CN110862290A - 一种含有蒽烯结构化合物及其在有机电致发光器件的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种含有蒽烯结构的化合物及其应用，属于半导体技术领域。本发明提供的化合物的结构如通式(1)所示：
Figure DDA0001778611420000011
通式(1)。本发明还公开了上述化合物的应用。本发明的化合物以蒽烯为核心，具有较高的载流子迁移率，具有良好的载流子平衡能力。同时具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级。该化合物作为发光层主体材料，能够产生三线态‑三线态耦合作用，有效提高了三线态的利用率。基于此化合物的器件结构，可有效提升OLED器件的效率和寿命。

Description

一种含有蒽烯结构化合物及其在有机电致发光器件的应用
技术领域
本发明涉及一种含有蒽烯结构化合物及其应用，属于半导体技术领域。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。OLED发光器件作为电流器件，当对其两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷时，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率和使用寿命等性能还需要进一步提升。目前对OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能的OLED功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，分别为电荷注入传输材料和发光材料。进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。
为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电性能，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包括空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现也可能完全迥异。
当前，蓝光器件特别是深蓝光器件的效率和寿命是OLED研究当中的难题，特别是蓝光器件的寿命和绿光、红光器件寿命差距较大。主要原因是蓝光器件的一方面驱动大于较高，材料容易受到热作用产生膜相态分离；另外，由于蓝光的能量较高，导致材料的的稳定性下降，材料容易发生分解。蓝光材料主要由荧光和磷光两种，虽然蓝色磷光材料的器件效率高，但是其材料成本高，寿命差等特点制约了在器件中的应用。目前，主流的器件厂商在蓝光器件领用使用的是荧光材料，虽然荧光材料的效率较低，但是其寿命好。传统的荧光材料，由于受到自旋禁阻的影响，其三线态能级无法发光，器件的外量子效率理论极限为5％；而TTA材料，包括TTA主体和TTA掺杂材料，能够利用三线态-三线态耦合效应，使得器件的外量子效率的理论极限值提升到12.5％。因此，开发高效率、高稳定性的蓝光TTA主体材料是蓝光器件领域的一个重要方向。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合、性能更高的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前的OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
本发明的目的是提供一种蒽烯结构的化合物。本发明的化合物以蒽烯为核心，化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，有效的保证了材料的稳定性，防止器件长时间工作发生材料膜相态分离和材料分解。另外具有较高的S1(单线态能级)，并且T1≥0.5S1，具有良好的TTA作用，能够充分利用三线态能量，提高器件的外量子效率。该材料还具有合适的HOMO、LUMO能级和载流子迁移率，能够和EB、ET材料进行良好的器件能级匹配，降低器件驱动，从而降低器件的热效率，提升器件寿命。
本本发明的有机电致发光器件可以应用在照明或显示原件，使器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显，在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种照明或显示元件，包括如上所述的有机电致发光器件。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
本发明提供一种以蒽烯为核心的化合物，该化合物的结构如通式(1)所示：
Figure BDA0001778611400000031
通式(1)中，Z1～Z10分别独立地表示为氮原子或C-R；
L1和L2分别独立的表示为单键、取代或未取代的C6～30的亚芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5-30元亚杂芳基中的一种；
R相同或不同地表示为氢原子、氟原子、氰基、C1-20的直链烷基、C3-20的支链烷基、C1-20的直链杂烷基、C3-20的支链杂烷基、取代或者未取代的C3-20的环烷基、C1-10的烷氧基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5-30元杂芳基中的一种；
