CN111533717B - 一种蓝光激发下合成3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物的方法 - Google Patents

一种蓝光激发下合成3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种蓝光激发下合成3‑芳甲基苯并[b]呋喃化合物的方法，属于有机合成技术领域。本发明利用光催化剂催化邻炔基苯氧乙酸脱羧环化，制备得到3‑芳甲基苯并[b]呋喃化合物。相对于现有的合成该类化合物的方法，本发明具有如下优点：1)整个反应过程无需金属催化剂以及危险的过氧化合物，反应安全性高，同时成本低；2)整个反应过程无需加热，在室温下即可完成，反应条件温和；3)整个反应过程无需强酸和强碱；4)反应的副产物仅仅为二氧化碳，符合绿色化学发展要求。

Description

一种蓝光激发下合成3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物的方法
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种蓝光激发下合成3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物的方法。
背景技术
3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物广泛存在于自然界中，许多天然产物、药物中间体、生物活性分子和有机材料中均含有3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物结构单元，该类化合物的合成也一直是有机合成研究的热点。而对于3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物的合成研究也是化学工作者所关注的一个研究热点，其合成方法有经典的路易斯酸催化的缩合反应、过渡金属催化邻位二取代芳烃的氧化环化反应、过渡金属催化的C-H键活化反应等。然而，这些方法得到的通常是2,3-位双取代苯并[b]呋喃类化合物。而且，从文献报道来看，合成3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物的催化体系主要集中在过渡金属催化。Ohmura课题组(Chem.Eur.J.2016,22,10415)利用铱催化邻甲氧基芳炔分子内C-H键加成的串联反应得到了3-芳基取代苯并[b]呋喃类化合物；汪伟等(Chin.J.Org.Chem.2019,39,456～462)利用钯催化体系催化邻溴芳基苯丙烯基醚的分子内Heck反应合成了3-芳基取代苯并[b]呋喃类化合物。这些方法中，反应催化剂均属于贵金属催化剂，价格高，同时反应条件比较苛刻，限制了已有的合成3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物的方法在工业生产中的推广应用。
因此，如何在无金属条件下绿色合成3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物具有重要意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种蓝光激发下合成3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物的方法，该方法无需金属催化剂，无需加热，反应条件温和，合成过程绿色环保。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种蓝光激发下合成3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物的方法，包括以下步骤：
将邻炔基苯氧乙酸类化合物、光催化剂、自由基调节剂、碱和反应溶剂混合，在蓝光照射的条件下进行环化反应，得到3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物；
所述环化反应的温度为室温；所述碱为二异丙基乙基胺、吡啶或三乙胺；
所述邻炔基苯氧乙酸类化合物具有式I所示结构：
Figure BDA0002518120320000021
所述3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物具有式II所示结构：
Figure BDA0002518120320000022
式I和式II中，R独立为-H、-Me、-OMe、-F或-Cl；R1独立为-H、-Me、-OMe、-F、-Cl或-CN。
优选的，所述光催化剂包括9-均三甲苯基-10-苯基吖啶四氟硼酸盐、Ir(dtbbpy)(ppy)2]PF6或IrdF(CF3)ppy]2(dtbbpy)PF6。
优选的，所述自由基调节剂包括(PhS)2、PhSH或偶氮二异丁腈。
优选的，所述反应溶剂包括三氟乙醇、乙腈、甲醇或二甲基亚砜。
优选的，所述邻炔基苯氧乙酸类化合物、光催化剂、自由基调节剂和碱的摩尔比为1:(0.05～0.2):(0.15～0.4):(0.5～2)。
优选的，所述邻炔基苯氧乙酸类化合物和反应溶剂的用量比为0.2mmol:(2～10)mL。
