CN111433209A - 有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置 - Google Patents

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Abstract

本发明公开由化学式1表示的化合物、包括第一电极、第二电极及位于上述第一电极和上述第二电极之间的有机物层的有机电气元件以及包括上述有机电气元件的电子装置。上述有机物层包括由化学式1表示的化合物，从而能够降低有机电气元件的驱动电压，并能够提高发光效率及寿命。

Description

有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子 装置
技术领域
本发明涉及有机电气元件用化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置。
技术领域
通常，有机发光现象是指，利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机电气元件通常具有阳极、阴极及它们之间包括有机物层的结构。在此，有机物层为了提高有机电气元件的效率和稳定性而普遍形成为由各种不同物质构成的多层结构，例如，可以由空穴注入层、空穴输送层、发光层、电子输送层及电子注入层等形成。
在有机电气元件中，用作有机物层的材料可根据功能来分为发光材料和电荷输送材料，例如，空穴注入材料、空穴输送材料、电子输送材料及电子注入材料等。并且，输送发光材料可根据分子量来分为高分子型和低分子型，可根据发光机理来分为源于电子的单线激发态的荧光材料和源于电子的三线激发态的磷光材料。并且，发光材料可根据发光色来分为蓝色、绿色、红色发光材料和用于体现更好的天然颜色的黄色及朱黄色发光材料。
另一方面，在使用一种物质作为发光材料的情况下，具有因分子间的相互作用而使最大发光波长向长波长移动，且因纯色度降低或发光衰减效果而减少元件的效率的问题，因此，为了通过增加纯色度和转移能量来增加发光效率，可使用基质/掺杂类作为发光材料。其原理在于，若与形成发光层的主体相比，将能量带间隔小的掺杂物少量混合于发光层，则使在发光层中发生的激子被输送至掺杂物，使得发出效率高的光。此时，由于主体的波长向掺杂物的波长带移动，因此无法根据所利用的掺杂物的种类来获得所需的波长的光。
当前，便携式显示器市场因大面积的显示器而正处于其大小不断增加的趋势，由此，与以往的便携式显示器所需的消耗电量相比，需要更大的耗电量。因此，对于具有电池这一有限的电力供给源的便携式显示器而言，耗电量成为非常重要的因素，效率和寿命问题也同样成为必须解决的状况。
效率、寿命及驱动电压等相互具有关联，若效率增加，则驱动电压相对降低，而在降低驱动电压并驱动时所发生的基于焦耳加热(Joule heating)的有机物质的结晶化减少，最终呈现出寿命提高的倾向。但即使单纯地改善上述有机物层，也无法将效率极大化。这是因为，只有在各有机物层之间的能量等级(energy level)及T1值、物质的固有特性(移动率、表面特性等)形成最佳的组合时，才能同时实现长寿命和高的效率。
因此，正急需开发能够具有高的热稳定性，并在发光层内有效地实现电荷均衡(charge balance)的发光材料。即，为了充分发挥有机电气元件所具有的优秀的特征，应先选择在元件内形成有机物层的物质，例如，空穴注入物质、空穴输送物质、发光物质、电子输送物质、电子注入物质等被稳定且有效的材料支撑的物质，但到目前为止，仍旧处于未能充分研发出稳定且有效的有机电气元件用有机物层材料的状态，而在其中，尤其对发光层的主体物质的开发有着迫切需求。
发明内容
技术课题
本发明的目的在于，提供可以降低元件的驱动电压，提高元件的发光效率及寿命的化合物、利用其的有机电气元件及其电子装置。
技术方案
在一方面，本发明提供由以下化学式表示的化合物：
Figure BDA0002491052790000031
在另一方面，本发明提供利用由上述化学式表示的化合物的有机电气元件及其电子装置。
技术效果
通过利用本发明实施例的化合物，不仅可以降低元件的驱动电压，而且可以大大提高元件的发光效率及寿命。
附图说明
图1为本发明的有机电致发光元件的例示图。
附图标记的说明
100：有机电气元件 110：基板
120：第一电极 130：空穴注入层
140：空穴输送层 141：缓冲层
150：发光层 151：发光辅助层
160：电子输送层 170：电子注入层
180：第二电极
具体实施方式
在本发明中所使用的术语“芳基”及“亚芳基”只要没有别的说明，就分别具有6至60的碳数，但并不局限于此。在本发明中，芳基或亚芳基包含单环型、环聚集体、融合后的多环类及螺环化合物等。
在本发明中所使用的术语“杂环基”不仅包含“杂芳基”或“杂亚芳基”之类的芳香族环，而且还包含非芳香族环，只要没有其他说明，就意味着分别包含一种以上的杂原子的碳原子数2至60的环，但本发明并不局限于此。在本发明中所使用的术语“杂原子”只要没有其他说明，表示N、O、S、P或Si，杂环基意味着包含杂原子的单环型、环聚集体、融合后的多环类及螺环化合物等。
并且，在本发明中所使用的术语“杂环基”意味着，代替形成环的碳，包括如同N、O、S、P或Si等的杂原子的环，不仅是“杂芳基”或“杂亚芳基”之类的芳香族环，也包括非芳香族环，也可以包括代替形成环的碳而包含如同下述化合物的SO2、P＝O等的杂原子团的化合物。
Figure BDA0002491052790000041
