CN111183173A - 包含有机过氧化物的粉末混合物 - Google Patents

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Abstract

粉末混合物，包含20‑80重量％一种或多种选自过氧化二苯甲酰和取代过氧化二苯甲酰的粉状有机过氧化物，20‑80重量％粉状填料，其至少60重量％由固体无机阻燃剂构成，以及0‑20重量％水。

Description

包含有机过氧化物的粉末混合物
本发明涉及一种包含有机过氧化物的粉末混合物。本发明还涉及一种制备该混合物的方法及其在包括涂料组合物在内的各种应用中的用途。
有机过氧化物广泛用于各种应用，如聚合反应(例如(甲基)丙烯酸酯、苯乙烯和氯乙烯的聚合)的引发、橡胶和弹性体的交联以及(甲基)丙烯酸系树脂、不饱和聚酯树脂和乙烯基酯树脂的固化中。
有机过氧化物在它们易于分解的意义上而言是相当不稳定的化合物。该不稳定性使得它们适合引发自由基聚合和固化反应。但该不稳定性还可能导致安全危害。许多有机过氧化物需经稀释以允许它们以安全方式储存和运输。
也称为钝化(phlegmatization)的该稀释可以用液体钝化剂—得到该过氧化物在所述钝化剂中的溶液、糊、乳液或悬浮液—或固体钝化剂进行。若有机过氧化物本身呈固体形式，则用固体钝化剂稀释将得到有机过氧化物和固体钝化剂的物理混合物。
当然重要的是钝化的有机过氧化物在足够长时期内稳定，这意味着两种组分保持均相混合且不会分离而形成分开的相。
过氧化二苯甲酰(BPO)通常用约25重量％水钝化。所得含水BPO呈粉末形式。对于各种聚合工艺，例如不饱和聚酯树脂块的固化或硬化，如此大量水的存在是不可接受的，因而含水产品确实不适合这些目的。例如，水分的存在可能形成薄雾或者导致涂层起泡。
已知用于固体有机过氧化物的固体钝化剂是碳酸钙。碳酸钙的优点是其相对便宜且易于处置；缺点是其吸湿性和酸敏性。
其吸湿性使得该材料不太适合作为(取代)过氧化二苯甲酰的钝化剂，因为它可能导致配制剂的(严重)结块。此外，当用于涂料组合物中时，涂料组合物变得对水、潮湿环境和染色剂敏感。其他吸湿性材料如硫酸镁也存在该问题。
其酸敏性使得CaCO3也不太适于涂料应用，更尤其是可能与酸接触或者含有酸性成分的涂料。例如，在含CaCO3的涂料和酸之间的接触导致将使涂料劣化并且导致CO2从涂层释放的反应。这明显不希望并且使得含CaCO3的过氧化物组合物不适合用于可能与酸接触的涂料中。它还限制涂料组合物的其他成分的选择：它们应是非酸性的。
含有其他碳酸盐如碳酸镁或碳酸钡的过氧化物配制剂也遇到相同问题。
作为该问题的解决方案，WO 2016/096779建议用硫酸钡钝化(取代)过氧化二苯甲酰。BaSO4既不吸湿，也不酸敏，并且该材料的小初级颗粒是透明的且因此对于在涂料组合物和透明复合体系中的应用是理想的。
然而，现已发现该类BaSO4基组合物仍具有显著的安全风险，尤其是当其水含量低于10重量％时。甚至当含BaSO4的粉末混合物在制备时含有足够的水时，它也会在储存过程中干透，这意味着安全风险随着储存时间增加。
因此，本发明的目的是要提供一种在低水含量下比上述BaSO4基组合物更安全的粉状(取代)过氧化二苯甲酰配制剂。换言之：目的是要提供一种在储存时更安全的粉状(取代)过氧化二苯甲酰配制剂。
该目的通过使用固体无机阻燃剂作为钝化剂实现。
因此，本发明涉及一种粉末混合物，包含：
-20-80重量％一种或多种选自过氧化二苯甲酰和取代过氧化二苯甲酰的粉状有机过氧化物，
-20-80重量％粉状填料，其至少60重量％由固体无机阻燃剂构成，以及
-0-20重量％水。
该粉末混合物呈粉末形式；换言之：它不是糊或悬浮液。
该粉末混合物包含至少20重量％，更优选至少30重量％，甚至更优选至少40重量％，最优选至少50重量％粉状填料。该粉末混合物包含至多80重量％，最优选至多70重量％粉状填料。
至少60重量％，更优选至少70重量％，甚至更优选至少80重量％，甚至更优选至少90重量％，最优选100重量％粉状填料由固体无机阻燃剂构成。
合适固体无机阻燃剂的实例是氢氧化铝(ATH)、氢氧化镁(MDH)、水滑石、有机改性的水滑石及其组合；包括其水合形式。水合形式包括含有结晶水和/或附着水的形式。
上述材料由于其在高温下的吸热分解而用作阻燃剂，由此释放水。该分解所吸收的热通过延迟相关物质的着火而延缓火势。释放的水稀释可燃气体。
优选的固体无机阻燃剂是氢氧化铝、氢氧化镁及其组合；包括其水合形式。最优选氢氧化铝。后一化合物也称为三水合铝(ATH；Al(OH)3)。
ATH在自然界作为矿物三水铝石(也已知为水铝矿)、三羟铝石、水铝石和诺三水铝石发现。
固体无机阻燃剂以外的合适填料是碳酸盐如碳酸钙、碳酸镁和碳酸钡，二氧化硅，高岭石以及磷酸钙，要注意的是碳酸盐仅在无酸环境中合适。
该有机过氧化物选自过氧化二苯甲酰和取代过氧化二苯甲酰。取代过氧化二苯甲酰具有下式：
Figure BDA0002440150980000031
其中R1各自独立地选自卤素(Cl、Br)原子以及任选被O、P、SO2、SO3和/或含Si官能团取代的具有1-10个碳原子的线性或支化烷基、芳基或芳烷基，
R2各自独立地选自卤素(Cl、Br)原子以及任选被O、P、SO2、SO3和/或含Si官能团取代的具有1-10个碳原子的线性或支化烷基、芳基或芳烷基，n和m单独地选自0-5范围内的整数且n+m为至少1。
在更优选的实施方案中，n＝m＝1。
在另一优选实施方案中，R1和R2均为具有1-6个碳原子的烷基。甚至更优选R1和R2均为甲基。
最优选该有机过氧化物为过氧化二(4-甲基苯甲酰)或过氧化二(2-甲基苯甲酰)。
该粉末混合物包含至少20重量％，最优选至少30重量％的粉状有机过氧化物。该粉末混合物包含至多80重量％，更优选至多70重量％，甚至更优选至多60重量％，最优选至多40重量％的粉状有机过氧化物。
本发明的粉末混合物可以通过均化两种粉末的混合物而制备。
均质性可以通过从批料的不同位置取样并分析其组成而测试。若所有样品的组成相差5％或更少，则该混合物被认为是均匀的。
优选该混合物不仅均化，而且解附聚。
所得混合物优选具有小于500微米，优选小于200微米，最优选小于100微米的平均初级粒径(d50)。术语“平均初级粒径”是指体积中位数(d50)。它可以由激光衍射(SYMPATECGmbH制造并装有QUIXEL湿分散模块的HELOS激光衍射分析仪)使用包含表面活性剂(TeepolCH30)和待在5-25重量％之间的光学浓度下测量的颗粒的超声预处理含水悬浮液测定。
可以使用各种装置来均化和/或解附聚该混合物，如锤磨机、涡轮磨或针磨机。
在一个实施方案中，在相同设备中将该混合物同时均化和解附聚。在该实施方案中，可以将水以含水粉状有机过氧化物形式加入该混合物中，这对于包含(取代)过氧化二苯甲酰的粉末混合物而言是尤其优选的。对于该类混合物，将含有5-70重量％，更优选10-50重量％，最优选20-40重量％水的粉状(取代)过氧化二苯甲酰在粉状填料存在下碾磨。
过氧化二苯甲酰和取代过氧化二苯甲酰可以安全地在含水淤浆中碾磨并且解附聚步骤和均化步骤因此可以通过(i)通过例如在锤磨机、涡轮磨或针磨机碾磨有机过氧化物的含水淤浆而使该有机过氧化物解附聚，(ii)例如通过离心从所得解附聚的过氧化物中除去水，以及(iii)例如在低剪切混合机如锥形螺杆混合机中均化解附聚的有机过氧化物和粉状填料而依次进行。
若水(仍)存在于所得混合物中，则可以在碾磨过程中或者在碾磨之后通过蒸发(例如通过温和加热)除去一些水，直到获得所需水含量。
该粉末混合物在刚制备之后优选包含0-20重量％，更优选1-15重量％，最优选5-15重量％水。在储存或进一步加工过程中水含量下降，这对该混合物的安全特性没有影响或者仅具有有限影响。
本发明粉末混合物作为固化剂用于涂料组合物、不饱和聚酯树脂体系和其他可自由基固化的热固性树脂体系(乙烯基酯树脂、(甲基)丙烯酸酯树脂)中并且作为引发剂用于自由基聚合工艺如(甲基)丙烯酸系树脂的聚合中。
实施例
实施例1
通过将氢氧化铝(ATH)或氢氧化镁(MDH)与过氧化二(4-甲基苯甲酰)手动混合而制备过氧化二(4-甲基苯甲酰)和氢氧化铝或氢氧化镁的四种粉末混合物。用装有1.5mm筛的锤磨机处理所得混合物而得到均匀混合物。组合物1：60重量％ATH和40重量％含有25重量％水的过氧化二(4-甲基苯甲酰)。
组合物2：67重量％ATH和33重量％干燥过氧化二(4-甲基苯甲酰)。过氧化二(4-甲基苯甲酰)通过风干干燥。
组合物3：60重量％MDH和40重量％含有25重量％水的过氧化二(4-甲基苯甲酰)。
组合物4：67重量％MDH和33重量％干燥过氧化二(4-甲基苯甲酰)。过氧化二(4-甲基苯甲酰)通过风干干燥。
对比例
通过将硫酸钡与过氧化二(4-甲基苯甲酰)手动混合而制备过氧化二(4-甲基苯甲酰)和硫酸钡的四种不同组合物。用装有1.5mm筛的锤磨机处理所得混合物而得到均匀混合物。
这些组合物的不同在于水含量和硫酸钡类型(天然或合成)。
组合物A：60重量％合成BaSO4(Blanc Fixe micro，购自Sachtleben ChemieGmbH；d50＝0.7微米)和40重量％含有25重量％水的过氧化二(4-甲基苯甲酰)。
组合物B：67重量％合成BaSO4(Blanc Fixe micro，购自Sachtleben ChemieGmbH；d50＝0.7微米)和33重量％干燥过氧化二(4-甲基苯甲酰)。
组合物C：60重量％天然BaSO4(CIMBAR UF，购自CIMBAR Performance Minerals；d50＝1.6-5.8微米)和40重量％含有25重量％水的过氧化二(4-甲基苯甲酰)。
组合物D：67重量％天然BaSO4(CIMBAR EX，购自CIMBAR Performance Minerals；d50＝0.8-1.4微米)和33重量％干燥过氧化二(4-甲基苯甲酰)。
实施例2
对实施例1和对比例的组合物进行几个测试以评价其***性、冲击感度、***力和燃烧性能。结果示于表1中。
热***性
使用荷兰压力容器试验(PVT)，UN试验E2来检查组合物的热***性。在装有防爆片的钢制容器中将样品在限定密闭下加热。可以改变该容器的通气孔。在该容器中的分解物(decomposition)刚好不能在防爆片不破裂下排出的最小开孔称为极限直径。使用10克或50克组合物进行试验。
BAM冲击锤测试
该测试根据UN试验3(a)(ii)和EC试验A14，零件冲击感度进行，在40J下开始每个能量水平下的6次测试。必要时在7.5J和20J下进行测试。若在特定能量水平下***、爆裂(report)或火焰出现至少一次则将结果看作正性。若在特定能量水平下在6次测试中没有反应或仅仅分解(颜色或气味变化)发生则将结果看作负性。
改良的Trauzl测试
该测试根据UN试验F.4进行。该测试用来测量组合物的***力。在将该物质封闭在铅块中的孔中的同时，引爆装置在该物质中起爆。将6.0g样品放入样品瓶中，后者根据要求装配并放入铅块中。将铅块放置在被保护区域中的固体表面上，完全******并且在腾空该区域时引爆***。在该测试前后使用水准确测量铅块中空腔的体积至最接近0.2ml。使用相同类型的组件对组合物和惰性参照物进行3次测试。
燃烧和爆燃测试
在这些测试中，将20×2cm的组合物条施用于不锈钢平板上。
在燃烧测试中，各条通过黄色或蓝色气焰点燃。
在爆燃测试中，各条通过热钢棒点燃。将用本生灯加热至红热的钢棒推入该物质中。
在这两个测试中，观察是否发生分解(发嘶嘶声、发噗噗声)、着火或熔融以及该物质是否继续燃烧。测量对整个20cm条起作用所需的时间。
Figure BDA0002440150980000071
nd＝未测
结果表明基于ATH和MDH的过氧化物配制剂比基于合成或天然BaSO4的相同配制剂更安全。