优选的，所述蓝光照射的功率为20～30W，所述蓝光照射通过蓝色LED光照实现。
优选的，所述环化反应在氦气气氛下进行，所述环化反应的时间为24～36h。
优选的，完成所述环化反应后，还包括：将反应所得混合液依次进行减压浓缩和硅胶柱层析分离，得到3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物。
本发明提供了一种蓝光激发下合成3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物的方法，包括以下步骤：将邻炔基苯氧乙酸类化合物、光催化剂、自由基调节剂、碱和反应溶剂混合，在蓝光照射的条件下进行环化反应，得到3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物；所述环化反应的温度为室温；所述碱为二异丙基乙基胺、吡啶或三乙胺。
本发明在蓝光照射条件下，光催化剂吸收蓝光，促进光催化剂催化邻炔基苯氧乙酸脱羧环化，制备得到3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物。相对于现有的合成该类化合物的方法，本发明具有如下优点：1)整个反应过程无需金属催化剂以及危险的过氧化合物，反应安全性高，同时成本低；2)整个反应过程无需加热，在室温下即可完成，反应条件温和；3)整个反应过程无需强酸和强碱；4)反应的副产物仅仅为二氧化碳，符合绿色化学发展要求。
附图说明
图1为实施例1制备的产物的氢谱图；
图2为实施例1制备的产物的碳谱图；
图3为实施例2制备的产物的氢谱图；
图4为实施例2制备的产物的碳谱图；
图5为实施例3制备的产物的氢谱图；
图6为实施例3制备的产物的碳谱图。
具体实施方式
本发明提供了一种蓝光激发下合成3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物的方法，包括以下步骤：
将邻炔基苯氧乙酸类化合物、光催化剂、自由基调节剂、碱和反应溶剂混合，在蓝光照射的条件下进行环化反应，得到3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物；
所述环化反应的温度为室温；所述碱为二异丙基乙基胺、吡啶或三乙胺；
所述邻炔基苯氧乙酸类化合物具有式I所示结构：
Figure BDA0002518120320000031
所述3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物具有式II所示结构：
Figure BDA0002518120320000041
式I和式II中，R独立为-H、-Me、-OMe、-F或-Cl；R1独立为-H、-Me、-OMe、-F、-Cl或-CN。
在本发明中，若无特殊说明，所需制备原料均为本领域技术人员熟知的市售商品。
本发明将邻炔基苯氧乙酸类化合物、光催化剂、自由基调节剂、碱和反应溶剂混合。在本发明中，所述邻炔基苯氧乙酸类化合物具有式I所示结构：
Figure BDA0002518120320000042
其中，R独立为-H、-Me、-OMe、-F或-Cl；R1独立为-H、-Me、-OMe、-F、-Cl或-CN。在本发明中，所述邻炔基苯氧乙酸类化合物具体包括2-(2-(2-苯乙炔)苯氧基)-乙酸、2-(2-(2-对甲基苯乙炔)苯氧基)-乙酸或2-(2-(2-对甲氧基苯乙炔)苯氧基)-乙酸。
在本发明中，所述光催化剂优选包括9-均三甲苯基-10-苯基吖啶四氟硼酸盐、Ir(dtbbpy)(ppy)2]PF6(CASNo.:676525-77-2)或IrdF(CF3)ppy]2(dtbb py)PF6(CASNo.870987-63-6)。在本发明中，所述光催化剂的纯度优选≥99.99％。
在本发明中，所述自由基调节剂优选包括(PhS)2、PhSH或偶氮二异丁腈。本发明利用自由基调节剂作为环化反应的电子受体，促进环化反应进行。
在本发明中，所述碱为二异丙基乙基胺、吡啶或三乙胺；本发明利用碱夺取酸中的质子。
在本发明中，所述反应溶剂优选包括三氟乙醇、乙腈、甲醇或二甲基亚砜。
在本发明中，所述邻炔基苯氧乙酸类化合物、光催化剂、自由基调节剂和碱的摩尔比优选为1:(0.05～0.2):(0.15～0.4):(0.5～2)，更优选为1:(0.08～0.15):(0.2～0.35):(1.0～1.8)，进一步优选为1:(0.1～0.12):(0.25～0.3):(1.2～1.5)。
在本发明中，所述邻炔基苯氧乙酸类化合物和反应溶剂的用量比优选为0.2mmol:(2～10)mL，更优选为0.2mmol:(5～8)mL。
在本发明中，所述邻炔基苯氧乙酸类化合物、光催化剂、自由基调节剂、碱和反应溶剂均为本领域熟知来源的市售商品，上述原料的纯度均优选≥99.99％；所述反应溶剂优选为色谱纯试剂。
本发明对所述混合的过程没有特殊的限定，按照本领域熟知的过程能够将原料混合均匀即可。
完成所述混合后，本发明将所得混合物在蓝光照射的条件下进行环化反应，得到3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物。在本发明中，所述蓝光照射的功率优选为20～30W，更优选为22～26W，进一步优选为23～25W，所述蓝光照射优选通过蓝色LED光照实现。本发明利用蓝光照射提供反应能量，促进邻炔基苯氧乙酸脱羧环化，生成3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物。
在本发明中，所述环化反应优选在氦气气氛下进行，本发明通过氦气气氛防止空气进入反应；在本发明中，所述环化反应的温度为室温，所述环化反应的时间优选为24～36h，更优选为28～32h，进一步优选为30h。本发明优选在搅拌条件下进行所述环化反应，本发明对所述搅拌的速率没有特殊的限定，能够保证反应充分进行即可。在本发明中，所述环化反应优选在Schlenk封管反应器中进行。
在本发明中，所述环化反应的过程如下所示：
Figure BDA0002518120320000051
本发明优选通过TLC检测所述环化反应完全后，将反应所得混合液依次进行减压浓缩和硅胶柱层析分离，得到3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物。本发明对所述减压浓缩和硅胶柱层析分离的过程没有特殊的限定，按照本领域熟知的过程进行即可。在本发明的实施例中，所述硅胶柱层析分离的洗脱液具体为正己烷和乙酸乙酯的混合液，本发明对所述正己烷和乙酸乙酯的体积比没有特殊的限定，按照实际需求进行调整即可。
在本发明中，所述3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物优选为：
Figure BDA0002518120320000061
下面将结合本发明中的实施例，对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
Figure BDA0002518120320000062
向Schlenk封管反应器中加入2-(2-(2-苯乙炔)苯氧基)乙酸(0.2mmol，纯度99.99％)、光催化剂9-均三甲苯基-10-苯基吖啶四氟硼酸盐(0.01mmol，纯度99.99％)、三氟乙醇(2mL，色谱纯)、(PhS)2(0.03mmol，纯度99.99％)和二异丙基乙基胺(0.1mmol，纯度99.99％)，在30W蓝色LED光照、氦气气氛下，于室温搅拌反应24小时后，经TLC检测反应完全，将反应后的混合液进行减压浓缩，得到残余物，再将残余物经硅胶柱层析分离，其中硅胶柱层析分离的洗脱液为正己烷和乙酸乙酯的混合液(正己烷和乙酸乙酯的体积比为100:1)，得到3-苯甲基苯并[b]呋喃。
对本实施例制备的产物进行核磁表征，结果见图1～2，核磁数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.45(d,J＝8.0Hz,1H),7.40(d,J＝8.0Hz,1H),7.36(s,1H),7.30-7.17(m,6H),7.16-7.12(m,1H),4.02(s,2H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:155.4,142.1,139.1,128.6,128.4,128.0,126.4,124.1,122.2,120.0,119.6,111.3,29.9。
由核磁数据可知，本实施例制备得到了目标结构的3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物。
实施例2
Figure BDA0002518120320000071
向Schlenk封管反应器中加入2-(2-(2-对甲基苯乙炔)苯氧基)乙酸(0.2mmol，纯度99.99％)、9-均三甲苯基-10-苯基吖啶四氟硼酸盐(0.03mmol，纯度99.99％)、三氟乙醇(3mL，色谱纯)、(PhS)2(0.05mmol，纯度99.99％)和二异丙基乙基胺(0.2mmol，纯度99.99％)，在30W蓝色LED光照、氦气氛下，于室温搅拌反应24小时后，经TLC检测反应完全，将反应后的混合液进行减压浓缩，得到残余物，再将残余物经硅柱胶柱层析分离，其中硅胶柱层析分离的洗脱液为正己烷和乙酸乙酯的混合液(正己烷和乙酸乙酯的体积比为100:1)，得到3-苯并[b]呋喃对甲苯基甲烷。
对本实施例制备的产物进行核磁表征，结果见图3～4，核磁数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.45(d,J＝8.4Hz,1H),7.41-7.37(m,1H),7.30-7.27(m,1H),7.20(d,J＝8.0Hz,2H),7.16-7.13(m,1H),7.10(d,J＝8.0Hz,2H),4.01(s,2H),2.31(s,3H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)δ:155.6,142.0,136.1,135.7,129.2,128.6,128.0,124.2,122.2,120.0,119.8,111.4,29.6,21.1。
由核磁数据可知，本实施例制备得到了目标结构的3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物。
实施例3
Figure BDA0002518120320000072
