CN110982520B - 一种硼氮共掺杂碳量子点及其制备和应用 - Google Patents

一种硼氮共掺杂碳量子点及其制备和应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种硼氮共掺杂碳量子点，是以邻苯二胺为碳源和氮源，硼酸为硼源掺杂剂，溶于水中进行微波辅助水热反应，反应产物提纯后得到的硼氮共掺杂碳量子点固体粉末。本发明制备硼氮共掺杂碳量子点粒径小于10nm，能够在激发下发射560nm的长波长黄色荧光，荧光量子产率高，具有激发独立性、低毒性和良好的生物相容性，可以作为荧光探针应用于细胞成像中。

Description

一种硼氮共掺杂碳量子点及其制备和应用
技术领域
本发明属于碳量子点制备技术领域，涉及一种基于硼氮共掺杂的碳量子点，该碳量子点的制备方法，以及该碳量子点在细胞成像中的应用。
背景技术
碳量子点是一种具有优异光致发光性能的碳纳米粒子。其形状类似于球型单分散的荧光碳质纳米材料，粒径一般小于10nm。碳量子点不仅具有传统半导体量子点发射波长可调控和耐光漂白等优点，还具有毒性低、生物相容性好、水溶性好、原材料来源广泛和易于功能化修饰等优势，在肿瘤诊断、细胞标记和药物递送等方面拥有良好的应用前景和发展潜力。
然而，现阶段应用于细胞成像的碳量子点在紫外光激发下都是发蓝光。由于蓝光碳量子点的斯托克斯位移较小，存在拉曼散射和瑞利散射干扰的缺点。同时，由碳水化合物组成的生物组织自身也发蓝光，干扰了蓝光碳量子点对细胞的监测，限制了碳量子点在生物成像中的进一步应用(Shen, P. and Xia, Y. Synthesis-modification integration:one-step fabrication of boronic acid functionalized carbon dots forfluorescent blood sugar sensing. Anal Chem. 2014, 86, 5323-5329.；Shen, C.,Wang, J., Cao, Y. and Lu, Y. Facile access to B-doped solid-state fluorescentcarbon dots toward light emitting devices and cell imaging agents. Journal of Materials Chemistry C.2015, 3, 6668-6675.)。
因此，制备如黄光和红光等长波长发射，具有较大斯托克斯位移的碳量子点，就成为解决其在细胞成像领域中问题的根本途径。
发明内容
本发明的目的是克服现有碳量子点发射波长短、荧光量子产率低的不足，提供一种硼氮共掺杂碳量子点。
本发明的另一目的是提供一种制备周期短的所述硼氮共掺杂碳量子点的制备方法。
提供所述硼氮共掺杂碳量子点在细胞标记成像中的应用，是本发明的又一发明目的。
基于上述目的，本发明所述的硼氮共掺杂碳量子点是以邻苯二胺为碳源和氮源，硼酸为硼源掺杂剂，溶于水中进行微波辅助水热反应，反应产物提纯后得到的硼氮共掺杂碳量子点固体粉末。
本发明制备硼氮共掺杂碳量子点的粒径小于10nm，能够在激发下发射560nm的黄色荧光。
进而，本发明提供了一种所述硼氮共掺杂碳量子点的制备方法，是将邻苯二胺和硼酸溶于水中得到前驱体溶液，置于密闭装置中，于180～220℃下进行微波辅助水热反应，反应产物经过滤、透析提纯，干燥后制备得到纯化的硼氮共掺杂碳量子点固体粉末。
具体地，本发明所述制备方法中，原料邻苯二胺与硼酸的摩尔比为1:1～2。
更具体地，本发明所述微波辅助水热反应时间优选为5～70min。
本发明优选使用0.22μm的微孔滤膜对所述水热反应产物进行过滤，以分离除去大颗粒杂质。
进而，本发明采用截留分子量1000Da的透析袋对上述过滤后的滤液进行透析，提纯除去未反应或副产物小分子。所述透析时间不少于48h，期间每隔12h换一次水。
将透析后溶液进行干燥，即可得到所述硼氮共掺杂碳量子点固体粉末。
优选地，本发明将透析提纯后的碳量子点在真空条件下进行冷冻干燥以得到硼氮共掺杂碳量子点。
更具体地，本发明所述在真空条件下进行冷冻干燥的真空度为20Pa，干燥温度为-80℃，干燥时间为12h。
以本发明上述方法制备硼氮共掺杂碳量子点，所制备碳量子点的荧光量子产率可大于10%。
本发明制备的硼氮共掺杂碳量子点可以作为荧光探针应用。
进一步的，本发明所述制备的硼氮共掺杂碳量子点可以作为荧光探针，应用于细胞成像中。
以本发明制备的硼氮共掺杂碳量子点作为荧光探针，与***HeLa细胞进行共同孵育，在激光共聚焦显微镜下观察到了清晰的碳量子点标记细胞图像。
所述细胞图像中，经硼氮共掺杂碳量子点处理后，细胞没有明显的形态学损伤，说明硼氮共掺杂碳量子点具有低的细胞毒性和良好的生物相容性。同时，在细胞中心细胞核位置只观察到微弱的荧光或没有荧光，而细胞核周边的细胞质区域显示出亮黄色荧光，证明硼氮共掺杂碳量子点适合于用作细胞成像的荧光探针。
本发明以邻苯二胺为碳源和氮源，硼酸为硼源，微波辅助水热反应快速制备硼氮共掺杂碳量子点固体粉末。所制备的硼氮共掺杂碳量子点不仅具有良好的水溶性，还具有优异的荧光特性，可发射长波长黄光，荧光量子产率大于10%，与短波长发射的碳量子点相比具有明显的优越性。
本发明硼氮共掺杂碳量子点的制备方法工艺简单、反应时间短、绿色无污染，同时实验重复性好，所制备的硼氮共掺杂碳量子点尺寸均匀，量子产率高，生物相容性好。
本发明可以为生物医疗领域提供一种具有激发独立性、抗漂白性、低毒性和良好的生物相容性的长波长发射水溶性纳米荧光探针，在细胞成像领域具有很大的应用前景，为肿瘤的早期诊断和精准治疗提供相应的理论数据。
附图说明
图1是实施例1制备硼氮共掺杂碳量子点的透射电子显微镜像。
图2是实施例1制备硼氮共掺杂碳量子点的X射线电子能谱分析全谱图。
图3是硼氮共掺杂碳量子点水溶液在不同激发波长下的荧光发射光谱图。
图4是硼氮共掺杂碳量子点的紫外可见吸收光谱、激发和发射光谱。
图5是硼氮共掺杂碳量子点水溶液在不同光照时间下的光强度变化图。
图6是硼氮共掺杂碳量子点对***HeLa细胞的毒性结果。
图7是实施例1制备硼氮共掺杂碳量子点对***HeLa细胞的成像结果。
具体实施方式
以下结合具体实施例和试验例对本发明作进一步的详细描述。下述实施例仅为本发明的优选技术方案，并不用于对本发明进行任何限制。对于本领域技术人员而言，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
实施例1。
称取0.27g(2.5mmol)邻苯二胺和0.15g(2.4mmol)硼酸，加入10mL超纯水中，室温搅拌至完全溶解，得到前驱体溶液。
将所述前驱体溶液密封于微波合成仪用玻璃管中，在工作压力为30bar的微波中加热至200℃，水热反应10min后，冷却至室温，制备得到棕色溶液。
以0.22μm微孔滤膜过滤上述棕色溶液，除去大颗粒杂质后得到浅棕色溶液。再将溶液置于截留分子量1000Da的透析袋中透析不少于48h，除去未反应或副产物小分子后，得到提纯的溶液。期间每隔12h换水一次。
收集透析袋中提纯后的溶液，干燥后得到硼氮共掺杂碳量子点固体粉末。
图1提供了上述制备硼氮共掺杂碳量子点的透射电子显微镜像。根据图1及图中的粒径统计插图可以看出，所制备的硼氮共掺杂碳量子点是尺寸小于10nm的呈类球形的零维碳纳米材料，直径分布范围在2.0～9.0nm之间，平均粒径5.5nm，分散性良好，没有明显的团聚。
图2是上述制备硼氮共掺杂碳量子点的X射线电子能谱分析全谱图。图中193.08、285.08、400.08和532.08eV处分别对应B 1s、C 1s、N 1s和O 1s的结合能，且其相对含量分别为24.12%、28.25%、5.68%和41.96%，证明了硼元素和氮元素被共掺杂于碳量子点中。
图3给出了上述制备硼氮共掺杂碳量子点的水溶液在不同激发波长下的荧光发射光谱图。从图中可以看出，随着激发波长的增加，发射峰的强度先增加后减小，激发波长420nm时发射强度达到最大值。而发射峰值并不随激发波长的变化而变化，发射峰位始终保持在560nm，说明硼氮共掺杂碳量子点具有激发独立性。
图4分别给出了上述制备硼氮共掺杂碳量子点的紫外可见吸收光谱、激发光谱和发射光谱。根据图中发射峰值与激发峰值的差值，得到硼氮共掺杂碳量子点具有较高的斯托克斯位移，为162nm，在细胞成像领域具有广泛的应用潜力。
图5是上述制备硼氮共掺杂碳量子点的水溶液在不同光照时间下的光强度变化图。在波长420nm的紫外光下连续紫外激发60min后，没有发现明显的光漂白，说明硼氮共掺杂碳量子点的光稳定性高。
以***HeLa细胞作为研究对象，采用CCK-8法进行硼氮共掺杂碳量子点的细胞毒性分析测试。
将***HeLa细胞接种于培养瓶中，于37℃、5%CO2培养箱中培养至细胞融合度达到80～90%时，以胰酶消化，1640培养基稀释，1000rpm/min离心5min，去除上清液，细胞再分散于1640培养基中，细胞计数，调整细胞悬液密度为2.5×104cells/mL，接种于96孔细胞培养板中，每孔0.1mL，培养24h。
随后，将培养液更换为含硼氮共掺杂碳量子点的培养液，硼氮共掺杂碳量子点浓度分别为0、10、20、30、40、50和80μg/mL，平行做6个复孔，在含5%CO2培养箱中37℃继续培养24h后，弃去硼氮共掺杂碳量子点培养液，用pH=7.4的无菌PBS缓冲液冲洗3次，每孔加入100μL含10%CCK-8的1640培养液，继续培养1h后，以酶标仪测定450nm处的OD值，分析***HeLa细胞的存活率。
从图6的毒性测试结果可以看出，在含不同浓度硼氮共掺杂碳量子点的培养液中孵育24h，***HeLa细胞的存活率没有显著差异。揭示了即使将***HeLa细胞在浓度80µg/mL的硼氮共掺杂碳量子点培养基中孵育长达24h，对细胞都没有毒性，说明硼氮共掺杂碳量子点具有良好的生物相容性且毒性低。
将1×105个HeLa细胞铺于共聚焦培养皿中，37℃、5%CO2培养箱中培养过夜。待细胞贴壁后，加入含50μg/mL硼氮共掺杂碳量子点的培养液，孵育6h。弃去含硼氮共掺杂碳量子点培养液，以PBS洗涤3次，除去残余的硼氮共掺杂碳量子点。以405nm激光作为激发光源，在激光共聚焦显微镜下观察并拍摄，采集540～580nm发射光信号进行体外细胞成像。
图7给出了硼氮共掺杂碳量子点进入***HeLa细胞后的光学显微镜图。硼氮共掺杂碳量子点处理后的细胞图像清楚地表明，硼氮共掺杂碳量子点很容易被细胞吸收，主要位于细胞质，证明其能够标记细胞，且细胞没有明显的形态学损伤，进一步证实了硼氮共掺杂碳量子点具有低的细胞毒性和良好的生物相容性。
实施例2。
称取0.27g(2.5mmol)邻苯二胺和0.15g(2.4mmol)硼酸，加入10mL超纯水中，室温搅拌至完全溶解，得到前驱体溶液。
将所述前驱体溶液密封于微波合成仪用玻璃管中，在工作压力为30bar的微波中加热至220℃，水热反应40min后，冷却至室温，制备得到棕色溶液。
以0.22μm微孔滤膜过滤上述棕色溶液，除去大颗粒杂质后得到浅棕色溶液。再将溶液置于截留分子量1000Da的透析袋中透析不少于48h，除去未反应或副产物小分子后，得到提纯的溶液。期间每隔12h换水一次。
收集透析袋中提纯后的溶液，干燥后得到硼氮共掺杂碳量子点固体粉末。
实施例3。
称取0.27g(2.5mmol)邻苯二胺和0.23g(3.75mmol)硼酸，加入10mL超纯水中，室温搅拌至完全溶解，得到前驱体溶液。
将所述前驱体溶液密封于微波合成仪用玻璃管中，在工作压力为30bar的微波中加热至180℃，水热反应10min后，冷却至室温，制备得到棕色溶液。
以0.22μm微孔滤膜过滤上述棕色溶液，除去大颗粒杂质后得到浅棕色溶液。再将溶液置于截留分子量1000Da的透析袋中透析不少于48h，除去未反应或副产物小分子后，得到提纯的溶液。期间每隔12h换水一次。
收集透析袋中提纯后的溶液，干燥后得到硼氮共掺杂碳量子点固体粉末。
实施例4。
称取0.27g(2.5mmol)邻苯二胺和0.23g(3.75mmol)硼酸，加入10mL超纯水中，室温搅拌至完全溶解，得到前驱体溶液。
将所述前驱体溶液密封于微波合成仪用玻璃管中，在工作压力为30bar的微波中加热至220℃，水热反应5min后，冷却至室温，制备得到棕色溶液。
以0.22μm微孔滤膜过滤上述棕色溶液，除去大颗粒杂质后得到浅棕色溶液。再将溶液置于截留分子量1000Da的透析袋中透析不少于48h，除去未反应或副产物小分子后，得到提纯的溶液。期间每隔12h换水一次。
收集透析袋中提纯后的溶液，干燥后得到硼氮共掺杂碳量子点固体粉末。
实施例5。
称取0.27g(2.5mmol)邻苯二胺和0.30g(4.8mmol)硼酸，加入10mL超纯水中，室温搅拌至完全溶解，得到前驱体溶液。
将所述前驱体溶液密封于微波合成仪用玻璃管中，在工作压力为30bar的微波中加热至220℃，水热反应10min后，冷却至室温，制备得到棕色溶液。
以0.22μm微孔滤膜过滤上述棕色溶液，除去大颗粒杂质后得到浅棕色溶液。再将溶液置于截留分子量1000Da的透析袋中透析不少于48h，除去未反应或副产物小分子后，得到提纯的溶液。期间每隔12h换水一次。
收集透析袋中提纯后的溶液，干燥后得到硼氮共掺杂碳量子点固体粉末。
实施例6。
称取0.27g(2.5mmol)邻苯二胺和0.30g(4.8mmol)硼酸，加入10mL超纯水中，室温搅拌至完全溶解，得到前驱体溶液。
将所述前驱体溶液密封于微波合成仪用玻璃管中，在工作压力为30bar的微波中加热至200℃，水热反应70min后，冷却至室温，制备得到棕色溶液。
以0.22μm微孔滤膜过滤上述棕色溶液，除去大颗粒杂质后得到浅棕色溶液。再将溶液置于截留分子量1000Da的透析袋中透析不少于48h，除去未反应或副产物小分子后，得到提纯的溶液。期间每隔12h换水一次。
收集透析袋中提纯后的溶液，干燥后得到硼氮共掺杂碳量子点固体粉末。

Claims (7)

1.一种硼氮共掺杂碳量子点，是以邻苯二胺为碳源和氮源，硼酸为硼源掺杂剂，按照邻苯二胺与硼酸的摩尔比为1:1～2，将邻苯二胺和硼酸溶于水中得到前驱体溶液，置于密闭装置中，于180～220℃下进行微波辅助水热反应5～70min，反应产物经过滤、透析提纯，干燥后制备得到纯化的硼氮共掺杂碳量子点固体粉末，所述硼氮共掺杂碳量子点在激发下发射560nm的黄色荧光。
2.根据权利要求1所述的硼氮共掺杂碳量子点，其特征是先使用0.22μm的微孔滤膜过滤所述反应产物，再采用截留分子量1000Da的透析袋透析过滤后的滤液。
3.根据权利要求2所述的硼氮共掺杂碳量子点，其特征是所述透析时间不少于48h，期间每隔12h换水一次。
4.根据权利要求1所述的硼氮共掺杂碳量子点，其特征是将透析提纯后的碳量子点在真空条件下进行冷冻干燥。
5.根据权利要求4所述的硼氮共掺杂碳量子点，其特征是所述真空条件下冷冻干燥的真空度为20Pa，干燥温度-80℃，干燥时间12h。
6.权利要求1所述硼氮共掺杂碳量子点作为非治疗目的的荧光探针的应用。
7.权利要求1所述硼氮共掺杂碳量子点作为非治疗目的的荧光探针用于细胞成像的应用。
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