CN103896715A - 蓝色荧光化合物和使用其的有机发光二极管装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种蓝色荧光化合物和使用其的有机发光二极管装置。该蓝色荧光化合物由以下化学式1表示，[化学式1]其中R1和R2各自独立地选自由C0-C18直链饱和烃，支链饱和烃以及饱和环烃组成的组，并且Ar1和Ar2各自独立地选自由C1-C20芳族化合物、杂芳族化合物、C1-C18饱和烃、C1-C18支链饱和烃以及C1-C18饱和环烃组成的组。
Description
技术领域
本发明涉及蓝色荧光化合物和使用所述蓝色荧光化合物的有机发光装置，更具体地，涉及采用简化溶液处理的蓝色荧光化合物作为发光层的基质的有机发光二极管装置。
背景技术
随着多媒体的发展，平板显示器(FDPs)变得越来越重要。因此，诸如液晶显示器(LCDs)、等离子显示面板(PDPs)、场发射显示器(FEDs)、有机发光二极管装置等的各种平面显示器被投入实际应用。
其中，有机发光二极管装置能够形成在诸如塑料的柔性透明基板上，能够以比等离子显示面板或无机发光二极管显示器的电压低的电压(低于10V)驱动，具有相对低的功耗以及优越的色彩感。另外，有机发光二极管装置能够表现绿、蓝和红三种颜色，因此作为下一代全彩色显示装置引起人们极大的关注。
通过顺序地层压阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极，能够形成有机发光二极管装置。对于发光材料而言，从阳极注入的空穴与从阴极注入的电子复合以形成激子。单重态激子和三重态激子分别参与荧光发光和磷光发光过程。可通过沉积或溶液工艺形成发光材料。
在溶液工艺中，容易制备发光化合物，但是它们在有机溶剂中具有非常低的溶解度。换言之，发光层的基质材料主要是由芳烃形成，因此在有机溶剂中具有非常低的溶解度。此外，采用溶液工艺制造的装置的效率和寿命比采用沉积工艺制造的装置差许多。这产生研发新颖的溶液型基质材料的需要。
发明内容
本发明的实施例致力于形成适合于溶液工艺的蓝色荧光化合物以及通过采用这些蓝色荧光化合物，提供实现高效率和长寿命的有机发光二极管装置。
一方面，一种由以下化学式1表示的蓝色荧光化合物，
[化学式1]
其中R1和R2各自独立地选自由C0-C18的直链饱和烃，支链饱和烃以及饱和环烃组成的组，并且Ar1和Ar2各自独立地选自由C1-C20芳族化合物、杂芳族化合物、C1-C18饱和烃、C1-C18支链饱和烃以及C1-C18饱和环烃组成的组。
一方面，一种有机发光二极管装置，所述有机发光二极管装置包括在阳极与阴极之间形成的有机膜，所述有机膜包括所述蓝色荧光化合物。
附图说明
附图提供对本发明的进一步理解并且并入说明书而组成说明书的一部分。所述附图示出本发明的示范性的实施方式，并且与说明书文字一起用于解释本发明的原理。在附图中：
图1是示出本发明的示例性实施例的有机发光二极管装置的视图；
图2是示出在通过真空沉积形成的薄膜中，有机化合物分子结构的几何图案与所述化合物的取向之间的关系的视图；
图3是示出输出耦合效率对有机化合物取向的视图；
图4是示出本发明的化合物3的UV吸收光谱和PL光谱的测量结果的曲线图；
图5是示出本发明的化合物7的UV吸收光谱和PL光谱的测量结果的曲线图；
图6是示出本发明的化合物11的UV吸收光谱和PL光谱的测量结果的曲线图；以及
图7是示出本发明的化合物A至G的能量带隙差的测量结果的曲线图。
具体实施方式
现将详细描述本发明的实施例，附图描述了本发明的实施例的实例。尽可能地，在全部附图中使用相同的标号，以指代相同或相似的部件。应注意，如果认为对已知技术的详细描述会误导本发明的实施例，则将忽略对已知技术的详细描述。
图1是示出本发明的示例性实施例的有机发光二极管装置的视图。
参照图1，本发明的示例性实施例的有机发光二极管装置100可包括阳极110、空穴注入层120、空穴传输层130、发光层140、电子传输层150、电子注入层160和阴极170。
