CN110818726B - 空穴传输材料及其制备方法、电致发光器件 - Google Patents

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Abstract

一种空穴传输材料及其制备方法、电致发光器件，所述空穴传输材料的结构式为
Figure DDA0002247970240000011
设计合成的空穴传输材料具有合适的能级和较高的空穴迁移率，应用于电致发光器件中，可获得较高的发光效率和延长器件的寿命。

Description

空穴传输材料及其制备方法、电致发光器件
技术领域
本发明涉及显示技术领域，尤其涉及一种空穴传输材料及其制备方法、电致发光器件。
背景技术
有机电致发光二极管(Organic Light-emitting Diodes，OLED)以其自主发光、可视角度大、响应速度快、发光效率高、温度适应范围广、生产加工工艺相对简单、驱动电压低、能耗小、以及性显示等优点以及巨大的应用前景，吸引了众多研究者的关注。在OLED中，起主导作用的发光客体材料至关重要，早期的OLED使用的发光客体材料为荧光材料，由于在OLED中单重态和三重态的激子比例为1:3，因此基于荧光材料的OLED的理论内量子效率(IQE)只能达到25％，极大地限制了荧光电致发光器件的应用。重金属配合物磷光材料由于重原子的自旋轨道耦合作用，使其能够同时利用单重态和三重态激子而实现100％的理论内量子效率。然而，通常使用的重金属都是Ir、Pt等贵重金属，并且重金属配合物磷光发光材料在蓝光材料方面尚有待突破。
对于目前使用的顶发射OLED器件中，空穴传输材料作为最厚的一层，其能级和空穴迁移率一直存在矛盾的关系，开发匹配能级以及高迁移率的空穴传输材料具有重要的应用价值。
发明内容
本发明提供一种空穴传输材料及其制备方法、电致发光器件，以解决现有的OLED器件中，空穴传输材料的能级与空穴迁移率不匹配，进而影响OLED器件的发光效率的技术问题。
为解决上述问题，本发明提供的技术方案如下：
本发明提供一种空穴传输材料，所述空穴传输材料的结构式如下式所示：
Figure GDA0002938889460000021
其中，R基团为以下结构中的一种：
Figure GDA0002938889460000022
X基团为以下结构式中的一种：O、S、
Figure GDA0002938889460000023
本发明还提供一种空穴传输材料的制备方法，包括以下步骤：
S10，将第一反应物、第二反应物、催化剂、以及溶剂混合，得到混合液，其中，所述第一反应物的结构式为
Figure GDA0002938889460000024
X基团为以下结构式中的一种：O、S、
Figure GDA0002938889460000025
S20，将所述混合液在120摄氏度下反应24小时，得到反应液；
S30，对所述反应液进行冷却、萃取、分离纯化得到所述空穴传输材料，所述空穴传输材料的结构式为
Figure GDA0002938889460000031
R基团为以下结构中的一种：
Figure GDA0002938889460000032
在本发明的至少一种实施例中，所述第二反应物为咔唑、二苯胺、9,9’-二甲基吖啶中的一种。
在本发明的至少一种实施例中，所述第一反应物和所述第二反应物的摩尔比例为1:1。
在本发明的至少一种实施例中，所述第一反应物的制备方法包括：
将第一原料与1,3,5-三甲基溴苯反应，得到中间体，其中，所述第一原料的结构式为
Figure GDA0002938889460000033
所述中间体的结构式为
Figure GDA0002938889460000034
Y基团为以下结构式中的一种：O、S、
Figure GDA0002938889460000041
将所述中间体与9-苯基-2,7-二溴咔唑反应，得到结构式为
Figure GDA0002938889460000042
的所述第一反应物。
在本发明的至少一种实施例中，参与反应的所述第一原料与1,3,5-三甲基溴苯的摩尔比例为1:1，参与反应的所述中间体与9-苯基-2,7-二溴咔唑的摩尔比例为1:1。
在本发明的至少一种实施例中，所述催化剂为醋酸钯、三叔丁基膦四氟硼酸盐以及叔丁基醇钠，所述溶剂为甲苯。
在本发明的至少一种实施例中，所述S10包括：
S101，向二口瓶中加入第一反应物、第二反应物、醋酸钯、三叔丁基膦四氟硼酸盐；
S102，在手套箱中向所述二口瓶加入叔丁醇钠；
S103，在惰性气体氛围下，向所述二口瓶中加入除去水氧的甲苯，得到所述混合液。
在本发明的至少一种实施例中，所述S30包括：
S301，将所述反应液冷却至室温后，加入到200毫升冰水中，利用二氯甲烷萃取数次，合并有机相，并旋成硅胶；
S302，利用柱层析法对所述硅胶进行分离纯化得到所述空穴传输材料。
本发明还提供一种电致发光器件，包括空穴传输层，所述空穴传输层采用上述空穴传输材料制备。
本发明的有益效果为：本发明设计合成的空穴传输材料具有合适的能级和较高的空穴迁移率，应用于电致发光器件中，可获得较高的发光效率和延长器件的寿命。
