CN111574350A - 一种新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂及其制备方法。目前市面上所使用的LED光源的发射波长范围均在365nm以上，而传统的光引发剂184的主要吸收波长均在365nm以下，与LED光源的发射波长不相匹配，为了使得传统光引发剂的主要吸收波长与LED光源的发射波长相匹配，本发明提供一种新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂，其由醛基官能团化的羟基环己基苯乙酮化合物与含有αH原子的酮类化合物一步缩合反应得到，其主要吸收波长可达365nm以上，与市面上使用的LED光源相匹配，具有良好的应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂及其制备方法。
背景技术
光聚合技术是一种新型绿色技术，近几十年来一直受到人们的瞩目。光聚合主要分为自由基光聚合和阳离子光聚合两种形式，其中自由基光聚合由于其聚合效率、转化率高等优势在工业上应用广泛。
光引发剂作为光聚合体系中起着至关重要的作用，近年来，LED光源在光聚合领域中普遍使用，目前市面上所使用的LED光源的波长范围均在365nm以上(365nm-770nm)，而传统的184光引发剂的最大吸收波长为333nm，低于LED光源的发射波长，若在LED光源照射下使用传统的184光引发剂来引发光聚合反应，必然会降低光聚合反应中聚合单体的双键转化率。
因此，如何提高传统184光引发剂的最大吸收波长，使其与LED光源的发射波长相匹配，是光引发剂领域中拟解决的一项重大技术问题。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明要解决的技术问题是：如何提高传统光引发剂184的最大吸收波长，使其与LED光源的发射波长相匹配，提高聚合单体在LED光源照射下的双键转化率。
本发明所涉及的反应方程式如下：
反应方程式a
反应方程式b
反应方程式c
反应方程式d
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
本发明提供一种新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂，包括以下化学通式：
上述通式中：
4R1表示苯环上4个任意空位上的取代基；
R1是氢原子、烷基、烯基、烷氧基、炔基、羟基、硝基、卤素、磺酸基以及被杂原子，卤素、烯基、炔基、硝基、氰基、磺酸基取代的烷基、烯基、烷氧基或炔基中的任意一种；
R2是烷基、含杂原子的烷基以及被杂原子，卤素、烯基、炔基、硝基、氰基、磺酸基取代的烷基中的任意一种；
R3和R4是氢原子、烷基、烷氧基以及被杂原子、卤素、烯基、炔基、硝基、氰基、磺酸基、芳香基、杂环芳香基取代的烷基或烷氧基中的任意一种；
R5是烷基、烷氧基以及被杂原子、卤素、烯基、炔基、硝基、氰基、磺酸基取代的烷基中的任意一种；
R6是烷基、烷氧基以及被杂原子、卤素、烯基、炔基、硝基、氰基、磺酸基、芳香基、杂环芳香基取代的烷基或烷氧基中的任意一种；
R7可以为氢原子、烷基、烷氧基以及被杂原子、卤素、烯基、炔基、硝基、氰基、磺酸基、芳香基、杂环芳香基取代的烷基或烷氧基中的任意一种。
具体地，一种新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的制备方法，按干法照以下步骤制备：
(1)在分子结构上不含醛基的羟基环己基苯乙酮化合物的苯环上引入醛基，得到醛基官能团化的羟基环己基苯乙酮化合物；
(2)步骤(1)得到的醛基官能团化的羟基环己基苯乙酮化合物与含有αH原子的酮类化合物发生缩合反应，反应结束后，将得到的固体产物进行干燥、重结晶、浓缩、过滤、干燥后，即得到新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂。
具体地，所述分子结构上不含醛基的羟基环己基苯乙酮化合物的分子式如下：
其中，R1表示苯环上4个任意空位上的取代基；R1是氢原子、烷基、烯基、烷氧基、炔基、羟基、硝基、卤素、磺酸基以及被杂原子，卤素、烯基、炔基、硝基、氰基、磺酸基取代的烷基、烯基、烷氧基或炔基中的任意一种。
具体地，所述含有αH原子的酮类化合物的化学式如下：
其中，R2是烷基、含杂原子的烷基以及被杂原子，卤素、烯基、炔基、硝基、氰基、磺酸基取代的烷基中的任意一种；
R3和R4是氢原子、烷基、烷氧基以及被杂原子、卤素、烯基、炔基、硝基、氰基、磺酸基、芳香基、杂环芳香基取代的烷基或烷氧基中的任意一种；
R5是烷基、烷氧基以及被杂原子、卤素、烯基、炔基、硝基、氰基、磺酸基取代的烷基中的任意一种；
R6是烷基、烷氧基以及被杂原子、卤素、烯基、炔基、硝基、氰基、磺酸基、芳香基、杂环芳香基取代的烷基或烷氧基中的任意一种；
R7可以为氢原子、烷基、烷氧基以及被杂原子、卤素、烯基、炔基、硝基、氰基、磺酸基、芳香基、杂环芳香基取代的烷基或烷氧基中的任意一种。
具体地，所述含有αH原子的酮类化合物为：丙酮、3-戊酮、环己酮、苯乙酮、N-乙烯基吡咯烷酮或N-甲基吡咯烷酮。