阳极110是空穴注入电极，由具有高功函的ITO(铟锡氧化物)、IZO(铟锌氧化物)和ZnO(氧化锌)中的一种形成。如果阳极110是反射电极，那么阳极110在由ITO、IZO和ZnO之一形成的层的下方，还可包括由铝(Al)、银(Ag)或镍(Ni)的一种形成的反射层。
空穴注入层120起到促进空穴从阳极110注入至发光层140的作用。空穴注入层120可由选自由铜酞菁(CuPc)、PEDOT(聚(3,4)-乙撑基二氧噻吩)、聚苯胺(PANI)和NPD(N,N’-二萘基-N,N’-二苯基联苯胺)组成的组中的至少一种形成，但不局限于此。
空穴注入层120的厚度可在1至150nm的范围内。如果空穴注入层120的厚度是1nm或更大，能够防止空穴注入特征的减弱。如果空穴注入层120的厚度是150nm或更小，能够防止驱动电压的升高，当空穴注入层120的厚度太大时，为了提高空穴运动，采取升高驱动电压。
空穴传输层130起到平稳地传输空穴的作用。空穴传输层130可以由选自由NPD(N,N’-二萘基-N,N’-二苯基联苯胺)、TPD(N,N′-双(3-甲基苯基)-N,N′-二苯基-联苯胺)、螺-TAD以及MTDATA(4,4',4″-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺)组成的组中的至少一种形成，但不局限于此。
空穴传输层130还可具有1至150nm的厚度。如果空穴传输层130的厚度是1nm或更大，能够防止空穴传输特征的减弱。如果空穴传输层130的厚度是150nm或更小，能够防止驱动电压的升高，当空穴传输层130的厚度太厚时，为了提高空穴运动，采取升高驱动电压。
发光层140可由发射红、绿和蓝色光的材料形成。此种材料可包括磷光或荧光材料。将针对于发射绿光和蓝光的发光层的磷光化合物描述此示例性实施例。
本发明的示例性实施例的蓝色荧光化合物由以下化学式1表示：
[化学式1]
其中R1和R2各自独立地选自由C0-C18的直链饱和烃、支链饱和烃以及饱和环烃组成的组，并且Ar1和Ar2各自独立地选自由C1-C20芳族化合物、杂芳族化合物、C1-C18饱和烃、C1-C18支链饱和烃以及C1-C18饱和环烃组成的组。
R1和R2各自独立地选自由R表示的取代基：
其中，Ar1和Ar2各自独立地选自由Ar表示的取代基：
蓝色荧光化合物可以是选自由以下表示的化合物中的任一种：
蓝色荧光化合物可用作发光层140的基质或掺杂剂，或者仅所述蓝色荧光化合物而没有基质和掺杂剂可构成单一发光层。
图2是示出在通过真空沉积形成的薄膜中，有机化合物分子结构的几何图案与所述化合物的取向之间的关系的视图。图3是示出输出耦合效率对有机化合物取向的视图。
参照图2，如果有机化合物具有线性或平面结构，则在真空沉积工艺中形成的薄膜具有水平取向。随着所述线性或平面结构在分子中变得越不明显，在薄膜中的有机化合物的取向变得越随机。如图3所示，通过将发光层的取向调整为水平的，装置的输出耦合效率提高，从而提高了装置的效率。在图3中，当发光层的有机化合物保持它们的水平取向时，输出耦合效率增加，因为在垂直于过渡偶极矩的方向上产生来自有机分子的光。
因此，通过用诸如甲基、异丙基、叔丁基、正丁基、异戊基和乙酰基-TMS的饱和烃取代蒽的9和10的位置，并且用前述的饱和烃取代蒽的芳环的第2和6的位置，提高本发明的蓝色荧光化合物在有机溶剂中的溶解性。此外，通过在蒽基核芯的第2和6的位置引入芳环，设计线性分子结构，并且通过在一个芳环上引入包括杂环的二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、和咔啉衍生物，改善电子迁移率，这样能够调整发光层的电荷平衡。此外，通过在前述蒽的仅一个方向上引入杂芳环，提高分子的偶极矩，因此诱使在溶液工艺中形成的薄膜具有水平取向。因此，能够将蓝色荧光化合物设计成长的、线性平面结构以提高输出耦合效率。
与本发明的发光层140的基质混合的掺杂剂可以在这样一个范围内，即以基质总量重量为100份计的0.1至50份重量。
电子传输层150起到平稳传输电子的作用。电子传输层150可由选自由Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、PBD、TAZ、螺-PBD、BAlq以及SAlq组成的组中的至少一种形成，但不局限于此。
电子传输层150还可具有1至50nm的厚度。如果电子传输层150的厚度是1nm或更大，能够防止电子传输特征的减弱。如果电子传输层150的厚度是50nm或更小，能够防止驱动电压的升高，当电子传输层150的厚度太厚时，为了增加电子运动，采取升高驱动电压。
电子注入层160起到促进电子注入的作用。电子注入层160可由Alq3(三(8-羟基喹啉)铝)、PBD、TAZ、螺-PBD、BAlq或SAlq形成，但不局限于此。
电子注入层160的厚度可在大约1至大约50nm的范围内。如果电子注入层160的厚度是1nm或更大，能够防止电子注入特征的减弱。如果电子注入层160的厚度是50nm或更小，能够防止驱动电压的升高，当电子注入层160的厚度太厚时，为了增加电子运动，采取升高驱动电压。
阴极170是电子注入电极，由具有低功函的镁(Mg)、钙(Ca)、铝(Al)或银(Ag)或它们的合金形成。在有机发光二极管装置具有顶发射或双发射结构的情况下，阴极170可形成为薄到足以透射光。在有机发光二极管装置具有底发射结构的情况下，阴极170可形成为厚到以反射光。
以下，在下面的合成实例中将详细描述本发明的蓝色荧光化合物和这些化合物的性质。但是应注意，下面的实例仅是说明性的，本发明并不局限于此。
合成实例
1）合成2,6-二溴蒽醌
在CH3CN(300mL)中溶解亚硝酸叔丁酯(7.7mL，64.74mmol)和CuBr2(11.8025g，52.84mmol)，并在65℃下加热，然后向混合物中逐渐加入2,6-二氨蒽醌(5.300g，22.25mmol)。当氮气的生成停止后，将所述混合物在65℃下再多保持一小时，然后在室温下冷却反应混合物。向所述反应混合物中加入3N的HCl水溶液(250mL)，并在室温下搅拌2小时。将所得沉淀物在真空下过滤，然后用过量的水、甲醇和丙酮顺序地洗涤所获得的固体化合物。将固体沉淀在真空中干燥，得到2,6-二溴蒽醌(7.5743g，20.69mmol，93%)。
2）合成2,6-双(2-萘基)蒽醌
将K2CO3(29.1438g，0.21087mol)溶解在蒸馏水(70mL)中，将氮气通入溶液鼓泡30分钟。向混合物中加入2,6-二溴蒽醌(7.5473g，20.69mmol)、2-萘基硼酸(10.0004g，58.15mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(pd(pph3)4)(1.5772g，1.365mmol)、DME(240mL)和THF(30mL)。将反应混合物回流20小时然后在室温下冷却，再在真空下过滤所得固体化合物。用甲醇和丙酮洗涤所述固体化合物，然后重结晶，得到2,6-双(2-萘基)蒽醌(6.19g，13.44mmol，65%)。
3）合成2,6-二(2-萘基)蒽
在氮气下，将2,6-双(2-萘基)蒽醌(6.19g，13.44mmol)、HI(50mL)和H3PO2(30mL)溶解在冰醋酸(150mL)中，再在150℃下回流5天。在室温下冷却反应混合物溶液，通过真空蒸馏分离所得固体，然后用过量的蒸馏水和乙醇(EtOH)洗涤。所得固体用CH2Cl2和甲醇重结晶，因此得到纯化合物3，即2,6-二(2-萘基)蒽(2.6g，6.04mmol，45%)。
4）合成2,6-二溴-9,10-二-异丙基蒽