附图说明
为了更清楚地说明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例的空穴传输材料的制备方法的步骤流程图；
图2为本发明实施例的电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
以下各实施例的说明是参考附加的图示，用以例示本发明可用以实施的特定实施例。本发明所提到的方向用语，例如[上]、[下]、[前]、[后]、[左]、[右]、[内]、[外]、[侧面]等，仅是参考附加图式的方向。因此，使用的方向用语是用以说明及理解本发明，而非用以限制本发明。在图中，结构相似的单元是用以相同标号表示。
本发明针对现有的OLED器件，由于空穴传输材料的能级与空穴迁移率不匹配，进而影响OLED器件的发光效率的技术问题，本实施例能够解决该缺陷。
本发明实施例提供一种空穴传输材料，其结构式为
Figure GDA0002938889460000061
其中，R基团为以下结构中的一种：
Figure GDA0002938889460000062
X基团为以下结构式中的一种：O、S、
Figure GDA0002938889460000063
如图1所示，上述空穴传输材料的制备方法包括：
S10，将第一反应物、第二反应物、催化剂、以及溶剂混合，得到混合液，其中，所述第一反应物的结构式为
Figure GDA0002938889460000064
X基团为以下结构式中的一种O、S、
Figure GDA0002938889460000065
S20，将所述混合液在120摄氏度下反应24小时，得到反应液；
S30，对所述反应液进行冷却、萃取、分离纯化得到所述空穴传输材料。
其中，所述第二反应物为上述任意一种R基团对应的有机化合物，例如所述第二反应物可为咔唑、二苯胺、9,9’-二甲基吖啶中的一种。
所述第一反应物和所述第二反应物在反应时加入的摩尔量的比例为1:1，以使得反应物最大限度地反应完全。
所述催化剂可为醋酸钯、三叔丁基膦四氟硼酸盐以及叔丁基醇钠，所述溶剂可为甲苯。所述混合液的制备具体包括：先向二口瓶中加入所述第一反应物、所述第二反应物、醋酸钯、三叔丁基膦四氟硼酸盐再在手套箱中向所述二口瓶加入叔丁醇钠；最后在惰性气体氛围下，向所述二口瓶中加入除去水氧的甲苯，得到所述混合液，所述惰性气体可为氦气、氖气、氩气等其中的一种。
对所述反应液的处理包括：先将所述反应液冷却至室温后，加入到200毫升冰水中，利用二氯甲烷萃取数次，合并有机相，并旋成硅胶；之后，利用柱层析法对所述硅胶进行分离纯化得到上述空穴传输材料。
如图2所示，基于上述空穴传输材料的应用，本发明实施例还提供一种电致发光器件100，包括依次层叠设置的反射阳极10、空穴注入层20、空穴传输层30、电子阻挡层40、发光层50、空穴阻挡层60、电子传输层70、电子注入层80、半透明阴极90，还可包括光耦合出光层。所述电致发光器件100为顶发射器件，所述空穴传输层20采用上述空穴传输材料制备。
所述空穴传输材料还可应用于基于上述电致发光器件的显示装置和电子设备中。
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。
实施例一
本实施例中第一反应物的结构式为
Figure GDA0002938889460000081
第二反应物为咔唑，其结构式为
Figure GDA0002938889460000082
所述第一反应物和所述第二反应物合成的目标化合物1的过程如下式所示：
Figure GDA0002938889460000083
具体地，向250mL二口瓶中加入上述第一反应物(5.44g，10mmol)、咔唑(1.67g，10mmol)、醋酸钯(90mg，0.4mmol)、以及三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.34g，1.2mmol)，然后在手套箱中向二口瓶中再加入叔丁醇钠NaOt-Bu(1.16g，12mmol)，在氩气氛围下打入100mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时后冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，利用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷与正己烷的体积比为1:5)分离纯化，得到3.6g的目标化合物1，该目标化合物1为白色粉末产率为57％，所述目标化合物1的理论相对分子质量为631.26，MS(EI)m/z:[M]+：631.06。
其中，所述第一反应物的原料包括第一原料、第二原料、以及第三原料，所述第一原料为邻氨基苯甲醚，所述第二原料为1,3,5-三甲基溴苯，所述第三原料为9-苯基-2,7-二溴咔唑，所述第一原料与所述第二原料反应得到中间体，所述第一原料和所述第二原料的摩尔比例为1:1，所述中间体的结构式为
