CN111352298A - 分散液、光刻胶组合物、彩膜基板和显示装置 - Google Patents

分散液、光刻胶组合物、彩膜基板和显示装置 Download PDF

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Abstract

本申请提供一种分散液，包括：醇醚类溶剂、量子点和式1表示的化合物的分散剂。通过使用式1的化合物，量子点在含有醇醚类溶剂的分散液和光刻胶组合物中能长时间保持分散稳定性。

Description

分散液、光刻胶组合物、彩膜基板和显示装置
技术领域
本申请属于纳米材料技术领域，尤其涉及一种分散液、光刻胶组合物、彩膜基板和显示装置。
背景技术
彩膜基板是液晶显示器实现彩色显示的关键部件。为提高显示器件的显示效果，现有技术中常采用量子点作为彩膜基板的彩色层。
在制备基于量子点的彩色层时，量子点一般被分散在含有醇醚类溶剂的光刻胶中，但是量子点在醇醚类溶剂中的分散性差，不利于制备高品质的彩色层。
发明内容
本申请提供一种分散液、光刻胶组合物，以解决现有量子点在醇醚类溶剂中的分散性差的问题。
根据本申请的一个方面，提供一种分散液，包括：醇醚类溶剂、量子点和分散剂，分散剂为式1表示的化合物，
式1
Figure BDA0001915581250000011
w、x、y、z各自独立的选自0至30的整数；
R1、R2、R3、R4中至少一个为含有巯基的基团；
R1、R2、R3、R4各自独立的选自含有巯基的基团、氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C2～C30酯基、C1～C30烷基、C2～C30烯基、C2～C30炔基、C1～C30烷氧基、C3～C30环烷基、C3～C30杂环烷基、C3～C30环烯基、C3～C30杂环烯基、C6～C30芳基、C6～C30杂芳基、C6～C30芳氧基、C6～C30芳硫基、或者被下列至少之一取代的C2～C30酯基、C1～C30烷基、C2～C30烯基、C2～C30炔基、C1～C30烷氧基、C3～C30环烷基、C3～C30杂环烷基、C3～C30环烯基、C3～C30杂环烯基、C6～C30芳基、C6～C30杂芳基、C6～C30芳氧基、C6～C30芳硫基：卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐。
本申请中，含有巯基的基团是指在化合物基团中至少含有一个巯基。C3～C30杂环烷基、C3～C30杂环烯基、C6～C30杂芳基中术语“杂”表示N、O、S、P或Si原子取代。
本申请中，量子点包括但不限于如下元素构成，CdSe、CdTe、ZnS、ZnSe、ZnTe、ZnO、HgS、HgSe、HgTe、MgSe、MgS、CdSeS、CdSeTe、CdSTe、ZnSeS、ZnSeTe、ZnSTe、HgSeS、HgSeTe、HgSTe、CdZnS、CdZnSe、CdZnTe、CdHgS、CdHgSe、CdHgTe、HgZnS、HgZnSe、HgZnTe、MgZnSe、MgZnS、HgZnTeS、CdZnSeS、CdZnSeTe、CdZnSTe、CdHgSeS、CdHgSeTe、CdHgSTe、HgZnSeS、HgZnSeTe、HgZnSTe、GaN、GaP、GaAs、GaSb、AlN、AlP、AlAs、AlSb、InN、InP、GaNP、GaNAs、GaNSb、GaPAs、GaPSb、AlNP、AlNAs、AlNSb、AlPAs、AlPSb、InNP、InNAs、InNSb、InPAs、InPSb、GaAlNP、GaAlNAs、GaAlNSb、GaAlPAs、GaAlPSb、GaInNP、GaInNAs、GaInNSb、GaInPAs、GaInPSb、InAlNP、InAlNAs、InAlNSb、InAlPAs、SnS、SnSe、SnTe、PbS、PbSe、PbTe、SnSeS、SnSeTe、SnSTe、PbSeS、PbSeTe、PbSTe、SnPbS、SnPbSe、SnPbTe、SnPbSSe、SnPbSeTe、SnPbSTe、Si、Ge、SiC、SiGe。本申请中，量子点的平均粒径在1至20nm。
