到溶液C；
三、将步骤二得到的溶液C装入透析袋中，在水溶液条件下进行透析处理1~2天，除去未参与碳化反应的碳源原料等杂质，经冷冻干燥机冻干成固体粉末，获得具有叶酸受体癌细胞检测功能的红色荧光碳化聚合物点材料。
2.根据权利要求1所述的一种红色荧光碳化聚合物点的制备方法，其特征在于：步骤一中反应温度为100~240 ℃。
3.根据权利要求1所述的一种红色荧光碳化聚合物点的制备方法，其特征在于：步骤一中超声功率为60~100 W。
4.根据权利要求1所述的一种红色荧光碳化聚合物点的制备方法，其特征在于：步骤一中反应5-8 h结束。
5.根据权利要求1所述的一种红色荧光碳化聚合物点的制备方法，其特征在于：步骤一中碳源原料对苯二胺与叶酸的摩尔比为 (5-8):1。
6.根据权利要求1所述的一种红色荧光碳化聚合物点的制备方法，其特征在于：步骤一中碳源原料与氧化剂的摩尔比为(6-10):1。
7.根据权利要求1所述的一种红色荧光碳化聚合物点的制备方法，其特征在于：步骤二中所述离心速率为5000r/min~15000r/min。
8.根据权利要求1所述的一种红色荧光碳化聚合物点的制备方法，其特征在于：步骤二中调节pH=6-8。
9.根据权利要求1所述的一种红色荧光碳化聚合物点的制备方法，其特征在于：步骤三中所透析袋的规格为截留分子量为2000-4000。
10.权利要求1所述方法制备的红色荧光碳化聚合物点在具有叶酸受体癌细胞检测中的应用。
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