CN111004219B - 化合物、有机电致发光器件以及显示装置 - Google Patents

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Abstract

本发明属于OLED技术领域并提供了一种具有化学式1所示结构的化合物：其中，X1、X2、X3各自独立地选自C、N且至少一个为N；L1、L2和L3各自独立地选自单键、C6‑C30亚芳基、C3‑C30亚杂芳基；Ar1和Ar2各自独立地选自C6‑C30芳基、C2‑C30杂芳基。在本发明的化合物中，亚氨基芪基使得分子结构呈弧形状，可以增大能带宽度，HOMO变深，LUMO变深，一方面有利于电子顺利进入发光层，另一方面由于其具有较大的极性，对分子内电子的运动起到很好的牵引作用，从而使得这一类材料具有较高的电子迁移率。除此之外，亚氨基芪和3,3’‑亚联苯基形成的核心体，加以其它芳基、杂芳基调控，可以很好地保证材料的玻璃化转变温度(Tg)和热稳定性。本发明还提供一种有机电致发光器件和显示装置。

Description

化合物、有机电致发光器件以及显示装置
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体地涉及一种稠合芴类化合物以及包括该化合物的有机电致发光器件以及显示装置。
背景技术
近年来，有机电致发光器件(OLED，Organic electroluminescent device)作为新一代显示技术逐渐进入人们的视野。常见的有机电致发光器件是由阳极、阴极、以及在阴极和阳极之间设置一层以上的有机层构成。当阴阳两极施加电压时，两电极产生电场，在电场的作用下，阴极侧的电子向发光层移动，阳极侧的也向发光层移动，两者在发光层结合形成激子，激子处于激发态向外释放能量，从激发态释放能量变为基态释放能量的过程对外发光。因此，提高OLED器件中电子和空穴的再结合性是至关重要的。
为了提高有机电致发光器件的亮度、效率和寿命，通常在器件中使用多层结构。这些多层结构包括：空穴注入层(hole injection layer，HIL)、空穴传输层(hole transportlayer，HTL)、发光层(emitting layer，EML)、电子传输层(electron transport layer，ETL)、电子注入层(electron injection layer，EIL)等。这些有机层具有提高载流子(空穴和电子)的注入及传输，平衡载流子传输的能力，从而增加激子复合几率，提高器件的效率及寿命。
目前常用的电子传输材料仍然存在电子传输能力弱，无法与空穴传输材料很好匹配，所以导致其在器件性能测试时表现为高电压、低效率、短寿命。
为了解决上述问题，一系列新的材料被开发。例如：
专利文献WO2015111848A1公开了一类三嗪化合物材料作为第一有机化合物，并将其与含咔唑基的第二化合物组合用于OLED器件发光层中，使其表现出高效率、长寿命的特点。
专利文献CN110256439A公开了一种喹唑啉并三氮唑结构，并结合三嗪或嘧啶取代，用作电子传输材料，具有良好的电子注入及传输特性。
尽管这些性能优良的有机电致发光材料已被陆续开发出来，但该技术仍然存在很多问题，如何设计新的性能更好的材料进行调节，以至于所有器件能够达到降低电压、提高效率和寿命的效果，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。
发明内容
本发明提供了一种具有较高迁移率，具有阻挡空穴功能的电子传输材料，从而很好地平衡了空穴和电子，使其获得较大程度的复合，宏观表现为提高器件发光效率及外量子效率。
本发明的另一目的在于提供一种包含所述有机电致发光材料的有机发光器件，具有较低的驱动电压、较高的发光效率和使用寿命。
为了实现上述目的，本发明采用如下的技术方案：
一种化合物，所述化合物具有化学式1所示的结构：
Figure GDA0002623393690000021
其中，X1、X2、X3相同或不同，且各自独立地选自C、N，其中X1、X2、X3中的至少一个为N；
L1、L2及L3相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为2-30的杂芳基。
在本发明的化合物中，亚氨基芪基使得分子结构呈弧形状，可以很好的增大能带宽度，HOMO变深，LUMO变深，一方面有利于电子顺利进入发光层，另一方面由于其具有较大的极性，对分子内电子的运动起到很好的牵引作用，从而使得这一类材料具有较高的电子迁移率。除此之外，亚氨基芪和3,3’-亚联苯基形成的核心体，加以其它芳基、杂芳基调控，可以很好的保证材料的玻璃化转变温度(Tg)和热稳定性；取代基中其它杂环化合物的引入，可以增加电子的注入能力及传输能力。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
1、三嗪或嘧啶结构主体具有较好的接受电子的能力，使其具有基本的电子传输能力。同时3,3’-联苯基团极大地增大了电子传输的距离，而分子内电子传输距离增大有利于分子间电荷的传递。从而提高电子的传输效率。
2、亚氨基芪基团的引入，很好地调控了HOMO水平，使得本发明的材料具有阻挡空穴的能力，增加激子复合机率；
3、亚氨基芪和3,3’-联苯基团的协同作用下，使本发明的材料的LUMO能级变深，有利于电子的传输，很好地降低了驱动电压，提高了器件的发光效率及外量子效率。
本发明还提供包括上述化合物的有机电致发光器件和显示装置。
附图说明
图1是本发明的化合物的化学通式；
图2是本发明的有机电致发光器件的一种实施方案的结构示意图；
图3是本发明提供的显示装置的一种实施方案的示意图。
附图标记：
100－阳极；200－阴极；300－功能层；310－空穴注入层；320－空穴传输层；330－电子阻挡层；340－有机电致发光层；350－空穴阻挡层；360－电子传输层；370－电子注入层；400—显示装置。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述示例性实施例。然而，示例性实施例能够以多种形式实施，且不应被理解为限于在此阐述的范例；相反，提供这些实施例使得本申请将更加全面和完整，并将示例性实施例的构思全面地传达给本领域的技术人员。所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。
在图中，为了清晰，可能夸大了区域和层的厚度。在图中相同的附图标记表示相同或类似的结构，因而将省略它们的详细描述。
所描述的特征、结构或特性可以以任何合适的方式结合在一个或更多个实施例中。在下面的描述中，提供许多具体细节从而给出对本申请的实施例的充分理解。然而，本领域技术人员将意识到，可以实践本申请的技术方案而没有所述特定细节中的一个或更多个，或者可以采用其它的方法、组元、材料等。在其它情况下，不详细示出或描述公知结构、材料或者操作以避免模糊本申请的主要技术创意。
本发明的一方面是提供一种化合物，所述化合物具有化学式1所示的结构：
Figure GDA0002623393690000031
其中，X1、X2、X3相同或不同，且各自独立地选自C、N，其中X1、X2、X3中的至少一个为N；
L1、L2及L3相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为2-30的杂芳基。
本发明的化合物含有亚氨基芪基，亚氨基芪基能使化合物分子结构呈弧形状，可以很好地增大能带宽度，一方面有利于电子顺利进入发光层，另一方面由于其具有较大的极性，对分子内电子的运动起到很好的牵引作用，从而使得这一类材料具有较高的电子迁移率。除此之外，亚氨基芪和3,3’-亚联苯基形成的核心体，加以其它芳基、杂芳基调控，可以很好地保证材料的玻璃化转变温度(Tg)和热稳定性。
