CN111518150B - 黄酮苷类化合物、金边玫瑰活性提取物及制备方法和应用 - Google Patents
黄酮苷类化合物、金边玫瑰活性提取物及制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111518150B CN111518150B CN202010466720.2A CN202010466720A CN111518150B CN 111518150 B CN111518150 B CN 111518150B CN 202010466720 A CN202010466720 A CN 202010466720A CN 111518150 B CN111518150 B CN 111518150B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- methanol
- flavonoid glycoside
- extract
- glycoside compound
- chloroform
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000284 extract Substances 0.000 title claims abstract description 88
- 229930182486 flavonoid glycoside Natural products 0.000 title claims abstract description 79
- -1 Flavonoid glycoside compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 74
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 241000220317 Rosa Species 0.000 title claims description 14
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 31
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims abstract description 31
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims abstract description 27
- 235000011449 Rosa Nutrition 0.000 claims abstract description 23
- IICCLYANAQEHCI-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-3',6'-dihydroxy-2',4',5',7'-tetraiodospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one Chemical compound O1C(=O)C(C(=C(Cl)C(Cl)=C2Cl)Cl)=C2C21C1=CC(I)=C(O)C(I)=C1OC1=C(I)C(O)=C(I)C=C21 IICCLYANAQEHCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 229930187593 rose bengal Natural products 0.000 claims abstract description 15
- 229940081623 rose bengal Drugs 0.000 claims abstract description 15
- STRXNPAVPKGJQR-UHFFFAOYSA-N rose bengal A Natural products O1C(=O)C(C(=CC=C2Cl)Cl)=C2C21C1=CC(I)=C(O)C(I)=C1OC1=C(I)C(O)=C(I)C=C21 STRXNPAVPKGJQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 111
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 50
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 38
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims description 27
- 238000002386 leaching Methods 0.000 claims description 16
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 16
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 claims description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 10
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 10
- 235000000661 Rosa laevigata Nutrition 0.000 claims description 9
- 241001278833 Rosa laevigata Species 0.000 claims description 9
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000469 ethanolic extract Substances 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 9
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 claims description 7
- WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol Chemical compound OC.ClC(Cl)Cl WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000007955 flavonoid glycosides Chemical class 0.000 claims description 7
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000001514 detection method Methods 0.000 claims description 4