Ar1、Ar2各自独立地表示为取代或未取代的C6-30的芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5-30元杂芳基中的一种；
其中所述可取代基团的取代基任选自氰基、卤素、C1-20的烷基、C6-30的芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂原子选自氧原子、硫原子或氮原子。
进一步，所述通式(1)中，L1、L2分别独立的表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、取代或未取代的亚苯并噻吩基；
所述Ar1、Ar2、R分别独立地表示为取代或者未取代的苯基、取代或者未取代的联苯基、取代或者未取代的三联苯基、取代或者未取代的蒽基、取代或者未取代的萘基、取代或者未取代的异苯并呋喃基、取代或者未取代的喹啉基、取代或者未取代的异喹啉基、取代或者未取代的喹唑啉基、取代或者未取代的异苯并噻吩基、取代或者未取代的异喹啉基、通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)所示结构；
Figure BDA0001778611400000032
通式(2)和通式(3)中所述X1、X2、X3分别独立的表示单键、氧原子、硫原子、-C(R4)(R5)-、-Si(R6)(R7)-、
Figure BDA0001778611400000041
或-N(R8)-中的一种；且X1、X2不同时表示为单键；其中R4与R5、R6与R7可相互键结成环；
R1～R3分别独立的表示为氢原子、取代或未取代的C6-30的芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基；R1～R3与通式(2)或通式(3)的连接方式可以是单键取代连接，也可以是并环连接；
Z相同或不同的表示为氮原子或C-H；连接位点处的Z表示为碳原子；
所述X相同或不同的表示为氮原子或C-R9；
所述R4～R8分别独立的表示为C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30的芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基；
所述R9表示为氢原子、氰基、卤素、C1-20的烷基、C2-20的烯烃基、取代或未取代的C6-30的芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基；相邻两个或多个R9可相互键结成环；
其中所述可取代基团的取代基任选自氰基、卤素、C1-20的烷基、C6-30的芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂原子选自氧原子、硫原子或氮原子。
进一步，所述通式(2)或通式(3)中，R1～R3分别独立的表示为氢原子、通式(6)、通式(7)或通式(8)所示结构；
Figure BDA0001778611400000042
所述Y1、Y2、Y3分别独立的表示氧原子、硫原子、-C(R10)(R11)-、-Si(R12)(R13)-、
Figure BDA0001778611400000043
或-N(R14)-中的一种；其中R10与R11、R12与R13可相互键结成环；
其中*表示通式(6)、通式(7)、通式(8)与通式(2)或通式(3)并环连接的位点；
所述Y表示为氮原子或C-H；
所述R10～R14分别独立的表示为C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30的芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基；
其中所述可取代基团的取代基任选自氰基、卤素、C1-20的烷基、C6-30的芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂原子选自氧原子、硫原子或氮原子。
进一步，所述通式(1)中，Ar1、Ar2和R独立地表示为取代或者未取代的苯基、取代或者未取代的联苯基、取代或者未取代的三联苯基。取代或者未取代的蒽基、取代或者未取代的菲基、取代或者未取代的萘基、取代或者未取代的芴基、取代或者未取代的9,9，-螺双芴基、取代或者未取代的
Figure BDA0001778611400000052
基、取代或者未取代的三亚苯基、取代或者未取代的9,9-二甲基芴基、取代或者未取代的9,9-二苯基芴基、取代或者未取代的吡啶基、取代或者未取代的嘧啶基、取代或者未取代的三嗪基、取代或者未取代的苯并呋喃基、取代或者未取代的异苯并呋喃基、取代或者未取代的喹啉基、取代或者未取代的异喹啉基、取代或者未取代的喹唑啉基、取代或者未取代的苯并噻吩基、取代或者未取代的异苯并噻吩基、取代或者未取代的异喹啉基、取代或者未取代的吲哚嗪基、取代或者未取代的二苯并呋喃基、取代或者未取代的二苯并噻吩基、取代或者未取代的咔唑基、取代或者未取代的氮杂三亚苯基、取代或者未取代的二氮杂三亚苯基、取代或者未取代的呫吨基、取代或者未取代的氮杂咔唑基、取代或者未取代的氮杂二苯并呋喃基、取代或者未取代的氮杂9,9’-螺双芴基、取代或者未取代的氮杂9,9-二甲基芴基、取代或者未取代的氮杂9,9-二苯基芴基、取代或者未取代的氮杂二苯并噻吩基；取代或者未取代的吖啶基、取代或者未取代的吩噁嗪基和取代或者未取代的吩噻嗪基中的一种。
进一步，所述通式(1)中，R表示为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、甲氧基或乙氧基中的一种；
所述R4～R8、R10～R14分别独立的表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基或吡啶基；
所述R9表示为氢原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基或吡啶基；
所述可取代基团的取代基任选自氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基或呋喃基中的一种或多种。
进一步，所述通式(1)的结构表示具体表示，但不仅限于此：
Figure BDA0001778611400000051
Figure BDA0001778611400000061
Figure BDA0001778611400000071
Figure BDA0001778611400000081
Figure BDA0001778611400000091
Figure BDA0001778611400000101
Figure BDA0001778611400000111
Figure BDA0001778611400000112
中的一种。
本发明提供一种有机电致发光器件，包含功能层，至少一层所述功能层含有如上所述的含有蒽烯结构的化合物。
进一步，所述有机电致发光器件，包括空穴传输层，所述空穴传输层的材料为如上所述的含有蒽烯结构的化合物。
进一步，所述有机电致发光器件，包括发光层，所述发光层的主体材料为如上所述的含有蒽烯结构的化合物。
进一步，所述有机电致发光器件中的发光层中还包括荧光发光材料。
本发明还涉及一种照明或显示元件，包括如上所述的有机电致发光器件。
本发明的有益效果是：
1.本发明的化合物为蒽烯结构化合物，由于双键的引入，使得材料的空穴迁移率得到有效的提升，空穴迁移率和电子迁移率更加匹配。该化合物作为主体材料搭配蓝色荧光材料时，能够使得载流子的复合物区域远离空穴传输层/电子阻挡层一侧。一方面，能够提升器件载流子复合区域，降低三线态激子淬灭几率；另外，能够有效防止空穴在空穴传输层/电子阻挡层堆积，提高器件寿命。
2.本发明化合物以蒽烯为核心，化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，有效的保证了材料的稳定性，防止器件长时间工作发生材料膜相态分离和材料分解。同时具有合适的HOMO、LUMO能级和载流子迁移率，能够和EB、ET材料进行良好的器件能级匹配，降低器件驱动电压。
3.本发明化合物以蒽烯为核心，其具有较高的S1单线态能级，并且T1≥0.5S1，具有良好的TTA作用，能够充分利用三线态能量，提高器件的外量子效率。
附图说明
图1为本发明化合物应用的器件结构示意图，其中，各标号所代表的部件如下：
1、透明基板层，2、ITO阳极层，3、空穴注入层，4、空穴传输层a，5、空穴传输层b，6、发光层，7、电子传输层，8、电子注入层，9、阴极反射电极层。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
中间体C的合成
Figure BDA0001778611400000121
(1)氮气保护下，加入原料A和适量甲苯，然后加入醋酸钯(Pd(OAc)2)和氧化银(Ag2O),加热回流36小时，然后冷却至室温、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体B；所述原料A与醋酸钯摩尔比为1:0.01～1:0.1，原料A与氧化银的摩尔比为1:1～1:3，所述甲苯溶剂的用量为0.01mol原料A中加入60-80ml甲苯。
(2)在氮气保护下，加入中间体B和适量甲苯，然后加入四氯化碳和三苯基磷，加热回流反应24小时，然后冷却至室温、过滤反应溶液，滤液旋蒸，过硅胶柱，得到中间体C；所述中间体B与四氯化碳的摩尔比为1:1～1:2，中间体B与三苯基磷的摩尔比为1:0.01～1:0.1，所述甲苯溶剂的用量为0.01mol中间体B中加入60-80ml甲苯。
中间体D的合成：
Figure BDA0001778611400000131
(1)在氮气保护下，加入中间体C和原料B，然后加入适量体积比为1:1:1的甲苯、乙醇和水的混合溶剂，再加入三苯基磷和二氯三苯基磷合钯，加热回流反应20小时，然后冷却至室温、过滤反应溶液，滤液分液除去水层，有机层进行旋蒸，过硅胶柱，得到中间体D；所述中间体C和原料B的摩尔比为1:1.05～1:1.0，中间体C和三苯基磷的摩尔比为1:0.001～1:0.01，中间体C和二氯三苯基磷合钯的摩尔比为1:0.001～1:0.01，所述混合溶剂的用量为0.01mol中间体B中加入100-150ml。
最终产物合成：
Figure BDA0001778611400000132
(1)在氮气保护下，加入中间体D和原料C，然后加入适量体积比为1:1:1的甲苯、乙醇和水的混合溶剂，再加入三苯基磷和二氯三苯基磷合钯，加热回流反应20小时，然后冷却至室温、过滤反应溶液，滤液分液除去水层，有机层进行旋蒸，过硅胶柱，得到中间体D；所述中间体D和原料C的摩尔比为1:1.05～1:1.0，中间体D和三苯基磷的摩尔比为1:0.001～1:0.01，中间体D和二氯三苯基磷合钯的摩尔比为1:0.001～1:0.01，所述混合溶剂的用量为0.01mol中间体D中加入100-150ml。
中间体D的合成分为两步：原料A和四氯化碳合成中间体C；中间体C和原料B进行偶联反应生成中间体D，具体结构如表1所示。
表1
Figure BDA0001778611400000133
Figure BDA0001778611400000141
Figure BDA0001778611400000151
Figure BDA0001778611400000161
实施例1：制备化合物4
Figure BDA0001778611400000162
在氮气气氛下，向200ml三口烧瓶中加入0.01mol原料D-1、0.011mol原料B-1、0.03mol碳酸钾、1×10-4mol Pd(PPh3)Cl2和1×10-4mol三苯基磷，然后加入120ml甲苯：乙醇：水＝1:1:1的混合溶液，加热回流24小时，利用TLC观察反应，直至反应完全。自然冷却至室温，过滤，将滤液旋蒸至无馏分。所得物质通过硅胶柱(二氯甲烷：石油醚＝1:5的混合溶剂作为洗脱剂)纯化，得到目标产物4，纯度99.1％，收率75.8％。
元素分析结构(分子式C54H36)：理论值：C,94.70；H,5.30；测试值：C,94.65；H,5.35。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为684.88，实测值为684.82。
实施例2：制备化合物5
Figure BDA0001778611400000171
按化合物4的合成方法制备，不同在于用中间体D-2代替中间体D-1，用原料C-1代替原料B-1，所得目标产物的纯度为98.8％，收率为75.1％。
元素分析结构(分子式C40H26)：理论值：C,94.83；H,5.17；测试值：C,94.80；H,5.20。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为506.65，实测值为506.62。
实施例3：制备化合物8
Figure BDA0001778611400000172
按化合物4的合成方法制备，不同在于中间体D-2代替中间体D-1，用原料C-2代替原料B-1，所得目标产物的纯度为99.0％，收率为73.2％。
元素分析结构(分子式C50H32)：理论值:C,94.90；H,5.10；测试值:C,94.92；H,5.08。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为632.81，实测值为632.78。
实施例4：制备化合物15
Figure BDA0001778611400000173
按化合物4的合成方法制备，不同在于中间体D-2代替中间体D-1，用原料C-3代替原料B-1，所得目标产物的纯度为99.1％，收率为81.2％。
元素分析结构(分子式C49H30)：理论值：C,95.11；H,4.89；测试值：C,95.14；H,4.86。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为618.78，实测值为618.75。
实施例5：制备化合物17
Figure BDA0001778611400000174
按化合物3的合成方法制备，不同在于用中间体D-3代替中间体D-1，用原料C-4代替原料B-1，所得目标产物的纯度为98.5％，收率为79.2％。
元素分析结构(分子式C54H34)：理论值：C,94.98；H,5.02；测试值：C,95.00；H,5.00。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为682.87，实测值为682.89。
实施例6：制备化合物25
Figure BDA0001778611400000181
按化合物4的合成方法制备，不同在于用中间体D-5代替中间体D-1，用原料C-5代替原料B-1，所得目标产物的纯度为99.0％，收率为71.5％。
元素分析结构(分子式C44H28N2)：理论值：C,90.38；H,4.83；N,4.79；测试值：C,90.35；H,4.81；N,4.84。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为584.72，实测值为584.73。
实施例7：制备化合物29
Figure BDA0001778611400000182
按化合物3的合成方法制备，不同在于用中间体D-5代替中间体D-1，用原料C-6代替原料B-1，所得目标产物的纯度为99.2％，收率为77.2％。
元素分析结构(分子式C48H30O)：理论值：C,92.58；H,4.86；O,2.57；测试值：C,92.57；H,4.88；O,2.55。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为622.77，实测值为622.79。
实施例8：制备化合物37
Figure BDA0001778611400000183
按化合物4的合成方法制备，不同在于用中间体D-5代替中间体D-1，用原料C-7代替原料B-1，所得目标产物的纯度为99.3％，收率为78.1％。
元素分析结构(分子式C54H35N)：理论值：C,92.94；H,5.06；N,2.01测试值：C,92.91；H,5.08；N,2.01。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为697.88，实测值为697.89。
实施例9：制备化合物44
Figure BDA0001778611400000191
按化合物4的合成方法制备，不同在于用原料D-5代替原料D-1，用原料C-8代替原料B-1所得目标产物的纯度为98.6％，收率为81.2％。