本申请中，通过采用式1表示的化合物作为分散剂时，可以显著增加量子点在醇醚类溶剂中的溶解性以及分散稳定性。
在一个实施例中，所述含有巯基的基团为巯基、巯基取代的酯基、巯基取代的烷烃基、巯基取代的烯基、巯基取代的烷氧基、巯基取代的环烷基、巯基取代的杂环烷基、巯基取代的环烯基、巯基取代的杂环烯基、巯基取代的芳基、巯基取代的杂芳基、巯基取代的芳氧基或者巯基取代的芳硫基。术语“巯基取代的”表示巯基取代氢原子，如巯基取代的酯基是指酯基中至少一个氢原子被巯基取代后的基团。
在一个实施例中，分散剂为化合物1至化合物4之一，
Figure BDA0001915581250000031
但是不限定于此。
在一个实施例中，醇醚类溶剂为乙二醇单甲醚、乙二醇单***、乙二醇单丙醚、乙二醇单丁醚、3-乙氧基丙酸乙酯、二乙二醇二***、二乙二醇丁醚、二乙二醇丁醚醋酸酯、丙二醇单甲基醚、丙二醇甲醚醋酸酯或者丙二醇甲醚丙酸酯，但是不限定于此。
在一个实施例中，量子点的表面配体为有机酸、有机胺、有机膦或者硫醇。例如，表面配体包括但不限于，甲硫醇、乙硫醇、丙硫醇、丁硫醇、戊硫醇、己硫醇、辛硫醇、十二烷硫醇、十六烷硫醇、十八烷硫醇、苄硫醇、甲胺、乙胺、丙胺、丁胺、戊胺、己胺、辛胺、十二烷胺、十六烷基胺、十八烷基胺、二甲胺、二乙胺、二丙胺、甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、戊酸、己酸、庚酸、辛酸、十二烷酸、十六烷酸、十八烷酸、油酸、苯甲酸、甲基膦、乙基膦、丙基膦、丁基膦、戊基膦、甲基膦氧化物、乙基膦氧化物、丙基膦氧化物、丁基膦氧化物、二苯基膦化合物或者三苯基膦化合物。
本申请中，量子点表面的配体的作用之一为增加量子点表面的疏水性，以及减小量子点在溶剂中的相互聚集。由于量子点的表面配体均为疏水配体，因此，在不含有分散剂时，量子点在醇醚类溶剂中的溶解能力较差，例如低于1mg/ml。
在一个实施例中，在不含有分散剂时，量子点在醇醚类溶剂中的溶解度小于1mg/ml。而在本申请中，意外发现，采用化合物1所示的物质作为分散剂时，分散剂与带有疏水配体的量子点和醇醚类溶剂的相互作用，可以显著增加量子点在醇醚类溶剂中的溶解度和分散稳定性。
在一个实施例中，分散剂与量子点的质量比在0.25～4。当分散剂与与量子点的质量比小于0.25时，不利于量子点在醇醚类溶剂中的溶解和分散稳定性。当分散剂与量子点的质量比大于4时，分散剂会劣化量子点的发光性能。
根据本申请的另一个方面，提供一种光刻胶组合物，包括树脂、单体、光引发剂、醇醚类溶剂、量子点和分散剂；分散剂为式1表示的化合物，
式1
Figure BDA0001915581250000041
w、x、y、z各自独立的选自0至30的整数；
R1、R2、R3、R4中至少一个为含有巯基的基团；
