CN111116458A - 一种用于检测铝离子的荧光探针、其制备方法及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种用于检测铝离子的荧光探针、其制备方法及应用，属于荧光探针技术领域。所述用于检测铝离子的荧光探针的分子式为C78H60Br4N4O4，化学名称为N,N',N”,N”'‑四(2‑氧代‑2‑苯基乙基)‑4,4',4”,4”'‑四(4‑吡啶基)四苯乙烯溴鎓盐，具有式(Ⅰ)所示的结构式：
Figure DDA0002315320580000011
本发明还公开了上述用于检测铝离子的荧光探针的制备方法和应用。本发明以基于四苯基乙烯的吡啶的鎓盐为荧光探针，可以快速、高灵敏度和高选择性检测溶液中的铝离子，实现铝离子的裸眼定性检测和荧光定量检测，在生物化学、分析化学、环境科学领域具有广泛的应用前景。

Description

一种用于检测铝离子的荧光探针、其制备方法及应用
技术领域
本发明涉及一种用于检测铝离子的荧光探针、其制备方法及应用，属于荧光探针技术领域。
背景技术
铝是不是人体必需的微量元素，尚无定论，事实上并未发现铝症的病例。人们每天要从饮食中摄入10mg-18mg铝，其中大部分经消化道随粪便排出，小部分在睾丸、肾、脾、肌肉、骨骼和脑组织内蓄积。以往一直认为铝对人体健康影响不大,但近老年性痴呆或精神异常患者，脑内含铝量比正常人高10-30倍。进一步的研究证实，食品中含铝量过高，将导致人的早期衰老，铝在脑中蓄积可引起大脑神经的退化，记忆力衰退，智力和性格也会受到影响，甚至呈现老年性痴呆。当体内铝蓄积量超过正常的5-16倍时，可抑制肠道对磷的吸收，干扰体内正常的钙、磷新陈代谢。
现有技术检测铝离子的方法包括原子光谱法、离子色谱法、电化学分析法、等离子体发射光谱法及质谱法等。但是，上述检测方法存在许多缺点，如对仪器的要求很高、操作过程比较复杂、检测时间较长等。
相比于上述检测方法，荧光探针具有以下特点：1)耗时短；2)灵敏度高； 3)选择性好；4)检测限低；5)方便快捷。聚集诱导发光(AIE)是近年来发现的一种特殊的荧光发射现象,它是指染料分子在稀溶液中不发射荧光,而在浓溶液或者聚集时发射出较强荧光的现象。四苯乙烯是一种典型的具有AIE 性质的化合物。四苯乙烯衍生物因其分子内含有较大的共轭体系，表现出许多独特的光电性能及生物活性，被广泛应用于很多领域，如生物探针、金属有机框架(MOFs)、医学成像和化学传感器等。
但是目前关于检测铝离子的荧光探针报道较少，因此很有必要加强对铝离子荧光探针研发，拓展检测荧光探针的应用范围。
发明内容
本发明的目的之一，是提供一种用于检测铝离子的荧光探针。本发明以基于四苯基乙烯的吡啶的鎓盐为荧光探针，可以快速、高灵敏度和高选择性检测溶液中的铝离子，实现铝离子的裸眼定性检测和荧光定量检测，在生物化学、分析化学、环境科学领域具有广泛的应用前景。
本发明解决上述问题的技术方案如下：一种用于检测铝离子的荧光探针，所述用于检测铝离子的荧光探针的分子式为C78H60Br4N4O4，化学名称为 N,N',N”,N”'-四(2-氧代-2-苯基乙基)-4,4',4”,4”'-四(4-吡啶基) 四苯乙烯溴鎓盐，具有式(Ⅰ)所示的结构式：
Figure BDA0002315320560000021
本发明的有益效果：
本发明以基于四苯基乙烯的吡啶的鎓盐为荧光探针，可以快速、高灵敏度和高选择性检测溶液中的铝离子，实现铝离子的裸眼定性检测和荧光定量检测，在生物化学、分析化学、环境科学领域具有广泛的应用前景。
本发明的用于检测铝离子的荧光探针的分子式为C78H60Br4N4O4,核磁氢谱：1H NMR(400MHz,DMSO)δ9.01(d,J＝6.3Hz,8H),8.65(d,J＝6.4Hz,8H), 8.10(t,J＝8.3Hz,16H),7.82(t,J＝7.3Hz,4H),7.68(t,J＝7.5Hz, 8H),7.46(d,J＝8.1Hz,8H),6.49(s,8H)。核磁碳谱：13C NMR(100MHz,DMSO) δ191.6,154.8,146.8,146.7,141.9,135.3,134.2,132.8,129.7,128.9, 124.6,66.1。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述用于检测铝离子的荧光探针对铝离子的检测限为 1×10-6mol/L。
采用上述进一步的有益效果是：本发明可以实现对铝离子的检测限为 1×10- 6mol/L，可用于高选择性高灵敏性地检测铝离子，检测限低、灵敏度高，这对于复杂环境中铝离子的检测有重要的现实应用价值。
本发明的目的之二，是提供上述用于检测铝离子的荧光探针的制备方法。本发明的用于检测铝离子的荧光探针的制备方法简单，合成四苯基乙烯的吡啶的鎓盐产率高，操作容易，市场前景广阔，适合规模化推广应用。
本发明解决上述问题的技术方案如下：一种用于检测铝离子的荧光探针的制备方法，包括如下步骤：
步骤1：取0.10g的2-溴苯乙酮，置于三颈烧瓶中，加入10mL溶剂，进行溶解；
步骤2：取0.14g四(4-吡啶联苯基)乙烯,溶于5mL与步骤1一致的溶剂中，然后缓慢加入到步骤1的三颈烧瓶中，在回流条件下反应1-24h，反应温度为80℃-90℃；
步骤3：待反应物冷却至室温后，过滤,取沉淀,用与步骤1一致的溶剂洗涤3次，干燥后，得到式(Ⅰ)所示的化合物，
Figure BDA0002315320560000041
即为用于检测铝离子的荧光探针。
本发明的原理是：
探针分子单分散在溶液中时发光很弱，当体系中含有铝离子时，由于探针分子与金属离子间存在络合，使得探针分子发生聚集，探针体系荧光显著增强，从而达到检测铝离子的目的。
本发明的化学反应式为：
Figure BDA0002315320560000042
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，步骤1、步骤2和步骤3中，所述溶剂均为乙腈、三氯甲烷、甲醇、乙醇、N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、1，4-二氧六环和环己烷中的任意一种。
进一步，步骤3中，所述干燥的方式为真空干燥，真空度为-0.098MPa，温度为60℃，时间为5h。
采用上述进一步的有益效果是：采用上述参数，干燥的效果最佳。
本发明的目的之三，是提供上述用于检测铝离子的荧光探针的应用。本发明的用于检测铝离子的荧光探针或上述所制备的用于检测铝离子的荧光探针，可用于制备检测溶液中的铝离子。上述用于检测铝离子的荧光探针对铝离子的相应较佳，而对其它离子(如Mn2+、Cr3+、Zn2+、Pb2+、Cd2+、Ag+、Co2+、 Mg2+、Na+、Ca2+、Cu2+、Hg+和Fe3+等)响应很弱，从而表现出优异的选择性。
本发明解决上述问题的技术方案如下：上述用于检测铝离子的荧光探针或上述所制备的用于检测铝离子的荧光探针在检测溶液中铝离子中的应用。
本发明的目的之四，是提供一种检测溶液中铝离子的方法。本发明的检测溶液中铝离子的检测方法简单，操作容易，适合推广应用。
本发明解决上述问题的技术方案如下：一种检测溶液中铝离子的方法，将浓度呈梯度变化的铝离子溶液与上述的荧光探针加到混合溶液中，所述混合溶液中水溶性有机溶剂与水的体积比为30：1，测定相应的荧光强度，然后以铝离子的浓度为横坐标，以荧光强度为纵坐标作图，建立铝离子溶液浓度梯度变化与反应溶液荧光强度变化值标准线，应用时根据荧光强度从图中读出待测溶液中的铝离子浓度。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述水溶性有机溶剂为乙腈、三氯甲烷、甲醇、乙醇、N，N- 二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二甲亚砜、N,N-二甲基乙酰胺、1，4-二氧六环和环己烷中的任意一种。
附图说明
图1为本发明的用于检测铝离子的荧光探针的核磁氢谱。
图2为本发明的用于检测铝离子的荧光探针的核磁碳谱。
图3为本发明的用于检测铝离子的探针加入不同金属离子后的荧光发射光谱。
图4为加入的Al3+浓度逐级增大时，本发明的用于检测铝离子的探针的荧光发射光谱。
图5为本发明的用于检测铝离子的荧光探针在甲醇中的荧光发射光谱。
图6为本发明的用于检测铝离子的荧光探针在乙醇中的荧光发射光谱。
图7为本发明的用于检测铝离子的荧光探针在N,N-二甲基甲酰胺中的荧光发射光谱。
图8为本发明的用于检测铝离子的荧光探针在N,N-二甲基乙酰胺中的荧光发射光谱。
图9为本发明的用于检测铝离子的荧光探针在二甲亚砜中的荧光发射光谱。
图10为本发明的用于检测铝离子的荧光探针在水中的荧光发射光谱。
具体实施方式
以下结合具体附图对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1：用于检测铝离子的荧光探针的制备方法，包括如下步骤：
步骤1：取0.10g的2-溴苯乙酮，置于三颈烧瓶中，加入10mL三氯甲烷，进行溶解；
步骤2：取0.14g四(4-吡啶联苯基)乙烯,溶于5mL三氯甲烷中，然后缓慢加入到步骤1的三颈烧瓶中，在回流条件下反应1-24h，反应温度为80℃ -90℃；
步骤3：待反应物冷却至室温后，过滤,取沉淀,用三氯甲烷洗涤3次，干燥后，得到式(Ⅰ)所示的化合物，
Figure BDA0002315320560000071
即为用于检测铝离子的荧光探针。
上述用于检测铝离子的荧光探针的核磁氢谱，如图1所示。核磁氢谱：1H NMR(400MHz,DMSO)δ9.01(d,J＝6.3Hz,8H),8.65(d,J＝6.4Hz,8H), 8.10(t,J＝8.3Hz,16H),7.82(t,J＝7.3Hz,4H),7.68(t,J＝7.5Hz, 8H),7.46(d,J＝8.1Hz,8H),6.49(s,8H)。
上述用于检测铝离子的荧光探针的核磁碳谱，如图2所示。核磁碳谱：13C NMR(100MHz,DMSO)δ191.6,154.8,146.8,146.7,141.9,135.3,134.2, 132.8,129.7,128.9,124.6,66.1。
上述用于检测铝离子的荧光探针的分子式为C78H60Br4N4O4，化学名称为 N,N',N”,N”'-四(2-氧代-2-苯基乙基)-4,4',4”,4”'-四(4-吡啶基) 四苯乙烯溴鎓盐。
实施例2：荧光探针选择性
将实施例1制备得到的荧光探针加到混合溶液中，所述实施例1制备得到的荧光探针的浓度为10μM，待检测的金属离子的浓度为20μM。所述混合溶液中水溶性有机溶剂与水的体积比为30：1，所述水溶性有机溶剂为乙腈、三氯甲烷、甲醇、乙醇、N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二甲亚砜、 N,N-二甲基乙酰胺、1，4-二氧六环和环己烷中的任意一种。光谱测定实验中的激发波长设置为380nm，激发与发射狭缝宽度均设置为5nm，记录400nm 到740nm的荧光发射强度。将金属离子(Mn2+、Cr3+、K+、Zn2+、Al3+、Pb2+、Cd2+、 Ag+、Co2+、Mg2+、Na+、Ca2+、Cu2 +、Hg+和Fe3+)分别加入到探针中。测试结果见图3。加入Al3+后，探针的荧光强度显著增强，溶液肉眼可见的从橙红色变为荧光黄色(测试结果见图4)。而加入其它金属离子后，溶液的颜色变为橘色，荧光强度相对而言变化并不明显。
实施例3：探针对Al3+的检测限测试
用Al3+(分别为0.1eq、0.2eq、0.4eq、0.6eq、0.8eq、1.0eq、2.0eq、 3.0eq、4.0eq和5.0eq)对10μM的实施例1制备得到的荧光探针进行滴定实验。随着Al3+浓度越来越高，探针在595nm处的最大荧光发射强度逐渐增强。当溶液中的Al3+达到4当量时，荧光发射强度最高且不再发生变化。由此可以推断出探针对Al3+检测的饱和度为4当量。在本实验条件下，对Al3+的检测下限为1x10-6mol/L。测试结果见图5。
实施例4：探针在不同溶剂中对Al3+的灵敏度测试
选择了5种水溶性有机溶剂(甲醇、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺和二甲基亚砜)，将实施例1制备得到的荧光探针溶入其中获得复合溶液。在这些复合溶液中，探针的浓度均为10μM，金属离子的浓度均为20μM，有机溶剂与水的体积比为30:1。测试结果见图6-图10。结论是：使用N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，效果最好。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一种用于检测铝离子的荧光探针，其特征在于，所述用于检测铝离子的荧光探针的分子式为C78H60Br4N4O4，化学名称为N,N',N”,N”'-四(2-氧代-2-苯基乙基)-4,4',4”,4”'-四(4-吡啶基)四苯乙烯溴鎓盐，具有式(Ⅰ)所示的结构式：
Figure FDA0002315320550000011
2.根据权利要求1所述的用于检测铝离子的荧光探针，其特征在于，所述用于检测铝离子的荧光探针对铝离子的检测限为1×10-6mol/L。
3.一种用于检测铝离子的荧光探针的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
步骤1：取0.10g的2-溴苯乙酮，置于三颈烧瓶中，加入10mL溶剂，进行溶解；
步骤2：取0.14g四(4-吡啶联苯基)乙烯,溶于5mL与步骤1一致的溶剂中，然后缓慢加入到步骤1的三颈烧瓶中，在回流条件下反应1-24h，反应温度为80℃-90℃；
步骤3：待反应物冷却至室温后，过滤,取沉淀,用与步骤1一致的溶剂洗涤3次，干燥后，得到式(Ⅰ)所示的化合物，
Figure FDA0002315320550000021
即为用于检测铝离子的荧光探针。
4.根据权利要求3所述的用于检测铝离子的荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤1、步骤2和步骤3中，所述溶剂均为乙腈、三氯甲烷、甲醇、乙醇、N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、1，4-二氧六环和环己烷中的任意一种。
5.根据权利要求3所述的用于检测铝离子的荧光探针的制备方法，其特征在于，步骤3中，所述干燥的方式为真空干燥，真空度为-0.098MPa，温度为60℃，时间为5h。
6.一种如权利要求1-2任一项所述的用于检测铝离子的荧光探针或权利要求3-5任一项所制备的用于检测铝离子的荧光探针在检测溶液中铝离子中的应用。
7.一种检测溶液中铝离子的方法，其特征在于，将浓度呈梯度变化的铝离子溶液与权利要求1-2任一项所述的荧光探针加到混合溶液中，所述混合溶液中水溶性有机溶剂与水的体积比为30：1，测定相应的荧光强度，然后以铝离子的浓度为横坐标，以荧光强度为纵坐标作图，建立铝离子溶液浓度梯度变化与反应溶液荧光强度变化值标准线，应用时根据荧光强度从图中读出待测溶液中的铝离子浓度。
8.根据权利要求7所述的检测溶液中铝离子的方法，其特征在于，所述水溶性有机溶剂为乙腈、三氯甲烷、甲醇、乙醇、N，N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二甲亚砜、N,N-二甲基乙酰胺、1，4-二氧六环和环己烷中的任意一种。
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