CN111377820A - 一种2-甲基戊二胺的制备方法 - Google Patents

一种2-甲基戊二胺的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN111377820A
CN111377820A CN202010327061.4A CN202010327061A CN111377820A CN 111377820 A CN111377820 A CN 111377820A CN 202010327061 A CN202010327061 A CN 202010327061A CN 111377820 A CN111377820 A CN 111377820A
Authority
CN
China
Prior art keywords
raney nickel
reactor
nickel catalyst
methylglutaronitrile
reaction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202010327061.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN111377820B (zh
Inventor
李成义
刘淼
王志明
闫伟
王宇豪
***
王聪
赵敏伟
梁军湘
杨克俭
李�荣
李树华
黎海
张洪江
柴永峰
刘新伟
谢蕊
刘林林
刘晶
武金丹
任丽君
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
China Tianchen Engineering Corp
Original Assignee
China Tianchen Engineering Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by China Tianchen Engineering Corp filed Critical China Tianchen Engineering Corp
Priority to CN202010327061.4A priority Critical patent/CN111377820B/zh
Publication of CN111377820A publication Critical patent/CN111377820A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN111377820B publication Critical patent/CN111377820B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
    • C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J25/00—Catalysts of the Raney type
    • B01J25/02—Raney nickel
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明提供了一种2‑甲基戊二胺的制备方法，以2‑甲基戊二腈为原料，在雷尼镍催化剂中掺杂Ru、Mo金属形成复合催化剂，2‑甲基戊二腈经溶剂稀释后，在复合催化剂的作用下，在鼓泡流反应器中实现加氢反应，从而得到目标产物2‑甲基戊二胺。本发明提供的2‑甲基戊二胺的制备方法，在雷尼镍催化剂中掺杂有金属钌(Ru),能有效提高最终产物中目标产物2‑甲基戊二胺的选择性，并且采用鼓泡流反应器，提高了生产效率，较短时间内即可使得2‑甲基戊二腈的转化率较高。

Description

一种2-甲基戊二胺的制备方法
技术领域
本发明属于化工生产技术领域，尤其是涉及一种2-甲基戊二胺的制备方法。
背景技术
己二腈是生产尼龙-66的主要原料，尼龙-66在电子、轻工以及其他有机合成领域有着广阔的应用，有优异的力学材料特性，使其适用于飞机、战斗机等特种轮胎的军工领域，是国防不可缺少的重要材料之一，也是新一代汽车中为减轻车重、降低消耗的金属替代品。丁二烯直接氢氰化制备己二腈技术是一种己二腈收率高，反应路径短、能耗低的己二腈制备技术，是非常理想的己二腈生产技术，但同时该方法会副产大量的2-甲基戊二腈。如何提高副产物2-甲基戊二腈的附加值，优化整个工艺流程就显得越来越重要。
