CN111196768A - 一种利用同离子效应制备甘氨酸的方法 - Google Patents

一种利用同离子效应制备甘氨酸的方法 Download PDF

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Abstract

一种利用同离子效应，在醇水混合溶剂中制备甘氨酸的清洁生产工艺。催化剂采用新型催化剂吡啶碱类化合物或者是传统催化剂乌洛托品和多聚甲醛。氯乙酸铵在醇水混合溶剂里，在催化剂条件下，通氨氨化合成甘氨酸后，离心分离，得到甘氨酸。离心得到的混合溶剂里面投加固体氯乙铵，降温至0℃‑20℃，离心分离，得到氯化铵。离心分离氯化铵得到的循环反应混合溶剂，循环进行合成甘氨酸的反应。

Description

一种利用同离子效应制备甘氨酸的方法
技术领域
本发明涉及一种甘氨酸的清洁生产工艺,利用同离子效应，在醇水混合溶剂中制备甘氨酸，属于化工生产技术领域。
背景技术
甘氨酸是草甘膦、甘氨酸乙酯盐酸盐等产品的重要原料,也可以精制成食品级甘氨酸使用。国内传统的水相氯乙酸氨解法甘氨酸生产工艺如下: 在通有冷却水的反应釜里加入催化剂乌洛托品含量25%左右的水溶液,同时滴加80%左右含量的氯乙酸水溶液并通入氨,在PH值7左右、反应温度80℃左右的条件下进行氨解反应。反应结束后得到的含有甘氨酸和氯化铵的氨解反应液用甲醇醇析的方法分离得到甘氨酸产品。生产一吨甘氨酸要产生出12-13立方米左右的含有甲醇的母液，甲醇母液中含5%左右的氯化铵、1%左右的乌洛托品，以及少量甘氨酸。生产一吨甘氨酸需要消耗5吨左右的蒸汽用于回收甲醇,同时生产一吨甘氨酸需要消耗150公斤左右的乌洛托品不能回收利用。生产一吨甘氨酸还要消耗60—100公斤的甲醇。醇析甲醇母液经过精馏回收甲醇后,得到脱醇废水。脱醇废水经过蒸发浓缩后得到副产品氯化铵用于生产化肥使用。而回收副产品氯化铵后剩余的含有大量乌洛托品、甘氨酸等有机物的黑色废水非常难处理,不但污染了环境,还浪费了宝贵的资源。
传统水相法甘氨酸生产工艺，采用乌洛托品做催化剂，存在主要问题如下：
1、乌洛托品的催化能力低，在合成反应水溶液中的浓度要求高，生产一吨甘氨酸需要消耗150公斤左右的催化剂，而且是一次性使用，不能循环利用；
2、乌洛托品易分解，在高温，或者是偏酸性条件下，乌洛托品就会分解成甲醛和氨，
甲醛又会和反应体系中的有机物质进行反应，缩合、聚合成有颜色、有粘度的杂质；
3、含有乌洛托品的废水，因为含有高浓度的甲醛，不能进行废水生化处理，只能通过催化氧化的方式处理废水，大大增加了废水的处理难度和成本。
专利申请：CN201010289147.9（一种环保型氯乙酸法甘氨酸的生产方法），是利用共离子效应的原理，在甘氨酸氨化水溶液中直接分离出来甘氨酸和氯化铵，剩下的含有催化剂乌洛托品的水溶液，补加2-4倍的水溶液后，通过电渗析膜分离的方法，脱除掉溶液中的氯化铵，经过脱色后，得到含有催化剂乌洛托品的水溶液。这种水溶液需要经过减压蒸发，浓缩后，才能再次使用。
专利CN102838497A（一种甘氨酸的清洁生产工艺）：甘氨酸氨化反应液首先降温结晶、过滤，得到甘氨酸和氯化铵的混晶固体和滤液。滤液加入水溶液稀释，然后通过电渗析膜分离出溶液中的氯化铵。分离出氯化铵的溶解，首先经过蒸发浓缩，蒸发走30%-50%的水分后，再加入之前降温结晶分离出来的甘氨酸和氯化铵的混晶固体，再通过结晶得到甘氨酸，水溶液再循环套用。这种方案主要存在以下问题：首先是甘氨酸氨化反应液里不能直接得到甘氨酸产品，只能首先得到甘氨酸酸和氯化铵的混晶固体，还需要经过后续处理，才能得到甘氨酸产品。其次氨化反应液需要加水进行稀释，才能使用进行电渗析进行处理，电渗析脱除氯化铵的反应液，还有进行蒸发浓缩，才能再次利用。还有一点，也是最要的问题，就是氨化反应里面含有副产物杂质，随着氨化反应液循环使用的次数增加，杂质富集，颜色变深，会严重影响甘氨酸产品的质量。以上两个专利方案，都没有能够解决这个问题。
专利CN1176062C，介绍了一种醇相法生产甘氨酸的方法，虽然催化剂能循环使用，但反应得到的甘氨酸和氯化铵的混晶固体，没有很好的分离办法，只能采用电渗析或者是醇析的办法分离，消耗大量的能源。
同离子效应(common ion effect) :在酸碱平衡和沉淀溶解平衡中都存在同离子效应。在酸碱平衡中，同离子效应是指向弱电解质溶液中加入与弱电解质带有相同离子的强电解质，导致弱电解质的解离度下降的作用。同理，在沉淀溶解平衡中，同离子效应是指向难溶沉淀物的溶液中加入含相同离子的强电解质，导致难溶物的化学平衡向生成难溶物方向移动导致难溶物增多的作用。发生同离子效应的原理主要是加入相同离子后，使原电解质的电离平衡向生成原电解质分子的方向移动，从而降低原电解质的电离度。同离子效应也可以降低易溶电解质的溶解度。
发明内容
本发明提供了一种甘氨酸清洁生产工艺, 利用同离子效应，在醇水混合溶剂中制备甘氨酸。
催化剂包括新型催化剂：
吡啶碱类化合物：2,4-二甲基吡啶、3,5-二甲基吡啶、4-甲基吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、2,3-二甲基吡啶、2-甲基-5-乙基吡啶、3-乙基吡啶、2-甲氨基吡啶、4-二甲氨基吡啶(DMAP)。
也包括传统催化剂：
乌洛托品和多聚甲醛。
可以单独使用新型催化剂，或者单独使用传统催化剂，也可以使用新型催化剂和传统催化剂组成的混合催化剂。
醇水混合溶剂是由甲醇（或乙醇）与水组成的混合溶剂。
本发明是通过以下步骤及方法实现的:
步骤（1）、制取中间体氯乙酸铵固体：
氯乙酸（固体氯乙酸或者是液体氯乙酸），在水溶液中，通氨反应（35-55℃），合成氯乙酸铵，降温至室温20℃-30℃，过滤得到氯乙酸铵固体。滤液为氯乙酸铵饱和水溶液，再投加氯乙酸后，循环使用制取氯乙酸铵。
氯乙酸铵饱和水溶液循环到一定次数后，杂质富集，颜色变深，可以采用以下方式处理：
首先采用活性炭吸附脱色后，继续循环使用。
当水溶液中二氯乙酸含量富集到20%--30%左右的时候，在氯乙酸铵水溶液中加入少量乌洛托品，60-70℃温度条件下，缓慢通氨反应，当PH值到6.8-7.5时，停止反应。这样处理的目的是把水溶液中的氯乙酸铵转化成甘氨酸和氯化铵。这种废水首先通过催化氧化，然后加入尿素、减压蒸发、降温结晶、过滤，得到副产品农用氯化铵（或者反应液经过催化氧化、加入尿素后直接干燥，得到副产品农用氯化铵化肥原料）。
步骤（2）、氯乙酸铵在醇水混合溶剂里面合成甘氨酸：
在甘氨酸合成反应釜内，加入醇水混合溶剂，其中甲醇（或乙醇）在醇水混合溶剂中的质量百分比为：50%-85%。投加新型催化剂，氯乙酸铵与新型催化剂的摩尔比为 1：0.0001—0.1。也可以投加传统催化剂，氯乙酸铵与传统催化剂的摩尔比为 1：0.05—0.5。也可以投加新型催化剂和传统催化剂组成的混合催化剂。投加固体氯乙酸铵，氯乙酸铵与醇水混合溶剂的重量比为1:5-20。
醇水混合溶剂升温至45℃-50℃，通氨，反应温度控制在50℃-70℃之间，溶液中的PH值到7.0-7.5时，停止通氨反应。保温反应30分钟。温度50℃-55℃之间，离心分离出来甘氨酸，干燥后得到工业级甘氨酸产品。离心液称为循环反应混合溶剂。
步骤（3）、利用同离子效应，结晶分离氯化铵：
步骤（2）中得到的循环反应混合溶剂，送入结晶釜中，里面投加固体氯乙酸铵，降温至0℃-20℃，离心分离，得到粗品氯化铵。利用同离子效应，氯乙酸铵的溶解度大于氯化铵，醇水混合溶剂中投加固体氯乙酸铵后，降低了氯化铵的溶解度，能使氯化铵大量结晶析出。
步骤（4）、循环反应合成甘氨酸：
离心液（投加氯乙酸铵的循环反应混合溶剂）再送入甘氨酸合成反应釜内，补加少量催化剂，升温至45℃-50℃，通氨，反应温度控制在50℃-70℃之间，溶液中的PH值到7.0-7.5时，停止通氨反应。保温反应30分钟。温度50℃-55℃之间，离心分离出来甘氨酸，干燥后得到工业级甘氨酸产品。以上方法循环进行甘氨酸合成反应。
步骤（5）、处理粗品氯化铵：
粗品氯化铵采用以下两种方式处理：
1、直接干燥得到副产品氯化铵；
2、粗品氯化铵经过循环水洗涤、离心后得到副产品农用氯化铵。洗涤氯化铵的循环水溶液，当里面的甘氨酸含量富集到20%左右的时候，采用醇析或者是电渗析膜分离的方式回收里面的甘氨酸。
步骤（6）、处理循环反应混合溶剂：
