CN111574565B - 一种化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种化合物及其制备方法和应用，本发明提供的化合物具有式(I)所示结构，即通过将特定的含氮杂环骨架结构和含P＝O双键或含磷的环状结构相互配合得到式(I)所示结构使得以其为原料制备的器件，不仅降低了OLED器件的启亮电压以及降低OLED器件工作电压，而且，提高了器件的效率和寿命。

Description

一种化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，尤其涉及一种化合物及其制备方法和应用。
背景技术
有机电致发光材料中，用于电子传输层的材料(ET材料)要避免吸收可见光，且为了从阴极中接收电子，大约需要2.4～3.0eV的LUMO能量(量产条件下的计算结果为1.4～2.0eV)。
现有技术中比较常用的ET材料是Alq3，且具有良好的热稳定性，但是电子迁移率较低，在器件长时间工作的情况下容易结晶，降低器件效率和器件寿命。研究者们为了进一步提升电子迁移率，实现良好的电子传输性能，含氮的杂环分子被应用于电子传输材料。这类电子传输层材料通过氮原子的非共用电子对与掺杂在其中的金属形成配位作用，可以有效地提升电子迁移率。
但是含氮杂环类的ET材料的分子一般平面性较好，这样导致分子间的相互作用力更强，蒸镀过程中需要更高的温度，会使分子内的化学键断裂。进而影响ET材料的性能。因此，得到蒸镀过程中更稳定，且电子传输性能好的ET材料具有重要的意义。
发明内容
有鉴于此，本发明所要解决的技术问题在于提供一种化合物及其制备方法和应用，该化合物具有化学式1所示的通式结构：
其中，Ar为含有P或P＝O的C3～C50的杂环基；
X1、X2、X3、X4、X5、X6独立地选自CH或N；且X1和X2中至少一个为N，X4和X5中至少一个为N；
或者，X1和X5与它们所在的碳形成5～7元环，且X1和X2中至少一个为N，X4和X5中至少一个为N；
或者，X2和X4与它们所在的碳形成5～7元环，且X1和X2中至少一个为N，X4和X5中至少一个为N；
R1、R2独立地选自C1-C30烷基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳香环基或C3-C30芳香杂环基团；
L为C6～C30的芳香基；
n、n1、n2独立的选自0、1、2、3或4。
本发明提供的化合物作为有机电致发光材料的电子传输层得到的电子发光器件的效率和寿命都很高。本发明提供的化合物提供的化合物通过选择特定的结构，通过实验结果表明，本发明提供的化合物能和Yb金属进行很好的络合，进而使得得到的器件在驱动过程中产生的热及电场导致金属移动的情况有所缓解。相对于现有已知的电子传输层材料，本申请化合物作为电子传输层材料得到的器件具有更低的启亮电压和工作电压，更高的电流效率和更长的工作寿命。此外，实验过程中还发现，本申请的化合物性质比较稳定，在制备器件的蒸镀过程中不会导致蒸镀堵口的现象。综上可知，本申请的化合物制备的器件，不仅降低了OLED器件的启亮电压以及降低OLED器件工作电压，同时，提高了器件的效率和寿命。
附图说明
图1为本发明提供的有机发光器件的结构示意图；
图2为本发明提供的显示装置的示意图。
具体实施方式
本发明提供了一种化合物，所述化合物具有式(I)所示结构，
其中，所述Ar为含有P或P＝O的C3～C50的杂环基；
X1、X2、X3、X4、X5、X6独立地选自CH或N；且X1和X2中至少一个为N，X4和X5中至少一个为N；
或者，X1和X5与它们所在的碳形成5～7元环，且X1和X2中至少一个为N，X4和X5中至少一个为N；
或者，X2和X4与它们所在的碳形成5～7元环，且X1和X2中至少一个为N，X4和X5中至少一个为N；
所述R1、R2独立地选自C1-C30烷基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳香环基或C3-C30芳香杂环基团；
所述L为C6～C30的芳香基；
所述n、n1、n2独立的选自0、1、2、3或4。
需要指出的是，X1与X5之间的虚线表示可以存在，也可以不存在，存在时其表示的意思是他们之间连接进而成环。
文中，-R1和-R2中的R1、R2表示其在环上的任意一个位置。
本发明提供的具有式(I)结构的化合物，其具有多齿含氮配体，该多齿含氮配体和金属进行络合，使得制备的器件在驱动过程中产生的热及电场会导致金属移动的情况得到缓解。另外，本案中设计的分子中，特定的含氮杂环骨架结构和含P＝O双键或含磷的环状结构相互配合，使所述有机化合物具有较大的刚性扭曲，避免了电子传输材料过于平面化的结构导致的分子间引力增大，导致蒸镀堵口的现象。
按照本发明所述化合物的一种实施方式，Ar可选为式(Ar-1)、式(Ar-2)或式(Ar-3)，
其中，A1环、A2环、A3环、A4环、A5环、A6环、A7环选自C6-C30的芳香环，可选为C8～C2的芳香环，还可选为苯、萘、蒽或菲。
#表示与L的连接位置；
所述L为C6～C30的芳香基；
