CN111592775A - 一种单偶氮类化合物及其制备方法及其应用 - Google Patents

一种单偶氮类化合物及其制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种单偶氮类化合物，如式1所示。本发明还公开了其制备方法及在制备高固色率活性印花染料中的应用。本发明的单偶氮类化合物具有不仅具有高固色率，还具有白底沾色好、溶解度大等优点，适于在棉、麻等纤维素纤维或毛、丝等蛋白质纤维上的印花。其制备方法简单，原料便宜，具有很大的经济效益和环境效益。

Description

一种单偶氮类化合物及其制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及活性印花染料领域，具体涉及一种单偶氮类化合物及其制备方法及其应用。
背景技术
目前市场上用于印花的活性染料主要有Huntsman公司的P型、DyStar公司的PN型以及国内的K型染料，这些染料的活性基主要是一氯均三嗪型，也有用乙烯砜型活性染料进行印花的，但由于其活性较高、对于工艺条件敏感、不易控制，所以在印花中很少应用。也有用两个一氯均三嗪的染料用于印花，即国内KE型染料，但由于其直接性太大，造成染料的湿处理牢度很差，白底沾色也比较严重，所以一般情况下也基本不用于印花工艺。
对于一氯均三嗪活性染料来说，由于其色谱齐全、各项牢度指标优良、白底沾色好、溶解度大等优点而得到了快速发展及应用，基本满足了市场的要求。
但是它们也存在致命的缺点，就是固色率低，一般只有60％多一点，少数可以到70％，这样在印花过程中有近30-40％的染料浪费掉了，不利于环境保护，也增加了废水处理的难度，同时使印花成本增加。不符合国家节能减排的方针政策。
目前国内外还未见在这方面的报道。市场上呼声很高。因此，本领域亟需一种具有高固色率、白底沾色好的活性印花染料。
发明内容
为了克服现有技术的上述活性印花染料固色率低的缺陷，本发明的目的之一在于提供一种单偶氮类化合物，所述单偶氮类化合物用于制备高固色率的活性印花染料。
本发明的目的之二在于提供所述单偶氮类化合物的制备方法。
本发明的目的之三在于提供所述单偶氮类化合物在制备高固色率活性印花染料中的应用。
为了实现本发明的目的之一，所采用的技术方案是：
一种单偶氮类化合物，如式1所示，
Figure BDA0002492063970000021
其中，所述D为染料母体，包括单偶氮、双偶氮、蒽醌或甲囋中的任意一种母体；
所述A为式2所示基团或式3所示基团中的任意一种或多种；
Figure BDA0002492063970000022
所述R为氨基、N-乙基苯胺基、间氨基苯磺酸基、对氨基苯磺酸基或二甘醇氨基中的任意一种或多种。
在本发明的一个优选实施例中，所述D的结构具体包括式Ⅰ-1至Ⅰ-10当中任意一项：
Figure BDA0002492063970000023
Figure BDA0002492063970000031
其中，所述Ⅰ-1至Ⅰ-10当中，所述R1为-CONH2或-CH2SO3H中的任意一种或多种；R2为甲基或羧基中的任意一种或多种；R3为氢或甲基中的任意一种或多种；(Ⅰ-9)式磺酸基在6或7位。
为了实现本发明的目的之二，所采用的技术方案是：
一种单偶氮类化合物的制备方法，包括如下步骤：
将如式4所示的化合物与所述取代基R缩合，得到式1的单偶氮类化合物；
Figure BDA0002492063970000032
在本发明的一个优选实施例中，所述式4所示的化合物的具体来自将式5所示的化合物与三聚氯氰进行缩合反应，其中，式5所示的化合物与三聚氯氰的配比为1:1-1.5，优选配比1:1-1.2。得到所述式4所示的化合物；
Figure BDA0002492063970000041
一种单偶氮类化合物的制备方法，包括如下步骤：
如式6所示的化合物与如式7所示的化合物缩合得到式1的单偶氮类化合物；
Figure BDA0002492063970000042
为了实现本发明的目的之三，所采用的技术方案是：
一种单偶氮类化合物的应用，所述应用为在制备高固色率活性印花染料中的应用，其中，所述的单偶氮类化合物具体应用于含有羟基或氨基的纤维素材料的印花领域。
在本发明的一个优选实施例中，所述的含有羟基或氨基的纤维素材料为棉、粘胶、麻或丝中的任意一种或多种。
在本发明的一个优选实施例中，所述的应用的具体步骤包括：将适量的所述的单偶氮类化合物与小苏打、尿素、防染盐、海藻酸钠配制成印花浆进行印花，预烘干、汽蒸、水洗，然后再经过皂洗、热水洗、冷水洗、熨干工艺得到产品。
本发明的积极进步效果在于：
本发明的单偶氮类化合物具有不仅具有高固色率，还具有白底沾色好、溶解度大等优点，适于在棉、麻等纤维素纤维或毛、丝等蛋白质纤维上的印花。其制备方法简单，原料便宜，具有很大的经济效益和环境效益。
具体实施方式
下面通过实施例的方式进一步说明本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，按照常规方法和条件，或按照商品说明书选择。
除非另有说明，温度为摄氏度，份和百分比是重量份和重量百分比，重量份和体积份的关系与千克与升的关系一致。
实施例1
18.8份三聚氯氰与70份冰、50份水及0.1份平平加O25，在冰浴中打浆45-60min，然后加入54.6份按通常方法合成的化合物8(预先溶于220份水中)，进行一缩合，在0-5℃下反应。
用10％的碳酸钠溶液调节pH6.5-7.0，反应3.0-4.0h，无化合物8时即为终点。得到下式化合物9。
Figure BDA0002492063970000051
再将10.4份的羟乙基乙二胺加入上述一缩物中，升温至40℃，在40-45℃下进行二缩合，用10％的碳酸钠溶液调节介质pH6.0-6.5，反应3.0-5.0h，无化合物6时即为终点，得到下式混合化合物如式10或11。
通过HPLC-MS测试其分子量为761，与其结构相符。
Figure BDA0002492063970000052
18.8份三聚氯氰与70份冰、50份水及0.1份平平加O25，在冰浴中打浆45-60min，然后加入所得到的混合化合物7，再进行三缩合，在0-5℃下反应，用10％的氢氧化钠溶液调节pH6.5-7.0，反应5.0h。
无混合化合物1-3，时即为终点。得到下式混合化合物如式12、13。
Figure BDA0002492063970000061
终点到达后加入17.3份间氨基苯磺酸(预先溶于200份水中)，进行四缩合，在40-45℃下反应，用10％的碳酸钠溶液调节pH6.5-7.0，反应7.0-8.0h，无化合物9时即为终点。得到下式混合化合物染料14、15式。通过HPLC-MS测试其分子量为1046，与其结构相符。
Figure BDA0002492063970000062
实施例2
18.8份三聚氯氰与70份冰、50份水及0.1份平平加O25，在冰浴中打浆45-60min，然后加入17.3份间氨基苯磺酸(预先溶于200份水中)，进行一缩合，在0-5℃下反应，用10％的碳酸钠溶液调节pH6.5-7.0，反应3.0h，无间氨基苯磺酸时即为终点。得到下式化合物16。
Figure BDA0002492063970000071
实施例3
将实例2中所得到的化合物10加入到实例1所得到的混合化合物7中，在40-55℃下进行缩合反应，用10％的碳酸钠溶液调节介质pH6.5-7.5，反应4.0-5.0h，无混合化合物7时即为终点，也得到下式混合化合物染料式17、18。通过HPLC-MS测试其分子量为1046，与其结构相符。
Figure BDA0002492063970000072
实施例4
在按通常方法合成78.2份的化合物如式19中，加入7.4份的1，2-丙二胺，升温至40℃，在40-45℃下进行二缩合，用10％的碳酸钠溶液调节介质pH6.0-6.5。
反应3.0-5.0h，无化合物20时即为终点，得到下式混合化合物21。通过HPLC-MS测试其分子量为818，与其结构相符。
Figure BDA0002492063970000073
Figure BDA0002492063970000081
将实例2中所得到的化合物16加入到上述所得到的混合化合物式21中，在40-55℃下进行缩合反应，用10％的碳酸钠溶液调节介质pH6.5-7.5，反应5.0-6.0h，无混合化合物式21时即为终点，得到下式混合化合物染料式22或23。
通过HPLC-MS测试其分子量为1102，与其结构相符。
Figure BDA0002492063970000082
Figure BDA0002492063970000091
实施例5
在按通常方法合成59.4份的化合物式24中，加入10.4份的羟乙基乙二胺，升温至40℃，在40-45℃下进行二缩合，用10％的碳酸钠溶液调节介质pH6.0-6.5。
反应3.0-5.0h，无化合物式25时即为终点，得到下式混合化合物式26。通过HPLC-MS测试其分子量为761，与其结构相符。
Figure BDA0002492063970000092
将实例2中所得到的化合物16加入到上述所得到的混合化合物25或26中，在40-55℃下进行缩合反应，用10％的碳酸钠溶液调节介质pH6.5-7.5，反应5.0-6.0h，无混合化合物21时即为终点，得到下式混合化合物染料式27、28。通过HPLC-MS测试其分子量为947，与其结构相符。
Figure BDA0002492063970000101
实施例6
在按通常方法合成65.1份的化合物29中，加入10.4份的羟乙基乙二胺，升温至40℃，在40-45℃下进行二缩合，用10％的碳酸钠溶液调节介质pH6.0-6.5，反应3.0-5.0h，无化合物29时即为终点。
得到下式混合化合物30或31。通过HPLC-MS测试其分子量为718，与其结构相符。
Figure BDA0002492063970000102
Figure BDA0002492063970000111
将实例2中所得到的化合物16加入到上述所得到的混合化合物30或31中，在40-55℃下进行缩合反应，用10％的碳酸钠溶液调节介质pH6.5-7.5，反应5.0-6.0h，无混合化合物30或31时即为终点，得到下式混合化合物染料式32、33。通过HPLC-MS测试其分子量为1004，与其结构相符。
Figure BDA0002492063970000112
实施例7
在按通常方法合成71.6份的化合物式34中，加入10.4份的羟乙基乙二胺，升温至40℃，在40-45℃下进行二缩合，用10％的碳酸钠溶液调节介质pH6.0-6.5，反应3.0-5.0h，无化合物34时即为终点，得到下式混合化合物式35、36。通过HPLC-MS测试其分子量为714，与其结构相符。
Figure BDA0002492063970000121
将实例2中所得到的化合物16加入到上述所得到的混合化合物35或36中，在40-55℃下进行缩合反应，用10％的碳酸钠溶液调节介质pH6.5-7.5，反应5.0-6.0h。
无混合化合物18时即为终点，得到下式混合化合物染料式37、38。通过HPLC-MS测试其分子量为1066，与其结构相符。
Figure BDA0002492063970000122
Figure BDA0002492063970000131
实施例8
在按通常方法合成87.0份的化合物39中，加入10.4份的羟乙基乙二胺，升温至40℃，在40-45℃下进行二缩合，用10％的碳酸钠溶液调节介质pH6.0-6.5，反应3.0-5.0h，无化合物39时即为终点。
得到下式混合化合物40或41。通过HPLC-MS测试其分子量为936，与其结构相符。
Figure BDA0002492063970000132
Figure BDA0002492063970000141
将实例2中所得到的化合物16加入到上述所得到的混合化合物式40或41中，在40-55℃下进行缩合反应，用10％的碳酸钠溶液调节介质pH6.5-7.5，反应5.0-6.0h，无混合化合物40或41时即为终点，得到下式混合化合物染料式42或43。
通过HPLC-MS测试其分子量为1222，与其结构相符。
Figure BDA0002492063970000142
实施例9
在按通常方法合成74.5份的化合物44中，加入10.4份的羟乙基乙二胺，升温至40℃，在40-45℃下进行二缩合，用10％的碳酸钠溶液调节介质pH6.0-6.5，反应3.0-5.0h。
无化合物44时即为终点，得到下式混合化合物45或46。通过HPLC-MS测试其分子量为811，与其结构相符。
Figure BDA0002492063970000151
将实例2中所得到的化合物16加入到上述所得到的混合化合物45或46中，在40-55℃下进行缩合反应，用10％的碳酸钠溶液调节介质pH6.5-7.5，反应5.0-6.0h，无混合化合物45或46时即为终点。
得到下式混合化合物染料式47或48。通过HPLC-MS测试其分子量为1095，与其结构相符。
Figure BDA0002492063970000161
实施例10
将按通常方法合成的93.1份化合物式49中，加入10.4份的羟乙基乙二胺，升温至40℃，在40-45℃下进行二缩合，用10％的碳酸钠溶液调节介质pH6.0-6.5，反应3.0-5.0h，无化合物49时即为终点。
得到下式混合化合物50或51。通过HPLC-MS测试其分子量为997，与其结构相符。
Figure BDA0002492063970000162
Figure BDA0002492063970000171