循环反应混合溶剂，使用一定次数后，副产物杂质富集，颜色变深。采用活性炭吸附脱色的方式进行处理。经过活性炭吸附脱色处理过的醇水混合溶剂，继续循环进行甘氨酸合成反应。
循环反应醇水混合溶剂经过几次活性炭脱色处理后，杂质富集过多，采用以下方式处理处理：
首先经过精馏，回收混合溶剂里面的甲醇（或乙醇）。回收甲醇后剩下的废水，混合到步骤（1）中合成氯乙酸铵需要处理的氯乙酸铵饱和水溶液中。这种废水首先通过催化氧化，然后加入尿素、减压蒸发、降温结晶、过滤，得到副产品农用氯化铵（或者反应液经过催化氧化、加入尿素后直接干燥，得到副产品农用氯化铵化肥原料）。
甘氨酸合成反应原理：
主反应：
ClCH2COOH + 2NH3→NH2CH2COOH+NH4Cl
反应过程：
CLC H2COOH+NH3→ClCH2COONH4
ClCH2COONH4+NH3→NH2CH2COOH+NH4Cl（催化剂条件下）
副反应：
NH2CH2COOH + ClCH2COOH→NH(CH2COOH)2+HCl
NH(CH2COOH)2 + ClCH2COOH→N(CH2COOH)3+HCl
从以上反应原理可以看出，用氯乙酸直接合成甘氨酸的反应过程中，甘氨酸还可以继续和氯乙酸反应，生成副产物（氨二乙酸（亚氨基二乙酸）、氨三乙酸（氮川三乙酸））。
本发明采用的是两步法合成甘氨酸，先低温合成中间体氯乙酸铵，氯乙酸铵再氨化合成甘氨酸，可以大量减少副产物的生成，提高甘氨酸的收率和产品质量。
以上步骤电渗析器选择的电渗析膜（离子交换膜）, 包括均相膜、异相膜、半均相膜。
以上步骤废水处理，催化氧化工艺包括：芬顿氧化（Fenton）、光催化氧化、臭氧催化氧化、电化学氧化、超声氧化、超临界水氧化、湿式催化氧化法等。
以上步骤废水处理时，需要加入尿素，增加氯化铵产品的氮含量，产品能够达到氯化铵国标（GB/T2946-2008氯化铵）规定的标准。
具体实施方式：
用本发明的实施例来进一步说明本发明的实质性内容，但不以此来限定本发明。
实施例一：
在2000升装有搅拌、加热、循环水降温的甘氨酸合成搪瓷反应釜内，加入1600升甲醇含量70%的醇水混合溶剂，3公斤催化剂4-二甲氨基吡啶，305公斤氯乙酸铵，升温至50℃，开始通氨反应，温度控制在55℃-65℃之间，当溶液的PH值到7.0的时候，停止通氨，保温反应30分钟。55℃离心分离出来甘氨酸，甲醇洗涤、干燥后，得到175.8公斤甘氨酸，甘氨酸含量98.8%，氯离子含量0.35。
离心液（循环反应混合溶剂），送人结晶釜，投加305公斤固体氯乙酸铵，缓慢降温至10℃，离心分离、干燥后得到氯化铵65.8公斤。
实施例二：
取实施例一中的离心液，送人甘氨酸合成釜内，升温至50℃，开始通氨反应，温度控制在55℃-65℃之间，当溶液的PH值到7.2的时候，停止通氨，保温反应30分钟。55℃离心分离出来甘氨酸，甲醇洗涤、干燥后，得到194.75公斤甘氨酸，甘氨酸含量98.7%，氯离子含量0.39。甘氨酸收率95.1%。
离心液（循环反应混合溶剂），送人结晶釜，投加305公斤固体氯乙酸铵，缓慢降温至10℃，离心分离、干燥后得到氯化铵141.2公斤。
实施例三：
在2000升装有搅拌、加热、循环水降温的甘氨酸合成搪瓷反应釜内，加入1600升甲醇含量70%的醇水混合溶剂，104公斤乌洛托品，305公斤氯乙酸铵，升温至50℃，开始通氨反应，温度控制在55℃-65℃之间，当溶液的PH值到7.0的时候，停止通氨，保温反应30分钟。55℃离心分离出来甘氨酸，甲醇洗涤、干燥后，得到168.8公斤甘氨酸，甘氨酸含量98.9%，氯离子含量0.36。
离心液（循环反应混合溶剂），送人结晶釜，投加305公斤固体氯乙酸铵，缓慢降温至10℃，离心分离、干燥后得到氯化铵63.1公斤。
实施例四：
取实施例一中的离心液，送人甘氨酸合成釜内，升温至50℃，开始通氨反应，温度控制在55℃-65℃之间，当溶液的PH值到7.2的时候，停止通氨，保温反应30分钟。55℃离心分离出来甘氨酸，甲醇洗涤、干燥后，得到187.75公斤甘氨酸，甘氨酸含量98.8%，氯离子含量0.38。甘氨酸收率91.6%。
离心液（循环反应混合溶剂），送人结晶釜，投加305公斤固体氯乙酸铵，缓慢降温至10℃，离心分离、干燥后得到氯化铵138.7公斤。

