CN110841702B - 一种用于合成芳香腈催化剂的制备方法和芳香腈的合成方法 - Google Patents

一种用于合成芳香腈催化剂的制备方法和芳香腈的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN110841702B
CN110841702B CN201911099104.1A CN201911099104A CN110841702B CN 110841702 B CN110841702 B CN 110841702B CN 201911099104 A CN201911099104 A CN 201911099104A CN 110841702 B CN110841702 B CN 110841702B
Authority
CN
China
Prior art keywords
catalyst
reaction
aromatic
aromatic nitrile
synthesizing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201911099104.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110841702A (zh
Inventor
张磊
唐天地
陈中淼
傅雯倩
才国仁
陈群
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Changzhou University
Original Assignee
Changzhou University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Changzhou University filed Critical Changzhou University
Priority to CN201911099104.1A priority Critical patent/CN110841702B/zh
Publication of CN110841702A publication Critical patent/CN110841702A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110841702B publication Critical patent/CN110841702B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/40—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11, as exemplified by patent documents US3702886, GB1334243 and US3709979, respectively
    • B01J29/42—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11, as exemplified by patent documents US3702886, GB1334243 and US3709979, respectively containing iron group metals, noble metals or copper
    • B01J29/44—Noble metals
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/08—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the faujasite type, e.g. type X or Y
    • B01J29/10—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the faujasite type, e.g. type X or Y containing iron group metals, noble metals or copper
    • B01J29/12—Noble metals
    • B01J29/123—X-type faujasite
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/08—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the faujasite type, e.g. type X or Y
    • B01J29/10—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the faujasite type, e.g. type X or Y containing iron group metals, noble metals or copper
