CN111378516B - 具有不同异构烷基端链的有机摩擦改进剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种具有不同异构烷基端链的有机摩擦改进剂及其制备方法。使用对羟基苯甲酸与对苯二酚进行酯化反应得到中间产物A，中间产物A分别与不同的格尔伯特酸进行酯化反应，得到式(Ⅰ)化合物。该系列具有不同异构烷基端链的对苯二甲酸苯酯类化合物由酯基相连的三个苯环与长链格尔伯特酸合成，所含酯基的极性、长链异构烷基的油溶性以及化合物本身苯环的刚性性质，各方面的协同作用使该系列化合物具有适合用于润滑油酯添加剂的性能。
Figure DDA0002464181640000011

Description

具有不同异构烷基端链的有机摩擦改进剂及其制备方法
技术领域
本发明属于润滑剂技术领域，具体涉及一种具有不同异构烷基端链的有机摩擦改进剂及其制备方法。
背景技术
润滑油脂广泛应用于工业各个领域，改善润滑油脂的性能对节约能源、原材料，延长机械使用寿命具有重要的意义。润滑油脂一般由基础油和添加剂组合而成，其中添加剂又分为若干种类型，如清净剂、分散剂、抗氧防腐剂、极压抗磨剂、摩擦改进剂等。其中摩擦改进剂经多年应用升级，从最初仅限于齿轮油、自动传动液、导轨油等工业应用领域，逐渐向车用油、船用油、航空油等民用领域发展。摩擦改进剂可以帮助油脂在摩擦副表面之间形成牢固的油膜，避免摩擦副表面间的直接接触，使混合润滑和边界润滑状态下的摩擦系数下降，满足从静到动平稳转换的工况要求，保护机械设备不受摩擦损伤，同时可以降低噪音，减少摩擦热和降低启动扭矩，因此越来越受到润滑专业人士的广泛重视。常见的摩擦改进剂包括不同的羧酸和它们的衍生物，酰胺、酰亚胺、胺及其衍生物，磷和磷酸衍生物、有机聚合物和有机金属化合物，其中有机金属化合物是在内燃机油中应用较广泛的一类产品，这类化合物有二烷基二硫代氨基甲酸钼(MoDTC)、二烷基二硫代氨基磷酸钼、有机钼混合物等。随着环保要求的提高，含硫、磷的摩擦改进剂逐渐受到了制约，不含金属及硫、磷的环保型有机摩擦改进剂越来越受到用户的青睐
目前常用的有机摩擦改进剂包括长链脂肪胺、单油酸甘油酯、油酸丁酯、偏苯三酸酯等含有胺酯基团的有机产品，主要功能是通过所含的极性基团在摩擦副表面吸附一层油膜来提供润滑效果。研究表明摩擦改进剂主要在边界润滑和混合润滑状态起作用，而进一步的研究表明有机摩擦改进剂在混合润滑状态时效果最佳。Chevron日本公司申请的专利JP2011046938A提供了一种双-类型烯基取代琥珀酰亚胺及其衍生物作为自动传动油的摩擦改进剂，该新型摩擦改进剂可以有效改善自动传动装置的摩擦性能。Chevron Oronite美国公司所申请的专利US2014121142A1提供了利用烷基化芳族醚醇、硼酸和多元醇合成得到的摩擦改进剂，用作小客车发动机油时可以得到更加优异的抗磨性能。美国陶氏公司申请的专利US2016068780A1提供了一种润滑剂组合物，其中包含的油溶性聚氧化丁烯聚合物可充当高度活性的摩擦改进剂。美国禾大公司申请的专利US2016264907A1提供了一种包含羟基羧酸衍生物摩擦改进剂的润滑剂组合物，可提高发动机油、液压油、齿轮油和金属加工液的抗磨减摩能力。对于有机摩擦改进剂来说，由于其良好的摩擦改进性能和生物降解性将成为未来润滑油脂研发的一个重点方向。
发明内容
本发明的目的是，提供一种具有不同异构烷基端链的有机摩擦改进剂及其制备方法。该系列化合物用做润滑油脂添加剂具有良好的减摩抗磨性能。
本发明为实现上述目的所采用的技术方案如下：
一种具有不同异构烷基端链的有机摩擦改进剂，其结构如式(Ⅰ)所示，
Figure BDA0002464181620000021
其中，n＝2～10，m＝2～10。
作为优选实施方案，所述n＝3～6，m＝3～6。
作为优选实施方案，所述有机摩擦改进剂的结构如化合物B1-B5所示，
Figure BDA0002464181620000031
本发明还提供所述的具有不同异构烷基端链的有机摩擦改进剂的制备方法，包括如下步骤：
步骤1，使用对羟基苯甲酸与对苯二酚进行酯化反应，得到式(Ⅱ)所示的中间产物A；
Figure BDA0002464181620000032
步骤2，中间产物A分别与不同的格尔伯特酸进行酯化反应，得到式(Ⅰ) 化合物。
作为优选实施方案，所述步骤(1)中所用的催化剂为硫酸、对甲基苯磺酸、阳离子交换树脂、固体超强酸、分子筛其中一种或两种以上。
作为优选实施方案，所述步骤(1)的溶剂选自甲苯、二甲苯、氯仿、四氯化碳或甲基四氢呋喃，反应温度从室温升温至回流，反应6-24小时。
作为优选实施方案，所述步骤(2)中所用的催化剂为4-二甲氨基吡啶，所用缩合剂为1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐或二环己基碳二亚胺；溶剂为二氯甲烷、二甲基甲酰胺或二氧六环其中一种或两种以上，反应温度为0～40℃，反应时间24～48小时。
作为优选实施方案，所述步骤(2)还可采用甲苯或二甲苯回流直接缩合，所用催化剂为硫酸、对甲基苯磺酸、阳离子交换树脂、固体超强酸、分子筛中的一种或多种，反应温度从室温到回流，反应6～48小时。
不同异构烷基端链的有机摩擦改进剂(B1～B5)的制备方法，具体包括如下步骤：
(1)将2份对羟基苯甲酸与1份对苯二酚在溶剂甲苯中混合，在催化剂作用下制备得到具有三个苯环结构的含有活性酚羟基的刚性核心中间体A。其中催化剂为硫酸、对甲基苯磺酸、阳离子交换树脂、固体超强酸、分子筛等，高速搅拌，反应温度从室温到回流，反应6～24小时结束。除掉溶剂后，所得产品用甲醇或乙醇重结晶精制，可得到高质量的中间体A。
(2)将得到的1份刚性核心中间体A与2份不同的格尔伯特酸(G1～G5) 在二氯甲烷中混合，在缩合剂和催化剂作用下发生酯化反应，得到一系列具有不同异构烷基端链的对苯二甲酸苯酯类摩擦改进剂(B1～B5)，制备路线如式 (Ⅲ)所示。所用缩合剂为1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐，催化剂为4-二甲氨基吡啶，反应温度为0～40℃，反应时间24～48小时；所得产品(B1～B5)采用甲醇或乙醇于50～70℃重结晶精制。
Figure BDA0002464181620000051
本发明还提供所述的具有不同异构烷基端链的有机摩擦改进剂作为润滑油脂摩擦改进剂的应用。
本发明还提供所述的具有不同异构烷基端链的有机摩擦改进剂作为润滑剂的应用。
与现有技术相比，本发明的有益效果如下：
1，本发明所设计的不同异构烷基端链的对苯二甲酸苯酯类化合物从分子结构上具备以下几个特点使其能够有效用于润滑剂：(1)具有大量极性基团使之易于吸附在金属表面。(2)具有两个较长的异构烷基侧链，可提供很好的油溶性。(3)具有三个苯环的刚性核心单元，易于在润滑油中形成油膜层，促进面接触润滑，并提供一定的承载能力。
2，从微观上上观察，该组化合物分子呈现一定的片层状结构，核心的刚性苯环组合使其更容易贴合各种摩擦表面，包括破损表面，有助于摩擦副表面的成膜能力。
3，从物理性质上看，该组化合物具有长异构支链结构，低温溶解能力强；沸点和分解温度较高，可以在较高温度下使用。
4，从添加剂成分角度来看，该化合物不含硫磷，无金属成分，四个酯基结构易于生物降解，而本身又具有一定的高温分解能力，因此是一种环保型添加剂。
综上所述，该系列具有不同异构烷基端链的对苯二甲酸苯酯类化合物为由酯基相连的三个苯环与长链格尔伯特酸合成，所含酯基的极性、长链异构烷基的油溶性以及化合物本身苯环的刚性性质，各方面的协同作用使该系列化合物具有适合用于润滑油酯添加剂的性能。
附图说明
图1是本发明中式(Ⅰ)系列化合物B1-B5的熔点示意图。
图2是本发明中式(Ⅰ)系列化合物B1-B5的红外光谱图。
图3是本发明中式(Ⅰ)系列化合物B2的核磁氢谱图。
图4a-4b是本发明中UMT-tribolab万能摩擦试验机进行摩擦实验后得到的磨斑形貌图。其中，图4a为单独使用二类基础油150n的磨斑形貌；图4b是在二类基础油150n中添加1％化合物B1的磨斑形貌。
图5是本发明中分子式(Ⅰ)系列化合物B1-B5在75℃下溶于二类基础油150n后使用UMT-tribolab万能摩擦试验机进行摩擦实验得到的摩擦系数散点图。
图6是本发明中不同温度点下二类基础油150n以及分别向其添加1％的式(Ⅰ)系列化合物B1-B5后测试的磨痕深度示意图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明的技术方案进行详细说明。下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例1化合物B1的制备
将69g对羟基苯甲酸与27.51g对苯二酚投入至1000mL三口瓶中，向瓶内倒入1g催化剂对甲苯磺酸和450mL的溶剂甲苯。三口瓶上方安装油水分离器。升温到70℃，恒温30分钟，再逐步升温至回流，反应 30h。反应结束后过滤得到粗品。将其用无水乙醇重结晶得到中间产物化合物A，产率85％，测熔点为340℃。
将4g格尔伯特酸G1与3.5g 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐置于100mL二氯甲烷中，磁力搅拌至完全溶解。随后将2g三乙胺滴入到烧瓶中，补加20mL二氯甲烷，冰盐浴冷却至-20℃。将2g中间产物A和0.05g的4-二甲氨基吡啶溶于30mL二氯甲烷中，缓慢滴加到反应体系中，反应进行24小时，随后升至常温反应10小时。待反应完毕后向烧瓶内加入3mL去离子水淬灭反应。反应液分别经1M盐酸溶液、饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液萃取洗涤，收集有机层旋蒸除去溶剂得到粗品。利用柱层析可以得到高纯度产物B1，产率62％。反应式如 (Ⅳ)所示。
Figure BDA0002464181620000071
实施例2化合物B2的制备
将6g格尔伯特酸G1与7.8g 1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐置于200mL二氯甲烷中，磁力搅拌至完全溶解。随后将5g三乙胺滴入到烧瓶中，补加30mL二氯甲烷，冰盐浴冷却至-20℃。将3.5g中间产物A和0.1g的4-二甲氨基吡啶溶于50mL二氯甲烷中，缓慢滴加到反应体系中，反应进行24小时，随后升至常温反应15小时。待反应完毕后向烧瓶内加入3mL去离子水淬灭反应。反应液分别经1M盐酸溶液、饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液萃取洗涤，收集有机层旋蒸除去溶剂得到粗品。利用柱层析可以得到高纯度产物B2，产率70％。反应式如 (Ⅴ)所示。
Figure BDA0002464181620000081
采用上述相同方法制备有机摩擦改进剂B3-B5。
实施例3有机摩擦改进剂B1-B5的结构鉴定
对制备的化合物B1-B5进行傅里叶红外光谱表征，结果与目标化合物化学结构完全一致，红外光谱数据如下：
B1:FT-IR(ATR)vmax/cm-1:2962–2871(–CH3,–CH2–),1760-1735(C＝O), 1609,1504(Ar–),1300-1060(C-O).
B2:FT-IR(ATR)vmax/cm-1:2965–2876(–CH3,–CH2–),1761-1731(C＝O), 1611,1503(Ar–),1305-1061(C-O).
B3:FT-IR(ATR)vmax/cm-1:2970–2880(–CH3,–CH2–),1761-1732(C＝O), 1603,1501(Ar–),1302-1064(C-O).
B4:FT-IR(ATR)vmax/cm-1:2962–2873(–CH3,–CH2–),1765-1734(C＝O), 1601,1505(Ar–),1301-1065(C-O).
B5:FT-IR(ATR)vmax/cm-1:2970–2882(–CH3,–CH2–),1763-1730(C＝O), 1606,1503(Ar–),1304-1067(C-O).
对制备的化合物B1-B5进行1H-NMR表征，结果与目标化合物结构完全一致，1H-NMR数据如下：
B1：1H-NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.24(d,J＝8.8Hz,4H),7.28(s, 4H),7.24(s,4H),2.63(s,2H),1.97–0.75(m,36H).
B2：1H-NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.24(d,J＝8.8Hz,4H),7.28(s, 4H),7.23(d,J＝8.8Hz,4H),2.61(s,2H),1.86–0.83(m,43H).
B3：1H-NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.24(d,J＝8.8Hz,4H),7.28(s, 4H),7.23(d,J＝8.8Hz,4H),2.63(s,2H),2.09–0.45(m,53H).
B4：1H-NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.24(d,J＝8.7Hz,4H),7.28(s, 4H),7.23(d,J＝8.7Hz,4H),2.61(s,2H),2.12–0.70(m,63H).
B5：1H-NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.24(d,J＝2.0Hz,4H),7.28(s, 4H),7.24–7.20(m,4H),2.62(d,J＝8.9Hz,2H),1.86–0.80(m,73H).
制备的化合物B1～B5经过FT-IR与1H-NMR表征，均符合目标产物的结构特征，证明合成的式(Ⅰ)系列化合物B1-B5与目标分子结构一致。参见图1-图3，其中图1是本发明中式(Ⅰ)系列化合物B1-B5的熔点示意图。图2是本发明中式(Ⅰ)系列化合物B1-B5的红外光谱图。图3是本发明中式(Ⅰ)系列化合物B2的核磁氢谱图；其它化合物的核磁氢谱与其相似，仅在0.5～2.0ppm之间的烷基H的个数有所不同。
实施例4有机摩擦改进剂B1-B5的润滑性能检测
参见图4a-4b，为本发明中UMT-tribolab万能摩擦试验机进行摩擦实验后得到的磨斑形貌图。其中，图4a为单独使用二类基础油150n的磨斑形貌；图4b是在二类基础油150n中添加1％化合物B1的磨斑形貌。观察图4a和图4b，可以明显观察到图4b的磨斑较小，形貌比图4a平滑。实验结果表明：即使加入少量该类添加剂仍能起到减摩抗磨作用。
参见图5，是本发明中分子式(Ⅰ)系列化合物B1-B5在75℃下溶于二类基础油150n后使用UMT-tribolab万能摩擦试验机进行摩擦实验得到的摩擦系数散点图。由图5可知添加1％的(Ⅰ)系列化合物均可显著改善摩擦系数和摩擦跑合期，化合物B1～B5均能极大改善基础油的减摩性能。
图6是本发明中不同温度点下二类基础油150n以及分别向其添加 1％的式(Ⅰ)系列化合物B1-B5后测试的磨痕深度示意图。由图6可知：在75-150℃时，向二类基础油150n中添加化合物B1-B5均能够起到减摩抗磨作用。
将有机摩擦改进剂B1～B5溶于二类基础油150n中，使用 UMT-Tribolab摩擦磨损试验机的往复模块测试其减摩抗磨性能(频率 2Hz，载荷为5N，时间600s，温度25～150℃)。测得的数据结果如表1 和表2所示。
表1
Figure BDA0002464181620000101
表2
Figure BDA0002464181620000102
Figure BDA0002464181620000111
从表1和表2的数据结果可以看出：式(Ⅰ)系列化合物B1-B5有着良好的减摩抗磨性能，可用于润滑油脂摩擦改进剂，也可单独用于固体摩擦中的润滑。
上述仅为本发明的部分优选实施例，本发明并不仅限于实施例的内容。对于本领域中的技术人员来说，在本发明技术方案的构思范围内可以有各种变化和更改，所作的任何变化和更改，均在本发明保护范围之内。

Claims (10)

1.一种具有异构烷基端链的有机摩擦改进剂，其结构如式（Ⅰ）所示，
Figure 340093DEST_PATH_IMAGE001
其中，n=2~10，m=2~10。
2.如权利要求1所述的具有异构烷基端链的有机摩擦改进剂，其特征在于：所述n=3~6，m=3~6。
3.如权利要求1所述的具有异构烷基端链的有机摩擦改进剂，其特征在于：所述有机摩擦改进剂的结构如化合物B1-B5所示，
Figure 266461DEST_PATH_IMAGE002
4.权利要求1所述的具有异构烷基端链的有机摩擦改进剂的制备方法，包括如下步骤：
步骤1，使用对羟基苯甲酸与对苯二酚进行酯化反应，得到式（Ⅱ）所示的中间产物A；
Figure 611991DEST_PATH_IMAGE003
步骤2，中间产物A分别与不同的格尔伯特酸进行酯化反应，得到式（Ⅰ）化合物。
5.如权利要求4所述的具有异构烷基端链的有机摩擦改进剂的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）中所用的催化剂为硫酸、对甲基苯磺酸、阳离子交换树脂、固体超强酸、分子筛其中一种或两种以上。
6.如权利要求4所述的具有异构烷基端链的有机摩擦改进剂的制备方法，其特征在于：所述步骤（1）的溶剂选自甲苯、二甲苯、氯仿、四氯化碳或甲基四氢呋喃，反应温度从室温升温至回流，反应6-24小时。
7.如权利要求4所述的具有异构烷基端链的有机摩擦改进剂的制备方法，其特征在于：所述步骤（2）中所用的催化剂为4-二甲氨基吡啶、N,N'-羰基二咪唑、咪唑；缩合剂为1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐、二环己基碳二亚胺、N,N'-二异丙基碳二亚胺；溶剂为二氯甲烷、二甲基甲酰胺、二氧六环、四氢呋喃或N-甲基吡咯烷酮其中一种或两种以上，反应温度为0~40℃，反应时间24~48小时。
8.如权利要求4所述的具有异构烷基端链的有机摩擦改进剂的制备方法，其特征在于：所述步骤（2）还可采用甲苯或二甲苯回流直接缩合，所用催化剂为硫酸、对甲基苯磺酸、阳离子交换树脂、固体超强酸、分子筛中的一种或多种，反应温度从室温到回流，反应 6~48小时。
9.权利要求1-3任一项所述的具有异构烷基端链的有机摩擦改进剂作为润滑油脂摩擦改进剂的应用。
10.权利要求1-3任一项所述的具有异构烷基端链的有机摩擦改进剂作为润滑剂的应用。
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