具体地，所述缩合反应中醛基官能团化的羟基环己基苯乙酮化合物与含有共轭结构且具有αH原子的酮类化合物的摩尔比为1-2:1。
具体地，所述缩合反应的温度是0-80℃，反应时间为0.5-5h。
具体地，所述缩合反应的溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、四氢呋喃、二甲基甲酰胺或二甲基亚砜。
具体地，所述缩合反应的催化剂为碱性催化剂。
具体地，所述缩合反应的催化剂为氢氧化钠、氢氧化钾、叔丁醇钠、叔丁醇钾、碳酸氢钠、二异丙胺、吡啶、二异丙基氨基锂、三乙醇胺、甲基二乙醇胺、六甲基二硅基氨基锂中的任意一种。
具体地，所述缩合反应中反应体系的pH＝8-12。
本发明的有益效果是：
(1)本发明所制备的新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的最大吸收波长可达356nm以上，与光聚合领域常用的LED光源的发射波长相匹配，其性能更加优异、市场化潜力更强。
(2)本发明制备新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的方法简单，仅通过一步缩合反应即可得到产物，制备成本低，容易进行工业化生产。
附图说明
图1：实施例1所制备新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的紫外吸收光谱。
图2：实施例1所制备新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的双键转化率。
图3：实施例2所制备新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的紫外吸收光谱。
图4：实施例2所制备新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的双键转化率。
图5：实施例3所制备新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的紫外吸收光谱。
图6：实施例3所制备新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的双键转化率。
图7：实施例4所制备新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的紫外吸收光谱。
图8：实施例4所制备新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的双键转化率。
图9：实施例5所制备新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的紫外吸收光谱。
图10：实施例5所制备新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的双键转化率。
图11：实施例6所制备新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的紫外吸收光谱。
图12：实施例6所制备新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的双键转化率。
图13：实施例7所制备新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的紫外吸收光谱。
图14：实施例7所制备新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的双键转化率。
图15：实施例8所制备新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的紫外吸收光谱。
图16：实施例8所制备新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的双键转化率。
图17：实施例9所制备新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的紫外吸收光谱。
图18：实施例9所制备新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的双键转化率。
图19：实施例10所制备新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的紫外吸收光谱。
图20：实施例10所制备新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的双键转化率。
图21：传统商业184光引发剂在LED光源照射下的双键转化率。
具体实施方式
现在结合附图对本发明作进一步详细的说明。
4-(1-羟基环己烷-1-羰基)苯甲醛的制备实施例：
将0.1mol羟基环己基苯乙酮溶于100mL乙醇中，通入0.2mol氯甲烷，加入3g无水AlCl3，经过真空抽滤得到甲基化的羟基环己基苯乙酮，加入1g MnO2，滴加质量分数为65％H2SO4水溶液20mL，将甲基氧化为醛基，反应方程式如下：
实施例1
