CN110845330A - 一种三聚甘油单硬脂酸酯及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种三聚甘油单硬脂酸酯及其制备方法与应用，具体涉及一种以回收的二三酯为原料合成的三聚甘油单硬脂酸酯的制备方法。该制备方法包括S1、甘油和复配混合碱性催化剂混合加热，浓缩脱水后，得到三聚甘油；S2、按照一定比例配置步骤S1中的三聚甘油、二三酯和复配混合碱性催化剂；S3、将三聚甘油与复配混合碱性催化剂加入反应釜，混合均匀，加热；S4、在反应釜中连续不断通入氮气，将二三酯加入步骤S2中三聚甘油和复配混合碱性催化剂混合物，升温搅拌，酯化反应后降温，冷却得到固体三聚甘油单硬脂酸酯。本发明解决了多年来传统老工艺生产成本高的问题，其工艺简单，条件易控，可在工业上大力推广运用。

Description

一种三聚甘油单硬脂酸酯及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于食品添加剂领域，具体涉及一种以回收的二三酯为原料合成的三聚甘油单硬脂酸酯及其制备方法与应用。
背景技术
三聚甘油单硬脂酸酯(PGFE)是一种非离子型表面活性剂，结构为是目前应用广泛的一种食品添加剂，它起到乳化、增稠、保鲜、延缓食品老化等作用，其HLB值在5至8，可以配置O/W和W/O乳液。
三聚甘油单硬脂酸酯作为一种重要的食品乳化剂和添加剂，其在食品、制药、塑料、纺织、化妆品、洗涤剂等行业有着很广泛的应用。
目前，其中一种三聚甘油单硬脂酸酯的制备方法为以甘油为原料制备：
具体的制备步骤如下：
(1)甘油聚合：以碱为催化剂，260℃左右，在氮气保护下甘油缩合脱水成三聚甘油，反应式如下:
(2)三聚甘油醇化：以碱为催化剂，230℃左右，在氮气保护下，三聚甘油与硬脂酸直接酯化，反应式如下：
Figure BDA0002286946840000021
在此种制备过程中会产生占物料总量约4％的水分(即产品总产量会减少约4％)，其中水分需消耗能耗来进行脱除(在化学反应过程中已经脱除)，另外硬脂酸价格较贵，因此增加了生产成本。也有部分生产厂家以硬化油和三聚甘油为原料制备三聚甘油单硬脂酸酯，但是依然解决不了成本较高的问题。
发明内容
为解决现有技术的缺点和不足之处，本发明的首要目的在于提供一种三聚甘油单硬脂酸酯的制备方法，该制备方法选用分子蒸馏单甘酯厂家生产蒸馏单甘酯时产生的一种副产物二三酯作为反应原料，能有效降低三聚甘油单硬脂酸酯的生产成本。
本发明目的通过以下技术方案实现：
一种三聚甘油单硬脂酸酯的制备方法，包括如下步骤：
S1、在-0.09MPa～0.02MPa压力下，将甘油和占甘油重量为0.4％～1.2％复配混合碱性催化剂混合加热至250℃～260℃，浓缩脱水后，得到三聚甘油；
S2、按照1∶(0.6～1.0)：0.005～0.02摩尔比配置步骤S1中的三聚甘油：二三酯：复配混合碱性催化剂；
S3、在-0.09MPa～0.02MPa压力下，将三聚甘油与复配混合碱性催化剂加入反应釜，混合均匀，加热至60～160℃；
S4、在反应釜中通入氮气，将二三酯加入步骤S2中三聚甘油和复配混合碱性催化剂混合物，升温至200～260℃搅拌，酯化反应1～6h后降温，冷却至常温得到固体三聚甘油单硬脂酸酯。
优选的，所述复配混合碱性催化剂为Na2CO3、NaOH、和Ca(OH)2中的至少一种与NaH2PO2的复配混合物。
作为优选的一种方案，所述复配混合碱性催化剂为NaOH和NaH2PO2的复配混合物。
作为优选的另一种方案，所述复配混合碱性催化剂为Ca(OH)2和NaH2PO2的复配混合物。
优选的，所述二三酯为三硬脂酸酯或三棕榈酸甘油酯中的至少一种。
优选的，所述步骤S4中氮气需要连续不断地置换。
本发明的第二目的是在于提供一种如上方法制备的三聚甘油单硬脂酸酯。
本发明的第三目的在于提供一种如上方法制备的三聚甘油单硬脂酸酯在食品添加剂中的应用。
优选的，所述的三聚甘油单硬脂酸酯在乳化组合物中的应用，该乳化组合物由三聚甘油单硬脂酸酯和丙二醇单硬脂酸酯组成，所述三聚甘油单硬脂酸酯和丙二醇单硬脂酸酯的质量比为(3～5)：(5～3)。该乳化组合物可应用于蛋糕中，其添加比例为面粉重量的0.02～0.04％。
优选的，该乳化组合物可有效提高蛋糕的品质，比单独使用三聚甘油单硬脂酸酯或丙二醇单硬脂酸酯的效果更佳，其中三聚甘油单硬脂酸酯和丙二醇单硬脂酸酯的质量比为1：1复配时效果最佳。
与现有技术相比，本发明具有以下优点及有益效果：
(1)本发明解决了多年来传统老工艺生产成本高的问题，本发明提供以回收蒸馏单甘酯厂家生产蒸馏单甘酯时产生的副产物二三酯和三聚甘油为原料制备三聚甘油单硬脂酸酯，使用的二三酯的价格只要硬脂酸的57％左右，硬化油的85.7％左右，此种制备方法可以有效降低了三聚甘油单硬脂酸酯的生产成本，其工艺简单，条件易控，可工业化大批量地生产高品质的三聚甘油单硬脂酸酯。
(2)本发明通过将三聚甘油和二三酯(在高温下酯化反应制备三聚甘油单硬脂酸酯的方法，以碱为催化剂，相比传统工艺下，产生少约4％的水分，进而降低了生产能耗，符合绿色环保的要求。
(3)本发明反应过程中以氮气作为保护气体和复配混合碱性催化剂中的还原剂NaH2PO2或NaH2PO2·H2O，有效的防止高温下饱和脂肪酸分解和颜色变深，减少产物的异味、臭味。
(4)本发明方法制得的三聚甘油单硬脂酸酯和丙二醇单硬脂酸酯复配得到本发明乳化组合物，该乳化组合物应用于蛋糕中，可明显提高蛋糕品质，增大蛋糕体积，使蛋糕的组织细腻，彭松舒软。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
本发明所述实施例中，所述二三酯购买自广州市凯闻食品有限公司，所述三聚甘油购买自广州市凯闻食品有限公司，所述甘油购买中山市华隆甘油制品有限公司，所述氢化油和硬脂酸购买自南通凯塔化工科技有限公司，所使用的催化剂购买自天津化学试剂二厂。
实施例1
本实施例中三聚甘油单硬脂酸酯的制备工艺，该制备工艺，具体步骤如下：
(1)在-0.09MPa压力下，将甘油和占甘油重量为0.4％复配混合碱性催化剂(质量比1:1的NaOH和NaH2PO2混合物)混合加热至250℃，浓缩脱水后，得到三聚甘油；
(2)在-0.09MPaa压力下，将10mol三聚甘油与0.1mol复配混合碱性催化剂(质量比1:1的NaOH和NaH2PO2混合物)加入反应釜，混合均匀，加热至60℃；
(3)在反应釜中通入氮气，将6mol回收三硬脂酸酯加入步骤(2)中三聚甘油和复配混合碱性催化剂混合物，升温至200℃搅拌，酯化反应6h后降温，冷却至常温，得到固体三聚甘油单硬脂酸酯。
在整个反应过程中，氮气需要连续不断地置换。
实施例2
本实施例中三聚甘油单硬脂酸酯的制备工艺，该制备工艺，具体步骤如下：
(1)在0.01MPa压力下，将甘油和占甘油重量为0.8％复配混合碱性催化剂(质量比1:1的NaOH和NaH2PO2混合物)混合加热至255℃，浓缩脱水后，得到三聚甘油；
(2)在0.01MPa压力下，将10mol三聚甘油与0.12mol复配混合碱性催化剂(质量比1:1的NaOH和NaH2PO2混合物)加入反应釜，混合均匀，加热至100℃；
(3)在反应釜中通入氮气，将8mol回收三硬脂酸酯加入步骤(2)中三聚甘油和复配混合碱性催化剂混合物，升温至220℃搅拌，酯化反应4h后降温，冷却至常温得到固体三聚甘油单硬脂酸酯。
在整个反应过程中，氮气需要连续不断地置换。
实施例3
本实施例中三聚甘油单硬脂酸酯的制备工艺，该制备工艺，具体步骤如下：
(1)在0.02MPa压力下，将甘油和占甘油重量为1.2％复配混合碱性催化剂(质量比1:1的NaOH和NaH2PO2混合物)混合加热至260℃，浓缩脱水后，得到三聚甘油；
(2)在0.02MPa压力下，将10mol三聚甘油与0.15mol复配混合碱性催化剂(质量比1:1的NaOH和NaH2PO2混合物)加入反应釜，混合均匀，加热至160℃；
(3)在反应釜中通入氮气，将10mol回收三硬脂酸酯加入步骤(2)中三聚甘油和复配混合碱性催化剂混合物，升温至260℃搅拌，酯化反应3h后降温，冷却至常温得到固体三聚甘油单硬脂酸酯。
在整个反应过程中，氮气需要连续不断地置换。
实施例4、本发明乳化组合物
由实施例1制得的三聚甘油单硬脂酸酯9kg和丙二醇单硬脂酸酯15kg混合组成。
实施例5、本发明乳化组合物
由实施例1制得的三聚甘油单硬脂酸酯15kg、丙二醇单硬脂酸酯9kg混合组成。
实施例6、本发明乳化组合物
由实施例1制得的三聚甘油单硬脂酸酯12kg、丙二醇单硬脂酸酯12kg混合组成。
对比例1
本对比例中三聚甘油单硬脂酸酯的制备工艺，该制备工艺，具体步骤如下：
(1)在0.02MPa压力下，将甘油和占甘油重量为1.2％复配混合碱性催化剂(质量比1:1的NaOH和NaH2PO2混合物)混合加热至260℃，浓缩脱水后，得到三聚甘油；
(2)在0.02MPa压力下，将10mol三聚甘油与0.15mol复配混合碱性催化剂(质量比1:1的NaOH和NaH2PO2混合物)加入反应釜，混合均匀，加热至160℃；
