JPH02121978A - 複素環式チオエーテル、その製法と使用 - Google Patents
複素環式チオエーテル、その製法と使用Info
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- JPH02121978A JPH02121978A JP1243552A JP24355289A JPH02121978A JP H02121978 A JPH02121978 A JP H02121978A JP 1243552 A JP1243552 A JP 1243552A JP 24355289 A JP24355289 A JP 24355289A JP H02121978 A JPH02121978 A JP H02121978A
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- C07D333/34—Sulfur atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な複素環式チオエーテル、その製造方法お
よびその風味剤（ｆ ｌａｖｏｕｒｉｎｇｓ）としての
使用に関するものである。
よびその風味剤（ｆ ｌａｖｏｕｒｉｎｇｓ）としての
使用に関するものである。
有用な味覚（ｔａｓｔｅ）特性を有する式式中、
ＸおよびＹは相互に独立に酸素原子または硫黄原子を表
す の新規な複素環式チオエーテルが見いだされた。
す の新規な複素環式チオエーテルが見いだされた。
本発明記載の式（１）の化合物は、式
式中、
Ｙは式（１）の下に示した意味を有し、Ｒ１はトシレー
ト基または臭素原子を表すの化合物と式 式中、 Ｘ は式（１）の下に示した意味を有するのチオールと
の反応により得られる。
ト基または臭素原子を表すの化合物と式 式中、 Ｘ は式（１）の下に示した意味を有するのチオールと
の反応により得られる。
式（１）のチオエーテルのシス／トランス異性体の混合
物がこの反応で得られる；この混合物は、所望ならば、
それ自体公知の方法によりその異性体、に分離すること
ができる。
物がこの反応で得られる；この混合物は、所望ならば、
それ自体公知の方法によりその異性体、に分離すること
ができる。
したがって本発明は、式（Ｉ＋）の化合物を式（ＩＩＩ
）の化合物と、有機溶媒、好ましくはメタノールおよび
エタノールのようなアルコール中、０℃から使用するア
ルコールの沸点までの温度で、好ましくは室温で、塩基
、たとえばナトリウムのアルコキシドまたは水酸化物の
存在下に反応させ、この反応で得られる異性体混合物を
任意にその２種の成分に分離することを特徴とする式（
Ｉ）の複素環式チオエーテルの製造方法に関するもので
ある。
）の化合物と、有機溶媒、好ましくはメタノールおよび
エタノールのようなアルコール中、０℃から使用するア
ルコールの沸点までの温度で、好ましくは室温で、塩基
、たとえばナトリウムのアルコキシドまたは水酸化物の
存在下に反応させ、この反応で得られる異性体混合物を
任意にその２種の成分に分離することを特徴とする式（
Ｉ）の複素環式チオエーテルの製造方法に関するもので
ある。
式（ＩＩＩ）のチオールは公知物質（ＤＥ−Ｏ３（西ド
イツ公開明細書）第２．４５８．６０９号を参照）であ
り、式（Ｉ＋）の化合物は公知物質（ＤＥ−Ｏ５（西ド
イツ公開明細書）第１．９３２，８００号を参照）であ
るか、または、式 式中、 Ｙは式（１）の下に示した意味を表す のケトンから公知の方法（ＤＥ−Ｏ３（西ドイツ公開明
細書）第１．９３２，８００号；化学報文集（Ａｒｋｉ
ｖ ｆｏｒ Ｋｅｍｉ） ３１．９５ （１９６８）を
参照）により得られる物質である。
イツ公開明細書）第２．４５８．６０９号を参照）であ
り、式（Ｉ＋）の化合物は公知物質（ＤＥ−Ｏ５（西ド
イツ公開明細書）第１．９３２，８００号を参照）であ
るか、または、式 式中、 Ｙは式（１）の下に示した意味を表す のケトンから公知の方法（ＤＥ−Ｏ３（西ドイツ公開明
細書）第１．９３２，８００号；化学報文集（Ａｒｋｉ
ｖ ｆｏｒ Ｋｅｍｉ） ３１．９５ （１９６８）を
参照）により得られる物質である。
本発明記載の化合物は、極めて低い味覚閾値を特色とす
る有用な風味剤である。本件化合物は上記の製造法で得
られる異性体混合物の形状および個々の異性体の形状の
双方で使用することができる。
る有用な風味剤である。本件化合物は上記の製造法で得
られる異性体混合物の形状および個々の異性体の形状の
双方で使用することができる。
本発明記載の式（１）の複素環式チオエーテルの若干の
代表例に関する味覚記述は以下のように記されている： シスー２−メチル−３−（２−メチル−３−チエニルチ
オ）−テトラヒドロチオフェン： 肝臓風（ｌｉｖｅｒ） 、肉風（ｍｅａｔｙ） 、薬草
風（ｈｅｒｂｙ） 、マツシュルーム風（ｍｕｓｈｒｏ
ｏｍｙ）トランス−２−メチル−３−（２−メチル−３
−チエニルチオ）−テトラヒドロチオフェン： 日中の充実感（ｆｕｌｌｎｅｓｓ ｏｆ ｍｏｕｔｈ）
、肝臓風、血液風の特徴（ｂｌｏｏｄ ｃｈａｒａｃ
ｔｅｒ） 、肉風、焼き肉風（ｒｏａｓｔ） ２−メチル−３−（シス−２−メチル−３−テトラヒド
ロチエニルチオ）−７ラン： 味覚の充実感、肉風、肝臓風、血液風の特徴、ナツツ風
、若干マツシュルーム風（ｍｕｓｈｒｏｏｍｙ）、２−
メチル−３−（トランス−２−メチル−３−テトラヒド
ロチエニルチオ）−７ラン： 肉風、焼き肉風、ナツツ風、脂肪風（ｆａｔｔｙ）、ア
スパラガス風（ａｓｐａｒａｇｕｓ） 、硫黄質（ｓｕ
ｌｐｈｕｒｙ） その特定の味覚が肉質に向かう傾向があるので、本発明
記載の式（１）の化合物は肉風の風味剤組成物において
味覚強化効果および丸みを持たせる（ ｒｏａｎｄ−ｏ
ｆ ｆ ）効果を有する。さらに、式（１）の化合物は
、他の風味剤組成物、特にナツツおよびハーゼルナッツ
の風味剤において、風味に丸みを持たせ、味覚の充実感
を増加させる原因となる。
代表例に関する味覚記述は以下のように記されている： シスー２−メチル−３−（２−メチル−３−チエニルチ
オ）−テトラヒドロチオフェン： 肝臓風（ｌｉｖｅｒ） 、肉風（ｍｅａｔｙ） 、薬草
風（ｈｅｒｂｙ） 、マツシュルーム風（ｍｕｓｈｒｏ
ｏｍｙ）トランス−２−メチル−３−（２−メチル−３
−チエニルチオ）−テトラヒドロチオフェン： 日中の充実感（ｆｕｌｌｎｅｓｓ ｏｆ ｍｏｕｔｈ）
、肝臓風、血液風の特徴（ｂｌｏｏｄ ｃｈａｒａｃ
ｔｅｒ） 、肉風、焼き肉風（ｒｏａｓｔ） ２−メチル−３−（シス−２−メチル−３−テトラヒド
ロチエニルチオ）−７ラン： 味覚の充実感、肉風、肝臓風、血液風の特徴、ナツツ風
、若干マツシュルーム風（ｍｕｓｈｒｏｏｍｙ）、２−
メチル−３−（トランス−２−メチル−３−テトラヒド
ロチエニルチオ）−７ラン： 肉風、焼き肉風、ナツツ風、脂肪風（ｆａｔｔｙ）、ア
スパラガス風（ａｓｐａｒａｇｕｓ） 、硫黄質（ｓｕ
ｌｐｈｕｒｙ） その特定の味覚が肉質に向かう傾向があるので、本発明
記載の式（１）の化合物は肉風の風味剤組成物において
味覚強化効果および丸みを持たせる（ ｒｏａｎｄ−ｏ
ｆ ｆ ）効果を有する。さらに、式（１）の化合物は
、他の風味剤組成物、特にナツツおよびハーゼルナッツ
の風味剤において、風味に丸みを持たせ、味覚の充実感
を増加させる原因となる。
本発明記載の化合物を用いて製造した風味剤組成物は全
食糧領域に、および贅沢食品の領域に、ならびに動物飼
料に使用することができる。特に、ヌガー（ｎｏｕｇａ
ｔ）混合物、脂肪混合物、製パン業製品（ｂａｋｅｒｙ
ｐｒｏｄｕｃｔ） 、押出し成形製品（ｅｘｔｒｕｄ
ｅｄ ｐｒｏｄｕｃｔ） 、即席食品、肉およびソーセ
ージ製品、スープ、ソース、保存野菜ならびに全ての型
の工業生産動物飼料に適している。
食糧領域に、および贅沢食品の領域に、ならびに動物飼
料に使用することができる。特に、ヌガー（ｎｏｕｇａ
ｔ）混合物、脂肪混合物、製パン業製品（ｂａｋｅｒｙ
ｐｒｏｄｕｃｔ） 、押出し成形製品（ｅｘｔｒｕｄ
ｅｄ ｐｒｏｄｕｃｔ） 、即席食品、肉およびソーセ
ージ製品、スープ、ソース、保存野菜ならびに全ての型
の工業生産動物飼料に適している。
本発明記載の複素環式チオエーテルは、消費用に調理ず
みの食品に対して５０ ｐｐｂないし１％の、好ましく
は０．７ ｐｐｂないし１００ ｐｐｍの量で使用する
。
みの食品に対して５０ ｐｐｂないし１％の、好ましく
は０．７ ｐｐｂないし１００ ｐｐｍの量で使用する
。
実施例中に使用した百分率データは重量％で表しｔ；値
である。
である。
実施例 １
２−メチル−３−ｐ−トルエンスルホニルオキシテトラ
ヒド口チホ７エン２．７２ ｇ （１０ミリモル）を５
０ ｍＱのエタノールに溶解させた溶液、を、１．１４
ｇ（１０ミリモル）の２−メチル−３−フリルチオー
ルと ０．５４ ｇ （１０ミリモル）のナトリウムメ
トキシドトラ５０ｍ１２のエタノールに溶解させた溶液
に、室温、窒素雰囲気中で、撹拌しなから滴々添加する
。添加が完了したのち、この反応混合物を室温で２４時
間撹拌する。ついでエタノールを蒸留除去し、残留物に
水を添加し、この混合物をエーテルで抽出する。エーテ
ル抽出液を集めて慣用の手法で後処理する。
ヒド口チホ７エン２．７２ ｇ （１０ミリモル）を５
０ ｍＱのエタノールに溶解させた溶液、を、１．１４
ｇ（１０ミリモル）の２−メチル−３−フリルチオー
ルと ０．５４ ｇ （１０ミリモル）のナトリウムメ
トキシドトラ５０ｍ１２のエタノールに溶解させた溶液
に、室温、窒素雰囲気中で、撹拌しなから滴々添加する
。添加が完了したのち、この反応混合物を室温で２４時
間撹拌する。ついでエタノールを蒸留除去し、残留物に
水を添加し、この混合物をエーテルで抽出する。エーテ
ル抽出液を集めて慣用の手法で後処理する。
この方法で得られる無色の油状物をシリカゲルの液体ク
ロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン／酢酸エチル４０：
ｌ）により精製する。この方法で得られる２−メチル−
３−（２−メチル−３−テトラヒドロチエニルチオ）−
フランのシス／トランス異性体化合物の混合物を、製造
用（ｐｒｅｐａｒａｔ １ｖｅ）毛細管ガスクロマトグ
ラフィーにより、２種の異性体、２−メチル−３−（シ
ス−２−メチル−３−テトラヒドロチエニルチオ）−フ
ランと ２−メチル−３−（トランス−２−メチル−３
−テトラヒドロチエニルチオ）−フランとに分離する。
ロマトグラフィー（溶媒：ヘキサン／酢酸エチル４０：
ｌ）により精製する。この方法で得られる２−メチル−
３−（２−メチル−３−テトラヒドロチエニルチオ）−
フランのシス／トランス異性体化合物の混合物を、製造
用（ｐｒｅｐａｒａｔ １ｖｅ）毛細管ガスクロマトグ
ラフィーにより、２種の異性体、２−メチル−３−（シ
ス−２−メチル−３−テトラヒドロチエニルチオ）−フ
ランと ２−メチル−３−（トランス−２−メチル−３
−テトラヒドロチエニルチオ）−フランとに分離する。
上記の異性体混合物および２種の異性体の双方とも無色
で強い香気を有する液体である。各異性体はその ＩＲ
ＳＮＭＲおよび質量スペクトルで同定する。
で強い香気を有する液体である。各異性体はその ＩＲ
ＳＮＭＲおよび質量スペクトルで同定する。
実施例 ２
方法は実施例１にお載したものと同様であるが、ただ、
２−メチル−３−７リルチオールに替えてｌＯミリモル
の２−メチル−３−チエニルチオールを使用した。粗生
成物の精製はシリカゲルで、ヘキサン／酢酸エチル５０
：１を用いて行った。
２−メチル−３−７リルチオールに替えてｌＯミリモル
の２−メチル−３−チエニルチオールを使用した。粗生
成物の精製はシリカゲルで、ヘキサン／酢酸エチル５０
：１を用いて行った。
上記の異性体混合物ならびに純粋な異性体、シス−２−
メチル−３−（２−メチル−３−チエニルチオ）−テト
ラヒドロチオフェンおよびトランス−２−メチル−３−
（２−メチル−３−チエニルチオ）−テトラヒドロチオ
フェンの双方とも、無色で強い香気を有する液体である
。これらの化合物はその ＩＲ，ＮＭＲおよび質量スペ
クトルで同定した。
メチル−３−（２−メチル−３−チエニルチオ）−テト
ラヒドロチオフェンおよびトランス−２−メチル−３−
（２−メチル−３−チエニルチオ）−テトラヒドロチオ
フェンの双方とも、無色で強い香気を有する液体である
。これらの化合物はその ＩＲ，ＮＭＲおよび質量スペ
クトルで同定した。
実施例 ３
以下の各成分を混合して肉質風味剤組成物を製造する：
イノシン酸Ｎａとグアニル酸Ｎａ
との５０：５０混合物 ｌグルタ
ミン酸−ナトリウム １９乳酸、スプ
レー乾燥したもの ３０植物タンパク質
加水分解生成物（食 品成分新製品（Ｆｏｏｄ ＩｎｇｒｅｄｉｅｎｔＳｐｅ
ｃｉａｌｔｉｅｓ）のＲＦＢ 型）３５０スウイートホ
エイ（ｓｗｅｅｔ ｗｈｅｙ）粉末 １００食塩
５００この風味剤
の１％強度水溶液を対照用試料として使用する。
ミン酸−ナトリウム １９乳酸、スプ
レー乾燥したもの ３０植物タンパク質
加水分解生成物（食 品成分新製品（Ｆｏｏｄ ＩｎｇｒｅｄｉｅｎｔＳｐｅ
ｃｉａｌｔｉｅｓ）のＲＦＢ 型）３５０スウイートホ
エイ（ｓｗｅｅｔ ｗｈｅｙ）粉末 １００食塩
５００この風味剤
の１％強度水溶液を対照用試料として使用する。
２００ ｐｐｂのシス−２−メチル−３−（２−メチル
−３−チエニルチオ）−テトラヒドロチオフェンを対照
用試料に添加した場合には、試験グループの味覚は対照
用試料と比較してより強力であり、より肉風であると評
価される。
−３−チエニルチオ）−テトラヒドロチオフェンを対照
用試料に添加した場合には、試験グループの味覚は対照
用試料と比較してより強力であり、より肉風であると評
価される。
６０ ｐｐｂの対応するトランス異性体を対照用試料に
添加した場合には、上記の水溶液の味覚は対照用試料と
比較して実質的により充実感があり、より肉風であり、
顕著な焼き肉風の特徴があると記述される。
添加した場合には、上記の水溶液の味覚は対照用試料と
比較して実質的により充実感があり、より肉風であり、
顕著な焼き肉風の特徴があると記述される。
１２ ｐｐｂの２−メチル−３＝（シス−２−メチル−
３−テトラヒドロチエニルチオ）−フランを対照用試料
に添加した場合には、上記の水溶液の味覚は対照用試料
と比較してかなり充実感があり、実質的により肉風であ
り、調理した肝臓に向かう傾向があると記述される。
３−テトラヒドロチエニルチオ）−フランを対照用試料
に添加した場合には、上記の水溶液の味覚は対照用試料
と比較してかなり充実感があり、実質的により肉風であ
り、調理した肝臓に向かう傾向があると記述される。
２０ ｐｐｂの対応するトランス異性体を対照用試料に
添加しｔ；場合には、上記の水溶液の味覚は対照用試料
と比較してより充実感があり、より肉風であると記述さ
れる。風味特性は肝臓の特徴を有する肉汁に向かう傾向
がある。
添加しｔ；場合には、上記の水溶液の味覚は対照用試料
と比較してより充実感があり、より肉風であると記述さ
れる。風味特性は肝臓の特徴を有する肉汁に向かう傾向
がある。
実施例 ４
以下の各成分を混合してハーゼルナッツ風味剤組成物を
製造する二 ヴアニリン ３０ベンズ
アルデヒド １０フル７０−
ル ５２−エチル−３
，５（３，６）−ジメチルピラジン ５２−メチ
ル−３−エチルピラジン ５レゾルシ
ノールジメチルエーテル ５０プロピレング
リコール ８９５この組成物１５
ｐｐｍを含有する５％強度ショ糖水溶液を対照用試料と
して使用する。
製造する二 ヴアニリン ３０ベンズ
アルデヒド １０フル７０−
ル ５２−エチル−３
，５（３，６）−ジメチルピラジン ５２−メチ
ル−３−エチルピラジン ５レゾルシ
ノールジメチルエーテル ５０プロピレング
リコール ８９５この組成物１５
ｐｐｍを含有する５％強度ショ糖水溶液を対照用試料と
して使用する。
２ ｐｐｂの２−メチル−３−（シス−２−メチル−３
−テトラヒドロチエニルチオ）−７ランを対照用試料に
添加した場合には、上記の水溶液の味覚は対照用試料と
比較してより充実感があり、より典型的に焙焼したハー
ゼルナッツに向かう傾向がある。
−テトラヒドロチエニルチオ）−７ランを対照用試料に
添加した場合には、上記の水溶液の味覚は対照用試料と
比較してより充実感があり、より典型的に焙焼したハー
ゼルナッツに向かう傾向がある。
４ ｐｐｂの対応するトランス異性体を対照用試料に添
加した場合には、上記の水溶液の味覚は対照用試料より
も充実感があり、脂肪分の多い（ｆａｔｔｙ）ハーゼル
ナッツに向かう傾向がより強い。
加した場合には、上記の水溶液の味覚は対照用試料より
も充実感があり、脂肪分の多い（ｆａｔｔｙ）ハーゼル
ナッツに向かう傾向がより強い。
本発明の種なる特徴および態様は以下のとおりである。
１、式
式中、
および
は相互に独立に酸素原子また
は硫黄原子を表す
の複素環式チオエーテル。
２、式
式中、
は酸素原子または硫黄原子を表し、
Ｒ。
はトシレート
（ｔｏｓｙｌａｔｅ）
基または臭素
原子を表す
の化合物を式
式中、
Ｘ は酸素原子まｊ；は硫黄原子を表すのチオールと反
応させることを特徴とする、式 式中、 ＸおよびＹは相互に独立に酸素または硫黄原子を表す の複素環式チオエーテルの製造方法。
応させることを特徴とする、式 式中、 ＸおよびＹは相互に独立に酸素または硫黄原子を表す の複素環式チオエーテルの製造方法。
３、上記の第１項記載の複素環式チオエーテルの風味剤
としての使用。
としての使用。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 ＸおよびＹは相互に独立に酸素原子また は硫黄原子を表す の複素環式チオエーテル。 ２、特許請求の範囲第１項記載の複素環式チオエーテル
の風味剤としての使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3831980A DE3831980A1 (de) | 1988-09-21 | 1988-09-21 | Heterocyclische thioether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE3831980.2 | 1988-09-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02121978A true JPH02121978A (ja) | 1990-05-09 |
Family
ID=6363363
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1243552A Pending JPH02121978A (ja) | 1988-09-21 | 1989-09-21 | 複素環式チオエーテル、その製法と使用 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0360084B1 (ja) |
| JP (1) | JPH02121978A (ja) |
| DE (2) | DE3831980A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06311840A (ja) * | 1993-04-28 | 1994-11-08 | Ajinomoto Co Inc | 魚節の製造方法 |
| JP2007532108A (ja) * | 2004-04-06 | 2007-11-15 | クウェスト・インターナショナル・ビー．ブイ． | 風味改善物質 |
| KR101414249B1 (ko) * | 2004-04-20 | 2014-07-01 | 지보당 네덜란드 서비시즈 비.브이. | 맛 개선 물질 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9717815B2 (en) | 2014-07-30 | 2017-08-01 | Georgia-Pacific Consumer Products Lp | Air freshener dispensers, cartridges therefor, systems, and methods |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5093962A (ja) * | 1973-12-13 | 1975-07-26 | Beheer Bv Pfw | |
| JPS5136345A (ja) * | 1974-09-20 | 1976-03-27 | Takeshi Hoshi |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1038877A (en) * | 1969-02-05 | 1978-09-19 | William J. Evers | Sulfur-containing compositions and processes therefor |
-
1988
- 1988-09-21 DE DE3831980A patent/DE3831980A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-09-08 EP EP89116588A patent/EP0360084B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-08 DE DE8989116588T patent/DE58902761D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-21 JP JP1243552A patent/JPH02121978A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5093962A (ja) * | 1973-12-13 | 1975-07-26 | Beheer Bv Pfw | |
| JPS5136345A (ja) * | 1974-09-20 | 1976-03-27 | Takeshi Hoshi |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06311840A (ja) * | 1993-04-28 | 1994-11-08 | Ajinomoto Co Inc | 魚節の製造方法 |
| JP2007532108A (ja) * | 2004-04-06 | 2007-11-15 | クウェスト・インターナショナル・ビー．ブイ． | 風味改善物質 |
| KR101414249B1 (ko) * | 2004-04-20 | 2014-07-01 | 지보당 네덜란드 서비시즈 비.브이. | 맛 개선 물질 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0360084A1 (de) | 1990-03-28 |
| DE3831980A1 (de) | 1990-03-29 |
| EP0360084B1 (de) | 1992-11-19 |
| DE58902761D1 (de) | 1992-12-24 |
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