Figure GDA0002938889460000091
所述中间体再与所述第三原料反应得到所述第一反应物，所述中间体与所述第三原料的摩尔比例为1:1，所述第一反应物的合成过程如下式所示：
Figure GDA0002938889460000092
具体地，先向250mL二口瓶中加入1,3,5-三甲基溴苯(1.98g，10mmol)、邻氨基苯甲醚(1.23g，10mmol)、醋酸钯(90mg，0.4mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.34g，1.2mmol)，然后在手套箱中加入NaOt-Bu(1.16g，12mmol)，在氩气氛围下打入100mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时后冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，利用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:5)分离纯化，得到1.9g所述中间体，所述中间体为白色粉末，产率为79％，所述中间体的理论相对分子质量为241.15，MS(EI)m/z:[M]+：241.10。
然后向250mL二口瓶中加入所述中间体(2.41g，10mmol)，9-苯基-2,7-二溴咔唑(4.00g，10mmol)，醋酸钯(90mg，0.4mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.34g，1.2mmol)，然后在手套箱中加入NaOt-Bu(1.16g，12mmol)，在氩气氛围下打入100mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时，冷却至室温，加入0.4g NaH，在120℃反应继续24小时，冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，利用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷与正己烷的体积比为1:5)分离纯化，得到4.3g所述第一反应物，所述第一反应物为白色粉末，产率为79％，理论相对分子质量为544.12，MS(EI)m/z:[M]+：544.01。
实施例二
本实施例中第一反应物的结构式为
Figure GDA0002938889460000101
第二反应物为二苯胺，其结构式为
Figure GDA0002938889460000102
所述第一反应物和所述第二反应物合成的目标化合物1的过程如下式所示：
Figure GDA0002938889460000103
具体地，向250mL二口瓶中加入第一反应物(5.44g，10mmol)，二苯胺(1.69g，10mmol)、醋酸钯(90mg，0.4mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.34g，1.2mmol)，然后在手套箱中加入NaOt-Bu(1.16g，12mmol)，在氩气氛围下打入100mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时，冷却至室温后将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:5)分离纯化，得到4.0g的所述目标化合物2，所述目标化合物2为白色粉末，产率为63％，理论相对分子质量为633.28，MS(EI)m/z:[M]+：633.16。
实施例三
本实施例中第一反应物的结构式为
Figure GDA0002938889460000111
第二反应物为9,9’-二甲基吖啶，其结构式为
Figure GDA0002938889460000112
所述第一反应物和所述第二反应物合成的目标化合物3的过程如下式所示：
Figure GDA0002938889460000113
具体地，向250mL二口瓶中加入第一反应物(5.44g，10mmol)，9,9’-二甲基吖啶(2.09g，6mmol)、醋酸钯(90mg，0.4mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.34g，1.2mmol)，然后在手套箱中加入NaOt-Bu(1.16g，12mmol)，在氩气氛围下打入100mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时，冷却至室温后将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:5)分离纯化，得到4.3g目标化合物3，所述目标化合物3为白色粉末，产率为64％，理论相对分子质量为673.31，MS(EI)m/z:[M]+：673.20。
实施例四
本实施例中第一反应物的结构式为
Figure GDA0002938889460000121