元素分析结构(分子式C47H29NO)：理论值：C,90.50；H,4.69；N,2.25；O,2.56；测试值：C,90.47；H,4.71；N,2.21；O,2.61。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为623.75，实测值为623.77。
实施例10：制备化合物54
Figure BDA0001778611400000192
按化合物4的合成方法制备，不同在于用中间体D-4代替中间体D-1，用原料C-9代替原料B-1，所得目标产物的纯度为99.1％，收率为71.8％。
元素分析结构(分子式C55H39N)：理论值：C,92.53；H,5.51；N,1.96；测试值：C,92.50；H,5.50；N,2.00。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为713.92，实测值为713.89。
实施例11：制备化合物58
Figure BDA0001778611400000193
按化合物4的合成方法制备，不同在于用中间体D-5代替中间体D-1，用原料C-10代替原料B-1，所得目标产物的纯度为99.0％，收率为78.1％。
元素分析结构(分子式C54H33NS)：理论值：C,89.10；H,4.57；N,1.92；S,4.40；测试值：C,89.12；H,4.55；N,1.93；S,4.40。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为727.92，实测值为727.90。
实施例12：制备化合物70
Figure BDA0001778611400000201
按化合物4的合成方法制备，不同在于用原料D-5代替原料D-1，用原料C-11代替原料B-1，所得目标产物的纯度为99.1％，收率为74.4％。
元素分析结构(分子式C57H39NO)：理论值：C,90.81；H,5.21；N,1.86；O,2.12；测试值：C,90.83；H,5.19；N,1.87；O,2.11。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为753.94，实测值为753.90
实施例13：制备化合物81
Figure BDA0001778611400000202
化合物4的合成方法制备，不同在于用原料D-5代替原料D-1，用原料C-12代替原料B-1，所得目标产物的纯度为99.1％，收率为73.5％。
元素分析结构(分子式C63H44N2)：理论值：C,91.27；H,5.35；N,3.38；测试值：C,91.28；H,5.34；N,3.38。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为829.06，实测值为829.09。
实施例14：制备化合物102
Figure BDA0001778611400000203
按化合物4的合成方法制备，不同在于用原料D-6代替原料D-1，用原料C-1代替原料B-1，所得目标产物的纯度为99.1％，收率为70.8％。
元素分析结构(分子式C43H32)：理论值：C,94.12；H,5.88；测试值：C,94.10；H,5.90。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为548.73，实测值为548.76。
实施例15：制备化合物111
Figure BDA0001778611400000211
按化合物4的合成方法制备，不同在于用原料D-7代替原料D-1，用原料C-1代替原料B-1，所得目标产物的纯度为99.2％，收率为75.4％。
元素分析结构(分子式C46H36)：理论值：C,93.84；H,6.16；测试值：C,93.87；H,6.13。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为588.79，实测值为588.81。
实施例16：制备化合物119
Figure BDA0001778611400000212
按化合物4的合成方法制备，不同在于用原料D-9代替原料D-1，用原料B-3代替原料B-1，所得目标产物的纯度为99.1％，收率为74.7％。
元素分析结构(分子式C47H31N)：理论值：C,92.58；H,5.12；N,2.30；测试值：C,92.60；H,5.13；N,2.27。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为609.77，实测值为609.79。
实施例17：制备化合物166
Figure BDA0001778611400000213
按化合物4的合成方法制备，不同在于用原料D-10代替原料D-1，用原料B-3代替原料B-1，所得目标产物的纯度为99.1％，收率为78.0％。
元素分析结构(分子式C41H27N)：理论值：C,92.28；H,5.10；N,2.62；测试值：C,92.30；H,5.10；N,2.60。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为533.67，实测值为533.69。
实施例18：制备化合物168
Figure BDA0001778611400000214
按化合物4的合成方法制备，不同在于用原料D-11代替原料D-1，用原料C-1代替原料B-1，所得目标产物的纯度为98.7％，收率为71.5％。
元素分析结构(分子式C39H25N)：理论值：C,92.28；H,4.96；N,2.76；测试值：C,92.26；H,4.98；N,2.76。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为507.64，实测值为507.67。
实施例19：制备化合物171
Figure BDA0001778611400000221
按化合物4的合成方法制备，不同在于用原料D-12代替原料D-1，用原料C-2代替原料B-1，所得目标产物的纯度为99.1％，收率为72.7％。
元素分析结构(分子式C48H30N2)：理论值：C,90.82；H,4.76；N,4.41；测试值：C,90.80；H,4.75N,4.45。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为634.78，实测值为634.80。
实施例20：制备化合物173
Figure BDA0001778611400000222
按化合物4的合成方法制备，不同在于用原料D-13代替原料D-1，用原料C-14代替原料B-1，所得目标产物的纯度为98.6％，收率为77.5％。
元素分析结构(分子式C40H24N2O)：理论值：C,87.57；H,4.41；N,5.11；O,2.92；测试值：C,87.59；H,4.40；N,5.12；O,2.89。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为548.64，实测值为548.65。
实施例21：制备化合物176
Figure BDA0001778611400000223
按化合物4的合成方法制备，不同在于用原料D-14代替原料D-1，用原料C-15代替原料B-1，所得目标产物的纯度为99.0％，收率为77.5％。
元素分析结构(C48H30N2)：理论值：C,90.82；H,4.76；N,4.41；测试值：C,90.80；H,4.77；N,4.43。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为634.78，实测值为634.80
实施例22：制备化合物222
Figure BDA0001778611400000231
按化合物4的合成方法制备，不同在于用原料D-15代替原料D-1，用原料C-16代替原料B-1，所得目标产物的纯度为99.0％，收率为76.7％。
元素分析结构(分子式C56H38N2)：理论值：C,91.03；H,5.18；N,3.79；测试值：C,91.00；H,5.18；N,3.72。
ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为738.93，实测值为739.95。
本发明的有机化合物在发光器件中使用，作为发光层主体材料使用。对本发明化合物及CBP分别进行热性能、HOMO/LUMO能级和循环伏安特性进行测试，结果如表2所示。
表2
Figure BDA0001778611400000232
Figure BDA0001778611400000241
注：玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试***(IPS3)测试，测试为真空环境，测试值为绝对值。LUMO能级为材料的紫外吸收光谱的最长波长处的能量(Eg)减去HOMO能级的绝对值。循环伏安测试采用科斯特仪器有限公司的CS350H电化学工作站，四丁基六氟磷酸作为电解质，溶解为二氯甲烷溶液；扫描速率为100mv/s。
由上表数据可知，和常规蓝光主体材料CBP相比，本发明化合物具有良好的玻璃化转变温度和分解温度；并且具有良好的可逆氧化还原特性。作为主体材料使用，能够抑制材料的结晶和膜相分离；同时也能抑制材料在高亮度下的分解，提升器件工作寿命。另外，本申请化合物相对CBP，具有较低的HOMO能级，有利于载流子的注入，有效降低器件驱动电压，提升器件的功率效率。
为了更进一步说明本发明材料相对CBP的优异特性，对材料的单线态能级、三线态能级、载流子迁移率和材料键能稳定性进行了测试，详细结果如下表3所示：
表3
Figure BDA0001778611400000242
Figure BDA0001778611400000251
注：单线态能级和三线态能级为薄膜状态下采用爱丁堡的FLS980仪器进行测试；载流子迁移率采用飞行时间法进行测试；键能为材料的最弱键的键能，采用Gaussian 16的B3LYP/6-31G**进行模拟计算。
从表3可以看到，本发明材料的S1能级较CBP低，由于载流子在主体材料上复合，主体材料由基态跃迁到第一激发态(单线态)，因此，较低的单线态能级能够有效降低器件驱动电压。由于TTA效应为两个三线态激子经过耦合产生一个单线态激子，T1/S1越接近0.5，其TTA的效果越好；因此，本申请结构相比CBP，T1/S1更加接近0.5，能够增加TTA效果，提升器件效率。本发明材料的空穴和电子迁移率差异在2个数量级左右，而CBP接近4个数量级；因此，本发明材料作为主体材料能够使得有效提高电子-空穴复合率，提升器件效率。更进一步，本发明材料的最弱键的键能要优于CBP的最弱键键能，能够有效保证材料的稳定性，提升器件寿命。
为了进一步说明本发明材料作为主体材料的优势，可以通过测试掺杂薄膜的荧光量子效率对比，具体测试结果见表4
表4
Figure BDA0001778611400000252
Figure BDA0001778611400000261
注意：薄膜采用真空蒸镀设备进行双源共蒸，其中96:4为两者的质量百分比；绝对荧光量子效率采用爱丁堡FLS980搭配积分球进行测试。
通过OLED器件制作，并测试其驱动电压、效率和寿命，综合对本发明材料进行评价。
制备本发明的有机电致发光器件
以下通过器件实施例1-22和器件对比例1详细说明本发明合成的化合物在器件中作为发光层主体材料的应用效果。器件实施例1-20与器件对比例1相比，所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致。所不同的是对发光层主体材料进行了改变。各实施例所得器件的结构组成如表5所示。所得器件的测试结果见表6所示。
器件实施例1
清洗透明玻璃基板层1上的ITO阳极层2，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各30分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；将ITO玻璃基板干燥处理后，置于真空腔体内，待真空度小于1*10-6Torr，在ITO阳极层2上，蒸镀膜厚为10nm的HT1和P1混合物，HT1和P1质量比为97:3，该层为空穴注入层3；接着，蒸镀50nm厚的HT1，该层作为空穴传输层4；接着蒸镀20nm厚的EB1，该层作为电子阻挡层5；进一步，蒸镀25nm的发光层6，其中，发光层包括主体材料化合物4和客体掺杂材料BD-1，掺杂材料的质量百分比为5％，具体材料的选用如表1所示，按照主体材料与掺杂染料的质量百分比，通过膜厚仪进行速率控制；在发光层6之上，进一步的蒸镀厚度为40nm的ET1和Liq，ET1和Liq质量比为1:1，这层有机材料作为空穴阻挡/电子传输层7；在空穴阻挡/电子传输层7之上，真空蒸镀厚度为1nm的LiF，该层为电子注入层8；在电子注入层8之上，真空蒸镀阴极Al(80nm)，该层为阴极电极层9。实施例1具体材料结构式如下所示：
Figure BDA0001778611400000271
实施例2-22和对比例1的制作方式和实施例完全一致，所不同的是发光层主体材料进行了改变。实施例1-20和对比1的器件结构如下表5所示：
表5
Figure BDA0001778611400000272
Figure BDA0001778611400000281
如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的驱动电压、电流效率以及器件的寿命。
表6
Figure BDA0001778611400000282
Figure BDA0001778611400000291
驱动电压、外量子效率为器件在电流密度为10mA/cm2情况下的测试值；LT95指的是在电流密度为20mA/cm2情况下器件亮度衰减到95％所用时间；寿命测试***为本发明所有权人与上海大学共同研究的OLED器件寿命测试仪。
由表6的结果可以看出本发明所述化合物可应用于OLED发光器件制作，并且与对比例1相比，相同电流密度下，驱动电压得到有效下降；同时器件的外量子效率和器件寿命获得较大提升。
进一步的本发明材料制备的OLED器件在低温及高温下工作时效率也比较稳定，将器件实施例1、3、5、8、10、12、13、16、18和器件对比例1在-10～80℃区间进行外量子效率测试，所得结果如表7所示。
表7
Figure BDA0001778611400000292
从表7的数据可知，器件实施例1、3、5、8、10、12、13、16和18本发明材料和已知材料搭配的器件结构，和器件对比例1相比，器件效率非常稳定，受温度影响小。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种含有蒽烯结构的化合物，其特征在于，该化合物的结构如通式(1)所示：
Figure FDA0001778611390000011
通式(1)中，Z1～Z10分别独立地表示为氮原子或C-R；R相同或不同地表示为氢原子、氟原子、氰基、C1-20的直链烷基、C3-20的支链烷基、C1-20的直链杂烷基、C3-20的支链杂烷基、取代或者未取代的C3-20的环烷基、C1-10的烷氧基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5-30元杂芳基中的一种；
L1和L2分别独立的表示为单键、取代或未取代的C6～30的亚芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5-30元亚杂芳基中的一种；
Ar1、Ar2各自独立地表示为取代或未取代的C6-30的芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5-30元杂芳基中的一种；
其中所述可取代基团的取代基任选自氰基、卤素、C1-20的烷基、C6-30的芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂原子选自氧原子、硫原子或氮原子。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述通式(1)中，L1和L2分别独立的表示为单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、取代或未取代的亚苯并噻吩基；
所述Ar1、Ar2和R分别独立地表示为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的异苯并呋喃基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的异苯并噻吩基、取代或未取代的异喹啉基、通式(2)、通式(3)、通式(4)或通式(5)所示结构；