在氮气下，将2,6-二溴蒽醌(15.762g，43.07mmol)溶解在THF(300mL)中，并使用干冰-丙酮浴在-78℃下冷却。在-78℃下，向混合物中逐渐加入异丙基溴化镁(2.9M异丙基溴化镁的2-甲基THF溶液，30mL，87.00mmol)，并搅拌1小时。将反应容器的温度升高至室温并搅拌18小时，然后在冰浴中，向所述混合物中加入NH4Cl溶液(50mL)。反应混合物用乙酸乙酯(100mL X3)萃取，再用MgSO4使有机层脱水。在真空中过滤所述反应混合物，去除溶剂。将所述混合物进行硅胶柱色谱纯化(己烷)，从而得到纯化合物(14.14g，31.13mmol，72%)。将所述化合物、KI(21.54g,129.76mmol)和NaH2PO4·H2O(26.82g，194.36mmol)溶解在醋酸(300mL)中并回流17个小时。在室温下冷却所述反应混合物，并使用6N的NaOH水溶液中和。用二氯甲烷(100mL X4)萃取有机层，再用MgSO4干燥，并在真空中过滤。在去除溶剂后，通过硅胶柱色谱纯化(己烷)分离残留物，从而得到纯化合物5，即2,6-二溴-9,10-二-异丙基蒽(8.64g，20.56mmole，66%)。
5）合成2-溴-9,10-二异丙基-6-(3,5-二-叔丁基苯基)蒽
对化合物5(10.264g，24.43mmol)和3,5-二-叔丁基苯基硼酸(5.924g，25.30mmol)采用与合成实例3)相同的方法。通过硅胶柱色谱纯化(己烷)分离残留物，从而得到纯化合物6，即2-溴-9,10-二异丙基-6-(3,5-二-叔丁基苯基)蒽(7.28g，13.75mmol，56%)。
6）合成2-(二苯并噻吩-3-基)-9,10-二异丙基-6-(3,5-二-叔丁基苯基)蒽
对化合物6(3.418g，6.45mmol)和2-二苯并噻吩基硼酸(1.682g，7.375mmole)采用与合成实例5)相同的方法。通过硅胶柱色谱纯化(己烷)分离残留物，从而得到纯化合物7，即2-(二苯并噻吩-3-基)-9,10-二异丙基-6-(3,5-二-叔丁基苯基)蒽(3.261g，5.152mmol，80%)。
7）合成2,8-二溴二苯并噻吩
将二苯并噻吩(15.1552g，82.25mmol)溶解在CHCl3(150mL)中，再在0℃下向混合物中逐渐加入Br2(13.0mL，253.72mmol)。两个小时后，将反应混合物的温度升高至室温，并搅拌3天。向所述混合物中加入过量的甲醇，搅拌所述混合物30分钟，在真空下过滤，并用过量的甲醇洗涤，从而得到白色产物8，即2,8-二溴二苯并噻吩(22.87g，66.86mmol，81%)。
8）合成2-溴-8-(3,5-二-叔丁基苯基)二苯并噻吩
对化合物8(10.725g，31.35mmol)和3,5-二-叔-丁基苯基硼酸(7.942g，33.92mmol)采用与合成实例5)相同的方法，从而得到纯化合物9，即2-溴-8-(3,5-二-叔丁基苯基)二苯并噻吩(6.421g,7.28g，14.24mmol，45%)。
9)合成(8-(3,5-二-叔丁基苯基)二苯并噻吩-2-基)硼酸
将化合物9(5.694g,12.61mmol)溶解在THF(150mL)中,在-78℃下，向混合物中逐渐加入正丁基锂(1.6M正丁基锂的己烷溶液，8.5mL，13.6mmol)。1小时后，将反应混合物的温度升高至室温并搅拌30分钟。在-78℃下，向混合物中逐渐加入B(O-iPr)3(3.0mL，13.00mmol)并搅拌1小时，然后将所述反应混合物的温度升高至室温。18小时后，向反应混合物中加入2N盐酸水溶液(200mL)，并在室温下搅拌1小时，然后通过真空过滤，分离所得白色沉淀，即8-(3,5-二-叔丁基苯基)二苯并噻吩-2-基)硼酸。将所述白色沉淀立即用于下一步骤而不用额外的纯化工艺。
10)合成6-(3,5-二-叔丁基苯基)-9,10-二-异丙基-2-(8-(3,5-二-叔丁基苯基)二苯并噻吩-2-基)蒽
对化合物6(5.116g，9.66mmol)和化合物10(4.255g，10.22mmol)采用与合成实例5)相同的方法，从而得到纯化合物11，即6-(3,5-二-叔丁基苯基)-9,10-二-异丙基-2-(8-(3,5-二-叔丁基苯基)二苯并噻吩-2-基)蒽(5.004g，6.093mmol，63%)。