从结构特征上说，本发明的化合物的HOMO比较深，可以很好地阻挡空穴。另外亚氨基芪中的N原子能够促进电子向发光层的注入，因此本发明的化合物也适合用作空穴阻挡材料。
在本发明所述化合物的一种实施方案中，所述L1、L2、L3、Ar1和Ar2上的取代基相同或不同，且各自独立地选自：氘、氰基、卤素、碳原子数为1-3的直链烷基、碳原子数为3-7的支链烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数为3-10的环烷基、碳原子数为2-7的杂环烷基、碳原子数为1-7的烷氧基、碳原子数为1-7的烷硫基、碳原子数为2-8的二烷氨基、碳原子数为12-18的二芳氨基。如甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、2-甲基丁基、2-甲基戊基、2,3-二甲基戊基、环丙基、环丁基、环己基、甲基环戊基、环氧丁基、乙氧基、庚氧基、甲硫基、丙硫基、戊硫基等。
在本申请中，L1、L2、L3、Ar1和Ar2的碳原子数，指的是所有碳原子数。举例而言，若L1、L2、L3、Ar1和Ar2选自取代的碳原子数为20的芳基，则芳基及其上的取代基的所有碳原子数为20。
在本申请中，当没有另外提供具体的定义时，“杂”是指在一个官能团中包括至少1个B、O、N、P、Si、Se、S等杂原子且其余原子为碳和氢。未取代的烷基可以是没有任何双键或三键的“饱和烷基基团”。
在本申请中，芳基指的是衍生自芳香烃环的任选官能团或取代基。芳基可以是单环芳基或多环芳基，换言之，芳基可以是单环芳基、稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个单环芳基、通过碳碳键共轭连接的单环芳基和稠环芳基、通过碳碳键共轭连接的两个或者多个稠环芳基。即，通过碳碳键共轭连接的两个或者多个芳香基团也可以视为本申请的芳基。其中，芳基中不含有B、O、N、P、Si、Se、S等杂原子。举例而言，在本申请中，联苯基、三联苯基等为芳基。芳基的示例可以包括苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、联苯基、三联苯基、四联苯基、五联苯基、六联苯基、苯并[9,10]菲基、芘基、苯并荧蒽基、
Figure GDA0002623393690000051
基、芴基等，而不限于此。
在本申请中，取代的芳基，指的是芳基中的一个或者多个氢原子被其它基团所取代。例如至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、Br、I、CN、羟基、氨基、支链烷基、直链烷基、环烷基、烷氧基、烷胺基或者其他基团取代。可以理解的是，取代的碳原子数为18的芳基，指的是芳基和芳基上的取代基的碳原子总数为18个。举例而言，9,9-二甲基芴基的碳原子数为15。
在本申请中，未取代的芳基，指的是的碳原子数为6-30的芳基，例如：苯基、萘基、芘基、二甲基芴基、9,9二苯基芴基、螺二芴基、蒽基、菲基、
Figure GDA0002623393690000052
基、甘菊环基、苊基、联苯基、苯并蒽基、螺二芴基、苝基、茚基等。取代的碳原子数为6-30的芳基是指至少一个氢原子被氘原子、F、Cl、I、CN、羟基、硝基、氨基等取代。
在本申请中，杂芳基可以是包括B、O、N、P、Si、Se、S中的至少一个作为杂原子的杂芳基。杂芳基可以是单环杂芳基或多环杂芳基，换言之，杂芳基可以是单个芳香环体系，也可以是通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系，且任一芳香环体系为一个芳香单环或者一个芳香稠环。示例地，杂芳基可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、***基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、吩噁嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、N-烷基咔唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻吩并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异噁唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并甲硅烷基、二苯并呋喃基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基等，而不限于此。其中，噻吩基、呋喃基、菲咯啉基等为单个芳香环体系的杂芳基，N-芳基咔唑基、N-杂芳基咔唑基、苯基取代的二苯并呋喃基、二苯并呋喃基取代的苯基等为通过碳碳键共轭连接的多个芳香环体系的杂芳基。
在本发明所述化合物的一种实施方案中，所述L1、L2、L3、Ar1和Ar2上的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、氰基、氟、碳原子数为1-3的直链烷基、碳原子数为3-5的支链烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-12的杂芳基、碳原子数为3-10的环烷基。
在本发明所述化合物的一种实施方案中，所述L1、L2及L3相同或不同，且各自独立地选自单键或以下通式表示的基团：
Figure GDA0002623393690000061
其中，
Figure GDA0002623393690000062
表示化学键；
n1、n2、n3、n4、n5、n6、n7、n8、n9相同或不同，且各自独立地选自0、1、2、3、4；
Y1选自C(R10R11)、O、S、Se、Si(R12R13)、N(R14)；
R1至R14相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、卤素原子、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数为3-10的环烷基，其中R10和R11能够连接成环，R12和R13能够连接成环；
X4至X8相同或不同，且分别独立地选自C(R’)或N，且X4至X8中至少一个为N，其中，所述X4至X8中的R’相同或不同，且分别独立地选自氢、碳原子数为1-10烷基、碳原子数为6-18芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数3-10的环烷基，或者相邻的R’能够连接成环；
W1、W2、W3及W4相同或不同，且各自独立地选自C、N。
在本申请中，n1、n2、n3、n4、n5、n6、n7、n8、n9选自0时，苯环没有被取代。
在本申请中，当n1大于或等于2时，R1相同或不同；当n2大于或等于2时，R2相同或不同；当n3大于或等于2时，R3相同或不同；当n4大于或等于2时，R4相同或不同；当n5大于或等于2时，R5相同或不同；当n6大于或等于2时，R6相同或不同；当n7大于或等于2时，R7相同或不同；当n8大于或等于2时，R8相同或不同；当n9大于或等于2时，R9相同或不同。
在本申请中，A与B“能够连接成环”的含义包括A与B相互独立，不连接；也包括A与B相互连接成环。例如，R10和R11能够连接成环，包括R10和R11相互独立，不连接的方式，也包括R10和R11相互连接成环；R12和R13能够连接成环，包括R12和R13相互独立，不连接的方式，也包括R12和R13相互连接成环。
相邻的R’能够连接成环，是指X4和X5成环，或X5和X6成环，或X6和X7成环，或X7和X8成环，当然也包括X4和X5成环且X6和X7成环等情况。
在本发明所述化合物的一种实施方案中，所述L1、L2及L3相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-20的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的亚杂芳基。
在本发明所述化合物的一种实施方案中，所述L1、L2及L3相同或不同，且各自独立地选自单键或由如下基团所组成的组：
Figure GDA0002623393690000071
在本发明所述化合物的一种实施方案中，X1、X2和X3中至少两个为N原子，L3选自亚苯基或亚二联苯基。当X1、X2和X3中至少有两个为N原子时，形成三嗪或嘧啶的结构，三嗪或嘧啶结构(尤其是三嗪结构)具有很好的接受电子能力，使化合物具有基本的电子传输能力。同时，亚联苯基团极大地增大了电子传输的距离。随着分子内电子传输距离增大，电子在分子内扩散范围也随之增大，在分子半径一定的基础上，有利于分子间电荷的传递。从而提高电子的传输效率。
在本发明所述化合物的一种实施方案中，所述Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自以下通式表示的基团：
Figure GDA0002623393690000072
其中，
b1、b4相同或不同，且各自独立地选自0、1、2、3、4、5；
b5、b7相同或不同，且各自独立地选自0、1、2、3、4；
b2、b3、b6相同或不同，且各自独立地选自0、1、2、3、4、5、6、7；
b8选自0、1、2、3；
Z1、Z2相同或不同，且各自独立地选自C或N；
Z3、Z4相同或不同，且各自独立地选自O、S、C(E9E10)、N；
Y2选自O、S、Si(E11E12)、C(E13E14)、N(E15)、Se；
E1至E15各自独立地选自氢、氘、卤素原子、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数为3-10的环烷基，或者E9和E10能够连接成环，E11和E12能够连接成环，E13和E14能够连接成环；
X9至X14相同或不同，各自独立地选自C(E’)或N，且X9至X14中至少一个为N，其中，所述X9至X14中的E’相同或不同，且分别独立地选自氢、碳原子数为1-10烷基、碳原子数为6-18芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数3-10的环烷基，或者相邻的E’能够连接成环；
X15至X21相同或不同，各自独立地选自C(P’)或N，且X15至X21中至少一个为N，其中，所述X15至X21中的P’相同或不同，且分别独立地选自氢、碳原子数为1-10烷基、碳原子数为6-18芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数3-10的环烷基，或者相邻的P’能够连接成环。
在本申请中，b1、b2、b3、b4、b5、b6、b7、b8选自0时，苯环没有被取代。
在本申请中，当b1大于或等于2时，E1相同或不同；当b2大于或等于2时，E2相同或不同；当b3大于或等于2时，E3相同或不同；当b4大于或等于2时，E4相同或不同；当b5大于或等于2时，E5相同或不同；当b6大于或等于2时，E6相同或不同；当b7大于或等于2时，E7相同或不同；当b8大于或等于2时，E8相同或不同。
相邻的R’能够连接成环，是指X9和X10成环，或X10和X11成环，或X11和X12成环，或X12和X13成环，或X13和X14成环，X14和X9成环当然也包括X9和X10成环且X12和X13成环等情况。
相邻的P’能够连接成环，是指X15和X16成环，或X16和X17成环，或X18和X19成环，或X19和X20成环，或X20和X21成环，X18和X19成环当然也包括X20和X21成环且X16和X17成环等情况。
在本申请中，所述的环指的是饱和或不饱和的环，例如
Figure GDA0002623393690000081
等，但不限于此。
在本发明所述化合物的一种实施方案中，所述Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-25的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-25的杂芳基。
在本发明所述化合物的一种实施方案中，所述Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自以下基团：
Figure GDA0002623393690000091
在本发明所述化合物的一种实施方案中，所述化合物选自以下化合物中的任意一种：
Figure GDA0002623393690000101
Figure GDA0002623393690000111
Figure GDA0002623393690000121
Figure GDA0002623393690000131
Figure GDA0002623393690000141
Figure GDA0002623393690000151
Figure GDA0002623393690000161
Figure GDA0002623393690000171
本申请还提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的功能层，其中所述功能层包含上述化合物。
可选地，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层包含上述化合物。
可选地，所述功能层包括空穴阻挡层，所述空穴阻挡层包含上述化合物。
举例而言，如图2所示，有机电致发光器件包括相对设置的阳极100和阴极200，以及设于阳极100和阴极200之间的功能层300；功能层300包含本申请所提供的化合物。
可选地，本申请所提供的化合物可以用于形成功能层300中的至少一个有机膜层，以改善有机电致发光器件的寿命特性、效率特性并且降低驱动电压；在某些实施例中，还可以提高有机电致发光器件的量产稳定性。
可选地，功能层300包括电子传输层360，电子传输层360包含本申请所提供的化合物。其中，电子传输层360既可以为本申请所提供的化合物组成，也可以由本申请所提供的化合物和其他材料共同组成。
在本申请的一种实施方式中，如图2所示，有机电致发光器件可以包括依次层叠设置的阳极100、空穴注入层310、空穴传输层320、电子阻挡层330、有机发光层340、空穴阻挡层350、电子传输层360、电子注入层370和阴极200。本申请提供的化合物可以应用于有机电致发光器件的电子传输层360和空穴阻挡层350，可以有效改善有机电致发光器件的电子传输特性。其中，空穴特性是指在阳极100中形成的空穴容易地被注入有机电致发光层340、并且根据HOMO水平的传导特性而在有机电致发光层340中传输。
可选地，阳极100包括以下阳极材料，其优选地是有助于空穴注入至功能层中的具有大逸出功(功函数，work function)材料。阳极材料具体实例包括：金属如镍、铂、钒、铬、铜、锌和金或它们的合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；组合的金属和氧化物如ZnO:Al或SnO2:Sb；或导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。优选包括包含氧化铟锡(铟锡氧化物，indium tin oxide)(ITO)作为阳极的透明电极。
可选地，有机发光层340可以由单一发光材料组成，也可以包括主体材料和客体材料。可选地，有机发光层340由主体材料和客体材料组成，注入有机发光层340的空穴和注入有机发光层340的电子可以在有机发光层340复合而形成激子，激子将能量传递给主体材料，主体材料将能量传递给客体材料，进而使得客体材料能够发光。
有机发光层340的主体材料可以为金属螯合类化合物、双苯乙烯基衍生物、芳香族胺衍生物、二苯并呋喃衍生物或者其他类型的材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层340的主体材料可以为CBP。在本申请的另一种实施方式中，有机发光层340的主体材料可以为α,β-ADN。
有机发光层340的客体材料可以为具有缩合芳基环的化合物或其衍生物、具有杂芳基环的化合物或其衍生物、芳香族胺衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，有机发光层340的客体材料可以为Ir(piq)2(acac)。在本申请的另一种实施方式中，有机发光层340的客体材料可以为BD-1。
电子传输层360可以为单层结构，也可以为多层结构，其可以包括一种或者多种电子传输材料，电子传输材料可以选自苯并咪唑衍生物、恶二唑衍生物、喹喔啉衍生物或者其他电子传输材料，本申请对此不做特殊的限定。举例而言，在本申请的一种实施方式中，电子传输层360可以由DBimiBphen和LiQ组成。
可选地，阴极200包括以***极材料，其是有助于电子注入至功能层中的具有小逸出功的材料。阴极材料的具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或它们的合金；或多层材料如LiF/Al、Liq/Al、LiO2/Al、LiF/Ca、LiF/Al和BaF2/Ca，但不限于此。优选包括包含铝的金属电极作为阴极。
可选地，如图2所示，在阳极100和空穴传输层320之间还可以设置有空穴注入层310，以增强向空穴传输层320注入空穴的能力。空穴注入层310可以选用联苯胺衍生物、星爆状芳基胺类化合物、酞菁衍生物或者其他材料，本申请对此不做特殊的限制。在本申请的一种实施方式中，空穴注入层310可以由m-MTDATA组成。
可选地，如图2所示，在阴极200和电子传输层360之间还可以设置有电子注入层370，以增强向电子传输层360注入电子的能力。电子注入层370可以包括有碱金属硫化物、碱金属卤化物等无机材料，或者可以包括碱金属与有机物的络合物。在本申请的一种实施方式中，电子注入层370可以包括LiQ。
本申请实施方式还提供一种电子装置，该电子装置包括上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件。由于该电子装置具有上述电子元件实施方式所描述的任意一种电子元件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
举例而言，如图3所示，本申请提供一种电子装置400，该电子装置400包括上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件。该电子装置400可以为显示装置、照明装置、光通讯装置或者其他类型的电子装置，例如可以包括但不限于电脑屏幕、手机屏幕、电视机、电子纸、应急照明灯、光模块等。由于该电子装置400具有上述有机电致发光器件实施方式所描述的任意一种有机电致发光器件，因此具有相同的有益效果，本申请在此不再赘述。
以下，通过实施例对本申请进一步详细说明。但是，下述实施例仅是本申请的例示，而并非限定本申请。
化合物合成实施例
中间体1的合成
步骤1：
Figure GDA0002623393690000191
氮气保护下，向反应瓶中加入3,3’-二溴联苯(50g，160.26mmol)、亚氨基芪(30.97g，160.26mmol)、甲苯400mL、叔丁醇钠(38.50g，400.64mmol)，搅拌，加热升温至80℃，然后加入Pd2(dba)3(0.73g，0.80mmol)、2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(0.76g，1.60mmol)，加完后，继续升温至100-105℃回流反应3h，反应完毕，降温至室温，用甲苯萃取，有机相水洗，干燥，过滤，浓缩。用1g理论产品：3mL的甲苯重结晶至LC>99.5％。烘干得到47.60g的中间体1-a，收率：70％。
步骤2：
Figure GDA0002623393690000201
氮气保护下，向干燥的反应瓶中依次加入中间体1-a(50g，117.83mmol)、四氢呋喃400mL，加毕，开启搅拌，液氮降温至-80℃，保温滴加2mol/L正丁基锂的正己烷溶液(71mL，141.4mmol)，用时30min滴加完毕保温1h后，继续保温滴加硼酸三甲酯(18.37g，176.75mmol)，用时30min滴加完毕，-80℃下保温1h后，用1mol/L稀盐酸282mL淬灭反应，用石油醚300mL*2次萃取，有机相用水1000mL*3次水洗，析出固体，过滤，烘干得到34.4g的中间体1-b，HPLC>98％，收率：75％。
步骤3：
Figure GDA0002623393690000202
氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体1-b(10.00g，25.69mmol)、2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(5.81g，25.69mmol)、碳酸钾(8.88g，64.22mmol)、四丁基溴化铵(0.83g，2.57mmol)、甲苯80mL、水20mL，加完后开启搅拌，加热升温至50℃，然后加入四(三苯基膦)钯(0.30g，0.26mmol)，加完后，继续升温至80℃回流反应5h，反应完毕，降温至室温，用甲苯80mL萃取，有机相用水80mL*3次洗至中性，干燥，过滤，浓缩。用4倍乙酸乙酯的混合溶剂重结晶至LC>99.5％。烘干得到8.66g的中间体1，收率：63％。
中间体2的合成
原料1-a采用中间体1中方法合成。
Figure GDA0002623393690000211
氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体1-b(10.00g，25.69mmol)、2-(4-联苯基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪(7.76g，25.69mmol)、碳酸钾(8.88g，64.22mmol)、四丁基溴化铵(0.83g，2.57mmol)、甲苯80mL、水20mL，加完后开启搅拌，加热升温至50℃，然后加入四(三苯基膦)钯(0.30g，0.26mmol)，加完后，继续升温至80℃回流反应6h，反应完毕，降温至室温，用甲苯80mL萃取，有机相用水80mL*3次洗至中性，干燥，过滤，浓缩。用6倍乙酸乙酯的混合溶剂重结晶至LC>99.5％。烘干得到10.21g的中间体2，收率：65％。
中间体3的合成
步骤1：
Figure GDA0002623393690000212
氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体1-b(10.00g，25.69mmol)、2-(4-联苯基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪(7.74g，25.69mmol)、碳酸钾(10.65g，77.07mmol)、四丁基溴化铵(0.83g，2.57mmol)、甲苯80mL、水20mL，加完后开启搅拌，加热升温至50℃，然后加入四(三苯基膦)钯(0.30g，0.26mmol)，加完后，继续升温至80℃回流反应12h，反应完毕，降温至室温，用甲苯80mL萃取，有机相用水80mL*3次洗至中性，干燥，过滤，浓缩。用6倍乙酸乙酯和3倍正己烷的混合溶剂重结晶至LC>99.5％。烘干得到9.72g的中间体3，收率：62％。
中间体4的合成
步骤1：
Figure GDA0002623393690000221
氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体1-b(10.00g，25.69mmol)、2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(5.78g，25.69mmol)、碳酸钾(10.65g，77.07mmol)、四丁基溴化铵(0.83g，2.57mmol)、甲苯80mL、水20mL，加完后开启搅拌，加热升温至50℃，然后加入四(三苯基膦)钯(0.30g，0.26mmol)，加完后，继续升温至80℃回流反应12h，反应完毕，降温至室温，用甲苯80mL萃取，有机相用水80mL*3次洗至中性，干燥，过滤，浓缩。用6倍乙酸乙酯和2倍正己烷的混合溶剂重结晶至LC>99.5％。烘干得到8.23g的中间体4，收率：60％。
合成例1化合物2的制备
Figure GDA0002623393690000222
氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体1(10.00g，18.69mmol)、4-联苯硼酸(3.70g，18.69mmol)、碳酸钾(6.46g，46.72mmol)、四丁基溴化铵(0.61g，1.87mmol)、甲苯80mL、乙醇20mL、水20mL，加完后开启搅拌，加热升温至50℃，然后加入四(三苯基膦)钯(0.11g，0.09mmol)，加完后，继续升温至80℃回流反应5h，反应完毕，降温至室温，用甲苯80mL萃取，有机相用水80mL*3次洗至中性，干燥，过滤，浓缩。用6倍甲苯重结晶至LC>99.9％。烘干得到7.93g的化合物2，收率：65％。m/z＝653.270[M+H]+。
合成例2化合物13的制备
Figure GDA0002623393690000231
氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体2(10.00g，16.36mmol)、2-吡啶硼酸(2.01g，16.36mmol)、碳酸钾(5.65g，40.91mmol)、四丁基溴化铵(0.53g，1.64mmol)、甲苯80mL、乙醇20mL、水20mL，加完后开启搅拌，加热升温至50℃，然后加入四(三苯基膦)钯(0.095g，0.082mmol)，加完后，继续升温至80℃回流反应3h，反应完毕，降温至室温，用甲苯80mL萃取，有机相用水80mL*3次洗至中性，干燥，过滤，浓缩。用4倍甲苯和2倍正庚烷混合溶剂重结晶至LC>99.9％。烘干得到7.27g的化合物13，收率：68％。m/z＝654.265[M+H]+。
合成例3化合物19的制备
Figure GDA0002623393690000232
氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体2(10.00g，16.36mmol)、2-萘硼酸(2.81g，16.36mmol)、碳酸钾(5.65g，40.91mmol)、四丁基溴化铵(0.53g，1.64mmol)、甲苯80mL、乙醇20mL、水20mL，加完后开启搅拌，加热升温至50℃，然后加入四(三苯基膦)钯(0.095g，0.082mmol)，加完后，继续升温至80℃回流反应2h，反应完毕，降温至室温，用甲苯80mL萃取，有机相用水80mL*3次洗至中性，干燥，过滤，浓缩。用3倍乙酸乙酯重结晶至LC>99.9％。烘干得到6.44g的化合物19，收率：56％。m/z＝703.286[M+H]+。
合成例4化合物21的制备
Figure GDA0002623393690000241
氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体1(10.00g，18.69mmol)、4-(2-吡啶基)苯硼酸(3.72g，18.69mmol)、碳酸钾(6.46g，46.72mmol)、四丁基溴化铵(0.61g，1.87mmol)、甲苯80mL、乙醇20mL、水20mL，加完后开启搅拌，加热升温至50℃，然后加入四(三苯基膦)钯(0.11g，0.09mmol)，加完后，继续升温至80℃回流反应6h，反应完毕，降温至室温，用甲苯80mL萃取，有机相用水80mL*3次洗至中性，干燥，过滤，浓缩。用8倍甲苯重结晶至LC>99.9％。烘干得到8.31g的化合物21，收率：68％。m/z＝654.265[M+H]+。
合成例5化合物26的制备
Figure GDA0002623393690000242
氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体2(10.00g，16.36mmol)、4-(4-吡啶基)苯硼酸(3.26g，16.36mmol)、碳酸钾(5.65g，40.91mmol)、四丁基溴化铵(0.53g，1.64mmol)、甲苯80mL、乙醇20mL、水20mL，加完后开启搅拌，加热升温至50℃，迅速加入四(三苯基膦)钯(0.095g，0.082mmol)，加完后，继续升温至80℃回流反应6h，反应完毕，降温至室温，用甲苯80mL萃取，有机相用水80mL*3次洗至中性，干燥，过滤，浓缩。用3倍乙酸乙酯重结晶至LC>99.9％。烘干得到8.36g的化合物26，收率：70％。m/z＝730.297[M+H]+。
合成例6化合物33的制备
Figure GDA0002623393690000251
氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体1(10.00g，18.69mmol)、5-嘧啶硼酸频哪醇酯(3.85g，18.69mmol)、碳酸钾(6.46g，46.72mmol)、四丁基溴化铵(0.61g，1.87mmol)、甲苯80mL、乙醇20mL、水20mL，加完后开启搅拌，加热升温至50℃，然后加入四(三苯基膦)钯(0.11g，0.09mmol)，加完后，继续升温至80℃回流反应6h，反应完毕，降温至室温，用甲苯80mL萃取，有机相用水80mL*3次洗至中性，干燥，过滤，浓缩。用6倍二氯乙烷重结晶至LC>99.9％。烘干得到6.71g的化合物33，收率：62％。m/z＝579.229[M+H]+。
合成例7化合物45的制备
Figure GDA0002623393690000252
氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体2(10.00g，16.36mmol)、(4-(嘧啶-5-基)苯基)硼酸(3.27g，16.36mmol)、碳酸钾(5.65g，40.91mmol)、四丁基溴化铵(0.53g，1.64mmol)、甲苯80mL、乙醇20mL、水20mL，加完后开启搅拌，加热升温至50℃，迅速加入四(三苯基膦)钯(0.095g，0.082mmol)，加完后，继续升温至80℃回流反应5h，反应完毕，降温至室温，用甲苯80mL萃取，有机相用水80mL*3次洗至中性，干燥，过滤，浓缩。用3倍甲苯重结晶至LC>99.9％。烘干得到7.77g的化合物45，收率：65％。m/z＝731.292[M+H]+。
合成例8化合物47的制备
Figure GDA0002623393690000261
氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体2(10.00g，16.36mmol)、1-异喹啉硼酸(2.83g，16.36mmol)、碳酸钾(5.65g，40.91mmol)、四丁基溴化铵(0.53g，1.64mmol)、甲苯80mL、乙醇20mL、水20mL，加完后开启搅拌，加热升温至50℃，迅速加入四(三苯基膦)钯(0.095g，0.082mmol)，加完后，继续升温至80℃回流反应5h，反应完毕，降温至室温，用甲苯80mL萃取，有机相用水80mL*3次洗至中性，干燥，过滤，浓缩。用5倍乙酸乙酯重结晶至LC>99.9％。烘干得到6.68g的化合物47，收率：58％。m/z＝704.281[M+H]+。
合成例9化合物53的制备
Figure GDA0002623393690000262
氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体2(10.00g，16.36mmol)、8-喹啉硼酸(2.83g，16.36mmol)、碳酸钾(5.65g，40.91mmol)、四丁基溴化铵(0.53g，1.64mmol)、甲苯80mL、乙醇20mL、水20mL，加完后开启搅拌，加热升温至50℃，迅速加入四(三苯基膦)钯(0.095g，0.082mmol)，加完后，继续升温至80℃回流反应5h，反应完毕，降温至室温，用甲苯80mL萃取，有机相用水80mL*3次洗至中性，干燥，过滤，浓缩。用8倍乙酸乙酯重结晶至LC>99.9％。烘干得到6.91g的化合物53，收率：60％。m/z＝704.281[M+H]+。
合成例10化合物78的制备
Figure GDA0002623393690000271
氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体2(10.00g，16.36mmol)、5-硼酸频哪醇酯-1,10-菲罗啉(5.01g，16.36mmol)、碳酸钾(5.65g，40.91mmol)、四丁基溴化铵(0.53g，1.64mmol)、甲苯80mL、乙醇20mL、水20mL，加完后开启搅拌，加热升温至50℃，迅速加入四(三苯基膦)钯(0.095g，0.082mmol)，加完后，继续升温至80℃回流反应6h，反应完毕，降温至室温，用甲苯80mL萃取，有机相用水80mL*3次洗至中性，干燥，过滤，浓缩。用5倍甲苯重结晶至LC>99.9％。烘干得到7.78g的化合物10，收率：63％。m/z＝755.292[M+H]+。
合成例11化合物92的制备
Figure GDA0002623393690000272
氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体3(10.00g，16.39mmol)、二苯并呋喃-2-硼酸(3.47g，16.39mmol)、碳酸钾(5.66g，40.97mmol)、四丁基溴化铵(0.53g，1.64mmol)、甲苯80mL、乙醇20mL、水20mL，加完后开启搅拌，加热升温至50℃，迅速加入四(三苯基膦)钯(0.095g，0.082mmol)，加完后，继续升温至80℃回流反应3h，反应完毕，降温至室温，用甲苯80mL萃取，有机相用水80mL*3次洗至中性，干燥，过滤，浓缩。用3倍甲苯重结晶至LC>99.9％。烘干得到7.90g的化合物92，收率：65％。m/z＝742.285[M+H]+。
合成例12化合物95的制备
Figure GDA0002623393690000281
氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体3(10.00g，16.39mmol)、9-苯基咔唑-2-硼酸(4.71g，16.39mmol)、碳酸钾(5.66g，40.97mmol)、四丁基溴化铵(0.53g，1.64mmol)、甲苯80mL、乙醇20mL、水20mL，加完后开启搅拌，加热升温至50℃，迅速加入四(三苯基膦)钯(0.095g，0.082mmol)，加完后，继续升温至80℃回流反应5h，反应完毕，降温至室温，用甲苯80mL萃取，有机相用水80mL*3次洗至中性，干燥，过滤，浓缩。用5倍二氯乙烷重结晶至LC>99.9％。烘干得到8.96g的化合物95，收率：68％。m/z＝817.333[M+H]+。
合成例13化合物103的制备
Figure GDA0002623393690000282
氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体3(10.00g，16.39mmol)、3-吡啶硼酸(2.01g，16.39mmol)、碳酸钾(5.66g，40.97mmol)、四丁基溴化铵(0.53g，1.64mmol)、甲苯80mL、乙醇20mL、水20mL，加完后开启搅拌，加热升温至50℃，迅速加入四(三苯基膦)钯(0.095g，0.082mmol)，加完后，继续升温至80℃回流反应6h，反应完毕，降温至室温，用甲苯80mL萃取，有机相用水80mL*3次洗至中性，干燥，过滤，浓缩。用4倍甲苯重结晶至LC>99.9％。烘干得到6.63g的化合物103，收率：62％。m/z＝653.270[M+H]+。
合成例14化合物110的制备
Figure GDA0002623393690000291
氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体4(10.00g，18.72mmol)、2-吡啶硼酸(2.30g，18.72mmol)、碳酸钾(6.47g，46.81mmol)、四丁基溴化铵(0.60g，1.87mmol)、甲苯80mL、乙醇20mL、水20mL，加完后开启搅拌，加热升温至50℃，迅速加入四(三苯基膦)钯(0.094g，0.108mmol)，加完后，继续升温至80℃回流反应12h，反应完毕，降温至室温，用甲苯80mL萃取，有机相用水80mL*3次洗至中性，干燥，过滤，浓缩。用6倍甲苯重结晶至LC>99.9％。烘干得到6.70g的化合物110，收率：62％。m/z＝577.239[M+H]+。
合成例15化合物119的制备
Figure GDA0002623393690000292
氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体4(10.00g，18.72mmol)、4-(4-吡啶基)苯硼酸(3.73g，18.72mmol)、碳酸钾(6.47g，46.81mmol)、四丁基溴化铵(0.60g，1.87mmol)、甲苯80mL、乙醇20mL、水20mL，加完后开启搅拌，加热升温至50℃，迅速加入四(三苯基膦)钯(0.094g，0.108mmol)，加完后，继续升温至80℃回流反应6h，反应完毕，降温至室温，用甲苯80mL萃取，有机相用水80mL*3次洗至中性，干燥，过滤，浓缩。用8倍甲苯重结晶至LC>99.9％。烘干得到8.31g的化合物119，收率：68％。m/z＝653.270[M+H]+。
合成例16化合物176的制备
步骤1：
Figure GDA0002623393690000301
氮气保护下，向反应瓶中加入4-溴-4’-碘联苯(57.53g，160.26mmol)、亚氨基芪(30.97g，160.26mmol)、甲苯570mL、叔丁醇钠(38.50g，400.64mmol)，搅拌，加热升温至80℃，然后加入Pd2(dba)3(0.73g，0.80mmol)、2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(0.76g，1.60mmol)，加完后，继续升温至100-105℃回流反应1h，反应完毕，降温至室温，用甲苯萃取，有机相水洗，干燥，过滤，浓缩。用1g理论产品：5mL的甲苯重结晶至LC>99.5％。烘干得到55.53g中间体5-a，收率：70％。
步骤2：
Figure GDA0002623393690000302
氮气保护下，向干燥的反应瓶中依次加入中间体5-a(55.53g，130.86mmol)、四氢呋喃550mL，加毕，开启搅拌，液氮降温至-80℃，保温滴加2mol/L正丁基锂的正己烷溶液(78.8mL，157mmol)，用时30min滴加完毕保温1h后，继续保温滴加硼酸三甲酯(20.39g，196.19mmol)，用时30min滴加完毕，-80℃下保温1h后，用1mol/L稀盐酸313mL淬灭反应，用石油醚400mL*2次萃取，有机相用水1000mL*3次水洗，析出固体，过滤，烘干得到39.73g的中间体5，HPLC>98％，收率：78％。