R1、R2、R3、R4各自独立的选自含有巯基的基团、氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C2～C30酯基、C1～C30烷基、C2～C30烯基、C2～C30炔基、C1～C30烷氧基、C3～C30环烷基、C3～C30杂环烷基、C3～C30环烯基、C3～C30杂环烯基、C6～C30芳基、C6～C30杂芳基、C6～C30芳氧基、C6～C30芳硫基、或者被下列至少之一取代的C2～C30酯基、C1～C30烷基、C2～C30烯基、C2～C30炔基、C1～C30烷氧基、C3～C30环烷基、C3～C30杂环烷基、C3～C30环烯基、C3～C30杂环烯基、C6～C30芳基、C6～C30杂芳基、C6～C30芳氧基、C6～C30芳硫基：卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐。
在一个实施例中，含有巯基的基团为巯基、巯基取代的酯基、巯基取代的烷烃基、巯基取代的烯基、巯基取代的烷氧基、巯基取代的环烷基、巯基取代的杂环烷基、巯基取代的环烯基、巯基取代的杂环烯基、巯基取代的芳基、巯基取代的杂芳基、巯基取代的芳氧基或者巯基取代的芳硫基。
在一个实施例中，分散剂为化合物1至化合物4之一，
Figure BDA0001915581250000051
但是，不限定于此。
在一个实施例中，基于光刻胶组合物总重量为100％计，树脂占9～60％、醇醚类溶剂占20～60％、光引发剂占1～16％、单体占1～30％、分散剂占1～32％、量子点占1～20％。
在一个实施例中，树脂为丙烯酸树脂或者环氧-丙烯酸树脂，单体为丙烯酸类单体或者环氧类单体，醇醚类溶剂为3-乙氧基丙酸乙酯或者丙二醇甲醚醋酸酯。光引发剂可以为二咪唑系化合物、安息香系化合物、多核醌系化合物、二苯甲酮系化合物、苯乙酮系化合物、三嗪系化合物、重氮系化合物、蒽酮系化合物、咕吨酮系化合物、肟酯类化合物、碘鎓盐或者硫鎓盐，但是不限定于此。
在一个实施例中，光刻胶组合物还包括添加剂，添加剂为润湿流平剂、消泡剂、紫外吸收剂、固着促进剂中的至少一种。
根据本申请的另一个方面，提供一种彩膜基板，其彩色层由上述的光刻胶组合物制成。
根据本申请的另一个方面，提供一种显示装置，显示装置包括上述彩膜基板。显示装置可以为当前或未来的有无线通信终端，并包括手机等移动通信终端、PDA、电子词典、PMP、遥控器、导航仪、游戏机、各种TV、各种计算机等所有电子装置。
有益效果：本申请通过使用具有式1所示的化合物为分散剂，从而显著增加量子点在醇醚类溶剂中的溶解性和分散稳定性。
具体实施方式
下面将结合本申请实施方式，对本申请实施例中的技术方案进行详细的描述。应注意的是，所描述的实施方式仅仅是本申请一部分实施方式，而不是全部实施方式。
化合物1的制备例
Figure BDA0001915581250000061
量取600ml的二氯甲烷加入含有122.7g的化合物C1(购买自阿拉丁)的烧瓶中，随后加入1.22g的4-二甲氨基吡啶及10.6ml的巯基丁酸和26.8g的二环己基碳二亚胺的二氯甲烷溶液200ml，反应16h。反应产物经过滤及萃取后进行柱层析纯化，得到化合物1。
对本领域技术人员来说，可以理解的是，在制备化合物1的反应过程中，巯基丁酸可以与化合物C1分子上的三个羟基中的1个或者多个反应，从而得到不同的取代的产物，但是即使这样，并不影响最终通过分离纯化得到化合物1。
化合物2的制备例
Figure BDA0001915581250000062
量取600ml的二氯甲烷加入含有122.7g的化合物C2(购买自阿拉丁)的烧瓶中，随后加入1.22g的4-二甲氨基吡啶及10.6ml的巯基丁酸和26.8g的二环己基碳二亚胺的二氯甲烷溶液200ml，反应16h。反应产物经过滤及萃取后进行柱层析纯化，得到化合物2。
对本领域技术人员来说，可以理解的是，在制备化合物2的反应过程中，巯基壬酸可以与化合物C2分子上的三个羟基中的1个或者多个反应，从而得到不同的取代的产物，但是即使这样，并不影响最终通过分离纯化得到化合物2。
化合物3的制备例
Figure BDA0001915581250000071
量取600ml的二氯甲烷加入含有128.5g的化合物C3(购买自阿拉丁)的烧瓶中，随后加入1.22g的4-二甲氨基吡啶及9.2ml的巯基丙酸和26.8g的二环己基碳二亚胺的二氯甲烷溶液200ml，反应16h。反应产物经过滤及萃取后进行柱层析纯化，得到化合物3。
对本领域技术人员来说，可以理解的是，在制备化合物3的反应过程中，巯基丙酸可以与化合物C3分子上的三个羟基中的1个或者多个反应，从而得到不同的取代的产物，但是即使这样，并不影响最终通过分离纯化得到化合物3。
化合物4的制备例
Figure BDA0001915581250000081
量取600ml的二氯甲烷加入含有137.4g的化合物C4(购买自阿拉丁)的烧瓶中，随后加入1.22g的4-二甲氨基吡啶及10.6ml的巯基壬酸和26.8g的二环己基碳二亚胺的二氯甲烷溶液200ml，反应16h。反应产物经过滤及萃取后进行柱层析纯化，得到化合物4。
对本领域技术人员来说，可以理解的是，在制备化合物4的反应过程中，巯基壬酸可以与化合物C4分子上的三个羟基中的1个或者多个反应，从而得到不同的取代的产物，但是即使这样，并不影响最终通过分离纯化得到化合物4。
实施例1
一种分散液，包括：30mg表面配体为辛硫醇的量子点、60mg的化合物1和1ml的丙二醇甲醚醋酸酯。
实施例2
一种分散液，包括：30mg表面配体为油酸的量子点、60mg的化合物2和1ml的3-乙氧基丙酸乙酯。
实施例3
一种分散液，包括：30mg表面配体为十八胺的量子点、60mg的化合物3和1ml的乙二醇单***。
实施例4
一种分散液，包括：30mg表面配体为辛硫醇的量子点、60mg的化合物4和1ml的丙二醇甲醚醋酸酯混合。
实施例5
一种分散液，与实施例1相同，所不同的在于，化合物1的使用量为10mg。
对比例1
一种分散液，与实施例1相同，所不同的在于，采用化合物C1代替化合物1为分散剂。
对比例2
一种分散液，与实施例1相同，所不同的在于，采用化合物C2代替化合物1为分散剂。
对比例3
一种分散液，与实施例1相同，所不同的在于，采用化合物C3代替化合物1为分散剂。
对比例4
一种分散液，与实施例1相同，所不同的在于，采用化合物C4代替化合物1为分散剂。
对比例5
一种分散液，包括：1mg表面配体为辛硫醇的量子点和1ml的丙二醇甲醚醋酸酯。
为了测试实施例1至实施例5、对比例1至对比例5中分散液的分散稳定性，将各个分散液静置于常温下24h。对各个分散液中量子点是否存在沉淀进行评价，结果列于下面表1中。
表一
存在沉淀
实施例1 否
实施例2 否
实施例3 否
实施例4 否
实施例5 否
对比例1 是
对比例2 是
对比例3 是
对比例4 是
对比例5 是
从表一中可知，与不使用分散剂或者使用不含有巯基的分散剂相比，采用化合物1所示的物质为分散剂时，分散液中量子点分散稳定，无沉淀，表现出优良的分散稳定性。
实施例6
一种光刻胶组合物，包括：39％的丙烯酸树脂、18％的甲基丙烯酸单体、3％的二苯甲酮、30％的丙二醇甲醚醋酸酯、5％的表面配体为辛硫醇的量子点和5％的化合物1分散剂。
实施例7
一种光刻胶组合物，与实施例6大体相同，所不同的在于，采用化合物2代替化合物1作为分散剂。
实施例8
一种光刻胶组合物，与实施例6大体相同，所不同的在于，采用化合物3代替化合物1作为分散剂。
实施例9
一种光刻胶组合物，与实施例6大体相同，所不同的在于，采用化合物4代替化合物1作为分散剂。
实施例10
一种光刻胶组合物，与实施例6大体相同，所不同的在于，采用环氧丙烯酸酯代替丙烯酸树脂。
实施例11
一种光刻胶组合物，与实施例6大体相同，所不同的在于，采用3-乙氧基丙酸乙酯代替丙二醇甲醚醋酸酯。
对比例6
一种光刻胶组合物，与实施例6大体相同，所不同的在于，采用化合物C1代替化合物1作为分散剂。
对比例7
一种光刻胶组合物，与实施例6大体相同，所不同的在于，采用化合物C2代替化合物1作为分散剂。
对比例8
一种光刻胶组合物，与实施例6大体相同，所不同的在于，采用化合物C3代替化合物1作为分散剂。
对比例9
一种光刻胶组合物，与实施例6大体相同，所不同的在于，采用化合物C4代替化合物1作为分散剂。
对比例10
一种光刻胶组合物，光刻胶组合物包括：45％的丙烯酸树脂、21％的甲基丙烯酸单体、3％的二苯甲酮、30％的丙二醇甲醚醋酸酯、1％的表面配体为辛硫醇的量子点。
为了测试实施例6至实施例11、对比例6至对比例10中光刻胶组合物的分散稳定性，将各个光刻胶组合物静置于常温下24h。对各个光刻胶组合物中量子点是否存在沉淀进行评价，结果列于下面表二中。
表二
存在沉淀
实施例6 否
实施例7 否
实施例8 否
实施例9 否
实施例10 否
实施例11 否
对比例6 是
对比例7 是
对比例8 是
对比例9 是
对比例10 是
从表二中可知，与不使用分散剂或者使用不含有巯基的分散剂相比，采用化合物1所示的物质为分散剂时，光刻胶组合物中量子点分散稳定，无沉淀，表现出优良的分散稳定性。
尽管发明人已经对本申请的技术方案做了较详细的阐述和列举，应当理解，对于本领域技术人员来说，对上述实施例作出修改和/或变通或者采用等同的替代方案是显然的，都不能脱离本申请精神的实质，本申请中出现的术语用于对本申请技术方案的阐述和理解，并不能构成对本申请的限制。

Claims (14)

1.一种分散液，包括：醇醚类溶剂、量子点和分散剂，所述分散剂为式1表示的化合物，
式1
Figure FDA0001915581240000011
w、x、y、z各自独立的选自0至30的整数；
R1、R2、R3、R4中至少一个为含有巯基的基团；
R1、R2、R3、R4各自独立的选自含有巯基的基团、氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C2～C30酯基、C1～C30烷基、C2～C30烯基、C2～C30炔基、C1～C30烷氧基、C3～C30环烷基、C3～C30杂环烷基、C3～C30环烯基、C3～C30杂环烯基、C6～C30芳基、C6～C30杂芳基、C6～C30芳氧基、C6～C30芳硫基、或者被下列至少之一取代的C2～C30酯基、C1～C30烷基、C2～C30烯基、C2～C30炔基、C1～C30烷氧基、C3～C30环烷基、C3～C30杂环烷基、C3～C30环烯基、C3～C30杂环烯基、C6～C30芳基、C6～C30杂芳基、C6～C30芳氧基、C6～C30芳硫基：卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐。
2.根据权利要求1所述的分散液，其特征在于，所述含有巯基的基团为巯基、巯基取代的酯基、巯基取代的烷烃基、巯基取代的烯基、巯基取代的烷氧基、巯基取代的环烷基、巯基取代的杂环烷基、巯基取代的环烯基、巯基取代的杂环烯基、巯基取代的芳基、巯基取代的杂芳基、巯基取代的芳氧基或者巯基取代的芳硫基。
3.根据权利要求1所述的分散液，其特征在于，所述分散剂为化合物1至化合物4之一，
Figure FDA0001915581240000021
4.根据权利要求1所述的分散液，其特征在于，所述醇醚类溶剂为乙二醇单甲醚、乙二醇单***、乙二醇单丙醚、乙二醇单丁醚、3-乙氧基丙酸乙酯、二乙二醇二***、二乙二醇丁醚、二乙二醇丁醚醋酸酯、丙二醇单甲基醚、丙二醇甲醚醋酸酯或者丙二醇甲醚丙酸酯。
5.根据权利要求1所述的分散液，其特征在于，所述量子点的表面配体为有机酸、有机胺、有机膦或者硫醇。
6.根据权利要求1所述的分散液，其特征在于，所述分散剂与所述量子点的质量比在0.25～4。
7.一种光刻胶组合物，包括树脂、单体、光引发剂、醇醚类溶剂、量子点和分散剂；所述分散剂为式1表示的化合物，
式1
Figure FDA0001915581240000022
w、x、y、z各自独立的选自0至30的整数；
R1、R2、R3、R4中至少一个为含有巯基的基团；
R1、R2、R3、R4各自独立的选自含有巯基的基团、氢原子、卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C2～C30酯基、C1～C30烷基、C2～C30烯基、C2～C30炔基、C1～C30烷氧基、C3～C30环烷基、C3～C30杂环烷基、C3～C30环烯基、C3～C30杂环烯基、C6～C30芳基、C6～C30杂芳基、C6～C30芳氧基、C6～C30芳硫基、或者被下列至少之一取代的C2～C30酯基、C1～C30烷基、C2～C30烯基、C2～C30炔基、C1～C30烷氧基、C3～C30环烷基、C3～C30杂环烷基、C3～C30环烯基、C3～C30杂环烯基、C6～C30芳基、C6～C30杂芳基、C6～C30芳氧基、C6～C30芳硫基：卤原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基团或其盐。
8.根据权利要求7所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述含有巯基的基团为巯基、巯基取代的酯基、巯基取代的烷烃基、巯基取代的烯基、巯基取代的烷氧基、巯基取代的环烷基、巯基取代的杂环烷基、巯基取代的环烯基、巯基取代的杂环烯基、巯基取代的芳基、巯基取代的杂芳基、巯基取代的芳氧基或者巯基取代的芳硫基。
9.根据权利要求7所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述分散剂为化合物1至化合物4之一，
Figure FDA0001915581240000031
10.根据权利要求7、8或者9所述的光刻胶组合物，其特征在于，基于所述光刻胶组合物总重量为100％计，所述树脂占9～60％，所述醇醚类溶剂占20～60％，所述光引发剂占1～16％，所述单体占1～30％，所述分散剂占1～32％，所述量子点占1～20％。
11.根据权利要求7、8或者9所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述树脂为丙烯酸树脂或者环氧-丙烯酸树脂，所述单体为丙烯酸类单体或者环氧类单体，所述醇醚类溶剂为3-乙氧基丙酸乙酯或者丙二醇甲醚醋酸酯。
12.根据权利要求7、8或者9所述的光刻胶组合物，其特征在于，所述光刻胶组合物还包括添加剂，所述添加剂为润湿流平剂、消泡剂、紫外吸收剂、固着促进剂中的至少一种。
13.一种彩膜基板，其特征在于，其彩色层由权利要求7至12中任一所述的光刻胶组合物制成。
14.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包括权利要求13所述的彩膜基板。
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