    • B01J29/12—Noble metals
    • B01J29/126—Y-type faujasite
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
    • B01J29/72—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65 containing iron group metals, noble metals or copper
    • B01J29/74—Noble metals
    • B01J29/7415—Zeolite Beta
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
    • B01J29/72—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65 containing iron group metals, noble metals or copper
    • B01J29/74—Noble metals
    • B01J29/7484—TON-type, e.g. Theta-1, ISI-1, KZ-2, NU-10 or ZSM-22
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/20—Preparation of carboxylic acid nitriles by dehydration of carboxylic acid amides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2229/00—Aspects of molecular sieve catalysts not covered by B01J29/00
    • B01J2229/10—After treatment, characterised by the effect to be obtained
    • B01J2229/18—After treatment, characterised by the effect to be obtained to introduce other elements into or onto the molecular sieve itself

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

本发明属于芳香腈合成技术领域，公开了一种用于合成芳香腈催化剂的制备方法以及芳香腈合成方法。本发明采用通过离子交换的方法获得以Pd/ZSM‑5为催化剂，然后采用该催化剂合成芳香腈，具体为：将芳基甲酰胺溶于乙腈溶剂中，在60‑120℃反应温度下催化反应时间3～5h，得到芳香腈。同现有的技术相比，此方法无需引入酸碱添加剂、配体，以及含有配体的金属催化剂，采用该催化剂，配合乙腈溶剂，芳基甲酰胺的转换率和芳香腈目标产物选择性高，产率高，操作简单，易于纯化，对环境影响较小，具有潜在的工业价值，值得推广应用。

Description

一种用于合成芳香腈催化剂的制备方法和芳香腈的合成方法
技术领域
本发明属于精细化工领域，涉及一种用于合成芳香腈催化剂的制备方法以及芳香腈合成方法。
背景技术
芳香腈是一种有效的有机中间体，被广泛的应用于农药、医药、染料化学品的合成，芳香腈分子的结构基序也被发现存在于生物活性和天然产物中，因此其研究一直受到广泛关注。目前合成芳香腈的常用方法有二种：第一种方法，以芳基醛为原料，通过对芳基醛氰化反应合成的。该方法不足之处在于需要使用有毒的氰化试剂，比如KCN、Zn(CN)2、NaCN和CuCN等，收率一般在66.0～90％，但是反应后产生的大量含有金属的反应废液，对环境影响较大。第二种方法由酰胺脱水反应制得，以含有不同配体的金属配合物作为均相催化剂，并加入碱性添加剂如硅烷类化合物，N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺，选择性氟试剂(1-氯甲基-4-氟-1,4-重氮化二环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸)盐)，醋酸银等，在一定温度下反应得到芳香腈。该方法不足之处在于使用到的金属配合物催化剂难以获得，并且体系中加入大量的添加剂，从而导致目标产物难以提纯分离，增加合成的成本。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供一种选择性高、产率高、易于分离提纯、廉价的合成芳香腈的方法。
本发明所涉及的合成芳香腈反应步骤如下：
Figure BDA0002269283650000011
其中，R为芳基；
进一步，R为苯基、取代苯基、萘基或取代萘基。
进一步，上述方法合成得到芳香腈结构包括：
Figure BDA0002269283650000021
以合成苯甲腈为例，详细介绍其合成方法：
将苯甲酰胺和Pd/多孔沸石催化剂，加入反应溶剂乙腈中，60～120℃温度下剧烈搅拌3～5h，反应结束后进行离心分离，减压蒸馏，即可获得苯甲腈。
其中，Pd/多孔沸石催化剂是采用离子交换的方法制得：
称取2.0g的含有平衡阳离子的多孔沸石载体置于150mL的烧杯中，加入80mL蒸馏水，称取0.1026g的Pd(NO3)2·2H2O加入烧杯中，在室温下搅拌24-72h。完成过滤、洗涤后，将所得催化剂样品放于50-80℃烘箱中干燥24-72h，即得Pd/多孔沸石催化剂。
进一步，多孔沸石催化剂为ZSM-5、FAU、Beta、ZSM-22、MOR或其它含有平衡阳离子的多孔沸石。
离子交换法制备中，实际上溶液的体积远大于载体的体积，在一定量的溶液中，沸石本身有平衡阳离子，经过长时间搅拌，保证溶液中的阳离子Pd2+尽可能多的与沸石本身的平衡阳离子发生交换。
通过ICP技术手段测得Pd的负载量为2.0wt.％。采用离子交换的方法制备的Pd催化剂，Pd负载量增多或者减少，对反应速率有影响，2.0wt.％负载量是优选后的结果。
作为优选：制备的Pd/ZSM-5催化剂中ZSM-5的比表面积为370～450m2/g，孔体积为0.08～0.12cm3/g。
作为优选：反应温度为60-120℃，优选100℃。
作为优选：反应时间为3～5h，优选4h。
作为优选：催化剂与反应物苯甲酰胺的质量比为1:1.0～5.0的标准加入。
在本发明中，Pd/多孔沸石催化剂(Pd/ZSM-5)催化剂不是作为常规的脱“水”催化剂，如果是起到催化脱水的作用，改变反应的溶剂，应该能检测到苯甲腈，但是当改变溶剂，如以四氢呋喃(THF)等作为反应溶剂的时候，在相同的反应条件下，没有检测到相关产物，没有催化性能。仅有在乙腈溶剂下才能取得显著的催化性能。
本反应的反应历程：
Pd2+与乙腈分子配位，在沸石载体上作为一个活性位，而沸石载体的活性酸性位点作为诱导苯甲酰胺分子中电子的转移的引发剂，促使反应发生，发生机理如下：
Figure BDA0002269283650000031
本发明制备的离子交换催化剂达到的有益效果为：
(1)本发明得到离子交换催化剂如Pd/ZSM-5，Pd与沸石表面发生配位，均是以离子状态存在于ZSM-5沸石表面，在反应过程中Pd2+离子与反应分子发生配位变换，催化反应的发生；而传统的浸渍制备的催化剂(Pd/ZSM-5-IM)，Pd以PdO的形式存在于沸石表面，在本发明的反应中没有催化活性；
(2)对于本发明反应，可以认为制备的Pd/多孔沸石催化剂是一种新型的非均相催化剂，且具有催化性能优异、产物易于分离、经济环保等特点。
具体实施方式
下面的实施例将有助于说明本发明，但是不局限其范围。
Pd/ZSM-5的制备方法为：
称取2.0g的ZSM-5载体置于150mL的烧杯中，加入80mL蒸馏水，称取0.1026g的Pd(NO3)2·2H2O加入烧杯中，在室温下搅拌72h。完成过滤、洗涤后，将所得催化剂样品放于50℃烘箱中干燥72h，即得Pd/ZSM-5催化剂。
具体实施例1：
在50mL的反应釜中依次加入苯甲酰胺(2mmol,0.24g)、Pd/ZSM-5(0.1g)以及20mL的乙腈，反应温度控制在100℃，并且剧烈搅拌反应4h。反应结束后，冷却至室温，反应体系进行离心分离后，对反应液进行色相色谱分析，反应物全部转化，苯甲腈选择性100％；通过减压蒸馏可获得苯甲腈～0.19g(经过多次实验，得到的收率为92-97％)。
反应涉及的方程式如下：
Figure BDA0002269283650000041
具体实施例2：
在50mL的反应釜中依次加入苯甲酰胺(2mmol,0.24g)、Pd/ZSM-5(0.1g)以及20mL的乙腈，反应温度控制在80℃，并且剧烈搅拌反应6h。反应结束后，冷却至室温，反应体系进行离心分离后，对反应液进行色相色谱分析，反应物全部转化，苯甲腈选择性100％。通过减压蒸馏可获得苯甲腈通过减压蒸馏可获得苯甲腈～0.19g(收率92-97％)。
反应涉及的方程式如下：
Figure BDA0002269283650000051
上述催化剂，在相同的反应条件下，对R进行部分拓展，均得到较好的催化效果：较高的转化率和产物选择性，目标产物和催化性能为：
Figure BDA0002269283650000052
具体实施例3：
Pd/FAU(FAU＝X和Y沸石分子筛)的制备方法为：
称取2.0g的FAU载体置于150mL的烧杯中，加入80mL蒸馏水，称取0.1026g的Pd(NO3)2·2H2O加入烧杯中，在室温下搅拌72h。完成过滤、洗涤后，将所得催化剂样品放于50℃烘箱中干燥72h，即得Pd/FAU催化剂。
在50mL的反应釜中依次加入苯甲酰胺(2mmol,0.24g)、Pd/FAU(0.1g)以及20mL的乙腈，反温度控制在100℃，并且剧烈搅拌反应4h。反应结束后，冷却至室温，反应体系进行离心分离后，对反应液进行色相色谱分析，反应物全部转化，苯甲腈选择性100％；通过减压蒸馏可获得苯甲腈～0.19g(收率92-97％)。
反应涉及的方程式如下：
Figure BDA0002269283650000061
具体实施例4：
Pd/Beta的制备方法为：
称取2.0g的Beta载体置于150mL的烧杯中，加入80mL蒸馏水，称取0.1026g的Pd(NO3)2·2H2O加入烧杯中，在室温下搅拌72h。完成过滤、洗涤后，将所得催化剂样品放于50℃烘箱中干燥72h，即得Pd/Beta催化剂。
在50mL的反应釜中依次加入苯甲酰胺(2mmol,0.24g)、Pd/Beta(0.1g)以及20mL的乙腈，反温度控制在100℃，并且剧烈搅拌反应4h。反应结束后，冷却至室温，反应体系进行离心分离后，对反应液进行色相色谱分析，反应物全部转化，苯甲腈选择性100％；通过减压蒸馏可获得苯甲腈～0.19g(收率92-97％)。
反应涉及的方程式如下：
Figure BDA0002269283650000062
具体实施例5：
Pd/MOR的制备方法为：
称取2.0g的MOR载体置于150mL的烧杯中，加入80mL蒸馏水，称取0.1026g的Pd(NO3)2·2H2O加入烧杯中，在室温下搅拌72h。完成过滤、洗涤后，将所得催化剂样品放于50℃烘箱中干燥72h，即得Pd/MOR催化剂。
在50mL的反应釜中依次加入苯甲酰胺(2mmol,0.24g)、Pd/MOR(0.1g)以及20mL的乙腈，反温度控制在100℃，并且剧烈搅拌反应4h。反应结束后，冷却至室温，反应体系进行离心分离后，对反应液进行色相色谱分析，反应物全部转化，苯甲腈选择性100％；通过减压蒸馏可获得苯甲腈～0.19g(收率92-97％)。
反应涉及的方程式如下：
Figure BDA0002269283650000071
具体实施例6：
Pd/ZSM-22的制备方法为：
称取2.0g的ZSM-22载体置于150mL的烧杯中，加入80mL蒸馏水，称取0.1026g的Pd(NO3)2·2H2O加入烧杯中，在室温下搅拌72h。完成过滤、洗涤后，将所得催化剂样品放于50℃烘箱中干燥72h，即得Pd/ZSM-22催化剂。
在50mL的反应釜中依次加入苯甲酰胺(2mmol,0.24g)、Pd/ZSM-22(0.1g)以及20mL的乙腈，反温度控制在100℃，并且剧烈搅拌反应4h。反应结束后，冷却至室温，反应体系进行离心分离后，对反应液进行色相色谱分析，反应物全部转化，苯甲腈选择性100％；通过减压蒸馏可获得苯甲腈～0.19g(收率92-97％)。
反应涉及的方程式如下：
Figure BDA0002269283650000072
对比实施例1
对比实施例1与实施例1相比，主要区别在于：将实施例1中的Pd/ZSM-5替换成常规等体积浸渍方法制备的Pd/ZSM-5-IM，其余操作同实施例1。
等体积浸渍法：
称取ZSM-5载体1.0g，然后准确称取将Pd(NO3)2·2H2O 0.05007g并将其溶解于1.4g的蒸馏水中，将所得溶液滴至ZSM-5载体上，室温下放置12-24h，浸渍100℃烘箱中，即得Pd/ZSM-5-IM催化剂。
催化反应结果见表1
表1
转化率 选择性
实施例1 Pd/ZSM-5 100％ 100％
对比例1 Pd/ZSM-5-IM 1％ -
从表1可知，采用离子交换方法制备的Pd/ZSM-5催化剂，具有很高的催化性能，而采用等体积浸渍方法制备的催化剂(Pd/ZSM-5-IM)，在相同的反应条件下，几乎不具有催化性能。苯甲酰胺的转换率和目标产物选择性在两个催化剂上的差距很大。所以不同的方法制得的催化剂催化效果显著不同，
对比实施例2-5
对比实施例2-5与实施例1相比，主要区别在于：将实施例1中的乙腈溶剂分别替换成四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、1,4-二氧六环、甲苯，其余操作同实施例1。
催化反应结果见表2。
表2
Figure BDA0002269283650000081
Figure BDA0002269283650000091
从表2可知，采用实施例1相同的催化剂，以四氢呋喃(THF)、N,N-二甲基甲酰胺、1,4-二氧六环、甲苯等溶剂作为反应溶剂时，在相同的反应条件下，没有检测到相关产物，没有催化性能。仅以乙腈作为反应溶剂，配合Pd/ZSM-5催化剂反应，能检测到苯甲腈，具有优异的催化性能。
以上描述了本发明的可选实施方案，以教导本领域技术人员如何实施和再现本发明。为了教导本发明方案，已经对一些常规技术方面进行了简化和省去。本领域技术人员应该理解源自这方面的变型，均在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种芳香甲腈的合成方法，其特征在于：所述合成方法包括：在乙腈有机溶剂中加入反应物芳基甲酰胺和催化剂，催化反应后得到芳基甲腈；
所述催化剂的制备方法为：采用离子交换法制备Pd/多孔沸石催化剂，具体制备方法为：取含有平衡阳离子的多孔沸石载体加入蒸馏水中，然后加入Pd(NO3)2•2H2O，在室温下搅拌，搅拌后过滤、洗涤，烘干，即得Pd/多孔沸石催化剂。
2.如权利要求1所述的芳香甲腈的合成方法，其特征在于：在室温下搅拌24~72h；将洗涤后的催化剂放于50~80℃烘箱中干燥24~72h。
3.如权利要求1所述的芳香甲腈的合成方法，其特征在于：所述的含有平衡阳离子多孔沸石载体为ZSM-5、FAU、Beta、ZSM-22或MOR。
4.如权利要求1所述的芳香甲腈的合成方法，其特征在于：Pd/多孔沸石催化剂中Pd的负载量为2.0wt.%。
5.如权利要求1所述的芳香甲腈的合成方法，其特征在于：使用多孔沸石载体的比表面积为370~450 m2/g，孔体积为0.08~0.12 cm3/g。
6. 如权利要求1所述的芳香甲腈的合成方法，其特征在于：催化反应温度为60-120℃，催化反应时间为3~5 h。
7.如权利要求1所述的芳香甲腈的合成方法，其特征在于：加入的催化剂与反应物芳基甲酰胺按质量比为1:1.0~5.0的标准加入。
CN201911099104.1A 2019-11-12 2019-11-12 一种用于合成芳香腈催化剂的制备方法和芳香腈的合成方法 Active CN110841702B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911099104.1A CN110841702B (zh) 2019-11-12 2019-11-12 一种用于合成芳香腈催化剂的制备方法和芳香腈的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201911099104.1A CN110841702B (zh) 2019-11-12 2019-11-12 一种用于合成芳香腈催化剂的制备方法和芳香腈的合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110841702A CN110841702A (zh) 2020-02-28
CN110841702B true CN110841702B (zh) 2022-06-17

Family

ID=69601595

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911099104.1A Active CN110841702B (zh) 2019-11-12 2019-11-12 一种用于合成芳香腈催化剂的制备方法和芳香腈的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN110841702B (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112028726B (zh) * 2020-08-18 2022-08-12 浙江大学衢州研究院 酰胺连续化制备腈的方法
CN113019435B (zh) * 2021-03-26 2023-02-03 福州大学 单原子钯/分子筛催化剂及其制备与在生物质分子选择性加氢制备酮中的应用
CN114057605B (zh) * 2021-12-06 2024-02-20 化学与精细化工广东省实验室 气相脱水制备腈的方法
CN115350722B (zh) * 2022-10-24 2023-01-03 中节能万润股份有限公司 一种贵金属负载分子筛型双功能催化剂的制备方法及应用

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3231600A (en) * 1962-02-02 1966-01-25 Socony Mobil Oil Co Inc Synthesis of aromatic nitriles
US4904812A (en) * 1986-10-14 1990-02-27 Basf Aktiengesellschaft Preparation of unsaturated nitriles
CN1170403A (zh) * 1994-12-22 1998-01-14 罗纳·布朗克纤维和树脂中间体公司 戊烯腈的制备方法
JP2010069415A (ja) * 2008-09-18 2010-04-02 Tottori Univ ゼオライト−パラジウム複合体、その複合体の製造方法、その複合体を含む触媒、およびその触媒を用いるカップリング化合物の製造方法
CN103599812A (zh) * 2013-12-04 2014-02-26 淮南师范学院 一种复合孔沸石分子筛负载贵金属加氢脱硫催化剂及其制备方法
CN106431983A (zh) * 2016-09-14 2017-02-22 信阳师范学院 一种2‑苄氧基苯甲腈类化合物及其制备方法