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 claims description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 4
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 claims description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 4
- HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N dpph Chemical group [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1[N]N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HHEAADYXPMHMCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000010829 isocratic elution Methods 0.000 claims description 3
- 238000004007 reversed phase HPLC Methods 0.000 claims description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 claims description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 claims description 2
- 241000628997 Flos Species 0.000 claims 1
- 229940123457 Free radical scavenger Drugs 0.000 claims 1
- 240000003450 Mallotus philippensis Species 0.000 claims 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 12
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 8
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract description 6
- 235000000539 Rosa canina Nutrition 0.000 abstract description 5
- 240000008530 Rosa canina Species 0.000 abstract description 5
- 235000000662 Rosa banksiae Nutrition 0.000 abstract 1
- 241001278830 Rosa banksiae Species 0.000 abstract 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 28
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 10
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 8
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 6
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 235000000659 Rosa rugosa Nutrition 0.000 description 5
- 240000006066 Rosa rugosa Species 0.000 description 5
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- MGJZITXUQXWAKY-UHFFFAOYSA-N diphenyl-(2,4,6-trinitrophenyl)iminoazanium Chemical group [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1N=[N+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MGJZITXUQXWAKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000001026 1H--1H correlation spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 235000017303 Althaea rosea Nutrition 0.000 description 2
- 241000218033 Hibiscus Species 0.000 description 2
- 235000017881 Hibiscus moscheutos subsp moscheutos Nutrition 0.000 description 2
- JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N Penicillin G Chemical compound N([C@H]1[C@H]2SC([C@@H](N2C1=O)C(O)=O)(C)C)C(=O)CC1=CC=CC=C1 JGSARLDLIJGVTE-MBNYWOFBSA-N 0.000 description 2
- 240000008254 Rosa chinensis Species 0.000 description 2
- 235000000664 Rosa chinensis Nutrition 0.000 description 2
- GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N Thermopsosid Natural products O(C)c1c(O)ccc(C=2Oc3c(c(O)cc(O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O4)c3)C(=O)C=2)c1 GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N 0.000 description 2
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 description 2
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 2
- 230000007760 free radical scavenging Effects 0.000 description 2
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 2
- 238000000990 heteronuclear single quantum coherence spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 2
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 2
- 239000013641 positive control Substances 0.000 description 2
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000003642 reactive oxygen metabolite Substances 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 235000007180 rose mallow Nutrition 0.000 description 2
- 230000009759 skin aging Effects 0.000 description 2
- VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N vitamin p Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XILIYVSXLSWUAI-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl n'-phenylcarbamimidothioate;dihydrobromide Chemical compound Br.Br.CCN(CC)CCSC(N)=NC1=CC=CC=C1 XILIYVSXLSWUAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 235000000100 Hibiscus rosa sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 229930184510 Mallotus Natural products 0.000 description 1
- 241001060384 Mallotus <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 239000004107 Penicillin G sodium Substances 0.000 description 1
- 206010051246 Photodermatosis Diseases 0.000 description 1
- 235000016785 Rosa della China Nutrition 0.000 description 1
- 235000004789 Rosa xanthina Nutrition 0.000 description 1
- 241000220222 Rosaceae Species 0.000 description 1
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- GLEVLJDDWXEYCO-UHFFFAOYSA-N Trolox Chemical compound O1C(C)(C(O)=O)CCC2=C1C(C)=C(C)C(O)=C2C GLEVLJDDWXEYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- 230000003064 anti-oxidating effect Effects 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 238000002802 antimicrobial activity assay Methods 0.000 description 1
- 238000002792 antioxidant assay Methods 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000003919 heteronuclear multiple bond coherence Methods 0.000 description 1
- 238000001052 heteronuclear multiple bond coherence spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002114 high-resolution electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 1
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000004792 oxidative damage Effects 0.000 description 1
- 235000019369 penicillin G sodium Nutrition 0.000 description 1
- 229940056360 penicillin g Drugs 0.000 description 1
- 230000008845 photoaging Effects 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229930000044 secondary metabolite Natural products 0.000 description 1
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
- C07H17/06—Benzopyran radicals
- C07H17/065—Benzo[b]pyrans
- C07H17/07—Benzo[b]pyran-4-ones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
- A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
- A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
- A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
- A23L3/3472—Compounds of undetermined constitution obtained from animals or plants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
- A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
- A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
- A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
- A23L3/3562—Sugars; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/73—Rosaceae (Rose family), e.g. strawberry, chokeberry, blackberry, pear or firethorn
- A61K36/738—Rosa (rose)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
- A61K8/602—Glycosides, e.g. rutin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P39/00—General protective or antinoxious agents
- A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
- C07H1/06—Separation; Purification
- C07H1/08—Separation; Purification from natural products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
- A61K2800/522—Antioxidants; Radical scavengers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
- A61K2800/524—Preservatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/805—Corresponding aspects not provided for by any of codes A61K2800/81 - A61K2800/95
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Botany (AREA)
- Mycology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Birds (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
- Oncology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
技术领域
本发明涉及一种抗氧化、抗菌技术领域,特别是涉及一种黄酮苷类化合物、金边玫瑰活性提取物及制备方法和应用。
背景技术
皮肤衰老一般分为内源性衰老和外源性衰老。其中,内源性衰老是由于激素随年龄增长而发生变化,导致的自然衰老过程。外源性衰老主要是由于受过多紫外线的辐射,从而导致体内过多自由基或活性氧(ROS)的产生,对机体造成氧化损伤、光老化,从而导致皮肤会出现如皮肤松弛、皱纹、干燥等衰老症状。因此,研发含有自由基清除活性的抗氧化剂应用于护肤品对皮肤抗衰老具有重要作用。此外,抗氧化剂在食品中也具有广泛应用,例如,抗氧化剂可用于防治食物因氧化变质。
除了抗氧化剂,抗菌剂同样具有广泛的应用价值;例如,抗菌剂在化妆品、食品及药品中用作防腐剂。
目前,护肤品、食品等产品中所添加的抗氧化剂并非天然来源,化学合成的抗氧化剂可能会存在安全性、致敏性等问题;此外,护肤品、食品等产品中使用的非天然来源的抗菌剂(防腐剂)也存在安全隐患。而天然来源的抗氧化剂、抗菌剂安全、无毒。植物中含有活性多样的次生代谢产物,从植物中寻找天然抗氧化剂和抗菌剂是一个行之有效的方式。
发明内容
有鉴于此,本发明提供一种黄酮苷类化合物、金边玫瑰活性提取物及制备方法和应用,主要目的在于提供或制备一种天然来源的黄酮苷类化合物、及包含该黄酮苷类化合物的金边玫瑰活性提取物;并且,该黄酮苷类化合物及金边玫瑰活性提取物具有抗氧化及抗菌活性双重功效。
为达到上述目的,本发明主要提供如下技术方案:
一方面,本发明的实施例提供一种黄酮苷类化合物,其中,所述黄酮苷类化合物的结构如下所示:
另一方面,上述的黄酮苷类化合物在作为或制备抗氧化剂和/或抗菌剂中的应用;优选的,所述抗氧化剂为DPPH自由基清除剂;优选的,所述抗菌剂为金黄色葡萄球菌的抗菌剂。
另一方面,上述的黄酮苷类化合物的制备方法,其中,所述黄酮苷类化合物是从第一植物中分离出;其中,所述第一植物为含有所述黄酮苷类化合物的植物。
优选的,所述第一植物为金边玫瑰。
优选的,从所述金边玫瑰中分离出所述黄酮苷类化合物,包括如下步骤:
1)对金边玫瑰花进行浸提、萃取及后处理,得到第一溶剂提取物;
2)对所述第一溶剂提取物进行柱层析分离,得到含有所述黄酮苷类化合物的金边玫瑰活性提取物;
3)对所述金边玫瑰活性提取物进行硅胶柱层析分离,制备出含有所述黄酮苷类化合物的目标流分;
4)采用反相高效液相色谱对所述目标流分进行纯化,以分离出所述黄酮苷类化合物。
优选的,所述步骤1)中的第一溶剂提取物为乙醇提取物;进一步优选的,所述步骤1)具体为:采用体积分数为90-100%的乙醇-水溶液对金边玫瑰花进行浸提,并将浸提液浓缩后,得到第一提取物;残渣用体积分数为60-70%的乙醇-水溶液浸提,并将浸提液浓缩后,得到第二提取物;采用第二溶剂对所述第一提取物进行萃取处理;将萃取后的剩余物和所述第二提取物合并后,进行冷冻干燥处理,得到第一溶剂提取物;优选的,所述第二溶剂为石油醚。
优选的,在所述步骤2)中,采用大孔树脂对所述第一溶剂提取物进行柱层析分离;优选的,采用甲醇-水溶剂***进行梯度洗脱;其中,甲醇的起始体积分数为0-5%、甲醇的最终体积分数为90-100%;优选的,将甲醇体积分数为50-70%时的洗脱流分进行合并、进一步浓缩后,得到含有所述黄酮苷类化合物的金边玫瑰活性提取物。
优选的,所述步骤3)包括:对所述金边玫瑰活性提取物进行硅胶柱层析分离,以氯仿-甲醇溶剂***进行梯度洗脱;其中,氯仿和甲醇的起始体积比为8:1-10:1,优选为9:1;氯仿和甲醇的最终体积比为3:2-2:3,优选为1:1;在梯度洗脱过程中,氯仿的浓度递减;其中,合并氯仿和甲醇的体积比为2:1-5:1的洗脱流分,得到第一流分;所述第一流分再次经硅胶柱层析分离,以氯仿-甲醇溶剂***进行梯度洗脱;其中,氯仿和甲醇的起始体积比4:1-6:1,优选为5:1;氯仿和甲醇的最终体积比1:2-3:2,优选为1:1;在梯度洗脱过程中,氯仿的浓度递减;其中,合并氯仿和甲醇的体积比为1:1-3:1的洗脱流分,得到所述目标流分。
