CN110938173A - 互穿网络结构水凝胶及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供互穿网络结构水凝胶及其制备方法，首先，以N‑丙烯酰基甘氨酸(ACG)为共聚单体，经引发N‑丙烯酰基甘氨酸(ACG)单体上的碳碳双键，进行自由基聚合制备N‑丙烯酰基甘氨酸(PACG)，其次，再向上述聚N‑丙烯酰基甘氨酸(PACG)中加入N‑丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)单体，引发N‑丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)上的碳碳双键，进行自由基聚合制备得到互穿网络结构水凝胶。采用两步法，以聚N‑丙烯酰基甘氨酸(PACG)为第一重网络，聚N‑丙烯酰基甘氨酰胺(PNAGA)作为第二重网络，在引发剂的作用下引发单体进行自由基聚合，形成聚N‑丙烯酰基甘氨酸(PACG)和聚N‑丙烯酰基甘氨酰胺(PNAGA)的互穿网络结构水凝胶。

Description

互穿网络结构水凝胶及其制备方法
技术领域
本发明涉及高分子材料技术领域，更具体地说涉及一种互穿网络结构水凝胶及其制备方法。
背景技术
自从1960年，Wichterl和Lim发表了题为“亲水性凝胶用于生物学应用”的报告以来，科学界就开辟了一个新的科研领域。水凝胶是指聚合物分子链通过物理、离子或者共价键的相互作用交联在一起，形成的含有大量水的三维网络聚合物材料。由于水凝胶这种特殊的材料组成和结构不同于传统材料，所以就决定了水凝胶拥有独特的性能，目前水凝胶在科研领域已经引起了广泛的关注，并且取得了一定的研究成果。
互穿聚合物网络是指由两种或两种以上的交联聚合物网络互相穿插而形成的三维网络结构，相类似，互穿网络水凝胶指的是网络结构由两个或多个聚合物网络相互贯穿而形成的水凝胶材料。与单一网络相比，互穿网络水凝胶不仅能够增强凝胶强度，而且能够将两种网络的性能适当地结合在一起，赋予至一个凝胶体系当中，而不破坏各自网络的性能，因而具有相当的优势。
发明内容
本发明克服了现有技术中的不足，提供了一种互穿网络结构水凝胶及其制备方法，以N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)和N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)为原料，采用两步法，以聚N-丙烯酰基甘氨酸(PACG)为第一重网络，聚N-丙烯酰基甘氨酰胺(PNAGA)作为第二重网络，在引发剂的作用下引发单体进行自由基聚合，形成互穿网络结构水凝胶。
本发明的目的通过下述技术方案予以实现。
互穿网络结构水凝胶及其制备方法，首先，以N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)为共聚单体，经引发N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)单体上的碳碳双键，进行自由基聚合制备N-丙烯酰基甘氨酸(PACG)，其次，再向上述聚N-丙烯酰基甘氨酸(PACG)中加入N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)单体，引发N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)上的碳碳双键，进行自由基聚合制备得到互穿网络结构水凝胶，互穿网络结构水凝胶的分子为聚N-丙烯酰基甘氨酸(PACG)的碳碳主链和聚N-丙烯酰基甘氨酰胺(PNAGA)的碳碳主链互相穿插，形成三维交联网络结构，侧链为酰胺基团和羧基基团，其中，N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)和N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)的质量比为1：(8-22)，优选1：(9-20)，固含量为20-30％，优选20-25％，(固含量为N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)和N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)质量之和/两种单体与溶剂的质量之和)。
N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)和N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)的化学式如下：
Figure BDA0001810722980000021
聚N-丙烯酰基甘氨酸(PACG)分子结构中含有大量的羧基，若其处于中性至碱性条件下，羧基大量电离成离子状态，分子间氢键被破坏，则依赖于分子间氢键而稳定的网络结构被破坏，整体将丧失稳定性；聚N-丙烯酰基甘氨酰胺(PNAGA)凝胶为双氢键结构，其内部氢键致密且排列整齐。欲将聚N-丙烯酰基甘氨酰胺(PNAGA)凝胶体系中引入一定量的羧基基团作为官能改性，若以共聚方式将其中引入羧基作为官能改性，则会破坏聚N-丙烯酰基甘氨酰胺(PNAGA)中原本规整的双氢键排列，影响凝胶整体的力学性能及稳定性。而采取互穿聚合物网络的方法则有望在不降低原本聚N-丙烯酰基甘氨酰胺(PNAGA)凝胶性能的情况下，对其进行官能改性，即引入羧基基团。
溶剂采用去离子水，将N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)溶于去离子水中引发自由基聚合反应。
引发剂的用量为N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)和N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)的1-5％，优选2-3％。
所述的制备方法利用引发剂提供的自由基引发单体发生反应。其中引发剂可以选择高分子聚合领域中常用的水相条件下的热引发剂，如过硫酸铵(APS)、过硫酸钾(KPS)，或者光引发剂，如2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(Irgacure 1173)或者Irgacure2959。如果选择热引发剂，则需要首先利用惰性气体(如氮气、氩气或者氦气)排除反应体系中的氧，以避免其的阻聚作用，然后根据引发剂的活性和用量，将反应体系加热到所用引发剂的引发温度之上并保持相当长的时间，如1h以上或者更长(1-5h)，以促使引发剂能够长时间产生足够多的自由基，引发反应体系持续发生自由基聚合反应，最终制备本发明的水凝胶。如果选择光引发剂，其中引发剂选择了光引发剂2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(Irgacure1173)或者Irgacure 2959。可以选用了透明密闭的反应容器，在紫外光照射的条件下引发自由基聚合，由于光引发效率高于热引发，因根据所选引发剂的活性和用量调整照射时间时，照射时间可短于热引发的加热时间，如20分钟或者更长(30min-1h)，相对于热引发这样可以使得实验时间大大减少。
本发明的有益效果为：N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)分子结构当中含有两个相连的酰胺基团，则由NAGA聚合得到的聚N-丙烯酰基甘氨酰胺(PNAGA)凝胶为双氢键结构，其内部氢键致密且排列整齐，使得PNAGA凝胶有很好的力学性能和稳定性。但PNAGA凝胶当中缺乏官能化基团，使其功能化应用受限。采用官能化的乙烯基单体与NAGA单体共聚得到的聚合物凝胶，虽然向其中引入了官能化基团，但即使是少量共聚单体的引入，也会破坏原本PNAGA凝胶当中规整排列的双氢键结构，使其力学性能和稳定性同时下降。本发明中互穿网络凝胶的制备方式，得到了PACG/PNAGA互穿网络凝胶，即通过低浓度的第一重PACG网络的引入，在PNAGA凝胶体系中引入了一定量的羧基基团，同时没有破坏原本PNAGA凝胶的力学性能和水溶液中的稳定性。这种官能改性的聚合物水凝胶的制备方法简单，并且同样适用于各种官能基团的改性，即可以采用带有各种不同官能团的乙烯基单体作为第一重网络，从而得到一系列具有良好力学性能和稳定性的官能化的PNAGA凝胶。
附图说明
图1是N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)与N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)的共聚凝胶和本发明制备得到的互穿网络结构水凝胶的平衡含水量对比图；
图2是固含量为25％的N-丙烯酰基甘氨酰胺(PNAGA)和本发明制备得到的互穿网络结构水凝胶的拉伸测试应力-应变曲线。
具体实施方式
下面通过具体的实施例对本发明的技术方案作进一步的说明。
实施例1
用电子天平称取0.025g N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)于4mL离心管中，用移液枪准确移取750μL去离子水和0.75μL1173光引发剂，加入其中，混合均匀。
将其密封好后放入紫外交联仪中经紫外光照射40min，得到聚N-丙烯酰基甘氨酸(PACG)溶胶。
用电子天平称取0.225g N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)于上述聚N-丙烯酰基甘氨酸(PACG)溶胶中，经涡旋搅拌使N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)溶解并混合均匀，用移液枪准确移取4.5μL 1173光引发剂，混合均匀。
将上述混合液放入模具中，密封好后放入紫外交联仪中经紫外光照射40min，得到互穿网络结构水凝胶。
上述过程得到的是N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)、N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)单体质量比1:9的互穿网络凝胶，其他单体比例凝胶过程类似。
共聚凝胶的制备过程与上述过程相似，只是在初始时N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)与N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)单体同时溶解于去离子水中，随后加入光引发剂，照射紫外光进行聚合成胶。
对N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)与N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)的共聚凝胶及互穿网络结构水凝胶37℃下在pH 7.4的磷酸缓冲溶液(PBS)中的平衡含水量进行测试
先将凝胶样品浸泡在pH 7.4PBS溶液当中，置于37℃恒温培养箱中，直至凝胶达到溶胀平衡；随后将凝胶取出，用滤纸轻轻擦拭凝胶表面多余的液体，迅速称重。然后，将凝胶放置于60℃真空干燥箱中进行干燥，直至凝胶样品的质量保持恒定。凝胶平衡含水量(EWC)的计算方式如下：
(mwet-mdry)/mwet×100％
其中，mwet表示凝胶湿重，mdry表示每个凝胶样品的干重。
从图1中可以看到，与N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)、N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)共聚凝胶相比，同样比例的互穿网络凝胶平衡含水量更低，也就是说后者在溶液当中的稳定性更好；并且两者的平衡含水量随单体比例的变化趋势相似，同样都是随着凝胶中N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)单体比例的增大而提高。这里注意的是，N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)与N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)单体比为1:9的共聚凝胶，在磷酸缓冲盐溶液中溶胀严重，凝胶无法保持固定的形态，此时该方法测得的平衡含水量是不准确的，并未得到具体数据。
测试互穿网络结构水凝胶的力学性能
采用万能拉力试验机，在室温下，进行拉伸测试的凝胶样品均为厚度0.5mm、平行部分宽度2mm、标距长度为10mm的哑铃形凝胶样品，且拉伸速率固定为50mm min-1。所有的凝胶样品在拉伸测试之前，都已浸泡在去离子水当中，并充分达到溶胀平衡。
从图2中可以看出，聚N-丙烯酰基甘氨酸(PACG)网络的存在对聚N-丙烯酰基甘氨酰胺(PNAGA)凝胶的力学性能有一定程度的影响，与N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)、N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)两者的单体比例有关，但这样的影响并不大，基本没有损失掉聚N-丙烯酰基甘氨酰胺(PNAGA)凝胶原本的力学性能。结合图2，这种制备互穿网络结构水凝胶的方式，在聚N-丙烯酰基甘氨酰胺(PNAGA)凝胶体系中引入了一定量的羧基基团，同时没有破坏原本聚N-丙烯酰基甘氨酰胺(PNAGA)凝胶的力学性能和水溶液中的稳定性。而共聚凝胶虽向其中引入羧基，但却不能够维持凝胶良好的稳定性。
实施例2
用电子天平称取0.0192gN-丙烯酰基甘氨酸(ACG)于4mL离心管中，用移液枪准确移取750μL去离子水和0.5μL Irgacure2959光引发剂，加入其中，混合均匀。
将其密封好后放入紫外交联仪中经紫外光照射50min，得到聚N-丙烯酰基甘氨酸(PACG)溶胶。
用电子天平称取0.2308g N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)于上述聚N-丙烯酰基甘氨酸(PACG)溶胶中，经涡旋搅拌使N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)溶解并混合均匀，用移液枪准确移取4.5μL Irgacure2959光引发剂，混合均匀。
将上述混合液放入模具中，密封好后放入紫外交联仪中经紫外光照射50min，得到互穿网络结构水凝胶。
上述过程得到的是N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)、N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)单体质量比1:12的互穿网络凝胶，其他单体比例凝胶过程类似。
实施例3
用电子天平称取0.0156gN-丙烯酰基甘氨酸(ACG)于4mL离心管中，用移液枪准确移取750μL去离子水和0.5μL Irgacure2959光引发剂，加入其中，混合均匀。
将其密封好后放入紫外交联仪中经紫外光照射60min，得到聚N-丙烯酰基甘氨酸(PACG)溶胶。
用电子天平称取0.2344g N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)于上述聚N-丙烯酰基甘氨酸(PACG)溶胶中，经涡旋搅拌使N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)溶解并混合均匀，用移液枪准确移取4.5μL Irgacure2959光引发剂，混合均匀。
将上述混合液放入模具中，密封好后放入紫外交联仪中经紫外光照射60min，得到互穿网络结构水凝胶。
上述过程得到的是N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)、N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)单体质量比1:15的互穿网络凝胶，其他单体比例凝胶过程类似。
实施例4
用电子天平称取0.0119gN-丙烯酰基甘氨酸(ACG)于4mL离心管中，用移液枪准确移取750μL去离子水和0.5μL1173光引发剂，加入其中，混合均匀。
将其密封好后放入紫外交联仪中经紫外光照射30min，得到聚N-丙烯酰基甘氨酸(PACG)溶胶。
用电子天平称取0.2381g N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)于上述聚N-丙烯酰基甘氨酸(PACG)溶胶中，经涡旋搅拌使N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)溶解并混合均匀，用移液枪准确移取4.5μL 1173光引发剂，混合均匀。
将上述混合液放入模具中，密封好后放入紫外交联仪中经紫外光照射30min，得到互穿网络结构水凝胶。
上述过程得到的是N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)、N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)单体质量比1:20的互穿网络凝胶，其他单体比例凝胶过程类似。
以上对本发明做了示例性的描述，应该说明的是，在不脱离本发明的核心的情况下，任何简单的变形、修改或者其他本领域技术人员能够不花费创造性劳动的等同替换均落入本发明的保护范围。

Claims (10)