2-甲基戊二胺在工业上应用广泛。它可以用来生产聚酰胺塑料、胶片、纤维、聚酰胺粘合剂、印刷树脂、环氧树脂固化处理剂(如涂料、地板等)、有机化学用品(如农药等)等；它还可以用于异腈酸酯、多元醇等链的膨胀；它也是聚氨酯、弹性纤维氨纶、高模量纤维芳纶生产中的一种重要扩链剂，也是一种重要的化学和医药中间体，可以作为聚酰胺单体，从而部分替代己二胺用于制备尼龙66。2-甲基戊二腈可以通过催化加氢实现制备2-甲基戊二胺，从而延长己二腈产业链，增加副产物2-甲基戊二腈的附加值。
腈类化合物催化加氢制备胺类化合物，常用的催化剂是骨架镍/钴催化剂。有文献报道，雷尼镍催化剂掺杂少量Mo、Cr或Fe助剂能够显著提高其二腈类化合物的催化加氢性能，通过优化助剂的掺杂量能够获得高效雷尼镍催化剂，并且提高脂肪类二胺产物的收率。专利CN107365257A公开了一种2-甲基戊二腈加氢制备2-甲基戊二胺和甲基哌啶的方法，采用镱掺杂雷尼镍催化剂在30～100度，加氢反应压力在2～8MPa，最优条件下实现2-甲基戊二腈100％转化，产物2-甲基戊二胺选择性在67％，该方法反应时间长、2-甲基戊二胺选择性整体偏低。
金属之间掺杂本质上是在局部微观区域形成了多金属多种类型的合金相，又因其中某些特定的合金相具有对特定反应高活性高选择性，例如雷尼镍催化剂对腈类的加氢反应就是这种类型。目前文献中报道的制备2-甲基戊二胺的反应器大多采用釜反应器，如CN107365257A。釜式反应器一般用于间歇反应，适用于小批量、多品种、反应时间较长的产品生产。鼓泡流反应器是一种高效连续化生产的反应器，但由于很难让气相气泡在反应器内实现均匀稳定存在，普及应用受到限制。其中，反应器内合理的气液空速比是保证稳定鼓泡的重要参数。
为了提高己二腈生产过程中副产物2-甲基戊二腈的附加值，降低2-甲基戊二胺重要有机中间体的制备成本，提升最终产物中2-甲基戊二胺的选择性，需要对雷尼镍催化剂进一步掺杂，对催化加氢反应工艺进一步改进，最终通过催化剂与反应工艺参数的优化耦合，以期更为高效地利用好2-甲基戊二腈，实现比现有技术更优化的催化加氢条件和产物高收率，以及实现单位时间内产能最大化。
发明内容
为了解决现有技术的不足，本发明提供一种2-甲基戊二胺的制备方法，以提高2-甲基戊二胺选择性的同时提高生产效率。
为了达到上述目的，本发明的技术方案是这样实现的：
一种2-甲基戊二胺的制备方法，具体步骤如下：在雷尼镍催化剂中掺杂Ru、Mo金属形成复合催化剂，2-甲基戊二腈经溶剂稀释后，在复合催化剂的作用下，在鼓泡流反应器内实现加氢反应得到2-甲基戊二胺；优选的，具体操作方式如下：在原料罐中混合原料，原料罐通过管道与鼓泡流反应器连接，在原料罐中混合反应原料后，由计量泵将原料罐中的反应液经鼓泡流反应器底部输送到鼓泡流反应器竖管中；从底部另一处经管道通入氮气，用氮气吹扫数次以排尽空气，然后将氮气切换成氢气，气相鼓泡带动反应液从竖管下端移动至竖管上端，竖管上端设置有出口，产品液从出口溢流进入下游气液分离装置，2-甲基戊二胺产品液再进入下游装置进行精馏提纯，而分离的气相氢气经过净化升压返回到鼓泡流反应器进口循环利用。
进一步的，所述复合催化剂中Ru、Mo和雷尼镍催化剂的质量比为：(0.2～2.5)：(0.1～2.5)：(95～99.7)。
进一步的，所述雷尼镍催化剂中Ni和Al的总质量占雷尼镍催化剂总质量的94.7％～99.7％，所述雷尼镍催化剂中Ni和Al质量百分比为：(78～95)：(1.4～11.4)。
进一步的，鼓泡流反应器竖管内气体空速与液体流速比例为：10～20:1。
进一步的，加氢反应的反应时间为15min～50min。
进一步的，所述加氢反应的反应温度为：70℃～100℃；反应压力为：2.3MPaG～6MPaG。
进一步的，所述溶剂为醇，其中醇选自乙醇、乙二醇其中之一。
进一步的，2-甲基戊二腈经溶剂稀释后，加入碱调节PH值在11.5～12.5之间，所述碱选自KOH、NaOH或NH4OH其中之一。
相对于现有技术，本发明所提供的一种2-甲基戊二胺的制备方法具有以下优势：本方法采用Ru、Mo金属掺杂雷尼镍催化剂，钌(Ru)金属的掺杂有效提高了目标产物2-甲基戊二胺的选择性；同时控制鼓泡流反应器竖管内气体空速与液体流速比例，可实现反应器内稳定鼓泡，提升了反应效率，较短时间内即可实现2-甲基戊二腈较高的转化率，从而使得整个反应在较短时间内即可得到较高选择性的目标产物。
具体实施方式
下面将结合实施例来详细说明本发明。
对比例1：