R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9独立的选自氢、C1-C30烷基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳香环基或C3-C30芳香杂环基团，其中，芳香杂环基团中的杂原子为氮、氧或硫，可选的，R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9独立的选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、正己基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、正己氧基、苯基、二苯基、萘基、蒽基、菲基、呋喃基、吡喃基、吡啶基、哌啶基或噻吩基。
Y为氧或氮；
所述n3、n4、n5、n6、n7、n8、n9独立的选自0、1、2或3。
本发明中，通过申请人实验发现，采用特定的Ar为芳香膦(氧)功能基团与特定的含氮杂环骨架结构配合，使得本发明的化合物具有很强的配位能力，且膦(氧)基团赋予了配合物配位模式多样性，实现多种光电功能；同时本申请的化合物中芳香膦(氧)基团中的3个芳基还可以提供丰富的修饰位点和基团比例的组合,从而实现化合物的多功能一体化；而且本发明的分子中引入P＝O键分别具有适中的吸电子诱导效应,可有效极化分子,配合本申请的主体结构从而增强材料的载流子传输能力。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，所述Ar为以下结构中的任意一种：
其中，R3’、R4’、R5’、R6’、R7’、R8’、R9’、R10’、R11’、R12’、R13’、R14’、R15’、R16’、R17’、R18’、R19’、R20’、R21’、R22’、R23’、R24’、R25’、R26’、R27’、R28’、R29’、R30’、R31’、R32’、R3”、R4”、R5”、R6”、R7”、R8”、R9”、R10”、R11”、R12”、R13”、R14”、R15”、R16”、R17”、R18”、R19”、R20”、R21”、R22”、R23”、R24”、R25”、R26”、R27”、R28”、R29”、R30”、R31”、R32”独立的选自氢或C1～C6的烷基，可选为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基；或者R3’、R4’、R5’、R6’、R7’、R8’、R9’、R10’、R11’、R12’、R13’、R14’、R15’、R16’、R17’、R18’、R19’、R20’、R21’、R22’、R23’、R24’、R25’、R26’、R27’、R28’、R29’、R30’、R31’、R32’、R3”、R4”、R5”、R6”、R7”、R8”、R9”、R10”、R11”、R12”、R13”、R14”、R15”、R16”、R17”、R18”、R19”、R20”、R21”、R22”、R23”、R24”、R25”、R26”、R27”、R28”、R29”、R30”、R31”、R32”中任意两个相邻的基团与它们所在的碳形成C6～C18的芳基；所述R100、R200、R300独立的选自氢或C1～C6的烷基，可选为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基；所述Y为氧或氮。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，X1和X5与它们所在的碳形成5～7元环，可选形成6元环；其中，所述形成的环可选为芳香环或杂芳环。X2和X4与它们所在的碳形成5～7元环，可选形成6元环；其中，所述形成的环可选为芳香环或杂芳环。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，所述L可选为C10～C25的芳基，还可选为C12～C20的芳基，还可选为苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、蒽基或菲基；其中，L选用芳基可以进一步的提高电子的传输性，进而提高电子传输层材料的性能。
根据本发明所述化合物的一种实施方式，所述R1或R2中限定的C3-C30芳香杂环基团中的杂原子为氮、氧或硫，可选的，所述R1、R2可选独立地选自C2-C15烷基、C3-C15烷氧基、C10-C20芳香环基或C4-C15芳香杂环基团，所述R1、R2、独立的选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、正己基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、正己氧基、苯基、二苯基、萘基、蒽基、菲基、呋喃基、吡喃基、吡啶基、哌啶基或噻吩基。
具体的，本发明所述化合物可选为式(I-1)或式(I-2)所示结构，
其中，所述Ar为含有P或P＝O的C3～C50的杂环基；
X1、X2、X3、X4、X5、X6独立地选自CH或N；且X1和X2中至少一个为N，X4和X5中至少一个为N；
所述R1、R2独立地选自C1-C30烷基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳香环基或C3-C30芳香杂环基团；
所述L为C6～C30的芳香基；
所述n、n1、n2独立的选自0、1、2、3或4。
通过本申请实验研究发现化合物中通过使含氮配体中至少含有两个氮，实验发现，该化合物制备得到的器件，在驱动过程中产生的热及电场会导致金属移动的情况得到了缓解，提高了器件的性能。更具体的，本发明所述化合物可选具有以下结构：
/>
/>
/>
/>
本申请中，通过实验发现，使本申请的有机化合物具有适宜的空间结构、特定的组成和分子量，且其分子量在600～1200g/mol范围内，不仅有助于控制蒸镀速率，能够抑制分子间引力增大而导致的堆积，而且还降低了OLED器件的启亮电压，降低OLED器件工作电压，提高效率，同时提升了寿命。
本发明还提供了一种本发明所述的化合物的制备方法，包括：
将式(II)结构的化合物物与Ar-Y1反应得到式(I)结构的化合物，本发明对反应的条件没有特殊要求，本领域技术人员可以根据本领域公知常识，选择合适的制备方法。
其中，所述Ar为含有P或P＝O的C3～C50的杂环基；
X1、X2、X3、X4、X5、X6独立地选自CH或N；且X1和X2中至少一个为N，X4和X5中至少一个为N；
或者，X1和X5与它们所在的碳形成5～7元环，且X1和X2中至少一个为N，X4和X5中至少一个为N；
或者，X2和X4与它们所在的碳形成5～7元环，且X1和X2中至少一个为N，X4和X5中至少一个为N；
所述R1、R2独立地选自C1-C30烷基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳香环基或C3-C30芳香杂环基团；
所述L为C6～C30的芳香基；
所述n、n1、n2独立的选自0、1、2、3或4；
所述Y1、Y2独立的选自卤素。
本发明还提供了一种显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的至少一层有机化合物层，所述有机化合物层的有机化合物包括权本发明所述的化合物中的至少一种；其中，所述有机化合物层包括电子传输层，所述电子传输层本发明所述的化合物中的至少一种。其中，所述有机发光器件的结构示意图如图1所示，图1为本发明提供的有机发光器件的结构示意图，其中101为阳极层，103为阴极层，102为有机化合物层。
本发明还提供了一种有机发光显示装置，包括如上文所述的有机发光显示面板。
在本发明中，有机发光器件(OLED器件)可以用在显示装置中，其中有机发光显示装置可以是手机显示屏、电脑显示屏、电视显示屏、智能手表显示屏、智能汽车显示面板、VR或AR头盔显示屏、各种智能设备的显示屏等。具体的，所述有机发光显示装置如图2所示，图2为本发明提供的显示装置的一个示意图，其中，30为智能手机，20为有机发光显示面板。
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
化合物P001的合成
在500mL的三口烧瓶中，称取化合物X1(10.0mmol)溶解在250mL THF中，在-78℃下，向溶液中加入nBuLi(2.4M in正己烷，11.0mmol)，搅拌2h。称取化合物X2(11.2mmol)溶解在THF(100mL)中，用注射器将X2的THF溶液加入到X1的烧瓶中，搅拌1h，然后缓慢升温至室温，搅拌过夜。反应结束后，加入250mL乙酸乙酯，加入25mL盐水洗涤，使用分液漏斗萃取，收集有机相。有机相用无水Na2SO4干燥。减压蒸馏移除溶剂，得粗产物，粗产物用正己烷/二氯甲烷重结晶，得到中间体X3(6.7mmol,67％)。
测试中间体X3的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z):C28H19N2P，计算值为414.1，测试值为414.3。
将X3(2.0mmol)溶解在在二氯甲烷(17.5mL)中，并用冰浴冷却至5℃。向溶液中缓慢加入过氧化氢(6.0mmol)。撤除冰浴，将溶液在室温搅拌过夜。反应结束后，用盐水洗涤。收集有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，蒸发掉溶剂。将粗产物用正己烷/二氯甲烷(95:5，vol/vol)重结晶，过滤，用正己烷洗涤并在真空下干燥，通过升华纯化得到目标化合物P001(1.84mmol,92％)。
测试目标产物P001的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C28H19N2OP，计算值为430.1，测试值为430.4。
元素分析：理论值C,78.13；H,4.45；N,6.51；测试值C,78.18；H,4.42；N,6.48。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)9.16(s,1H),9.04-9.08(m,2H),8.95(d,1H),8.14(m,1H),7.98-8.04(m,4H),7.60-7.64(m,6H),7.40-7.45(m,3H),7.32-7.37(m,1H)。
实施例2
化合物P077的合成
在500mL的三口烧瓶中，称取化合物X4(5.0mmol)溶解在120mL THF中，在-78℃下，向溶液中加入nBuLi(2.4M in正己烷，5.6mmol)，搅拌2h。称取化合物X5(5.6mmol)溶解在THF(50mL)中，用注射器将X5的THF溶液加入到X4的烧瓶中，搅拌1h，然后缓慢升温至室温，搅拌过夜。反应结束后，加入120mL乙酸乙酯，加入12mL盐水洗涤，使用分液漏斗萃取，收集有机相。有机相用无水Na2SO4干燥。减压蒸馏移除溶剂，得粗产物，粗产物用正己烷/二氯甲烷重结晶，得到中间体X6(3.65mmol,73％)。
测试中间体X6的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C27H18N3OP，计算值为431.1，测试值为431.3。
/>
将X6(2.5mmol)溶解在在二氯甲烷(25mL)中，并用冰浴冷却至5℃。向溶液中缓慢加入过氧化氢(7.5mmol)。撤除冰浴，将溶液在室温搅拌过夜。反应结束后，用盐水洗涤。收集有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，蒸发掉溶剂。将粗产物用正己烷/二氯甲烷(94:6，vol/vol)重结晶，过滤，用正己烷洗涤并在真空下干燥，通过升华纯化得到目标化合物P077(2.25mmol,90％)。
测试目标产物P077的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C27H18N3O2P，计算值为447.1，测试值为447.4。
元素分析：理论值C,72.48；H,4.05；N,9.39；测试值C,72.54；H,4.02；N,9.35。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)9.12-9.15(m,2H),8.98-9.02(m,2H),8.74(m,2H),8.07-8.14(m,2H),7.72-7.78(m,4H),7.62-7.66(m,2H),7.51-7.55(m,2H),7.36-7.42(m,2H)。
实施例3
化合物P108的合成
称取X7(4mmol)，溶解在THF(80mL)中，溶解温度降至-78℃，向溶液中逐滴缓慢加入t-BuLi(16mmol)，添加完毕后，缓慢升温至室温，继续搅拌4h。再将溶液用液氮冷却至-196℃。加入PCl3(80mmol)，缓慢升温至室温，继续搅拌4h，减压蒸馏去除溶剂得到白色沉淀粗产物，粗产物用正己烷/THF重结晶，得到中间体X8(3.16mmol,79％)。
测试中间体X6的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C18H12ClP，计算值为294.0，测试值为294.3。
在100mL的三口烧瓶中，称取化合物X9(2.0mmol)溶解在50mL THF中，在-78℃下，向溶液中加入nBuLi(2.4M in正己烷，2.5mmol)，搅拌2h。称取化合物X8(2.5mmol)溶解在THF(20mL)中，用注射器将X8的THF溶液加入到X9的烧瓶中，搅拌1h，然后缓慢升温至室温，搅拌过夜。反应结束后，加入45mL乙酸乙酯，加入6mL盐水洗涤，使用分液漏斗萃取，收集有机相。有机相用无水Na2SO4干燥。减压蒸馏移除溶剂，得粗产物，粗产物用正己烷/二氯甲烷重结晶，得到中间体X10(1.24mmol,62％)。
测试中间体X10的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C34H23N2P，计算值为490.2，测试值为490.5。
将X6(4.0mmol)溶解在在二氯甲烷(80.0mL)中，并用冰浴冷却至5℃。向溶液中缓慢加入过氧化氢(12.0mmol)。撤除冰浴，将溶液在室温搅拌过夜。反应结束后，用盐水洗涤。收集有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，蒸发掉溶剂。将粗产物用正己烷/二氯甲烷(95:5，vol/vol)重结晶，过滤，用正己烷洗涤并在真空下干燥，通过升华纯化得到目标化合物P108(3.52mmol,88％)。
测试目标产物P108的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C34H23N2OP，计算值为506.2，测试值为506.4。
元素分析：理论值C,80.62；H,4.58；N,5.53；测试值C,80.66；H,4.56；N,5.50。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)9.22(s,1H),9.09-9.15(m,2H),9.00(d,1H),8.16(m,1H),8.00-8.04(m,6H),7.84(m,1H),7.68-7.73(m,8H),7.42-7.50(m,3H).
实施例4
化合物P082的合成
在250mL的三口烧瓶中，称取化合物X11(4.0mmol)溶解在100mL THF中，在-78℃下，向溶液中加入nBuLi(2.4M in正己烷，4.5mmol)，搅拌2h。称取化合物X5(4.5mmol)溶解在THF(40mL)中，用注射器将X5的THF溶液加入到X11的烧瓶中，搅拌1h，然后缓慢升温至室温，搅拌过夜。反应结束后，加入100mL乙酸乙酯，加入10mL盐水洗涤，使用分液漏斗萃取，收集有机相。有机相用无水Na2SO4干燥。减压蒸馏移除溶剂，得粗产物，粗产物用正己烷/二氯甲烷重结晶，得到中间体X12(3.0mmol,75％)。
测试中间体X12的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C29H18N3OP，计算值为455.1，测试值为455.2。
将X12(1.0mmol)溶解在在二氯甲烷(10.0mL)中，并用冰浴冷却至5℃。向溶液中缓慢加入过氧化氢(3mmol)。撤除冰浴，将溶液在室温搅拌过夜。反应结束后，用盐水洗涤。收集有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，蒸发掉溶剂。将粗产物用正己烷/二氯甲烷(94:6，vol/vol)重结晶，过滤，用正己烷洗涤并在真空下干燥，通过升华纯化得到目标化合物P082(0.93mmol,93％)。
测试目标产物P082的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C29H18N3O2P，计算值为471.1，测试值为471.4。
元素分析：理论值C,73.88；H,3.85；N,8.91；测试值C,73.93；H,3.83；N,8.87。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ(ppm)9.31(d,1H),9.20(d,1H),8.56-8.60(m,3H),8.50(m,1H),8.18(m,1H),7.98(d,1H),7.93(m,1H),7.70-7.76(m,5H),7.42-7.50(m,4H)。
实施例5
化合物P133的合成
称取X13(5.0mmol)，溶解在THF(100mL)中，溶解温度降至-78℃，向溶液中逐滴缓慢加入t-BuLi(20.0mmol)，添加完毕后，缓慢升温至室温，继续搅拌4h。再将溶液用液氮冷却至-196℃。加入PCl3(100mmol)，缓慢升温至室温，继续搅拌4h，减压蒸馏去除溶剂得到白色沉淀粗产物，粗产物用正己烷/THF重结晶，得到中间体X14(3.0mmol,60％)。
测试中间体X14的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C26H16ClP，计算值为394.1，测试值为394.3。
在250mL的三口烧瓶中，称取化合物X15(2.0mmol)溶解在50mL THF中，在-78℃下，向溶液中加入nBuLi(2.4M in正己烷，2.2mmol)，搅拌2h。称取化合物X14(2.2mmol)溶解在THF(20mL)中，用注射器将X14的THF溶液加入到X15的烧瓶中，搅拌1h，然后缓慢升温至室温，搅拌过夜。反应结束后，加入50mL乙酸乙酯，加入6mL盐水洗涤，使用分液漏斗萃取，收集有机相。有机相用无水Na2SO4干燥。减压蒸馏移除溶剂，得粗产物，粗产物用正己烷/二氯甲烷重结晶，得到中间体X16(1.46mmol,73％)。
测试中间体X16的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C44H27N2P，计算值为614.2，测试值为614.3。
将X16(3.2mmol)溶解在在二氯甲烷(30.0mL)中，并用冰浴冷却至5℃。向溶液中缓慢加入过氧化氢(10.0mmol)。撤除冰浴，将溶液在室温搅拌过夜。反应结束后，用盐水洗涤。收集有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤，蒸发掉溶剂。将粗产物用正己烷/二氯甲烷(93:7，vol/vol)重结晶，过滤，用正己烷洗涤并在真空下干燥，通过升华纯化得到目标化合物P133(2.72mmol,85％)。
测试目标产物P0133的结构：通过基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱分析得MALDI-TOF MS(m/z)：C44H27N2OP，计算值为630.2，测试值为630.5。
元素分析：理论值C,83.79；H,4.32；N,4.44；测试值C,83.84；H,4.29；N,4.42。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)9.32(d,1H),8.52-8.56(m,3H),8.20-8.22(m,3H),8.12-8.16(m,4H),8.06-8.08(m,2H),8.00-8.02(m,1H),7.80-7.82(m,3H),7.71-7.73(m,2H),7.32-7.38(m,3H),7.07-7.13(m,3H),6.86-6.92(m,1H),6.72-6.76(m,1H)。
应用例1
本应用例提供一种OLED器件，所述OLED器件依次包括：基板、ITO阳极、空穴注入层、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、第一电子传输层、第二电子传输层、阴极(银电极)。
OLED器件的制备步骤如下：
(1)将玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在丙酮、异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后在臭氧中清洁10min；将所得的具有ITO阳极的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
(2)在真空度为2×10-6Pa下，在ITO阳极层上真空蒸镀上空穴注入层材料化合物1，厚度为5nm；
(3)在空穴注入层上蒸镀化合物2作为第一空穴传输层，厚度为90nm；
(4)在第一空穴传输层上真空蒸镀化合物3作为第二空穴传输层，厚度为10nm；
(5)在第二空穴传输层上真空蒸镀一层发光层，其中，以化合物4作为发光层的主体材料，化合物5作为发光层的掺杂材料，掺杂比例为3％，厚度为30nm；
(6)在发光层上真空蒸镀化合物6作为第一电子传输层，厚度为5nm；
(7)在第一电子传输层上真空蒸镀本发明提供的有机化合物P001和掺杂金属镱(二者的质量比为97:3)作为第二电子传输层，厚度为30nm；
(8)在第二电子传输层上真空蒸镀银电极作为阴极，厚度为100nm。
应用例2
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(7)中的P001用等量的P002替换。
应用例3
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(7)中的P001用等量的P049替换。
应用例4
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(7)中的P001用等量的P077替换。
应用例5
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(7)中的P001用等量的P082替换。
应用例6
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(7)中的P001用等量的P108替换。
应用例7
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(7)中的P001用等量的P112替换。
应用例8
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(7)中的P001用等量的P133替换。
应用例9
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(7)中的P001用等量的P144替换。
应用例10
本应用例与应用例1的区别在于，将步骤(7)中的P001用等量的P148替换。
对比例1
本对比例与应用例1的区别在于，将步骤(7)中的M16用等量的对比化合物1替换。
对比例2
本对比例与应用例1的区别在于，将步骤(7)中的M16用等量的对比化合物2替换。
性能测试：
(1)化合物的模拟计算：
运用密度泛函理论(DFT)，针对本发明提供的有机化合物，通过Guassian09程序包(Guassian Inc.)在B3LYP/6-31G(d)计算水平下，优化并计算得到了分子前线轨道HOMO和LUMO的分布情况，同时基于含时密度泛函理论(TDDFT)模拟计算了化合物分子的单线态能级S1和三线态能级T1，结果如表1所示。
表1
从表1中的数据可得，本发明实施例1～10提供的有机化合物S1值都没有可视光线领域的吸收，LUMO(eV)值在1.4～2.0eV之间，因此适合作为电子传输的共同层材料使用。
(2)OLED器件的性能评价：
用Keithley 2365A数字纳伏表测试OLED器件在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的工作电压V和电流效率(cd/A)，Von为亮度1cd/m2下的启亮电压；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命T95(在50mA/cm2测试条件下)；测试数据如表2所示。
表2
从表2的数据可得，基于本发明实施例1～10提供的有机化合物为电子传输层材料制备的OLED器件相对于对比化合物1、对比化合物2、对比化合物3和对比化合物4，具有更低的启亮电压和工作电压，更高的电流效率和更长的工作寿命，可见，本发明提供的化合物能和Yb金属进行络合，因此，使得在器件驱动过程中产生的热及电场会导致金属移动的情况得到缓解；此外，本申请通过选择特定的含氮杂环骨架结构和含P＝O双键的环状结构相互配合，使得得到的化合物在器件加工过程中避免了由于分子堆积导致的蒸镀堵口的现象；即本申请通过选择特定的化合物，使得其作为有机电致器件的电子发光层，得到的器件不仅启亮电压低和工作电压低，且器件的效率高，使用寿命长。