1.互穿网络结构水凝胶，其特征在于：首先，以N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)为共聚单体，经引发N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)单体上的碳碳双键，进行自由基聚合制备N-丙烯酰基甘氨酸(PACG)，其次，再向上述聚N-丙烯酰基甘氨酸(PACG)中加入N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)单体，引发N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)上的碳碳双键，进行自由基聚合制备得到互穿网络结构水凝胶，互穿网络结构水凝胶的分子为聚N-丙烯酰基甘氨酸(PACG)的碳碳主链和聚N-丙烯酰基甘氨酰胺(PNAGA)的碳碳主链互相穿插，形成三维交联网络结构，侧链为酰胺基团和羧基基团，其中，N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)和N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)的质量比为1：(8-22)，优选1：(9-20)，固含量为20-30％，优选20-25％，(固含量为N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)和N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)质量之和/两种单体与溶剂的质量之和)。
2.根据权利要求1所述的互穿网络结构水凝胶，其特征在于：N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)和N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)的质量比为1：(9-20)，固含量20-25％。
3.根据权利要求1所述的互穿网络结构水凝胶，其特征在于：溶剂采用去离子水，将N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)溶于去离子水中引发自由基聚合反应。
4.根据权利要求1所述的互穿网络结构水凝胶，其特征在于：引发剂的用量为N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)和N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)的1-5％，优选2-3％。
5.根据权利要求1所述的互穿网络结构水凝胶，其特征在于：引发剂为过硫酸铵(APS)、过硫酸钾(KPS)、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(Irgacure 1173)或者Irgacure2959，采用热引发，反应时间为1—5小时；采用光引发，反应时间为20—60min。
6.制备如权利要求1-5任一所述的互穿网络结构水凝胶的方法，其特征在于：首先，以N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)为共聚单体，经引发N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)单体上的碳碳双键，进行自由基聚合制备N-丙烯酰基甘氨酸(PACG)，其次，再向上述聚N-丙烯酰基甘氨酸(PACG)中加入N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)单体，引发N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)上的碳碳双键，进行自由基聚合制备得到互穿网络结构水凝胶，互穿网络结构水凝胶的分子为聚N-丙烯酰基甘氨酸(PACG)的碳碳主链和聚N-丙烯酰基甘氨酰胺(PNAGA)的碳碳主链互相穿插，形成三维交联网络结构，侧链为酰胺基团和羧基基团，其中，N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)和N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)的质量比为1：(8-22)，固含量为20-30％，优选20-25％。
7.根据权利要求6所述的互穿网络结构水凝胶的制备方法，其特征在于：N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)和N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)的质量比为1：(9-20)，固含量20-25％。
8.根据权利要求6所述的互穿网络结构水凝胶的制备方法，其特征在于：溶剂采用去离子水，将N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)溶于去离子水中引发自由基聚合反应。
9.根据权利要求6所述的互穿网络结构水凝胶的制备方法，其特征在于：引发剂的用量为N-丙烯酰基甘氨酸(ACG)和N-丙烯酰基甘氨酰胺(NAGA)的1-5％，优选2-3％。
10.根据权利要求6所述的互穿网络结构水凝胶的制备方法，其特征在于：引发剂为过硫酸铵(APS)、过硫酸钾(KPS)、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(Irgacure 1173)或者Irgacure2959，采用热引发，反应时间为1—5小时；采用光引发，反应时间为20—60min。
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CN113876741A (zh) * 2021-09-28 2022-01-04 四川大学 湿态可粘附的口腔凝胶贴片的制备与应用

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