按照1.5：2：96.5的比例添加钌、钼、雷尼镍催化剂形成复合催化剂，雷尼镍催化剂中Ni和Al的总质量占雷尼镍催化剂总质量的96.9％，雷尼镍催化剂中Ni、Al的质量百分比为：94.3：2.6；在不锈钢釜式反应器中加入含有40％的2-甲基戊二腈的乙醇溶液30kg，以及含有25％NH3的氨水溶液1kg调节PH值为：11.7，最后加入1.5kg上述复合催化剂。将反应器密封接入高压氮气(4.3MPaG左右)，并用氮气吹扫数次以排尽空气。当反应器升温至82度，高压氮气切换成高压氢气(4.3MPaG左右)，控制氢气流速并采用循环水取走反应热，维持反应器温度在82度。定期取样采集反应后溶液并进行气相色谱分析。当反应时间为150min，从产物分析结果可以看出，其中2-甲基戊二腈转化率为100％，转化为2-甲基戊二胺的选择性为55％。
对比例2：
按照1.5：2：96.5的比例添加钌、钼、雷尼镍催化剂形成复合催化剂，雷尼镍催化剂中Ni和Al的总质量占雷尼镍催化剂总质量的96.9％，雷尼镍催化剂中Ni、Al的质量百分比为：94.3：2.6；在鼓泡流反应器(DN40)中加入含有40％的2-甲基戊二腈的乙醇溶液300g，以及含有32％KOH的碱溶液5g调节PH值为：11.7，最后加入15g上述复合催化剂。将反应器密封接入高压氮气(3.7MPaG左右)，并用氮气吹扫数次以排尽空气，并完成氮气气氛下物料循环过程。当反应器升温至82度，高压氮气切换成高压氢气(3.7MPaG左右)，控制氢气流速并采用循环水取走反应热，维持反应器温度在82度。保证反应器竖管内气体空速与液体流速比例在5：1。定期取样采集反应后溶液并进行气相色谱分析。当反应时间为20min，从产物分析结果可以看出，其中2-甲基戊二腈转化率为87％，转化为2-甲基戊二胺的选择性为62％。
对比例3：
按照1.5：2：96.5的比例添加钌、钼、雷尼镍催化剂形成复合催化剂，雷尼镍催化剂中Ni和Al的总质量占雷尼镍催化剂总质量的96.9％，雷尼镍催化剂中Ni、Al的质量百分比为：94.3：2.6；在鼓泡流反应器(DN40)中加入含有40％的2-甲基戊二腈的乙醇溶液300g，以及含有32％KOH的碱溶液5g调节PH值为：11.7，最后加入15g上述复合催化剂。将反应器密封接入高压氮气(3.7MPaG左右)，并用氮气吹扫数次以排尽空气，并完成氮气气氛下物料循环过程。当反应器升温至82度，高压氮气切换成高压氢气(3.7MPaG左右)，控制氢气流速并采用循环水取走反应热，维持反应器温度在82度。控制反应器竖管内气体空速与液体流速比例在30：1。定期取样采集反应后溶液并进行气相色谱分析。当反应时间为20min，从产物分析结果可以看出，其中2-甲基戊二腈转化率为70％，转化为2-甲基戊二胺的选择性为50％。
对比例4：
所用雷尼镍催化剂中Ni和Al的总质量占雷尼镍催化剂总质量的96.9％，其中Ni、Al的质量百分比为：94.3：2.6；在鼓泡流反应器(DN40)中加入含有40％的2-甲基戊二腈的乙醇溶液300g，以及含有25％NH3的氨水溶液10g调节PH值为：11.7，最后加入15g上述雷尼镍催化剂。将反应器密封接入高压氮气(4.3MPaG左右)，并用氮气吹扫数次以排尽空气，并完成氮气气氛下物料循环过程。当反应器升温至82度，高压氮气切换成高压氢气(4.3MPaG左右)，控制氢气流速并采用循环水取走反应热，维持反应器温度在82度。控制反应器竖管内气体空速与液体流速比例在12：1。定期取样采集反应后溶液并进行气相色谱分析。当反应时间为20min，从产物分析结果可以看出，其中2-甲基戊二腈转化率为100％，转化为2-甲基戊二胺的选择性为63％。
对比例5：
按照3.2：2：94.8的比例添加钌、钼、雷尼镍催化剂形成复合催化剂，雷尼镍催化剂中Ni和Al的总质量占雷尼镍催化剂总质量的96.9％，雷尼镍催化剂中Ni、Al的质量百分比为：94.3：2.6；在鼓泡流反应器(DN40)中加入含有40％的2-甲基戊二腈的乙醇溶液300g，以及含有32％KOH的碱溶液5g调节PH值为：11.7，最后加入15g上述复合催化剂。将反应器密封接入高压氮气(4.3MPaG左右)，并用氮气吹扫数次以排尽空气，并完成氮气气氛下物料循环过程。当反应器升温至82度，高压氮气切换成高压氢气(4.3MPaG左右)，控制氢气流速并采用循环水取走反应热，维持反应器温度在82度。控制反应器竖管内气体空速与液体流速比例在12：1。定期取样采集反应后溶液并进行气相色谱分析。当反应时间为20min，从产物分析结果可以看出，其中2-甲基戊二腈胺转化率为100％，转化为2-甲基戊二胺的选择性为75％。
实施例1：
按照1.5：2：96.5的比例添加钌、钼、雷尼镍催化剂形成复合催化剂，雷尼镍催化剂中Ni和Al的总质量占雷尼镍催化剂总质量的96.9％，雷尼镍催化剂中Ni、Al的质量百分比为：94.3：2.6；在鼓泡流反应器(DN40)中加入含有40％的2-甲基戊二腈的乙醇溶液300g，以及含有25％NH3的氨水溶液10g调节PH值为：11.7，最后加入15g上述复合催化剂。将反应器密封接入高压氮气(4.3MPaG左右)，并用氮气吹扫数次以排尽空气，并完成氮气气氛下物料循环过程。当反应器升温至82度，高压氮气切换成高压氢气(4.3MPaG左右)，控制氢气流速并采用循环水取走反应热，维持反应器温度在82度。控制反应器竖管内气体空速与液体流速比例在12：1。定期取样采集反应后溶液并进行气相色谱分析。当反应时间为20min，从产物分析结果可以看出，其中2-甲基戊二腈转化率为100％，转化为2-甲基戊二胺的选择性为72％。
实施例2：
按照1.5：2：96.5的比例添加钌、钼、雷尼镍催化剂形成复合催化剂，雷尼镍催化剂中Ni和Al的总质量占雷尼镍催化剂总质量的96.9％，雷尼镍催化剂中Ni、Al的质量百分比为：94.3：2.6；在鼓泡流反应器(DN40)中加入含有40％的2-甲基戊二腈的乙醇溶液300g，以及含有32％KOH的碱溶液5g调节PH值为：11.7，最后加入15g上述复合催化剂。将反应器密封接入高压氮气(3.7MPaG左右)，并用氮气吹扫数次以排尽空气，并完成氮气气氛下物料循环过程。当反应器升温至82度，高压氮气切换成高压氢气(3.7MPaG左右)，控制氢气流速并采用循环水取走反应热，维持反应器温度在82度。控制反应器竖管内气体空速与液体流速比例在10：1。定期取样采集反应后溶液并进行气相色谱分析。当反应时间为20min，从产物分析结果可以看出，其中2-甲基戊二腈转化率为97％，转化为2-甲基戊二胺的选择性为65％。
实施例3：
按照1.5：2：96.5的比例添加钌、钼、雷尼镍催化剂形成复合催化剂，雷尼镍催化剂中Ni和Al的总质量占雷尼镍催化剂总质量的96.9％，雷尼镍催化剂中Ni、Al的质量百分比为：94.3：2.6；在鼓泡流反应器(DN40)中加入含有40％的2-甲基戊二腈的乙醇溶液300g，以及含有32％KOH的碱溶液5g调节PH值为：11.7，最后加入15g上述复合催化剂。将反应器密封接入高压氮气(3.7MPaG左右)，并用氮气吹扫数次以排尽空气，并完成氮气气氛下物料循环过程。当反应器升温至82度，高压氮气切换成高压氢气(3.7MPaG左右)，控制氢气流速并采用循环水取走反应热，维持反应器温度在82度。控制反应器竖管内气体空速与液体流速比例在20：1。定期取样采集反应后溶液并进行气相色谱分析。当反应时间为20min，从产物分析结果可以看出，其中2-甲基戊二腈转化率为95％，转化为2-甲基戊二胺的选择性为67％。
实施例4：
按照0.2：2：97.8的比例添加钌、钼、雷尼镍催化剂形成复合催化剂，雷尼镍催化剂中Ni和Al的总质量占雷尼镍催化剂总质量的96.9％，雷尼镍催化剂中Ni、Al的质量百分比为：94.3：2.6；在鼓泡流反应器(DN40)中加入含有40％的2-甲基戊二腈的乙醇溶液300g，以及含有32％KOH的碱溶液5g调节PH值为：11.7，最后加入15g上述复合催化剂。将反应器密封接入高压氮气(4.3MPaG左右)，并用氮气吹扫数次以排尽空气，并完成氮气气氛下物料循环过程。当反应器升温至82度，高压氮气切换成高压氢气(4.3MPaG左右)，控制氢气流速并采用循环水取走反应热，维持反应器温度在82度。控制反应器竖管内气体空速与液体流速比例在12：1。定期取样采集反应后溶液并进行气相色谱分析。当反应时间为20min，从产物分析结果可以看出，其中2-甲基戊二腈转化率为100％，转化为2-甲基戊二胺的选择性为66％。
实施例5：
按照2.2：2：95.8的比例添加钌、钼、雷尼镍催化剂形成复合催化剂，雷尼镍催化剂中Ni和Al的总质量占雷尼镍催化剂总质量的96.9％，雷尼镍催化剂中Ni、Al的质量百分比为：94.3：2.6；在鼓泡流反应器(DN40)中加入含有40％的2-甲基戊二腈的乙醇溶液300g，以及含有32％KOH的碱溶液5g调节PH值为：11.7，最后加入15g上述复合催化剂。将反应器密封接入高压氮气(4.3MPaG左右)，并用氮气吹扫数次以排尽空气，并完成氮气气氛下物料循环过程。当反应器升温至82度，高压氮气切换成高压氢气(4.3MPaG左右)，控制氢气流速并采用循环水取走反应热，维持反应器温度在82度。控制反应器竖管内气体空速与液体流速比例在12：1。定期取样采集反应后溶液并进行气相色谱分析。当反应时间为20min，从产物分析结果可以看出，其中2-甲基戊二腈转化率为100％，转化为2-甲基戊二胺的选择性为74％。