只要没有其他说明，在本发明中所使用的术语“芴基”或“亚芴基”分别意味着在以下结构中R、R’及R”均为氢的1价或2价官能团，“被取代的芴基”或“被取代的亚芴基”意味着取代基R、R’、R”中的至少一种为除了氢之外的取代基，并包括R和R’相键合来与其所键合的碳一同形成螺环化合物的情况。
Figure BDA0002491052790000051
在本发明中所使用的术语“杂环基”意味着，代替形成环的碳，包括如同N、O、S、P或Si等的杂原子的环，不仅是“杂芳基”或“杂亚芳基”之类的芳香族环，也包括非芳香族环，也可以包括代替形成环的碳而包含如同下述化合物的SO2、P＝O等的杂原子团的化合物。
在本说明书中，以各符号及其取代基的示例被示出的对应于芳基、亚芳基、杂环基等的“基名称”，可记载“反映价数的基的名称”，但是，也可记载为“母体化合物名称”。例如，在作为芳基的一种的“菲”的情况下，一价的“基”为“菲(基)”，二价的基为“伸菲(基)”等，也可通过区分价数来记载基的名称，但是，与价数无关地，也可记载为作为母体化合物名称的“菲”。类似地，在嘧啶的情况下，也与价数无关地，可记载为“嘧啶”，或者可记载为该价数的“基的名称”，例如，在一价的情况下，可记载为嘧啶(基)、在二价的情况下，可记载为亚嘧啶(基)等。
并且，只要没有明确的说明，在本说明书中所使用的化学式能够以与以下化学式的指数定义的取代基的定义相同地适用。
Figure BDA0002491052790000052
其中，在a为0的整数的情况下，取代基R1不存在，在a为1的整数的情况下，一个取代基R1与用于形成苯环的碳中的一个碳相结合，在a为2或3的整数的情况下，分别以如下方式相结合，此时，R1可以相同或不同，在a为4至6的整数的情况下，以类似的方式与苯环的碳相结合，另一方面，省略与用于形成苯环的碳相结合的氢的表示。
Figure BDA0002491052790000061
下面，参照图1，对于包含本发明的化合物的有机电气元件的层叠结构进行说明。
在对本发明进行说明的过程中，在判断相关的公知结构或功能的具体说明会模糊本发明的要旨的情况下，将省略详细说明。
并且，在层、膜、区域及板等结构要素位于其他结构要素“上”或“上部”的情况下，这不仅可以理解为位于其他结构要素的“正上方”，而且还可以理解为在中间还有其他结构要素。相反，在一个结构要素位于另一部分的“正上方”的情况下，应理解为中间没有其他部分。
图1为本发明的实施例的有机电气元件的层叠结构的例示图。
参照图1，本发明的一实施例的有机电气元件100包括：第一电极120形成于基板110上、第二电极180，以及有机物层，在第一电极120和第二电极180之间包含本发明的化合物。此时，第一电极120可以为阳极(anode)，第二电极180可以为阴极(cathode)，在倒置型的情况下，第一电极可以为阴极，第二电极可以为阳极。
有机物层可在第一电极120上依次包括空穴注入层130、空穴输送层140、发光层150、电子输送层160及电子注入层170。此时，这些层中的至少一个可以被省略，或还可以包括空穴阻挡层、电子阻挡层、发光辅助层151、缓冲层141等，也可以由电子输送层160等执行空穴阻挡层的作用。
并且，虽未图示，但本发明的有机电气元件还可以包括形成于第一电极和第二电极中的至少一面中与上述有机物层相反的一面的保护层或光效率改善层(Cappinglayer)。
适用于上述有机物层的根据本发明的化合物，可以用作空穴注入层130、空穴输送层140、电子输送层160、电子注入层170、发光层150、光效率改善层、发光辅助层等的材料。例如，本发明的化合物可以用作发光层150的材料，优选用作发光层的主体材料。
本发明的一实施例的有机电致发光元件可利用多种蒸镀法(deposition)来制备。可利用PVD或CVD等蒸镀方法来制备，例如，可通过在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金来形成阳极120，并在其上方形成包括空穴注入层130、空穴输送层140、发光层150、电子输送层160及电子注入层170的有机物层之后，在其上方蒸镀能够用作阴极180的物质来制成。并且，可在空穴输送层140与发光层150之间还形成有发光辅助层151。
并且，有机物层使用多种高分子材料，通过并非蒸镀法的溶剂处理或溶剂精制法(solvent process)，例如，旋涂工序、喷嘴印刷工序、喷墨打印工序、狭缝涂布工序、浸涂工序、卷对卷工序、刮涂工序、丝网印刷工序或热转印方法等方法来制成为更少数量的层。由于本发明的有机物层能够由多种方法形成，因此，本发明的保护范围不会因形成方法而受到限制。
并且，本发明的一实施例的有机电气元件可以为有机电气发光元件、有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管、单色或白色照明用元件、量子点显示器用元件中的一种。
本发明的另一实施例可包括电子装置，上述电子装置包括：显示装置，包括上述本发明的有机电气元件；以及控制部，用于控制上述显示装置。此时，电子装置可以为当前或未来的有无线通信终端，并包括手机等移动通信终端、PDA、电子词典、PMP、遥控器、导航仪、游戏机、各种TV、各种计算机等所有电子装置，上述显示装置包括有机电气发光的显示装置、量子点的显示装置等。
以下，对本发明的一方面的化合物进行说明。
本发明的一方面的化合物由以下化学式1表示。
<化学式1>
Figure BDA0002491052790000081
在上述化学式1中，各符号能够以如下方式进行定义。
R1至R15相互独立地选自由氢；重氢；卤素；C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基；C1-C50的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C1-C30的烷氧基；以及C6-C30的芳氧基组成的组。
或者R1至R15中的相邻的基团之间可相互结合而形成环。即，相邻的R1和R2基团之间、R2和R3基团之间、R3和R4基团之间、R5和R6基团之间、R6和R7基团之间、R8和R9基团之间、R9和R10基团之间、R10和R11基团之间、R12和R13基团之间、R13和R14基团之间或R14和R15基团之间可以相互结合而形成环。此时，相邻的基团之间相互结合而形成的环可以选自由C6-C60的芳香族烃；C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；以及它们的组合组成的组。
在R1至R15为芳基的情况下，优选地，上述芳基可以为，C6-C30的芳基或C6-C20的芳基，更优选地，可以为C6-C12的芳基，例如，苯基、联苯、萘基等。在R1至R15为杂环基的情况下，优选地，上述杂环基可以为，C2-C30的杂环基或C2-C20的杂环基，更优选地，可以为C2-C12的杂环基，例如，吡啶、嘧啶、三嗪、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩等。在R1至R15为烷基的情况下，优选地，上述烷基可以为，C1-C10的烷基，更优选地，可以为C1-C4的烷基，例如，甲基、乙基等。
在R1至R15中的相邻的基团之间相互结合而形成芳香族烃的环的情况下，优选为，可形成C6-C30的芳香族烃的环，更优选为可形成C6-C14的芳香族烃的环，例如，可形成苯、萘、菲、蒽等的环。
L1为选自由单键；C6-C60的亚芳基；亚芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；以及C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基组成的组。
在L1为亚芳基的情况下，优选地，上述亚芳基可以为，C6-C30的亚芳基或C6-C20的亚芳基，更优选地，可以为C6-C12的亚芳基，例如，亚苯基、亚联苯、亚萘等。在L1为杂环基的情况下，优选地，上述杂环基可以为，C2-C30的杂环基或C2-C20的杂环基，更优选地，可以为C2-C16的杂环基，例如，吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、喹唑啉、喹喔啉、吲哚、异喹啉、苯并咪唑、苯并喹唑啉、苯并喹喔啉、二苯并喹喔啉、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、吩噁嗪、吩噻嗪等。
Ar1为选自由C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基；C1-C50的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C1-C30的烷氧基；C6-C30的芳氧基；以及-L'-N(Ra)(Rb)组成的组。
在Ar1为芳基的情况下，优选地，上述芳基可以为，C6-C30的芳基或C6-C20的芳基，更优选地，可以为C6-C18的芳基，例如，苯基、联苯基、萘基、菲基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0002491052790000101
基、三联苯基、蒽基等。在Ar1为杂环基的情况下，优选地，上述杂环基可以为，C2-C30的杂环基或C2-C20的杂环基，更优选地，可以为C2-C19的杂环基，例如，吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、苯并咪唑、二苯基苯并咪唑、喹喔啉、喹唑啉、苯并喹唑啉、异喹啉、苯并喹喔啉、二苯并喹喔啉、咔唑、苯基咔唑、苯并咔唑、吲哚、苯基吲哚、咪唑吡啶、二苯并噻吩、二苯并呋喃、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、吩噻嗪(phenothiazine)、苯基吩噻嗪(phenylphenothiazine)、吩噁嗪(phenoxazine)、苯基吩噁嗪(phenylphenoxazine)、吩噁噻(phenoxthiine)、二苯并二恶英等。在Ar1为芴基的情况下，上述芴基可以为9，9-二甲基-9H-芴、9，9-二苯基-9H-芴、9，9’-螺二芴、甲基苯基芴等。
上述L’为选自由单键；C6-C60的亚芳基；亚芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；以及C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基组成的组。
上述Ra及Rb相互独立地选自由氢；C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；以及C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基组成的组。
优选地，在L1为单键、C6-C20的亚芳基或C2-C20的杂环基时，Ar1可以为C6-C20的芳基、C2-C20的杂环基、芴基或-L'-N(Ra)(Rb)；更优选地，在L1为单键、C6-C12的亚芳基或C2-C16的杂环基时，Ar1可以为C6-C18的芳基、C2-C19的杂环基、芴基或-L'-N(Ra)(Rb)；例如，L1为单键、亚苯基、亚联苯基、亚萘基、吡啶、嘧啶、吡嗪，三嗪，喹唑啉，喹喔啉、吲哚、异喹啉、苯并咪唑、苯并喹唑啉、苯并喹喔啉、二苯并喹喔啉、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、吩噁嗪(phenoxazine)、吩噻嗪(phenothiazine)等时，Ar1可以为苯基、联苯、萘、菲、苯并菲、芘、