Figure FDA0001778611390000021
通式(2)和通式(3)中所述X1、X2、X3分别独立的表示为单键、氧原子、硫原子、-C(R4)(R5)-、-Si(R6)(R7)-、
Figure FDA0001778611390000022
或-N(R8)-中的一种；且X1、X2不同时表示为单键；其中R4与R5、R6与R7可相互键结成环；
R1～R3分别独立的表示为氢原子、取代或未取代的C6-30的芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基；R1～R3与通式(2)或通式(3)的连接方式可以是单键取代连接，也可以是并环连接；
Z相同或不同的表示为氮原子或C-H；连接位点处的Z表示为碳原子；
所述X相同或不同的表示为氮原子或C-R9；
所述R4～R8分别独立的表示为C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30的芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基；
所述R9表示为氢原子、氰基、卤素、C1-20的烷基、C2-20的烯烃基、取代或未取代的C6-30的芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基；相邻两个或多个R9可相互键结成环；
其中所述可取代基团的取代基任选自氰基、卤素、C1-20的烷基、C6-30的芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂原子选自氧原子、硫原子或氮原子。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述通式(2)或通式(3)中，R1～R3分别独立的表示为氢原子、通式(6)、通式(7)或通式(8)所示结构；
Figure FDA0001778611390000031
所述Y1、Y2、Y3分别独立的表示氧原子、硫原子、-C(R10)(R11)-、-Si(R12)(R13)-、
Figure FDA0001778611390000032
或-N(R14)-中的一种；其中R10与R11、R12与R13可相互键结成环；
其中*表示通式(6)、通式(7)、通式(8)与通式(2)或通式(3)并环连接的位点；
所述Y表示为氮原子或C-H；
所述R10～R14分别独立的表示为C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30的芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基；
其中所述可取代基团的取代基任选自氰基、卤素、C1-20的烷基、C6-30的芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基中的一种或多种；
所述杂原子选自氧原子、硫原子或氮原子。
4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，所述通式(1)中，R表示为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、甲氧基或乙氧基中的一种；
所述R4～R8、R10～R14分别独立的表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基或吡啶基；
所述R9表示为氢原子、氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基或吡啶基；
所述可取代基团的取代基任选自氟原子、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、联苯基、吡啶基或呋喃基中的一种或多种。
5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述通式(1)的结构表示具体表示，但不仅限于此：
Figure FDA0001778611390000033
Figure FDA0001778611390000041
Figure FDA0001778611390000051
Figure FDA0001778611390000061
Figure FDA0001778611390000071
Figure FDA0001778611390000081
Figure FDA0001778611390000091
Figure FDA0001778611390000101
Figure FDA0001778611390000102
中的一种。
6.一种有机电致发光器件，包含功能层，其特征在于，至少一层所述功能层含有如权利要求1～5任一项所述的含有蒽烯结构的化合物。
7.根据权利要求6所述的一种有机电致发光器件，包括空穴传输层，其特征在于，所述空穴传输层的材料为如权利要求1～5任一项所述的含有蒽烯结构的化合物。
8.根据权利要求6所述的一种有机电致发光器件，包括发光层，其特征在于，所述发光层的主体材料为如权利要求1～5任一项所述的含有蒽烯结构的化合物。
9.根据权利要求8所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述发光层中还包括荧光发光材料。
10.一种照明或显示元件，其特征在于，包括如权利要求6～9所述的有机电致发光器件。
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