通过对比例1、2、3与实施例1、2、3可看出，采用鼓泡流反应器并控制竖管内气体空速与液体流速在一定比例范围内，反应20min即可达到较高的2-甲基戊二腈转化率；通过对比例4与实施例1、4、5可看出，掺杂了金属钌(Ru)的催化剂，能有效提升2-甲基戊二胺的选择性；通过对比例5与实施例5可看出，当钌的质量百分比超过一定比值时，对于目标产物2-甲基戊二胺的选择性提升不明显。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种2-甲基戊二胺的制备方法，其特征在于，具体包括如下步骤：在雷尼镍催化剂中掺杂Ru、Mo金属形成复合催化剂，2-甲基戊二腈经溶剂稀释后，在复合催化剂的作用下，在鼓泡流反应器内实现加氢反应得到2-甲基戊二胺。
2.根据权利要求1所述的一种2-甲基戊二胺的制备方法，其特征在于：所述复合催化剂中Ru、Mo和雷尼镍催化剂的质量比为：(0.2～2.5)：(0.1～2.5)：(95～99.7)。
3.根据权利要求1所述的一种2-甲基戊二胺的制备方法，其特征在于：所述雷尼镍催化剂中Ni和Al的总质量占雷尼镍催化剂总质量的94.7％～99.7％，所述雷尼镍催化剂中Ni和Al的质量百分比为：(78～95)：(1.4～11.4)。
4.根据权利要求1所述的一种2-甲基戊二胺的制备方法，其特征在于：鼓泡流反应器竖管内气体空速与液体流速比例为：10～20:1。
5.根据权利要求1所述的一种2-甲基戊二胺的制备方法，其特征在于：加氢反应的反应时间为15min～50min。
6.据权利要求1所述的一种2-甲基戊二胺的制备方法，其特征在于：所述加氢反应的反应温度为：70℃～100℃。
7.据权利要求1所述的一种2-甲基戊二胺的制备方法，其特征在于：所述加氢反应的反应压力为：2.3MPaG～6MPaG。
8.权利要求1所述的一种2-甲基戊二胺的制备方法，其特征在于：所述溶剂为醇，醇选自乙醇、乙二醇其中之一。
9.权利要求1所述的一种2-甲基戊二胺的制备方法，其特征在于：2-甲基戊二腈经溶剂稀释后，加入碱调节PH值在11.5～12.5之间，所述碱选自KOH、NaOH或NH4OH其中之一。
CN202010327061.4A 2020-04-23 2020-04-23 一种2-甲基戊二胺的制备方法 Active CN111377820B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010327061.4A CN111377820B (zh) 2020-04-23 2020-04-23 一种2-甲基戊二胺的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010327061.4A CN111377820B (zh) 2020-04-23 2020-04-23 一种2-甲基戊二胺的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN111377820A true CN111377820A (zh) 2020-07-07
CN111377820B CN111377820B (zh) 2022-11-29

Family

ID=71217558

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010327061.4A Active CN111377820B (zh) 2020-04-23 2020-04-23 一种2-甲基戊二胺的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN111377820B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112759547A (zh) * 2021-02-01 2021-05-07 铂尊投资集团有限公司 一种3-甲基吡啶连续生产***及制备方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4987263A (en) * 1987-08-12 1991-01-22 Rhone-Poulenc Chimie Preparation of 2-methylpentadiamine
JPH0820574A (ja) * 1994-07-07 1996-01-23 Mitsubishi Gas Chem Co Inc ３−メチルピペリジンの製造法
CN1483016A (zh) * 2000-12-23 2004-03-17 �������¹ɷ����޹�˾ 通过氢化腈和亚胺制备伯胺和仲胺的方法
CN101298420A (zh) * 2007-03-07 2008-11-05 赢创德固赛有限责任公司 制备三甲基六亚甲基二胺的方法
CN105555752A (zh) * 2013-09-13 2016-05-04 因温斯特技术公司 使二腈氢化以便制备二胺
CN109456200A (zh) * 2018-11-23 2019-03-12 万华化学集团股份有限公司 一种间苯二甲胺的制备方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4987263A (en) * 1987-08-12 1991-01-22 Rhone-Poulenc Chimie Preparation of 2-methylpentadiamine
JPH0820574A (ja) * 1994-07-07 1996-01-23 Mitsubishi Gas Chem Co Inc ３−メチルピペリジンの製造法
CN1483016A (zh) * 2000-12-23 2004-03-17 �������¹ɷ����޹�˾ 通过氢化腈和亚胺制备伯胺和仲胺的方法
CN101298420A (zh) * 2007-03-07 2008-11-05 赢创德固赛有限责任公司 制备三甲基六亚甲基二胺的方法
CN105555752A (zh) * 2013-09-13 2016-05-04 因温斯特技术公司 使二腈氢化以便制备二胺
CN109456200A (zh) * 2018-11-23 2019-03-12 万华化学集团股份有限公司 一种间苯二甲胺的制备方法

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112759547A (zh) * 2021-02-01 2021-05-07 铂尊投资集团有限公司 一种3-甲基吡啶连续生产***及制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN111377820B (zh) 2022-11-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN113620813B (zh) 一种n，n-二甲基-1，3-丙二胺的制备方法
CN101337894B (zh) 一种搅拌釜连续氢化制备间苯二甲胺的方法
CN109647419A (zh) 一种稀土金属氧化物改性的己二腈加氢制己二胺高选择性催化剂、制备方法及应用
CN102149670B (zh) 胺的生产方法
CN109456200B (zh) 一种间苯二甲胺的制备方法
CN110551278B (zh) 一种负载催化剂及其制备方法和应用
CN107540556B (zh) 一种间苯二甲胺的制备方法
CN111377820B (zh) 一种2-甲基戊二胺的制备方法
CN103626988B (zh) 一种连续法制备端氨基聚醚的生产方法
CN104419002B (zh) 一种端氨基聚醚的生产方法
CN101386579B (zh) 一种3-氨甲基-3,5,5-三甲基环己胺的制备方法
CN109821572B (zh) 多孔微球聚合物负载金属型催化剂及其制备方法和应用
CN101491762B (zh) 一种用于滴流床的负载型加氢催化剂及其制备方法
CN108727580B (zh) 一种制备端氨基聚醚的硫化床反应工艺
CN110372516A (zh) 一种制备环己胺的方法
CN114471572B (zh) 一种用于二元腈加氢制二元胺的催化剂、其制备方法和应用
CN101817752B (zh) 一种1,3-丙二胺的制备方法
CN101544570A (zh) 一种间苯二甲胺的制备方法
CN113398932B (zh) 一种二元腈加氢制二元胺的制备方法
CN113956180A (zh) 一种己二腈的合成方法
CN111925341B (zh) 一种哌嗪的制备方法
CN104130137A (zh) 一种二乙撑三胺的制备方法
CN114471582B (zh) 一种用于二元腈加氢制二元胺的催化剂及方法和应用
CN104109095B (zh) 草酸酯加氢生产乙醇酸酯的方法
CN114797817B (zh) 一种连续催化加氢制备间苯二甲胺的催化剂及其制备方法与应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant