CN111423304A - 一种1,1-二氟烯烃化合物的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种1,1‑二氟烯烃化合物的合成方法，是以三氟甲基炔烃化合物为原料，在碱、催化剂、配体、硼试剂存在下，对三氟甲基炔烃进行选择性的C‑F键的活化，分离提纯后得到1,1‑二氟烯烃化合物。本发明特点，绿色、高效、反应条件比较温和、操作方便、反应时间比较短、副产物比较少，并且适合于大规模生产。

Description

一种1,1-二氟烯烃化合物的合成方法
技术领域
本发明涉及一种1,1-二氟烯烃化合物的合成方法，通过对三氟甲基炔烃化合物进行选择性的C-F键的活化来合成1,1-二氟烯烃化合物，属于有机合成领域。
背景技术
氟代有机分子能够显著改变分子的物理、化学以及生物学性质，随着医药、材料领域对新型有机氟化合物需求的增长，有机氟化学近年来发展迅速[1]。含氟化合物的脱氟功能化同样也具有很好的应用前景，因为它为常规方法难以制备的含氟功能分子提供了新颖的合成路径。具有二氟烯烃结构的医药或者农药也正被广泛地使用，例如，由二氟烯烃结构修饰的新型高效防治番茄晚疫病和黄瓜酸霉病的的***并嘧啶药物[2]。近年来，合成1,1-二氟烯烃化合物得到了深入研究并取得重要的进展[3]。但这些方法仍然存在一系列的缺点，例如，具有较弱的官能团耐受性和苛刻的反应条件。因此仍然需要用于合成1,1-二氟烯烃化合物的新颖且方便的方法。用三氟甲基炔烃化合物作为原料来合成1,1-二氟烯烃的方法尚未报道。所以，研究提供合成1,1-二氟烯烃化合物的方法显然具有重要的意义。
参考文献：
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发明内容
本发明针对现有合成路线的缺点，提供了一种1,1-二氟烯烃化合物的合成方法，具有原料易得、工艺简单、条件温和、操作方便、产率比较高、副产物比较少等优点。
本发明1,1-二氟烯烃化合物的合成方法，是以三氟甲基炔烃为原料，在催化剂、碱、配体以及硼试剂的存在下进行反应，分离提纯后得到1,1-二氟烯烃化合物。
具体是将三氟甲基炔烃在110℃、氩气保护条件下溶于溶剂中，在催化剂、碱、配体以及硼试剂的存在下进行反应，反应结束后分离提纯得到目标产物。
所述三氟甲基炔烃的结构式为：
Figure BDA0002483808650000021
其中：R为Br、Ph、COOEt、噻吩基团或萘基团。
本发明合成方法的反应温度为110℃，反应时间为2-6h。
所述溶剂为乙腈、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、1,4-二氧六环、甲醇、丙酮、二甲亚砜、二乙二醇二甲醚、乙酸乙酯或四氢呋喃。
所述碱为叔丁基醇钾、叔丁基醇锂、叔丁基醇钠、氢氧化钠、氢化钠、四甲基胍、甲醇锂、甲醇钠中的至少一种，所用量为1-3倍当量。
所述催化剂为氧化亚铜、溴化亚铜、氯化亚铜、氰化亚铜、乙酸铜、醋酸铜、酒石酸铜、乙酰丙酮酸铜、铜-噻吩-2-羧酸、溴三(三苯基膦)铜、柠檬酸铜、三氟甲烷磺酸铜、六氟磷酸四乙腈铜中的至少一种，催化剂的量为0.1-1倍当量。
所述配体为1.3-双(二苯基膦)丙烷、1.10-菲咯啉、2.9-二甲基-1.10-菲咯啉、3.4.7.8-四甲基-1.10-菲咯啉、三(二甲胺基)膦、4.7-二苯基-1.10-菲咯啉、三苯基磷中的至少一种，配体的量为1-3倍当量。
所述硼试剂为B2Pin2、HBPin、B2Cat2、B2Cat2中的至少一种，硼试剂的量为1-4倍当量。
所述分离提纯是向反应液中加入适量的水，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，最后利用旋蒸除去溶剂，通过柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝50:1～100:1，v/v)分离纯化，即可得到目标产物。
本发明反应过程如下：
Figure BDA0002483808650000031
本发明的有益效果体现在：
1、本发明的合成方法条件温和；反应时间比较短，操作简便安全。
2、本发明的合成方法底物适用性广，产率比较高，副产物比较少，能兼容多种官能团，制备多种取代基的三氟甲基炔烃。
具体实施方式
为进一步阐述本发明的特征和优点，下面结合具体的实施例对本发明的技术方案进行描述。但下列实施例仅为了进一步说明本发明，而不是限制本发明。
实施例1：
Figure BDA0002483808650000032
向装有磁力搅拌子25mL的高压氮保管中，加入原料4-(3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基)-1,1'-联苯(0.2mmol)、碘化亚铜(0.04mmol)、叔丁基醇钾(0.3mmol)、B2Pin2(联硼酸频那醇酯)(0.4mmol)、Phen(1.10-菲咯啉)(0.2mmol)，在氩气保护下加入2.0mL二氯甲烷；将反应管固定于磁力搅拌器上，混合物在110℃反应2h后，反应结束；向反应液中加入适量的水，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，最后利用旋蒸除去溶剂，粗产品经柱层析(洗脱剂为石油醚)分离提纯得到目标产物(2a)，收率80％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.58(dd,J＝15.8,7.7Hz,4H),7.45(t,J＝7.6Hz,2H),7.36(t,J＝7.3Hz,1H),7.29(d,J＝8.1Hz,2H),4.45(dtd,J＝24.7,8.0,2.1Hz,1H),3.39(d,J＝8.0Hz,2H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ156.69(dd,J＝287.7,286.2Hz),140.89,139.54,138.54(t,J＝2.3Hz),128.78,128.50,127.35,127.21,127.05,77.98–77.17(m),28.08(d,J＝4.7Hz).19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-88.49(dd,J＝45.5,1.8Hz),-91.35(dd,J＝45.2,24.8Hz).