CN108675942A (zh) * 2018-06-19 2018-10-19 杭州盛漫生物科技有限公司 一种芳香腈类化合物的制备方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3231600A (en) * 1962-02-02 1966-01-25 Socony Mobil Oil Co Inc Synthesis of aromatic nitriles
US4904812A (en) * 1986-10-14 1990-02-27 Basf Aktiengesellschaft Preparation of unsaturated nitriles
CN1170403A (zh) * 1994-12-22 1998-01-14 罗纳·布朗克纤维和树脂中间体公司 戊烯腈的制备方法
JP2010069415A (ja) * 2008-09-18 2010-04-02 Tottori Univ ゼオライト−パラジウム複合体、その複合体の製造方法、その複合体を含む触媒、およびその触媒を用いるカップリング化合物の製造方法
CN103599812A (zh) * 2013-12-04 2014-02-26 淮南师范学院 一种复合孔沸石分子筛负载贵金属加氢脱硫催化剂及其制备方法
CN106431983A (zh) * 2016-09-14 2017-02-22 信阳师范学院 一种2‑苄氧基苯甲腈类化合物及其制备方法
CN108675942A (zh) * 2018-06-19 2018-10-19 杭州盛漫生物科技有限公司 一种芳香腈类化合物的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN110841702A (zh) 2020-02-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110841702B (zh) 一种用于合成芳香腈催化剂的制备方法和芳香腈的合成方法
CN108620130B (zh) 含邻位碳硼烷o-C2B10H10结构的三价铱配合物、制备方法及其应用
CN101941897A (zh) 4-羟基-3-己酮催化脱水的方法
Sakuraba et al. Asymmetric reduction of ketones with crystalline cyclodextrin complexes of amine-boranes
CN103785451A (zh) 环己烯水合制备环己醇的催化剂及应用
CN109746042B (zh) 用于合成3-甲氧基丙烯酸甲酯的催化剂及固载、使用方法
CN111195528A (zh) 一种双功能性Pickering乳液催化剂的制备方法
CN107556210B (zh) N-烷基-n-取代乙烯基甲酰胺类化合物及其合成方法
CN112316976B (zh) 季胺盐改性介孔分子筛及其制备方法和用途
CN113173859A (zh) 一种合成手性α-胺基醇化合物的方法
CN108863834B (zh) 一种2-氟代-1,3-二羰基化合物的合成新方法
CN106582815A (zh) 钒系氧簇化合物催化剂、制备方法及应用
CN109251217B (zh) 邻甲氧基苯胺基锂在催化亚胺和硼烷硼氢化反应中的应用
US9630890B2 (en) Reactive chromatography process for equilibrium-limited reactions
CN109331867B (zh) 2,6-二甲基苯胺基锂在催化亚胺和硼烷硼氢化反应中的应用
Jadhav et al. Mizoroki–Heck cross-coupling reactions using palladium immobilized on DABCO-functionalized silica
CN103447086B (zh) 一种负载型钯催化剂及其制备方法和应用
CN110918121A (zh) 一种强力霉素生产用氢化催化剂及其制备方法和应用
US4256645A (en) Process for producing glucona-delta-lactone from glucose
EP2991965B1 (en) Process for equilibrium-limited reactions
CN109232622B (zh) 2,6-二异丙基苯胺基锂在催化亚胺和硼烷硼氢化反应中的应用
LU501713B1 (en) Biomass-based Carbon-silicon Material Supported Heteropoly Acid Catalyst and Preparation Method and Application Thereof
CN109180714B (zh) 苯胺基锂在催化亚胺和硼烷硼氢化反应中的应用
CN109289913B (zh) 4-甲氧基苯胺基锂在催化亚胺和硼烷硼氢化反应中的应用
CN109251216B (zh) 对甲基苯胺基锂在催化亚胺和硼烷硼氢化反应中的应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant