CN111315715A - 1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯、其制造方法和其用途 - Google Patents
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Abstract
提供:可期待作为溶剂、清洗剂、发泡剂、功能性材料的中间体等利用的新型化合物、其制造方法和其用途。作为新型化合物,提供1,2‑二氯‑1‑(2,2,2‑三氟乙氧基)乙烯。该化合物例如可以通过使2,2,2‑三氟乙醇与三氯乙烯在碱存在下进行加成反应而制造。
Description
技术领域
本发明涉及可以期待作为溶剂、清洗剂、发泡剂、功能性材料的中间体等利用的、新型的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯(以下,有时简称为“DTE”)、其制造方法和其用途。
背景技术
虽存在大量公开含氟烯烃的制造方法的文献(专利文献1~5),但并没有成功制造出本发明的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯的报道例。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2016-160230号公报
专利文献2:日本再公表2015/033927号公报
专利文献3:日本特开平07-316235号公报
专利文献4:日本特开2001-484826号公报
专利文献5:日本特开2007-169276号公报
发明内容
发明要解决的问题
本发明的目的在于,提供:新型的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯、其制造方法和其用途。
用于解决问题的方案
本发明提供以下的方案。
[1]
一种1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯,其用下述式(1)表示:
[2]
根据[1]所述的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯,其选自由反式-1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯、顺式-1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯和它们的组合组成的组。
[3]
一种[1]或[2]所述的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯的制造方法,其包括如下工序:使2,2,2-三氟乙醇与三氯乙烯在碱存在下进行加成反应。
[4]
根据[3]所述的方法,其中,在碱金属氢氧化物的存在下进行前述加成反应。
[5]
根据[3]所述的方法,其中,在氢氧化钠和/或氢氧化钾的存在下进行前述加成反应。
[6]
一种作为溶剂、清洗剂或发泡剂的包含[1]或[2]所述的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯的组合物的应用。
[7]
一种作为用于清洗助焊剂或加工油的清洗剂的包含[1]或[2]所述的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯的组合物的应用。
[8]
一种从基材去除污染物质的方法,其包括如下工序:使包含[1]或[2]所述的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯的组合物与基材接触。
[9]
根据[8]所述的方法,其中,前述污染物质为助焊剂或加工油。
发明的效果
本发明的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯(DTE)可以适宜地用于溶剂、清洗剂、发泡剂、功能性材料的中间体等用途。另外,本发明的DTE在分子内具有双键,在大气中容易分解,因此,全球变暖潜能值(GWP)和臭氧消耗潜能值(ODP)低。
另外,根据本发明的制造方法,能够以产业上有利的方法制造本发明的DTE,此外能够控制得到的DTE的异构体选择率。
具体实施方式
(本发明的化合物的结构)
作为本发明的化合物的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯具有下述式(1)所示的化学结构。
上述式(1)中,用波浪线键合于碳-碳双键的氯原子表示:该氯原子相对于双键存在于反式位置或顺式位置中的任意位置。因此,本发明的化合物中包含:反式-1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯、顺式-1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯、和它们的组合。需要说明的是,依据常用的表示法,式(1)中省略了氢原子的表示。
本发明的化合物具有电负性高的氧原子和氯原子直接键合于碳-碳双键的结构,双键的电子相对广泛地分散而作为分子整体形成了稳定的化学结构。另一方面,本发明的化合物具有由双键和氧原子形成的乙烯基醚结构,因此,被释放至大气中时容易分解。本发明的化合物具备氧、氯、双键等成为反应位点的官能团,但作为化合物整体是稳定的,且作为仅在特定条件下反应的试剂发挥作用。因此,可以期待作为功能性材料的中间体的用途。本发明的化合物具有2个氯原子,因此有机物的溶解性、特别是油的溶解性优异。因此,在溶剂、清洗剂、发泡剂等用途中是有用的。
(本发明的化合物的制造方法)
本发明的化合物例如可以通过使2,2,2-三氟乙醇与三氯乙烯在碱存在下进行加成反应而得到。
反应可以在大气压下进行,反应温度优选设为比常温稍高的50~100℃的范围内。
作为碱,例如可以举出氢氧化钾、氢氧化钠等碱金属氢氧化物。将反应液整体设为100重量%,碱浓度通常为1~50重量%左右。特别是使用碱金属氢氧化物的水溶液的情况下,将反应液整体设为100重量%,碱浓度优选5~50重量%、更优选8~40重量%、进一步优选5~35重量%、最优选5~15重量%。
作为溶剂,只要能使碱溶解即可,可以仅为水,也可以使用水溶性有机溶剂、非质子性极性有机溶剂,进一步还可以使用它们的混合溶剂。作为水溶性有机溶剂,例如可以举出甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等低级醇;甘醇二甲醚、二甘醇二甲醚(Dig)等醚系溶剂等。作为非质子性极性有机溶剂,可以举出二甲基甲酰胺(DMF)、乙腈、二甲基亚砜(DMSO)、六甲基磷酰胺(HMPA)等。考虑获得的容易性、成本,优选使用水或与水的混合溶剂。
在水相与有机相的2相系中进行反应的情况下,在改善反应效率的方面,期望使反应体系中存在相转移催化剂。以2,2,2-三氟乙醇(TFEOH)的量为100mol%,相转移催化剂的量优选0.1~10mol%、更优选0.5~5mol%。作为相转移催化剂,例如可以举出四丁基溴化铵(TBAB)、三辛基甲基铵盐、苄基二甲基十八烷基铵盐等季铵盐;冠醚等。
(本发明的化合物的用途)
如前述,本发明的化合物具有2个氯原子,因此有机物的溶解性、特别是油的溶解性优异。利用该特性,在以下的用途中是有用的。
(1)作为溶剂和清洗剂的用途
本发明的化合物可以以任意的比率与丙酮、苯乙酮等酮类、乙腈、丙腈等腈类、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、四氢呋喃、二甘醇二甲醚、1,4-二氧杂环己烷等醚类、二甲基亚砜、环丁砜等亚砜类、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等酰胺类、己烷、庚烷、环己烷、苯、甲苯等烃类、甲醇、乙醇、异丙醇等醇类等有机溶剂混合。因此,作为混合溶剂,可以在广泛的用途中使用。另外,本发明的化合物特别是油的溶解性优异,因此能够适宜地用作清洗剂。
本发明的化合物的沸点为35℃/35hPa(相当于约120℃/1013hPa。)。因此,在通常的作业环境下挥发性低,有利于作业环境的改善。
(2)作为发泡剂的用途
利用本发明的化合物的有机物的溶解性,可以用于制备聚氨酯等热固性树脂、聚苯乙烯、聚乙烯、聚丙烯等热塑性树脂的发泡性组合物。
实施例
以下用具体例对本发明进行说明,但本发明的范围不限定于以下的例子。
[实施例1]
(上述反应式中,NaOHaq.是指氢氧化钠水溶液。)
在安装有冷凝管的1L的三口烧瓶中,依次投入NaOH72g(1.8mol)、水504g。用1.5小时添加2,2,2-三氟乙醇(TFEOH)90.0g(900mmol)。接着,添加三氯乙烯(TCE)124.2g(944mmol),最后加入作为相转移催化剂的四丁基溴化铵(TBAB)3.46g(10.7mmol)。将反应液加热至70℃,使其反应20小时后,恢复至室温。将有机层分层,进行蒸馏纯化,结果以150g(收率84%)得到作为本发明化合物的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯。
以下中示出达到得到的化合物的鉴定的光谱数据。由以下的NMR和GC分析结果,确认了为单一化合物。
1HNMR(CDCl3):4.31(q,J=8Hz,2H)、5.64(s,1H)
19FNMR(CDCl3):-74.1(t,J=8Hz,3F)
13CNMR(CDCl3):66.7(q,CF3 CH2CCl=CClH)、101.0(d,CF3CH2CCl=CClH)、122.5(q,CF3CH2CCl=CClH)、141.9(s,CF3CH2 CCl=CClH)
GC:2.1分钟CF3CH2OH、3.7分钟TCE、5.1分钟本发明化合物、9.1分钟二甘醇二甲醚
GC-MS:7.7分钟、分子量194
沸点:35℃/35hPa(相当于约120℃/1013hPa。)
[实施例2~14]
如下述表变更反应条件,除此之外与实施例1同样地制备本发明的化合物。
[表1]
(上述表中,“TFEOH”表示2,2,2-三氟乙醇,“TCE”表示三氯乙烯,“TBAB”表示四丁基溴化铵,“Dig/H2O(14/20)”表示二甘醇二甲醚14g与水20g的混合溶剂。“TBAB”的量为将TFEOH的量设为100mol%的值。KOH在DMF溶剂中粉碎成粉末状并混合。收率为GC收率,对于实施例1,括号内表示分离收率。)
[清洗力评价试验]
下表中示出各评价对象对本发明化合物的溶解度(清洗能力)。表中的数值表示在溶剂100g中溶解的各评价对象的克数。“相容”是指评价对象100g溶解于溶剂100g中。
[表2]
*1:参考资料清洗技术的展开“洗浄技術の展開”CMC出版
*2:ZEORORA(注册商标)HTA、AE-3000、AK-225均为清洗剂商品名。
*3:1233z为顺式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯的简称。
由上述表可知:成为本发明的化合物不仅对于任意加工油均“相容”,而且对于难以清洗的助焊剂(松香酸)溶解性比现有的清洗剂还优异这样的预料不到的良好的评价结果。
Claims (9)
2.根据权利要求1所述的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯,其选自由反式-1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯、顺式-1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯和它们的组合组成的组。
3.一种权利要求1或2所述的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯的制造方法,其包括如下工序:使2,2,2-三氟乙醇与三氯乙烯在碱存在下进行加成反应。
4.根据权利要求3所述的方法,其中,在碱金属氢氧化物的存在下进行所述加成反应。
5.根据权利要求3所述的方法,其中,在氢氧化钠和/或氢氧化钾的存在下进行所述加成反应。
6.一种作为溶剂、清洗剂或发泡剂的包含权利要求1或2所述的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯的组合物的应用。
7.一种作为用于清洗助焊剂或加工油的清洗剂的包含权利要求1或2所述的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯的组合物的应用。
8.一种从基材去除污染物质的方法,其包括如下工序:使包含权利要求1或2所述的1,2-二氯-1-(2,2,2-三氟乙氧基)乙烯的组合物与基材接触。
9.根据权利要求8所述的方法,其中,所述污染物质为助焊剂或加工油。
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