第二反应物为咔唑，所述第一反应物和所述第二反应物合成的目标化合物4的过程如下式所示：
Figure GDA0002938889460000122
具体地，向250mL二口瓶中加入所述第一反应物(5.60g，10mmol)、咔唑(1.67g，10mmol)、醋酸钯(90mg，0.4mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.34g，1.2mmol)，然后在手套箱中加入NaOt-Bu(1.16g，12mmol)，在氩气氛围下打入100mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时。冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:5)分离纯化，得到3.7g目标化合物4，所述目标化物4为白色粉末，产率为57％，相对分子质量为647.24，MS(EI)m/z:[M]+：647.10。
其中，本实施例中的所述第一反应物的原料包括邻氨基苯甲硫醚、1,3,5-三甲基溴苯和9-苯基-2,7-二溴咔唑，邻氨基苯甲硫醚和1,3,5-三甲基溴苯反应得到中间体，所述中间体的结构式为
Figure GDA0002938889460000123
所述中间体再与9-苯基-2,7-二溴咔唑反应得到所述第一反应物，所述第一反应物的合成过程如下式所示：
Figure GDA0002938889460000131
具体地，首先向250mL二口瓶中加入1,3,5-三甲基溴苯(1.98g，10mmol)、邻氨基苯甲硫醚(1.39g，10mmol)、醋酸钯(90mg，0.4mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.34g，1.2mmol)，然后在手套箱中加入NaOt-Bu(1.16g，12mmol)，在氩气氛围下打入100mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时。冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:5)分离纯化，得到1.8g的所述中间体，所述中间体为白色粉末，产率为70％，理论相对分子质量为257.12，MS(EI)m/z:[M]+：257.00。
然后向250mL二口瓶中加入所述中间体(2.57g，10mmol)，9-苯基-2,7-二溴咔唑(4.00g，10mmol)，醋酸钯(90mg，0.4mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.34g，1.2mmol)，然后在手套箱中加入NaOt-Bu(1.16g，12mmol)，在氩气氛围下打入100mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时，冷却至室温，加入0.4g NaH,在120℃反应继续24小时，冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:5)分离纯化，得到3.8g所述第一反应物，所述第一反应物为白色粉末，产率为68％，理论相对分子质量为560.09，MS(EI)m/z:[M]+：560.01。
实施例五
本实施例中第一反应物的结构式为
Figure GDA0002938889460000141
第二反应物为咔唑，其结构式为
Figure GDA0002938889460000142
所述第一反应物和所述第二反应物合成的目标化合物5的过程如下式所示：
Figure GDA0002938889460000143
具体地，向250mL二口瓶中加入第一反应物(5.70g，10mmol)、咔唑(1.67g，10mmol)、醋酸钯(90mg，0.4mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.34g，1.2mmol)，然后在手套箱中加入NaOt-Bu(1.16g，12mmol)，在氩气氛围下打入100mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时，冷却至室温后，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:5)分离纯化，得到3.9g所述目标化合物5，所述目标化合物为白色粉末，产率为59％，理论相对分子质量为657.31，MS(EI)m/z:[M]+：657.24。
其中，所述第一反应物的原料包括邻叔丁基苯胺、1,3,5-三甲基溴苯和9-苯基-2,7-二溴咔唑，邻叔丁基苯胺和1,3,5-三甲基溴苯反应得到中间体，所述中间体的结构式为
Figure GDA0002938889460000144
所述中间体再与9-苯基-2,7-二溴咔唑反应得到所述第一反应物，所述第一反应物的合成过程如下式所示：
Figure GDA0002938889460000151