本发明的又一实施例提供了一种有机发光显示装置，包括如上文所述的有机发光显示面板。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (12)

1.一种化合物，所述化合物具有式(I)所示结构，
其中，所述Ar为式(Ar-3)，
其中，A5环、A6环、A7环选自C6-C30的芳香环；
#表示与L的连接位置；
所述L为C6～C30的芳香基；
R5、R6、R7独立的选自氢、C1-C30烷基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳香环基或C3-C30芳香杂环基团；
所述n5、n6、n7独立的选自0、1、2或3；
X1、X2、X3、X4、X5、X6独立地选自CH或N；且X1和X2中至少一个为N，X4和X5中至少一个为N；
或者，X1和X5与它们所在的碳形成5～7元环，且X1和X2中至少一个为N，X4和X5中至少一个为N；
或者，X2和X4与它们所在的碳形成5～7元环，且X1和X2中至少一个为N，X4和X5中至少一个为N；
所述R1、R2独立地选自C1-C30烷基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳香环基或C3-C30芳香杂环基团；
所述n、n1、n2独立的选自0、1、2、3或4。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物为式(I-1)或式(I-2)所示结构，
X1、X2、X3、X4、X5、X6独立地选自CH或N；且X1和X2中至少一个为N，X4和X5中至少一个为N；
所述R1、R2独立地选自C1-C30烷基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳香环基或C3-C30芳香杂环基团；
所述L为C6～C30的芳香基；
所述n、n1、n2独立的选自0、1、2、3或4。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述A5环、A6环、A7环独立的选自苯、萘、蒽或菲。
4.一种化合物，所述化合物具有式(I)所示结构，
其中，所述Ar为
其中，R21’、R22’、R23’、R24’、R25’、R26’、R27’、R28’、R29’、R30’、R31’、R32’、独立的选自氢或C1～C6的烷基；或者R21’、R22’、R23’、R24’、R25’、R26’、R27’、R28’、R29’、R30’、R31’、R32’中任意两个相邻的取代基与它们所在的碳形成C6～C18的芳基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述L为苯基、萘基、二联苯基、三联苯基、蒽基或菲基。
6.根据权利要求1所述的电子传输层材料，其特征在于，所述R1或R2中限定的C3-C30芳香杂环基团中的杂原子为氮、氧或硫。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R1、R2、独立的选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、叔戊基、正己基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、叔戊氧基、正己氧基、苯基、二苯基、萘基、蒽基、菲基、呋喃基、吡喃基、吡啶基、哌啶基或噻吩基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有以下结构：
9.一种权利要求1所述的化合物的制备方法，包括：
将式(II)结构的化合物物与Ar-Y1反应得到式(I)结构的化合物，
X1、X2、X3、X4、X5、X6独立地选自CH或N；且X1和X2中至少一个为N，X4和X5中至少一个为N；
或者，X1和X5与它们所在的碳形成5～7元环，且X1和X2中至少一个为N，X4和X5中至少一个为N；
或者，X2和X4与它们所在的碳形成5～7元环，且X1和X2中至少一个为N，X4和X5中至少一个为N；
所述R1、R2独立地选自C1-C30烷基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳香环基或C3-C30芳香杂环基团；
所述L为C6～C30的芳香基；
所述n、n1、n2独立的选自0、1、2、3或4；
所述Y1、Y2独立的选自卤素。
10.一种显示面板，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的至少一层有机化合物层，所述有机化合物层的有机化合物包括权利要求1至8任一项所述的化合物中的至少一种。
11.根据权利要求10所述的显示面板，其特征在于，所述有机化合物层包括电子传输层，所述电子传输层包含权利要求1至8任一项所述的化合物中的至少一种。
12.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求10所述的显示面板。
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