CN111170969B - 具有焦奶油味的化合物及其制备方法和食用香精 - Google Patents

具有焦奶油味的化合物及其制备方法和食用香精 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种具有焦奶油味的化合物及其制备方法和食用香精。上述具有焦奶油味的化合物具有如下结构式：
Figure DDA0002371508160000011
上述芳香族糠酯类化合物具有不同于传统的脂肪族糠酯类化合物的香味，具有特殊的焦糖和奶香的焦奶油味体香，香气强度略高于硫代乙酸糠酯，香气复杂性接近于糠硫醇，能够用于食品用加香中。

Description

具有焦奶油味的化合物及其制备方法和食用香精
技术领域
本发明涉及化工合成领域，特别是涉及一种具有焦奶油味的化合物及其制备方法和食用香精。
背景技术
在芝麻油成分检测中，发现芝麻中含有许多糠硫基化合物，它们大多具有咖啡或者芝麻样香气特征。其中，糠硫醇俗称咖啡醛，主要用于赋予食品咖啡样头香和体香的作用，糠硫醇的脂肪酸酯化产物则香气更加柔和，往往用于咖啡样风味的体香，如硫代乙酸糠酯、硫代丙酸糠酯广泛应用于食品用加香中。然而传统的糠硫醇的酯化产物的香气特征均为咖啡味，香气单一。
发明内容
基于此，有必要提供一种具有新型的焦糖和奶香的焦奶油味的糠酯类化合物。
此外，还提供一种具有焦奶油味的化合物的制备方法和食用香精。
一种具有焦奶油味的化合物，具有如下结构式：
Figure BDA0002371508140000011
一种具有焦奶油味的化合物的制备方法，包括如下步骤：
将糠基硫醇与苯乙酰氯进行反应，得到具有焦奶油味的化合物，其中，所述具有焦奶油味的化合物的结构式如下：
Figure BDA0002371508140000012
在其中一个实施例中，所述将糠基硫醇与苯乙酰氯进行反应的步骤中，反应温度为0℃～30℃，反应时间为2h～5h。
在其中一个实施例中，所述将糠基硫醇与苯乙酰氯进行反应的步骤中产生的尾气用碱性溶液吸收。
在其中一个实施例中，所述将糠基硫醇与苯乙酰氯进行反应的步骤之后，还包括：对反应后的试剂进行蒸馏，然后在200Pa～300Pa压强下，收集温度为135℃～149℃的馏分，得到纯化后的硫代苯乙酸糠酯。
在其中一个实施例中，还包括将苯乙酸与氯化亚砜进行反应，得到所述苯乙酰氯的步骤。
在其中一个实施例中，所述将苯乙酸与氯化亚砜进行反应的步骤中，反应温度为70℃～78℃，反应时间为1h～2h。
在其中一个实施例中，所述将苯乙酸与氯化亚砜进行反应的步骤之后，还包括纯：将反应后的溶液进行蒸馏，以除去过量的氯化亚砜，得到纯化后的苯乙酰氯。
在其中一个实施例中，所述将苯乙酸与氯化亚砜进行反应的步骤中产生的气体用碱性溶液进行吸收。
一种食用香精，包括上述具有焦奶油气味的化合物或由上述具有焦奶油味的化合物的制备方法制备得到的具有焦奶油味的化合物。
上述糠酯类化合物相对于糠硫醇和硫代乙酸糠酯、硫代丙酸糠酯等，特征香气发生了显著的变化。上述芳香族糠酯类化合物具有不同于传统的脂肪族糠酯类化合物的香味，具有特殊的焦糖和奶香的焦奶油味体香，香气强度略高于硫代乙酸糠酯，香气复杂性接近于糠硫醇，能够用于食品用加香中。
附图说明
图1为一实施方式的具有焦奶油味的化合物的制备方法的工艺流程图；