将0.1mol的4-(1-羟基环己烷-1-羰基)苯甲醛与0.05mol丙酮加入50mL乙醇中溶解，以1wt％NaOH水溶液为催化剂，调节pH＝10，55℃下反应30min后，降温反应体系中不断析出晶体，将经过滤洗涤重结晶后得到的固体进行真空干燥，最终得到提纯后得到新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂，反应方程式如下：
所制备的新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的结构通过1HNMR和质谱得到确认，1H-NMR(D-DMSO，400MHz)：1.46-1.86(20H，m)，4.62(2H，s)，7.01-7.05(2H，d)，7.38-7.46(4H，d)，7.80-7.84(2H，d)，7.61-7.88(4H，d)；MS(m/z):486(M+1)+；
所制备的新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂在波长为365nm的LED光源照射下，浓度为1wt％聚合HDDA单体在300s内的双键转化率为85％(详情见说明书附图2)，其最大吸收波长为381nm(详情见说明书附图1)。
实施例2
将0.2mol的4-(1-羟基环己烷-1-羰基)苯甲醛与0.1mol 3-戊酮加入60mL乙醇中溶解，以1.5wt％NaOH水溶液为催化剂，调节pH＝10，60℃下反应50min后，降温反应体系中不断析出晶体，将经过滤洗涤重结晶后得到的固体产物进行真空干燥，最终得到提纯后得到新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂，反应方程式如下：
所制备的新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的结构通过1HNMR和质谱得到确认，1H-NMR(D-DMSO，400MHz)：1.44-1.85(20H，m)，2.34(6H，s)，4.64(2H，s)，7.35-7.39(2H，d)，7.38-7.46(4H，d)，7.86-7.9(4H，d)；MS(m/z):514(M+1)+；
所制备的新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂在波长为365nm的LED光源照射下，浓度为1wt％聚合HDDA单体在300s内的双键转化率为80％(详情见说明书附图4)，其最大吸收波长为392nm(详情见说明书附图3)。
实施例3
将0.15mol的4-(1-羟基环己烷-1-羰基)苯甲醛与0.075mol环己酮加入60mL乙醇中溶解，以1wt％KOH水溶液为催化剂，调节pH＝11，60℃下反应20min后，降温反应体系中不断析出晶体，将经过滤洗涤重结晶后得到的固体产物进行真空干燥，最终得到新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂，反应方程式如下：
所制备的新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的结构通过1HNMR和质谱得到确认，1H-NMR(D-DMSO，400MHz):1.4-1.83(22H，m)，2.79-2.80(4H，t)，4.6(2H，s)，7.39(2H，s)，7.38-7.39(4H，d)，7.84-7.85(4H，d)；MS(m/z):526(M+1)+；
所制备的新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂在波长为365nm的LED光源照射下，浓度为1wt％聚合HDDA单体在300s内的双键转化率为95％(详情见说明书附图6)，其最大吸收波长为345nm(详情见说明书附图5)。
实施例4
将0.15mol的4-(1-羟基环己烷-1-羰基)苯甲醛与0.15mol苯乙酮加入60mL甲醇中溶解，以2wt％KOH水溶液为催化剂，调节pH＝11，25℃下反应30min后，于45℃真空旋蒸反应液得到固体产物，将经过滤洗涤重结晶后得到的固体产物进行真空干燥，最终得到新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂，反应方程式如下：
所制备的新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的结构通过1HNMR和质谱得到确认，1H-NMR(D-DMSO，400MHz):1.44-1.86(10H，m)，4.61(1H，s)，7.41-7.42(2H，d)，7.47-7.48(2H，t)，7.57(1H，t)，7.60(1H，d)，7.81(2H，d)，7.88(2H，d)，8.06(1H，d)；MS(m/z):334(M+1)+；
所制备的新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂在波长为365nm的LED光源照射下，浓度为1wt％聚合HDDA单体在300s内的双键转化率为70％(详情见说明书附图8)，其最大吸收波长为361nm(详情见说明书附图7)。
实施例5
将0.1mol的4-(1-羟基环己烷-1-羰基)苯甲醛与0.1mol N-乙烯基吡咯烷酮加入50mL乙醇中溶解，以2wt％叔丁醇钾乙醇溶液为催化剂，调节pH＝11，25℃下反应2h后，以二氯甲烷反复萃取反应产物，于45℃真空旋蒸反应液得到固体产物，将经过滤洗涤重结晶后得到的固体产物进行真空干燥，最终得到新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂，反应方程式如下：
所制备的新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的结构通过1HNMR和质谱得到确认，1H-NMR(D-DMSO，400MHz):1.47-1.89(10H，m)，2.81(2H，t)，3.0(2H，t)，4.6(1H，s)，4.68(1H，d)，6.10(1H，d)，7.31(1H，s)，7.42(1H，d)，7.46(2H，d)，7.86(2H，d)；MS(m/z):325(M+1)+；
所制备的新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂在波长为365nm的LED光源照射下，浓度为1wt％聚合HDDA单体在600s内的双键转化率为70％(详情见说明书附图10)，其最大吸收波长为345nm(详情见说明书附图9)。
实施例6
将0.2mol的4-(1-羟基环己烷-1-羰基)苯甲醛与0.2mol N-甲基基吡咯烷酮加入40mL乙醇中溶解，以2wt％叔丁醇钾乙醇溶液为催化剂，调节pH＝11，60℃下反应1h后，以二氯甲烷反复萃取反应产物，于45℃真空旋蒸反应液得到固体产物，将经过滤洗涤重结晶后得到的固体产物进行真空干燥，最终得到新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂，反应方程式如下：
所制备的新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的结构通过1HNMR和质谱得到确认，1H-NMR(D-DMSO，400MHz):1.44-1.86(10H，m)，2.81(2H，t)，3.27(3H，s)，3.48(2H，t)，4.64(1H，s)，7.26(1H，s)，7.42(2H，d)，7.88-7.89(2H，d)；MS(m/z):313(M+1)+；
所制备的新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂在波长为365nm的LED光源照射下，浓度为1wt％聚合HDDA单体在300s内的双键转化率为95％(详情见说明书附图12)，其最大吸收波长为380nm(详情见说明书附图11)。
实施例7
(1)将0.2mol的4-(1-羟基环己烷-1-羰基)苯甲醛溶于100mL乙醇中，滴加40mL质量分数为65％的浓硫酸在冰浴下混合搅拌，向反应容器中加入约0.2mol氢氧化钠，滴加50ml质量分数为10％HCl酸化得到酚羟基，最后加入0.2mol的CH3I发生亲电取代形成甲氧基，反应方程式如下：
(2)将0.2mol的甲氧基化的4-(1-羟基环己烷-1-羰基)苯甲醛与0.2mol苯乙酮加入40mL乙醇中溶解，以2wt％叔丁醇钾乙醇溶液为催化剂，调节pH＝11，80℃下反应4h后，以二氯甲烷反复萃取反应产物，于45℃真空旋蒸反应液得到固体产物，将经过滤洗涤重结晶后得到的固体产物进行真空干燥，最终得到新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂，反应方程式如下：
所制备的新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的结构通过1HNMR和质谱得到确认，1H-NMR(D-DMSO,400MHz):1.46-1.89(10H,m)，3.9(3H,s)，4.64(1H,s)，6.92(1H,s)，7.10(1H,d)，7.49(2H,t)，7.57(1H,t)，7.6(1H,d)，7.81(2H,d)，8.06(1H,d)；MS(m/z):364(M+1)+。
所制备的新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂在波长为365nm的LED光源照射下，浓度为1wt％聚合HDDA单体在300s内的双键转化率为83％(详情见说明书附图14)，其最大吸收波长为385nm(详情见说明书附图13)。
实施例8
(1)将0.05mol的4-(1-羟基环己烷-1-羰基)苯甲醛溶于50mL乙醇中，添加1gFeBr3，通入0.1molBr2，发生取代反应，在苯环上引入溴原子，反应方程式如下：
(2)将0.05mol的溴代4-(1-羟基环己烷-1-羰基)苯甲醛与0.05mol N-乙烯基吡咯烷酮加入30mL乙醇中溶解，以2wt％六甲基二硅基氨基锂为催化剂，调节pH＝12，50℃下反应5h后，以二氯甲烷反复萃取反应产物，于45℃真空旋蒸反应液得到固体产物，将经过滤洗涤重结晶后得到的固体产物进行真空干燥，最终得到新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂，反应方程式如下：
所制备的新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的结构通过1HNMR和质谱得到确认，1H-NMR(D-DMSO，400MHz):1.57-1.92(10H，m)，2.81(2H，t)，3.0(2H，t)，4.62(1H，s)，4.67(1H，d)，6.1(1H，d)，7.03(1H，d)，7.19(1H，d)，7.27(1H，s)，7.33(1H，d)，7.86(1H，d)；MS(m/z):404(M+1)+。
所制备的新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂在波长为365nm的LED光源照射下，浓度为1wt％聚合HDDA单体在300s内的双键转化率为80％(详情见说明书附图16)，其最大吸收波长为360nm(详情见说明书附图15)。
实施例9
(1)将0.2mol的4-(1-羟基环己烷-1-羰基)苯甲醛溶于100mL乙醇水溶液(乙醇与水的体积比为1:1)，通入0.3molBr2，在1g FeBr3的催化下发生取代反应在苯环上引入溴原子，加入0.2mol的NaCN取代溴原子得到氰基化的产物，反应方程式如下：
(2)将氰基取代的0.2mol的4-(1-羟基环己烷-1-羰基)苯甲醛与0.1mol环己酮加入70mL乙醇中溶解，以1wt％LDA(二异丙基氨基锂)为催化剂，调节pH＝12，60℃下反应50min后，降温反应体系中不断析出晶体，将经过滤洗涤重结晶后得到的固体产物进行真空干燥，最终得到新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂，反应方程式如下：
所制备的新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的结构通过1HNMR和质谱得到确认，1H-NMR(D-DMSO,400MHz):1.35-1.79(22H，m)，2.81(4H，t)，4.61(2H,s)，7.39(2H，s)，7.70(2H，d)，7.91(2H，s)，8.16(2H，d)；MS(m/z):576(M+1)+；
所制备的新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂在波长为365nm的LED光源照射下，浓度为1wt％聚合HDDA单体在100s内的双键转化率为90％(详情见说明书附图18)，其最大吸收波长为385nm(详情见说明书附图17)。
实施例10
(1)将0.15mol的4-(1-羟基环己烷-1-羰基)苯甲醛溶于100ml乙醇水混合溶液(乙醇与水的体积比为1:1)，滴加25mL质量分数为65％的浓硫酸在冰浴下混合搅拌反应0.5h，加入约0.15mol氢氧化钠，滴加50ml质量分数为10％HCl酸化得到酚羟基，反应方程式如下：
(2)将羟基化的0.15mol的4-(1-羟基环己烷-1-羰基)苯甲醛与0.15mol苯乙酮加入30mL乙醇中溶解，以2wt％叔丁醇钾乙醇溶液为催化剂，调节pH＝8，0℃下反应5h后，以二氯甲烷反复萃取反应产物，于45℃真空旋蒸反应液得到固体产物，将经过滤洗涤重结晶后得到的固体产物进行真空干燥，最终得到新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂，反应方程式如下：
所制备的新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的结构通过1HNMR和质谱得到确认，1H-NMR(D-DMSO，400MHz):1.46-1.89(10H，m)，4.64(1H，s)，6.77(1H，s)，6.98(1H，d)，7.49(2H，t)，7.58(1H，t)，7.59(1H，d)，7.62(1H，d)，8.06(1H，d)，14.4(1H，s)；MS(m/z):350(M+1)+；
所制备的新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂在波长为365nm的LED光源照射下，浓度为1wt％聚合HDDA单体在100s内的双键转化率为80％(详情见说明书附图20)，其最大吸收波长为365nm(详情见说明书附图19)。
对比例1
将0.1mol的4-(1-羟基环己烷-1-羰基)苯甲醛与0.1mol甲基叔丁基酮加入20mL乙醇中溶解，以2wt％氢氧化钠水溶液为催化剂，调节pH＝9，0℃下反应0.5h后，以二氯甲烷反复萃取反应产物，于45℃真空旋蒸反应液得到固体产物，将经过滤洗涤重结晶后得到的固体产物进行真空干燥，最终得到羟基环己基苯乙酮类光引发剂，反应方程式如下：
所制备的羟基环己基苯乙酮类光引发剂的结构通过1HNMR和质谱得到确认，1H-NMR(D-DMSO，400MHz):1.24(9H，s)，1.46-1.89(10H，m)，4.64(1H，s)，7.13(1H，d)，7.42(2H，d)，7.6(1H，d)，7.88(2H，d)；MS(m/z):314(M+1)+；最大吸收波长为305nm。
对比例2
传统商业184光引发剂在波长为365nm的LED光源照射下，质量浓度为1wt％聚合HDDA单体在100s内的双键转化率为10％(详见说明书附图21)。
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。
Claims (10)
1.一种新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂，其特征在于，包括以下化学通式：
上述通式中：
4R1表示苯环上4个任意空位上的取代基；
R1是氢原子、烷基、烯基、烷氧基、炔基、羟基、硝基、卤素、磺酸基以及被杂原子，卤素、烯基、炔基、硝基、氰基、磺酸基取代的烷基、烯基、烷氧基或炔基中的任意一种；
R2是烷基、含杂原子的烷基以及被杂原子，卤素、烯基、炔基、硝基、氰基、磺酸基取代的烷基中的任意一种；
R3和R4是氢原子、烷基、烷氧基以及被杂原子、卤素、烯基、炔基、硝基、氰基、磺酸基、芳香基、杂环芳香基取代的烷基或烷氧基中的任意一种；
R5是烷基、烷氧基以及被杂原子、卤素、烯基、炔基、硝基、氰基、磺酸基取代的烷基中的任意一种；
R6是烷基、烷氧基以及被杂原子、卤素、烯基、炔基、硝基、氰基、磺酸基、芳香基、杂环芳香基取代的烷基或烷氧基中的任意一种；
R7可以为氢原子、烷基、烷氧基以及被杂原子、卤素、烯基、炔基、硝基、氰基、磺酸基、芳香基、杂环芳香基取代的烷基或烷氧基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的一种新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂，其特征在于，包括以下化学式：
3.根据权利要求1-2所述的一种新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的制备方法，其特征在于，具体按照以下步骤制备：
(1)在分子结构上不含醛基的羟基环己基苯乙酮化合物的苯环上引入醛基，得到醛基官能团化的羟基环己基苯乙酮化合物；
(2)步骤(1)得到的醛基官能团化的羟基环己基苯乙酮化合物与含有αH原子的酮类化合物发生缩合反应，反应结束后，将得到的固体产物进行干燥、重结晶、浓缩、过滤、干燥后，即得到新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂。
4.根据权利要求3所述的一种新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的制备方法，其特征在于，所述分子结构上不含醛基的羟基环己基苯乙酮化合物的化学通式如下：
其中，R1表示苯环上4个任意空位上的取代基；R1是氢原子、烷基、烯基、烷氧基、炔基、羟基、硝基、卤素、磺酸基以及被杂原子，卤素、烯基、炔基、硝基、氰基、磺酸基取代的烷基、烯基、烷氧基或炔基中的任意一种。
5.根据权利要求3所述的一种新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的制备方法，其特征在于，所述含有αH原子的酮类化合物的化学式如下：
其中，R2是烷基、含杂原子的烷基以及被杂原子，卤素、烯基、炔基、硝基、氰基、磺酸基取代的烷基中的任意一种；
R3和R4是氢原子、烷基、烷氧基以及被杂原子、卤素、烯基、炔基、硝基、氰基、磺酸基、芳香基、杂环芳香基取代的烷基或烷氧基中的任意一种；
R5是烷基、烷氧基以及被杂原子、卤素、烯基、炔基、硝基、氰基、磺酸基取代的烷基中的任意一种；
R6是烷基、烷氧基以及被杂原子、卤素、烯基、炔基、硝基、氰基、磺酸基、芳香基、杂环芳香基取代的烷基或烷氧基中的任意一种；
R7可以为氢原子、烷基、烷氧基以及被杂原子、卤素、烯基、炔基、硝基、氰基、磺酸基、芳香基、杂环芳香基取代的烷基或烷氧基中的任意一种。
6.根据权利要求3所述的一种新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的制备方法，其特征在于，所述含有αH原子的酮类化合物为丙酮、3-戊酮、环己酮、苯乙酮、N-乙烯基吡咯烷酮或N-甲基吡咯烷酮。
7.根据权利要求3所述的一种新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的制备方法，其特征在于：所述缩合反应中醛基官能团化的羟基环己基苯乙酮化合物与含有αH原子的酮类化合物的摩尔比为1-2:1。
8.根据权利要求3所述的一种新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的制备方法，其特征在于：所述缩合反应的温度是0-80℃，反应时间为0.5-5h，缩合反应的pH＝8-12。
9.根据权利要求3所述的一种新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的制备方法，其特征在于：所述缩合反应的溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、四氢呋喃、二甲基甲酰胺或二甲基亚砜。
10.根据权利要求3所述的一种新型羟基环己基苯乙酮类光引发剂的制备方法，其特征在于：所述缩合反应的催化剂为碱性催化剂。
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