具体地，向250mL二口瓶中加入1,3,5-三甲基溴苯(1.98g，10mmol)，邻叔丁基苯胺(1.49g，10mmol)，醋酸钯(90mg，0.4mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.34g，1.2mmol)，然后在手套箱中加入NaOt-Bu(1.16g，12mmol)，在氩气氛围下打入100mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时。冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:5)分离纯化，得到1.8g所述中间体，所述中间体为白色粉末，产率为67％，理论相对分子质量为267.20，MS(EI)m/z:[M]+：267.12。
然后向250mL二口瓶中加入所述中间体(2.67g，10mmol)，9-苯基-2,7-二溴咔唑(4.00g，10mmol)，醋酸钯(90mg，0.4mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.34g，1.2mmol)，然后在手套箱中加入NaOt-Bu(1.16g，12mmol)，在氩气氛围下打入100mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时，冷却至室温，加入0.4g NaH,在120℃反应继续24小时，冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:5)分离纯化，得到3.9g所述第一反应物，所述第一反应物为白色粉末，产率为68％，MS(EI)m/z:[M]+：570.12。
实施例六
本实施例中第一反应物的结构式为
Figure GDA0002938889460000161
第二反应物为咔唑，其结构式为
Figure GDA0002938889460000162
所述第一反应物和所述第二反应物合成的目标化合物6的过程如下式所示：
Figure GDA0002938889460000163
具体地，向250mL二口瓶中加入所述第一反应物(5.57g，10mmol)、咔唑(1.67g，10mmol)、醋酸钯(90mg，0.4mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.34g，1.2mmol)，然后在手套箱中加入NaOt-Bu(1.16g，12mmol)，在氩气氛围下打入100mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时，冷却至室温后将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:5)分离纯化，得到3.9g所述目标化合物6，所述目标化合物6为白色粉末，产率为61％，MS(EI)m/z:[M]+：644.12。
其中，所述第一反应物的原料包括邻氨基苯甲胺、1,3,5-三甲基溴苯和9-苯基-2,7-二溴咔唑，邻氨基苯甲胺和1,3,5-三甲基溴苯反应得到中间体，所述中间体的结构式为
Figure GDA0002938889460000171
所述中间体再与9-苯基-2,7-二溴咔唑反应得到所述第一反应物，所述第一反应物的合成过程如下式所示：
Figure GDA0002938889460000172
其中，首先向250mL二口瓶中加入1,3,5-三甲基溴苯(1.98g，10mmol)，邻氨基苯甲胺(1.22g，10mmol)，醋酸钯(90mg，0.4mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.34g，1.2mmol)，然后在手套箱中加入NaOt-Bu(1.16g，12mmol)，在氩气氛围下打入100mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时，冷却至室温后将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:5)分离纯化，得到1.8g所述中间体，所述中间体为白色粉末，产率为75％，理论相对分子质量为240.16，MS(EI)m/z:[M]+：240.12。
然后向250mL二口瓶中加入所述中间体(2.40g，10mmol)，9-苯基-2,7-二溴咔唑(4.00g，10mmol)，醋酸钯(90mg，0.4mmol)和三叔丁基膦四氟硼酸盐(0.34g，1.2mmol)，然后在手套箱中加入NaOt-Bu(1.16g，12mmol)，在氩气氛围下打入100mL事先除水除氧的甲苯，在120℃反应24小时，冷却至室温，加入0.4g NaH,在120℃反应继续24小时，冷却至室温，将反应液倒入200mL冰水中，二氯甲烷萃取三次，合并有机相，旋成硅胶，柱层析(二氯甲烷:正己烷，v:v，1:5)分离纯化，得到3.9g所述第一反应物，所述第一反应物为白色粉末，产率为70％，理论相对分子质量为557.15，MS(EI)m/z:[M]+：557.08。
本发明实施例通过不同官能团的搭配，按照合理的路线设计合成的目标化合物具有合适的电化学能级和高的迁移速率，通过对目标分子进行理论模拟计算，合成的目标化合物的电化学能级如下表1所示：
表1
目标化合物 HOMO(eV) LUMO(eV)
目标化合物1 -5.58 -2.45
目标化合物2 -5.61 -2.46
目标化合物3 -5.66 -2.46
目标化合物4 -5.58 -2.55
目标化合物5 -5.58 -2.53
目标化合物6 -5.58 -2.67
将合成的各个目标化合物应用于电致发光器件中，电致发光器件的性能数据如下表2所示。
表2
Figure GDA0002938889460000181
有益效果：本发明设计合成的空穴传输材料具有合适的能级和较高的空穴迁移率，应用于电致发光器件中，可获得较高的发光效率和延长器件的寿命。
综上所述，虽然本发明已以优选实施例揭露如上，但上述优选实施例并非用以限制本发明，本领域的普通技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，均可作各种更动与润饰，因此本发明的保护范围以权利要求界定的范围为准。

Claims (10)

1.一种空穴传输材料，其特征在于，所述空穴传输材料的结构式如下式所示：
Figure FDA0002911060870000011
其中，
R基团为以下结构中的一种：
Figure FDA0002911060870000012
X基团为以下结构式中的一种：O、S、
Figure FDA0002911060870000013
2.一种电致发光器件，其特征在于，包括空穴传输层，所述空穴传输层采用如权利要求1所述的空穴传输材料制备。
3.一种空穴传输材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S10，将第一反应物、第二反应物、催化剂、以及溶剂混合，得到混合液，其中，所述第一反应物的结构式为
Figure FDA0002911060870000021
X基团为以下结构式中的一种：O、S、
Figure FDA0002911060870000022
S20，将所述混合液在120摄氏度下反应24小时，得到反应液；
S30，对所述反应液进行冷却、萃取、分离纯化得到所述空穴传输材料，所述空穴传输材料的结构式为
Figure FDA0002911060870000023
R基团为以下结构中的一种：
Figure FDA0002911060870000024
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述第二反应物为咔唑、二苯胺、9,9’-二甲基吖啶中的一种。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述第一反应物和所述第二反应物的摩尔比例为1:1。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述第一反应物的制备方法包括：
将第一原料与1,3,5-三甲基溴苯反应，得到中间体，其中，所述第一原料的结构式为
Figure FDA0002911060870000031
所述中间体的结构式为
Figure FDA0002911060870000032
Y基团为以下结构式中的一种：O、S、
Figure FDA0002911060870000033
将所述中间体与9-苯基-2,7-二溴咔唑反应，得到结构式为
Figure FDA0002911060870000034
的所述第一反应物。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，参与反应的所述第一原料与1,3,5-三甲基溴苯的摩尔比例为1:1，参与反应的所述中间体与9-苯基-2,7-二溴咔唑的摩尔比例为1:1。
8.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述催化剂为醋酸钯、三叔丁基膦四氟硼酸盐以及叔丁基醇钠，所述溶剂为甲苯。
9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，所述S10包括：
S101，向二口瓶中加入第一反应物、第二反应物、醋酸钯、三叔丁基膦四氟硼酸盐；
S102，在手套箱中向所述二口瓶加入叔丁醇钠；
S103，在惰性气体氛围下，向所述二口瓶中加入除去水氧的甲苯，得到所述混合液。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于，所述S30包括：
S301，将所述反应液冷却至室温后，加入到200毫升冰水中，利用二氯甲烷萃取数次，合并有机相，并旋成硅胶；
S302，利用柱层析法对所述硅胶进行分离纯化得到所述空穴传输材料。
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