Claims (12)

1.粉末混合物，包含：
-20-80重量％一种或多种选自过氧化二苯甲酰和取代过氧化二苯甲酰的粉状有机过氧化物，
-20-80重量％粉状填料，其至少60重量％由固体无机阻燃剂构成，以及
-0-20重量％水。
2.根据权利要求1的粉末混合物，其中所述固体无机阻燃剂选自三水合铝、氢氧化镁、其组合及其水合形式。
3.根据权利要求1或2的粉末混合物，其中所述有机过氧化物为过氧化二(甲基苯甲酰)。
4.根据权利要求3的粉末混合物，其中所述有机过氧化物为过氧化二(4-甲基苯甲酰)。
5.根据权利要求4的粉末混合物，其中所述有机过氧化物为过氧化二(2-甲基苯甲酰)。
6.制备根据前述权利要求中任一项的粉末混合物的方法，包括均化20-80重量％所述一种或多种粉状有机过氧化物和20-80重量％粉状填料的步骤。
7.根据权利要求8的方法，其中所得粉末混合物具有低于500微米，优选低于200微米的平均粒径(d50)。
8.根据权利要求8或9的方法，其中所述粉状有机过氧化物含有5-40重量％水。
9.根据权利要求6-8中任一项的方法，包括下列步骤：
-在含水淤浆中碾磨所述有机过氧化物以使所述有机过氧化物解附聚，
-从所得解附聚的有机过氧化物除去水，以及
-均化所述解附聚的有机过氧化物和粉状填料。
10.根据权利要求5中任一项的粉末混合物在固化可自由基固化的热固性树脂中的用途。
11.根据权利要求1-5中任一项的粉末混合物在固化涂料组合物中的用途。
12.根据权利要求1-5中任一项的粉末混合物在自由基聚合方法中作为引发剂的用途。
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