CN111387195B - 一种防治植物白粉病的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种防治植物白粉病的方法，所述方法包括向所述植物施用有效量的L‑氮杂环丁烷‑2‑羧酸、或其农药学上可接受的盐。令人惊讶地，本发明提供的L‑氮杂环丁烷‑2‑羧酸类化合物对植物白粉病、特别是瓜类白粉病具有优异的防治效果。
Description
技术领域
本发明属于植物病害防治领域，并且具体地涉及一种防治植物白粉病的方法，特别是L-氮杂环丁烷-2-羧酸、或其农药学上可接受的盐用于防治植物白粉病的用途。
背景技术
植物白粉病是世界范围内植物，例如麦类、瓜类、草莓、葡萄以及花卉如月季上广泛存在的植物病害，目前特别是在葫芦科(Cucurbitaceae)蔬菜上的一种常见病害，对黄瓜、甜瓜等都能造成严重损失。据有关资料显示，植物在开花结果期感染白粉病可能导致大量减产。
白粉病主要危害叶片，也可侵染茎和叶柄。发病初期，肉眼可见叶面、叶柄和幼茎上存在由菌丝和分生孢子组成的白色粉末聚集。在适宜的环境条件下，随着病情的进展，病原真菌可布满整个叶面。白粉病病原菌吸收植物的营养，降低它的光合作用，使得叶片变得萎黄乃至枯干，在严重的情况下甚至可导致整个植株的死亡。尽管植物的果实很少被白粉病病原菌直接侵害，但果实会因为染病植株叶片早衰导致的生长受限而发育畸形、产斑，最终导致产量和品质降低。
目前主要的防治手段包括生物防治和化学防治，例如通过选用抗病品种和加强田间管理，或者在发病初期摘除严重感病叶片后喷洒化学农药进行防治。但由于白粉病菌繁殖率高、重复侵染，加之内吸性杀菌剂大多作用位点单一，病菌极易产生抗药性，造成用药量成倍增加，继而引起环境污染和食品安全问题，以及对非靶标生物造成危害等。化学农药的长期使用，已经使白粉病菌对苯并咪唑类、有机磷类、羟基嘧啶类、甲氧基丙稀酸酯类、***类和苯氧基喹啉类等几乎同时产生了抗药性[1]。
L-氮杂环丁烷-2羧酸是一种存在于多种天然产物中的较强生物活性的物质，由于其结构与L-脯氨酸相似，故L-氮杂环丁烷-2羧酸目前常被应用于多肽结构的修饰和许多抑制剂的制备，例如：肝纤维化抑制剂、藻类生长抑制剂等。例如现有技术Biologicalactivity of l-2-azetidinecarboxylic acid,isolated from Polygonatum odoratumvar.pluriflorum,against several algae公开了L-氮杂环丁烷-2羧酸具有抑制海藻的活性，以及现有技术The effect of a chemical hybridizing agent on the morphologyand chemical composition of annual ryegrass；WL84811公开了氮杂环丁烷羧酸WL84811可以用作一年生黑麦草、小麦等的化学不育剂等。然而目前尚无L-氮杂环丁烷-2-羧酸用于防治植物病害应用的报道，更未涉及防治白粉病的应用。出乎意料地，申请人发现，L-氮杂环丁烷-2-羧酸类化合物对植物白粉病具有优异的防治效果，尤其对瓜类白粉病防治效果优异。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中白粉病菌已对大量化学农药，例如苯并咪唑类、有机磷类、羟基嘧啶类、甲氧基丙稀酸酯类、***类和苯氧基喹啉类化学品等几乎都产生了抗药性的情况，提供一种更高效防治植物白粉病的方法。本发明基于惊讶地发现L-氮杂环丁烷-2-羧酸类化合物能够有效防治植物白粉病，从而完成了本发明。
在一方面，本发明提供了一种防治植物白粉病的方法，其包括向所述植物施用有效量的L-氮杂环丁烷-2-羧酸、或其农药学上可接受的盐。
在一个实施方式中，所述农药学上可接受的盐包括无机盐和有机盐。
在一个实施方式中，所述无机盐包括铵、锂、钠、钾、铯、钙、镁、铜、铝、锌、钡和季铵盐中的至少一种。
在一个实施方式中，所述有机盐包括精氨酸、叔丁胺、二甲胺、二乙醇胺、乙醇胺、乙二胺、咪唑、赖氨酸、甲胺、吡啶、吡啶甲酸酯、哌嗪、三乙胺、三乙醇胺、三甲胺和脲盐中的至少一种。
在一个实施方式中，所述植物为大麦、小麦、草莓、葡萄、月季、玫瑰、苹果、橡胶或瓜类植物。进一步地，所述植物优选为瓜类植物。
在一个实施方式中，所述瓜类植物为黄瓜、甜瓜、苦瓜、冬瓜、南瓜、丝瓜、哈密瓜或西葫芦。
在一个实施方式中，所述L-氮杂环丁烷-2-羧酸、或其农药学上可接受的盐被制成农药制剂。
在一个实施方式中，所述农药制剂为水剂、粉剂、颗粒剂、可湿性粉剂和可溶性粉剂中的至少一种。
在一个实施方式中，所述农药制剂配置成喷雾剂以供使用，并且所述L-氮杂环丁烷-2-羧酸、或其农药学上可接受的盐在所述喷雾剂中以20-2000μg/mL的量存在。在一个优选的实施方式中，所述L-氮杂环丁烷-2-羧酸、或其农药学上可接受的盐在喷雾剂中以50-200μg/mL的量存在。
在另一方面，本发明还提供了L-氮杂环丁烷-2-羧酸、或其农药学上可接受的盐用于防治植物白粉病的用途。
经过研究后发现，本发明提供的L-氮杂环丁烷-2-羧酸类化合物对多种植物白粉病、例如小麦白粉病、大麦白粉病、草莓白粉病、葡萄白粉病、月季白粉病、苹果白粉病、橡胶白粉病和瓜类白粉病具有优异的防治效果，其中对瓜类白粉病的防治效果尤其优异。具体地，根据实施例中的实验结果，可以惊人地发现，本发明提供的L-氮杂环丁烷-2-羧酸类化合物相比于作为广谱杀菌农药的阳性对照戊唑醇，能够以更低的浓度实现显著更高的防治作用。
具体实施方式
以下对本发明的具体实施方式进行详细说明。应当理解的是，此处所描述的具体实施方式仅用于说明和解释本发明，并不用于限制本发明。
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
在详细描述本发明前，应了解，在此使用的术语只在于描述特定的实施方式，而不希望限制本发明的范围，本发明的范围仅由所附权利要求书限定。为了更完全地了解在此描述的本发明，采用以下术语，它们的定义如下所示。除非另外定义，在此使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属领域的普通技术人员所理解的相同的含义。
如本文所用的术语“农药学上可接受的”是指不影响本发明化合物的生物活性或性质的物质，并且相对无毒，即该物质可施用于个体而不造成不良的生物反应或以不良方式与组合物中包含的任意组分相互作用。在本发明中，“农药学上可接受的盐”可以包括无机盐和有机盐，其中，所述有机盐可以包括但不限于铵、锂、钠、钾、铯、钙、镁、铜、铝、锌、钡或季铵盐，并且所述无机盐可以包括但不限于精氨酸、叔丁胺、二甲胺、二乙醇胺、乙醇胺、乙二胺、咪唑、赖氨酸、甲胺、吡啶、吡啶甲酸酯、哌嗪、三乙胺、三乙醇胺、三甲胺或脲盐。
如本文所使用术语“有效量”是指对于待防治植物以适用于任何药剂防治的合理受益/风险比赋予防治效果的防治性试剂的量。在一些实施方式中，“有效量”是指诸如通过改善与病害有关的症状、预防或延迟病害发作和/或还减轻病害症状的严重性或频率来有效治疗、改善或预防(例如延迟发作)相关病害或病症和/或表现出可检测的治疗或预防效果的治疗性试剂或组合物的量。
本发明中所提及的L-氮杂环丁烷-2-羧酸又称为(S)-氮杂环丁烷-2-羧酸，简称L-Aze。1955年，Fowden从植物铃兰(Convallaria majalis)新鲜叶子和种子的70％乙醇提取物中分离得到该化合物，它是第一个被证实存在于植物中的具有氮杂环丁烷结构的天然氨基酸[2]。
根据目前所已知的，L-氮杂环丁烷-2-羧酸存在于百合科(Liliaceae)、豆科(Leguminosae)的凤凰木(Delonix regia)和盾柱木(Peltophorum pterocarpum)、红藻以及甜菜(Beta vulgaris)中[2,3]。
近年来，化学家对L-氮杂环丁烷-2-羧酸的规模化制备的方法进行了广泛研究，主要具有以下合成路线：(1)以γ-丁内酯为原料；(2)以L-N-甲基磺酰基-甲硫氨酸为原料；(3)以4-氨基-2-羟基丁酸甲酯为原料；(4)以α-甲基苯胺为原料；以及(5)以L-天冬氨酸为原料。
2009年，Bouazaoui等人以保护的L-天冬氨酸还原得到的L-2-氨基-4-羟基丁酸叔丁酯2为原料，通过两种方法环化合成了L-氮杂环丁烷-2-羧酸[4]。该方法步骤简单、绿色安全、高效高产率，是合成天然产物L-氮杂环丁烷-2-羧酸的有效方法。
2012年，Jin和Zhang用1,3-二溴化合物和二苯甲基胺为原料，通过SN2分子间亲核取代反应合成了光学纯(S)-氮杂环丁烷-2-羧酸1[5]。以γ-丁内酯6为原料，经过溴化、酯化得到1,3-二溴丁酸酯7，并在乙腈溶剂和碳酸钾的条件下经过环化得到中间体8，氢解和酒石酸拆分两步可得到克级规模的目标产物1。该方法是合成光学纯天然产物L-氮杂环丁烷-2-羧酸的一种新方法，具有一定的工业应用的潜力，但二苯甲基胺的价格稍昂贵。
L-氮杂环丁烷-2-羧酸是一种存在于许多天然产物中的具有很强生物活性的物质。它的四元环特殊氨基酸结构与组成天然蛋白质的L-脯氨酸的结构相类似。L-氮杂环丁烷-2-羧酸在生物体内表现出的活性正是由于这种结构上的相似，在形成蛋白质链的过程中，两种物质相互竞争，从而干扰了L-脯氨酸正常的新陈代谢，引起生物体产生一系列的变化。
因L-氮杂环丁烷-2羧酸的结构与L-脯氨酸相似，故L-氮杂环丁烷-2羧酸常被应用于多肽结构的修饰和许多抑制剂的制备，例如肝纤维化抑制剂、藻类生长抑制剂等。另外，又因其四元环的刚性结构，L-氮杂环丁烷-2-羧酸常用来构建有机手性催化剂，广泛应用于酮与炔烃的不对称加成反应、不对称Michael加成反应、不对称环丙烷化反应和不对称Diels-Alder反应等不对称合成中的多个领域。但是，目前还没有将L-氮杂环丁烷-2-羧酸类化合物用于防治植物白粉病的报道。
在一方面，本发明提供了一种防治植物白粉病的方法，其包括向所述植物施用有效量的L-氮杂环丁烷-2-羧酸、或其农药学上可接受的盐。
根据本发明，农药学上可接受的盐可以为本领域中常见的任何农药学上可接受的盐。例如，在一个实施方式中，所述农药学上可接受的盐可以包括无机盐和有机盐。更具体地，所述无机盐可以包括铵、锂、钠、钾、铯、钙、镁、铜、铝、锌、钡和季铵盐中的至少一种，所述有机盐可以包括精氨酸、叔丁胺、二甲胺、二乙醇胺、乙醇胺、乙二胺、咪唑、赖氨酸、甲胺、吡啶、吡啶甲酸酯、哌嗪、三乙胺、三乙醇胺、三甲胺和脲盐中的至少一种，但不限于此。也就是说，本发明中的农药学上可接受的盐可以具体地为任何单独的上述农药学上可接受的盐、或其任意组合。
另外，据有关资料显示，在患有白粉病的植物中，白粉病菌对瓜类植物的侵害尤为严重，瓜类植物在开花结果期感染白粉病可能导致减产20-40％。因此，在一个实施方式中，所述植物可以特别地为大麦、小麦、草莓、葡萄、月季、玫瑰、苹果、橡胶或瓜类植物，更特别地，所述瓜类植物可以更具体地为黄瓜、甜瓜、苦瓜、冬瓜、南瓜、丝瓜、哈密瓜或西葫芦等。
根据本发明，所施用的L-氮杂环丁烷-2-羧酸、或其农药学上可接受的盐的形式可以采取广泛范围的形式，例如本领域中各种常见的剂型。在一个实施方式中，所述L-氮杂环丁烷-2-羧酸、或其农药学上可接受的盐可以根据实际需要被制成相应的农药制剂、例如水剂、粉剂、颗粒剂、可湿性粉剂或可溶性粉剂中，并且可以在使用时进一步配置成喷雾剂，从而可以以涂布或喷洒的方式施用于待防治的植物。优选地，所述L-氮杂环丁烷-2-羧酸、或其农药学上可接受的盐在所述喷雾剂中可以以20-2000μg/mL的量存在，例如80μg/mL、100μg/mL、120μg/mL、300μg/mL、500μg/mL、1000μg/mL或1800μg/mL等，更优选地，其可以以50-200μg/mL的量存在。
另外，本领域的技术人员将认识到，待施用的L-氮杂环丁烷-2-羧酸、或其农药学上可接受的盐的有效量将根据以下各项而变化：植物和病害的性质和严重程度、防治方案(例如是否配合其实防治策略)、以及所选择的施用途径等，合适的剂量可以由本领域的技术人员容易地确定。此外，该剂量可以视需要而重复多次，如果出现副作用，则可以根据正常临床实践改变或减少剂量的量和/或频率。此外，本发明的L-氮杂环丁烷-2-羧酸、或其农药学上可接受的盐还可以与其他抗白粉病药剂分开、依次或同时施用于所述植物以防止白粉病，所述其他抗白粉病药剂可以例如为苯并咪唑类、有机磷类、羟基嘧啶类、甲氧基丙稀酸酯类、***类和苯氧基喹啉类药剂，更具体地可以例如为戊唑醇。
在另一方面，本发明还提供了L-氮杂环丁烷-2-羧酸、或其农药学上可接受的盐用于防治植物白粉病的用途。其中，该用途的使用方式可以参照上文所述的防治植物白粉病的方法进行，其具体方案可以与上文相同，在此不再赘述。
经过研究后发现，本发明提供的L-氮杂环丁烷-2-羧酸类化合物对多种植物白粉病、例如小麦白粉病、大麦白粉病、草莓白粉病、葡萄白粉病、月季白粉病、苹果白粉病、橡胶白粉病和瓜类白粉病具有优异的防治效果，其中特别是针对瓜类白粉病具有优异的防治效果。具体地，根据实施例中的实验结果，可以惊人地发现，本发明提供的L-氮杂环丁烷-2-羧酸类化合物相比于作为广谱杀菌农药的阳性对照戊唑醇，能够以更低的浓度实现显著更高的防治作用。
以下，将通过实施例对本发明的L-氮杂环丁烷-2-羧酸的防治植物白粉病的效果进行详细描述。
实施例
在实施例中，所使用的植物种子购自邵氏农业发展有限公司，另外，L-氮杂环丁烷-2-羧酸类化合物对植物白粉病的防治效果测定采用如下方法进行：
在塑料花盆中加入育苗基质，每盆播种三粒植物种子，浇透水后置于温度为25℃左右的温室中培养，待子叶充分展开刚露出第1片真叶时(约10d)，展开试验。待植物幼苗子叶充分展开，用毛笔从已发病的植物叶片上将白粉菌分生孢子均匀地刷到健康的植物幼苗上，置于25℃左右的温室培养，并定期在新的植株上保存和繁殖菌种以备用。接着，将待测化合物用0.05％的吐温-20水溶液分别配制成所需浓度，并将其分别喷洒在准备的植株上，其中以戊唑醇为阳性对照组，以0.05％的吐温-20水溶液为空白对照组，每组包含9株，结果计算其平均值。培养7～8d后按照以下标准调查各处理植物子叶的受害级别及数量，并计算病情指数和防治效果。
分级方法参考文献[6]。
0级：无病斑；
1级：病斑面积占整个叶面积5％以下；
3级：病斑面积占整个叶面积6％～10％；
5级：病斑面积占整个叶面积11％～20％；
7级：病斑面积占整个叶面积21％～40％；
9级：病斑面积占整个叶面积40％以上。
病情指数＝∑[(各级病叶数×相对级数值)]/(调查总叶数×9)×100
防治效果＝(空白对照病情指数－处理病情指数)/空白对照病情指数×100％
实施例1 L-氮杂环丁烷-2-羧酸对黄瓜白粉病的防治效果
在本实施例中，选取黄瓜作为待测植物，比较了相同浓度下L-氮杂环丁烷-2-羧酸、D-氮杂环丁烷-2-羧酸和氮杂环丁烷-3-羧酸对黄瓜白粉病的防治效果，其结果如下表1所示。从表1中的结果可以看出，氮杂环丁烷-3-羧酸的防治效果与空白对照组相似，即对黄瓜几乎不具备白粉病防治效果，D-氮杂环丁烷-2-羧酸具有较弱的白粉病防治效果，而本发明的L-氮杂环丁烷-2-羧酸具备高达约84％的防治效果，比阳性对照组戊唑醇的约62％的防治效果更强。
表1
实施例2 不同浓度下L-氮杂环丁烷-2-羧酸对黄瓜白粉病的防治效果
在本实施例中，选取黄瓜作为待测植物，比较了不同浓度下L-氮杂环丁烷-2-羧酸对黄瓜白粉病的防治效果，其结果如下表2所示。从表2的结果可以看出，随着L-氮杂环丁烷-2-羧酸的浓度升高，其防治效果逐渐增强，在200μg/mL的浓度下，其防治效果已达到约97％，明显高于相同浓度的阳性对照组戊唑醇的约68％的防治效果。
表2
实施例3 L-氮杂环丁烷-2-羧酸对甜瓜白粉病的防治效果
在本实施例中，选取甜瓜作为待测植物，比较了相同浓度下L-氮杂环丁烷-2-羧酸、D-氮杂环丁烷-2-羧酸和氮杂环丁烷-3-羧酸对黄瓜白粉病的防治效果，其结果如下表3所示。从表3中的结果可以看出，氮杂环丁烷-3-羧酸的防治效果与空白对照组相似，即对甜瓜几乎不具备白粉病防治效果，D-氮杂环丁烷-2-羧酸具有较弱的白粉病防治效果，而本发明的L-氮杂环丁烷-2-羧酸具备高达约83％的防治效果，比阳性对照组戊唑醇的约64％的防治效果更强。
表3
实施例4 L-氮杂环丁烷-2-羧酸对西葫芦白粉病的防治效果
在本实施例中，选取西葫芦作为待测植物，比较了相同浓度下L-氮杂环丁烷-2-羧酸、D-氮杂环丁烷-2-羧酸和氮杂环丁烷-3-羧酸对黄瓜白粉病的防治效果，其结果如下表4所示。从表4中的结果可以看出，氮杂环丁烷-3-羧酸的防治效果与空白对照组相似，即对西葫芦几乎不具备白粉病防治效果，D-氮杂环丁烷-2-羧酸具有较弱的白粉病防治效果，而本发明的L-氮杂环丁烷-2-羧酸具备高达约86％的防治效果，比阳性对照组戊唑醇的约65％的防治效果更强。
表4
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
此外，本发明的各种不同的实施方式之间也可以进行任意组合，只要其不违背本发明的思想，其同样应当视为本发明所公开的内容。
参考文献
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Claims (10)
1.一种防治植物白粉病的方法，其包括向所述植物施用有效量的L-氮杂环丁烷-2-羧酸、或其农药学上可接受的盐。
2.根据权利要求1所述的方法，其中，所述农药学上可接受的盐包括无机盐和有机盐。
3.根据权利要求2所述的方法，其中，所述无机盐包括铵、锂、钠、钾、铯、钙、镁、铜、铝、锌、钡和季铵盐中的至少一种。
4.根据权利要求2所述的方法，其中，所述有机盐包括精氨酸、叔丁胺、二甲胺、二乙醇胺、乙醇胺、乙二胺、咪唑、赖氨酸、甲胺、吡啶、吡啶甲酸酯、哌嗪、三乙胺、三乙醇胺、三甲胺和脲盐中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的方法，其中，所述植物为大麦、小麦、草莓、葡萄、月季、玫瑰、苹果、橡胶或瓜类植物。
6.根据权利要求5所述的方法，其中，所述瓜类植物为黄瓜、甜瓜、苦瓜、冬瓜、南瓜、丝瓜、哈密瓜或西葫芦。
7.根据权利要求1所述的方法，其中，所述L-氮杂环丁烷-2-羧酸、或其农药学上可接受的盐被制成农药制剂。
8.根据权利要求7所述的方法，其中，所述农药制剂为水剂、粉剂、颗粒剂、可湿性粉剂和可溶性粉剂中的至少一种。
9.根据权利要求7或8所述的方法，其中，所述农药制剂配置成喷雾剂以供使用，并且所述L-氮杂环丁烷-2-羧酸、或其农药学上可接受的盐在所述喷雾剂中以20-2000μg/mL的量存在。
10.L-氮杂环丁烷-2-羧酸、或其农药学上可接受的盐用于防治植物白粉病的用途。
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| CN109053529A (zh) * | 2018-08-09 | 2018-12-21 | 吴文君 | L-焦谷氨酸金属配合物及其制备方法和应用 |
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| CN111387195A (zh) | 2020-07-10 |
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