Claims (7)

1.一种利用同离子效应，在醇水混合溶剂中制备甘氨酸的方法，其特征在于该方法包括以下步骤:
1）氯乙酸在水溶液中，通氨反应（35℃-55℃），合成氯乙酸铵，降温至室温20℃-30℃，过滤得到氯乙酸铵固体，滤液循环使用制取氯乙酸铵；
2）在甘氨酸合成反应器里，加入醇水混合溶剂和催化剂(新型催化剂或者是传统催化剂)，投入氯乙酸铵，升温、通氨反应（50℃-70℃），当PH值达到7-7.5，停止通氨反应，50℃-55℃之间，离心分离出来甘氨酸；
3）离心分离出来的循环反应混合溶剂，送入结晶釜中，利用同离子效应原理，投加固体氯乙酸铵，降温至0℃-20℃，离心分离，得到粗品氯化铵；
4）离心液（投加氯乙酸铵的循环反应混合溶剂）再送入甘氨酸合成反应釜内，补加少量催化剂，循环进行甘氨酸合成反应；
5）粗品氯化铵经过循环水洗涤、离心后得到副产品氯化铵，洗涤氯化铵的循环水溶液，当里面的甘氨酸含量富集到20%左右的时候，采用醇析或者是电渗析膜分离的方式回收里面的甘氨酸；
6）循环反应混合溶剂，使用一定次数后，采用活性炭吸附脱色的方式进行处理；
7）循环反应混合溶剂，首先经过精馏，回收混合溶剂里面的甲醇（或乙醇），剩下的废水，首先通过催化氧化，然后加入尿素、减压蒸发、降温结晶、过滤，得到副产品农用氯化铵。
2.如权利要求1所述的方法,其特征在于：步骤2）所述的醇水混合溶剂是由甲醇（或乙醇）与水组成的，其中甲醇（或乙醇）在醇水混合溶剂中的质量百分比为50%-85%。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于：步骤2）所述的新型催化剂包括2,4-二甲基吡啶、3,5-二甲基吡啶、4-甲基吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、2,3-二甲基吡啶、2-甲基-5-乙基吡啶、3-乙基吡啶、2-甲氨基吡啶、4-二甲氨基吡啶(DMAP)，氯乙酸铵与新型催化剂的摩尔比为 1：0.0001—0.1。
4.如权利要求1所述的方法,其特征在于：步骤2）所述的传统催化剂包括乌洛托品和多聚甲醛，氯乙酸铵与传统催化剂的摩尔比为 1：0.05—0.5。
5.如权利要求1所述的方法,其特征在于：步骤2）所述的氯乙酸铵与醇水混合溶剂的重量比为1:5—20。
6.如权利要求1所述的方法,其特征在于：步骤3）所述的离心分离出来的循环反应混合溶剂，里面投加固体氯乙酸铵后，降温至0℃-20℃，离心分离得到粗品氯化铵。
7.如权利要求1所述的方法,其特征在于：步骤6）所述的使用活性炭处理循环反应混合溶剂。
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