向Schlenk封管反应器中加入2-(2-(2-对甲氧基苯乙炔)苯氧基)-乙酸(0.2mmol，纯度99.99％)、9-均三甲苯基-10-苯基吖啶四氟硼酸盐(0.02mmol，纯度99.99％)、三氟乙醇(5mL，色谱纯)、(PhS)2(0.05mmol，纯度99.99％)和二异丙基乙基胺(0.2mmol，纯度99.99％)，在30W蓝色LED光照、氦气氛下，于室温搅拌反应30h后，经TLC检测反应完全，将反应后的混合液进行减压浓缩，得到残余物，再将残余物经硅胶柱层析分离，其中硅胶柱层析分离的洗脱液为正己烷和乙酸乙酯的混合液(正己烷和乙酸乙酯的体积比为100:1)，得到3-苯并[b]呋喃对甲氧苯基甲烷。
对本实施例制备的产物进行核磁表征，结果见图5～6，核磁数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.47(d,J＝8.4Hz,1H),7.42-7.39(m,1H),7.36(s,1H),7.30-7.26(m,1H),7.22-7.15(m,3H),6.86-6.81(m,2H),4.00(s,2H),3.82(s,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:158.0,155.4,142.1,131.2,129.5,128.1,124.1,122.2,120.1,119.9,113.9,111.4,55.2,29.3。
由核磁数据可知，本实施例制备得到了目标结构的3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物。
对比例1
Figure BDA0002518120320000081
将邻卤芳基醚化合物(0.5mmol)、K3PO4(1mmol)、四丁基溴化铵(0.5mmol)、[Pd(COD)Cl2](2mol％)加入到带有搅拌子的干燥Schlenk反应管中，用氮气保护，加入1.5mL新鲜蒸馏的二甲基乙酰胺，然后升温至120℃反应24h；反应结束后，冷至室温，加入3mL水淬灭反应，然后用乙酸乙酯萃取，有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并减压除去溶剂，所得粗产物经柱层析分离后，得到3-苯甲基苯并[b]呋喃。
由以上实施例可知，本发明提供了一种蓝光激发下合成3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物的方法，与对比例1(现有合成方法)相比，本发明利用光催化剂催化邻炔基苯氧乙酸脱羧环化，整个反应过程无需金属催化剂以及危险的过氧化合物，反应安全性高，同时成本低；整个反应过程无需加热，在室温下即可完成，反应条件温和；整个反应过程无需强酸和强碱。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (7)

1.一种蓝光激发下合成3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物的方法，包括以下步骤：
将邻炔基苯氧乙酸类化合物、光催化剂、自由基调节剂、碱和反应溶剂混合，在蓝光照射的条件下进行环化反应，得到3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物；
所述环化反应的温度为室温；所述碱为二异丙基乙基胺、吡啶或三乙胺；
所述邻炔基苯氧乙酸类化合物具有式I所示结构：
Figure FDA0003879272160000011
所述3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物具有式II所示结构：
Figure FDA0003879272160000012
式I和式II中，R为-H；R1独立为-H、-Me或-OMe；
所述光催化剂为9-均三甲苯基-10-苯基吖啶四氟硼酸盐；
所述自由基调节剂为(PhS)2；
所述环化反应在氦气气氛下进行。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述反应溶剂包括三氟乙醇、乙腈、甲醇或二甲基亚砜。
3.根据权利要求1或2所述的方法，其特征在于，所述邻炔基苯氧乙酸类化合物、光催化剂、自由基调节剂和碱的摩尔比为1:(0.05～0.2):(0.15～0.4):(0.5～2)。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述邻炔基苯氧乙酸类化合物和反应溶剂的用量比为0.2mmol:(2～10)mL。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述蓝光照射的功率为20～30W，所述蓝光照射通过蓝色LED光照实现。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述环化反应的时间为24～36h。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，完成所述环化反应后，还包括：将反应所得混合液依次进行减压浓缩和硅胶柱层析分离，得到3-芳甲基苯并[b]呋喃化合物。
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