图2为实施例1制备得到的具有焦奶油味的化合物的气相色谱图。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将结合具体实施方式对本发明进行更全面的描述。具体实施方式中给出了本发明的较佳的实施例。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体地实施例的目的，不是旨在于限制本发明。
一实施方式的具有焦奶油味的化合物，具有如下结构式：
Figure BDA0002371508140000031
上述具有焦奶油味的化合物的名称为硫代苯乙酸糠酯，分子式为：C13H12O2S，分子量为232。
传统的糠酯类化合物和糠硫醇均具有咖啡样风味的体香，如硫代乙酸糠酯、硫代丙酸糠酯等，而上述糠酯类化合物相对于糠硫醇和硫代乙酸糠酯、硫代丙酸糠酯等，特征香气发生了显著的变化。上述芳香族糠酯类化合物具有不同于传统的脂肪族糠酯类化合物的香味，具有特殊的焦糖和奶香的焦奶油味体香，香气强度略高于硫代乙酸糠酯，香气复杂性接近于糠硫醇，能够用于食品用加香中。
请参阅图1，一实施方式的具有焦奶油味的化合物的制备方法，为上述实施方式的具有焦奶油味的化合物的一种制备方法，包括如下步骤：
步骤S110：将苯乙酸与氯化亚砜进行反应，得到苯乙酰氯。
其中，苯乙酰氯的结构式如下：
Figure BDA0002371508140000032
具体地，苯乙酸与氯化亚砜的摩尔比为1∶1.05～1∶1.5。在其中一个实施例中，将苯乙酸与氯化亚砜进行反应的步骤中，先向反应容器中加入苯乙酸，然后缓慢加入氯化亚砜。由于苯乙酸与氯化亚砜反应较快，因此，反应过程中缓慢滴加氯化亚砜，避免反应过快，同时产生大量的尾气难以完全吸收。
步骤S110的反应在加热的条件下进行。具体地，反应的温度为70℃～78℃。反应的时间为1h～2h。
步骤S110中产生的气体用碱性溶液进行吸收。在其中一个实施例中，碱性溶液为氢氧化钠水溶液。进一步地，氢氧化钠水溶液的质量浓度为10％。可以理解，在其他实施例中，碱性溶液还可以为氢氧化钾水溶液、碳酸钠水溶液等常用的碱性溶液。碱性水溶液的质量浓度也不限于为10％，还可以为其他浓度。
具体地，将苯乙酸与氯化亚砜进行反应的步骤之后，还包括纯化的步骤。在其中一个实施例中，纯化的步骤包括：将反应后的溶液进行蒸馏，以除去过量的氯化亚砜，得到纯化后的苯乙酰氯。
在其中一个实施例中，步骤S110为：向反应容器中加入苯乙酸，然后滴加氯化亚砜，氯化亚砜滴加结束后，升温至70℃～78℃继续反应1h～2h。反应过程中产生的尾气用质量浓度为10％的氢氧化钠水溶液吸收。反应结束后，进行减压蒸馏，得到纯化后的苯乙酰氯。
在其中一个实施例中，苯乙酸和氯化亚砜反应，得到苯乙酰氯的反应路线如下所示：
Figure BDA0002371508140000041
需要说明的是，苯乙酰氯的制备步骤并不限于步骤S110，还可以为本领域常用的其他方法。或者，苯乙酰氯可以直接购买得到，此时，步骤S110可以省略。
步骤S120：将糠基硫醇与苯乙酰氯进行反应，得到具有焦奶油味的化合物。
其中，糠基硫醇和具有焦奶油味的化合物的结构式分别如下：
糠基硫醇：
Figure BDA0002371508140000042
具有焦奶油味的化合物：
Figure BDA0002371508140000043
其中，糠基硫醇与苯乙酰氯的摩尔比为1∶1～1∶1.5。在其中一个实施例中，将糠基硫醇与苯乙酰氯进行反应的步骤中，先向反应容器中加入糠基硫醇，然后滴加苯乙酰氯。由于糠基硫醇与苯乙酰氯反应较快，因此，反应过程中缓慢滴加苯乙酰氯，避免反应过快，同时产生大量的尾气难以完全吸收。
具体地，步骤S120在室温下进行。在其中一个实施例中，反应的温度为0℃～30℃。反应时间为2h～5h。进一步地，反应温度为25℃，反应时间为3h。
步骤S120反应过程中产生的尾气用碱性溶液吸收。具体地，碱性溶液可以为氢氧化钠水溶液。在其中一个实施例中，氢氧化钠水溶液的质量浓度为10％。可以理解，在其他实施例中，碱性溶液还可以为氢氧化钾水溶液、碳酸钠水溶液等常用的碱性溶液。碱性水溶液的质量浓度也不限于为10％，还可以为其他浓度。
将糠基硫醇与苯乙酰氯进行反应的步骤之后，还包括纯化的步骤。具体地，纯化的步骤包括：对反应后的试剂进行蒸馏，然后在200Pa～300Pa压强下，收集温度为135℃～149℃的馏分，得到纯化后的硫代苯乙酸糠酯。
在其中一个实施例中，步骤S120为：向反应溶液中加入糠基硫醇，然后在0℃～30℃下，滴加苯乙酰氯，滴加结束后，反应2h～5h，反应过程中产生的尾气用质量浓度为10％的氢氧化钠水溶液进行吸收。反应结束后，减压蒸馏，在200Pa～300Pa压强下，收集温度为135℃～149℃的馏分，得到硫代苯乙酸糠酯。
具体地，步骤S120中，反应的合成路线如下所示：
Figure BDA0002371508140000051
上述具有焦奶油味的化合物的名称为硫代苯乙酸糠酯，分子式为：C13H12O2S，分子量为232。
上述具有焦奶油味的化合物的制备方法至少具有以下优点：
(1)上述化合物的制备方法能够制备得到具有焦糖和奶香的焦奶油味化合物，上述糠酯类化合物相对于糠硫醇和硫代乙酸糠酯、硫代丙酸糠酯等，特征香气发生了显著的变化。上述芳香族糠酯类化合物具有不同于传统的脂肪族糠酯类化合物的香味，具有特殊的焦糖和奶香的焦奶油味体香，香气强度略高于硫代乙酸糠酯，香气复杂性接近于糠硫醇，能够用于食品用加香中。
(2)上述具有焦奶油味的化合物的制备方法工艺简单，且产率高，能够用于工业化生产。
一实施方式的食用香精，其特征在于，包括上述实施方式的具有焦奶油味的化合物或由上述具有焦奶油味的化合物的制备方法制备得到的具有焦奶油味的化合物。上述具有焦奶油味的化合物具有特殊的焦糖和奶香味，香气强度略高于硫代乙酸糠酯，香气复杂性接近于糠硫醇，因此，能够用于食用香精中。
以下为具体实施例部分：
实施例1
本实施例的具有焦奶油味的化合物的制备过程具体如下：
(1)苯乙酰氯的制备：
Figure BDA0002371508140000061
向10L反应釜中加入苯乙酸(2.5L)，缓慢加入氯化亚砜(1.5L)，滴加结束后升温至78℃反应，反应过程中产生的尾气用质量浓度为10％的氢氧化钠水溶液吸收，搅拌1小时后，减压蒸馏，得到苯乙酰氯(3.0kg)。
(2)硫代苯乙酸糠酯的制备：
Figure BDA0002371508140000062
向10L反应釜中加入糠基硫醇(2.0L，商购湖北鸿鑫瑞宇精细化工有限公司)，在25℃条件下，缓慢滴加苯乙酰氯(3.0kg)，滴加结束后反应3小时，反应过程中产生的尾气用质量浓度为10％的氢氧化钠水溶液吸收。反应结束后，减压蒸馏，在200Pa压力下，收集温度为135～142℃的馏分，得到硫代苯乙酸糠酯(4.2kg)。
本实施例制备得到的硫代苯乙酸糠酯具有如下NMR光谱特征：
1H NMR(400MHz，CD3Cl)：7.58(d，1H，J＝7.2Hz)，7.35-7.21(m，5H)，6.44-6.37(m，1H)，6.10(d，1H，J＝7.6Hz)，3.99(s，2H)，3.65(s，2H)。
13C NMR(100MHz，CD3Cl)：202.9，151.4，142.0，138.7，129.6，127.5，110.7，106.8，33.4，32.4。
本实施例制备得到的硫代苯乙酸糠酯的质谱分析数据如下：
MS(ESI，m/z)：255.0(M+Na+)；高分辨电喷雾电离质谱理论计算数据为[C13H12NaO2S]+(M+Na+)：255.0450，实际测得数值为255.0476。
采用型号为安捷伦7820A的气相色谱仪器对实施例1制备得到的具有焦奶油味的化合物进行气相色谱分析，得到如图2所示的气相色谱图。
从上述实验数据中可以看出，实施例1中成功制备了硫代苯乙酸糠酯这种具有焦奶油味的化合物。
实施例2
本实施例的具有焦奶油味的化合物的制备过程具体如下：
(1)苯乙酰氯的制备：
向10L反应釜中加入苯乙酸(2.5L)，缓慢加入氯化亚砜(1.5L)，滴加结束后升温至70℃反应，反应过程中产生的尾气用质量浓度为10％的氢氧化钠水溶液吸收，搅拌2小时后，减压蒸馏，得到苯乙酰氯(3.0kg)。
(2)硫代苯乙酸糠酯的制备：
向10L反应釜中加入糠基硫醇(2.0L，商购湖北鸿鑫瑞宇精细化工有限公司)，在30℃条件下，缓慢滴加苯乙酰氯(3.0kg)，滴加结束后反应2小时，反应过程中产生的尾气用质量浓度为10％的氢氧化钠水溶液吸收。反应结束后，减压蒸馏，在300Pa压力下，收集温度为142℃～149℃的馏分，得到硫代苯乙酸糠酯(4.2kg)。
实施例3
本实施例的具有焦奶油味的化合物的制备过程具体如下：
(1)苯乙酰氯的制备：
向10L反应釜中加入苯乙酸(2.5L)，缓慢加入氯化亚砜(1.5L)，滴加结束后升温至75℃反应，反应过程中产生的尾气用质量浓度为10％的氢氧化钠水溶液吸收，搅拌1.5小时后，减压蒸馏，得到苯乙酰氯(3.0kg)。
(2)硫代苯乙酸糠酯的制备：
向10L反应釜中加入糠基硫醇(2.0L，商购湖北鸿鑫瑞宇精细化工有限公司)，在0℃条件下，缓慢滴加苯乙酰氯(3.0kg)，滴加结束后反应5小时，反应过程中产生的尾气用质量浓度为10％的氢氧化钠水溶液吸收。反应结束后，减压蒸馏，在250Pa压力下，收集温度为140～146℃的馏分，得到硫代苯乙酸糠酯(4.2kg)。
实验证明，实施例2和实施例3所制备的化合物与实施例1制备的化合物相同，在此不再赘述。
对比例1
对比例1的化合物的制备过程具体如下：
(1)苯甲酰氯的制备：
Figure BDA0002371508140000081
向500mL反应釜中加入苯甲酸(115g)，然后加入氯化亚砜(73.3mL)，升温至78℃，搅拌反应1h。反应过程中产生的尾气用质量浓度为10％的氢氧化钠水溶液吸收。反应结束后，减压蒸馏，得到苯甲酰氯(123g)。
(2)硫代苯甲酸糠酯的制备：
Figure BDA0002371508140000082
向500mL反应釜中加入糠基硫醇(94g)，在25℃条件下，缓慢滴加苯甲酰氯(120g)，滴加结束后反应3小时，反应过程中产生的尾气用质量浓度为10％的氢氧化钠水溶液吸收。反应结束后，减压蒸馏，在250Pa压力下，收集温度为137℃～144℃的馏分，得到硫代苯甲酸糠酯(153g)。
以下为测试部分：
1、以商业购买的糠硫醇、硫代乙酸糠酯与制备的硫代苯乙酸糠酯作对比，对香气特征进行比较。由于高浓度的糠硫醇、硫代乙酸糠酯和硫代苯乙酸糠酯都具有令人不愉快的恶臭气味，需要使用二丙二醇作溶剂分别稀释1000倍，然后使用(i)0至10的气味强度(其中0＝无，1＝非常弱，5＝中度，10＝非常强)和(ii)复杂性水平(其中0＝无，1＝非常低，5＝中度，10＝非常高)评价上述化合物稀释1000倍后的香味性质。以下表1中记录了10位5年以上工作经验的调香师对香气评价的平均分数。
表1
Figure BDA0002371508140000091
从上表1中可以看出，实施例1制备得到的硫代苯乙酸糠酯，相比于糠硫醇和硫代乙酸糠酯，特征香气发生了显著变化。本领域的研究人员知晓化合物结构细微的改变，可能会导致化合物的香气发生意想不到的改变。上述硫代苯乙酸糠酯具有复杂的香气特征，主要描述为焦糖和奶香的焦奶油样香气，香气强度略高于硫代乙酸糠酯，香气复杂性接近于糠硫醇。
2、采用上述测试方法，评价对比例1制备得到的化合物的香气特征，得到如下表2所示的数据。
表2对比例1制备得到的化合物的香气特征
化合物 气味特征 强度 复杂性
硫代苯甲酸糠酯 焦糊气味、橡胶样刺激气味 8.1 7.2
从上表2中可以看出，硫代苯甲酸糠酯刺激性强，呈现令人不愉快的橡胶样刺激气味，并伴有焦糊气味，无奶香香气特征，无法作为香料使用。实施例1中所得到的硫代苯乙酸糠酯具有明显的奶香特征，无橡胶气味，相比于硫代苯甲酸糠酯的气味，硫代苯乙酸糠酯所呈现的香气发生了显著的变化，这种出乎意料的香气变化使得硫代苯乙酸糠酯在烘焙、咖啡加香过程中能够赋予产品独特的香气特征。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (10)

1.一种具有焦奶油味的化合物，其特征在于，具有如下结构式：
Figure FDA0003330744860000011
2.一种具有焦奶油味的化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将糠基硫醇与苯乙酰氯进行反应，得到具有焦奶油味的化合物，其中，所述具有焦奶油味的化合物的结构式如下：
Figure FDA0003330744860000012
3.根据权利要求2所述的具有焦奶油味的化合物的制备方法，其特征在于，所述将糠基硫醇与苯乙酰氯进行反应的步骤中，反应温度为0℃～30℃，反应时间为2h～5h。
4.根据权利要求2所述的具有焦奶油味的化合物的制备方法，其特征在于，所述将糠基硫醇与苯乙酰氯进行反应的步骤中产生的尾气用碱性溶液吸收。
5.根据权利要求2所述的具有焦奶油味的化合物的制备方法，其特征在于，所述将糠基硫醇与苯乙酰氯进行反应的步骤之后，还包括：对反应后的试剂进行蒸馏，然后在200Pa～300Pa压强下，收集温度为135℃～149℃的馏分，得到纯化后的硫代苯乙酸糠酯。
6.根据权利要求2所述的具有焦奶油味的化合物的制备方法，其特征在于，还包括将苯乙酸与氯化亚砜进行反应，得到所述苯乙酰氯的步骤。
7.根据权利要求6所述的具有焦奶油味的化合物的制备方法，其特征在于，所述将苯乙酸与氯化亚砜进行反应的步骤中，反应温度为70℃～78℃，反应时间为1h～2h。
8.根据权利要求6所述的具有焦奶油味的化合物的制备方法，其特征在于，所述将苯乙酸与氯化亚砜进行反应的步骤之后，还包括纯：将反应后的溶液进行蒸馏，以除去过量的氯化亚砜，得到纯化后的苯乙酰氯。
9.根据权利要求6所述的具有焦奶油味的化合物的制备方法，其特征在于，所述将苯乙酸与氯化亚砜进行反应的步骤中产生的气体用碱性溶液进行吸收。
10.一种食用香精，其特征在于，包括由权利要求2～9任一项所述的具有焦奶油味的化合物的制备方法制备得到的具有焦奶油味的化合物。
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