(3)在反应釜中通入氮气，将10mol氢化油加入步骤(2)中三聚甘油和复配混合碱性催化剂混合物，升温至260℃搅拌，酯化反应3h后降温，冷却至常温得到固体三聚甘油单硬脂酸酯。
在整个反应过程中，氮气需要连续不断地置换。
对比例2
本对比例中三聚甘油单硬脂酸酯的制备工艺，该制备工艺，具体步骤如下：
(1)在0.02MPa压力下，将甘油和占甘油重量为1.2％复配混合碱性催化剂(质量比1:1的NaOH和NaH2PO2混合物)混合加热至260℃，浓缩脱水后，得到三聚甘油；
(2)在0.02MPa压力下，将10mol三聚甘油与0.15mol复配混合碱性催化剂(质量比1:1的NaOH和NaH2PO2混合物)加入反应釜，混合均匀，加热至160℃；
(3)在反应釜中通入氮气，将10mol硬脂酸加入步骤(2)中三聚甘油和复配混合碱性催化剂混合物，升温至260℃搅拌，酯化反应3h后降温，冷却至常温得到固体三聚甘油单硬脂酸酯。
在整个反应过程中，氮气需要连续不断地置换。
试验例1
对实施例1～3以及对比例1～2制得的三聚甘油单硬脂酸酯初产品的单酯含量进行检测(依据GB1886.178—2016)。
Figure BDA0002286946840000071
Figure BDA0002286946840000081
Figure BDA0002286946840000082
Figure BDA0002286946840000091
试验例2
对实施例1～3以及对比例1～2制得的三聚甘油单硬脂酸酯初产品的指标进行检测。
Figure BDA0002286946840000092
Figure BDA0002286946840000101
通过上述实施例1-3以及对比例1-2实验结果可知，本发明运用回收的二三酯(三硬脂酸酯)制备的三聚甘油单硬脂酸酯的品质跟运用用硬脂酸或氢化油制备的三聚甘油单硬脂酸酯的在色泽、气味、酸值、碘值、皂化值等都相近，但是整个产品的生产成本将降低50％左右，具备重大的经济利益，符合工业上生产需求。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种三聚甘油单硬脂酸酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、在-0.09MPa～0.02MPa压力下，将甘油和占甘油重量为0.4％～1.2％复配混合碱性催化剂混合加热至250℃～260℃，浓缩脱水后，得到三聚甘油；
S2、按照1∶(0.6～1.0)：0.005～0.02摩尔比配置步骤S1中的三聚甘油：二三酯：复配混合碱性催化剂；
S3、在-0.09MPa～0.02MPa压力下，将三聚甘油与复配混合碱性催化剂加入反应釜，混合均匀，加热至60～160℃；
S4、在反应釜中通入氮气，将二三酯加入步骤S2中三聚甘油和复配混合碱性催化剂混合物，升温至200～260℃搅拌，酯化反应1～6h后降温，冷却至常温得到固体三聚甘油单硬脂酸酯。
2.根据权利要求1所述的三聚甘油单硬脂酸酯的制备方法，其特征在于，所述复配混合碱性催化剂为Na2CO3、NaOH、和Ca(OH)2中的至少一种与NaH2PO2的复配混合物。
3.根据权利要求2所述的三聚甘油单硬脂酸酯的制备方法，其特征在于，，所述复配混合碱性催化剂为NaOH和NaH2PO2的复配混合物。
4.根据权利要求2所述的三聚甘油单硬脂酸酯的制备方法，其特征在于，，所述复配混合碱性催化剂为Ca(OH)2和NaH2PO2的复配混合物。
5.根据权利要求1所述的三聚甘油单硬脂酸酯的制备方法，其特征在于，所述二三酯为三硬脂酸酯或三棕榈酸甘油酯中的至少一种。
6.根据权利要求1至5任一项所述的三聚甘油单硬脂酸酯的制备方法，其特征在于，所述步骤S4中氮气需要连续不断地置换。
7.一种根据权利要求1至6任一项制备方法制备的三聚甘油单硬脂酸酯。
8.一种根据权利要求7所述的三聚甘油单硬脂酸酯在乳化组合物中的应用。
9.根据权利要求8所述的三聚甘油单硬脂酸酯在乳化组合物中的应用，其特征在于，该乳化组合物由三聚甘油单硬脂酸酯和丙二醇单硬脂酸酯组成，所述三聚甘油单硬脂酸酯和丙二醇单硬脂酸酯的质量比为(3～5)：(5～3)。
10.根据权利要求9所述的三聚甘油单硬脂酸酯在乳化组合物中的应用，其特征在于，该乳化组合物中三聚甘油单硬脂酸酯和丙二醇单硬脂酸酯的质量比为1:1。
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