实施例2：
Figure BDA0002483808650000041
用1-溴-4-(3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基)苯(1b)代替4-(3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基)-1,1'-联苯(1a)，其他同实施例1。柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝100:1)得到目标产物(2b)，收率45％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.42(d,J＝8.3Hz,2H),7.07(d,J＝8.3Hz,2H),4.36(dtd,J＝24.6,8.0,2.0Hz,1H),3.28(d,J＝8.0Hz,2H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ156.71(dd,J＝288.1,286.6Hz),138.40(t,J＝2.3Hz),131.64,129.80,120.27,77.50–77.12(m),27.87(d,J＝4.8Hz).19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-88.18(dd,J＝44.3,1.1Hz),-91.03(dd,J＝44.1,24.6Hz).
实施例3：
Figure BDA0002483808650000042
用4-(3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基)苯甲酸乙酯(1c)代替4-(3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基)-1,1'-联苯(1a)，其他同实施例1。柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝50:1)得到目标产物(2c)，收率70％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.97(d,J＝8.2Hz,2H),7.25(d,J＝8.1Hz,2H),4.45–4.39(m,1H),4.36(q,J＝7.1Hz,2H),3.37(d,J＝8.0Hz,2H),1.38(t,J＝7.1Hz,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ166.47,156.81(dd,J＝288.2,286.7Hz),144.64(t,J＝2.3Hz),129.93,128.92,128.06,77.32–76.95(m),60.92,28.46(d,J＝4.8Hz),14.35.19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-88.00(dd,J＝43.6,1.0Hz),-90.82(dd,J＝43.7,24.5Hz).
实施例4：
Figure BDA0002483808650000043
用2-(4-(3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基)苯基)噻吩(1d)代替4-(3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基)-1,1'-联苯(1a)，其他同实施例1。柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝100:1)得到目标产物(2d)，收率70％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(600MHz,CDCl3)δ7.56(d,J＝8.2Hz,2H),7.29(dd,J＝3.6,0.9Hz,1H),7.27(dd,J＝5.1,0.9Hz,1H),7.21(d,J＝8.1Hz,2H),7.08(dd,J＝5.0,3.6Hz,1H),4.41(dtd,J＝24.8,8.0,2.2Hz,1H),3.35(d,J＝8.0Hz,2H).13CNMR(151MHz,CDCl3)δ156.64(dd,J＝287.9,286.3Hz),144.13,138.74(t,J＝2.4Hz),132.73,128.57,127.98,126.15,124.62,122.91,77.47(dd,J＝23.1,20.2Hz),28.08(d,J＝4.8Hz).19F NMR(564MHz,CDCl3)δ-88.50(dd,J＝44.9Hz,1.1Hz),-91.37(dd,J＝44.9,24.7Hz).
实施例5：
Figure BDA0002483808650000051
用2-(4-(3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基)苯基)萘(1e)代替4-(3,3,3-三氟丙-1-炔-1-基)-1,1'-联苯(1a)，其他同实施例1。柱层析(石油醚：乙酸乙酯＝50:1)得到目标产物(2e)，收率76％。该化合物的核磁数据为：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.04(s,1H),7.89(dt,J＝8.8,4.9Hz,3H),7.75(dd,J＝8.5,1.6Hz,1H),7.68(d,J＝8.1Hz,2H),7.55–7.46(m,2H),7.33(d,J＝8.1Hz,2H),4.46(dtd,J＝24.7,8.0,2.1Hz,1H),3.41(d,J＝8.0Hz,2H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ156.68(dd,J＝287.8,286.1Hz),139.40,138.65(t,J＝2.3Hz),138.18,133.69,132.59,128.60,128.43,128.17,127.65,127.60,126.30,125.91,125.61,125.49,77.38(dt,J＝79.5,41.4Hz),28.10(d,J＝4.7Hz).19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-88.50(dd,J＝45.0,1.1Hz),-91.38(dd,J＝45.0,24.6Hz).

Claims (10)

1.一种1,1-二氟烯烃化合物的合成方法，其特征在于：是以三氟甲基炔烃为原料，在催化剂、碱、配体以及硼试剂的存在下进行反应，分离提纯后得到1,1-二氟烯烃化合物；
所述三氟甲基炔烃的结构式为：
Figure FDA0002483808640000011
其中：R为Br、Ph、COOEt、噻吩基团或萘基团。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于：
将三氟甲基炔烃在110℃、氩气保护条件下溶于溶剂中，在催化剂、碱、配体以及硼试剂的存在下进行反应，反应结束后分离提纯得到目标产物。
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：
反应温度为110℃，反应时间为2-6h。
4.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：
所述溶剂为乙腈、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、1,4-二氧六环、甲醇、丙酮、二甲亚砜、二乙二醇二甲醚、乙酸乙酯或四氢呋喃。
5.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：
所述碱为叔丁基醇钾、叔丁基醇锂、叔丁基醇钠、氢氧化钠、氢化钠、四甲基胍、甲醇锂、甲醇钠中的至少一种，所用量为1-3倍当量。
6.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：
所述催化剂为氧化亚铜、溴化亚铜、氯化亚铜、氰化亚铜、乙酸铜、醋酸铜、酒石酸铜、乙酰丙酮酸铜、铜-噻吩-2-羧酸、溴三(三苯基膦)铜、柠檬酸铜、三氟甲烷磺酸铜、六氟磷酸四乙腈铜中的至少一种，催化剂的量为0.1-1倍当量。
7.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：
所述配体为1.3-双(二苯基膦)丙烷、1.10-菲咯啉、2.9-二甲基-1.10-菲咯啉、3.4.7.8-四甲基-1.10-菲咯啉、三(二甲胺基)膦、4.7-二苯基-1.10-菲咯啉、三苯基磷中的至少一种，配体的量为1-3倍当量。
8.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：
所述硼试剂为B2Pin2、HBPin、B2Cat2、B2Cat2中的至少一种，硼试剂的量为1-4倍当量。
9.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：
所述分离提纯是向反应液中加入适量的水，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，最后利用旋蒸除去溶剂，通过柱层析分离纯化，即可得到目标产物。
10.根据权利要求9所述的合成方法，其特征在于：
柱层析分离纯化时的洗脱液为石油醚：乙酸乙酯＝50:1～100:1，v/v。
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