步骤3：
Figure GDA0002623393690000311
氮气保护下，向反应瓶中依次加入2,4,6-三溴吡啶(30.00g，95mmol)、(4-(吡啶-2-基)苯基)硼酸(19.29g，96.90mmol)、碳酸钾(26.26g，190mmol)、四丁基溴化铵(3.06g，9.5mmol)、甲苯80mL、乙醇20mL、水20mL，加完后开启搅拌，加热升温至50℃，然后加入四(三苯基膦)钯(0.50g，0.43mmol)，加完后，继续升温至80℃回流反应5h，反应完毕，降温至室温，用甲苯80mL萃取，有机相用水80mL*3次洗至中性，干燥，过滤，浓缩。用8倍正庚烷重结晶至LC>99％。烘干得到18.53g中间体6，收率：50％。
步骤4：
Figure GDA0002623393690000312
氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体6(18.53g，47.50mmol)、4-氰基-4-联苯硼酸(10.81g，48.45mmol)、碳酸钾(13.13g，95mmol)、四丁基溴化铵(1.53g，4.75mmol)、甲苯112mL、乙醇37mL、水37mL，加完后开启搅拌，加热升温至50℃，然后加入四(三苯基膦)钯(0.27g，0.24mmol)，加完后，继续升温至80℃回流反应3h，反应完毕，降温至室温，用甲苯100mL萃取，有机相用水100mL*3次洗至中性，干燥，过滤，浓缩。用5倍乙酸乙酯重结晶至LC>99％。烘干得到10.44g的中间体7，收率：45％。
步骤5：
Figure GDA0002623393690000321
氮气保护下，向反应瓶中依次加入中间体5(8.32g，21.37mmol)、中间体7(10.44g，21.37mmol)、碳酸钾(5.91g，42.75mmol)、四丁基溴化铵(0.69g，2.14mmol)、甲苯50mL、乙醇17mL、水17mL，加完后开启搅拌，加热升温至50℃，然后加入四(三苯基膦)钯(0.12g，0.11mmol)，加完后，继续升温至80℃回流反应6h，反应完毕，降温至室温，用甲苯100mL萃取，有机相用水80mL*3次洗至中性，干燥，过滤，浓缩。用1g(理论产品)：3mL甲苯重结晶至LC>99.95％。烘干得到8.53g化合物176，收率：53％。m/z＝753.302[M+H]+。
有机电致发光器件的制作
蓝色有机电致发光器件的制作
实施例1：
通过以下过程制备阳极：将厚度为
Figure GDA0002623393690000322
的ITO基板(康宁制造)切割成40mm(长)×40mm(宽)×0.7mm(厚)的尺寸，采用光刻工序，将其制备成具有阴极、阳极以及绝缘层图案的顶发射实验基板，利用紫外臭氧以及O2:N2等离子进行表面处理，以增加阳极(实验基板)的功函数和清洗实验基板。
在实验基板(阳极100)上真空蒸镀m-MTDATA(4,4',4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基氨基)三苯胺)以形成厚度为
Figure GDA0002623393690000323
的空穴注入层310(HIL)，并且在空穴注入层310上真空蒸镀NPB(N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺)，以形成厚度为
Figure GDA0002623393690000324
的空穴传输层320(HTL)。
在空穴传输层320上蒸镀TCTA(4,4',4”-三(咔唑-9-基)三苯胺)，形成厚度为
Figure GDA0002623393690000325
的电子阻挡层330(EBL)。
将α,β-ADN作为主体，同时掺杂4,4'-(3,8-二苯基芘-1,6-二基)双(N,N-二苯基苯胺)[CAS:913977-61-4]，形成了厚度为
Figure GDA0002623393690000326
的发光层340(EML)。
在发光层上蒸镀本发明的化合物26形成厚度为
Figure GDA0002623393690000327
的电子传输层360(ETL)，将Yb蒸镀在电子传输层360上以形成厚度为
Figure GDA0002623393690000328
的电子注入层370(EIL)，然后将镁(Mg)和银(Ag)以1:9的蒸镀速率混合，真空蒸镀在电子注入层370上，形成厚度为
Figure GDA0002623393690000329
的阴极200。
此外，在上述阴极200上作为蒸镀了厚度为
Figure GDA0002623393690000331
的N4,N4'-双(4-(9-氢-咔唑-9-基)苯基)-N4,N4'-二苯基-[1,1'-联苯基]-4,4'-二胺(CP-1)，形成覆盖层(CPL)，从而完成有机发光器件的制造。
Figure GDA0002623393690000332
实施例2-实施例15
除了在形成电子传输层360(ETL)时各自使用表1中所示的化合物以外，利用与实施例1相同的方法制作有机电致发光器件。
比较例1-比较例3
在比较例1至3中，除了使用了Bphen、化合物P230、化合物P312作为电子传输层替代本发明的化合物26之外，采用与实施例1相同的方法制造有机电致发光器件。
对比例2、3选自专利文献CN110256439A中化合物P230、P312，结构式分别如下：
Figure GDA0002623393690000333
其中表1的数据对比是在10mA/cm2下的测试结果，T95寿命是20mA/cm2电流密度下的测试结果。
表1蓝色有机发光器件的性能测试结果
Figure GDA0002623393690000341
根据表1可知，相较于比较例1，实施例1～6所制备的蓝色有机电致发光器件具有更低的驱动电压、更高的外量子效率和更长的寿命。其中，相较于比较例1，实施例1～6所制备的蓝色有机电致发光器件的驱动电压至少降低了14％，电流效率至少提高了19.6％，外量子效率至少提高了19.2％，T95寿命至少延长了28.75％。分析认为由于实施例的材料的LUMO能级变深，有利于电子的传输，很好的降低了驱动电压；另外，实施例使用亚氨基芪基团的引入，很好地调控了HOMO水平，使得材料具有阻挡空穴的能力，增加激子复合机率，提高了器件的发光效率及外量子效率，究其原因可能是化合物偶极矩较大，极大地提高了材料的电子传输速率，有效地增加了空穴与电子的复合所致；
在色坐标CIEx相差不大的情况下，相较于比较例2，实施例7～11所制备的蓝色有机电致发光器件具有相当的驱动电压、电流效率和外量子效率，同时表现出长寿命的特性。其中，相较于比较例2，实施例7～11所制备的蓝色有机电致发光器件的驱动电压至少降低了6.5％，电流效率至少提高了24.4％，外量子效率至少提高了26.4％，T95寿命至少延长了44.7％。
这一系列材料使用空间构型较大的结构，减少了基团的共轭程度，从而在器件中表现出较低的电子迁移率；并且这一系列的HOMO相对更深一些，能很好阻挡空穴，故而虽然迁移率低，效率降低不太多；并且亚氨基芪基团的曲面构型，使得材料分子成膜时分子间的作用力较强，整体分子排布更合理，从而电子传输层和发光层界面更好结合，避免长时间施加电压下出现的分层等想象，最终体现出长寿命的趋势。
在色坐标CIEx相差不大的情况下，相较于比较例3，实施例12～16所制备的蓝色有机电致发光器件具有略低的驱动电压、电流效率和外量子效率，同时表现出长寿命的特性。其中，相较于比较例2，实施例7～11所制备的蓝色有机电致发光器件的驱动电压至少降低了6.0％，电流效率至少提高了11.76％，外量子效率至少提高了11.53％，T95寿命至少延长了25％。