优选的,在所述步骤4)中:目标流分经高效液相色谱半制备,检测波长为220nm和254nm;优选的,所用色谱柱类型为YMC-Pack ODS-AQ;优选的,流速为3mL/min;优选的,流动相选用甲醇-水等度洗脱***,其中,甲醇和水的体积比为44:55-45:56,优选45:55;优选的,收集保留时间为18-20.5min时的色谱峰,浓缩后得到所述黄酮苷类化合物。
另一方面,本发明实施例还提供一种金边玫瑰活性提取物,其中,所述金边玫瑰活性提取物包括上述的黄酮苷类化合物。
优选的,在所述金边玫瑰活性提取物中,所述黄酮苷类化合物的含量为0.02-0.05%。
另一方面,上述的金边玫瑰活性提取物的制备方法,包括如下步骤:
制备第一溶剂提取物:对金边玫瑰花进行浸提、萃取、后处理,得到第一溶剂提取物;
柱层析分离:对所述第一溶剂提取物进行柱层析分离,得到含有所述黄酮苷类化合物的金边玫瑰活性提取物;
优选的,在所述制备第一溶剂提取物的步骤中:第一溶剂提取物为乙醇提取物;进一步优选的,所述制备第一溶剂提取物的步骤具体为:采用体积分数为90-100%的乙醇-水溶液对金边玫瑰花进行浸提,并将浸提液浓缩后,得到第一提取物;残渣用体积分数为60-70%的乙醇-水溶液浸提,并将浸提液浓缩后,得到第二提取物;采用第二溶剂对所述第一提取物进行萃取处理;将萃取后的剩余物和所述第二提取物合并后,进行冷冻干燥处理,得到第一溶剂提取物;优选的,所述第二溶剂为石油醚;
优选的,在所述柱层析步骤中:采用大孔树脂对所述第一溶剂提取物进行柱层析分离;优选的,采用甲醇-水溶剂***进行梯度洗脱;其中,甲醇的起始体积分数为0-5%、甲醇的最终体积分数为90-100%;优选的,将甲醇体积分数为50-70%时的洗脱流分合并、进一步浓缩后,得到含有所述黄酮苷类化合物的金边玫瑰活性提取物。
另一方面,上述的金边玫瑰活性提取物在制备或作为抗氧化剂和/或抗菌剂的应用;优选的,所述抗氧化剂为DPPH自由基清除剂;优选的,所述抗菌剂为金黄色葡萄球菌的抗菌剂。
再一方面,本发明实施例还提供一种组合物,其中,所述组合物包括上述的黄酮苷类化合物或上述的金边玫瑰活性提取物;
优选的,所述组合物为药物组合物、护肤品组合物、食品组合物中的任一种;
优选的,所述组合物中的所述黄酮苷类化合物或所述金边玫瑰活性提取物作为抗氧化剂和/或抗菌剂;进一步优选的,所述抗氧化剂为DPPH自由基清除剂;进一步优选的,所述抗菌剂为金黄色葡萄球菌的抗菌剂。
与现有技术相比,本发明的黄酮苷类化合物、金边玫瑰活性提取物及制备方法和应用至少具有下列有益效果:
一方面,本发明首次提出一种新型的黄酮苷类化合物,该黄酮苷类化合物具有抗氧化、抗菌双重功效,可作为抗氧化剂、抗菌剂应用于护肤品、药品及食品中。由于该黄酮苷类化合物属于天然来源,可以从植物(如,金边玫瑰)中提取出,因此其用作抗氧化剂、抗菌剂(防腐剂)时具有安全、无毒的优点。
进一步地,本发明提出的黄酮苷类化合物可以从金边玫瑰中提取出,具体采用乙醇-水溶液对金边玫瑰花进行浸提、萃取及后处理,得到乙醇提取物,然后再对乙醇提取物进行柱层析分离得到金边玫瑰活性提取物、再对金边玫瑰活性提取物进行硅胶柱层析分离得到目标流分,最后对目标流分进行纯化后,即可分离出所述黄酮苷类化合物。通过上述步骤之间的协同配合可以实现从金边玫瑰中提取出黄酮苷类化合物。
另一方面,本发明还提供一种金边玫瑰活性提取物,该金边玫瑰活性提取物包括上述的黄酮苷类化合物。因此,本发明提供的金边玫瑰提取物可以作为抗氧化剂、抗菌剂应用于护肤品、药品及食品中,且属于天然来源,安全、无毒。
再一方面,本发明还提供一种组合物,该组合物包括上述的黄酮苷类化合物或金边玫瑰活性提取物;该组合物为护肤品组合物、食品组合物及药品组合物中的任一种;在此,黄酮苷类化合物或金边玫瑰活性提取物作为添加剂,以使组合物具有抗氧化、抗菌(防腐)的作用。
上述说明仅是本发明技术方案的概述,为了能够更清楚了解本发明的技术手段,并可依照说明书的内容予以实施,以下以本发明的较佳实施例并配合附图详细说明如后。
附图说明
图1是本发明的实施例提供的一种黄酮苷类化合物的1H-NMR谱图;
图2是本发明的实施例提供的一种黄酮苷类化合物的13C谱和dept谱图;
图3是本发明的实施例提供的一种黄酮苷类化合物的1H-1H COSY谱图;
图4是本发明的实施例提供的一种黄酮苷类化合物的HSQC谱图;
图5是本发明的实施例提供的一种黄酮苷类化合物的HMBC谱图。
具体实施方式
为更进一步阐述本发明为达成预定发明目的所采取的技术手段及功效,以下结合附图及较佳实施例,对依据本发明申请的具体实施方式、结构、特征及其功效,详细说明如后。在下述说明中,不同的“一实施例”或“实施例”指的不一定是同一实施例。此外,一或多个实施例中的特定特征、结构、或特点可由任何合适形式组合。
金边玫瑰(Rosa chinensis cv.‘JinBian’)属于蔷薇科蔷薇属月季花下的一个栽培品种,主要开发为玫瑰花茶,在云南种植面积广。目前对金边玫瑰的化学成分及生物活性的研究较少,本发明借助天然药物化学研究手段,对其中抗氧化及抗菌活性成分进行研究。
本发明首次从金边玫瑰中提取出一种黄酮苷类化合物;其中,该黄酮苷类化合物的结构如下所示:
进一步地,本发明首次提出了上述的黄酮苷类化合物在抗菌剂和/或抗氧化剂中的应用(即,上述的黄酮苷类化合物可直接作为抗菌剂和/或抗氧化剂,或上述的黄酮苷类化合物用于制备抗菌剂和/或抗氧化剂)。
另外,包含上述黄酮苷类化合物的金边玫瑰活性提取物,也具有抗菌、抗氧化活性。因此,该金边玫瑰活性提取物可直接作为抗菌剂和/或抗氧化剂,或该金边玫瑰活性提取物用于制备抗菌剂和/或抗氧化剂。
上述的黄酮苷类化合物、金边玫瑰活性提取物可作为抗菌剂、抗氧化剂而应用于护肤品、药品及食品中。
本发明中的术语“护肤品”指的是可以是护肤水、护肤乳液、护肤面膜、护肤霜等;本发明实施例的护肤品也可以指化妆品;以及本发明的实施例的护肤品也可以指的是对皮肤具有抗氧化、抗衰老、抗菌作用的护肤药物。
下面通过具体实施例对本发明进一步详细说明如下:
实施例1
本实施例制备一种金边玫瑰活性提取物,具体步骤如下:
选取金边玫瑰干花,将其粉碎后,采用体积分数为95%的乙醇-水溶液浸提三次,过滤后,对滤液进行浓缩回收溶剂处理,得到第一提取物(即,95%乙醇提取浸膏);剩余植物残渣(即,滤渣)用体积分数为65%的乙醇-水溶液浸提三次,过滤后,对滤液进行浓缩回收溶剂处理,得到第二提取物(即,65%乙醇提取物)。
将第一提取物加水悬浮后,用石油醚萃取三次以去除小极性组分;将萃取剩余物与第二提取物合并,冷冻干燥后,最终得到乙醇提取物。
将乙醇提取物溶于水,经大孔树脂(填料:HP-20)柱层析分离,以甲醇-水溶剂***进行梯度洗脱(甲醇的体积分数为0-100%,洗脱时,甲醇的初始体积分数为0%,最终体积分数为100%;在梯度洗脱过程中,甲醇的浓度递增),合并甲醇体积分数为50-70%的洗脱流分。对合并后的洗脱流分进行浓缩回收溶剂处理,得到金边玫瑰活性提取物。
实施例2
本实施例主要是从金边玫瑰中分离出所述的黄酮苷类化合物;具体包括如下步骤:
1)制备金边玫瑰活性提取物:该步骤具体参见实施例1,在此不重复赘述。
2)从金边玫瑰活性提取物中分离出黄酮苷类化合物:取15.68g金边玫瑰活性提取物,然后对金边玫瑰活性提取物进行硅胶柱层析分离;其中,以氯仿-甲醇溶剂***进行梯度洗脱(氯仿和甲醇的体积比:1:1-9:1;其中,梯度洗脱时:氯仿和甲醇的初始体积比为9:1、最终体积比为1:1;在梯度洗脱过程中,氯仿的浓度递减);洗脱后,合并氯仿和甲醇体积比为2:1-5:1的洗脱流分,得到第一流分(亚组分B1)。第一流分(亚组分B1)再次经硅胶柱分离;其中,采用氯仿-甲醇溶剂***进行梯度洗脱(氯仿和甲醇的体积比:1:1-5:1;其中,梯度洗脱时:氯仿和甲醇的初始体积比为5:1、最终体积比为1:1;在洗脱过程中,氯仿的浓度递减);洗脱后合并氯仿-甲醇体积比为1:1-3:1的洗脱流分,得到目标流分(B1a组分)。目标流分(B1a组分)经过反相高效液相色谱纯化(其中,色谱柱类型:YMC-Pack ODS-AQ,10mm×250mm,5μm;流速3mL/min),检测波长为220nm和254nm,流动相为体积比45:55的甲醇-水的等度洗脱***,收集出峰时间为19.47min时的色谱峰,浓缩回收溶剂处理,得到5mg目标活性化合物A(即,所述的黄酮苷类化合物)。
3)对目标活性化合物A进行结构鉴定:
目标活性化合物A的分子式通过高分辨质谱HR-ESI-MS[m/z 897.1733[M-H]-(calculated C41H38O23m/z897.1731[M-H]-)]可确定为C41H38O23。
根据一维核磁共振1H,13C和DEPT以及二维核磁共振相关信号,可推断目标活性化合物A的结构式如下式所示:
其二维相关信号参见如下所示:
目标活性化合物A的核磁共振数据及信号归属参见表1所示。
表1为目标活性化合物A的1H和13C NMR数据归属(CD3OD)(δin ppm,J in Hz)
另外,目标活性化合物A的1H-NMR谱图(600M,CD3OD)参见图1所示;目标活性化合物A的13C谱和dept谱图(150M,CD3OD)参见图2所示;目标活性化合物A的1H-1H COSY谱图(600MHz,CD3OD)参见图3所示;目标活性化合物A的HSQC谱图(600MHz,CD3OD)参见图4所示;目标活性化合物A的HMBC谱图(600MHz,CD3OD)参见图5所示。
综上,通过上述测试鉴定出本实施例分离出的目标活性化合物A为上述结构所示的黄酮苷类化合物。
实施例3
本实施例主要是对实施例2制备的黄酮苷类化合物、实施例1所制备的金边玫瑰活性提取物进行抗氧化活性测定实验,测定方法如下:
抗氧化活性的测定采用DPPH自由基清除活性试验。在96孔板上,将设定浓度的待测样品与DPPH(终浓度为100mM)混合反应,设置3个重复孔,同时设置不含药物的空白对照和Trolox阳性对照,在30℃下放置1h后,采用酶标仪测定OD值,检测波长为515nm。
其中,抗氧化率按的计算公式为:抗氧化率(%)=(1-实验孔OD515nm/空白孔OD515 nm)×100%。
其中,抗氧化活性的测定结果参见表2所示。
表2为黄酮苷类化合物、金边玫瑰活性提取物的抗氧化活性测定结果
从表2可以看出:本发明实施例制备的黄酮苷类化合物、金边玫瑰活性提取物具有优异的抗氧化活性。
实施例4
本实施例主要是对实施例2制备的黄酮苷类化合物、实施例1所制备的金边玫瑰活性提取物进行抗菌活性测定,具体步骤如下:
将金黄色葡萄球菌(StaphyLococcus aureus)ATCC29213接种于LB培养基上,并于35℃恒温箱培养。用接种环挑取少量活化细菌菌落转移至已灭菌的干燥比浊管中,用质量分数为0.9%无菌生理盐水稀释,根据2017版CLSI相关文件方法标准,配制细菌菌悬液浓度至0.5号麦氏比浊管(1×108CFU/mL),再将配制好的菌悬液用质量分数为0.9%无菌生理盐水做1:100的稀释,得到浓度为1×106CFU/mL的菌悬液。按反应系数+0.5的量配置体系混合溶液,然后再分装200ul到各反应管中,样品终浓度为128ug/mL,菌终浓度为5×105CFU/mL。取96孔培养板,将混合液分别放置各孔中(每个样品都是3个平行);在37℃下培养24h后,用酶标仪测定625nm下的OD值,设置青霉素G钠为阳性对照组,计算抑制率及半数抑菌浓度。样品的抗菌活性测定结果参见表3所示。
表3为黄酮苷类化合物、金边玫瑰活性提取物对对金黄色葡萄球菌的抗菌活性的测定结果
从表3可以看出:本发明制备的黄酮苷类化合物具有显著的抗菌活性,而包括该黄酮苷类化合物的金边玫瑰活性提取物也具有中等的抗菌活性。
综上,本发明实施例提出的黄酮苷类化合物、金边玫瑰活性提取物具有抗氧化活性、抗菌活性双重功效,可以作为抗氧化剂、抗菌剂(防腐剂)而应用于护肤品、食品、药品等产品中。
以上所述,仅是本发明的较佳实施例而已,并非对本发明作任何形式上的限制,依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰,均仍属于本发明技术方案的范围内。
Claims (11)
1.一种黄酮苷类化合物的制备方法,其特征在于,所述黄酮苷类化合物的结构如下所示:
所述黄酮苷类化合物是从第一植物中分离出,所述第一植物为金边玫瑰;
其中,从所述金边玫瑰中分离出所述黄酮苷类化合物,包括如下步骤:
1)对金边玫瑰花进行浸提、萃取及后处理,得到第一溶剂提取物;
其中,所述第一溶剂提取物为乙醇提取物;所述步骤1)具体为:采用体积分数为90-100%的乙醇-水溶液对金边玫瑰花进行浸提,并将浸提液浓缩后,得到第一提取物;残渣用体积分数为60-70%的乙醇-水溶液浸提,并将浸提液浓缩后,得到第二提取物;采用第二溶剂对所述第一提取物进行萃取处理;将萃取后的剩余物和所述第二提取物合并后,进行冷冻干燥处理,得到第一溶剂提取物;所述第二溶剂为石油醚;
2)对所述第一溶剂提取物进行柱层析分离,制备出含有所述黄酮苷类化合物的金边玫瑰活性提取物;其中,采用大孔树脂对所述第一溶剂提取物进行柱层析分离;采用甲醇-水溶剂***进行梯度洗脱;其中,甲醇的起始体积分数为0-5%、甲醇的最终体积分数为90-100%;将甲醇体积分数为50-70%时的洗脱流分进行合并、进一步浓缩后,得到含有所述黄酮苷类化合物的金边玫瑰活性提取物;
3)对所述金边玫瑰活性提取物进行硅胶柱层析分离,得到含有所述黄酮苷类化合物的目标流分;
其中,所述步骤3)包括:对所述金边玫瑰活性提取物进行硅胶柱层析分离,以氯仿-甲醇溶剂***进行梯度洗脱;其中,氯仿和甲醇的起始体积比为8:1-10:1;氯仿和甲醇的最终体积比为3:2-2:3;其中,合并氯仿和甲醇的体积比为2:1-5:1的洗脱流分,得到第一流分;所述第一流分再次经硅胶柱层析分离,以氯仿-甲醇溶剂***进行梯度洗脱;其中,氯仿和甲醇的起始体积比为4:1-6:1;氯仿和甲醇的最终体积比为1:2-3:2;其中,合并氯仿和甲醇的体积比为1:1-3:1的洗脱流分,得到所述目标流分;
4)采用反相高效液相色谱对所述目标流分进行纯化,以分离出所述黄酮苷类化合物;其中,流动相选用甲醇-水等度洗脱***,其中,甲醇和水的体积比为44:55-45:56;其中,收集保留时间为18-20.5min时的色谱峰,浓缩后得到所述黄酮苷类化合物。
2.根据权利要求1所述的黄酮苷类化合物的制备方法,其特征在于,所述黄酮苷类化合物在作为或制备抗氧化剂和/或抗菌剂中的应用。
3.根据权利要求2所述的黄酮苷类化合物的制备方法,其特征在于,
所述抗氧化剂为DPPH自由基清除剂。
4.根据权利要求2所述的黄酮苷类化合物的制备方法,其特征在于,
所述抗菌剂为金黄色葡萄球菌的抗菌剂。
5.根据权利要求1所述的黄酮苷类化合物的制备方法,其特征在于,在所述步骤3)中:
对所述金边玫瑰活性提取物进行硅胶柱层析分离时,氯仿和甲醇的起始体积比为9:1。
6.根据权利要求1所述的黄酮苷类化合物的制备方法,其特征在于,在所述步骤3)中:对所述金边玫瑰活性提取物进行硅胶柱层析分离时,氯仿和甲醇的最终体积比为1:1。
7.根据权利要求1所述的黄酮苷类化合物的制备方法,其特征在于,在所述步骤3)中:
所述第一流分再次经硅胶柱层析分离时,氯仿和甲醇的起始体积比为5:1。
8.根据权利要求1所述的黄酮苷类化合物的制备方法,其特征在于,在所述步骤3)中:所述第一流分再次经硅胶柱层析分离时,氯仿和甲醇的最终体积比为1:1。
9.根据权利要求1所述的黄酮苷类化合物的制备方法,其特征在于,在所述步骤4)中:目标流分经高效液相色谱半制备,检测波长为220nm和254nm。
10.根据权利要求9所述的黄酮苷类化合物的制备方法,其特征在于,所用色谱柱类型为YMC-Pack ODS-AQ;流速为3mL/min。
11.根据权利要求10所述的黄酮苷类化合物的制备方法,其特征在于,甲醇和水的体积比为45:55。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202010466720.2A CN111518150B (zh) | 2020-05-28 | 2020-05-28 | 黄酮苷类化合物、金边玫瑰活性提取物及制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202010466720.2A CN111518150B (zh) | 2020-05-28 | 2020-05-28 | 黄酮苷类化合物、金边玫瑰活性提取物及制备方法和应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN111518150A CN111518150A (zh) | 2020-08-11 |
CN111518150B true CN111518150B (zh) | 2022-07-15 |
Family
ID=71907878
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202010466720.2A Active CN111518150B (zh) | 2020-05-28 | 2020-05-28 | 黄酮苷类化合物、金边玫瑰活性提取物及制备方法和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN111518150B (zh) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106491440A (zh) * | 2016-11-29 | 2017-03-15 | 中国农业科学院作物科学研究所 | 一种玫瑰花冷凝液及包含该玫瑰花冷凝液的组合物 |
CN110478294A (zh) * | 2019-09-17 | 2019-11-22 | 中国科学院昆明植物研究所 | 金边玫瑰活性提取物、护肤化合物及其制备和应用以及护肤品 |
CN110551163A (zh) * | 2019-09-03 | 2019-12-10 | 河南中医药大学 | 一种从小叶莲中提取黄酮苷类化合物的方法及其应用 |
CN110638738A (zh) * | 2019-11-22 | 2020-01-03 | 上海黛莲娜化妆品有限公司 | 一种低温浴处理玫瑰制备生态营养液的方法及应用 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103804443B (zh) * | 2014-01-16 | 2016-03-23 | 沈阳药科大学 | 黄酮苷类化合物及其制备方法 |
-
2020
- 2020-05-28 CN CN202010466720.2A patent/CN111518150B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106491440A (zh) * | 2016-11-29 | 2017-03-15 | 中国农业科学院作物科学研究所 | 一种玫瑰花冷凝液及包含该玫瑰花冷凝液的组合物 |
CN110551163A (zh) * | 2019-09-03 | 2019-12-10 | 河南中医药大学 | 一种从小叶莲中提取黄酮苷类化合物的方法及其应用 |
CN110478294A (zh) * | 2019-09-17 | 2019-11-22 | 中国科学院昆明植物研究所 | 金边玫瑰活性提取物、护肤化合物及其制备和应用以及护肤品 |
CN110638738A (zh) * | 2019-11-22 | 2020-01-03 | 上海黛莲娜化妆品有限公司 | 一种低温浴处理玫瑰制备生态营养液的方法及应用 |
Non-Patent Citations (9)
Title |
---|
A new flavonol glycoside and activity of compounds fromthe flower of Nymphaea candida;R.-N. LIU,等;《Journal of Asian Natural Products Research》;20070630;第9卷(第4期);第333-338页 * |
Anti-aging potential, anti-tyrosinase and antibacterial activities of extracts and compounds isolated from Rosa chinensis cv. "JinBian".;MingXiang Li 等;《Industrial Crops and Products》;20201105;第159卷;第1-10页 * |
Extraction Conditions for Phenolic Compounds with Antioxidant Activities from White Rose Petals;Choi, Jae Kwon 等;《Journal of Applied Biological Chemistry》;20150630;第58卷(第2期);第117-124页 * |
O-galloyl flavonoids from Geranium pyrenaicum and their in vitro antileishmanial activity;Ercil, D 等;《TURKISH JOURNAL OF CHEMISTRY》;20051231;第29卷(第4期);第437-443页 * |
Study on extraction and antioxidant activity of flavonoids from Rosa davurica Pall. by negative pressure ultrasound;Ming-ming Zhu 等;《Modern Food Science and Technology》;20190322;第35卷(第1期);第75-79,90页 * |
Study on extraction and anti-oxidation property of flavonoids from Roses.;Song KeKe 等;《Journal of China Agricultural University》;20121231;第17卷(第5期);第59-63页 * |
三种玫瑰花茶中黄酮类成分的分析;张莲莉 等;《昆明理工大学学报( 自然科学版)》;20191031;第44卷(第5期);第84-90页 * |
正交试验法优化玫瑰花总黄酮的提取工艺;丁凤伟等;《山东中医药大学学报》;20110520(第03期);第255-257页 * |
玫瑰中化学成分及其美容护肤作用机制;解静等;《天然产物研究与开发》;20191230;第32卷(第02期);第341-349页 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN111518150A (zh) | 2020-08-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Braga et al. | Antioxidant activity of Calendula officinalis extract: inhibitory effects on chemiluminescence of human neutrophil bursts and electron paramagnetic resonance spectroscopy | |
CN101434592B (zh) | 朝鲜槐中提取的黄酮类化合物 | |
CN101508711B (zh) | 从含羞草中分离纯化黄酮苷单体的方法 | |
CN111704544B (zh) | 一种半日花烷型二萜类化合物及其分离方法和应用 | |
Wang et al. | Extraction and purification of antioxidative flavonoids from Chionanthus retusa leaf | |
CN105820201B (zh) | 从五指毛桃果中提取乔松素-7-O-β-D-葡萄糖苷的方法及其用途 | |
CN111518150B (zh) | 黄酮苷类化合物、金边玫瑰活性提取物及制备方法和应用 | |
KR101737556B1 (ko) | 법제 하수오 추출물을 유효성분으로 포함하는 산화적 스트레스 개선용 조성물 | |
CN108084166B (zh) | 一种抗凝血苹果花有效成分及其提取分离方法、应用 | |
CN112898357B (zh) | 金莲花中一种二萜苷类新化合物及其分离纯化方法和应用 | |
CN103191143B (zh) | 一种强心苷化合物的用途 | |
Nwobodo et al. | Screening of endophytic fungal secondary metabolites from Garcinia kola and Cola nitida for antioxidant properties | |
CN101525323B (zh) | 苯乙烯基色酮类化合物及其制备方法和用途 | |
CN108840888A (zh) | 罗汉果叶新黄酮类化合物及其制备、用途 | |
CN110204589B (zh) | 青葙子有效成分、提取方法及其在制备神经保护药物方面的应用 | |
CN112062798B (zh) | 黄酮苷类化合物、紫枝玫瑰活性提取物及制备方法和应用 | |
CN113925081A (zh) | 一种天然植物防腐组合物、制备方法及其应用 | |
CN112047985B (zh) | 酚酸类化合物、紫枝玫瑰活性提取物及制备方法和应用 | |
CN102584805B (zh) | 天然植物中一个活性成分的制备方法 | |
CN111184727A (zh) | 一种齐墩果烷型三萜类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用以及含有该化合物的岗稔提取物 | |
CN104628694A (zh) | 一种从火炬树果实中提取木犀草素和木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的方法 | |
JP2010065007A (ja) | クローディン−1産生促進剤及び皮膚バリア機能改善剤 | |
CN110051769A (zh) | 一种从薯莨中提取抗氧化成分的方法 | |
CN112174848B (zh) | 一种桑寄生中具有抗菌活性的油酰乙醇胺化合物、制备方法及其应用 | |
CN102584806B (zh) | 天然植物中一个黄酮的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant | ||
TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20230327 Address after: No. 51, Hongxiang Road, Singapore Industrial Park, Luoyang Sub-district Office, Economic Development Zone, Kunming District, Kunming City, Yunnan Province, 650000 Patentee after: YUNNAN WEST GRASS RESOURCES DEVELOPMENT CO.,LTD. Address before: No.132 lanhei Road, Panlong District, Kunming City, Yunnan Province Patentee before: KUNMING INSTITUTE OF BOTANY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES |
|
TR01 | Transfer of patent right |