图4、5和6示出根据本发明的前述合成实施例制备的化合物3、7和11的UV吸收光谱和PL光谱的测量结果的曲线图。这些测量结果在表1中列出。
【表1】
参照表1和图4至6，发现根据本发明的前述合成实施例制备的化合物3、7和11显示出3.0eV或更高的高能带隙。因此，得出这些化合物适合作为蓝色荧光化合物的结论。
同时，根据本发明，通过计算机建模设计以下化合物A-G。使用的计算机软件是Spartan，并且将B3LYP和6-31G*用作基组。
测量所设计出的化合物A-G的能带隙并表示在图7中，这些测量结果列在表2中。
【表2】
| 化合物 | LUMO能级(eV) | HOMO能级(eV) | 能带隙(eV) |
| A | -1.82 | -4.97 | -3.15 |
| B | -1.80 | -4.96 | -3.16 |
| C | -2.32 | -5.06 | -2.74 |
| D | -1.78 | -4.97 | -3.19 |
| E | -1.75 | -4.96 | -3.21 |
| F | -1.77 | -4.97 | -3.20 |
| G | -1.76 | -4.98 | -3.22 |
参照表2和图2，比较化合物A、B和C。比较结果显示，将饱和烃链引入蒽的9和10的位置不导致HOMO和LUMO能级的改变，而引入诸如乙炔的取代基则导致共轭长度的增大并导致更小的能带隙。此外，发现如果将各种芳族取代基(苯基、萘基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、联苯基、和苯基二苯并噻吩基)引入蒽的2和6的位置，则LUMO能级略微升高并导致略微更大的能带隙。
从以上看出，即使蒽的9和10的位置被饱和烃衍生物取代，并且在2和6的位置上的各种芳环被各种饱和烃取代，能带隙也显示出3.2eV或更大的大数值。因此，得到用于本发明的化合物足够用作有机发光二极管装置的蓝色荧光化合物的结论。
根据本发明的示例性实施例的蓝色荧光化合物和有机发光二极管装置具有通过形成具有水平取向的化合物，提高输出耦合效率和装置效率的优点。此外，它们通过用饱和烃取代蒽，具有提高在有机溶剂中的溶解度并使溶解工艺简单的优点。
尽管已参照一些说明性的实施例描述了实施例，应理解的是，本领域技术人员能够想出将落入本发明的原理的精神和范围内的许多其他的改进和实施例。更具体地，在说明书、附图及所附权利要求书的范围内，对主题组合设置的组成部件和/或设置所作的各种变化和改进是可能的。对于本领域的技术人员而言也将是显而易见的是，除了对组成部件和/或设置的变化和改进之外，还有可替换的使用。
Claims (8)
1.一种由以下化学式1表示的蓝色荧光化合物:
[化学式1]
其中R1和R2各自独立地选自由C0-C18的直链饱和烃、支链饱和烃以及饱和环烃组成的组，并且
Ar1和Ar2各自独立地选自由C1-C20芳族化合物、杂芳族化合物、C1-C18饱和烃、C1-C18支链饱和烃以及C1-C18饱和环烃组成的组。
2.如权利要求1所述的蓝色荧光化合物，其中R1和R2各自独立地选自由R表示的取代基：
3.如权利要求1所述的蓝色荧光化合物，其中Ar1和Ar2各自独立地选自由Ar表示的取代基：
4.如权利要求1所述的蓝色荧光化合物，其中所述蓝色荧光化合物选自以下表示的化合物中的任一种：
5.一种有机发光二极管装置，包括在阳极与阴极之间形成的有机膜，所述有机膜包括权利要求1至4中的任一项所述的蓝色荧光化合物。
6.如权利要求5所述的有机发光二极管装置，其中所述有机膜是发光层。
7.如权利要求5所述的有机发光二极管装置，其中所述化合物被用作所述发光层的基质。
8.如权利要求5所述的有机发光二极管装置，还包括在所述阳极与所述阴极之间的选自由空穴注入层、空穴传输层、电子传输层和电子注入层组成的组中的一层或多层。
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