相比而言，LUMO浅一些，HOMO也浅一些，使得电子传输层与电子注入层间的能级势垒变的较大，从而导致电压偏高。另外这一系列材料相对于实施例7～11而言，分子空间排布的差异导致效率稍低，寿命略差一些。但是整体而言，还是呈现出长寿命的特点。
表2
Figure GDA0002623393690000351
Figure GDA0002623393690000361
注：上表中，HOMO、LUMO等值为理论计算值。
由表2可知，在电子传输层(ETL)中使用本发明的实施例1-6对应化合物，由此制备的有机电致发光器件具有低电压、高效率、长寿命的特性。实施例7-15对应化合物制备的有机电致发光器件具有长寿命的特性。

Claims (12)

1.一种化合物，所述化合物具有化学式1所示的结构：
Figure FDA0002728913240000011
其中，X1、X2、X3相同或不同，且各自独立地选自C、N，其中X1、X2、X3中的至少一个为N；
L1、L2和L3相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-30的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-30的亚杂芳基；
Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-30的芳基、取代或未取代的碳原子数为2-30的杂芳基；
所述L1、L2、L3、Ar1和Ar2上的取代基相同或不同，且分别独立地选自氘、氰基、氟、碳原子数为1-3的直链烷基、碳原子数为3-5的支链烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-12的杂芳基、碳原子数为3-10的环烷基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述L1、L2及L3相同或不同，且各自独立地选自单键或以下通式表示的基团：
Figure FDA0002728913240000012
其中，
Figure FDA0002728913240000013
表示化学键；
n1、n2、n3、n4、n5、n6、n7、n8、n9相同或不同，且各自独立地选自0、1、2、3、4；
Y1选自C(R10R11)、O、S、Se、Si(R12R13)、N(R14)；
R1至R14相同或不同，且各自独立地选自氢、氘、卤素原子、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数为3-10的环烷基，其中R10和R11能够连接成环，R12和R13能够连接成环；
X4至X8相同或不同，且分别独立地选自C(R’)或N，且X4至X8中至少一个为N，其中，所述X4至X8中的R’相同或不同，且分别独立地选自氢、碳原子数为1-10烷基、碳原子数为6-18芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数3-10的环烷基，或者相邻的R’能够连接成环；
W1、W2、W3及W4相同或不同，且各自独立地选自C、N。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述L1、L2及L3相同或不同，且各自独立地选自单键、取代或未取代的碳原子数为6-20的亚芳基、取代或未取代的碳原子数为3-20的亚杂芳基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述L1、L2及L3相同或不同，且各自独立地选自单键或者由如下基团所组成的组：
Figure FDA0002728913240000021
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，X1、X2和X3中至少两个为N原子，L3选自亚苯基或亚二联苯基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自以下通式表示的基团：
Figure FDA0002728913240000022
其中，
b1、b4相同或不同，且各自独立地选自0、1、2、3、4、5；
b5、b7相同或不同，且各自独立地选自0、1、2、3、4；
b2、b3、b6相同或不同，且各自独立地选自0、1、2、3、4、5、6、7；
b8选自0、1、2、3；
Z1、Z2相同或不同，且各自独立地选自C或N；
Z3、Z4相同或不同，且各自独立地选自O、S、C(E9E10)、N；
Y2选自O、S、Si(E11E12)、C(E13E14)、N(E15)、Se；
E1至E15各自独立地选自氢、氘、卤素原子、氰基、碳原子数为1-10的烷基、碳原子数为6-18的芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数为3-10的环烷基，或者E9和E10能够连接成环，E11和E12能够连接成环，E13和E14能够连接成环；
X9至X14相同或不同，各自独立地选自C(E’)或N，且X9至X14中至少一个为N，其中，所述X9至X14中的E’相同或不同，且分别独立地选自氢、碳原子数为1-10烷基、碳原子数为6-18芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数3-10的环烷基，或者相邻的E’能够连接成环；
X15至X21相同或不同，各自独立地选自C(P’)或N，且X15至X21中至少一个为N，其中，所述X15至X21中的P’相同或不同，且分别独立地选自氢、碳原子数为1-10烷基、碳原子数为6-18芳基、碳原子数为3-18的杂芳基、碳原子数3-10的环烷基，或者相邻的P’能够连接成环。
7.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自取代或未取代的碳原子数为6-25的芳基、取代或未取代的碳原子数为3-25的杂芳基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2相同或不同，且各自独立地选自以下基团：
Figure FDA0002728913240000031
9.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自以下化合物中的任意一种：
Figure FDA0002728913240000041
Figure FDA0002728913240000051
Figure FDA0002728913240000061
Figure FDA0002728913240000071
Figure FDA0002728913240000081
Figure FDA0002728913240000091
Figure FDA0002728913240000101
Figure FDA0002728913240000111
10.一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、位于阳极和阴极之间的功能层，其中所述功能层包括权利要求1至9任一项所述的化合物中的一种或多种。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，所述功能层包括电子传输层，所述电子传输层包含权利要求1至9任一项所述的化合物中的一种或多种；
可选地，所述功能层包括空穴阻挡层，且所述空穴阻挡层包含权利要求1至9任一项所述的化合物中的一种或多种。
12.一种显示装置，包括权利要求10或11所述的有机电致发光器件。
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