Figure BDA0002491052790000111
、三联苯、蒽、吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、苯并咪唑、二苯基苯并咪唑、喹喔啉、喹唑啉、苯并喹唑啉、异喹啉、苯并喹喔啉、二苯并喹喔啉、咔唑、苯基咔唑、苯并咔唑、吲哚、苯基吲哚、咪唑吡啶、二苯并噻吩、二苯并呋喃、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、吩噻嗪(phenothiazine)、苯基吩噻嗪(phenylphenothiazine)、吩噁嗪(phenoxazine)、苯基吩噁嗪(phenylphenoxazine)、吩噁噻(phenoxthiine)、二苯并二恶英、9，9-二甲基-9H-芴、9，9-二苯基-9H-芴、9，9’-螺二芴、甲基苯基芴等。
并且，优选地，在R1至R15为C6-C20的芳基、C2-C20的杂环基或C1-C10的烷基或者在R1至R15中的相邻的基团之间以相互结合而形成的C6-C20的芳香族烃的环时，L1可以为单键、C6-C20的亚芳基或C2-C20的杂环基，且Ar1可以为C6-C20的芳基、C2-C20的杂环基、芴基或-L'-N(Ra)(Rb)。
并且，更优选地，在R1至R15为C6-C12的芳基、C2-C12的杂环基或C1-C4的烷基或者在R1至R15中的相邻的基团之间以相互结合而形成的C6-C14的芳香族烃的环时，L1可以为单键、C6-C12的亚芳基或C2-C16的杂环基，且Ar1可以为C6-C18的芳基、C2-C19的杂环基、芴基或-L'-N(Ra)(Rb)。
例如，R1至R15可以为苯、联苯、萘、吡啶、嘧啶、三嗪、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、甲基、乙基等，且L1可以为单键、亚苯、亚联苯、亚萘、吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、喹唑啉、喹喔啉、吲哚、异喹啉、苯并咪唑、苯并喹唑啉、苯并喹喔啉、二苯并喹喔啉、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、吩噁嗪(phenoxazine)、吩噻嗪(phenothiazine)等，且Ar1可以为苯、联苯、萘、菲、苯并菲、芘、
Figure BDA0002491052790000112
、三联苯、蒽、吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、苯并咪唑、二苯基苯并咪唑、喹喔啉、喹唑啉、苯并喹唑啉、异喹啉、苯并喹喔啉、二苯并喹喔啉、咔唑、苯基咔唑、苯并咔唑、吲哚、苯基吲哚、咪唑吡啶、二苯并噻吩、二苯并呋喃、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、吩噻嗪(phenothiazine)、苯基吩噻嗪(phenylphenothiazine)、吩噁嗪(phenoxazine)、苯基吩噁嗪(phenylphenoxazine)、吩噁噻(phenoxthiine)、二苯并二恶英、9，9-二甲基-9H-芴、9，9-二苯基-9H-芴、9，9’-螺二芴、甲基苯基芴等。
上述R1至R15、L1、Ar1、R1至R15中的相邻的基团之间相互结合而形成的环、L'、Ra及Rb，能够分别被选自由重氢、卤素、被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的氧化膦基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、被重氢取代的C6-C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基、C3-C20的环烷基、C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基、C7-C20的芳基烷基、C8-C20的芳基烯基以及-L'-N(Ra)(Rb)组成的组中的一种及多种取代基进一步取代。
例如，R1至R15可被CN进行进一步取代，Ar1可被选自由重氢；C1-C4的烷基；C6-C14的芳基；以重氢进行取代的C6-C16的芳基；芴基；及包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C18的杂环基组成的组中的一种以上的取代基而进行进一步取代。例如，Ar1可被重氢、t-丁基、苯基、萘、联苯、菲、芘、甲基苯基、氟苯基、以CN进行取代的苯基、以重氢进行取代的苯基、喹唑啉、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯基咔唑、二甲基芴等而进行进一步取代。
例示性地，上述化学式1可由以下化学式2至化学式5中的一个表示。
Figure BDA0002491052790000121
Figure BDA0002491052790000131
在上述化学式2至化学式5中，R1至R15、L1及Ar1与化学式1中的定义相同。
具体地，上述化学式1表示的化合物可以为以下化合物中的一个。
Figure BDA0002491052790000141
Figure BDA0002491052790000151
Figure BDA0002491052790000161
Figure BDA0002491052790000171
根据本发明的另一实施例，本发明提供包括第一电极、第二电极以及位于上述第一电极和第二电极之间的有机物层的有机电气元件，此时，有机物层包括以化学式1表示的一种单独化合物或2种以上的混合物。
上述有机物层包括空穴注入层、空穴输送层、发光辅助层、发光层、电子输送辅助层、电子输送层及电子注入层中的至少一个层，优选地，以上述化合物或混合物包括于上述发光层。
根据本发明的又一实施例，本发明提供一种电子装置，所述电子装置包括显示装置，包括有机电气元件；以及控制部，用于驱动上述显示装置。
以下，举出实施例来对本发明的由化学式表示的化合物的合成例及有机电气元件的制备例进行具体说明，但本发明并不局限于以下的实施例。
合成例
[合成例1]
由根据本发明的化学式1表示的化合物(终产物)如以下反应式1，可通过使Core与Sub反应来制备，但不受此限定。此时，Hal为Br或Cl。
<反应式1>
Figure BDA0002491052790000181
I.Core的合成例
属于上述反应式1的Core的化合物，可通过下述反应式2来合成，但不受此限定。
<反应式2>
Figure BDA0002491052790000182
属于反应式2的Core的化合物的合成例，如同下述反应式3至反应式7，但不受此限定。
Core1-I的合成例
<反应式3>
Figure BDA0002491052790000183
1，4-二溴萘(40.0g，139.9mmol)和(2-硝基苯基)硼酸(23.3g，139.9mmol)以THF(700mL)溶化后，Pd(PPh3)4(4.9g，4.2mmol)、K2CO3(58.0g，419.6mmol)及水(300mL)添加后，进行搅拌回流。反应完成后，以醚和水萃取后，浓缩有机层。浓缩的有机层以MgSO4干燥并再一次进行浓缩。最终浓缩物通过硅胶柱之后进行重结晶，从而获得生成物35.5g(收率：77％)。
Core1-II的合成例
<反应式4>
Figure BDA0002491052790000191
将Core1-I(35.5g，108.2mmol)在圆底烧瓶中以DMF(350mL)溶解后，添加PPh3(85.12g，324.5mmol)，在165℃下进行搅拌。当反应结束时，以CH2Cl2和水萃取后，将有机层以MgSO4干燥并进行浓缩。浓缩物通过硅胶柱之后进行重结晶，从而获得生成物28.0g(收率：87％)。
Core1-III的合成例
<反应式5>
Figure BDA0002491052790000192
将Core1-II(28.0g，99.5mmol)和1-氯-2-氟苯(18.5g，141.8mmol)在圆底烧瓶中以DMF(300mL)溶解后，添加K2CO3(39.2g，283.6mmol)，在165℃下进行搅拌。当反应结束时，以CH2Cl2和水萃取后，将有机层以MgSO4干燥并进行浓缩。浓缩物通过硅胶柱之后进行重结晶，从而获得生成物31.0g(收率：81％)。
Core1-IV的合成例
<反应式6>
Figure BDA0002491052790000201
将Core1-III(31.0g，76.2mmol)以DMSO(300mL)溶解后，添加三-叔苯基膦(0.9g，4.6mmol)，Pd(OAc)2(0.5g，2.3mmol)及K2CO3(31.6g，228.6mmol)，在165℃下进行搅拌。当反应结束时，以CH2Cl2和水萃取后，将有机层以MgSO4干燥并进行浓缩。浓缩物通过硅胶柱之后进行重结晶，从而获得生成物21.0g(收率：74％)。
Core1-V的合成例
<反应式7>
Figure BDA0002491052790000202
对于Core1-IV(21.0g，56.7mmol)和(2-硝基苯基)硼酸(9.5g，56.7mmol)，利用上述Core1-I的合成法来获得生成物19.5g(收率：83％)。
Core1-1的合成例
Figure BDA0002491052790000211
对于Core1-V(21.0g，56.7mmol)，利用上述Core1-II的合成法来获得生成物14.0g(收率：78％)。
Core1-3的合成例
Figure BDA0002491052790000212
(1)Core 1-V-2的合成
对于Core1-IV(12.0g，32.4mmol)和((2-(二苯并[b，d]噻吩-4-基)-6-硝基苯基)硼酸(11.3g，32.4mmol)，利用上述Core1-I的合成法来获得生成物15.5g(收率：80％)。
(2)Core1-3的合成
对于Core1-V-2(15.5g，26.1mmol)，利用上述Core1-II的合成法来获得生成物10.5g(收率：72％)。
属于Core的化合物可为如下所述的化合物，但并不局限于此，以下化合物的FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry)值分别如表1。
Figure BDA0002491052790000221
[表1]
化合物 FD-MS 化合物 FD-MS
Core 1-1 m/z＝380.13(C<sub>28</sub>H<sub>16</sub>N<sub>2</sub>＝380.45) Core 1-2 m/z＝430.15(C<sub>32</sub>H<sub>18</sub>N<sub>2</sub>＝430.51)
Core 1-3 m/z＝562.15(C<sub>40</sub>H<sub>22</sub>N<sub>2</sub>S＝562.69) Core 1-4 m/z＝430.15(C<sub>32</sub>H<sub>18</sub>N<sub>2</sub>＝430.51)
Core 1-5 m/z＝430.15(C<sub>32</sub>H<sub>18</sub>N<sub>2</sub>＝430.51) Core 1-6 m/z＝430.15(C<sub>32</sub>H<sub>18</sub>N<sub>2</sub>＝430.51)
Core 1-7 m/z＝530.18(C<sub>40</sub>H<sub>22</sub>N<sub>2</sub>＝530.63) Core 1-8 m/z＝430.15(C<sub>32</sub>H<sub>18</sub>N<sub>2</sub>＝430.51)
Core 1-9 m/z＝380.13(C<sub>28</sub>H<sub>16</sub>N<sub>2</sub>＝380.15) Core 1-10 m/z＝456.16(C<sub>34</sub>H<sub>20</sub>N<sub>2</sub>＝456.55)
Core 1-11 m/z＝380.13(C<sub>28</sub>H<sub>16</sub>N<sub>2</sub>＝380.45) Core 1-12 m/z＝430.15(C<sub>32</sub>H<sub>18</sub>N<sub>2</sub>＝430.51)
Core 1-13 m/z＝763.26(C<sub>56</sub>H<sub>33</sub>N<sub>3</sub>O＝763.90) Core 1-14 m/z＝380.13(C<sub>28</sub>H<sub>16</sub>N<sub>2</sub>＝380.45)
Core 1-15 m/z＝394.15(C<sub>29</sub>H<sub>18</sub>N<sub>2</sub>＝394.48) Core 1-16 m/z＝398.12(C<sub>28</sub>H<sub>15</sub>N<sub>2</sub>F＝398.44)
Core 1-17 m/z＝455.14(C<sub>33</sub>H<sub>17</sub>N<sub>3</sub>＝455.52) Core 1-18 m/z＝430.15(C<sub>32</sub>H<sub>13</sub>N<sub>2</sub>＝430.51)
II.Sub的示例
反应式1的Sub可通过下述反应式8的反应途径来合成，但不受此限定。
<反应式8>(Hal1＝I，Br或Cl；Hal2＝Br或Cl)
Figure BDA0002491052790000231
Sub1-11的合成例
Figure BDA0002491052790000232
将Sub1-Ⅱ-1(20g，100.49mmol)和4，4，5，5-四甲基-2-苯基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷(24.61g，120.58mmol)以THF(368mL)溶化后，Pd(PPh3)4(4.64g，4.02mmol)、K2CO3(41.67g，301.46mmol)及水(184mL)添加后，进行搅拌回流。反应完成后，以醚和水萃取后，浓缩有机层。浓缩的有机层以MgSO4干燥及再一次进行浓缩。最终浓缩物通过硅胶柱之后进行重结晶，从而获得生成物18.14g(收率：75％)。
Sub1-32的合成例
Figure BDA0002491052790000233
对于Sub1-Ⅱ-2(20g，88.86mmol)、THF(326mL)、4，4，5，5-四甲基-2-苯基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷(21.76g，106.63mmol)、Pd(PPh3)4(4.11g，3.55mmol)、K2CO3(36.84g，266.58mmol)及水(163mL)，利用上述Sub1-11的合成法来获得生成物17.13g。(收率：72％)。
Sub1-39的合成例
Figure BDA0002491052790000241
对于Sub1-Ⅱ-3(20g，78.39mmol)、THF(287mL)、4，4，5，5-四甲基-2-苯基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷(19.20g，94.07mmol)、Pd(PPh3)4(3.62g，3.14mmol)、K2CO3(32.50g，235.18mmol)及水(144mL)，利用上述Sub1-11的合成法来获得生成物15.82g(收率：68％)。
属于Sub2的化合物可为如下所述的化合物，但并不局限于此，以下化合物的FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry)值分别如表2。
Figure BDA0002491052790000251
Figure BDA0002491052790000261
[表2]
Figure BDA0002491052790000271
Figure BDA0002491052790000281
最终化合物的合成例
P-11的合成示例
Figure BDA0002491052790000282
将Core1-1(10.0g，26.3mmol)在圆底烧瓶中以甲苯(100mL)溶解后，添加Sub1-11[Cas.29874-83-7](6.3g，26.3mmol)、Pd2(dba)3(0.7g，0.8mmol)、P(t-Bu)3(0.3g，1.6mmol)及NaOt-Bu(7.5g，78.9mmol)，在100℃下进行搅拌。当反应结束时，以CH2Cl2和水萃取后，将有机层以MgSO4干燥并进行浓缩。浓缩物通过硅胶柱之后进行重结晶，从而获得生成物11.4g(收率：74％)。
P-27的合成示例
Figure BDA0002491052790000291
对于Core1-4(8.8g，20.4mmol)和Sub1-27[Cas.1413365-66-8](6.5g，20.4mmol)，利用上述P-11的合成法来获得生成物12.2g(收率：84％)。
P-63的合成示例
Figure BDA0002491052790000292
对于Core1-9(9.0g，23.6mmol)和Sub1-34[Cas.2915-16-4](6.3g，23.6mmol)，利用上述P-11的合成法来获得生成物11.5g(收率：79％)。
P-80的合成示例
Figure BDA0002491052790000293
对于Core1-11(6.5g，17.0mmol)和Sub1-32[Cas.3842-55-5](4.6g，17.0mmol)，利用上述P-11的合成法来获得生成物8.0g(收率：77％)。
P-89的合成示例
Figure BDA0002491052790000301
对于Core1-14(7.2g，18.9mmol)和Sub1-37[Cas.1801233-15-7](5.6g，18.9mmol)，利用上述P-11的合成法来获得生成物9.3g(收率：76％)。
根据如上所述的合成例来制备的本发明的化合物P-1至P-95的FD-MS值如同以下表3。
[表3]
Figure BDA0002491052790000311
Figure BDA0002491052790000321
有机电气元件的制造评价
[实施例1]红色有机电气发光元件(主体)
在形成于玻璃基板上的ITO层(阳极)上真空沉积N1-(萘-2-基)-N4，N4-双(4-(萘-2-基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1，4-二胺(以下，简称为“2-TNATA”)膜来形成60nm厚度的空穴注入层后，在空穴注入层上真空沉积60nm厚度的4，4-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(以下简称为“NPD”)膜来形成空穴输送层。
之后，在空穴输送层上使用本发明的化合物P-1作为主体，使用双(1-苯基异喹啉基)乙酰丙酮铱(III)(以下简称为“(piq)2Ir(acac)”)作为掺杂物质，并以95:5的重量比进行掺杂，以30nm的厚度真空沉积了发光层。
接下来，上述发光层上以10nm的厚度真空沉积(1，1’-联苯－4-羟基)二(2-甲基-8-羟基喹啉)铝(以下，简称为“BAlq”)来形成空穴阻挡层，在上述空穴阻挡层上以40nm的厚度真空沉积三(8-羟基喹啉)铝(以下，简称为“Alq3”)来形成电子输送层。
然后，在上述电子输送层上以0.2nm的厚度沉积LiF来形成电子注入层，接着，以150nm的厚度沉积Al来形成阴极。
[实施例2]至[实施例32]
除了使用以下表4所记载的本发明的化合物来代替本发明的化合物P-1作发光层的主体物质之外，以与上述实施例1相同的方法制成了有机电致发光元件。
[比较例1]及[比较例2]
除了使用以下比较化合物1或比较化合物2代替本发明的实施例的化合物P-1作发光层的主体物质之外，以与上述实施例1相同的方法制成了有机电致发光元件。
Figure BDA0002491052790000331
向通过本发明的实施例1至实施例32，比较例1及比较例2来制备的有机电致发光元件施加正向偏压直流电压，并利用美国photo research公司的PR-650来测定的电发光(EL)特性，在2500cd/m2基准亮度中，通过由韩国脉科学(mcscience)公司制作的寿命测定装置来测定了T95寿命。其结果如以下表4所示。
[表4]
Figure BDA0002491052790000341
Figure BDA0002491052790000351
从上述表4的结果可知，将根据本发明的一实施例的化合物用作为发光层的磷光主体材料的元件，相比于将比较化合物1及比较化合物2用作为发光层的磷光主体材料的元件，电气特性得到了显著的改善。
若对此进行详细说明的话，相比于通常作为主体物质使用的CBP(比较化合物1)，若将吲哚并咔唑(indolocarbazole)用作为主骨架的比较化合物2作为主体物质使用时，元件特性得到了改善，相比于比较化合物2，在将本发明的化合物作为主体物质来使用的情况下，在驱动电压、效率及寿命方面呈现出了优秀的结果。
对于此，从下述表5可知，区别在于比较化合物2的中间环为苯环，而本发明的化合物的中间则为萘，由于这种区别而使得两个化合物的物性会显著不同。对于比较化合物2和本发明的化合物P-32的物性进行比较，则可确认到化合物的能级，尤其HOMO能级、T1能级上的差异。
因此，就本发明的化合物而言，随着在中间的苯上再导入(融合)一个苯，使得化合物的T1值降低的同时，可顺利进行从主体到掺杂物的电荷转移，其结果发光层内的电荷均衡(charge balance)增加从而改善了元件的特性。
[表5]
Figure BDA0002491052790000361
上的说明仅为例示，只要是本发明所属技术领域的普通技术人员，就能在不脱离本发明的本质特性的范围内进行多种变形。因此，本说明书所公开的实施例并不用于限定本发明，而是用于说明本发明，本发明的思想和范围不会因这种实施例而受到限制。本发明的保护范围应根据发明要求保护范围来解释，与其等同范围内的所有技术应解释为包括在本发明的保护范围。
相关专利申请的交叉引用
本专利申请根据美国专利法119条至121条，365条(35U.S.C§119至§121，§365)，针对2017年11月14日在韩国申请的专利申请编号第10-2017-0151604号主张优先权，其全部内容作为参照文献合并于本专利申请。并且，除了在美国之外，若本专利申请在其他国家也以相同的理由而主张优先权，则其全部内容作为参照文献合并于本专利申请。

Claims (10)

1.一种化学式1表示的化合物：
<化学式1>
Figure FDA0002530371100000011
在上述化学式1中，
R1至R15相互独立地选自由氢；重氢；卤素；C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基；C1-C50的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C1-C30的烷氧基；以及C6-C30的芳氧基组成的组，且相邻的基团之间可以相互结合而形成环，且上述环选自由C6-C60的芳香族烃；C2-C60的杂环；C3-C60的脂肪族环；以及它们的组合组成的组，
L1为选自由单键；C6-C60的亚芳基；亚芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；以及C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基组成的组，
Ar1为选自由C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基；C1-C50的烷基；C2-C20的烯基；C2-C20的炔基；C1-C30的烷氧基；C6-C30的芳氧基；以及-L'-N(Ra)(Rb)组成的组，
上述L’为选自由单键；C6-C60的亚芳基；亚芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；以及C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基组成的组，
上述Ra及Rb相互独立地选自由氢；C6-C60的芳基；芴基；包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C60的杂环基；C3-C60的脂肪族环；以及C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基组成的组，
上述R1至R15、L1、Ar1、R1至R15中的相邻的基团之间相互结合而形成的环、L'、Ra及Rb，能够分别被选自由重氢、卤素、被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的氧化膦基、C1-C20的烷硫基、C1-C20的烷氧基、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C6-C20的芳基、被重氢取代的C6-C20的芳基、芴基、包含选自由O、N、S、Si及P组成的组中的至少一种杂原子的C2-C20的杂环基、C3-C20的环烷基、C3-C60的脂肪族环和C6-C60的芳香族环的稠环基、C7-C20的芳基烷基、C8-C20的芳基烯基以及-L'-N(Ra)(Rb)组成的组中的一种及多种取代基进一步取代。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由以下化学式2至化学式5中的一个表示，
Figure FDA0002530371100000021
Figure FDA0002530371100000031
在上述化学式2至化学式5中，R1至R15、L1及Ar1与权利要求1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，上述化学式1表示的化合物为以下化合物中的一种：
Figure FDA0002530371100000041
Figure FDA0002530371100000051
Figure FDA0002530371100000061
Figure FDA0002530371100000071
4.一种有机电气元件，包括第一电极、第二电极、以及位于上述第一电极和第二电极之间的有机物层，其中，上述有机物层包含权利要求1的化学式1表示的一种单独化合物或2种以上的混合物。
5.根据权利要求4所述的有机电气元件，其中，上述有机物层包含空穴注入层、空穴输送层、发光辅助层、发光层、电子输送辅助层、电子输送层及电子注入层中至少一个。
6.根据权利要求5所述的有机电气元件，其中，上述发光层包含上述化合物或混合物。
7.根据权利要求4所述的有机电气元件，其中，上述有机物层通过旋涂工序、喷嘴印刷工序、喷墨打印工序、狭缝涂布工序、浸涂工序或卷对卷工序来形成。
8.根据权利要求4所述的有机电气元件，其中，还包括光效率改善层，其形成于上述第一电极的双面或第二电极的双面中的与上述有机物层相反的一面。
9.一种电子装置，其中，包括：
显示装置，包括根据权利要求4所述的有机电气元件；以及
控制部，用于驱动上述显示装置。
10.根据权利要求9所述的电子装置，其中，上述有机电气元件为选自由有机电气发光元件、有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管、单色照明用元件及量子点显示器用元件组成的组。
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