将实例2中所得到的化合物16加入到上述所得到的混合化合物式50或51中，在40-55℃下进行缩合反应，用10％的碳酸钠溶液调节介质pH6.5-7.5，反应5.0-6.0h，无混合化合物式50或51时即为终点，得到下式混合化合物染料式52、53。通过HPLC-MS测试其分子量为1281，与其结构相符。
Figure BDA0002492063970000172
应用实施例1
取5份实施例4合成的染料101化合物，加入2份小苏打、10份尿素、1份防染盐、70份海藻酸钠糊料及水，配成5％的印花糊料，在用纯棉织物进行常规印花染色，经汽蒸、水洗、皂洗、烘干，得到鲜艳的金黄色织物。
应用实施例2
取5份实施例4合成的染料，加入2份小苏打、10份尿素、1份防染盐、70份海藻酸钠糊料及水，配成5％的印花糊料，在用纯棉织物进行常规印花染色，经汽蒸、水洗、皂洗、烘干，得到鲜艳的红色织物。
应用实施例3
取5份实施例7合成的染料，加入2份小苏打、10份尿素、1份防染盐、70份海藻酸钠糊料及水，配成5％的印花糊料，在用纯棉织物进行常规印花染色，经汽蒸、水洗、皂洗、烘干，得到鲜艳的橙色织物。
经测试，染料的固色率及对比的现有的活性染料染料的固色率数据如下表1所示(GB/T 2391-2014反应染料固色率的测定)：
Figure BDA0002492063970000181
由表1可知，本发明的实施例的活性染料的固色率远高于现有的活性染料的固色率。
表2所示(ISO 105 C10 C(3)、ISO 105 E04 C(3)、ISO 105 X12染料水洗牢度、汗渍牢度、摩擦牢度的测定；及溶解度的测定)：
Figure BDA0002492063970000182
Figure BDA0002492063970000191
由此可见，本发明所制备的活性染料的数据可以符合要求。

Claims (8)

1.一种单偶氮类化合物，其特征在于，如式1所示，
Figure FDA0002492063960000011
其中，所述D为染料母体，包括单偶氮、双偶氮、蒽醌或甲囋中的任意一种母体；
所述A为式2所示基团或式3所示基团中的任意一种或多种；
Figure FDA0002492063960000012
所述R为氨基、N-乙基苯胺基、间氨基苯磺酸基、对氨基苯磺酸基或二甘醇氨基中的任意一种或多种。
2.如权利要求1所述的一种单偶氮类化合物，其特征在于，所述D的结构具体包括式Ⅰ-1至Ⅰ-10当中任意一项：
Figure FDA0002492063960000013
Figure FDA0002492063960000021
其中，所述Ⅰ-1至Ⅰ-10当中，所述R1为-CONH2或-CH2SO3H中的任意一种或多种；R2为甲基或羧基中的任意一种或多种；R3为氢或甲基中的任意一种或多种；(Ⅰ-9)式磺酸基在6或7位。
3.如权利要求1或2所述的一种单偶氮类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将如式4所示的化合物与所述取代基R缩合，得到式1的单偶氮类化合物；
Figure FDA0002492063960000022
4.如权利要求3所述的一种单偶氮类化合物的制备方法，其特征在于，所述式4所示的化合物的具体来自将式5所示的化合物与三聚氯氰进行缩合反应，其中，式5所示的化合物与三聚氯氰的配比为1:1-1.5，得到所述式4所示的化合物；
Figure FDA0002492063960000031
5.如权利要求1或2所述的一种单偶氮类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
如式6所示的化合物与如式7所示的化合物缩合得到式1的单偶氮类化合物；
Figure FDA0002492063960000032
6.如权利要求1或2所述的一种单偶氮类化合物的应用，其特征在于，所述应用为在制备高固色率活性印花染料中的应用，其中，所述的单偶氮类化合物具体应用于含有羟基或氨基的纤维素材料的印花领域。
7.如权利要求6所述的一种单偶氮类化合物的应用，其特征在于，所述的含有羟基或氨基的纤维素材料为棉、粘胶、麻或丝中的任意一种或多种。
8.如权利要求6所述的一种单偶氮类化合物的应用，其特征在于，所述的应用的具体步骤包括：将适量的所述的单偶氮类化合物与小苏打、尿素、防染盐、海藻酸钠配制成印花浆进行印花，预烘干、汽蒸、水洗，然后再经过皂洗、热水洗、冷水洗、熨干工艺得到产品。
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